WO2012141273A1 - 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法 - Google Patents

有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法 Download PDF

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light emitting
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康智 米久田
高久　浩二
渡辺　徹
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富士フイルム株式会社
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent element, an organic electroluminescent element material, a film, a light emitting layer, and a method for manufacturing the organic electroluminescent element.
  • An organic electroluminescent element is a self-luminous display device, and is used for displays and illumination.
  • a display using an organic electroluminescent element has advantages in display performance such as higher visibility and less dependency on viewing angle compared to conventional CRT and LCD. There is also an advantage that the display can be reduced in weight and thickness.
  • the organic electroluminescence device has the possibility of realizing illumination in a shape that could not be realized so far by using a flexible substrate.
  • the organic electroluminescent device has excellent characteristics including the above-mentioned matters, but generally, the refractive index of each layer constituting the organic electroluminescent device including the light emitting layer is higher than that of air.
  • the refractive index of an organic layer such as a light emitting layer is 1.6 to 2.1. For this reason, the emitted light is easily totally reflected at the interface, and its light extraction efficiency is less than 20%, and most of the light is lost.
  • a generally known organic electroluminescent element is configured to include an organic layer disposed between a pair of electrode layers on a substrate.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and the organic electroluminescent element emits light emitted from the light emitting layer from the light extraction surface side.
  • the light extraction efficiency is low because the total reflection component that is light having a critical angle or more cannot be extracted at the light extraction surface or the interface between the electrode layer and the organic layer.
  • Non-Patent Document 1 a condensing method using a microlens incorporated in the element
  • a method of forming a three-dimensional structure or an inclined surface on the substrate itself is an approach from the element structure.
  • the device has a complicated structure and has many problems.
  • Patent Documents 1 and 2 describe the use of pyrene derivatives as light emitting materials.
  • an object of the present invention is to solve the above-described problems and achieve the following objects. That is, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that can satisfy a high degree of orientation, a high external quantum efficiency, and a low driving voltage. Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence device capable of forming a film in which intermolecular interaction is suppressed, energy transfer / transfer is excellent, excitation bimolecular aggregates are difficult to form, and crystallization is difficult to form. To do.
  • the present inventors believe that in a two-component system of a light emitting material and a host material, reducing the difference between the dipole moments reduces the intermolecular interaction and leads to improved compatibility. From this, it is considered that microphase separation is suppressed and crystallization is suppressed.
  • molecules having rigidity and high planarity are easily oriented, but on the other hand, ⁇ - ⁇ interaction is strong and crystallization is likely to occur due to factors such as excluded volume effect.
  • An organic electroluminescent device having a pair of electrodes including an anode and a cathode on a substrate, and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, A non-liquid crystalline flat luminescent material having an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) of a molecular length and a molecular thickness greater than 3, A non-liquid crystalline flat host material having an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) of molecular length and molecular thickness of greater than 3; An organic electroluminescent element in which the dipole moment Dg (unit: Debye) of the light emitting material and the dipole moment Dh (unit: Debye) of the host material satisfy the following formula (I).
  • R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, wherein two adjacent ones of R 1 to R 10 are bonded to each other; A ring may be formed.
  • the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [6], wherein the light emitting material is represented by the following general formula (2).
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [6], wherein the light emitting material is represented by the following general formula (3).
  • R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 31 to R 40 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, wherein two adjacent ones of R 31 to R 40 are bonded to each other; A ring may be formed.
  • the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [6], wherein the light emitting material is represented by the following general formula (5).
  • R 41 to R 50 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 51 to R 54 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted Unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group Represents a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, which may be bonded to each other to form a ring.
  • R 55 to R 64 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, Represents a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, or a substituted or unsubstituted arylamino group, and at least one of R 55 to R 64 is a hydrogen atom
  • R 55 to R 64 is a hydrogen atom
  • the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [12], wherein a ratio of a horizontal alignment component of a transition dipole moment of the light emitting material in the light emitting layer is greater than 85%.
  • a non-liquid crystalline flat light emitting material having an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) between molecular length and molecular thickness greater than 3, and an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) between molecular length and molecular thickness is greater than 3.
  • an organic electroluminescence device that can satisfy a high degree of orientation, a high external quantum efficiency, and a low driving voltage. Further, it is possible to provide an organic electroluminescent element material capable of forming a film in which intermolecular interaction is suppressed, energy transfer / transfer is excellent, an excited bimolecular aggregate is difficult to form, and crystallization is difficult to form.
  • the substituent group A is defined as follows.
  • An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group
  • Particularly preferably 0 to 10 carbon atoms such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.
  • an alkoxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, Preferably it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.
  • an aryloxy group preferably having 6 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • heterocyclic oxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • a heterocyclic oxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • an acyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms.
  • Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc. an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number)
  • the number of carbon atoms is 7 to 30, more preferably 7 to 20, and particularly preferably 7 to 12, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carb
  • Is for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like.
  • a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl).
  • a aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).
  • These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the material for an organic electroluminescent device of the present invention is a non-liquid crystalline flat light emitting material having an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) of a molecular length and molecular thickness greater than 3, and an aspect ratio of molecular length to molecular thickness.
  • the approach to orienting molecules is generally “strengthening intermolecular interactions such as dipole-dipole interactions” or “using tabular molecules”. there were.
  • a method also leads to an increase in crystallinity, it is difficult to use the above approach in an organic device in which a decrease in film quality due to crystallization leads to a decrease in performance.
  • the crystallinity can be lowered while maintaining the orientation by using a combination of a flat light emitting material and a host material with a small dipole moment difference while being non-liquid crystalline. .
  • high luminous efficiency, low voltage, and low crystallinity improved film quality
  • the “molecular length” of the light-emitting material and the host material is the average value of the two sides a and b in the closest rectangle when the material molecules are assumed to have a flat plate structure, as shown in FIG. Means.
  • the “closest quadrangle” is defined as a quadrangle in which the average value of a and b is the smallest among the quadrilaterals whose two sides are in contact with the molecule.
  • This “molecular length” is defined as follows by theoretical calculation. That is, the density functional theory method is used. Specifically, using Gaussian 03 (Gaussian, USA), the basis function is 6-31G * and the exchange correlation functional is B3LYP / LANL2DZ. Do. Using the optimized structure obtained by the structure optimization calculation, the average length of two sides in the closest rectangle in the ball and stick display is defined as the molecular length.
  • the “molecular thickness” refers to the flat plate portion of the flat plate structure as the x axis and the y axis (for example, the direction of the side of the length a in FIG. 2 is the y axis and the direction of the side of the length b is the x axis). It means the thickness of the molecule in the z-axis direction orthogonal to the x-axis and y-axis when assumed.
  • the molecular thickness is also determined by the same method as the molecular length, and the length in the thickness direction of the molecule in ball and stick display is defined as the molecular thickness.
  • the presence or absence of liquid crystallinity of the material can be determined by observing DSC measurement and a polarizing microscope.
  • the absolute value of the difference between the dipole moment Dg (unit: Debye) of the light emitting material used for the organic electroluminescent element material of the present invention and the dipole moment Dh (unit: Debye) of the host material is expressed by the following general formula (I). Fulfill.
  • is preferably 0 to 0.5 from the viewpoint of reducing the interaction between the light emitting material and the host material and improving the dispersibility of the material.
  • the dipole moment in the present invention is calculated by the above-described density functional method.
  • the non-liquid crystalline and flat light emitting material used for the organic electroluminescent element material of the present invention will be described.
  • the light emitting material preferably has an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) of greater than 3 and greater than 3 and less than or equal to 10 from the viewpoint of improving its orientation without disturbing the orientation of the non-liquid crystalline host material. More preferably, it is greater than 3 and 7 or less. When the aspect ratio is 3 or less, the molecular fluctuation increases and the orientation may be lowered.
  • the dipole moment (Dg) of the luminescent material is preferably 5 Debye or less, more preferably 0 to 3 Debye, and more preferably 0 to 1 Debye from the viewpoint of reducing the interaction between the luminescent materials. Is more preferable.
  • the light emitting material having the above dipole moment is preferably a condensed polycyclic aromatic compound formed from four or more condensed rings.
  • Examples of the light emitting material include pyrene, fluoranthene, benzofluoranthene, dibenzofluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, acenaphthotriphenylene, chrysene, perylene, benzochrysene, naphthacene, preaden, picene, pentaphene, pentacene.
  • pyrene derivatives, perylene derivatives, fluoranthene derivatives, triphenylene derivatives or chrysene derivatives are preferable, Ren derivatives, perylene derivatives, fluoranthene derivatives or chrysene derivative preferred.
  • pyrene derivatives A conventionally known pyrene derivative can be used as the pyrene derivative, but a compound represented by the following general formula (1) is preferably used.
  • R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, wherein two adjacent ones of R 1 to R 10 are bonded to each other; A ring may be formed.
  • R 1 to R 10 may be the same or different.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 10 is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group.
  • the aralkyl group represented by R 1 to R 10 is preferably one having 1 to 20 carbon atoms, and specific examples include benzyl group, phenethyl group, ⁇ -methylbenzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl.
