JP2003160540A - 四員環化合物、それを用いた複屈折媒体および光学部材 - Google Patents
四員環化合物、それを用いた複屈折媒体および光学部材Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複屈折媒体の波長分散性の調整に有用な四員
環化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される四員環化合
物である。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立して酸素原子、
硫黄原子、置換もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｙ1
およびＹ2はそれぞれ独立して単結合、酸素原子、置換
もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｂ1およびＢ2はそれ
ぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１〜２０
の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族基または芳
香族カルボニル基を表す。Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立
して下記一般式（II）で表される基を表す。Ａｒ1、Ａ
ｒ2およびＡｒ3はそれぞれ独立して炭素数５〜１４の環
状基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立して、単結合
または二価の連結基を表し、ｐは０〜２のいずれかの整
数を表す。 【化１】
環化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される四員環化合
物である。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立して酸素原子、
硫黄原子、置換もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｙ1
およびＹ2はそれぞれ独立して単結合、酸素原子、置換
もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｂ1およびＢ2はそれ
ぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１〜２０
の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族基または芳
香族カルボニル基を表す。Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立
して下記一般式（II）で表される基を表す。Ａｒ1、Ａ
ｒ2およびＡｒ3はそれぞれ独立して炭素数５〜１４の環
状基を表し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立して、単結合
または二価の連結基を表し、ｐは０〜２のいずれかの整
数を表す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、位相差板、位相差
膜、楕円偏光板、円偏光板、偏光面回転板、ＰＳ変換プ
リズム等の光学要素の作製に有用な新規な四員環化合
物、及び該四員環化合物を利用した複屈折媒体および光
学部材、具体的には、光分析装置、光計測装置や光学実
験等に用いられる位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円
偏光板、偏光面回転板、ＰＳ変換プリズム、光ピックア
ップデバイス、反射型液晶デバイス、半透過型液晶デバ
イス、透過型液晶デバイス、タッチパネルおよび反射防
止膜等の種々の光学部材に関する。
膜、楕円偏光板、円偏光板、偏光面回転板、ＰＳ変換プ
リズム等の光学要素の作製に有用な新規な四員環化合
物、及び該四員環化合物を利用した複屈折媒体および光
学部材、具体的には、光分析装置、光計測装置や光学実
験等に用いられる位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円
偏光板、偏光面回転板、ＰＳ変換プリズム、光ピックア
ップデバイス、反射型液晶デバイス、半透過型液晶デバ
イス、透過型液晶デバイス、タッチパネルおよび反射防
止膜等の種々の光学部材に関する。
【０００２】
【従来の技術】位相差板としては、方解石、雲母、水晶
などの無機材料から構成される薄板、または固有複屈折
性の高い高分子の延伸フィルムなどが知られている。こ
の位相差板の種類には、直線偏光を円偏光に変換する１
／４波長板（以下、「１／４λ板」と略す）、および直
線偏光の偏光振動面を９０°変換する１／２波長板（以
下、「１／２λ板」と略す）等がある。しかし、従来の
位相差板は、単色光に対しては、光線波長の１／４λま
たは１／２λの位相差に調整可能であるが、可視光域の
光線が混在している合成波である白色光に対しては、各
波長での偏光状態に分布が生じ、有色の偏光に変換され
るという問題がある。これは、位相差板を構成する材料
が、位相差について波長分散性を有することに起因す
る。
などの無機材料から構成される薄板、または固有複屈折
性の高い高分子の延伸フィルムなどが知られている。こ
の位相差板の種類には、直線偏光を円偏光に変換する１
／４波長板（以下、「１／４λ板」と略す）、および直
線偏光の偏光振動面を９０°変換する１／２波長板（以
下、「１／２λ板」と略す）等がある。しかし、従来の
位相差板は、単色光に対しては、光線波長の１／４λま
たは１／２λの位相差に調整可能であるが、可視光域の
光線が混在している合成波である白色光に対しては、各
波長での偏光状態に分布が生じ、有色の偏光に変換され
るという問題がある。これは、位相差板を構成する材料
が、位相差について波長分散性を有することに起因す
る。
【０００３】この様な問題を解決するため、広い波長域
の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板が
種々検討されている。例えば、特開平１０−６８８１６
号公報記載の位相差板は、複屈折光の位相差が１／４波
長である１／４波長板と、複屈折光の位相差が１／２波
長である１／２波長板とを、それぞれの光軸が交差した
状態で貼り合わせた位相差板が開示されている。また、
特開平１０−９０５２１号公報には、光学的位相差値が
１６０〜３２０ｎｍである位相差板を少なくとも２枚、
それぞれの遅相軸が互いに平行でも直交でもない角度で
積層してなる位相差板が開示されている。さらに、特開
平１１−５２１３１号公報には、少なくとも一つがホモ
ジニアス配向した分子配向状態にある液晶化合物からな
る複屈折媒体Ａと複屈折媒体Ｂとを、それぞれの遅相軸
が直交する方位に積層した構成の、波長分散値αが１よ
り小さい積層型位相差板が開示されている。この位相差
板は、複屈折媒体Ａと複屈折媒体Ｂの各々の複屈折率Δ
ｎの波長分散値α（α＝Δｎ（４５０ｎｍ）／Δｎ（６
５０ｎｍ））をαAおよびαBとしたとき、αA＜αBの関
係を満たし、かつ各複屈折媒体の位相差ＲをそれぞれＲ
AおよびＲBとしたとき、ＲA＞ＲBの関係を満たす。ま
た、特開２０００−２８４１２６号公報には波長５５０
ｎｍにおけるレタデーション値が２１０〜３００ｎｍで
ある光学異方層と、１１５〜１５０ｎｍである光学異方
層とを積層した位相差板であって、一方の光学異方層が
ポリマーフイルムであり、もう一方が液晶分子からなる
ことを特徴とする位相差板が開示されている。また、特
開２００１−４８３７号公報には長尺状の透明支持体上
に、液晶分子を含有するとともに位相差が実質的にπで
ある第一光学異方性層と、液晶分子を含有するとともに
位相差が実質的にπ／２である第二の光学異方層とを、
第一光学異方性層の面内の遅層軸と透明支持体の長手方
向との角度を実質的に７５度とし、第二光学異方性層の
面内の遅層軸と第一光学異方性層の面内の遅層軸との角
度を実質的に１５度として積層してなる位相差板が開示
されている。これらの位相差板は、いずれも二以上の複
屈折媒体を積層してなる積層体であり、広帯域λ／４板
として提案されたものである。
の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板が
種々検討されている。例えば、特開平１０−６８８１６
号公報記載の位相差板は、複屈折光の位相差が１／４波
長である１／４波長板と、複屈折光の位相差が１／２波
長である１／２波長板とを、それぞれの光軸が交差した
状態で貼り合わせた位相差板が開示されている。また、
特開平１０−９０５２１号公報には、光学的位相差値が
１６０〜３２０ｎｍである位相差板を少なくとも２枚、
それぞれの遅相軸が互いに平行でも直交でもない角度で
積層してなる位相差板が開示されている。さらに、特開
平１１−５２１３１号公報には、少なくとも一つがホモ
ジニアス配向した分子配向状態にある液晶化合物からな
る複屈折媒体Ａと複屈折媒体Ｂとを、それぞれの遅相軸
が直交する方位に積層した構成の、波長分散値αが１よ
り小さい積層型位相差板が開示されている。この位相差
板は、複屈折媒体Ａと複屈折媒体Ｂの各々の複屈折率Δ
ｎの波長分散値α（α＝Δｎ（４５０ｎｍ）／Δｎ（６
５０ｎｍ））をαAおよびαBとしたとき、αA＜αBの関
係を満たし、かつ各複屈折媒体の位相差ＲをそれぞれＲ
AおよびＲBとしたとき、ＲA＞ＲBの関係を満たす。ま
た、特開２０００−２８４１２６号公報には波長５５０
ｎｍにおけるレタデーション値が２１０〜３００ｎｍで
ある光学異方層と、１１５〜１５０ｎｍである光学異方
層とを積層した位相差板であって、一方の光学異方層が
ポリマーフイルムであり、もう一方が液晶分子からなる
ことを特徴とする位相差板が開示されている。また、特
開２００１−４８３７号公報には長尺状の透明支持体上
に、液晶分子を含有するとともに位相差が実質的にπで
ある第一光学異方性層と、液晶分子を含有するとともに
位相差が実質的にπ／２である第二の光学異方層とを、
第一光学異方性層の面内の遅層軸と透明支持体の長手方
向との角度を実質的に７５度とし、第二光学異方性層の
面内の遅層軸と第一光学異方性層の面内の遅層軸との角
度を実質的に１５度として積層してなる位相差板が開示
されている。これらの位相差板は、いずれも二以上の複
屈折媒体を積層してなる積層体であり、広帯域λ／４板
として提案されたものである。
【０００４】しかしながら、特開平１０−６８８１６号
および同１０−９０５２１号の各公報に記載の位相差板
を製造するには、二枚の高分子フイルムの光学的向き
（光軸や遅相軸）を調節するという煩雑な工程が必要に
なる。高分子フイルムの光学的向きは、一般にシート状
あるいはロール状フイルムの縦方向または横方向に相当
する。シートあるいはロールの斜め方向に光軸や遅相軸
を有する高分子フイルムは、大量に工業的に生産するの
が困難である。さらに、特開平１０−６８８１６号およ
び同１０−９０５２１号の各公報記載の位相差板では、
二つの高分子フイルムの光学的向きを平行でも直交でも
ない角度に設定する必要がある。従って、これらの位相
差板を製造するためには、二種類の高分子フイルムを所
定の角度にカットしてチップを得、このチップを貼り合
わせる工程を経て製造しなければならない。チップの貼
り合わせ工程等は、操作が煩雑であり、軸ズレによる品
質低下が起きやすく、歩留まりが低くなり、コストが増
大し、汚染による劣化も起きやすい。また、高分子フイ
ルムの光学的位相差値を厳密に調節することも困難であ
り、品質の低下等がより起きやすい。
および同１０−９０５２１号の各公報に記載の位相差板
を製造するには、二枚の高分子フイルムの光学的向き
（光軸や遅相軸）を調節するという煩雑な工程が必要に
なる。高分子フイルムの光学的向きは、一般にシート状
あるいはロール状フイルムの縦方向または横方向に相当
する。シートあるいはロールの斜め方向に光軸や遅相軸
を有する高分子フイルムは、大量に工業的に生産するの
が困難である。さらに、特開平１０−６８８１６号およ
び同１０−９０５２１号の各公報記載の位相差板では、
二つの高分子フイルムの光学的向きを平行でも直交でも
ない角度に設定する必要がある。従って、これらの位相
差板を製造するためには、二種類の高分子フイルムを所
定の角度にカットしてチップを得、このチップを貼り合
わせる工程を経て製造しなければならない。チップの貼
り合わせ工程等は、操作が煩雑であり、軸ズレによる品
質低下が起きやすく、歩留まりが低くなり、コストが増
大し、汚染による劣化も起きやすい。また、高分子フイ
ルムの光学的位相差値を厳密に調節することも困難であ
り、品質の低下等がより起きやすい。
【０００５】一方、特開平１１−５２１３１号公報およ
び特開２０００−２８４１２６号公報に記載の位相差板
においても、少なくとも一つの複屈折媒体にホモジニア
ス配向した液晶化合物を用いているものの、二種の複屈
折媒体を遅相軸を直行する方位に積層する必要があり、
また特開２００１−４８３７号公報に記載の発明におい
ても各層の角度の制御が必要であり、煩雑な製造工程を
必要とする。さらに、近年、反射型液晶表示装置に用い
る位相差板の薄層化が求められており、積層型の位相差
板は膜厚の観点からその改良が望まれている。
び特開２０００−２８４１２６号公報に記載の位相差板
においても、少なくとも一つの複屈折媒体にホモジニア
ス配向した液晶化合物を用いているものの、二種の複屈
折媒体を遅相軸を直行する方位に積層する必要があり、
また特開２００１−４８３７号公報に記載の発明におい
ても各層の角度の制御が必要であり、煩雑な製造工程を
必要とする。さらに、近年、反射型液晶表示装置に用い
る位相差板の薄層化が求められており、積層型の位相差
板は膜厚の観点からその改良が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記諸問題に
鑑みなされたものであって、複屈折媒体の波長分散性の
調整に有用な四員環化合物、特に、ある波長域の光に対
して、波長によらずに一様な位相差を与えるように、複
屈折媒体の波長分散性を調整するのに有用な四員環化合
物を提供することを課題とする。また、本発明は、ある
波長域の光に対して一様な位相差を与えることができ、
且つ容易に製造可能な複屈折媒体、ならびにこれを用い
た位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光板、偏光面
回転板、ＰＳ変換プリズム、タッチパネル、反射防止
膜、光ピックアップデバイス、反射型液晶デバイス、半
透過型液晶デバイス、透過型液晶デバイス等の光学部材
を提供することを課題とする。
鑑みなされたものであって、複屈折媒体の波長分散性の
調整に有用な四員環化合物、特に、ある波長域の光に対
して、波長によらずに一様な位相差を与えるように、複
屈折媒体の波長分散性を調整するのに有用な四員環化合
物を提供することを課題とする。また、本発明は、ある
波長域の光に対して一様な位相差を与えることができ、
且つ容易に製造可能な複屈折媒体、ならびにこれを用い
た位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光板、偏光面
回転板、ＰＳ変換プリズム、タッチパネル、反射防止
膜、光ピックアップデバイス、反射型液晶デバイス、半
透過型液晶デバイス、透過型液晶デバイス等の光学部材
を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段として、下記一般式（Ｉ）で表される四員環化合
物が提供される。
の手段として、下記一般式（Ｉ）で表される四員環化合
物が提供される。
【０００８】一般式（Ｉ）
【化３】
【０００９】式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立して酸
素原子、硫黄原子、置換もしくは非置換のイミノ基を表
し、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立して単結合、酸素原
子、置換もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｂ1および
Ｂ2はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素
数１〜２０の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族
基または芳香族カルボニル基を表す。シクロブタン環に
直結している二つのベンゼン環はそれぞれ環上に置換基
を有していてもよい。Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して
下記一般式（II）で表される基を表す。
素原子、硫黄原子、置換もしくは非置換のイミノ基を表
し、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ独立して単結合、酸素原
子、置換もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｂ1および
