JP2002536349A - 結晶化による物質の精製方法及び装置 - Google Patents
結晶化による物質の精製方法及び装置Info
- Publication number
- JP2002536349A JP2002536349A JP2000597040A JP2000597040A JP2002536349A JP 2002536349 A JP2002536349 A JP 2002536349A JP 2000597040 A JP2000597040 A JP 2000597040A JP 2000597040 A JP2000597040 A JP 2000597040A JP 2002536349 A JP2002536349 A JP 2002536349A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- impurities
- crystallization
- mixture
- crystallizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0004—Crystallisation cooling by heat exchange
- B01D9/0013—Crystallisation cooling by heat exchange by indirect heat exchange
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/004—Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0059—General arrangements of crystallisation plant, e.g. flow sheets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Threshing Machine Elements (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
化(fractional crystallization)による精製の方法および装置であって、本質
的に一種の目的化合物と少なくとも一種の不純物を含有する溶融物質(molten m
aterial)または混合物を少なくとも部分的な結晶化に供する方法および装置に
関する。
は、非常に大量に製造されている。品質に関する増大する要求を満足するために
は、このような生成物中の不純物は実質的に存在してはならない。
者の方法は、蒸留では除去することができない不純物を結晶化によってたびたび
除去することができる点で有利である。
出するという欠点がある。結晶化の途中で母液または溶融物質中で目的生成物が
使い尽くされてしまうこと、および不純物がそのために蓄積することはよく知ら
れている事実である。すなわち、不純物のあるものは結晶化プロセスの途中でそ
の溶解限界に達し越えてしまう。この不純物は溶解限界に達したとたんに析出す
ることになる。これらの望ましくない結晶は次にクリスタライザーの底や壁面上
に沈殿する。こうした結晶がこうした表面に付着すると、結晶化していない溶融
物質を排出してもクリスタライザーの中に残留する。結晶の堆積層を溶融させる
と、二種以上のフラクションが通常形成されている場合には、クリスタライザー
の底や壁面になお存在している析出した不純物が加熱された溶融物質によって再
吸収される。その結果、この不純物を完全に除去することは決してできなくなり
クリスタライザー内に濃縮する。
ると、不純物も結晶化される物質中に取込まれることになる。というのは溶融物
質中に全く攪拌がないからである。
およびその後の蒸留の効率に依存して、予備精製したアクリル酸は、アクリル酸
製造の副産物であるマレイン酸とフェノチアジン(PTZ)を多かれ少なかれか
なりの割合で含む。
び静的な結晶化の組み合わせを利用して精製され、この時動的結晶化から得られ
る残留物が静的結晶化を用いて精製され、次に精製されたアクリル酸が前記の動
的結晶化に再供給される。その結果、静的クリスタライザーに再供給される溶融
アクリル酸物質はすでにかなりの割合の副産物、例えばマレイン酸やフェノチア
ジン(PTZ)を含有している。この溶融物質を冷却すると、マレイン酸とフェ
ノチアジン(PTZ)は析出し、その一部は次に結晶の堆積層中に取込まれるこ
とになる。
生成することがある。該固体のマレイン酸はパイプやバルブを詰まらせる可能性
があることは明らかである。また、このマレイン酸はクリスタライザーの壁面や
その底に固体堆積物として析出することがある。したがって、このような析出物
を除去する必要性が見出された。
つの解決方法は、析出した不純物をろ過によって除去することを提案している。
この目的のために、静的クリスタライザー11が図1に示されているようにセパ
レーター13に接続される。通常、セパレーター13は、フィルター、あるいは
遠心装置、吸込みフィルター、その他固体と液体の物質を分離させるどのような
装置であってもよい。セパレーター13はクリスタライザー11にパイプ15、
17を介して連結される。パイプ17はクリスタライザー11の底エリアにおい
て反対側に配置されたチューブ19、21に接続される。チューブ19、21に
は、クリスタライザーの底に対して一定の角度で穿ったれていることが好ましい
穴23を多数有している。コレクターチャンネル25が、断面がV字型であるよ
うに設計されている底24の中心に設けられている。コレクターチャンネルはセ
パレーター13にパイプ15を介して接続されていいる。パイプ15には、溶融
物質を循環させるのに用いられるポンプ27が設けられている。
すなわち、溶融物質がポンプ27によってパイプ15を介して引抜かれ、セパレ
ーター13を通して移送される。このセパレーター13において固体が保持され
る。セパレーター13から排出される溶融物質はついでクリスタライザー11内
にパイプ17を介して再供給される。好ましくは、溶融物質の穴23からの排出
の流量はクリスタライザーの底24のエリア内に層流が形成されるように選択さ
れる。このようにして溶融物質の循環は結晶化のプロセスを妨害しない。溶融物
質の底の層を連続的に引抜くことによって、徐々に堆積する不純物を除去するこ
