JP2002540202A - ベンゾフランジオンオキシム誘導体の製造方法。 - Google Patents

ベンゾフランジオンオキシム誘導体の製造方法。

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JP2002540202A JP2000608002A JP2000608002A JP2002540202A JP 2002540202 A JP2002540202 A JP 2002540202A JP 2000608002 A JP2000608002 A JP 2000608002A JP 2000608002 A JP2000608002 A JP 2000608002A JP 2002540202 A JP2002540202 A JP 2002540202A
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Abstract

(57)【要約】 本発明はベンゾフランジオンオキシム誘導体を酸と反応させることによりベンゾフランジオンオキシム誘導体を製造する新規な方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明はベンゾフランジオンオキシム誘導体の製造方法に関する。
【０００２】 ベンゾフランジオンメチルオキシムを製造するための方法は既に記載されてい
る（ＷＯ９５／２４３９６参照）。オキシムからカルボニル化合物を製造する方
法はＧｒａｎｄｉ ｅｔ ａｌ．により記載されている（Ｒ．Ｇｒａｎｄｉ ｅ
ｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２３（１６
），２２７９（１９９３）参照）。
【０００３】 しかしがら、これらの方法により製造される化合物は中程度の収率でしか得ら
れない。これらの方法はさらに生成物がＥ／Ｚ異性体混合物として得られるとい
う欠点を有する。
【０００４】 式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】 式中、 Ｒ1は置換もしくは未置換のアルキルを表し、 Ｒ3は水素、置換もしくは未置換のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ又はハロゲンを表す、 の化合物は、式（ＩＩ）
【０００７】
【化６】
【０００８】 式中、 Ｒ1及びＲ3は各々前記したとおりであり、そして Ｒ2は水素又は置換もしくは未置換のアルキルを表す、 の化合物を、場合により希釈剤及び／又は溶媒中で、酸と反応させるか又はジア
ルキルスルホキシドの存在下にトリアルキルシリルクロリドと反応させることに
より得られることが今回見いだされた。
【０００９】 式（ＩＩ）の化合物を酸と反応させる方法が好ましい。
【００１０】 ジアルキルスルホキシドの存在下でのトリアルキルシリルクロリドとの反応で
は、ジメチルスルホキシドの存在下にトリメチルシリルクロリドを使用するのが
好ましい。
【００１１】 本発明の目的には、酸は相対的に高濃度の酸、特に鉱酸である。
【００１２】 好ましい鉱酸は、硫酸、好ましくは１０〜９０％の濃度の硫酸、特に半濃縮の
市販の硫酸（ｈａｌｆ−ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ ｓ
ｕｌｐｈｒｉｃ ａｃｉｄ）及び／又はリン酸、好ましくは２０〜９５％の濃度
のリン酸、特に市販の８５％の濃度のリン酸である。
【００１３】 式（ＩＩ）の化合物と酸との反応において、例として及び好ましいものとして
使用される希釈剤及び／又は溶媒は、水、アルコール、特にメタノール；エーテ
ル、特にジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエー
テル又はｔｅｒｔ−アミルメチルエーテル；アルキルニトリル、特にアセトニト
リル；ケトン、特にアセトン又はそれらの溶媒混合物、特にアルコール／水混合
物である。
【００１４】 ジアルキルスルホキシドの存在下に式（ＩＩ）の化合物をトリアルキルシリル
クロリドと反応させる場合には、使用される希釈剤及び／又は溶媒は、エーテル
、特にジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル又はｔｅｒｔ−アミルメチルエーテル；アルキルニトリル、特にアセトニトリ
ル；Ｎ−メチルピロリドン；アルカンカルボン酸エステル、特に酢酸エステル；
ケトン、特にアセトン又はそれらの溶媒混合物である。
【００１５】 式（ＩＩ）の化合物と酸との反応は０℃〜１００℃の温度範囲、好ましくは２
０℃〜８０℃の温度範囲で行われる。
【００１６】 ジアルキルスルホキシドの存在下での式（ＩＩ）の化合物とトリアルキルシリ
ルクロリドとの反応は、０℃から問題の混合物の還流温度までの温度範囲、好ま
しくは還流温度で行われる。