Ｂ2はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素
数１〜２０の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族
基または芳香族カルボニル基を表す。シクロブタン環に
直結している二つのベンゼン環はそれぞれ環上に置換基
を有していてもよい。Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して
下記一般式（II）で表される基を表す。
【００１０】一般式（II）
【化４】
【００１１】式中、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3はそれぞ
れ独立して炭素数５〜１４の環状基を表し、それぞれ環
上に置換基を有していてもよい。Ｌ1およびＬ2はそれぞ
れ独立して、単結合または二価の連結基を表す。ｐは０
〜２のいずれかの整数を表し、ｐが２の場合、２つのＡ
ｒ2およびＬ2は各々同一であっても異なっていてもよ
い。
れ独立して炭素数５〜１４の環状基を表し、それぞれ環
上に置換基を有していてもよい。Ｌ1およびＬ2はそれぞ
れ独立して、単結合または二価の連結基を表す。ｐは０
〜２のいずれかの整数を表し、ｐが２の場合、２つのＡ
ｒ2およびＬ2は各々同一であっても異なっていてもよ
い。
【００１２】本発明の好ましい態様として、Ａｒ1、Ａ
ｒ2およびＡｒ3でそれぞれ表される環状基の環が、ベン
ゼン環、チオフェン環およびナフタレン環から選択され
る環である上記の四員環化合物；Ｌ1およびＬ2はそれぞ
れ独立して、単結合またはアセチレン基、ビスアセチレ
ン基、カルボニルオキシ基およびオキシカルボニル基か
ら選択される二価の連結基を表す上記の四員環化合物；
Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立して、アセチレン基または
ビスアセチレン基を表す上記の四員環化合物；Ｙ1およ
びＹ2はそれぞれ独立して、酸素原子または置換もしく
は非置換のイミノ基である上記の四員環化合物；Ｂ1お
よびＢ2はそれぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、カ
ルボニル基、置換もしくは非置換のイミノ基またはこれ
らの組み合わせからなる二価基を含む置換基で置換され
た脂肪族基または脂肪族カルボニル基を表す上記の四員
環化合物；Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立して、重合性基
を含む置換基で置換された脂肪族基または脂肪族カルボ
ニル基を表す上記の四員環化合物；Ｂ1およびＢ2はそれ
ぞれ独立して、アクリロイル基もしくはメタクリロイル
基で置換された脂肪族基または脂肪族カルボニル基を表
す上記の四員環化合物；が提供される。
ｒ2およびＡｒ3でそれぞれ表される環状基の環が、ベン
ゼン環、チオフェン環およびナフタレン環から選択され
る環である上記の四員環化合物；Ｌ1およびＬ2はそれぞ
れ独立して、単結合またはアセチレン基、ビスアセチレ
ン基、カルボニルオキシ基およびオキシカルボニル基か
ら選択される二価の連結基を表す上記の四員環化合物；
Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立して、アセチレン基または
ビスアセチレン基を表す上記の四員環化合物；Ｙ1およ
びＹ2はそれぞれ独立して、酸素原子または置換もしく
は非置換のイミノ基である上記の四員環化合物；Ｂ1お
よびＢ2はそれぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、カ
ルボニル基、置換もしくは非置換のイミノ基またはこれ
らの組み合わせからなる二価基を含む置換基で置換され
た脂肪族基または脂肪族カルボニル基を表す上記の四員
環化合物；Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立して、重合性基
を含む置換基で置換された脂肪族基または脂肪族カルボ
ニル基を表す上記の四員環化合物；Ｂ1およびＢ2はそれ
ぞれ独立して、アクリロイル基もしくはメタクリロイル
基で置換された脂肪族基または脂肪族カルボニル基を表
す上記の四員環化合物；が提供される。
【００１３】また、本発明の他の態様として、上記四員
環化合物を含有する複屈折媒体；少なくとも一種の液晶
化合物を含有し、該液晶化合物が配向状態に固定されて
いる前記複屈折媒体；少なくとも一種の重合性液晶化合
物を含有し、該液晶化合物が重合により配向状態に固定
されている前記複屈折媒体；前記複屈折媒体を有する光
学部材；位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光板、
偏光面回転板、ＰＳ変換プリズム、反射防止膜、タッチ
パネル、光ピックアップデバイス、反射型液晶デバイ
ス、半透過型液晶デバイスおよび透過型液晶デバイスか
ら選ばれる前記光学部材が提供される。
環化合物を含有する複屈折媒体；少なくとも一種の液晶
化合物を含有し、該液晶化合物が配向状態に固定されて
いる前記複屈折媒体；少なくとも一種の重合性液晶化合
物を含有し、該液晶化合物が重合により配向状態に固定
されている前記複屈折媒体；前記複屈折媒体を有する光
学部材；位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光板、
偏光面回転板、ＰＳ変換プリズム、反射防止膜、タッチ
パネル、光ピックアップデバイス、反射型液晶デバイ
ス、半透過型液晶デバイスおよび透過型液晶デバイスか
ら選ばれる前記光学部材が提供される。
【００１４】なお、前記一般式（Ｉ）で表される化合物
に関連する化合物として、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．２誌、１０９頁
（１９９３年）等に記載のヒドロキシ桂皮酸誘導体の光
二量化物、および特開２００１−１９９８８４号公報に
記載の鎮痛作用剤の薬効成分としての置換ジフェニル基
含有シクロブタンジカルボン酸誘導体があるが、いずれ
も本発明の四員環化合物の具体的な例示はなく、本発明
を具体的に示唆するものではない。
に関連する化合物として、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．２誌、１０９頁
（１９９３年）等に記載のヒドロキシ桂皮酸誘導体の光
二量化物、および特開２００１−１９９８８４号公報に
記載の鎮痛作用剤の薬効成分としての置換ジフェニル基
含有シクロブタンジカルボン酸誘導体があるが、いずれ
も本発明の四員環化合物の具体的な例示はなく、本発明
を具体的に示唆するものではない。
【００１５】
【発明の実施の形態】まず、下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物について説明する。
る化合物について説明する。
【００１６】一般式（Ｉ）
【化５】
【００１７】前記一般式（Ｉ）において、Ｘ1およびＸ2
はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または置換もし
くは非置換のイミノ基を表す。中でも、酸素原子または
イミノ（−ＮＨ−）基であることが好ましい。イミノ基
の置換基の例としては、低級アルキル基（直鎖状、分岐
鎖状および環状のアルキル基を含む。以下、「アルキル
基」という場合は同様である）および低級アルカノイル
基（直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル基を含むア
ルカノイル基のいずれも含まれる。以下、「アルカノイ
ル基」という場合は同様である）が挙げられる。
はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または置換もし
くは非置換のイミノ基を表す。中でも、酸素原子または
イミノ（−ＮＨ−）基であることが好ましい。イミノ基
の置換基の例としては、低級アルキル基（直鎖状、分岐
鎖状および環状のアルキル基を含む。以下、「アルキル
基」という場合は同様である）および低級アルカノイル
基（直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル基を含むア
ルカノイル基のいずれも含まれる。以下、「アルカノイ
ル基」という場合は同様である）が挙げられる。
【００１８】前記一般式（Ｉ）において、Ｙ1およびＹ2
はそれぞれ独立して単結合、酸素原子または置換もしく
は非置換のイミノ基を表す。中でも、単結合、酸素原子
またはイミノ（−ＮＨ−）基であることが好ましい。イ
ミノ基の置換基の例としては、低級アルキル基および低
級アルカノイル基が挙げられる。
はそれぞれ独立して単結合、酸素原子または置換もしく
は非置換のイミノ基を表す。中でも、単結合、酸素原子
またはイミノ（−ＮＨ−）基であることが好ましい。イ
ミノ基の置換基の例としては、低級アルキル基および低
級アルカノイル基が挙げられる。
【００１９】前記一般式（Ｉ）において、B1およびB2は
それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１〜
２０の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族基また
は芳香族カルボニル基を表すが、脂肪族基または脂肪族
カルボニル基が好ましい。前記脂肪族基および脂肪族カ
ルボニル基の炭素数は４〜１８であることが好ましく、
8〜１２であることがより好ましい。前記脂肪族および
脂肪族カルボニル基に含まれる脂肪族基には、直鎖状、
分岐鎖状および環状の脂肪族基のいずれもが含まれ（以
下、「脂肪族基」という場合は同様である。）、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
などが含まれる。前記脂肪族基および脂肪族カルボニル
基は置換基を有していてもよい。該置換基の例として
は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、置換もしくは
非置換のイミノ基またはこれらの組み合わせからなる二
価基を含む置換基が挙げられる。より具体的には、酸素
原子（−Ｏ−）、カルボニルイミノ（−ＣＯＮＨ−）
基、イミノカルボニル（−ＮＨＣＯ−）基、オキシカル
ボニル（−ＯＣＯ−）基、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ
−）基が挙げられる。前記芳香族基および芳香族カルボ
ニル基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、１０
〜１８であることがより好ましい。前記芳香族基および
芳香族カルボニル基に含まれる芳香族基の例としては置
換基を有してもよいフェニル基が挙げられる。該置換基
の例としてはアルキル基、およびアルコキシ基が挙げら
れる。
それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１〜
２０の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族基また
は芳香族カルボニル基を表すが、脂肪族基または脂肪族
カルボニル基が好ましい。前記脂肪族基および脂肪族カ
ルボニル基の炭素数は４〜１８であることが好ましく、
8〜１２であることがより好ましい。前記脂肪族および
脂肪族カルボニル基に含まれる脂肪族基には、直鎖状、
分岐鎖状および環状の脂肪族基のいずれもが含まれ（以
下、「脂肪族基」という場合は同様である。）、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
などが含まれる。前記脂肪族基および脂肪族カルボニル
基は置換基を有していてもよい。該置換基の例として
は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、置換もしくは
非置換のイミノ基またはこれらの組み合わせからなる二
価基を含む置換基が挙げられる。より具体的には、酸素
原子（−Ｏ−）、カルボニルイミノ（−ＣＯＮＨ−）
基、イミノカルボニル（−ＮＨＣＯ−）基、オキシカル
ボニル（−ＯＣＯ−）基、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ
−）基が挙げられる。前記芳香族基および芳香族カルボ
ニル基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、１０
〜１８であることがより好ましい。前記芳香族基および
芳香族カルボニル基に含まれる芳香族基の例としては置
換基を有してもよいフェニル基が挙げられる。該置換基
の例としてはアルキル基、およびアルコキシ基が挙げら
れる。
【００２０】前記一般式（Ｉ）中のシクロブタン環に直
結している二つのベンゼン環はそれぞれ独立して、置換
基を有していてもよい。好ましい置換基の例としては、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基（直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル基を含むア
ルコキシ基のいずれも含む。以下、「アルコキシ基」と
いう場合は同様である）、炭素数１〜６のアルキルチオ
基（直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル基を含むア
ルキルチオ基のいずれも含む。以下、「アルキルチオ
基」という場合は同様である）、およびハロゲン原子で
あり、具体的にはメチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子等が挙げら
れる。
結している二つのベンゼン環はそれぞれ独立して、置換
基を有していてもよい。好ましい置換基の例としては、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基（直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル基を含むア
ルコキシ基のいずれも含む。以下、「アルコキシ基」と
いう場合は同様である）、炭素数１〜６のアルキルチオ
基（直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル基を含むア
ルキルチオ基のいずれも含む。以下、「アルキルチオ
基」という場合は同様である）、およびハロゲン原子で
あり、具体的にはメチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子等が挙げら
れる。
【００２１】前記一般式（Ｉ）において、Ａ1およびＡ2
はそれぞれ独立して下記一般式（II）で表される基を表
す。
はそれぞれ独立して下記一般式（II）で表される基を表
す。
【００２２】一般式（II）
【化６】
【００２３】前記一般式（II）において、Ａｒ1、Ａｒ2
およびＡｒ3はそれぞれ独立して、炭素数５〜１４の環
状基を表す。前記環状基としては、炭素原子数５〜１４
の芳香族環または炭素数５〜１０の脂肪族環が好まし
い。前記環状基は、５員環、６員環、７員環またはこれ
らの縮合環の基であることが好ましく、５員環、６員環
またはこれらの縮合環の基であることがより好ましい。
前記環状基の環には、芳香族環（炭素芳香族環および複
素芳香族環の双方を含む。以下、「芳香族環」という場
合は同様である）、脂肪族環および複素環のいずれも含
まれるが、中でも芳香族環が好ましく、その具体例とし
ては、ベンゼン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミ
ジン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環、ピペリジン
環、ジオキサン環等が挙げられる。中でも、ベンゼン
環、ナフタレン環またはチオフェン環が特に好ましい。
また、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3はそれぞれ環上に置換
基を有していてもよい。該置換基としては、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
１〜６のアルキルチオ基またはハロゲン原子が好まし
く、具体的にはメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子等が好ましい。ま
た、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3の環上の置換基は互いに
結合して環を形成していてもよい。
およびＡｒ3はそれぞれ独立して、炭素数５〜１４の環
状基を表す。前記環状基としては、炭素原子数５〜１４
の芳香族環または炭素数５〜１０の脂肪族環が好まし
い。前記環状基は、５員環、６員環、７員環またはこれ
らの縮合環の基であることが好ましく、５員環、６員環
またはこれらの縮合環の基であることがより好ましい。
前記環状基の環には、芳香族環（炭素芳香族環および複
素芳香族環の双方を含む。以下、「芳香族環」という場
合は同様である）、脂肪族環および複素環のいずれも含
