JP2001313174A

JP2001313174A - 発光素子

Info

Publication number: JP2001313174A
Application number: JP2000127124A
Authority: JP
Inventors: Daisuke Kitazawa; 大輔北澤; Akira Makiyama; 暁槙山; Toru Kohama; 亨小濱
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 2000-04-27
Filing date: 2000-04-27
Publication date: 2001-11-09

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】電気エネルギーの利用効率が高く、多色発光が
可能な発光素子を提供する。【解決手段】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、素子が一般式
１のチオフェンジオキサイド誘導体を含む発光素子。（Ｒ^１〜Ｒ^８はそれぞれ同じでも異なってもよく、水
素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、ア
ルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸
基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール
基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、
アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基又は隣
接置換基との間に形成される環構造である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。

【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であるトリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体、そして負極
としてＭｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度
の駆動電圧で１，０００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が可能で
あった。現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構
成要素の他に電子輸送層を設けているものなど構成を変
えているものもあるが、基本的にはコダック社の構成を
踏襲している。

【０００４】多色発光の中では緑色発光材料の研究が最
も進んでおり、現在は赤色発光材料と青色発光材料にお
いて、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すもの
が望まれ、特性向上を目指して鋭意研究がなされてい
る。

【０００５】青色発光材料としては、キノリノール誘導
体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルアリ
ーレン誘導体、ジフェニルアントラセン誘導体などが挙
げられる。

【０００６】赤色発光材料としては、ビス（ジイソプロ
ピルフェニル）ペリレンなどのペリレン系、ペリノン
系、ポルフィリン系、Ｅｕ錯体（Chem. Lett., 1267(19
91))などが挙げられる。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用
いられる発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）に
は、発光効率が低く消費電力が高いものや、色純度が低
いものが多かった。

【０００８】本発明は、かかる問題を解決し、電気エネ
ルギーの利用効率が高く、多色発光が可能な発光素子を
提供することを目的とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は正極と負極の間
に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素
子であって、該素子がチオフェンジオキサイド誘導体を
含むことを特徴とする発光素子である。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明において正極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば３
００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機
能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５
ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコ
ートを施したソーダライムガラスも市販されているので
これを使用できる。ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム
法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受け
るものではない。

【００１１】負極は、電子を本有機物層に効率良く注入
できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、
金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウ
ム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウムなどがあげられるが、電子注入効率
をあげて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこ
れら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、
これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であ
ることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやマグ
ネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドー
ピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい
例として挙げることができるが、フッ化リチウムのよう
な無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定
されるものではない。更に電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チ
タニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコー
ル、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層すること
が好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法
も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプ
レーティング、コーティングなど導通を取ることができ
れば特に制限されない。

【００１２】本発明における発光物質とは、１）正孔輸
送層／発光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、
３）発光層／電子輸送層、４）正孔輸送層／発光層／正
孔阻止層、５）正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子
輸送層、６）発光層／正孔阻止層／電子輸送層そして、
７）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれ
であってもよい。即ち、素子構成としては、上記１）〜
６）の多層積層構造の他に７）のように発光材料単独ま
たは発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を
一層設けるだけでもよい。さらに、本発明における発光
物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもののいず
れにも該当し、発光に関与している化合物、層などを指
すものである。

【００１３】正孔輸送層は正孔輸送性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性物質と高
分子結着剤の混合物により形成され、正孔輸送性物質と
してはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチ
ルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどのトリ
フェニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）ま
たはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）類、ピラゾリン
誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オ
キサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系で
は前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレ
ン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが
好ましいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、正極から
正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であ
れば特に限定されるものではない。

【００１４】発光層は発光材料（ホスト材料、ドーパン
ト材料）により形成され、これはホスト材料とドーパン
ト材料との混合物であっても、ホスト材料単独であって
も、いずれでもよい。ホスト材料とドーパント材料は、
それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであって
も、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全
体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれ
であってもよい。ドーパント材料は積層されていても、
分散されていても、いずれであってもよい。

【００１５】発光材料としてはチオフェンジオキサイド
誘導体が好適に用いられる。チオフェンジオキサイド誘
導体はその高い電子親和力のために電子輸送性に優れ、
また蛍光量子収率が高いため高輝度発光を得ることがで
きる。また置換基や縮合する環の数や種類を変えること
で青色〜赤色までの多色発光が容易に実現できることも
大きな利点である。