【００１７】 式（ＩＩ）の化合物の反応は大気圧、高められた圧力又は減圧で、好ましくは
大気圧で行われる。
【００１８】 式（ＩＩ）の化合物はＥ／Ｚ異性体混合物として又は純粋な異性体として使用
される。
【００１９】 次いで本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）の化合物は、異性体混合物の
形態で又は純粋な異性体の形態で得られる。得られる異性体混合物は、場合によ
り、慣用の方法、例えばクロマトグラフィーにより分離させて純粋な異性体とす
ることができる。
【００２０】 出発物質は上記式（ＩＩ）により規定される。
【００２１】 定義において、式（ＩＩ）のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、各場合に直鎖状又は分岐鎖
状の、飽和又は不飽和の炭化水素鎖、例えば、アルキル、アルコキシ又はハロゲ
ノアルコキシである。アルキルは、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル又はｉ
−ブチルを表す。アルコキシは、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブ
トキシ又はｉ−ブトキシを表す。
【００２２】 Ｒ2の意味においてアルキルの好ましい置換基はヒドロキシル、アルコキシ、
アルキルオキシカルボニル又はハロゲンである。
【００２３】 ここで、ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素
、塩素又は臭素、特にフッ素又は塩素を表す。
【００２４】 式（ＩＩ）において、Ｒ1は好ましくはメチルを表す。
【００２５】 式（ＩＩ）において、Ｒ2は好ましくは水素又は２−ヒドロキシ−エチル、特
に水素を表す。
【００２６】 式（ＩＩ）において、Ｒ3は好ましくは水素を表す。
【００２７】 式（ＩＩ）の出発物質のいくらかは知られている。出発物質として使用される
化合物２−ヒドロキシミノ−３−メトキシミノ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラ
ン及び２−（２−ヒドロキシエトキシミノ）−３−メトキシミノ−２，３−ジヒ
ドロ−ベンゾフランはＤＥ−Ａ−１９７０６３９９、ＤＥ−Ａ−１９７０６３９
６及びＥＰ−Ａ−０８４６６９１に記載されている。まだ知られていない式（Ｉ
Ｉ）の化合物はＤＥ−Ａ−１９７０６３９９、ＤＥ−Ａ−１９７０６３９６及び
／又はＥＰ−Ａ−０８４６６９１に記載の方法により製造することができる。
【００２８】 すべての他の出発物質は慣用の商業的製品であるか、又は簡単な方法によりこ
れらから製造することができるる 式（ＩＩ）の化合物を半濃縮の市販の硫酸及び／又は市販の半濃縮８５％濃度
リン酸（ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ ｈａｌｆ−ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ８５％
ｓｔｒｅｎｇｔｈ ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ）と２０℃〜８０℃の温
度で反応させる方法が特に好ましい。
【００２９】 本発明に従う方法の決定的な利点は、既知の方法と比べて増加した収率である
。本発明に従う方法の更なる利点は、異性体混合物を使用する場合には、Ｅ異性
体が主として形成されるということにある。更に、式（ＩＩ）の化合物の反応は
酸性媒体中で行うことができるということは当業者にとって非常に驚くべきこと
である。
【００３０】 本方法は、既知の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）の製造を容易にす
る式（Ｉ）の重要な中間体を製造するために使用される。
【００３１】 下記実施例は本発明を説明するのに役立つ。しかしながら、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
【００３２】 ３−メトキシミノ−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（１）の製造 例
【００３３】
【化７】
【００３４】 実施例１ ２−ヒドロキシミノ−（Ｅ）−３−メトキシミノ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン１．９ｇ（０．１モル）を半濃縮市販硫酸１０ｍｌ中で室温で１８時間撹拌
する。次いで混合物を水３００ｍｌと混合しそして各回１００ｍｌのジクロロメ
タンで３回抽出し、そして一緒にした有機相を各場合に１００ｍｌの１Ｎ Ｎａ
ＯＨ及び水で洗浄し、Ｎa2ＳＯ4上で乾燥しそして濃縮乾固する。