まれるが、中でも芳香族環が好ましく、その具体例とし
ては、ベンゼン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミ
ジン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環、ピペリジン
環、ジオキサン環等が挙げられる。中でも、ベンゼン
環、ナフタレン環またはチオフェン環が特に好ましい。
また、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3はそれぞれ環上に置換
基を有していてもよい。該置換基としては、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数
１〜６のアルキルチオ基またはハロゲン原子が好まし
く、具体的にはメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子等が好ましい。ま
た、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3の環上の置換基は互いに
結合して環を形成していてもよい。
【００２４】前記一般式（II）において、Ｌ1およびＬ2
はそれぞれ独立して、単結合または二価の連結基を表
す。前記連結基としては、酸素原子、硫黄原子、カルボ
ニル基、エチレン（−Ｃ＝Ｃ−）基、アセチレン（−Ｃ
≡Ｃ−）基、置換もしくは非置換のイミノ基、またはこ
れらの組み合わせからなる二価の連結基が好ましい。中
でも、単結合、アセチレン基、ビスアセチレン（−Ｃ≡
Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ−）
基、オキシカルボニル（−ＯＣＯ−）基がより好まし
く、アセチレン基またはビスアセチレン基がさらに好ま
しい。前記イミノ基の置換基の例としては、低級アルキ
ル基および低級アルカノイル基が挙げられる。
はそれぞれ独立して、単結合または二価の連結基を表
す。前記連結基としては、酸素原子、硫黄原子、カルボ
ニル基、エチレン（−Ｃ＝Ｃ−）基、アセチレン（−Ｃ
≡Ｃ−）基、置換もしくは非置換のイミノ基、またはこ
れらの組み合わせからなる二価の連結基が好ましい。中
でも、単結合、アセチレン基、ビスアセチレン（−Ｃ≡
Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ−）
基、オキシカルボニル（−ＯＣＯ−）基がより好まし
く、アセチレン基またはビスアセチレン基がさらに好ま
しい。前記イミノ基の置換基の例としては、低級アルキ
ル基および低級アルカノイル基が挙げられる。
【００２５】前記一般式（II）において、ｐは０〜２の
いずれかの整数を表すが、０または１が好ましく、０が
さらに好ましい。なお、ｐが２の時、２つのＡｒ2およ
びＬ2は各々同一でも異なっていてもよい。
いずれかの整数を表すが、０または１が好ましく、０が
さらに好ましい。なお、ｐが２の時、２つのＡｒ2およ
びＬ2は各々同一でも異なっていてもよい。
【００２６】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、シ
クロブタン環の置環基の立体配置によって複数の立体異
性体を有するが、いずれの立体異性体も本発明に含まれ
る。中でも、１位と３位の置換基である−ＣＯ−Ｘ1−
Ａ1と−ＣＯ−Ｘ2−Ａ2が各々異なる立体配置であるの
が好ましく、即ち、一方がα配置で他方がβ配置である
のが好ましい。同様に、２位と４位の置換基である−Ｐ
ｈ−Ｙ1−Ｂ1と−Ｐｈ−Ｙ2−Ｂ2（Ｐｈはフェニレン
基）は、一方がα配置で他方がβ配置であるのが好まし
い。
クロブタン環の置環基の立体配置によって複数の立体異
性体を有するが、いずれの立体異性体も本発明に含まれ
る。中でも、１位と３位の置換基である−ＣＯ−Ｘ1−
Ａ1と−ＣＯ−Ｘ2−Ａ2が各々異なる立体配置であるの
が好ましく、即ち、一方がα配置で他方がβ配置である
のが好ましい。同様に、２位と４位の置換基である−Ｐ
ｈ−Ｙ1−Ｂ1と−Ｐｈ−Ｙ2−Ｂ2（Ｐｈはフェニレン
基）は、一方がα配置で他方がβ配置であるのが好まし
い。
【００２７】以下に、本発明の化合物の特に好ましい例
を示すが、本発明は以下の具体例に限定されるものでは
ない。
を示すが、本発明は以下の具体例に限定されるものでは
ない。
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】
【００４２】前記一般式（１）で表される化合物は、以
下に示すスキーム１〜４の方法に従って合成できる。た
だし、本発明はこれに限定されるものではない。
下に示すスキーム１〜４の方法に従って合成できる。た
だし、本発明はこれに限定されるものではない。
【００４３】スキーム１
【化２１】
【００４４】式中、Ｘ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｂ1およびＢ2
は前述と同義である。Ｙ1およびＹ2はそれぞれ、−ＮＨ
−、−ＮＲ−（Ｒはアルキル基、以下同様である）、−
Ｏ−または−Ｓ−を表し、Ｘは脱離基を表す。また、ス
キーム中、ＩＢＣＦはイソブチルクロロホルメートを示
し、化合物（Ｉ）は前記一般式（Ｉ）で表される化合物
を示す。
は前述と同義である。Ｙ1およびＹ2はそれぞれ、−ＮＨ
−、−ＮＲ−（Ｒはアルキル基、以下同様である）、−
Ｏ−または−Ｓ−を表し、Ｘは脱離基を表す。また、ス
キーム中、ＩＢＣＦはイソブチルクロロホルメートを示
し、化合物（Ｉ）は前記一般式（Ｉ）で表される化合物
を示す。
【００４５】スキーム１の方法では、式（III）で表さ
れる化合物を出発物質とし、塩基存在下において、Ｂ1
−Ｘ、Ｂ2−Ｘで表される化合物を反応させる。ここ
で、脱離基Ｘの例としては、ハロゲン原子、アルキルス
ルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基が
挙げられる。ここで、用いる塩基としては無機および有
機塩基のいずれであってもよい。好ましい塩基の例とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンなどが挙げられる。次
に、加水分解処理することにより、前記一般式（IV）で
表される化合物が得られる。前記一般式（IV）で表され
る化合物とＡ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2−Ｘ2−Ｈでそれぞれ
表される化合物とを縮合させ、目的とする前記一般式
（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。ここで用
いる塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンなどの有機塩基が好ましい。また、前記一般
式（IV）で表される化合物とＡ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2−
Ｘ2−Ｈでそれぞれ表される化合物の縮合に関しては、
混合酸無水物法が好ましく利用できるが、それ以外の方
法として、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）やカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を縮合剤
として用いる方法なども好ましく利用できる。
れる化合物を出発物質とし、塩基存在下において、Ｂ1
−Ｘ、Ｂ2−Ｘで表される化合物を反応させる。ここ
で、脱離基Ｘの例としては、ハロゲン原子、アルキルス
ルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基が
挙げられる。ここで、用いる塩基としては無機および有
機塩基のいずれであってもよい。好ましい塩基の例とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンなどが挙げられる。次
に、加水分解処理することにより、前記一般式（IV）で
表される化合物が得られる。前記一般式（IV）で表され
る化合物とＡ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2−Ｘ2−Ｈでそれぞれ
表される化合物とを縮合させ、目的とする前記一般式
（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。ここで用
いる塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンなどの有機塩基が好ましい。また、前記一般
式（IV）で表される化合物とＡ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2−
Ｘ2−Ｈでそれぞれ表される化合物の縮合に関しては、
混合酸無水物法が好ましく利用できるが、それ以外の方
法として、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）やカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を縮合剤
として用いる方法なども好ましく利用できる。
【００４６】スキーム２
【化２２】
【００４７】式中、Ｘ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｂ1およびＢ2
は前述と同義である。Ｙ1およびＹ2はそれぞれ、−ＮＨ
−、−ＮＲ−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、Ｘは脱離基
を表す。また、スキーム中、ＩＢＣＦはイソブチルクロ
ロホルメートを、化合物（Ｉ）は前記一般式（Ｉ）で表
される化合物を、化合物（IV）は前記一般式（IV）で表
される化合物を示す。
は前述と同義である。Ｙ1およびＹ2はそれぞれ、−ＮＨ
−、−ＮＲ−、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、Ｘは脱離基
を表す。また、スキーム中、ＩＢＣＦはイソブチルクロ
ロホルメートを、化合物（Ｉ）は前記一般式（Ｉ）で表
される化合物を、化合物（IV）は前記一般式（IV）で表
される化合物を示す。
【００４８】スキーム２の方法では、式（III）で表さ
れる化合物とパラトルエンスルホン酸メチルとを、塩基
存在下で反応させて、ジメチルエステル体とする。ここ
で用いる塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミンなどの有機塩基が好ましい。次に、塩基
存在下においてＢ1−ＸおよびＢ2−Ｘでそれぞれ表され
る化合物を反応させて、式（Ｖ）で表される化合物に変
換する。ここで用いる塩基としては無機および有機塩基
のいずれであってもよい。好ましい塩基の例としては、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミンなどが挙げられる。前記一般
式（Ｖ）で表される化合物を、加水分解処理することに
より式（IV）で表される化合物に変換し、その後は、ス
キーム１と同様にして縮合反応を行い、目的とする一般
式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
れる化合物とパラトルエンスルホン酸メチルとを、塩基
存在下で反応させて、ジメチルエステル体とする。ここ
で用いる塩基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミンなどの有機塩基が好ましい。次に、塩基
存在下においてＢ1−ＸおよびＢ2−Ｘでそれぞれ表され
る化合物を反応させて、式（Ｖ）で表される化合物に変
換する。ここで用いる塩基としては無機および有機塩基
のいずれであってもよい。好ましい塩基の例としては、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミンなどが挙げられる。前記一般
式（Ｖ）で表される化合物を、加水分解処理することに
より式（IV）で表される化合物に変換し、その後は、ス
キーム１と同様にして縮合反応を行い、目的とする一般
式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００４９】スキーム３
【化２３】
【００５０】式中、Ａ1、Ａ2、Ｂ1およびＢ2は前述と同
義である。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ、−ＮＨ−または−
ＮＲ−を表し、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ−Ｏ−または−
Ｓ−を表す。Ｘは脱離基を表す。スキーム中、化合物
（Ｉ）は前記一般式（Ｉ）で表される化合物を示す。
義である。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ、−ＮＨ−または−
ＮＲ−を表し、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ−Ｏ−または−
Ｓ−を表す。Ｘは脱離基を表す。スキーム中、化合物
（Ｉ）は前記一般式（Ｉ）で表される化合物を示す。
【００５１】スキーム３の方法では、式（III）で表さ
れる化合物を、塩基存在下にて無水酢酸と反応させて式
（VI）で表される化合物に変換する。用いる塩基として
はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど
の有機塩基が好ましい。本工程では、無水酢酸の代わり
にアセチルハライドを用いる方法も採用できる。次に、
式（VI）で表される化合物と、Ａ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2
−Ｘ2−Ｈでそれぞれ表される化合物とを縮合させ、式
（VII）で表される化合物に変換する。ここで用いる塩
基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミンなどの有機塩基が好ましい。また、式（VI）で表さ
れる化合物とＡ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2−Ｘ2−Ｈでそれぞ
れ表される化合物との縮合に関しては、混合酸無水物法
が好ましく利用できる。それ以外にも、例えばジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）やカルボニルジイミ
ダゾール（ＣＤＩ）を縮合剤として用いる方法なども好
ましく利用できる。最後に、式（VI）で表される化合物
を加水分解した後、塩基存在下においてＢ1−Ｘおよび
Ｂ2−Ｘでそれぞれ表される化合物を反応させて、目的
とする一般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができ
る。ここで用いる塩基としては無機および有機塩基のい
ずれであってもよい。好ましい塩基の例としては、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミンなどが挙げられる。
れる化合物を、塩基存在下にて無水酢酸と反応させて式
（VI）で表される化合物に変換する。用いる塩基として
はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど
の有機塩基が好ましい。本工程では、無水酢酸の代わり
にアセチルハライドを用いる方法も採用できる。次に、
式（VI）で表される化合物と、Ａ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2
−Ｘ2−Ｈでそれぞれ表される化合物とを縮合させ、式
（VII）で表される化合物に変換する。ここで用いる塩
基としてはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミンなどの有機塩基が好ましい。また、式（VI）で表さ
れる化合物とＡ1−Ｘ1−ＨおよびＡ2−Ｘ2−Ｈでそれぞ
れ表される化合物との縮合に関しては、混合酸無水物法
が好ましく利用できる。それ以外にも、例えばジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）やカルボニルジイミ
ダゾール（ＣＤＩ）を縮合剤として用いる方法なども好
ましく利用できる。最後に、式（VI）で表される化合物
を加水分解した後、塩基存在下においてＢ1−Ｘおよび
Ｂ2−Ｘでそれぞれ表される化合物を反応させて、目的
とする一般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができ
る。ここで用いる塩基としては無機および有機塩基のい
ずれであってもよい。好ましい塩基の例としては、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミンなどが挙げられる。
【００５２】スキーム４
【化２４】
【００５３】式中、Ａ1、Ａ2、Ｂ1およびＢ2は前述と同
義である。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ−ＮＨ−または−Ｎ