【００１６】上記チオフェンジオキサイド誘導体として
下記一般式（１）で表される化合物が好適に用いられ
る。

【００１７】

【化３】

【００１８】ここでＲ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ同じでも異なっ
ていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ア
ルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエー
テル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカ
ン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒ
ド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキ
サニル基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中
から選ばれる。

【００１９】これらの置換基の内、アルキル基とは例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽
和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換され
ていてもかまわない。また、シクロアルキル基とは例え
ばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ア
ダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、アラル
キル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの
脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪
族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換
されていてもかまわない。また、アルケニル基とは例え
ばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合
を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換で
も置換されていてもかまわない。また、シクロアルケニ
ル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエ
ニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和
脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。また、アルキニル基とは例えばアセ
チレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素
基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエ
ーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭
化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ま
た、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の
酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。また、ア
リールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテ
ル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水
素基は無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエー
テル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものであ
る。また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル
基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル
基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、複素環
基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以
外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも
置換されていてもかまわない。ハロゲンとはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素を示す。ハロアルカン、ハロアルケ
ン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基など
の、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の
一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたもの
を示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかま
わない。アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カ
ルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたもの
も含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかま
わない。シリル基とは例えばトリメチルシリル基などの
ケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されてい
てもかまわない。シロキサニル基とは例えばトリメチル
シロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合
物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわ
ない。隣接置換基との間に形成される縮合環または脂肪
族環は無置換でも置換されていてもかまわない。

【００２０】また、上記チオフェンジオキサイド誘導体
として下記一般式（２）で表される化合物も同様に好適
に用いられる。

【００２１】

【化４】

【００２２】ここでＲ⁹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ同じでも異な
っていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構
造、の中から選ばれる。これらの置換基の説明は上述し
たものと同様である。

【００２３】上記チオフェンジオキサイド誘導体の好適
な例として、特に限定されるものではないが、具体的に
は下記のような構造が挙げられる。

【００２４】

【化５】

【００２５】

【化６】

【００２６】上記チオフェンジオキサイド誘導体は、ド
ーパント材料としてもホスト材料としても使用すること
ができる。

【００２７】ドーピング量は、通常多すぎると濃度消光
現象が起きるため、通常ホスト材料に対して１０重量％
以下で用いることが好ましく、更に好ましくは２％以下
である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸
着法によって形成することができるが、ホスト材料と予
め混合してから同時に蒸着しても良い。

【００２８】また、ドーパント材料およびホスト材料
は、いずれもそれぞれ一種のみに限定する必要はなく、
本発明の化合物を複数混合して用いたり、あるいは既知
のドーパント材料およびホスト材料の一種類以上を本発
明の化合物と混合して用いてもよい。この場合の既知の
ドーパント材料としてはイソベンゾフラン誘導体、ペリ
レン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、チオキサン
テン誘導体、アザチオキサンテン誘導体、パイロメタン
誘導体などが挙げられ、また既知のホスト材料としては
キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導
体、ジスチリルアリーレン誘導体、ジフェニルアントラ
セン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタルイミド誘導体、
ジケトピロロピロール誘導体などが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。

【００２９】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウム錯体に代表されるキノリ
ノール誘導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノ
ール金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフ
タレン、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ア
ルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導
体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノキ
サリン誘導体などが挙げられるが特に限定されるもので
はない。これらの電子輸送材料は単独でも用いられる
が、異なる電子輸送材料と積層または混合して使用して
も構わない。

【００３０】正孔阻止層は正孔阻止性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合することにより形成され、
正孔阻止性物質としてはフェナントロリン誘導体、シロ
ール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジア
ゾール誘導体、オキサゾール誘導体などが好ましいが、
正孔が負極側から素子外部に流れ出てしまい発光効率が
低下するのを阻止することができる化合物であれば特に
限定されるものではない。

【００３１】本発明のチオフェンジオキサイド誘導体は
上記正孔輸送層、発光層、電子輸送層、正孔阻止層のい
ずれにも好適に用いることができるが、薄膜状態で色純
度が高く強度の大きい蛍光を有しているため、発光材料
として発光層に適用することがより好ましい。

【００３２】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層、
正孔阻止層に用いられる材料は単独で各層を形成するこ
とができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカル
バゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメ
タクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリア
ミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポ
リウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹
脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ
樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させ
て用いることも可能である。

【００３３】発光物質の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電
子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティ
ング法など特に限定されるものではないが、通常は、抵
抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ましい。層の
厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することは
できないが、１〜１０００ｎｍの間から選ばれる。