とが可能である。このようなセパレーターは、生成物を冷却表面上に堆積させる
どのようなタイプのクリスタライザー(例えば、流下薄膜または静的クリスタラ
イザー)とも組合せることができる。しかし、上述のようにしてセパレーターを
使用しても、析出する不純物の結晶内への取込みを完全に回避することはできな
い。また、マレイン酸だけでなく他の化合物も析出することがあることがわかっ
た。
ることが本発明の目的である。特に、前記の方法および装置は、析出する不純物
のために分別結晶を利用する精製が妨害されたり不可能になったりせず、生成物
の効率的な精製を可能にし、また残留する不純物の割合をさらに減少させること
を可能にするものであるべきである。別の目的はアクリル酸の精製のための改良
された方法および装置を提供することである。
超えた結果精製のプロセスにおいて析出するものである場合に、精製しようとす
る溶融物質または混合物に、溶媒また溶媒混合物をそれぞれの不純物が溶液中に
保持されるような量で添加する上記の方法を用いることによって達成される。
ることが好ましく、すなわち、その溶媒は精製しようとする生成物に比較して不
純物に対してより優れた溶解能力を有することが好ましい。これは、不純物の析
出を防止する為に、少量の溶媒しか前記溶融物質に添加することができないとき
に有利である。さらに、この場合精製しようとする生成物の少量しか溶媒に溶け
ないので、プロセスの効率が維持される。
の溶媒に対する周知の溶解度に応じて選択される。周知のように、例えば、極性
化合物は極性溶媒に特に良好な溶解性を有し、非極性物質は非極性溶媒に良好な
溶解性を有する。特定の不純物の溶解度を高めるためには、採用された物質中に
すでに不純物として存在している溶媒をその溶融物質に添加することが特に好ま
しい。
にも利用することができる。分別結晶は結晶化方法として好ましく用いられる。
特に、分別結晶を利用して精製されるべき物質は、アクリル酸、メタクリル酸、
廃水、メチレンジフェニルイソシアナート(NDI)、トルエンジイソシアネー
ト(TDI)、カプロラクタム、安息香酸、ビスフェノールA、ニトロクロロベ
ンゼン、直鎖および分岐した脂肪酸、ヒドラジン、フェノール類例えばパラ、メ
タおよびオルト−クレゾール、2,6−および3,5−ジメチルフェノール、ラ
クトール、並びにo,o−ジフェノール、塩素化炭化水素例えばジクロロベンゼ
ンおよびニトロクロロベンゼン、ナフタレン、1−,2−メチルナフタレン、ア
セナフテン(acenaphthene)、フルオレン、フェナントレン、アジピン酸ジニト
リル、ヘキサメチレンジアミン、並びにC17以上のパラフィンである。
他の不純物を必要に応じて除去することによるアクリル酸の精製に適している。
この装置およびプラントは、溶媒または溶媒混合物を計量供給するための連結部
材(connecting piece)を備えている点で周知の装置とは異なっている。該溶媒は
保持タンクないしは得られたフラクションの中間貯蔵用のタンクに加えられるこ
とが好ましい。この溶媒を直接クリスタライザーに加えることも好ましい。
単に例示を行うものであって本発明の一般的な思想を制限するものではない。
は図1に示すクリスタライザーであるが、溶媒をクリスタライザーに計量供給す
るのに使用することができる連結部材49が追加されている。当業者にはこのク
リスタライザーはどのようなクリスタライザーであってもよいことを理解するで
あろう。
ないタイプのクリスタライザー31、クリスタライザー31に関して下流に配置
された計量タンク33、およびいわゆる非連続的タンク35であって採用された
物質が中間貯蔵されるものとから本質的に構成されている。クリスタライザー3
1、計量タンク33および非連続タンク35はパイプ37、39、41を介して
接続されている。移送ポンプ43、45は溶融物質を計量タンク31から非連続
タンク35へ、そして後者からクリスタライザー31へそれぞれ運搬するのに使
用される。
材47に加えて、タンク35が溶媒または溶媒混合物を供給するための別の連結
部材49を備えていることである。詳しくは描かれていない計量供給装置により
、不純物の割合に対応する溶媒量を計量供給することが可能であり、そのために
不純物の析出を防止することができる。
51によってろ去することができる。
ろう。例えば、ある特定組成の結晶がフィルター51に蓄積するや否や溶媒の計
量供給を増加させる。
、58を介して精製された生成物または残留する残留物の取出しを行うことがで
きる。さらに、遮断バルブ59、61が、クリスタライザー31と計量タンク3
1との間、および計量タンク33とタンク35との間にそれぞれ設けられている
。
ライザーとを有することができることは理解できよう。代表的なプラントはEP
−A−0,616,998に開示されていて、これの主題はここに引用して含め、この開
示の一部とみなす。
水物、およびフェノチアジンを含有していることがあり、これらはそれぞれ4%
(マレイン酸)および1.5%(フェノチアジン)を越える濃度で溶融物質から析
出する。溶解度の限界を超える結果、結晶化のプロセスにおいて析出する固体の
それぞれの量は次の実施例から推論することができる(表1および2)。
(静的結晶化を用いて)精製されたアクリル酸の組成が示されている。精製され
たアクリル酸は次に流下薄膜結晶によってさらに精製できるものである。また第
三行には、得られた残留物の組成が示されている。
.62kg)がPTZである。しかし、PTZの溶解度はほんの約1.5%にすぎないの
で、0.4kgのPTZが固体として得られる。
表1にはマレイン酸として数値が記載されているがこれらの数値はマレイン酸と
その無水物に関している。アクリル酸中のマレイン酸の溶解度は約4%である。
残留物(13.2kg)は、20.4%または2.7kgのマレイン酸を含有しており、そのう
ちの2.4kgは溶解限界を超えた結果固体として析出している。
に、マレイン酸とその無水物に対して良好な溶解能力を有する溶媒を添加した場
合は、全マレイン酸を溶液中に保持することができる。すなわち、析出はもはや
起らない。
溶融したアクリル酸に水を加えることによってマレイン酸の析出を防止すること
ができる。前者の結晶化のプロセスにおいて母液中に蓄積するとしてもである。
表に示した実施例では(表3)、マレイン酸を残留物に溶解した状態に保つには