Ｒ−を表し、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ−Ｏ−または−Ｓ
−を表す。Ｘは脱離基を表す。また、スキーム中、ＩＢ
ＣＦはイソブチルクロロホルメートを、化合物（Ｉ）は
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を、化合物（IV）は
前記一般式（IV）で表される化合物を示す。
義である。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ−ＮＨ−または−Ｎ
Ｒ−を表し、Ｙ1およびＹ2はそれぞれ−Ｏ−または−Ｓ
−を表す。Ｘは脱離基を表す。また、スキーム中、ＩＢ
ＣＦはイソブチルクロロホルメートを、化合物（Ｉ）は
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を、化合物（IV）は
前記一般式（IV）で表される化合物を示す。
【００５４】スキーム４の方法では、式（III）で表さ
れる化合物を、塩基存在下でＢ1−ＸおよびＢ2−Ｘでそ
れぞれ表される化合物と反応させて、式（IV）で表され
る化合物に変換する。Ｂ1およびＢ2がアルキル基の場合
には、用いる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどの無機塩基が好ましく、Ｂ1およびＢ2がアル
カノイル基の場合には、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミンなどの有機塩基が好ましい。また、本
工程では、Ｂ1およびＢ2がアルカノイル基の場合には、
Ｂ1−ＸおよびＢ2−Ｘの代わりに相当するカルボン酸無
水物無を用いることもできる。その後は、スキーム１と
同様にして縮合反応を行い、目的とする前記一般式
（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
れる化合物を、塩基存在下でＢ1−ＸおよびＢ2−Ｘでそ
れぞれ表される化合物と反応させて、式（IV）で表され
る化合物に変換する。Ｂ1およびＢ2がアルキル基の場合
には、用いる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどの無機塩基が好ましく、Ｂ1およびＢ2がアル
カノイル基の場合には、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミンなどの有機塩基が好ましい。また、本
工程では、Ｂ1およびＢ2がアルカノイル基の場合には、
Ｂ1−ＸおよびＢ2−Ｘの代わりに相当するカルボン酸無
水物無を用いることもできる。その後は、スキーム１と
同様にして縮合反応を行い、目的とする前記一般式
（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
【００５５】尚、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が
重合性基を含む場合には、必要に応じて反応系に重合禁
止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤の例として
は、ニトロベンゼン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ルなどが挙げられる。
重合性基を含む場合には、必要に応じて反応系に重合禁
止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤の例として
は、ニトロベンゼン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ルなどが挙げられる。
【００５６】前記一般式（Ｉ）で表される四員環化合物
は、複屈折媒体の波長分散性を調整するのに用いること
ができる。従来の重合性棒状液晶化合物をホモジニアス
配向させて重合により固定した複屈折媒体、および延伸
処理した高分子フイルムからなる複屈折媒体は、一般的
にその光学的位相差（レタデーション）は波長が短くな
るにしたがって大きくなる。本発明の四員環化合物の存
在下で、例えば、液晶化合物を配向させると、前記四員
環化合物に含まれるＡ1−Ｘ1−およびＡ2−Ｘ2−で示さ
れる置換基は、液晶の遅相軸に対して垂直もしくは擬垂
直の方向に配向する。そのことにより、液晶の配向によ
って発現した複屈折性の波長分散性が補正され、入射す
る光線波長が長いほど大きな位相差を与えることができ
る。さらに詳細に説明すると、複屈折媒体（例えば、配
向状態に固定された液晶層）の遅相軸に対して垂直もし
くは擬垂直の方向に配向させたＡ1−Ｘ1−およびＡ2−
Ｘ2−で示される置換基より生じる位相差の波長分散性
を、該複屈折媒体の位相差の波長分散性より大きくする
ことにより、短波長で生じる位相差ほど相殺される位相
差量を大きくし、入射する光線波長が長いほど大きな位
相差を生じる広帯域位相差板を得ることができる。その
結果、複屈折媒体は、ある波長域（例えば、可視光域）
の光に対して、波長によらずに一様な位相差を与えるこ
とができる。
は、複屈折媒体の波長分散性を調整するのに用いること
ができる。従来の重合性棒状液晶化合物をホモジニアス
配向させて重合により固定した複屈折媒体、および延伸
処理した高分子フイルムからなる複屈折媒体は、一般的
にその光学的位相差（レタデーション）は波長が短くな
るにしたがって大きくなる。本発明の四員環化合物の存
在下で、例えば、液晶化合物を配向させると、前記四員
環化合物に含まれるＡ1−Ｘ1−およびＡ2−Ｘ2−で示さ
れる置換基は、液晶の遅相軸に対して垂直もしくは擬垂
直の方向に配向する。そのことにより、液晶の配向によ
って発現した複屈折性の波長分散性が補正され、入射す
る光線波長が長いほど大きな位相差を与えることができ
る。さらに詳細に説明すると、複屈折媒体（例えば、配
向状態に固定された液晶層）の遅相軸に対して垂直もし
くは擬垂直の方向に配向させたＡ1−Ｘ1−およびＡ2−
Ｘ2−で示される置換基より生じる位相差の波長分散性
を、該複屈折媒体の位相差の波長分散性より大きくする
ことにより、短波長で生じる位相差ほど相殺される位相
差量を大きくし、入射する光線波長が長いほど大きな位
相差を生じる広帯域位相差板を得ることができる。その
結果、複屈折媒体は、ある波長域（例えば、可視光域）
の光に対して、波長によらずに一様な位相差を与えるこ
とができる。
【００５７】次に、本発明の四員環化合物を含有する複
屈折媒体は、前記一般式（Ｉ）で表される四員環化合物
を含有することを特徴とする。本発明の複屈折媒体の一
実施形態は、本発明の四員環化合物と液晶化合物とを含
有する液晶組成物を、液晶化合物を配向状態に固定する
ことによって形成された複屈折性の液晶層であり、好ま
しくは、本発明の四員環化合物と重合性液晶化合物とを
含有する液晶組成物を、重合により前記液晶化合物を配
向状態に固定することによって形成された複屈折性の液
晶層である。本発明の四員環化合物およびこれを利用し
た複屈折媒体は、種々の光学部材に適用することができ
る。
屈折媒体は、前記一般式（Ｉ）で表される四員環化合物
を含有することを特徴とする。本発明の複屈折媒体の一
実施形態は、本発明の四員環化合物と液晶化合物とを含
有する液晶組成物を、液晶化合物を配向状態に固定する
ことによって形成された複屈折性の液晶層であり、好ま
しくは、本発明の四員環化合物と重合性液晶化合物とを
含有する液晶組成物を、重合により前記液晶化合物を配
向状態に固定することによって形成された複屈折性の液
晶層である。本発明の四員環化合物およびこれを利用し
た複屈折媒体は、種々の光学部材に適用することができ
る。
【００５８】次に、本発明の複屈折媒体を位相差板に適
用した実施形態について説明する。本発明の位相差板の
一実施形態は、支持体と、該支持体上に配置された複屈
折層とを有し、前記複屈折層が液晶化合物と前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物とを含有する液晶組成物
を用いて形成されたことを特徴とする位相差板である。
本実施形態では、前記複屈折層において液晶化合物は配
向状態に固定されているのが好ましい。例えば、重合性
液晶化合物を用いることによって、液晶化合物を配向さ
せた後、重合させることにより配向状態に固定すること
ができる。ここで、重合性液晶化合物については特に限
定されず、重合性基（架橋性基も含む）を有する液晶化
合物を用いることができるが、重合性棒状液晶化合物が
好ましい。また、前記複屈折層における前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物と重合性液晶化合物との
混合比率は、重合性液晶化合物の屈折率異方性およびそ
の波長分散性によって決定され、通常、前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物の含有量は０．５質量％
〜５０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより
好ましく、１質量％〜１５質量％がさらに好ましい。
用した実施形態について説明する。本発明の位相差板の
一実施形態は、支持体と、該支持体上に配置された複屈
折層とを有し、前記複屈折層が液晶化合物と前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物とを含有する液晶組成物
を用いて形成されたことを特徴とする位相差板である。
本実施形態では、前記複屈折層において液晶化合物は配
向状態に固定されているのが好ましい。例えば、重合性
液晶化合物を用いることによって、液晶化合物を配向さ
せた後、重合させることにより配向状態に固定すること
ができる。ここで、重合性液晶化合物については特に限
定されず、重合性基（架橋性基も含む）を有する液晶化
合物を用いることができるが、重合性棒状液晶化合物が
好ましい。また、前記複屈折層における前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物と重合性液晶化合物との
混合比率は、重合性液晶化合物の屈折率異方性およびそ
の波長分散性によって決定され、通常、前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物の含有量は０．５質量％
〜５０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより
好ましく、１質量％〜１５質量％がさらに好ましい。
【００５９】本実施形態では、複屈折層の層厚を調整す
ることによって、発現させる位相差を容易に所望の範囲
とすることができる。
ることによって、発現させる位相差を容易に所望の範囲
とすることができる。
【００６０】本実施の形態の位相差板は、前記一般式
（Ｉ）で表される四員環化合物と重合性液晶化合物とを
含有する組成物を支持体上に塗布する工程と、前記重合
性液晶化合物をホモジニアス配向させる工程と、前記液
晶化合物を重合によってホモジニアス配向に固定する工
程とを含む製造方法によって製造することができる。
（Ｉ）で表される四員環化合物と重合性液晶化合物とを
含有する組成物を支持体上に塗布する工程と、前記重合
性液晶化合物をホモジニアス配向させる工程と、前記液
晶化合物を重合によってホモジニアス配向に固定する工
程とを含む製造方法によって製造することができる。
【００６１】前記組成物には必要に応じて、重合開始
剤、重合禁止剤、光増感剤、表面処理剤、液晶配向助
剤、架橋剤等の補助剤を添加してもよい。加える補助剤
の量は特に限定されないが、構成する層の液晶性を損な
わないことが好ましい。構成成分全体における一般式
（Ｉ）で表される化合物と重合性液晶化合物とを合わせ
た混合比率は５０質量％〜１００質量％であり、６５質
量％〜１００質量％であることが好ましく、８０質量％
〜１００質量％であることがさらに好ましい。
剤、重合禁止剤、光増感剤、表面処理剤、液晶配向助
剤、架橋剤等の補助剤を添加してもよい。加える補助剤
の量は特に限定されないが、構成する層の液晶性を損な
わないことが好ましい。構成成分全体における一般式
（Ｉ）で表される化合物と重合性液晶化合物とを合わせ
た混合比率は５０質量％〜１００質量％であり、６５質
量％〜１００質量％であることが好ましく、８０質量％
〜１００質量％であることがさらに好ましい。
【００６２】前記支持体については特に限定されない
が、ガラス基板、高分子フイルム、反射板などを用いる
ことができる。該高分子フイルムの例としては、トリア
セチルセルロース（ＴＡＣ）等の置換セルロース系高分
子フイルム、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等の
ポリエステル系高分子フイルム、あるいはシクロオレフ
ィン系高分子フイルム等が挙げられる。これらの支持体
表面には、必要に応じて配向処理を施してもよい。配向
処理としては種々の一般的な方法が採用できるが、各種
ポリイミド系配向膜、ポリビニルアルコール系配向膜等
の液晶配向層を支持体上に設け、ラビングなどの配向処
理を行う方法が好ましい例として挙げられる。
が、ガラス基板、高分子フイルム、反射板などを用いる
ことができる。該高分子フイルムの例としては、トリア
セチルセルロース（ＴＡＣ）等の置換セルロース系高分
子フイルム、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等の
ポリエステル系高分子フイルム、あるいはシクロオレフ
ィン系高分子フイルム等が挙げられる。これらの支持体
表面には、必要に応じて配向処理を施してもよい。配向
処理としては種々の一般的な方法が採用できるが、各種
ポリイミド系配向膜、ポリビニルアルコール系配向膜等
の液晶配向層を支持体上に設け、ラビングなどの配向処
理を行う方法が好ましい例として挙げられる。
【００６３】前記組成物は溶媒等に溶解した状態で、支
持体（所望により配向膜）上に塗布することができる。
塗布方式としては、公知の方法、例えばカーテンコーテ
ィング法、押し出しコーティング法、ロールコーティン
グ法、スピンコーティング法、ディップコーティング
法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、ス
ライドコーティング法、印刷コーティング法等が採用さ
れる。
持体（所望により配向膜）上に塗布することができる。
塗布方式としては、公知の方法、例えばカーテンコーテ
ィング法、押し出しコーティング法、ロールコーティン
グ法、スピンコーティング法、ディップコーティング
法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、ス
ライドコーティング法、印刷コーティング法等が採用さ
れる。
【００６４】前記液晶化合物をホモジニアス配向させる
には、前記組成物を塗布した後、塗布層を加熱して熟成
させるのが好ましい。その後、前記液晶化合物を重合に
よってホモジニアス配向に固定する。重合反応には、熱
あるいは電磁波によって引き起こされる公知の種々の重
合反応を利用することができるが、組成物中に光重合開
始剤を含有させておき、紫外光を照射してラジカル重合
により重合させるのが好ましい。
には、前記組成物を塗布した後、塗布層を加熱して熟成
させるのが好ましい。その後、前記液晶化合物を重合に
よってホモジニアス配向に固定する。重合反応には、熱
あるいは電磁波によって引き起こされる公知の種々の重
合反応を利用することができるが、組成物中に光重合開
始剤を含有させておき、紫外光を照射してラジカル重合
により重合させるのが好ましい。
【００６５】本発明の位相差板は前記の実施形態の構成
に限定されず、例えば、形成した複屈折媒体を前記支持
層から剥離した複屈折媒体のみからなる位相差板（膜）
の態様、さらに、前記複屈折層を他の支持体等に転写し
て構成される位相差板の態様、一対の支持体から構成さ
れるセル中に注入、あるいは挟持される位相差板の様態
等いずれも含まれる。
に限定されず、例えば、形成した複屈折媒体を前記支持
層から剥離した複屈折媒体のみからなる位相差板（膜）
の態様、さらに、前記複屈折層を他の支持体等に転写し
て構成される位相差板の態様、一対の支持体から構成さ
れるセル中に注入、あるいは挟持される位相差板の様態
等いずれも含まれる。
【００６６】本発明の複屈折媒体は、位相差板および位
相差膜のみならず、光学素子、偏光素子、光分析装置、
光計測装置や光学実験装置等に用いられる種々の光学部
材に適用することができる。また、その機能について
も、直線偏光、円偏光、楕円偏光を作り出すいずれの機
能を有する複屈折媒体として用いることができる。具体
的には、位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光板、
偏光面回転板、ＰＳ変換プリズム、反射防止膜およびタ
ッチパネル等の光学部材に適用することができる。ま
た、本発明の複屈折媒体は、光ピックアップデバイス、
反射型液晶デバイス、半透過型液晶デバイスおよび透過
型液晶デバイス等の素子に適用することができる。特
に、本発明の複屈折媒体は、可視光波長域等の所定の波
長域において一様な位相差を入射光に与え得るので、位