  • the aryl group represented by R 1 to R 10 is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and specific examples include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, and the like.
  • the heterocyclic group represented by R 1 to R 10 is preferably one having 5 to 20 carbon atoms, and specific examples include pyridyl group, thienyl group, oxazole group, oxadiazole group, benzothienyl group, dibenzofuryl group, dibenzo group.
  • the alkoxy group represented by R 1 to R 10 is preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group and an ethoxy group.
  • the aryloxy group represented by R 1 to R 10 is preferably an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyloxy group and a biphenyloxy group.
  • the amino group represented by R 1 to R 10 is preferably an arylamino group having 12 to 30 carbon atoms, and specific examples thereof include a diphenylamino group, a carbazoyl group, and a phenylcarbazoyl group.
  • Examples of the halogen atom represented by R 1 to R 10 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • Two adjacent R 1 to R 10 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • R 1 to R 10 have a substituent
  • substituents include a halogen atom (preferably a fluorine atom), a cyano group, a perfluoroalkyl group (preferably a trifluoromethyl group), an alkoxy group, an aryl group, a complex Examples thereof include a cyclic group and an alkyl group.
  • R 1 to R 10 represent an alkyl group having a substituent, the substituent is preferably a fluorine atom.
  • Preferred embodiments include the following [1] to [5].
  • R 1 , R 3 , R 6 and R 8 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted aryl group), and R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9 , R When 10 represents a hydrogen atom.
  • R 4 , R 5 , R 9 and R 10 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted aryl group), and R 2 and R 7 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted group).
  • R 5 and R 10 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted aryl group), and R 2 and R 7 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted aryl group), R 4 and R 9 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 , R 3 , R 6 and R 8 represent a hydrogen atom.
  • R 4 and R 5 , and R 9 and R 10 form a ring
  • R 2 and R 7 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted alkyl group)
  • These rings may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, or a cyano group, and the alkyl group or aryl group may further have a substituent.
  • the further substituent an alkyl group, a fluorine atom, a cyano group, and a perfluoroalkyl group are preferable.
  • R 3 and R 4 , and R 8 and R 9 are bonded to each other to form an aromatic ring, and R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 10 represent a hydrogen atom .
  • the light emitting material is represented by any one of the following general formulas (2) to (5).
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • R 11 to R 20 may be the same or different. Specific examples and preferred ranges of the alkyl group, the aralkyl group, the aryl group, the heterocyclic group, the alkoxy group, the aryloxy group, the amino group, or the halogen atom represented by R 11 to R 20 are R 1 to R 1 in the general formula (1). The specific examples of R 10 and the preferred range are the same.
  • preferred examples of R 11 to R 20 include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, and an alkyl group.
  • R 11 to R 14 each represents a hydrogen atom, a halogen atom (preferably a fluorine atom), a cyano group, or a substituted or unsubstituted aryl group (preferably an unsubstituted aryl group).
  • the aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, and the like, and a phenyl group is particularly preferable.
  • Examples of the substituent that the aryl group may have include a halogen atom (preferably a fluorine atom), a cyano group, a perfluoroalkyl group (preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a trifluoromethyl group.
  • a halogen atom preferably a fluorine atom
  • a cyano group preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • a trifluoromethyl group preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • an alkoxy group preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a methoxy group or an ethoxy group
  • an aryl group an aryl group having 6 to 20 carbon atoms is preferred, and specific examples include: A phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group), a heterocyclic group (preferably a heterocyclic group having 5 to 20 carbon atoms, a pyridyl group, a thienyl group, an oxazole group, an oxadiazole group) , Benzothienyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, pyrazoyl group, A midazoyl group and a phenylcarbazoyl group are more preferable, and a pyridyl group is
  • R 11 ⁇ R 14 may be a plurality of presence, a plurality of R 11 ⁇ R 14 may be the same or different. When there are a plurality of R 11 to R 14, they may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, and an oxazole ring. , Thiazole ring, pyrazole ring, thiophene ring, furan ring and the like. In the case of forming a ring, it is preferable to form a fluorene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or a carbazole ring together with the benzene ring to which R 11 to R 14 are bonded.
  • These rings may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, or a cyano group, and the alkyl group or aryl group may further have a substituent.
  • the further substituent an alkyl group, a fluorine atom, a cyano group, and a perfluoroalkyl group are preferable.
  • R 15 to R 20 preferably represent a hydrogen atom.
  • R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 21 to R 30 may be the same or different. Specific examples and preferred ranges of the alkyl group, aralkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, or halogen atom represented by R 21 to R 30 are R 1 to R 1 in the general formula (1). The specific examples of R 10 and the preferred range are the same.
  • R 21 to R 30 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, or an alkyl group.
  • R 21 to R 24 are the same as R 11 to R 14 in the general formula (2), and the preferred ranges are also the same. More preferably, R 21 to R 24 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group (preferably an unsubstituted aryl group).
  • R 26 and R 29 are preferably an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 25 , R 27 , R 28 and R 30 preferably represent a hydrogen atom.
  • R 31 to R 40 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, wherein two adjacent ones of R 31 to R 40 are bonded to each other; A ring may be formed.
  • R 31 to R 40 may be the same or different. Specific examples and preferred ranges of the alkyl group, the aralkyl group, the aryl group, the heterocyclic group, the alkoxy group, the aryloxy group, the amino group, or the halogen atom represented by R 31 to R 40 include R 1 to R 1 in the general formula (1). The specific examples of R 10 and the preferred range are the same. In the general formula (4), R 31 to R 40 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, or an alkyl group.
  • R 31 to R 32 are the same as R 11 to R 14 in the general formula (2), and the preferred ranges are also the same. More preferably, R 31 to R 32 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group (preferably an unsubstituted aryl group).
  • R 34 and R 38 are preferably alkyl groups, preferably alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, more preferably alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms. , Ethyl group, i-propyl group, t-butyl group, cyclohexyl group and the like.
  • R 36 and R 40 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • R 33, R 35, R 37, R 39 preferably represents a hydrogen atom.
  • R 41 to R 50 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 41 to R 50 may be the same or different. Specific examples and preferred ranges of the alkyl group, aralkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, or halogen atom represented by R 41 to R 50 are R 1 to R 1 in the general formula (1). The specific examples of R 10 and the preferred range are the same.
  • preferred examples of R 41 to R 50 include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, and an alkyl group.
  • R 43 , R 46 , R 47 and R 50 preferably represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, and the like, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 41 and R 42 are the same as R 11 to R 14 in the general formula (2), and the preferred ranges are also the same.
  • R 41 and R 42 more preferably represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group (preferably an unsubstituted aryl group).
  • R 44 , R 45 , R 48 and R 49 preferably represent a hydrogen atom.
  • pyrene derivative examples include the following compounds.
  • perylene derivative a conventionally known perylene derivative can be used, but a compound represented by the following general formula (6) is preferably used.
  • general formula (6) a compound represented by the following general formula (6)
  • R 51 to R 54 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted Unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group Represents a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, which may be bonded to each other to form a ring.
  • p each independently represents an integer of 0 to 3.
  • m, n, o, and p are 2 or more, 'S R 51 ⁇ R 54 may be bonded to each other to form a ring, respectively.
  • the hydrogen atom in the formula may be heavy hydrogen atoms.
  • R 1 to R 1 in the general formula (1) The specific examples of R 10 and the preferred range are the same.
  • the silyl group represented by R 51 to R 54 include an unsubstituted silyl group, an alkyl-substituted silyl group, and an aryl-substituted silyl group, and a trimethylsilyl group and a triphenylsilyl group are preferable.
  • Examples of the alkyloxycarbonyl group represented by R 51 to R 54 include groups in which a carbonyl group is substituted on the alkoxy group, and the preferred range of the alkoxy group moiety is also the same.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group represented by R 51 to R 54 include groups in which the aryloxy group is substituted with a carbonyl group. The preferred range of the aryloxy group moiety is also the same.
  • the carbamoyl group represented by R 51 to R 54 is preferably a substituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples thereof include a carbamoyl group, a methylcarbamoyl group, a diethylcarbamoyl group, and a phenylcarbamoyl group.
  • Examples of the heteroaryloxy group represented by R 51 to R 54 include groups in which an oxygen atom is substituted for the heterocyclic group, and the preferred range of the heterocyclic group moiety is also the same.
  • Examples of the alkylthio group represented by R 51 to R 54 include a group in which a sulfur atom is substituted on the alkyl group, and the preferred range of the alkyl group moiety is also the same.
  • Examples of the arylthio group represented by R 51 to R 54 include groups in which a sulfur atom is substituted on the aryl group, and the preferred range of the aryl group portion is the same.