6.8kgの水を加える必要がある。水を添加することは、水はすでに粗アクリル酸
中に不純物として存在していること、すなわち水を添加しても新たな不純物を導
入することにはならないという点で有利である。
水を添加してもフェノチアジンの溶解度には実質的な影響を与えない、すなわち
、1.5%よりも多量のフェノチアジンが母液中に同時に存在している場合にはフ
ェノチアジンの析出は起りつづける。
の両方を溶液中に保持するために、水と低分子量のアルコール(メタノール、エ
タノール、n−またはi−プロパノール)の混合物を添加することが提案される
。原理的には、析出する傾向のある両物質の溶解限界を高めるどのような他の溶
媒混合物であっても使用することができる。
ましくないエネルギーバランスを招来する。従って、溶媒の添加をなるべく少な
く保持するように努める必要がある。
実質的により少ない量で得られるフェノチアジンを除去し、そして水を添加する
ことによってマレイン酸とその無水物を溶液中に保持する方法である。これらの
二つの方法を組合せる結果、エネルギーバランスに関してプロセス上の最良のパ
フォーマンスを達成することができる。
酸の蓄積
アジンの蓄積
マレイン酸の蓄積
Claims (14)
- 【請求項1】 場合により分別式でもよい結晶化による結晶性化合物の精製
方法であって、前記の目的化合物と少なくとも一種の不純物とを本質的に含有し
ている溶融物質または混合物を少なくとも部分的な結晶化に供し、その溶融物質
または混合物に、溶媒または溶媒の混合物を、析出傾向を有する少なくとも一種
の不純物が溶液中に保持されるような量で加える上記の精製方法において、析出
傾向を有する二種以上の不純物が存在する場合には、少なくとも量的により重要
な不純物を、適切な溶媒または溶媒混合物を加えることによって溶液中に保持す
ること、および、前記の溶媒または溶媒混合物の添加にもかかわらずなお析出す
る残留不純物をセパレーター(51)によって前記の溶融物質から除去すること
、を特徴とする上記の精製方法。 - 【請求項2】 請求項1に記載の方法にして、前記の溶媒が、精製しようと
する生成物に対してよりも析出傾向を有する前記の不純物少なくとも一種に対し
てより優れた溶解力を有することを特徴とする方法。 - 【請求項3】 請求項1または2に記載の方法にして、析出傾向を有する二
種以上の不純物が存在する場合に、複数の不純物を溶液中に保持するのに適する
溶媒または溶媒混合物を加えることを特徴とする方法。 - 【請求項4】 請求項1〜3に記載の方法であって、目的化合物を精製した
状態で含んでいる結晶化生成物を溶融させ、この溶融物質を(場合によっては複
数のフラクションの形で)集め、得られたフラクションを必要に応じてさらに結
晶化/溶融のサイクルに供することを特徴とする方法。 - 【請求項5】 結晶化を利用する汚染したアクリル酸の精製方法にして、ア
クリル酸と不純物を含む溶融物質または混合物に水/アルコール混合物を添加す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項6】 請求項5に記載の方法にして、マレイン酸、その無水物、お
よび/またはフェノチアジン並びに場合により存在するその他の不純物を前記ア
クリル酸から分離することを特徴とする方法。 - 【請求項7】 請求項5または6に記載の方法にして、その他の析出性不純
物を少なくとも一つのセパレーター(51)で除去することを特徴とする方法。 - 【請求項8】 請求項7に記載の方法にして、前記のセパレーターがフィル
ター、吸込みフィルターまたは遠心機であることを特徴とする方法。 - 【請求項9】 溶媒または溶媒混合物を計量供給するための連結部材(49
)を備えることを特徴とするクリスタライザー(70)。 - 【請求項10】 請求項9に記載のクリスタライザーにおいて、前記の連結
部材が溶媒または溶媒混合物を計量供給する装置と連結状態にあることを特徴と
する上記クリスタライザー。 - 【請求項11】 少なくとも一つのクリスタライザー(31)、少なくとも
一つのタンク(35)であって精製しようとする化合物または精製しようとする
物質の混合物を受け取るためのもの、パイプ類(37、39、41)、および、
前記化合物をクリスタライザー(31)へ供給しあるいはそこから排出させ、ま
たタンク(35)に供給しまたそこから排出させる連結部材、並びに、パイプ類
(37、39、41)で連結されていて前記化合物を前記のパイプ類(37、3
9、41)を介して移送する移送ポンプ(43、45)を有する結晶化プラント
にして、 溶媒または溶媒混合物を計量供給するための連結部材(49)を備えることを
特徴とする上記プラント。 - 【請求項12】 請求項11に記載の結晶化プラントにして、連結部材(4
9)がタンク(35)に配置されていることを特徴とする上記のプラント。 - 【請求項13】 請求項11または12に記載の結晶化プラントにして、前
記の溶融物質から析出物を除去するために、前記のクリスタライザーに連結され
たセパレーター(51)を備えることを特徴とする上記プラント。 - 【請求項14】 請求項13に記載の結晶化プラントにして、前記のセパレ
ーターが、フィルター、吸込みフィルター、および/または遠心機であることを
特徴とする上記プラント。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904820.7 | 1999-02-05 | ||
DE19904820A DE19904820A1 (de) | 1999-02-05 | 1999-02-05 | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Stoffen mittels Kristallisation |
PCT/EP2000/000441 WO2000045928A1 (de) | 1999-02-05 | 2000-01-21 | Verfahren und vorrichtung zur reinigung von stoffen mittels kristallisation |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009251882A Division JP4903852B2 (ja) | 1999-02-05 | 2009-11-02 | 結晶化による物質の精製方法及び装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002536349A true JP2002536349A (ja) | 2002-10-29 |