【００３４】電気エネルギーとは主に直流電流を指す
が、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。
電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電
力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大
の輝度が得られるようにするべきである。

【００３５】本発明におけるマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青
の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデル
タタイプとストライプタイプがある。そして、このマト
リクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティ
ブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構
造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮し
た場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があ
るので、これも用途によって使い分けることが必要であ
る。

【００３６】本発明におけるセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。

【００３７】また本発明の発光素子はバックライトとし
ても好適に用いることができる。バックライトとは、主
に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使
用され、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車
パネル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示
装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途の
バックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光
板からなっているため薄型化が困難であることを考える
と本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴に
なる。

【００３８】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００３９】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた
基板をアセトン、”セミコクリン５６”で各々１５分間
超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプ
ロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタ
ノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素
子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸
着装置内に設置して、装置内の真空度が１×１０^-5Ｐａ
以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正
孔輸送材料としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）を５０ｎｍの厚さに蒸着し、
正孔輸送層を形成した。次に発光材料として下記に示す
ＥＭ１を１５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層を形成した。
次に２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリン（バソクプロイン）を３５ｎｍの厚
さに蒸着して電子輸送層を形成し、最後にリチウムを
０．５ｎｍ、銀を１５０ｎｍ蒸着して負極を形成し、５
×５ｍｍ角の素子を作製した。

【００４０】

【化７】

【００４１】この発光素子からは、ピーク波長が４８０
ｎｍ、最高輝度が１５５３ｃｄ／ｍ²の高輝度の青色発
光が得られた。

【００４２】実施例２発光材料として下記に示すＥＭ２を用いた以外は実施例
１と同様にして発光素子を作製した。

【００４３】

【化８】

【００４４】この発光素子からは、ピーク波長が５３５
ｎｍ、最高輝度が５４１ｃｄ／ｍ²の高輝度の白色発光
が得られた。

【００４５】実施例３発光材料として下記に示すＥＭ３を用いた以外は実施例
１と同様にして発光素子を作製した。

【００４６】

【化９】

【００４７】この発光素子からは、ピーク波長が６１５
ｎｍ、最高輝度が１１０ｃｄ／ｍ²の橙色発光が得られ
た。

【００４８】比較例１発光材料として下記に示すＥＭ４を用いた以外は実施例
１と同様にして発光素子を作製した。

【００４９】

【化１０】

【００５０】この発光素子からは、発光が得られなかっ
た。

【００５１】実施例４ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を
３０×４０ｍｍに切断、フォトリソグラフィ法によって
３００μｍピッチ（残り幅２７０μｍ）×３２本のスト
ライプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺
方向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．
２７ｍｍピッチ（開口部幅８００μm）まで広げてあ
る。得られた基板をアセトン、”セミコクリン５６”で
各々１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。
続いてイソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄し
てから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。
この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処
理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５
×１０^-4Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によ
って、まず前記ＴＰＤを１００ｎｍ蒸着した。次に発光
材料として前記ＥＭ１を５０ｎｍの厚さに蒸着した。次
に厚さ５０μｍのコバール板にウエットエッチングによ
って１６本の２５０μｍの開口部（残り幅５０μｍ、３
００μｍピッチに相当）を設けたマスクを、真空中でＩ
ＴＯストライプに直交するようにマスク交換し、マスク
とＩＴＯ基板が密着するように裏面から磁石で固定し
た。そしてマグネシウムを５０ｎｍ、アルミニウムを１
５０ｎｍ蒸着して３２×１６ドットマトリクス素子を作
製した。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロス
トークなく文字表示できた。

【００５２】

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率が
高く、多色発光が可能な発光素子を提供できるものであ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】正極と負極の間に発光物質が存在し、電気
エネルギーにより発光する素子であって、該素子がチオ
フェンジオキサイド誘導体を含むことを特徴とする発光
素子。
【請求項２】前記チオフェンジオキサイド誘導体が一般
式（１）で表されることを特徴とする請求項１記載の発
光素子。【化１】（ここでＲ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
く、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。）
【請求項３】前記チオフェンジオキサイド誘導体が一般
式（２）で表されることを特徴とする請求項１記載の発
光素子。【化２】（ここでＲ⁹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選
ばれる。）
【請求項４】前記チオフェンジオキサイド誘導体が発光
材料であることを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項５】マトリクスおよび／またはセグメント方式
によって表示するディスプレイであることを特徴とする
請求項１記載の発光素子。