  • R 51 to R 54 are preferably alkyl, aryl, heterocyclic, amino, silyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkylthio, arylthio, alkyl, aryl, hetero A cyclic group, an amino group, and a silyl group are more preferable. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include the groups mentioned in the above-mentioned substituent group A, and an alkyl group and an aryl group are preferable. In the case of having a plurality of substituents, the substituents may be linked to form a ring. In the formula, m, n, o, and p are preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • R pe is independently an alkyl group, aryl group, heterocyclic group, amino group, silyl group, ester group, amide group, alkoxy group, aryloxy group, heteroaryl.
  • An oxy group, an alkylthio group, or an arylthio group is represented. These may further have a substituent.
  • R pe in the general formulas (6d) to (6f) each independently form a 5-membered or 6-membered ring, and the ring may further have a substituent.
  • the hydrogen atom in the general formulas (6a) to (6f) may be a deuterium atom.
  • Rpe is preferably an alkyl group (such as a methyl group, a propyl group, or a butyl group), an aryl group (such as a phenyl group or a naphthyl group), a heterocyclic group (such as a pyridyl group), an amino group, a silyl group, or an amide group. It is. Examples of the substituent that the ring formed by R pe and R pe may have include an alkyl group (such as a methyl group and a butyl group) and an aryl group (such as a phenyl group).
  • perylene derivatives that can be used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • the perylene derivative represented by the general formula (6) can be synthesized according to the following scheme.
  • R pe has the same meaning as R 51 to R 54 in formula (6).
  • X represents a halogen atom.
  • fluoranthene derivative As the fluoranthene derivative, a conventionally known fluoranthene derivative can be used, but a compound represented by the following general formula (7) is preferably used.
  • general formula (7) General formula (7)
  • R 55 to R 64 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, Represents a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, or a substituted or unsubstituted arylamino group, and at least one of R 55 to R 64 is a hydrogen atom Substituents other than
  • R55 to R64 are each independently a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, an alkyl group which may have a substituent, a silyl group which may have a substituent, or a substituent. It represents a heterocyclic group which may have a group, an alkylamino group which may have a substituent, and an arylamino group which may have a substituent. These may be bonded to each other and condensed. At least one of R 55 to R 64 is a substituent other than a hydrogen atom.
  • R 55 to R 64 are substituents other than hydrogen atoms
  • the substituents other than a plurality of hydrogen atoms may be the same or different. It is preferable that they are the same in terms of ease of synthesis, and are preferably different in that the emission wavelength can be tuned.
  • the aryl group of R 55 to R 64 is preferably one having 6 to 16 carbon atoms, and specific examples include phenyl group, biphenyl group, phenanthryl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group and the like.
  • the alkyl group represented by R 55 to R 64 is preferably one having 1 to 10 carbon atoms, and specific examples include i-propyl group, t-butyl group, cyclohexyl group and the like.
  • the silyl group represented by R 55 to R 64 is preferably one having 3 to 20 carbon atoms, and specific examples include trimethylsilyl group, dimethylphenylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, triisopropylsilyl group, methyldibutylsilyl group and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic group represented by R 55 to R 64 is preferably a group having 3 to 10 carbon atoms. Specific examples include a pyridyl group, a thienyl group, an oxazole group, an oxadiazole group, a benzothienyl group, a dibenzofuryl group, a dibenzo group.
  • the alkylamino group represented by R 55 to R 64 is preferably one having 1 to 10 carbon atoms, and specific examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, and the like.
  • the arylamino group represented by R 55 to R 64 is preferably one having 6 to 30 carbon atoms, and specific examples thereof include a diphenylamino group, a carbazoyl group, and a phenylnaphthylamino group.
  • substituents may further have a substituent.
  • substituents that may be included are aryl group, arylamino group, alkyl group, perfluoroalkyl group, halide group, carboxyl group, cyano group, alkoxyl group, aryloxy group, carbonyl group, oxycarbonyl group, carboxyl group An acid group, a heterocyclic group, etc. are mentioned.
  • it is an aryl group having 6 to 16 carbon atoms, an arylamino group having 12 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a fluoride group, or 1 to 10 carbon atoms.
  • examples of the aryl group having 6 to 16 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, and the like.
  • examples of the arylamino group having 12 to 30 carbon atoms include a diphenylamino group, a carbazoyl group, and a phenylcarbazoyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a butyl group, an i-propyl group, a neopentthiol group, and a t-butyl group.
  • Examples of the perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms include a trifluoromethyl group.
  • Examples of the oxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms include a methoxy group and an ethoxy group.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms include a phenyloxy group.
  • Examples of the carbonyl group having 2 to 16 carbon atoms include an acetyl group and a phenylcarbonyl group.
  • heterocyclic group having 5 to 20 carbon atoms examples include pyridyl group, thienyl group, oxazole group, oxadiazole group, benzothienyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, pyrazoyl group, imidazolyl Groups and the like.
  • R 55 to R 64 and R 55 to R 64 described above may have, an electron donating group such as an arylamino group or an alkoxy group, or a heterocyclic ring such as a thienyl group or a benzothienyl group
  • an electron donating group such as an arylamino group or an alkoxy group
  • a heterocyclic ring such as a thienyl group or a benzothienyl group
  • the group contributes to increasing the emission wavelength of the compound represented by the general formula (7). Therefore, by selecting these substituents as the substituents that R 55 to R 64 and R 55 to R 64 may have, it is possible to obtain those that emit green light.
  • fluoranthene derivatives that can be used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • the content of the luminescent material in the organic electroluminescent element material is preferably 0.1% by mass to 30% by mass, more preferably 1% by mass to 25% by mass, and particularly preferably 5% by mass to 20% by mass.
  • the transition dipole moment of the luminescent material is oriented horizontally with respect to the anode.
  • the transition dipole moment of the luminescent material is oriented horizontally with respect to the anode, which is advantageous in that the light emission component in the direction perpendicular to the anode is increased and the light extraction efficiency is improved.
  • the direction of the transition dipole moment is defined as follows by theoretical calculation. The theoretical calculation here is performed using Gaussian 03 (Gaussian, USA). As the molecular structure used for the calculation, the direction of the transition dipole moment can be obtained by performing the structure optimization calculation and using the structure having the minimum generation energy. Or after forming a light emitting layer, it can also measure by an ATR-IR measuring method or a grazing incidence UV measuring method.
  • the non-liquid crystalline and flat host material used in the present invention has an aspect ratio (molecular length / molecular thickness) larger than 3 from the viewpoint of improving its own orientation without disturbing the orientation of the light emitting material. It is more preferably 10 or less, and more preferably 3 or more and 7 or less. When the aspect ratio is 3 or less, the molecular fluctuation increases and the orientation may be lowered.
  • the dipole moment (Dh) of the host material is preferably 5 debyes or less, more preferably 0 to 3 debyes, and more preferably 0 to 1 debyes from the viewpoint of reducing the interaction between the host materials. Is more preferable.
  • the host material having the dipole moment as described above is preferably a non-condensed aromatic ring derivative, a torquecene derivative, a triphenylene derivative, or a pyrene derivative.
  • the non-liquid crystalline host material used in the present invention has an aspect ratio of greater than 3 and is non-liquid crystalline, so long as the absolute value of the dipole moment difference from the light emitting material satisfies the above formula (I).
  • the compound represented by the following general formula (H1), (H2), (H3), or (H4) is preferable.
  • R 50H to R 52H each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group Represents a halogen atom, a cyano group, or a perfluoroalkyl group.
  • alkyl groups, aralkyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, condensed polycyclic aromatic groups, condensed polycyclic heterocyclic groups, alkoxy groups, aryloxy groups, amino groups, and halogen atoms represented by R 50H to R 52H Examples and preferred ranges are the same as R 1 to R 10 in formula (1).
  • the perfluoroalkyl group represented by R 50H to R 52H is preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a trifluoromethyl group is particularly preferred.
  • R 50H to R 52H are preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.
  • the heterocyclic group has a substituent, the substituent is preferably an aryl group or an aromatic heterocyclic group.
  • R 53H to R 55H each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group a halogen atom, a cyano group, or .
  • R represents a perfluoroalkyl group 53H ⁇ R 55H may be a plurality of presence, a plurality of R 53H ⁇ R 55H good be bonded to each other to form a ring .
  • X is Each independently represents a carbon atom, a
  • R 53H to R 55H represent an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a condensed polycyclic aromatic group, a condensed polycyclic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a halogen atom, Specific examples and preferred ranges of the fluoroalkyl group are the same as those of R 50H to R 52H in formula (H1).
  • R 53H to R 55H are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent is preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • R 53H ⁇ R 55H may be a plurality of presence, a plurality of R 53H ⁇ R 55H may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed is the same as the specific example in the case where two of R 1 to R 10 in the general formula (1) are bonded to each other to form a ring, and R 53H to R 55H are bonded to each other.
  • a fluorene ring it is preferable to form a fluorene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or a carbazole ring together with the benzene ring.
  • These rings may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, or a cyano group, and the alkyl group or aryl group may further have a substituent.
  • an alkyl group, a fluorine atom, a cyano group, and a perfluoroalkyl group are preferable.
  • X represents a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom each independently, and may have a substituent. If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure.