JP4500970B2 JP4500970B2 (ja) | 2010-07-14 |
Family
ID=7896615
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000597040A Expired - Fee Related JP4500970B2 (ja) | 1999-02-05 | 2000-01-21 | 結晶化による物質の精製方法及び装置 |
JP2009251882A Expired - Fee Related JP4903852B2 (ja) | 1999-02-05 | 2009-11-02 | 結晶化による物質の精製方法及び装置 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009251882A Expired - Fee Related JP4903852B2 (ja) | 1999-02-05 | 2009-11-02 | 結晶化による物質の精製方法及び装置 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6664419B1 (ja) |
EP (1) | EP1150759B1 (ja) |
JP (2) | JP4500970B2 (ja) |
KR (1) | KR20010101958A (ja) |
CN (1) | CN1222341C (ja) |
AT (1) | ATE249867T1 (ja) |
AU (1) | AU3276100A (ja) |
BR (1) | BR0008010B1 (ja) |
CZ (1) | CZ20012817A3 (ja) |
DE (2) | DE19904820A1 (ja) |
ID (1) | ID29951A (ja) |
MX (1) | MXPA01007927A (ja) |
RU (1) | RU2001123924A (ja) |
TW (1) | TW528615B (ja) |
WO (1) | WO2000045928A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200106307B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213735A (ja) * | 2011-07-19 | 2011-10-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2012136551A (ja) * | 2004-07-15 | 2012-07-19 | Evonik Stockhausen Gmbh | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10122788A1 (de) | 2001-05-10 | 2002-06-06 | Basf Ag | Verfahren der kristallisativen Reinigung einer Roh-Schmelze wenigstens eines Monomeren |
DE10122787A1 (de) | 2001-05-10 | 2002-06-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer gereinigten Schmelze wenigstens eines Monomeren |
DE102004044638A1 (de) * | 2004-09-13 | 2006-03-30 | Stockhausen Gmbh | Aufreinigung eines (Meth)Acrylsäure enthaltenen Destillationssumpfprodukts durch Kristallisation |
ATE539805T1 (de) * | 2005-07-26 | 2012-01-15 | Sulzer Chemtech Ag | Verfahren und vorrichtung zur reinigung von hochschmelzenden organischen rohprodukten oder verbindungsgemischen mittels fraktionierter schichtkristallisation |
DE102005039156B4 (de) | 2005-08-17 | 2014-12-24 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Meth)Acrylsäure mit Schwersiedeaufarbeitung durch Kristallisation |
EP1810958B1 (en) * | 2006-01-20 | 2010-03-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for purifying acrylic acid |
JP2007191449A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
DE102006039203B4 (de) * | 2006-08-22 | 2014-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von durch Kristallisation gereinigter Acrylsäure aus Hydroxypropionsäure sowie Vorrichtung dazu |
DE102006049939A1 (de) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von in einem Produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation einer C3-Vorläuferverbindung der Acrylsäure enthaltener Acrylsäure und Benzoesäure |
