JP2017171603A - 縮合多環式化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
クロスカップリング反応は上述のように大変有用な反応ではあるが、反応基質としてそれぞれ炭素−金属、炭素−ハロゲン結合を有するものを用意する必要がある。その調整には複数の工程を要したり、場合によっては官能基許容性の観点から合成できない化合物もある。それゆえ、炭素−金属、炭素−ハロゲン結合を必要としないクロスカップリング反応、すなわち、あらゆるアリール化合物に含まれる結合である炭素−水素、炭素−水素間でクロスカップリング反応(炭素−水素/炭素−水素型[C−H/C−H]型、下記式(B))の開発が望まれてきた。そして現在までに、このような炭素−水素、炭素−水素間でクロスカップリング反応を用いた様々な化合物の合成が報告されている(非特許文献1〜8)。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の縮合多環式化合物の製造方法は、上記式(1)で表される化合物から上記式(2)で表される縮合多環式化合物を合成する工程を含む限り、その他の工程を含んでいてもよい。
Mがハロゲン原子又は有機基で置換されていてもよいメチレン基又はアミノ基である場合、置換するハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
置換する有機基としては、下記のR1、R2の有機基と同様の基が挙げられるが、メチレン基又はアミノ基に置換する有機基が炭化水素基である場合、炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。
Mとしては、これらの中でも、酸素原子、硫黄原子、炭化水素基で置換されていてもよいメチレン基又はアミノ基が好ましい。より好ましくは、酸素原子、硫黄原子である。
有機基としては、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜20のハロアルキル基;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基;ヒドロキシル基;チオール基;エポキシ基;ニトロ基;アゾ基;アリル基;シアノ基;アミノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数1〜20のアルキル基を有するモノ又はジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、カルバゾリル基などのアミノ基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等のアシル基;ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、ブテニル基、スチリル基等の炭素数2〜20のアルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、プロパルギル基、フェニルアセチニル等の炭素数2〜20のアルキニル基;ビニルオキシ基、アリルオキシ基等の炭素数2〜20のアルケニルオキシ基;エチニルオキシ基、フェニルアセチルオキシ基等の炭素数2〜20のアルキニルオキシ基;フェノキシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基、ピレニルオキシ基等の炭素数6〜20のアリールオキシ基;トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等の炭素数1〜20のパーフルオロ基及び更に長鎖のパーフルオロ基;ジフェニルボリル基、ジメシチルボリル基、ビス(パーフルオロフェニル)ボリル基、ジボロン酸エステル基等の炭素数1〜20のボリル基;アセチル基、ベンゾイル基等の炭素数1〜20のカルボニル基;アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等の炭素数1〜20のカルボニルオキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等の炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基;メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基等の炭素数1〜20のスルフィニル基;トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチル−tert−ブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基等の炭素数1〜20のシリル基;ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基等で置換されていてもよいフェニル基、2,6−キシリル基、メシチル基、デュリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、フェナンスレニル基等の炭素数6〜20のアリール基;炭素数12〜20のオリゴアリール基;チエニル基、フリル基、シラシクロペンタジエニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基等の炭素数1〜20のヘテロ環基;炭素数2〜20のオリゴヘテロ環基;カルボキシル基;炭素数2〜20のカルボン酸エステル;エポキシ基;イソシアノ基;シアネート基;イソシアネート基;チオシアネート基;イソチオシアネート基;カルバモイル基;N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基等の炭素数2〜20のN,N−ジアルキルカルバモイル基;ホルミル基;ニトロソ基;ホルミルオキシ基;スタニル基;ホスフィノ基;シリルオキシ基;炭素数6〜20のアリールスルホニルオキシ基;炭素数1〜20のアルキルスルホニルオキシ基;炭素数1〜20のアルキルチオ基;炭素数6〜20のアリールチオ基;炭素数7〜20のアリールアルキル基;炭素数8〜20のアリールアルケニル基;炭素数8〜20のアリールアルキニル基;炭素数7〜20のアリールアルコキシ基;炭素数7〜20のアリールアルキルチオ基;炭素数1〜20の1価の複素環基;ハロゲン原子、ハロアルキル基又は該反応性基で置換された炭素数1〜20の1価の複素環基;炭素数2〜20の1価のオリゴ複素環基;ハロゲン原子、ハロアルキル基又は該反応性基で置換された炭素数2〜20の1価のオリゴ複素環基等が挙げられる。