  • X preferably represents a carbon atom having a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • X particularly preferably represents a dimethylmethylene group.
  • R 56H to R 58H are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group Represents a halogen atom, a cyano group, or a perfluoroalkyl group.
  • R 56H to R 58H represent an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a condensed polycyclic aromatic group, a condensed polycyclic heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a halogen atom, a per atom
  • R 50H to R 52H in formula (H1) A plurality of R 56H to R 58H may be present.
  • R 56H to R 58H are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent is preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • R 59H and R 60H are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group Represents a halogen atom, a cyano group, or a perfluoroalkyl group.
  • Specific examples and preferred ranges of the fluoroalkyl group are the same as those of R 50H to R 52H in formula (H1).
  • a plurality of R 59H and R 60H may be present.
  • R 59H and R 60H are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent is preferably an alkyl group, a halogen atom, or a cyano group.
  • Preferred embodiments of formula (H4) if the carbon atom of the 2-position and 7-positions of pyrene skeleton having an aryl group as R 59H and R 60H, and R 59H in the 4-position and 9-position carbon atom of the pyrene skeleton And R 60H has an aryl group.
  • the content of the non-liquid crystalline host material in the organic electroluminescent element material is preferably 70% by mass to 99.9% by mass, more preferably 75% by mass to 99% by mass, and particularly preferably 80% by mass to 97% by mass. .
  • a non-liquid crystalline host material and a light emitting material having a high orientation and a good amorphous property can be obtained.
  • the film is preferably formed by a vacuum deposition process from the viewpoint of orientation, but a film having both good orientation and amorphous properties can be obtained by a coating process (wet process).
  • the film can be used as a light-emitting layer of an organic electroluminescence device, and has a high orientation, so that the light extraction efficiency is excellent, and since the amorphous property is good, a highly durable light-emitting layer can be obtained.
  • the organic electroluminescent element in the present invention is an organic electroluminescent element having a pair of electrodes including an anode and a cathode and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on a substrate,
  • the light emitting layer is an organic layer, and further includes at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, but may further have an organic layer in addition to these.
  • at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention.
  • a light emitting layer 6 is sandwiched between an anode 3 and a cathode 9 on a support substrate 2.
  • a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7, and an electron transport layer 8 are laminated in this order between the anode 3 and the cathode 9.
  • Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer
  • the element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
  • the anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • Organic layer in the present invention will be described.
  • each organic layer is subjected to a solution coating process (wet process) such as a dry film forming method such as a vacuum deposition method or a sputtering method, a transfer method, a printing method, a spin coating method, or a bar coating method. Either can be suitably formed.
  • a dry method a vacuum deposition method, a sputtering method, etc. can be used.
  • wet film forming method As a wet method (wet film forming method), a dipping method, a spin coating method, a dip coating method, a casting method, a die coating method, a roll coating method, a bar coating method, A gravure coating method, a spray coating method, an ink jet method, or the like can be used. These film forming methods can be appropriately selected according to the material of the organic layer. When the film is formed by a wet method, it may be dried after the film is formed. Drying is performed by selecting conditions such as temperature and pressure so that the coating layer is not damaged.
  • the coating solution used in the wet film-forming method (coating process) usually comprises an organic layer material and a solvent for dissolving or dispersing it.
  • a solvent is not specifically limited, What is necessary is just to select according to the material used for an organic layer.
  • Specific examples of the solvent include halogen solvents (chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, etc.), ketone solvents (acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, n-propyl methyl ketone, cyclohexanone, etc.), Aromatic solvents (benzene, toluene, xylene, etc.), ester solvents (ethyl acetate, n-propyl acetate, n-butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, ⁇ -butyrolactone, diethyl carbonate,
  • the light emitting layer contains the aforementioned organic electroluminescent element material of the present invention.
  • the light emitting material from the viewpoint of orientation, the light emitting material having high planarity described above is preferable, a phosphorescent light emitting material is preferable, and a platinum complex is more preferable.
  • a luminescent material may be used independently or may use 2 or more types together.
  • the light emitting layer can be formed by a vacuum deposition process or a wet process. From the viewpoint of orientation, the light emitting layer is preferably formed by a vacuum deposition process.
  • the content of the light emitting material in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably, for example, 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 25% by mass, and 5 to 20% by mass. Particularly preferred.
  • the host compound is a compound that causes energy transfer from the excited state to the light-emitting material, and as a result, emits the emitted light.
  • the aforementioned non-liquid crystalline host material is contained.
  • the content of the non-liquid crystalline host material in the light emitting layer is preferably 70% by mass to 99.9% by mass, more preferably 75% by mass to 99% by mass, and particularly preferably 80% by mass to 95% by mass.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 10 to 200 nm, more preferably 20 to 80 nm, from the viewpoint of suppressing an increase in driving voltage and preventing a short circuit.
  • the ratio of the horizontal alignment component of the transition dipole moment of the luminescent material in the luminescent layer is preferably greater than 50%, more preferably greater than 70%, even more preferably greater than 85%, and greater than 90%. Particularly preferred.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have a hole injection layer and a hole transport layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • organic compounds constituting the hole blocking layer include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- aluminum complexes such as phenylphenolate (abbreviated as BAlq), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-) phenanthroline derivatives such as phenanthroline (abbreviated as BCP), triphenylene derivatives, carbazole derivatives, and the like.
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a protective layer described in JP-A-7-85974, 7-192866, 8-22891, 10-275682, 10-106746, etc. Also good.
  • the protective layer is formed on the uppermost surface of the light emitting element.
  • the top surface refers to the outer surface of the back electrode, and the base material, the back electrode, the organic layer, and the transparent electrode are laminated in this order. In some cases, it refers to the outer surface of the transparent electrode.
  • the shape, size, thickness and the like of the protective layer are not particularly limited.
  • the material for forming the protective layer is not particularly limited as long as it has a function of suppressing intrusion or permeation of a light-emitting element such as moisture or oxygen into the element. Silicon, germanium oxide, germanium dioxide or the like can be used.
  • the method for forming the protective layer is not particularly limited. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular sensing epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, plasma CVD, laser CVD Thermal CVD method, coating method, etc. can be applied.
  • the organic electroluminescent element is preferably provided with a sealing layer for preventing moisture and oxygen from entering.
  • a material for forming the sealing layer a copolymer of tetrafluoroethylene and at least one comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, Polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, chlorotrifluoroethylene or a copolymer of dichlorodifluoroethylene and another comonomer, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, a water absorption of 0.
  • metal In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Tl, Ni, etc.
  • metal oxide MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3 , Y 2 O 3, TiO 2 , etc.
  • metal fluorides M F 2, LiF, AlF 3, CaF 2 , etc.
  • liquid fluorinated carbon perfluoroalkane, perfluoro amines, perfluoroether, etc.
  • the liquid fluorinated carbon as dispersed adsorbent moisture or oxygen, etc. Can be used.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
  • the driving method of the organic electroluminescent device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, an electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device that is driven in a region where light emission luminance is high such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.
  • the present invention will be described more specifically with reference to examples.
  • the materials, reagents, substance amounts and ratios, operations, and the like shown in the following examples can be appropriately changed without departing from the gist of the present invention. Therefore, the scope of the present invention is not limited to the following specific examples.
  • the mixing ratio of the solvent represents a volume ratio.
  • Example 1 ⁇ Synthesis example>
  • the pyrene compounds used in the examples and comparative examples can be synthesized through the halogenation and the coupling reaction using a metal catalyst using pyrene as a starting material.
  • the compounds can be synthesized according to the following scheme.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represents an aryl group.
  • each reaction step shown in the above scheme It is possible to obtain a mixture of brominated substrates by dissolving or suspending 1 mol of a reaction substrate in a solvent and adding 1 mol to 30 mol of a brominating agent directly or dissolved in a polar or nonpolar solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not react with the brominating agent and dissolves the substrate and the brominating agent.
  • the reaction is preferably performed using a halogen-based solvent such as methylene chloride or chloroform, an amide-based solvent such as N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide, or an acid solvent such as acetic acid or sulfuric acid.
  • a halogen-based solvent such as methylene chloride or chloroform
  • an amide-based solvent such as N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetamide
  • an acid solvent such as acetic acid or sulfuric acid.
  • One of these may be used alone,
  • the degree of orientation of the light-emitting material was calculated as the degree of horizontal alignment order S by analyzing the polarized ATR-IR method. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • the embodiment of the present invention in which the aspect ratio of the light emitting material and the host material is 3 or more and the difference between the dipole moments of the light emitting material and the host material is smaller than 1 is high horizontal alignment. It can be seen that a high-quality thin film having an ordering degree S and hardly crystallizing is obtained.
  • Example 3 Organic electroluminescence device evaluation
  • a glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 ⁇ / ⁇ ) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went.
  • the following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
  • the “ ⁇ / ⁇ ” has the same meaning as “ ⁇ / sq.”.
  • the vapor deposition rate in the following examples and comparative examples is 0.1 nm / second unless otherwise specified.
  • the deposition rate was measured using a quartz resonator.