DE102007014603A1 (de) | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Basf Se | Verfahren des Transports einer aus einem Lagerbehälter entnommenen flüssigen Monomerenphase im Tank eines Tankwagens oder eines Tankschiffs |
DE102007014606A1 (de) * | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Basf Se | Verfahren zur Lagerung einer unter den Bedingungen der Lagerung flüssigen Monomerenphase |
KR100896070B1 (ko) * | 2008-03-05 | 2009-05-07 | (주)실파인 | 실리콘 파우더 정제기용 원심분리기 및 이를 이용한 실리콘파우더의 정제방법 |
DE102008020688B3 (de) * | 2008-04-24 | 2009-11-05 | Evonik Stockhausen Gmbh | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung wässriger Phasen |
DE102008063507A1 (de) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Deutsches Zentrum für Luft- und Raumfahrt e.V. | Vorrichtung und Verfahren zur Erzeugung von mechanischer und elektrischer Energie |
CN103710732A (zh) * | 2013-12-15 | 2014-04-09 | 白银有色集团股份有限公司 | 一种硫酸铜废电解液净化系统及方法 |
EP3012244A1 (en) * | 2014-10-24 | 2016-04-27 | Sulzer Chemtech AG | Process and apparatus for purification of acrylic acid |
WO2017080991A1 (de) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | Basf Se | Verfahren zur aufreinigung von alkansulfonsäuren |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05294892A (ja) * | 1992-04-22 | 1993-11-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
JPH0782210A (ja) * | 1993-09-13 | 1995-03-28 | Tsukishima Kikai Co Ltd | アクリル酸の精製方法 |
JPH07278045A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-24 | Rohm & Haas Co | メタクリル酸の改良された精製方法 |
JPH09157212A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Jgc Corp | アクリル酸又はメタクリル酸の晶析方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3403029A (en) * | 1964-11-06 | 1968-09-24 | Phillips Petroleum Co | Reconstituted beer process using fractional crystallization |
DE1794084C3 (de) * | 1968-09-04 | 1973-10-25 | Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff Ag, 5047 Wesseling | Vorrichtung zum kontinuierlichen Gewinnen von Kristallen aus einer Schmelze oder Losung |
DE2606364B2 (de) * | 1976-02-18 | 1981-07-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Stofftrennung aus einem flüssigen Gemisch durch fraktionierte Kristallisation |
US4230888A (en) * | 1977-12-15 | 1980-10-28 | Standard Oil Company (Ohio) | Process for purification of acrylic acid by fractional crystallization |
US4822585A (en) * | 1982-05-05 | 1989-04-18 | Aluminum Company Of America | Silicon purification method using copper or copper-aluminum solvent metal |
JPS6479145A (en) * | 1987-09-19 | 1989-03-24 | New Japan Chem Co Ltd | Purification of diphenylsulfonetetracarboxylic acid |