また、有機基同士が結合して形成される環構造としては、上記有機基を構成する炭素原子同士が結合を形成した構造が挙げられる。
パラジウム触媒としては、パラジウムトリフルオロアセテート(Pd(TFA)2)、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(PdCl2(PPh3)2)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(Pd(PtBu3)2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2dba3)、[PdCl2(PhCN)2]、[Pd(BF4)2(MeCN)4]等のパラジウム化合物や、金属パラジウム等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの中でも、Pd(TFA)2のいずれかが好ましい。より好ましくは、Pd(TFA)2である。Pd(TFA)2を用いることで式(2)で表される化合物をより高い収率で得ることができる。
これらの中でも、酢酸銀、銀トリフルオロアセテート(Ag(TFA))のいずれかが好ましい。より好ましくは、酢酸銀である。酢酸銀を用いることで式(2)で表される化合物をより高い収率で得ることができる。
これらの中でも、ピバル酸、プロピオン酸のいずれかが好ましい。より好ましくは、ピバル酸である。ピバル酸を用いることで式(2)で表される化合物をより高い収率で得ることができる。
反応圧力は、加圧、常圧、減圧のいずれであってもよいが、常圧であることが好ましい。また、反応時間は、2時間以上であることが好ましい。より好ましくは、4〜24時間である。
上記合成工程は、空気下で行ってもよいが、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
<1H−NMR、13C−NMR>
得られた縮合多環式化合物を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「Gemini 2000」;300MHz、Varian,Inc.社製)を用いて測定した。1H−NMRにおける化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、テトラメチルシランの水素核(δ0.00)を参照とした。
<融点測定>
METTLER TOLEDO MP90 Melting Point Systemを用いて測定した。
<質量分析>
Bruker micrOTOF II−H3を用いて測定した。尚、測定は全てAPCIで行った。
シュレンク管に下記式(7−1)の反応基質(680mg,1.5mmol)、Pd(TFA)2(240mg,0.6mmol)、酸化銀(2.0g,12mmol)、ピバル酸7.0gを加え窒素置換した。これを160℃に加熱し、48時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを用いてセライト濾過した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水でそれぞれ洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後に溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで(移動相:酢酸エチル/ヘキサン)、下記式(7−2)の目的物を得た。収率は75%であった。
目的物の物性値は以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3) : δ4.03(s、9H)、7.09−7.11(m,3H)、 7.65−7.67(m,3H)、 7.80(s,1H)
10mLのシュレンクチューブに原料として下記式(8−1)で表される1,3,5−トリス(4−tert−ブチルフェノキシ)ベンゼン(104.5mg,0.20mmol)、トリフルオロ酢酸パラジウム(3.3mg,0.01mmol)、酢酸銀(200.3mg,1.2mmol)およびピバル酸(2730mg,3mL)を加え、空気下、130℃で10時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンおよび水を用いてセライトろ過を行った。その後、ろ液に重曹水を加え、ジクロロメタンで3回抽出し、硫酸ナトリウム、活性アルミナを用いて乾燥およびろ過を行った。ろ液から溶媒を留去した後、残存した固体をトルエンに溶かし、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒(10/1)を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー、およびゲル浸透クロマトグラフィーによって精製することにより下記式(8−2)の目的生成物を白色固体(72.3mg,0.14mmol,70%)として得た。目的物の物性値は以下のとおりである。
m.p.366.5−367.5℃;
1H−NMR(400MHz,CDCl3):1.54(s,27H)、7.56(dd, J=2.0,8.7Hz,3H)、7.67(d,J=8.7Hz,3H)、8.33(d,J=2.0Hz,3H);
13C−NMR(100MHz,CDCl3):32.19、35.17、105.87、 111.06、118.52、122.24、123.73、146.83、150.40、154.52;
HRMS(APCI)m/z(M+H+) calcd for C36H37O3:517.2737,found:517.2729.