相差をλ／４に調整する広帯域１／４λ板として好適で
ある。また、本発明の複屈折媒体を有する広帯域１／４
λ板は、反射型液晶デバイスに好ましく用いられる。
相差膜のみならず、光学素子、偏光素子、光分析装置、
光計測装置や光学実験装置等に用いられる種々の光学部
材に適用することができる。また、その機能について
も、直線偏光、円偏光、楕円偏光を作り出すいずれの機
能を有する複屈折媒体として用いることができる。具体
的には、位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光板、
偏光面回転板、ＰＳ変換プリズム、反射防止膜およびタ
ッチパネル等の光学部材に適用することができる。ま
た、本発明の複屈折媒体は、光ピックアップデバイス、
反射型液晶デバイス、半透過型液晶デバイスおよび透過
型液晶デバイス等の素子に適用することができる。特
に、本発明の複屈折媒体は、可視光波長域等の所定の波
長域において一様な位相差を入射光に与え得るので、位
相差をλ／４に調整する広帯域１／４λ板として好適で
ある。また、本発明の複屈折媒体を有する広帯域１／４
λ板は、反射型液晶デバイスに好ましく用いられる。
【００６７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。
【００６８】（実施例１：化合物１の合成）（１α，２
α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸（３．２
８ｇ）を、２５ｍＬのジメチルアセトアミドに溶解し、
６．９ｇの炭酸カリウム、５．４８ｇの１−臭化ブチ
ル、６００ｍｇのよう化ナトリウムを添加した。１００
℃において５時間攪拌した後、水を加え、ヘキサンで抽
出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下において濃縮した。得られた残留物に５０ｍＬのテ
トラヒドロフランと５０ｍＬのエタノールと、１ｍｏｌ
／Ｌ（１Ｎ）の水酸化ナトリウム水溶液とを添加し、還
流条件にて３日間攪拌した。反応液に水を加え、ヘキサ
ンで洗浄した後、塩酸を加え沈殿を得た。得られた沈殿
を集め、アセトニトリルで再結晶して３．２２ｇの（１
α、２α、３β、４β）−２、４−ビス（４−ブトキシ
フェニル）−１、３−シクロブタン−ジカルボン酸を得
た。
α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸（３．２
８ｇ）を、２５ｍＬのジメチルアセトアミドに溶解し、
６．９ｇの炭酸カリウム、５．４８ｇの１−臭化ブチ
ル、６００ｍｇのよう化ナトリウムを添加した。１００
℃において５時間攪拌した後、水を加え、ヘキサンで抽
出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下において濃縮した。得られた残留物に５０ｍＬのテ
トラヒドロフランと５０ｍＬのエタノールと、１ｍｏｌ
／Ｌ（１Ｎ）の水酸化ナトリウム水溶液とを添加し、還
流条件にて３日間攪拌した。反応液に水を加え、ヘキサ
ンで洗浄した後、塩酸を加え沈殿を得た。得られた沈殿
を集め、アセトニトリルで再結晶して３．２２ｇの（１
α、２α、３β、４β）−２、４−ビス（４−ブトキシ
フェニル）−１、３−シクロブタン−ジカルボン酸を得
た。
【００６９】次に、４４０ｍｇの（１α，２α，３β，
４β）−２、４−ビス（４−ブトキシフェニル）−１、
３−シクロブタン−ジカルボン酸を１０ｍＬのテトラヒ
ドロフランに溶解し、２６０ｍｇのジイソプロピルエチ
ルアミンを加えた。３００ｍｇのイソブチルクロロホル
メート（ＩＢＣＦ）を５ｍＬのテトラヒドロフランに溶
解した混合液を氷冷下において滴下して２０分間攪拌し
た後、３９０ｍｇの１−（４−アミノフェニル）−２−
フェニル−エチンを５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解
した混合液を滴下した。６時間攪拌した後、反応液に水
を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得られた
残留物をシリカゲルクロマトで精製（溶離液：ヘキサン
／ジクロロメタン＝１／１（容積比））して、５２０ｍ
ｇの化合物１を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝７９１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．９４（ｔ，６
Ｈ），１．３５−１．５（ｍ，４Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８７−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．５５−４．６５（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，４
Ｈ），６．８９（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，４Ｈ），
７．２５−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．４−７．６
（ｍ，４Ｈ）
４β）−２、４−ビス（４−ブトキシフェニル）−１、
３−シクロブタン−ジカルボン酸を１０ｍＬのテトラヒ
ドロフランに溶解し、２６０ｍｇのジイソプロピルエチ
ルアミンを加えた。３００ｍｇのイソブチルクロロホル
メート（ＩＢＣＦ）を５ｍＬのテトラヒドロフランに溶
解した混合液を氷冷下において滴下して２０分間攪拌し
た後、３９０ｍｇの１−（４−アミノフェニル）−２−
フェニル−エチンを５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解
した混合液を滴下した。６時間攪拌した後、反応液に水
を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得られた
残留物をシリカゲルクロマトで精製（溶離液：ヘキサン
／ジクロロメタン＝１／１（容積比））して、５２０ｍ
ｇの化合物１を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝７９１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．９４（ｔ，６
Ｈ），１．３５−１．５（ｍ，４Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８７−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．５５−４．６５（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，４
Ｈ），６．８９（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，４Ｈ），
７．２５−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．４−７．６
（ｍ，４Ｈ）
【００７０】（実施例２：化合物２の合成）（１α，２
α，３β，４β）−２、４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸（９．７
ｇ）を２００ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解し、１
７．９ｇのパラトルエンスルホン酸メチルを加え４０℃
で１６時間攪拌した。反応液を水に加え、得られた固体
を濾取し、４．６ｇの（１α，２α，３β，４β）−
２、４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−シ
クロブタン−ジカルボン酸ジメチルを得た。（１α，２
α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸ジメチル
（７１０ｍｇ）を１５ｍＬのジメチルホルムアミドにテ
トラヒドロフランに溶解し、ヨウ化ナトリウム６００ｍ
ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇと７７０ｍｇの１−臭化オ
クチルを加え８０℃で７時間攪拌した。反応液を水に加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後に
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。次に残留
物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４０
０ｍｇの（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビス
（４−オクチルオキシフェニル）−１，３−シクロブタ
ン−ジカルボン酸ジメチルを得た。
α，３β，４β）−２、４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸（９．７
ｇ）を２００ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解し、１
７．９ｇのパラトルエンスルホン酸メチルを加え４０℃
で１６時間攪拌した。反応液を水に加え、得られた固体
を濾取し、４．６ｇの（１α，２α，３β，４β）−
２、４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−シ
クロブタン−ジカルボン酸ジメチルを得た。（１α，２
α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸ジメチル
（７１０ｍｇ）を１５ｍＬのジメチルホルムアミドにテ
トラヒドロフランに溶解し、ヨウ化ナトリウム６００ｍ
ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇと７７０ｍｇの１−臭化オ
クチルを加え８０℃で７時間攪拌した。反応液を水に加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後に
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。次に残留
物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４０
０ｍｇの（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビス
（４−オクチルオキシフェニル）−１，３−シクロブタ
ン−ジカルボン酸ジメチルを得た。
【００７１】（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビ
ス（４−オクチルオキシフェニル）−１，３−シクロブ
タン−ジカルボン酸ジメチル（３８０ｍｇ）を１０ｍＬ
のテトラヒドロフランに溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ（１Ｎ）
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬとエタノール１０ｍＬ
を加え、還流条件にて１日半攪拌した。反応液を酢酸エ
チルで洗浄し、塩酸を加えて酸性とし、得られた沈殿を
ろ取して２８０ｍｇの（１α，２α，３β，４β）−
２，４−ビス（４−オクチルオキシフェニル）−１，３
−シクロブタン−ジカルボン酸を得た。（１α，２α，
３β，４β）−２，４−ビス（４−オクチルオキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸（９００
ｍｇ）を１５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、０．
４３ｇのジイソプロピルエチルアミンを加えた後、４５
０ｍｇの ＩＢＣＦを５ｍＬのテトラヒドロフランに溶
解した混合液を−１５℃において滴下した。２０分間攪
拌した後、６４０ｍｇの１−（４−アミノフェニル）−
２−フェニル−エチンを５ｍＬのテトラヒドロフランに
溶解した混合液を滴下した。６時間攪拌した後、反応液
に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得ら
れた残留物をシリカゲルクロマトで精製（溶離液：ヘキ
サン／ジクロロメタン＝１／１）して、３１０ｍｇの化
合物２を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９０３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．８７（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．５（ｍ，２０Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．６−４．７（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），
６．８３（ｄ，４Ｈ），７．０９（ｄ，４Ｈ），７．２
５−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，４
Ｈ）
ス（４−オクチルオキシフェニル）−１，３−シクロブ
タン−ジカルボン酸ジメチル（３８０ｍｇ）を１０ｍＬ
のテトラヒドロフランに溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ（１Ｎ）
水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬとエタノール１０ｍＬ
を加え、還流条件にて１日半攪拌した。反応液を酢酸エ
チルで洗浄し、塩酸を加えて酸性とし、得られた沈殿を
ろ取して２８０ｍｇの（１α，２α，３β，４β）−
２，４−ビス（４−オクチルオキシフェニル）−１，３
−シクロブタン−ジカルボン酸を得た。（１α，２α，
３β，４β）−２，４−ビス（４−オクチルオキシフェ
ニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸（９００
ｍｇ）を１５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、０．
４３ｇのジイソプロピルエチルアミンを加えた後、４５
０ｍｇの ＩＢＣＦを５ｍＬのテトラヒドロフランに溶
解した混合液を−１５℃において滴下した。２０分間攪
拌した後、６４０ｍｇの１−（４−アミノフェニル）−
２−フェニル−エチンを５ｍＬのテトラヒドロフランに
溶解した混合液を滴下した。６時間攪拌した後、反応液
に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得ら
れた残留物をシリカゲルクロマトで精製（溶離液：ヘキ
サン／ジクロロメタン＝１／１）して、３１０ｍｇの化
合物２を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９０３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．８７（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．５（ｍ，２０Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．６−４．７（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），
６．８３（ｄ，４Ｈ），７．０９（ｄ，４Ｈ），７．２
５−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，４
Ｈ）
【００７２】（実施例３：化合物３の合成）実施例２に
おいて用いた１−臭化オクチルを１−臭化ドデシルに代
えた以外は実施例２の方法にしたがって化合物３を合成
した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０１５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．８８（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．５（ｍ，３６Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．６−４．７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），
６．８４（ｄ，４Ｈ），７．１０（ｄ，４Ｈ），７．２
−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）
おいて用いた１−臭化オクチルを１−臭化ドデシルに代
えた以外は実施例２の方法にしたがって化合物３を合成