  • the thickness of each layer below was measured using a quartz resonator.
  • First layer 2-TNATA and F4-TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 160 nm (deposition rate 0.5 nm / sec)
  • Second layer NPD film thickness 10 nm (deposition rate 0.2 nm / sec)
  • Third layer Host materials and light emitting materials described below (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
  • Fourth layer BAlq film thickness 40 nm
  • nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
  • a patterned mask (a mask having a light emitting area of 2 mm ⁇ 2 mm) was placed on the lithium fluoride layer, and metal aluminum was deposited.
  • This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). Then, an organic electroluminescent element was obtained. As a result of light emission of these elements, light emission derived from the light emitting material was obtained for each element.
  • 2-TNATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenylamine
  • NPD N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1 '-Biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAlq Bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenyl-phenolate) -aluminium (III)
  • the organic electroluminescent device of the present invention can satisfy a high degree of orientation, a high external quantum efficiency, and a low driving voltage.
  • the material for an organic electroluminescence device of the present invention can form a film in which intermolecular interaction is suppressed, energy transfer / transfer is excellent, an excited bimolecular aggregate is difficult to form, and crystallization is difficult.

Abstract

　発光層に、（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを含有し、発光材料の双極子モーメントＤｇ、ホスト材料の双極子モーメントＤｈが｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１を満たす、有機電界発光素子により、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足する。

Description

有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
　本発明は、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法に関する。
　有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。
　有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
　このように有機電界発光素子は、上記の事項をはじめとした優れた特徴を有するが、一般に、発光層を含め有機電界発光素子を構成する各層の屈折率は空気より高い。例えば、有機電界発光素子では、発光層などの有機層の屈折率は１．６～２．１である。このため、発光した光は界面で全反射しやすく、その光取り出し効率は２０％に満たず、大部分の光を損失してしまう。
　例えば、一般的に知られる有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極層の間に配される有機層を備えて構成されている。この有機層は、発光層を含み、有機電界発光素子は、この発光層から発光される光を光取り出し面側から出射させている。この場合、光取り出し面や電極層と有機層の界面において、臨界角以上の光である全反射成分を取出すことができないため、光取り出し効率が低いという問題があった。
　このような問題を解決するために、素子内に内蔵されたマイクロレンズを用いた集光（非特許文献１）や、基板自体に立体構造や傾斜面などを形成する方法が素子構成からのアプローチが報告されているが、素子が煩雑な構成となり問題点が多い。
　これに対し、遷移双極子モーメントが分子平面内に存在する平板状発光材料を基板に対して水平に配列できれば、基板に対して垂直方向の発光成分が増大し、原理的に光取り出し効率向上が期待できる。しかしながら、発光材料を配列させると得られる膜の結晶性が高くなるという問題がある。
　一般的に、発光層のような二成分系においてもπ－π相互作用やＣＨ－π相互作用のような分子間相互作用を用いれば水平配列させることは可能であるが、エキシマー、エキサイマー、エキサイプレックスなどの励起２分子会合体の形成による濃度消光やフェルスター型のエネルギー移動による輝度低下が避けられなかった。
　そこで励起２分子会合体を形成しない、かつフェルスター型のエネルギー移動の影響が小さいゲスト材料及びホスト材料の開発が求められていた。
　また、特許文献１及び２にはピレン誘導体を発光材料として用いることが記載されている。
日本国特開２００８－１２７２９１号公報 日本国特開２００４－２０４２３８号公報
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ，　９１，３３２４（２００２）、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ，１００，０７３１０６（２００６）
　本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。
　即ち、本発明は、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる有機電界発光素子を提供することを目的とする。また、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる有機電界発光素子用材料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、発光材料とホスト材料の２成分系において、両者の双極子モーメントの差を小さくすることで分子間相互作用が弱まり、相溶性の向上に繋がると考えている。これよりミクロ相分離が抑制され、結晶化を抑制されたものと考えている。一般的に剛直で平面性の高い分子は配向しやすいが、一方でπ－π相互作用が強く、排除体積効果などの要因もあり結晶化が起こりやすい。このような平板状分子に対して上記の結晶化抑止の考え方を当てはめることで、今まで実現できていなかった、結晶化しにくい高配向性の材料を見つけるに至った。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］
　基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
　発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、
　分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、
　発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子。
　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
［２］
　発光材料の双極子モーメントＤｇが５デバイ以下である、［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］
　ホスト材料の双極子モーメントＤｈが５デバイ以下である、［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］
　発光材料が４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［５］
　発光材料がピレン誘導体である、［１］～［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［６］
　発光材料が下記一般式（１）で表される、［１］～［５］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［７］
　発光材料が下記一般式（２）で表される、［１］～［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ１１～Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１～Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［８］
　発光材料が下記一般式（３）で表される、［１］～［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ２１～Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１～Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［９］
　発光材料が下記一般式（４）で表される、［１］～［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ３１～Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１～Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［１０］
　発光材料が下記一般式（５）で表される、［１］～［６］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｒ４１～Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１～Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
［１１］
　発光材料が下記一般式（６）で表される、［１］～［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１～Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
［１２］
　発光材料が、下記一般式（７）で表される、［１］～［４］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Ｒ５５～Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５～Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［１３］
　発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい、［１］～［１２］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１４］
　分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子用材料。
　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
［１５］
　発光層を、［１４］に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む、有機電界発光素子の製造方法。
［１６］
　［１４］に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
［１７］
　［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１８］
　［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１９］
　［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
　本発明によれば、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる有機電界発光素子を提供することができる。また、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる有機電界発光素子用材料を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。 材料の分子長を説明するための模式図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「～」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　本発明において、置換基群Ａは下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
［有機電界発光素子用材料］
　本発明の有機電界発光素子用材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈが下記式（Ｉ）を満たすことを特徴とする。
　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
　従来、有機ＥＬの分野に限らず、分子を配向させるためのアプローチは、「双極子－双極子相互作用などの分子間相互作用を強めること」又は「平板状分子を用いること」が一般的であった。しかし、このような方法では、結晶性を高めることにも繋がるため、結晶化による膜質の低下が性能低下に繋がる有機デバイスにおいて上記のアプローチを用いることは難しい。本発明では、非液晶性でありながら、双極子モーメントの差が小さく平板状の発光材料及びホスト材料の組み合わせとすることで、配向性を維持したまま、結晶性を下げることができることを発見した。本発明により、高い発光効率、低電圧化及び結晶性の低下（膜質の向上）を鼎立できた。
　なお、本発明において、発光材料及びホスト材料の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺ａ、ｂの平均値を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形のうち、ａ、ｂの平均値が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６－３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
　また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
　材料の液晶性の有無（液晶性の発現の有無）は、ＤＳＣ測定及び偏光顕微鏡を観察することで判別することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子用材料の構成について説明する。
（発光材料とホスト材料の双極子モーメントの差の絶対値）
　本発明の有機電界発光素子用材料に用いる発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）とホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）の差の絶対値は、下記一般式（Ｉ）を満たす。
　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜は発光材料とホスト材料間の相互作用を小さくし、材料の分散性を高めるという観点から、０～０．５であることが好ましい。
　本発明における双極子モーメントは、上述の密度汎関数法によって算出される。
（発光材料）
　本発明の有機電界発光素子用材料に用いる非液晶性でかつ平板状の発光材料について説明する。
　発光材料としては、非液晶性ホスト材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きく、３より大きく１０以下であることが好ましく、３より大きく７以下であることがより好ましい。
　前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
　発光材料の双極子モーメント（Ｄｇ）は、発光材料間の相互作用を小さくするという観点から５デバイ以下であることが好ましく、０～３デバイであることがより好ましく、０～１デバイであることが更に好ましい。
　上記のような双極子モーメントを有する発光材料としては、４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物であることが好ましい。
　発光材料としては、ピレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジベンゾフルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、トリフェニレン、アセナフトトリフェニレン、クリセン、ペリレン、ベンゾクリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、トリナフチレン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾナフタセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾナフタセン、ナフトピレン、ベンゾピレン、ジベンゾピレン、ベンゾシクロオクテン、アントラナフタセン、アセナフトフルオランテン、及びこれらの誘導体が挙げられ、対称性の観点から、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体又はクリセン誘導体が好ましく、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体又はクリセン誘導体がより好ましい。