【００３５】 収率： １．７ｇ（理論の９３％） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ４．３４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、７．１５ｐｐｍ（ｄ
，１Ｈ）７．２２ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．５０ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、７．９７
ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ）。
【００３６】 実施例２ ２−（２−ヒドロキシ−エトキシミノ）−３−メトキシミノ−２，３−ジヒド
ロベンゾフランＥ／Ｚ混合物（Ｅ異性体５５．６％、Ｚ異性体４３．５％）４．
７ｇ（０．０２モル）を８５％の濃度のリン酸２０ｍｌ中で５５℃で２時間撹拌
する。処理及び単離を実施例１と同様にして行う。
【００３７】 収率：淡いベージュ色（ｌｉｇｈｔ−ｂｅｉｇｅ）の固体３．４ｇ（Ｅ９０．
９％、Ｚ４．６％； 理論の９６％） 実施例３ ２−ヒドロキシミノ−３−メトキシミノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン４
．４２ｋｇ（２３．０モル）を８５％の濃度のｏ−リン酸２８リットル中で５５
℃で３時間撹拌する。混合物を室温に冷却し、そして氷水１２リットルを冷却し
ながら滴下により加える。この懸濁液を氷水１００リットル中に混ぜ込み、そし
て２０分後に吸引によりろ別し、そしてフィルターケークを、ろ液が中性の反応
を示すまで水４０リットルで洗浄する。残留物を飽和ＮａＨＣＯ3溶液７０リッ
トル中で撹拌し、吸引によりろ別し、そしてフィルターケークを水２５リットル
で洗浄しそして５０℃で乾燥する。
【００３８】 収率：淡いベージュ色の固体３１６１ｇ（ 理論の７７．６％）。
【００３９】 実施例４ ２−ヒドロキシミノ−（Ｅ）−３−メトキシミノ−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン１．９ｇ（０．１モル）を８５％の濃度のリン酸１０ｍｌ中で５５℃で２時
間撹拌する。混合物を室温に冷却させ、そして水３００ｍｌと混合し、そして各
回ジクロロメタン１００ｍｌで３回抽出し、そして一緒にした有機相を各場合に
１００ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨ及び水で洗浄し、Ｎa2ＳＯ4上で乾燥しそして濃縮
乾固する。
【００４０】 収率：淡いベージュ色の固体１．８ｇ、ＨＰＬＣによる含有率：Ｅ異性体９８
．１％（ 理論の１００％） 実施例５ 実施例４と同様にして、２−ヒドロキシミノ−３−メトキシミノ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフランＥ／Ｚ混合物（Ｅ６８．５％、Ｚ３１．２％）２．３ｇ（０
．１２モル）を８５％の濃度のリン酸１２ｍｌ中で７０℃で２時間反応させる。
処理を実施例４と同様にして行う。
【００４１】 収率：Ｅ／Ｚ混合物１．９ｇ（Ｅ８８．２％、Ｚ７％）（ 理論の８５％） ｌｏｇｐ２．２０（Ｅ異性体） ｌｏｇｐ２．１４（Ｚ異性体） 実施例６ 海砂５００ｇをアセトニトリル３．０リットル中の２−ヒドロキシミノ−３−
メトキシミノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン７６８．７ｇ（４．０モル）に加
え、そして混合物を５５℃に加熱する。次いでジメチルスルホキシド８７７．２
ｇ（１２．０モル）及びトリメチルクロロシラン１３０３．７ｇ（１２．モル）
３０分間にわたり滴下により同時に加える。反応混合物を５５℃で１時間そして
還流下に１時間、ガスの発生が止むまで撹拌する。次いで混合物を２０℃に冷却
し、懸濁液を吸引によりろ別しそしてフィルターケークをアセトニトリルにより
洗浄する。橙色のろ液を氷水１８ｌ及び石油エーテル２リットルに３０分間にわ
たり滴下により加える。懸濁液を２０℃で３０分間撹拌し、生成物が上部石油エ
ーテル相中に析出する。下部水性相を吸い出し（ｄｒａｗｎ ｏｆｆ）そしてＰ
Ｅ相中の生成物を吸引によりろ別しそして石油エーテル１．５リットル、水４．
０リットル及び石油エーテル１．０リットルで洗浄しそして減圧下に４０℃で乾
燥する。
【００４２】 収率：５８４ｇ＝淡い桃色の固体８２．４％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ガレンカンプ，ベルント ドイツ・デー−42113ブツペルタール・パ ウル−エールリヒ−シユトラーセ13 (72)発明者 ガイアー，ヘルベルト ドイツ・デー−40789モンハイム・ザント シユトラーセ66 (72)発明者 ランチユ，ラインハルト ドイツ・デー−42115ブツペルタール・ア ムブツシユホイスヘン51