した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０１５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．８８（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．５（ｍ，３６Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．６−４．７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），
６．８４（ｄ，４Ｈ），７．１０（ｄ，４Ｈ），７．２
−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）
【００７３】（実施例４：化合物４の合成）実施例２に
おいて用いた１−臭化オクチルを１−臭化ステアリルに
代えた以外は実施例２の方法にしたがって化合物４を合
成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１１８３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．８８（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．５（ｍ，６０Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．６−４．７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），
６．８４（ｄ，４Ｈ），７．１０（ｄ，４Ｈ），７．２
−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）
おいて用いた１−臭化オクチルを１−臭化ステアリルに
代えた以外は実施例２の方法にしたがって化合物４を合
成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１１８３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ）：０．８８（ｔ，６
Ｈ），１．２−１．５（ｍ，６０Ｈ），１．７３（ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，４Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），
４．６−４．７（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），
６．８４（ｄ，４Ｈ），７．１０（ｄ，４Ｈ），７．２
−７．４（ｍ，１４Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）
【００７４】（実施例５：化合物５の合成）実施例２に
おいて用いた１−（４−アミノフェニル）−２−フェニ
ル−エチンを４−アミノビフェニルに代えた以外は、実
施例２の方法にしたがって化合物５を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８５５
おいて用いた１−（４−アミノフェニル）−２−フェニ
ル−エチンを４−アミノビフェニルに代えた以外は、実
施例２の方法にしたがって化合物５を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８５５
【００７５】（実施例６：化合物６の合成）実施例２に
おいて、１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−
エチンを１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−
ブタ−１，３−ジインに代え、且つ１−臭化オクチルを
１−臭化ドデシルに代えた以外は実施例２の方法にした
がって化合物６を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０６３
おいて、１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−
エチンを１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−
ブタ−１，３−ジインに代え、且つ１−臭化オクチルを
１−臭化ドデシルに代えた以外は実施例２の方法にした
がって化合物６を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０６３
【００７６】（実施例７：化合物７の合成）実施例２に
おいて１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エ
チンを４−アミノ安息香酸フェニルに代えた以外は、実
施例２の方法にしたがって化合物７を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９４３
おいて１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エ
チンを４−アミノ安息香酸フェニルに代えた以外は、実
施例２の方法にしたがって化合物７を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９４３
【００７７】（実施例８：化合物８の合成）実施例２に
おいて１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エ
チンを安息香酸４−アミノフェニルに代えた以外は、実
施例２の方法にしたがって化合物８を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９４３
おいて１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エ
チンを安息香酸４−アミノフェニルに代えた以外は、実
施例２の方法にしたがって化合物８を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９４３
【００７８】（実施例９：化合物９の合成）実施例２に
おいて１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エ
チンを２−チオフェンカルボン酸４−アミノフェニルに
代えた以外は、実施例２の方法にしたがって化合物８を
合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９５５
おいて１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エ
チンを２−チオフェンカルボン酸４−アミノフェニルに
代えた以外は、実施例２の方法にしたがって化合物８を
合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９５５
【００７９】（実施例１０：化合物１０の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを１−（４−アミノフェニル）−２−チエニル
−エチンに代えた以外は、実施例２の方法にしたがって
化合物１０を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９１５
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを１−（４−アミノフェニル）−２−チエニル
−エチンに代えた以外は、実施例２の方法にしたがって
化合物１０を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９１５
【００８０】（実施例１１：化合物１１の合成）実施例
４において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸ビフェニルに代えた以外
は、実施例４の方法にしたがって化合物１１を合成し
た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１３７５
４において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸ビフェニルに代えた以外
は、実施例４の方法にしたがって化合物１１を合成し
た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１３７５
【００８１】（実施例１２：化合物１２の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−メチルチオ安息香酸４−アミノフェニル
に代えた以外は、実施例２の方法にしたがって化合物７
を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０３５
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−メチルチオ安息香酸４−アミノフェニル
に代えた以外は、実施例２の方法にしたがって化合物７
を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０３５
【００８２】（実施例１３：化合物１３の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−フェニルチオフェノールに代えた以外
は、実施例２の方法にしたがって化合物１３を合成し
た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８８９
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−フェニルチオフェノールに代えた以外
は、実施例２の方法にしたがって化合物１３を合成し
た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８８９
【００８３】（実施例１４：化合物１４の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−ヒドロキシビフェニルに代えた以外は、
実施例２の方法にしたがって化合物１４を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８５７
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−ヒドロキシビフェニルに代えた以外は、
実施例２の方法にしたがって化合物１４を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８５７
【００８４】（実施例１５：化合物１５の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸−２−ナフチルに代えた
以外は、実施例２の方法にしたがって化合物１５を合成
した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０４３
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸−２−ナフチルに代えた
以外は、実施例２の方法にしたがって化合物１５を合成
した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０４３
【００８５】（実施例１６：化合物１６の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸フェニルアミドに代えた
以外は、実施例２の方法にしたがって化合物１６を合成
した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９４１
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸フェニルアミドに代えた
以外は、実施例２の方法にしたがって化合物１６を合成
した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９４１
【００８６】（実施例１７：化合物１７の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸−４−メトキシフェニル
チオエステルに代えた以外は、実施例２の方法にしたが
って化合物１７を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０３５
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−アミノ安息香酸−４−メトキシフェニル
チオエステルに代えた以外は、実施例２の方法にしたが
って化合物１７を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０３５
【００８７】（実施例１８：化合物１８の合成）実施例
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−ヒドロキシスチルベンに代えた以外は、
実施例２の方法にしたがって化合物１８を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９０９
２において１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−ヒドロキシスチルベンに代えた以外は、
実施例２の方法にしたがって化合物１８を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９０９
【００８８】（実施例１９：化合物１９の合成）１−
（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エチンを４−
アミノ安息香酸−４−メチルフェニチオエステルに代え
た以外は、実施例２の方法にしたがって化合物１９を合
成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１００３
（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エチンを４−
アミノ安息香酸−４−メチルフェニチオエステルに代え
た以外は、実施例２の方法にしたがって化合物１９を合
成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１００３
【００８９】（実施例２０：化合物２０の合成）（１
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸
（３．２８ｇ）を２５ｍＬのジメチルアセトアミドに溶
解し、２．１ｇのトリエチルアミン、３．５４ｇの塩化
ノナノイルのジメチルアセトアミド溶液（１０ｍＬ）を
滴下した。室温において５時間攪拌した後、水を加え、
塩酸で酸性として酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮し、
アセトニトリルで再結晶して２．１５ｇの（１α，２
α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ノナノイルオキ
シフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸を
得た。次に、６１０ｍｇの（１α，２α，３β，４β）
−２，４−ビス（４−ノナノイルオキシフェニル）−
１，３−シクロブタン−ジカルボン酸を１０ｍＬのテト
ラヒドロフランに溶解し、２６０ｍｇのジイソプロピル
エチルアミンを加えた。３００ｍｇのイソブチルクロロ
ホルメート（ＩＢＣＦ）を５ｍＬのテトラヒドロフラン
に溶解した混合液を氷冷下において滴下して２０分間攪
拌した後、３９０ｍｇの１−（４−アミノフェニル）−
２−フェニル−エチンを５ｍＬのテトラヒドロフランに
溶解した混合液を滴下した。６時間攪拌した後、反応液
に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得ら
れた残留物を酢酸エチルとアセトニトリルの混合液で再
結晶して、４１０ｍｇの化合物２０を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９５９
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸
（３．２８ｇ）を２５ｍＬのジメチルアセトアミドに溶
解し、２．１ｇのトリエチルアミン、３．５４ｇの塩化
ノナノイルのジメチルアセトアミド溶液（１０ｍＬ）を
滴下した。室温において５時間攪拌した後、水を加え、
塩酸で酸性として酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮し、
アセトニトリルで再結晶して２．１５ｇの（１α，２
α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ノナノイルオキ
シフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸を
得た。次に、６１０ｍｇの（１α，２α，３β，４β）
−２，４−ビス（４−ノナノイルオキシフェニル）−
１，３−シクロブタン−ジカルボン酸を１０ｍＬのテト
ラヒドロフランに溶解し、２６０ｍｇのジイソプロピル