［ピレン誘導体］
　ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（１）で表される化合物が好ましく使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　Ｒ１～Ｒ１０は、同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアルキル基としては、炭素数１～２０のものが好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアラルキル基としては、炭素数１～２０のものが好ましく、具体例としてはベンジル基、フェネチル基、α－メチルベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基、フルフリル基、２－メチルベンジル基、３－メチルベンジル基、４－メチルベンジル基、４－エチルベンジル基、４－イソプロピルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル基、４－ｎ－ヘキシルベンジル基、４－ノニルベンジル基、３，４－ジメチルベンジル基、３－メトキシベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－エトキシベンジル基、４－ｎ－ブトキシベンジル基、４－ｎ－ヘキシルオキシベンジル基、４－ノニルオキシベンジル基、４－フルオロベンジル基、３－フルオロベンジル基、２－クロロベンジル基、４－クロロベンジル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアリール基としては、炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表す複素環基としては、炭素数５～２０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアルコキシ基としては、炭素数１～１０のものが好ましく、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアリールオキシ基としては、炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアミノ基としては、炭素数１２～３０のアリールアミノ基が好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が置換基を有する場合、該置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が挙げられる。Ｒ１～Ｒ１０が置換基を有するアルキル基を表す場合、置換基としてはフッ素原子が好ましい。
　好ましい態様として以下の〔１〕～〔５〕が挙げられる。
　〔１〕Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
　〔２〕Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
　〔３〕Ｒ５、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基）を表し、Ｒ４、Ｒ９が水素原子、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
　〔４〕Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ９とＲ１０が環を形成し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。Ｒ４とＲ５、及びＲ９とＲ１０が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
　〔５〕Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ８とＲ９が互いに結合して芳香環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
　また、発光材料は、下記一般式（２）～（５）のいずれかで表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｒ１１～Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１～Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ２０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ２０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ１４は水素原子、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アリール基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくは炭素数１～５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい）、アリール基（炭素数６～２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる）、複素環基（好ましくは炭素数５～２０の複素環基であり、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい）、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる）が挙げられ、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルキル基がより好ましい。
　また、Ｒ１１～Ｒ１４は複数存在してもよく、複数のＲ１１～Ｒ１４は同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１～Ｒ１４は複数存在する場合は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。環を形成する場合は、Ｒ１１～Ｒ１４が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
　一般式（２）において、Ｒ１５～Ｒ２０は水素原子を表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ｒ２１～Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１～Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（３）において、Ｒ２１～Ｒ３０は同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ２１～Ｒ３０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（３）において、Ｒ２１～Ｒ３０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（３）において、Ｒ２１～Ｒ２４は前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ２１～Ｒ２４は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
　一般式（３）において、Ｒ２６とＲ２９はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。該アルキル基としては、炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該アリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる。
　一般式（３）において、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３０は水素原子を表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｒ３１～Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１～Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（４）において、Ｒ３１～Ｒ４０は同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ３１～Ｒ４０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（４）において、Ｒ３１～Ｒ４０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ３１～Ｒ３２は前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ３１～Ｒ３２は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
　一般式（４）において、Ｒ３４とＲ３８はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ３６とＲ４０は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、該アルキル基としては炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３９は水素原子を表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ４１～Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１～Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（５）において、Ｒ４１～Ｒ５０は同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ４１～Ｒ５０が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（５）において、Ｒ４１～Ｒ５０としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（５）において、Ｒ４３、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ５０は水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１～２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。前記アリール基又はアルキル基が有してもよい置換基は、前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４が有してもよい置換基と同様である。
　Ｒ４３及びＲ４７が水素原子を表し、かつＲ４６及びＲ５０が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが特に好ましい。
　一般式（５）において、Ｒ４１、Ｒ４２は前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ４１、Ｒ４２は、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基（好ましくは無置換のアリール基）を表すことが更に好ましい。
　一般式（５）において、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４８、Ｒ４９は水素原子を表すことが好ましい。
　本発明に好ましく用いられるピレン誘導体の具体例を下記置換基ａ－１～ａ－１６を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　また、ピレン誘導体の具体例として以下の化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（６）で表される化合物が好ましく使用される。
　一般式（６）　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１～Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１０の具体例、及び好ましい範囲と同様である。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すシリル基としては、無置換シリル基、アルキル置換シリル基、アリール置換シリル基などが挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すアルキルオキシカルボニル基としては、前記アルコキシ基にカルボニル基が置換した基が挙げられ、アルコキシ基部分については好ましい範囲も同様である。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すアリールオキシカルボニル基としては、前記アリールオキシ基にカルボニル基が置換した基が挙げられ、アリールオキシ基部分については好ましい範囲も同様である。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すカルバモイル基としては、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２の置換カルバモイル基が好ましい。例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すヘテロアリールオキシ基としては、前記複素環基に酸素原子が置換した基が挙げられ、複素環基部分については好ましい範囲も同様である。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すアルキルチオ基としては、前記アルキル基に硫黄原子が置換した基が挙げられ、アルキル基部分については好ましい範囲も同様である。
　Ｒ５１～Ｒ５４が表すアリールチオ基としては、前記アリール基に硫黄原子が置換した基が挙げられ、アリール基部分については好ましい範囲も同様である。
　Ｒ５１～Ｒ５４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられ、アルキル基、アリール基が好ましい。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
　式中ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。
　一般式（６）で表される化合物としては、以下の一般式（６ａ）～（６ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
　一般式（６ａ）～（６ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（６ｄ）～（６ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
　また、一般式（６ａ）～（６ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
　Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
　Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（６）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（６）におけるＲ5１～Ｒ54と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
［フルオランテン誘導体］
　フルオランテン誘導体としては、従来から知られているフルオランテン誘導体を使用できるが、下記一般式（７）で表される化合物が好ましく使用される。
　一般式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、Ｒ５５～Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５～Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
＜Ｒ５５～Ｒ６４＞
（置換基Ｒ５５～Ｒ６４の種類）
　Ｒ５５～Ｒ６４はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
　Ｒ５５～Ｒ６４の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
　Ｒ５５～Ｒ６４の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
　Ｒ５５～Ｒ６４のアリール基としては、炭素数６～１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。　
　Ｒ５５～Ｒ６４が表すアルキル基としては、炭素数１～１０のものが好ましく、具体例としてはｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ５５～Ｒ６４が表すシリル基としては、炭素数３～２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
　Ｒ５５～Ｒ６４が表すヘテロ環基としては、炭素数３～１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
　Ｒ５５～Ｒ６４が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１～１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
　Ｒ５５～Ｒ６４が表すアリールアミノ基としては、炭素数６～３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
　これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６～１６のアリール基、炭素数１２～３０のアリールアミノ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１～１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～１６のアリールオキシ基、炭素数２～１６のカルボニル基、炭素数５～２０のヘテロ環基などが挙げられる。
　更に有しても良い置換基のうち、炭素数６～１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
　炭素数１２～３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
　炭素数１～１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ－プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ－ブチル基などが挙げられる。
　炭素数１～１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
　炭素数１～１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
　炭素数１～１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
　炭素数６～１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
　炭素数２～１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
　炭素数５～２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
　以上に説明したＲ55～Ｒ64及びＲ55～Ｒ64が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、一般式（７）で表される化合物の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲ55～Ｒ64やＲ55～Ｒ64が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
　以下に、本発明で使用できるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　有機電界発光素子用材料における発光材料の含有量は、０．１質量％～３０質量％が好ましく、１質量％～２５質量％がより好ましく、５質量％～２０質量％が特に好ましい。
　有機電界発光素子においては、発光材料の遷移双極子モーメントを陽極に対して水平に配向させることが好ましい。発光材料の遷移双極子モーメントが陽極に対して水平に配向されることで、陽極に対して垂直方向への発光成分が増加し、光取り出し効率を向上させる点で有利である。
　遷移双極子モーメントの方向としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて行う。計算に使用する分子構造は、構造最適化計算を行って生成エネルギーが最小となる構造を用い、遷移双極子モーメントの方向を求めることができる。
　あるいは、発光層を形成した後、ＡＴＲ－ＩＲ測定法や斜入射ＵＶ測定法により測定することもできる。
（ホスト材料）
　本発明に用いる非液晶性でかつ平板状のホスト材料は、前記発光材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３より大きく、３より大きく１０以下であることが好ましく、３より大きく７以下であることがより好ましい。
　前記アスペクト比が３以下であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
　ホスト材料の双極子モーメント（Ｄｈ）は、ホスト材料間の相互作用を小さくするという観点から５デバイ以下であることが好ましく、０～３デバイであることがより好ましく、０～１デバイであることが更に好ましい。
　上記のような双極子モーメントを有するホスト材料としては、非縮環の芳香環誘導体、トルクセン誘導体、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体であることが好ましい。
　本発明に用いる非液晶性ホスト材料は、上記アスペクト比が３より大きく、非液晶性のもので、発光材料との双極子モーメントの差の絶対値が前記式（Ｉ）を満たすものであれば、特に限定されないが、下記一般式（Ｈ１）、（Ｈ２）、（Ｈ３）、又は（Ｈ４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｒ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
　Ｒ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）のＲ１～Ｒ１０と同様である。
　Ｒ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈが表すパーフルオロアルキル基としては、好ましくは炭素数１～５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　Ｒ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈは置換若しくは無置換の複素環基、又は置換若しくは無置換の縮環多環複素環基が好ましい。該複素環基が置換基を有する場合、該置換基としてはアリール基又は芳香族ヘテロ環基が好ましい。
　一般式（Ｈ１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　次に一般式（Ｈ２）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｒ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。Ｒ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈは複数存在してもよく、複数のＲ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈは互いに結合して環を形成してもよい。Ｘはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、置換基を有しても良い。また可能な場合は該置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。）
　Ｒ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈと同様である。
　Ｒ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
　Ｒ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈは複数存在してもよく、複数のＲ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈは互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、前記一般式（１）においてＲ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成する場合の具体例と同様であり、Ｒ５３Ｈ～Ｒ５５Ｈが結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
　一般式　（Ｈ２）中、Ｘはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、置換基を有しても良い。また可能な場合は該置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。
　Ｘは置換基を有する炭素原子を表すことが好ましく、該置換基としてはアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。Ｘはジメチルメチレン基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｈ２）で表される化合物の具体例を下記置換基ｂ－１～ｂ－１０を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　また、一般式（Ｈ２）で表される化合物の具体例として以下の化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　次に一般式（Ｈ３）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ｒ５６Ｈ～Ｒ５８Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
　Ｒ５６Ｈ～Ｒ５８Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈと同様である。Ｒ５６Ｈ～Ｒ５８Ｈは複数存在してもよい。
　Ｒ５６Ｈ～Ｒ５８Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
　一般式（Ｈ３）の好ましい態様として以下の〔１〕及び〔２〕が挙げられる。
　〔１〕トリフェニレン骨格の２位、３位、６位、７位、１０位、及び１１位の炭素原子にＲ５６Ｈ～Ｒ５８Ｈとして置換若しくは無置換のフェニル基を有する場合。
　〔２〕トリフェニレン骨格の２位の炭素原子にＲ５６Ｈとしてフェニル基が３つ以上連結したアリール基（好ましくは、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基）を有する場合。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
　一般式（Ｈ３）で表される化合物の具体例を前記置換基ｂ－１～ｂ－１０を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　また、一般式（Ｈ３）で表される化合物の具体例として以下の化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　次に一般式（Ｈ４）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換の縮環多環芳香族基、置換若しくは無置換の縮環多環複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はパーフルオロアルキル基を表す。）
　Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈが表すアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮環多環芳香族基、縮環多環複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｈ１）のＲ５０Ｈ～Ｒ５２Ｈと同様である。Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは複数存在してもよい。
　Ｒ５９Ｈ及びＲ６０Ｈは水素原子又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。
　一般式（Ｈ４）の好ましい態様としては、ピレン骨格の２位と７位の炭素原子にＲ５９Ｈ及びＲ６０Ｈとしてアリール基を有する場合、及びピレン骨格の４位と９位の炭素原子にＲ５９Ｈ及びＲ６０Ｈとしてアリール基を有する場合である。
　一般式（Ｈ４）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　有機電界発光素子用材料における非液晶性ホスト材料の含有量は、７０質量％～９９．９質量％が好ましく、７５質量％～９９質量％がより好ましく、８０質量％～９７質量％が特に好ましい。
〔膜〕
　本発明の有機電界発光素子用材料により、非液晶性ホスト材料及び発光材料の配向性が高く、かつアモルファス性の良好な膜を得ることができる。該膜は、配向性の観点から真空蒸着プロセスにより形成することが好ましいが、塗布プロセス（湿式プロセス）によっても配向性及びアモルファス性の双方が良好な膜を得ることができる。該膜は、有機電界発光素子の発光層として用いることができ、配向性が高いため光取り出し効率に優れ、アモルファス性が良好なため高耐久性の発光層とすることができる。
〔有機電界発光素子〕
　本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
　本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状でかつ非液晶性の発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい平板状でかつ非液晶性のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たすことを特徴とする。
　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
　本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
　発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
　図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
　図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
＜有機層の構成＞
　前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜基板＞
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
　基板、陽極、陰極については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕～〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜有機層＞
　本発明における有機層について説明する。
〔有機層の形成〕
　本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセス（湿式プロセス）のいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法（湿式製膜法）としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
　これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
　湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
　上記湿式製膜法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ－プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ－ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
　なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
〔発光層〕
　本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述の本発明の有機電界発光素子用材料を含む。
　発光材料としては、配向性の観点から、前述した平面性の高い発光材料が好ましく、燐光発光材料であることが好ましく、白金錯体であることが更に好ましい。発光材料は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
　発光層は、真空蒸着プロセスや湿式プロセスで形成することができる。配向性の観点から発光層は真空蒸着プロセスにより形成することが好ましい。
　発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、例えば０．１～３０質量％であることが好ましく、１～２５質量％であるのがより好ましく、５～２０質量％であることが特に好ましい。
　上記ホスト化合物とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
　本発明では、前述した非液晶性ホスト材料を含有する。該非液晶性ホスト材料の発光層中での含有量は、７０質量％～９９．９質量％が好ましく、７５質量％～９９質量％がより好ましく、８０質量％～９５質量％が特に好ましい。
　発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０～２００ｎｍとするのが好ましく、２０～８０ｎｍとするのがより好ましい。
　発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合は、５０％より大きいことが好ましく、７０％より大きいことがより好ましく、８５％より大きいことが更に好ましく、９０％より大きいことが特に好ましい。
（正孔注入層、正孔輸送層）
　本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
　正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
（電子注入層、電子輸送層）
　本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
（正孔ブロック層）
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（電子ブロック層）
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
〔その他の有機層〕
　本発明の有機電界発光素子は、特開平７－８５９７４号、同７－１９２８６６号、同８－２２８９１号、同１０－２７５６８２号、同１０－１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
　保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
〔封止〕
　また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
（本発明の有機電界発光素子の用途）
　本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。以下、溶媒の混合比は体積比を表す。
（実施例１）
＜合成例＞
　実施例及び比較例で使用したピレン化合物は、ピレンを出発原料として、ハロゲン化、金属触媒を用いたカップリング反応を経て、合成することができる。具体的に１，３，６位にＡｒ１、８位にＡｒ２が置換したピレン化合物の場合を例にして説明すると、該化合物は、以下のスキームに従い合成することができる。Ａｒ１、Ａｒ２は各々独立にアリール基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　以下、上記スキーム中に示した各反応段階について説明する。
　反応基質１モルを溶媒に溶解又は懸濁させ、臭素化剤１モル以上３０モル以下を直接又は極性若しくは無極性の溶媒に溶解させて加えることにより、臭素化された基質の混合物を得ることができる。
　溶媒としては、臭素化剤と反応せず、基質と臭素化剤を溶解させるものであれば特に制限は無い。例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、酢酸、硫酸などの酸溶媒などを用いて反応を行うことが好ましい。これらは一種類を単独で用いても良く、また二種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いても良い。
〔合成例１〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（１ａの合成）
　特開２００９－３５５１６号公報記載の方法に従い、ピレン（３０ｇ）を臭素化することで、１ａを得た（３．３ｇ）。
（１ｂの合成）
　１ａと同様に特開２００９－３５５１６号公報記載の方法に従い、１ａ（３．３ｇ）と４－ビフェニルボロン酸（４．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１ｂを得た（２．４ｇ）。
（１ｃの合成）　
　特開２００８－１０１１８２号公報記載の方法で１ｂ（２．０ｇ）を臭素化し、１ｃ（１．８ｇ）を得た。
（１ｄの合成）
　１ｂと同様に、１ｃ（１．５ｇ）と４－フルオロフェニルボロン酸（０．３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１ｄ（０．９ｇ）を得た。
〔合成例２〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（２ａの合成）
　特開２００８－１０１１８２号公報記載の方法に従い、ピレン（３０ｇ）を臭素化することで、２ａを得た（７．４ｇ）。
（２ｂの合成）
　特開２００９－３５５１６号公報記載の方法に従い、２ａ（７．２ｇ）と４－ビフェニルボロン酸（８．３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により２ｂを得た（７．７ｇ）。
（２ｃの合成）
　２ａの合成と同様に特開２００８－１０１１８２号公報記載の方法で２ｂ（６．９ｇ）を臭素化し、２ｃ（４．５ｇ）を得た。
（２ｄの合成）
　２ｂの合成と同様に、２ｃ（１．５ｇ）と４－フルオロフェニルボロン酸（０．６６ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により２ｄ（１．１ｇ）を得た。
〔合成例３〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（３ｄの合成）
　合成例２の２ｃ（１．５ｇ）を原料に、４－シアノフェニルボロン酸（０．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により３ｄ（０．９ｇ）を得た。
〔合成例４〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（４ａ、４ｂの合成）
　特開２００８－１０１１８２号公報記載の方法に従って、４ａ及び４ｂを合成した。
（４ｃの合成）
　４ｂ（５０ｇ）を臭素（東京化成製、６０ｇ）により臭素化し、４ｃ（４８ｇ）へと誘導した。
（４ｄの合成）
　１ｂの合成と同様のカップリング反応により４ｃ（４０ｇ）から４ｄ（４３．２ｇ）を合成した。
〔合成例５〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（５ａの合成）
　ビフェニル（１００ｇ、東京化成製）と２－クロロ－２－メチルプロパン（１４４ｇ、東京化成製）を塩化鉄存在下、フリーデルクラフツ　アルキル化反応により５ａ（１５２ｇ）を得た。
（５ｂの合成）
　５ａ（１５０ｇ）を臭素（東京化成製、１８０ｇ）により臭素化し、５ｂ（１４３ｇ）へと誘導した。
（５ｃの合成）
　「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，ｖｏｌ．６９，＃１６　ｐ．５４２８－５４３２」記載の薗頭カップリング反応により、５ｂ（１４０ｇ）とトリメチルシリルアセチレン（１６２ｇ、東京化成製）を反応させることで、５ｃ（９８ｇ）を得た。
（５ｄの合成）
　「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，ｖｏｌ．６６，＃２３　ｐ．７８０４－７８１０」記載の薗頭カップリング反応により、５ｃ（３２．２ｇ）と４－ヨードビフェニル（４７．２ｇ、和光純薬製）から５ｄ（３０．８ｇ）を合成した。
（５ｅの合成）
　「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，ｖｏｌ．７４，＃１６　ｐ６３１１－６３１４」記載の方法で、塩化白金（１．１ｇ）を触媒として５ｄ（３０ｇ）からピレン誘導体５ｅ（１１．２ｇ）を得た。
〔合成例６〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（６ｄの合成）
　ピレンを出発原料とした上記スキームに記した一連の合成は、特開２００８－１２７２９１号公報記載の方法に従い合成した。
〔合成例７〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（７ａの合成）
　「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９７，ｖｏｌ．２７，ｐ．２０２１」記載の方法で、１－インダノン（３００ｇ、東京化成製）を出発原料として７ａ（１５６ｇ）を合成した。
（７ｂの合成）
　０℃、窒素雰囲気下、７ａ（５０ｇ）をＴＨＦ（２Ｌ）に溶解させて３当量のｔ－ＢｕＯＫ（４９ｇ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、ＭｅＩ（１０４ｇ）を滴下した。再び、０℃まで冷却して３当量のｔ－ＢｕＯＫを添加した後、同様の手順でＭｅＩを滴下し反応を完結させた。反応液を大量の水に注ぎ、析出した固体を濾過し、７ｂ（４３．６ｇ）を白色固体として得た。
（７ｃの合成）
　７ｂ（４０ｇ）を塩化メチレン溶媒中でＢｒ２を用いてにより臭素化し、７ｃ（４９．８ｇ）を合成した。
（７ｄの合成）
　２ｂの合成と同様に、７ｃ（１０ｇ）と３－フルオロフェニルボロン酸（４．５ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により７ｄ（６．８ｇ）を得た。
（７ｅの合成）
　２ｂの合成と同様に、７ｄ（６ｇ）と４－メチルフェニルボロン酸（１．２３ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により７ｅ（４．８２ｇ）を得た。
〔合成例８〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　合成例７と同様の方法で８ｂを合成した。
〔合成例９〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　合成例７と同様の方法で９ｂを合成した。
〔合成例１０〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　合成例７と同様の方法で１０ａを合成した。
〔比較例７のホスト材料の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（１１ａの合成）
　２ｂの合成と同様に、１，３，５－トリブロモベンゼン（５０ｇ、東京化成製）と４－フルオロフェニルボロン酸（４６．７ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１１ａ（３６．７ｇ）を得た。
（１１ｂの合成）
　１１ａ（３５ｇ）とビス（ピナコラート）ジボロン（３０．９ｇ、東京化成製）を塩基性条件下、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド溶媒中でＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）を用いて反応させ、１１ｂ（３２．１ｇ）を合成した。
（１１ｃの合成）
　トリフェニレン（７０ｇ、東京化成製）を臭素（１６０ｇ）により臭素化し、１１ｃ（５９．８ｇ）を得た。
（１１ｄの合成）
　２ｂの合成と同様に、１１ｂ（１５．３ｇ）と１１ｃ（１０ｇ）を塩基性条件下、Ｐｄ触媒を用いたカップリング反応により１１ｄ（１２．５ｇ）を合成した。
（比較例記載化合物の合成例）（ゲスト）
　比較例１、２及び８記載のゲスト化合物は、合成例２記載の方法と同様な方法を用いて合成した。　
　比較例３、４、５、６及び７記載のゲスト化合物は、合成例１記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
　比較例１２記載の化合物は特開２００８－１２７２９１号公報に記載された化合物で、本文献記載の方法を用いて合成した。
　比較例１３記載の化合物は特開２００７－２７７７９号公報に記載された化合物で、本文献記載の方法を用いて合成した。
（比較例記載化合物の合成例）（ホスト）
　比較例１、９、１０及び１１記載のホスト化合物は、合成例７記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
　比較例４記載のホスト化合物は、比較例７記載の方法と同様な方法を用いて合成した。
　比較例１２記載のホスト化合物は特開２００８－１２７２９１号公報に記載された方法を用いて合成した。
　比較例１３記載のホスト化合物はＵＳ２００９／２２７８１２記載の方法で中間体を合成し、続く鈴木カップリング法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，ｖｏｌ．９５，ｐ．２４５７）により合成した。
（実施例２）
＜蒸着膜の配向度評価及び結晶化観察＞
（成膜）
　２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記に示すホスト材料と発光材料を質量比（９０：１０）となるように蒸着して成膜した。
（配向度評価）
　偏光ＡＴＲ－ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出した。結果を表１及び２に示す。Ｓは、発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合を示す（水平配向成分が１００％の場合、Ｓ＝１となり、同６７％の場合、Ｓ＝０となる、同８５％の場合、Ｓ＝０．５５となる）。
（結晶性確認）
　蒸着した膜を光学顕微鏡観察（デジタルマイクロスコープ、１０００倍）にて結晶析出有無を確認した。
　○：２～３週間経っても結晶化が見られない
　△：１週間は結晶化が見られない
　×：２～３日以内に結晶化が観察される
　表１及び２の結果からわかるように、発光材料及びホスト材料のアスペクト比が３以上かつ発光材料及びホスト材料の双極子モーメントの差が１より小さいとした本発明の実施例は、高い水平配向秩序度Ｓかつ結晶化しにくい良質な薄膜を与えることがわかる。
（実施例３）
（有機電界発光素子評価）
　厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。前記「Ω／□」は「Ω／ｓｑ．」と同じ意味である。
　なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
　第１層　２－ＴＮＡＴＡ及びＦ４－ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ（蒸着速度０．５ｎｍ／ｓｅｃ）
　第２層　ＮＰＤ：膜厚１０ｎｍ（蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ）
　第３層　下記記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
　第４層　ＢＡｌｑ：膜厚４０ｎｍ　
　更に、第４層上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
　この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。
　これらの素子を発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。
　使用した化合物を以下に示す。
　２－ＴＮＡＴＡ：４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン
　ＮＰＤ：Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン
　ＢＡｌｑ：Ｂｉｓ－（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）－４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
＜素子評価＞
　得られた素子について下記評価を行った。評価結果を表１及び２に示す。
（ａ）外部量子効率
　ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ－８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ－１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。それぞれの素子に対して比較例２の外部量子効率を１としたときの相対値を算出した。
（ｂ）駆動電圧
　各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。それぞれの素子に対して比較例２の駆動電圧を１としたときの相対値を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　本発明の有機電界発光素子は、高い配向度、高い外部量子効率、及び低駆動電圧を満足することができる。また、本発明の有機電界発光素子用材料は、分子間相互作用が抑制され、エネルギー伝達・移動に優れ、励起２分子会合体を形成しにくく、結晶化しにくい膜を形成することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１１年４月１２日出願の日本特許出願（特願２０１１－０８８６８０）、及び２０１２年４月１１日出願の日本特許出願（特願２０１２－０９０５７６）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子

Claims (19)

  1. 　基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
    　該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、
    　分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、
    　前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子。
    　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
  2. 　前記発光材料の双極子モーメントＤｇが５デバイ以下である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 　前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈが５デバイ以下である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
  4. 　前記発光材料が４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  5. 　前記発光材料がピレン誘導体である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  6. 　前記発光材料が下記一般式（１）で表される、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　前記発光材料が下記一般式（２）で表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、Ｒ１１～Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１～Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
  8. 　前記発光材料が下記一般式（３）で表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｒ２１～Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１～Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
  9. 　前記発光材料が下記一般式（４）で表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ｒ３１～Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１～Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
  10. 　前記発光材料が下記一般式（５）で表される、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ｒ４１～Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１～Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
  11. 　前記発光材料が下記一般式（６）で表される、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式中、Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｍ、ｎ、ｏ、及びｐが２以上のとき、複数のＲ５１～Ｒ５４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
  12. 　前記発光材料が、下記一般式（７）で表される、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ｒ５５～Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基を表し、Ｒ５５～Ｒ６４のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
  13. 　前記発光層における前記発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きい、請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  14. 　分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３より大きい非液晶性の平板状ホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の双極子モーメントＤｇ（単位：デバイ）、前記ホスト材料の双極子モーメントＤｈ（単位：デバイ）が下記式（Ｉ）を満たす、有機電界発光素子用材料。
    　｜Ｄｇ－Ｄｈ｜＜１　　　（Ｉ）
  15. 　発光層を、請求項１４に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む、有機電界発光素子の製造方法。
  16. 　請求項１４に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
  17. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  18. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  19. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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