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1は置換もしくは未置換のアルキルを表し、 Ｒ3は水素、置換もしくは未置換のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
    シ又はハロゲンを表す、 の化合物を製造する方法であって、 式（ＩＩ） 【化２】 式中、 Ｒ1及びＲ3は前記したとおりであり、そして Ｒ2は水素又は置換もしくは未置換アルキルを表す、 の化合物を、場合により希釈剤及び／又は溶媒中で、酸と反応させるか又はジア
    ルキルスルホキシドの存在下にトリアルキルシリルクロリドと反応させることを
    特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 式（ＩＩ）の化合物を鉱酸と反応させることを特徴とする請
    求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 使用される鉱酸が硫酸及び／又はリン酸であることを特徴と
    する請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 使用される鉱酸が１０〜９０％濃度の硫酸又は２０〜９５％
    濃度のリン酸であることを特徴とする請求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 使用される鉱酸が半濃縮の市販の硫酸又は市販の８５％濃度
    のリン酸であることを特徴とする請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 使用される希釈剤及び／又は溶媒が水、アルコール、エーテ
    ル、アルキルニトリル、ケトン又はそれらの溶媒混合物であることを特徴とする
    請求項１〜５の少なくとも１つに記載の方法。
  7. 【請求項７】 使用される希釈剤及び／又は溶媒が水及び／又はメタノール
    であることを特徴とする請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 化合物（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ） 【化３】 を除いた、式（ＩＩ） 【化４】 式中、 Ｒ1及びＲ3は各々請求項１に記載のとおりであり、 Ｒ2は水素、又は置換もしくは未置換のアルキルを表す、 の化合物。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するための中間体
    としての請求項１に記載の式（ＩＩ）の化合物の使用。
JP2000608002A 1999-03-27 2000-03-15 ベンゾフランジオンオキシム誘導体の製造方法。 Pending JP2002540202A (ja)

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DE19914142A DE19914142A1 (de) 1999-03-27 1999-03-27 Verfahren zur Herstellung von Benzofurandionoxim-Derivaten
DE19914142.8 1999-03-27
PCT/EP2000/002283 WO2000058299A1 (de) 1999-03-27 2000-03-15 Verfahren zur herstellung von benzofurandionoxim-derivaten

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EP (1) EP1165539A1 (ja)
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AU (1) AU3556000A (ja)
DE (1) DE19914142A1 (ja)
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TW492962B (en) 1996-05-30 2002-07-01 Bayer Ag Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines
DE19706396A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3-(l-Hydroxiphenyl-l-alkoximinomethyl)dioxazinen

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WO2000058299A1 (de) 2000-10-05
US6462205B1 (en) 2002-10-08
TW544450B (en) 2003-08-01
EP1165539A1 (de) 2002-01-02
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DE19914142A1 (de) 2000-09-28

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