EP0521499A1 (de) * | 1991-07-05 | 1993-01-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren und Vorrichtung zum Trennen und Reinigen von Stoffen durch fraktionierende Schmelzkristallisation |
DE69210790T2 (de) * | 1991-12-03 | 1996-10-10 | Mitsubishi Chem Corp | Verfahren zur Herstellung von Naphthalendicarbonsäure |
TW305830B (ja) * | 1993-03-26 | 1997-05-21 | Sulzer Chemtech Ag | |
DE4325016A1 (de) * | 1993-07-26 | 1995-02-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von gereinigtem Ethylenglykolcarbonat (EGC) |
DE19536792A1 (de) * | 1995-10-02 | 1997-04-03 | Basf Ag | Verfahren zur Stofftrennung aus einem flüssigen Gemisch durch Kristallisation |
DE19627679A1 (de) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Roh-Acrylsäure durch Kristallisation |
MY120051A (en) * | 1997-07-30 | 2005-08-30 | Mitsubishi Rayon Co | Process for purification of (meth)acrylic acid |
DE19740252A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Methacrylsäure |
-
1999
- 1999-02-05 DE DE19904820A patent/DE19904820A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-21 ID IDW00200101690A patent/ID29951A/id unknown
- 2000-01-21 MX MXPA01007927A patent/MXPA01007927A/es not_active IP Right Cessation
- 2000-01-21 CN CNB008033854A patent/CN1222341C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-21 AU AU32761/00A patent/AU3276100A/en not_active Abandoned
- 2000-01-21 DE DE50003722T patent/DE50003722D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-21 AT AT00910598T patent/ATE249867T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-01-21 US US09/890,790 patent/US6664419B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-21 EP EP00910598A patent/EP1150759B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-21 WO PCT/EP2000/000441 patent/WO2000045928A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-01-21 KR KR1020017009791A patent/KR20010101958A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-01-21 RU RU2001123924/12A patent/RU2001123924A/ru not_active Application Discontinuation
- 2000-01-21 CZ CZ20012817A patent/CZ20012817A3/cs unknown
- 2000-01-21 JP JP2000597040A patent/JP4500970B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-21 BR BRPI0008010-1A patent/BR0008010B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-24 TW TW089101066A patent/TW528615B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-07-31 ZA ZA200106307A patent/ZA200106307B/en unknown
-
2009
- 2009-11-02 JP JP2009251882A patent/JP4903852B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05294892A (ja) * | 1992-04-22 | 1993-11-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
JPH0782210A (ja) * | 1993-09-13 | 1995-03-28 | Tsukishima Kikai Co Ltd | アクリル酸の精製方法 |
JPH07278045A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-24 | Rohm & Haas Co | メタクリル酸の改良された精製方法 |