10mLのシュレンクチューブに原料として下記式(9−1)で表される1,3,5−トリフェノキシベンゼン(70.9mg,0.20mmol)、トリフルオロ酢酸パラジウム(3.3mg,0.01mmol)、酢酸銀(200.3mg,1.2mmol)およびピバル酸(2730mg, 3mL)を加え、空気下、130℃で10時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンおよび水を用いてセライトろ過を行った。その後、ろ液に重曹水を加え、ジクロロメタンで3回抽出し、硫酸ナトリウム、活性アルミナを用いて乾燥およびろ過を行った。ろ液から溶媒を留去した後、残存した固体をメタノールで洗浄することにより下記式(9−2)の目的生成物を黄色固体(48.7mg,0.14mmol,70%)として得た。目的物の物性値は以下のとおりである。
m.p.324.0−326.0℃;
1H−NMR(400MHz,CDCl3):7.52(m,6H)、7.77(dd,J=1.7,6.5Hz,3H)、8.37(dd,J=1.9,6.8Hz,3H);
13C−NMR(100MHz,CDCl3):105.73、111.77、122.10、122.38、123.64、126.14、150.15、156.32;
HRMS(APCI)m/z(M+H+) calcd for C24H13O3:349.0859,found:349.0874.
10mLのシュレンクチューブに原料として下記式(10−1)で表される1,2−ビス(4−tert−ブチルフェノキシ)ベンゼン(74.9mg,0.20mmol)、トリフルオロ酢酸パラジウム(2.0mg,0.006mmol)、酢酸銀(133.6mg,0.80mmol)およびピバル酸(1820mg,2mL)を加え、空気下、130℃で10時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンおよび水を用いてセライトろ過を行った。その後、ろ液に重曹水を加え、ジクロロメタンで3回抽出し、硫酸ナトリウム、活性アルミナを用いて乾燥およびろ過を行った。ろ液から溶媒を留去した後、残存した固体をトルエンに溶かし、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒(10/1)を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー、およびゲル浸透クロマトグラフィーによって精製することにより下記式(10−2)の目的生成物を白色固体(41.5mg,0.11mmol,56%)として得た。目的物の物性値は以下のとおりである。
m.p.168.0−170.0℃;
1H−NMR(400MHz,CDCl3):1.45(s,18H)、7.54(dd, J=2.0,8.6Hz,2H)、7.60(dd,J=0.4,8.6Hz,2H)、 7.91(s,2H)、8.01(dd,J=0.4,1.9Hz,2H);
13C−NMR(100MHz,CDCl3):32.02、35.03、111.43、 115.00、116.96、124.39、124.78、124.95、141.19、146.57、154.84;
HRMS(APCI)m/z(M+H+) calcd for C26H27O2:371.2006,found:371.1998.
10mLのシュレンクチューブに原料として下記式(11−1)で表される1,2−ジフェノキシベンゼン(52.5mg,0.20mmol)、トリフルオロ酢酸パラジウム(2.0mg,0.006mmol)、酢酸銀(133.6mg,0.80mmol)およびピバル酸(1820mg,2 mL)を加え、空気下、130℃で10時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンおよび水を用いてセライトろ過を行った。その後、ろ液に重曹水を加え、ジクロロメタンで3回抽出し、硫酸ナトリウム、活性アルミナを用いて乾燥およびろ過を行った。ろ液から溶媒を留去した後、残存した固体をメタノールで洗浄することにより下記式(11−2)の目的生成物を黄色固体(24.3mg,0.094mmol,47%)として得た。目的物の物性値は以下のとおりである。
m.p.161.5−163.5℃;
1H−NMR(400MHz,CDCl3):7.40(dt,J=1.0,7.4Hz, 2H)、7.50(dt,J=1.3,7.3Hz,2H)、7.69(d,J=7.8 Hz,2H)、7.90(s,2H)、8.01(dd,J=1.0,7.6Hz,2H);
13C−NMR(100MHz,CDCl3):112.21、115.33、120.75、123.42、124.65、124.77、127.25、140.85、156.68;
HRMS(APCI)m/z(M+H+) calcd for C18H11O2:259.0754,found:259.0743.
Claims (5)
- 芳香環を含む複数の環が縮環した構造を有する縮合多環式化合物を製造する方法であって、該製造方法は、下記式(1);
- 前記合成工程は、パラジウム触媒の存在下で行われることを特徴とする請求項1に記載の縮合多環式化合物の製造方法。
- 前記合成工程は、酸化剤を用いて行われることを特徴とする請求項1又は2に記載の縮合多環式化合物の製造方法。
- 前記合成工程は、溶媒を用いて行われることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の縮合多環式化合物の製造方法。
- 前記合成工程は、0〜200℃で行われることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の縮合多環式化合物の製造方法。
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