エチルアミンを加えた。３００ｍｇのイソブチルクロロ
ホルメート（ＩＢＣＦ）を５ｍＬのテトラヒドロフラン
に溶解した混合液を氷冷下において滴下して２０分間攪
拌した後、３９０ｍｇの１−（４−アミノフェニル）−
２−フェニル−エチンを５ｍＬのテトラヒドロフランに
溶解した混合液を滴下した。６時間攪拌した後、反応液
に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得ら
れた残留物を酢酸エチルとアセトニトリルの混合液で再
結晶して、４１０ｍｇの化合物２０を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９５９
【００９０】（実施例２１：化合物２１の合成）実施例
２０で用いた（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−シクロブタン
−ジカルボン酸を（１α，２α，３β，４β）−２，４
−ビス（４−アミノフェニル）−１，３−シクロブタン
−ジカルボン酸に代えた以外は、実施例２０の方法にし
たがって化合物２２を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９５７
２０で用いた（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−シクロブタン
−ジカルボン酸を（１α，２α，３β，４β）−２，４
−ビス（４−アミノフェニル）−１，３−シクロブタン
−ジカルボン酸に代えた以外は、実施例２０の方法にし
たがって化合物２２を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９５７
【００９１】（実施例２２：化合物２２の合成）（１
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸
（３．２８ｇ）を２５ｍＬのジメチルアセトアミドに溶
解し、２．１ｇのトリエチルアミンを加え、２．１ｇの
無水酢酸のジメチルアセトアミド溶液（１０ｍＬ）を滴
下した。室温において８時間攪拌した後、水を加え、塩
酸で酸性として酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮し、
１．８６ｇの（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビ
ス（４−アセチルオキシフェニル）−１，３−シクロブ
タン−ジカルボン酸を得た。次に、４１０ｍｇの（１
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−アセチル
オキシフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン
酸を１０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、２６０ｍ
ｇのジイソプロピルエチルアミンを加えた。３００ｍｇ
のイソブチルクロロホルメート（ＩＢＣＦ）を５ｍＬの
テトラヒドロフランに溶解した混合液を氷冷下において
滴下して２０分間攪拌した後、３９０ｍｇの１−（４−
アミノフェニル）−２−フェニル−エチンを５ｍＬのテ
トラヒドロフランに溶解した混合液を滴下した。６時間
攪拌した後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
において濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルとアセ
トニトリルの混合液で再結晶して、３９０ｍｇの（１
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−アセチル
オキシフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン
酸ジ１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エチ
ンアミドを得た。
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸
（３．２８ｇ）を２５ｍＬのジメチルアセトアミドに溶
解し、２．１ｇのトリエチルアミンを加え、２．１ｇの
無水酢酸のジメチルアセトアミド溶液（１０ｍＬ）を滴
下した。室温において８時間攪拌した後、水を加え、塩
酸で酸性として酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮し、
１．８６ｇの（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビ
ス（４−アセチルオキシフェニル）−１，３−シクロブ
タン−ジカルボン酸を得た。次に、４１０ｍｇの（１
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−アセチル
オキシフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン
酸を１０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、２６０ｍ
ｇのジイソプロピルエチルアミンを加えた。３００ｍｇ
のイソブチルクロロホルメート（ＩＢＣＦ）を５ｍＬの
テトラヒドロフランに溶解した混合液を氷冷下において
滴下して２０分間攪拌した後、３９０ｍｇの１−（４−
アミノフェニル）−２−フェニル−エチンを５ｍＬのテ
トラヒドロフランに溶解した混合液を滴下した。６時間
攪拌した後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
において濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルとアセ
トニトリルの混合液で再結晶して、３９０ｍｇの（１
α，２α，３β，４β）−２，４−ビス（４−アセチル
オキシフェニル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン
酸ジ１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル−エチ
ンアミドを得た。
【００９２】得られた３９０ｍｇの（１α，２α，３
β，４β）−２，４−ビス（４−アセチルオキシフェニ
ル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸ジ１−（４
−アミノフェニル）−２−フェニル−エチンアミドを５
０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、５０ｍＬのエタ
ノール、１ｍｏｌ／Ｌ（１Ｎ）の水酸化ナトリウム水溶
液を添加した。還流条件にて３時間攪拌した後、反応液
に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得
られた残留物を２０ｍＬのジメチルアセトアミドに溶解
し、２５０ｍｇの炭酸カリウム、３０ｍｇのヨウ化ナト
リウム、０．２ｍＬのニトロベンゼンを加えた後、２６
１ｍｇのアクリル酸８−クロロオクチルを５ｍＬのジメ
チルアセトアミド溶解した混合液を滴下し、１００℃で
６時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出
した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下において濃縮した。得られた残留物をシリカゲルク
ロマト（溶離液：クロロホルム）で精製し、１７０ｍｇ
の化合物２２を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０４３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、δ）：１．２−１．５
（ｍ，１６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，８Ｈ），３．９
２（ｔ，４Ｈ），３．９６−４．０２（ｍ，２Ｈ），
４．１２（ｔ，４Ｈ），４．４−４．５（ｍ，２Ｈ），
５．９４（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｍ，２Ｈ），６．３
４（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，４Ｈ），７．２８
（ｄ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，１８Ｈ），１０．
０６（ｓ，２Ｈ）
β，４β）−２，４−ビス（４−アセチルオキシフェニ
ル）−１，３−シクロブタン−ジカルボン酸ジ１−（４
−アミノフェニル）−２−フェニル−エチンアミドを５
０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、５０ｍＬのエタ
ノール、１ｍｏｌ／Ｌ（１Ｎ）の水酸化ナトリウム水溶
液を添加した。還流条件にて３時間攪拌した後、反応液
に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下において濃縮した。得
られた残留物を２０ｍＬのジメチルアセトアミドに溶解
し、２５０ｍｇの炭酸カリウム、３０ｍｇのヨウ化ナト
リウム、０．２ｍＬのニトロベンゼンを加えた後、２６
１ｍｇのアクリル酸８−クロロオクチルを５ｍＬのジメ
チルアセトアミド溶解した混合液を滴下し、１００℃で
６時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出
した後、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下において濃縮した。得られた残留物をシリカゲルク
ロマト（溶離液：クロロホルム）で精製し、１７０ｍｇ
の化合物２２を得た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０４３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、δ）：１．２−１．５
（ｍ，１６Ｈ），１．７−１．８（ｍ，８Ｈ），３．９
２（ｔ，４Ｈ），３．９６−４．０２（ｍ，２Ｈ），
４．１２（ｔ，４Ｈ），４．４−４．５（ｍ，２Ｈ），
５．９４（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｍ，２Ｈ），６．３
４（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，４Ｈ），７．２８
（ｄ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，１８Ｈ），１０．
０６（ｓ，２Ｈ）
【００９３】（実施例２３：化合物２３の合成）実施例
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをメタクリ
ル酸８−クロロオクチルに代えた以外は、実施例２２の
方法にしたがって化合物２３を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０７１
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをメタクリ
ル酸８−クロロオクチルに代えた以外は、実施例２２の
方法にしたがって化合物２３を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０７１
【００９４】（実施例２４：化合物２４の合成）実施例
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをプロピオ
ンサン酸４−クロロブチルに代えた以外は、実施例２２
の方法にしたがって化合物２４を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９３５
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをプロピオ
ンサン酸４−クロロブチルに代えた以外は、実施例２２
の方法にしたがって化合物２４を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９３５
【００９５】（実施例２５：化合物２５の合成）実施例
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをプロピオ
ンサン酸４−クロロブチルアミドに代えた以外は、実施
例２２の方法にしたがって化合物２５を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９３３
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをプロピオ
ンサン酸４−クロロブチルアミドに代えた以外は、実施
例２２の方法にしたがって化合物２５を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９３３
【００９６】（実施例２６：化合物２６の合成）実施例
２０で用いた塩化ノナノイルを塩化トランス−３−ヘキ
セノイルに代えた以外は、実施例２０の方法にしたがっ
て化合物２６を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８７１
２０で用いた塩化ノナノイルを塩化トランス−３−ヘキ
セノイルに代えた以外は、実施例２０の方法にしたがっ
て化合物２６を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝８７１
【００９７】（実施例２７：化合物２７の合成）実施例
２０で用いた塩化ノナノイルを塩化トランス−４ペンチ
ル−シクロヘキサイルに代えた以外は、実施例２０の方
法にしたがって化合物２７を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０３９
２０で用いた塩化ノナノイルを塩化トランス−４ペンチ
ル−シクロヘキサイルに代えた以外は、実施例２０の方
法にしたがって化合物２７を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０３９
【００９８】（実施例２８：化合物２８の合成）実施例
２で用いた１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−フェニル安息香酸４−ヒドロキシビフェ
ニルに代えた以外は、実施例２の方法にしたがって化合
物２８を合成した。 ＴＯＦ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１２５０
２で用いた１−（４−アミノフェニル）−２−フェニル
−エチンを４−フェニル安息香酸４−ヒドロキシビフェ
ニルに代えた以外は、実施例２の方法にしたがって化合
物２８を合成した。 ＴＯＦ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１２５０
【００９９】（実施例２９：化合物２９の合成）実施例
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルを酢酸４−
クロロブチルに代えた以外は、実施例２２の方法にした
がって化合物２９を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９０７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、δ）：１．７−１．８
（ｍ，８Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），３．８−３．９
（ｍ，６Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），４．３５−４．
５（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，４Ｈ），７．２８
（ｄ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，１８Ｈ），１０．
０５（ｓ，２Ｈ）
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルを酢酸４−
クロロブチルに代えた以外は、実施例２２の方法にした
がって化合物２９を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９０７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、δ）：１．７−１．８
（ｍ，８Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），３．８−３．９
（ｍ，６Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ），４．３５−４．
５（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，４Ｈ），７．２８
（ｄ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，１８Ｈ），１０．
０５（ｓ，２Ｈ）
【０１００】（実施例３０：化合物３０の合成）実施例
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをアクリル
酸４−クロロブチルに代えた以外は、実施例２２の方法
にしたがって化合物３０を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９３１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、δ）：１．７−１．８
（ｍ，８Ｈ），３．９２（ｔ，４Ｈ），３．９６−４．
０２（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，４Ｈ），４．４−
４．５（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｍ，２Ｈ），６．１８
（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，
４Ｈ），７．２８（ｄ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，
１８Ｈ），１０．０６（ｓ，２Ｈ）
２２で用いたアクリル酸８−クロロオクチルをアクリル
酸４−クロロブチルに代えた以外は、実施例２２の方法
にしたがって化合物３０を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９３１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、δ）：１．７−１．８
（ｍ，８Ｈ），３．９２（ｔ，４Ｈ），３．９６−４．
０２（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，４Ｈ），４．４−
４．５（ｍ，２Ｈ），５．９４（ｍ，２Ｈ），６．１８
（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，
４Ｈ），７．２８（ｄ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，
１８Ｈ），１０．０６（ｓ，２Ｈ）
【０１０１】（実施例３１：化合物３１の合成）実施例
２で用いた（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−シクロブタン−
ジカルボン酸を（１α，２α，３β，４β）−２，４−
ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−１，
３−シクロブタン−ジカルボン酸に代えた以外は、実施
例２の方法にしたがって化合物３１を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９６３
２で用いた（１α，２α，３β，４β）−２，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−シクロブタン−
ジカルボン酸を（１α，２α，３β，４β）−２，４−
ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−１，
３−シクロブタン−ジカルボン酸に代えた以外は、実施
例２の方法にしたがって化合物３１を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝９６３
【０１０２】（実施例３２：化合物３２の合成）実施例
２において、１−（４−アミノフェニル）−２−フェニ
ル−エチンを１−（４−アミノフェニル）−２−（４−
ヘキシルオキシフェニル）−エチンに代え、且つ１−臭
化オクチルを１−臭化ドデシルに代えた以外は実施例２
の方法にしたがって化合物３２を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１２１５ （実施例３３：化合物３３の合成）実施例２０で用いた
塩化ノナノイルを４−ヘプチル安息香酸クロリドに代え
た以外は、実施例２０の方法にしたがって化合物３３を
合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０８３
２において、１−（４−アミノフェニル）−２−フェニ
ル−エチンを１−（４−アミノフェニル）−２−（４−
ヘキシルオキシフェニル）−エチンに代え、且つ１−臭
化オクチルを１−臭化ドデシルに代えた以外は実施例２
の方法にしたがって化合物３２を合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１２１５ （実施例３３：化合物３３の合成）実施例２０で用いた
塩化ノナノイルを４−ヘプチル安息香酸クロリドに代え
た以外は、実施例２０の方法にしたがって化合物３３を
合成した。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１０８３
【０１０３】（実施例３４：化合物３４の合成）実施例
２０で用いた塩化ノナノイルを４−（４−アクリロイル
オキシブチルオキシ）安息香酸クロリドに代えた以外
は、実施例２０の方法にしたがって化合物３４を合成し
た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１１７１
２０で用いた塩化ノナノイルを４−（４−アクリロイル
オキシブチルオキシ）安息香酸クロリドに代えた以外
は、実施例２０の方法にしたがって化合物３４を合成し
た。 ＦＡＢ−ＭＳ （Ｍ＋Ｈ）+＝１１７１
【０１０４】（実施例３５：位相差板の製造）ラビング
処理を施した日産化学（株）社製のポリイミド系配向膜
（ＳＥ−１５０）を塗付したガラス基盤に、下記の組成
の塗付液をスピンコート（１０００ｒｐｍ）により塗付
した。そして、連続的に乾燥および加熱（配向熟成）
し、さらに９０℃において紫外線を照射して、位相差板
を作製した。 《液晶層塗布液組成》 化合物２２ ２．０質量％ 下記の重合性棒状液晶化合物 ２０．０質量％ フッ素系表面処理剤 ０．３質量％ 光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキュア９０７） ３．０質量％ フェノチアジン １．０質量％ メチルエチルケトン ７３．７質量％
処理を施した日産化学（株）社製のポリイミド系配向膜
（ＳＥ−１５０）を塗付したガラス基盤に、下記の組成
の塗付液をスピンコート（１０００ｒｐｍ）により塗付
した。そして、連続的に乾燥および加熱（配向熟成）
し、さらに９０℃において紫外線を照射して、位相差板
を作製した。 《液晶層塗布液組成》 化合物２２ ２．０質量％ 下記の重合性棒状液晶化合物 ２０．０質量％ フッ素系表面処理剤 ０．３質量％ 光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキュア９０７） ３．０質量％ フェノチアジン １．０質量％ メチルエチルケトン ７３．７質量％
【０１０５】重合性棒状液晶化合物
【化２５】
【０１０６】（実施例３６：位相差板の製造）下記の組
成の塗付液を用いて実施例３５と同様にして位相差板を
作製した。 《液晶層塗布液組成》 化合物２２ ２．０質量％ 下記の重合性棒状液晶化合物 ２０．０質量％ フッ素系表面処理剤 ０．３質量％ 光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキュア９０７） ３．０質量％ フェノチアジン １．０質量％ メチルエチルケトン ７３．７質量％
成の塗付液を用いて実施例３５と同様にして位相差板を
作製した。 《液晶層塗布液組成》 化合物２２ ２．０質量％ 下記の重合性棒状液晶化合物 ２０．０質量％ フッ素系表面処理剤 ０．３質量％ 光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキュア９０７） ３．０質量％ フェノチアジン １．０質量％ メチルエチルケトン ７３．７質量％
【０１０７】重合性棒状液晶化合物
【化２６】
【０１０８】（実施例３７：位相差板の製造）下記の組
成の塗付液を用いて実施例３５と同様にして位相差板を
作製した。 《液晶層塗布液組成》 化合物２ ２．０質量％ 下記の重合性棒状液晶化合物 ２０．０質量％ 架橋材（大阪有機化学工業社製、ビスコート３６０） ３．０質量％ フッ素系表面処理剤 ０．３質量％ 光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキュア９０７） ３．０質量％ フェノチアジン １．０質量％ メチルエチルケトン ７０．７質量％
成の塗付液を用いて実施例３５と同様にして位相差板を
作製した。 《液晶層塗布液組成》 化合物２ ２．０質量％ 下記の重合性棒状液晶化合物 ２０．０質量％ 架橋材（大阪有機化学工業社製、ビスコート３６０） ３．０質量％ フッ素系表面処理剤 ０．３質量％ 光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキュア９０７） ３．０質量％ フェノチアジン １．０質量％ メチルエチルケトン ７０．７質量％
【０１０９】重合性棒状液晶化合物
【化２７】
【０１１０】（実施例３８：光学的位相差の測定）実施
例３５〜３７で得られた位相差板の光学的性質を王子計
測機器（株）製ＫＯＢＲＡを用いて４５０ｎｍ〜７５０
ｎｍの波長範囲の光学的位相差を測定した。実施例３５
の位相差板の前記波長域（可視光域）における光学的位
相差の波長依存性を示すプロットを図１に、実施例３６
の前記波長域（可視光域）における光学的位相差の波長
依存性を示すプロットを図２に、実施例３７の前記波長
域（可視光域）における光学的位相差の波長依存性を示
すプロットを図３に示す。これらの結果から、それぞれ
広帯域のλ／４板として良好であった。
例３５〜３７で得られた位相差板の光学的性質を王子計
測機器（株）製ＫＯＢＲＡを用いて４５０ｎｍ〜７５０
ｎｍの波長範囲の光学的位相差を測定した。実施例３５
の位相差板の前記波長域（可視光域）における光学的位
相差の波長依存性を示すプロットを図１に、実施例３６
の前記波長域（可視光域）における光学的位相差の波長
依存性を示すプロットを図２に、実施例３７の前記波長
域（可視光域）における光学的位相差の波長依存性を示
すプロットを図３に示す。これらの結果から、それぞれ
広帯域のλ／４板として良好であった。
【０１１１】
【発明の効果】本発明によれば、複屈折媒体の波長分散
性の調整に寄与する新規な四員環化合物、特に、ある波
長域の光に対して、波長によらずに一様な位相差を与え
るように、波長分散性を調整するのに寄与する新規な四
員環化合物を提供することができる。また、本発明によ
れば、ある波長域の光に対して一様な位相差を与えるこ
とができ、且つ容易に製造可能な複屈折媒体、およびそ
れを用いた位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光
板、偏光面回転板、反射防止膜、タッチパネル、ＰＳ変
換プリズム、光ピックアップデバイス、反射型液晶デバ
イス、半透過型液晶デバイス、透過型液晶デバイス等の
光学部材を提供することができる。
性の調整に寄与する新規な四員環化合物、特に、ある波
長域の光に対して、波長によらずに一様な位相差を与え
るように、波長分散性を調整するのに寄与する新規な四
員環化合物を提供することができる。また、本発明によ
れば、ある波長域の光に対して一様な位相差を与えるこ
とができ、且つ容易に製造可能な複屈折媒体、およびそ
れを用いた位相差板、位相差膜、楕円偏光板、円偏光
板、偏光面回転板、反射防止膜、タッチパネル、ＰＳ変
換プリズム、光ピックアップデバイス、反射型液晶デバ
イス、半透過型液晶デバイス、透過型液晶デバイス等の
光学部材を提供することができる。
【図１】 実施例３５で製造した膜の可視光域における
光学的位相差の波長依存性を示すプロットである。
光学的位相差の波長依存性を示すプロットである。
【図２】 実施例３６で製造した膜の可視光域における
光学的位相差の波長依存性を示すプロットである。
光学的位相差の波長依存性を示すプロットである。
【図３】 実施例３７で製造した膜の可視光域における
光学的位相差の波長依存性を示すプロットである。
光学的位相差の波長依存性を示すプロットである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04
5/30 5/30
Ｆターム(参考） 2H049 BA02 BA06 BA07 BA42 BB03
BB42 BC22
4H006 AA01 AA03 AB64 BJ50 BP30
BV64 TN60
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される四員環化合
物。 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立して酸素原子、硫
黄原子、置換もしくは非置換のイミノ基を表し、Ｙ1お
よびＹ2はそれぞれ独立して単結合、酸素原子、置換も
しくは非置換のイミノ基を表し、Ｂ1およびＢ2はそれぞ
れ独立して置換基を有していてもよい炭素数１〜２０
の、脂肪族基、脂肪族カルボニル基、芳香族基または芳
香族カルボニル基を表す。シクロブタン環に直結してい
る二つのベンゼン環はそれぞれ環上に置換基を有してい
てもよい。Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して下記一般式
（II）で表される基を表す。） 一般式（II） 【化２】 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3はそれぞれ独立して
炭素数５〜１４の環状基を表し、それぞれ環上に置換基
を有していてもよい。Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立し
て、単結合または二価の連結基を表す。ｐは０〜２のい
ずれかの整数を表し、ｐが２の場合、２つのＡｒ2およ
びＬ2は各々同一であっても異なっていてもよい。） - 【請求項２】 Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3でそれぞれ表
される環状基の環が、ベンゼン環、チオフェン環および
ナフタレン環から選択される環である請求項１に記載の
化合物。 - 【請求項３】 Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立して、単結
合またはアセチレン基、ビスアセチレン基、カルボニル
オキシ基およびオキシカルボニル基から選択される二価
の連結基である請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立して、酸素
原子、硫黄原子、カルボニル基、置換もしくは非置換の
イミノ基またはこれらの組み合わせからなる二価基を連
結基として含む脂肪族基または脂肪族カルボニル基であ
る請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｂ1およびＢ2はそれぞれ独立して、重合
性基を含む置換基、アクリロイル基またはメタクリロイ
ル基で置換された脂肪族基または脂肪族カルボニル基で
ある請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の化
合物を含有する複屈折媒体。 - 【請求項７】 少なくとも一種の液晶化合物を含有し、
該液晶化合物が配向状態に固定されている請求項６に記
載の複屈折媒体。 - 【請求項８】 請求項６または７に記載の複屈折媒体を
有する光学部材。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002225638A JP4074155B2 (ja) | 2001-09-17 | 2002-08-02 | 四員環化合物、それを用いた複屈折媒体および光学部材 |
| US10/244,404 US6811833B2 (en) | 2001-09-17 | 2002-09-17 | 4-membered ring compound and optical phase optical retardation plate using the same |
| DE60215739T DE60215739T2 (de) | 2001-09-17 | 2002-09-17 | 4-gliedrige Ringverbindung und diese enthaltende optische Phasenverzögerungsplatte |
| EP02020559A EP1295866B1 (en) | 2001-09-17 | 2002-09-17 | 4-membered ring compound and optical phase retardation plate using the same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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