JPH09157212A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Jgc Corp | アクリル酸又はメタクリル酸の晶析方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012136551A (ja) * | 2004-07-15 | 2012-07-19 | Evonik Stockhausen Gmbh | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2011213735A (ja) * | 2011-07-19 | 2011-10-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2001123924A (ru) | 2003-07-20 |
ATE249867T1 (de) | 2003-10-15 |
US6664419B1 (en) | 2003-12-16 |
CZ20012817A3 (cs) | 2002-05-15 |
BR0008010B1 (pt) | 2009-08-11 |
JP4903852B2 (ja) | 2012-03-28 |
DE50003722D1 (de) | 2003-10-23 |
ZA200106307B (en) | 2002-07-31 |
DE19904820A1 (de) | 2000-08-10 |
ID29951A (id) | 2001-10-25 |
JP2010059174A (ja) | 2010-03-18 |
KR20010101958A (ko) | 2001-11-15 |
EP1150759A1 (de) | 2001-11-07 |
AU3276100A (en) | 2000-08-25 |
CN1222341C (zh) | 2005-10-12 |
WO2000045928A1 (de) | 2000-08-10 |
TW528615B (en) | 2003-04-21 |
MXPA01007927A (es) | 2002-04-24 |
JP4500970B2 (ja) | 2010-07-14 |
CN1338966A (zh) | 2002-03-06 |
EP1150759B1 (de) | 2003-09-17 |
BR0008010A (pt) | 2001-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4903852B2 (ja) | 結晶化による物質の精製方法及び装置 | |
US7319166B2 (en) | Method of purifying a raw melt of at least one monomer by crystallization | |
KR101409609B1 (ko) | 요오드화 페닐 유도체의 연속 결정화 방법 | |
JP2003530376A (ja) | 粗製アクリル酸溶融物の精製法 | |
CN101048362A (zh) | 从氧化剂排出物流中除去杂质的方法 | |
EP0084895B1 (en) | A process for the continuous partial crystallization and the separation of a liquid mixture and a device for carrying out this process | |
JPH08176045A (ja) | ビスフェノールaの精製法 | |
JPH07163802A (ja) | 晶析方法及び晶析装置 | |
KR101306357B1 (ko) | 카복실산의 제조 방법 | |
CN101323554B (zh) | 固液分离方法 | |
KR100371759B1 (ko) | (메트)아크릴산의제조방법 | |
JP2007191449A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
US10213706B2 (en) | Process and apparatus for purification of acrylic acid | |
US3836573A (en) | Process for the purification of benzenecarboxylic acid esters by crystallization | |
KR102157488B1 (ko) | 메타크릴산의 정제 방법 및 제조 방법 | |
JP5774928B2 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
JPWO2020075762A1 (ja) | (メタ)アクリル酸の精製方法 | |
JPH0161098B2 (ja) | ||
JPS6350338B2 (ja) | ||
JP2013534929A (ja) | 固体カルボン酸微粒子の分離のためのプロセスおよびシステム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20060106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060106 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090805 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100316 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100326 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4500970 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130430 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140430 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |