JP2002532453A - ポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法 - Google Patents
ポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は殺虫剤として使用する化合物を製造するための反応中間体として特に有用なポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの新規製造方法に関する。本発明の生成物は１５０〜３５０℃の温度でアンモニアをポリハロゲン化パラトリフルオロメチルベンゼンに作用させることにより得られる。本発明の反応はアルカリハロゲン化物の存在下に実施することができる。
Description
【０００１】 本発明はポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリン、より詳細にはジハ
ロゲノパラトリフルオロメチルアニリンの新規製造方法に関する。
ロゲノパラトリフルオロメチルアニリンの新規製造方法に関する。
【０００２】 ハロゲン原子で置換されたアニリンの製造方法は多数の研究論文や多数の特許
又は公開特許の主題となっている。
又は公開特許の主題となっている。
【０００３】 例えば、米国特許第４０９６１８５号は反応効率を改善するために特殊な触媒
組み合わせを使用してパラクロロトリフルオロメチルベンゼンからパラトリフル
オロメチルアニリン等のハロゲン化芳香族化合物をアミノ化する方法に関する。
組み合わせを使用してパラクロロトリフルオロメチルベンゼンからパラトリフル
オロメチルアニリン等のハロゲン化芳香族化合物をアミノ化する方法に関する。
【０００４】 米国特許第４１９７２５９号はモノハロゲン化アニリンの製造方法に関するが
、アミノ化剤としてアルカリアミド化物を使用するため、反応条件が難しい。こ
のようなアルカリアミド化物を使用する場合には実際に反応媒体中に全く水を存
在させずに反応を実施する必要があり、これらの反応条件はこのような方法の工
業化を阻む大きな問題となっている。また、このような反応条件は反応熱の消散
に付随する大きな問題もある。
、アミノ化剤としてアルカリアミド化物を使用するため、反応条件が難しい。こ
のようなアルカリアミド化物を使用する場合には実際に反応媒体中に全く水を存
在させずに反応を実施する必要があり、これらの反応条件はこのような方法の工
業化を阻む大きな問題となっている。また、このような反応条件は反応熱の消散
に付随する大きな問題もある。
【０００５】 東独特許第２９２２３８号はモノハロゲン化ニトロアニリンの製造に関する。
【０００６】 ヨーロッパ特許出願第１７３２０２号は５−クロロ−２−ニトロアニリンの製
造に関する。
造に関する。
【０００７】 日本特許第５２５５２０６号及びヨーロッパ特許出願第５４３６３３号は夫々
モノフルオロアニリンとモノフルオロトリフルオロメチルアニリンの製造に関す
る。
モノフルオロアニリンとモノフルオロトリフルオロメチルアニリンの製造に関す
る。
【０００８】 このように新規合成経路を開発するため、特にハロゲン化アニリンの公知製造
方法を改善するために多数の研究が行われているが、今日までに公知の方法はモ
ノハロゲン化アニリンのみに関するものが大半である。
方法を改善するために多数の研究が行われているが、今日までに公知の方法はモ
ノハロゲン化アニリンのみに関するものが大半である。
【０００９】 また、日本特許第７０２５８３４号によると、ポリハロゲン化ニトロアニリン
の製造方法が公知であるが、トリフルオロメチル基は反応体に付与する反応性が
弱いため、これらの反応をトリフルオロメチル基で置換した化合物に適用するこ
とは考えにくい。
の製造方法が公知であるが、トリフルオロメチル基は反応体に付与する反応性が
弱いため、これらの反応をトリフルオロメチル基で置換した化合物に適用するこ
とは考えにくい。
【００１０】 本発明の目的はポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法を
提供することである。
提供することである。
【００１１】 本発明の別の目的は芳香族残分のポリアミノ化物と水素化物の形成を避けなが
ら、２，６−ジハロゲノアニリン及び４−トリフルオロメチルアニリンの製造に
付随する問題を解決することである。
ら、２，６−ジハロゲノアニリン及び４−トリフルオロメチルアニリンの製造に
付随する問題を解決することである。
【００１２】 本発明の方法の付加的な目的は、メタトリフルオロメチル異性体よりもポリハ
ロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの形成を助長することである。
ロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの形成を助長することである。
【００１３】 これらの目的は全部又は一部を本発明の方法により達成できることが今般判明
した。
した。
【００１４】 本発明はポリハロゲン化トリフルオロメチルベンゼン、特に３，４，５−トリ
ハロゲノトリフルオロメチルベンゼン（例えば４−ブロモ−３，５−ジクロロト
リフルオロメチルベンゼン又は３，４，５−トリクロロトリフルオロメチルベン
ゼン）をアンモニアと反応させることによりトリフルオロメチルアニリンのポリ
ハロゲン化誘導体を製造する方法に関する。
ハロゲノトリフルオロメチルベンゼン（例えば４−ブロモ−３，５−ジクロロト
リフルオロメチルベンゼン又は３，４，５−トリクロロトリフルオロメチルベン
ゼン）をアンモニアと反応させることによりトリフルオロメチルアニリンのポリ
ハロゲン化誘導体を製造する方法に関する。
【００１５】 本発明の方法の反応は１５０〜３５０℃、特に１８０〜２７０℃の温度で実施
され、極性有機溶媒中で実施すると有利である。
され、極性有機溶媒中で実施すると有利である。
【００１６】 本発明の反応は、アンモニアに加え、アルカリハロゲン化物の存在下に実施す
ることができる。
ることができる。
【００１７】 即ち、本発明の方法は式（Ｉ）：
【００１８】
【化５】 の生成物を式（ＩＩ）：
【００１９】
【化６】 の反応体から製造することができる。
【００２０】 アルカリハロゲン化物が存在する場合には触媒量を使用し、特に式（ＩＩ）の
反応体の使用量の１〜５０％、より特定的には５〜２０％の量を使用する。アル
カリハロゲン化物はアルカリフッ化物又は臭化物が有利であり、ハロゲン化リチ
ウムが好ましい。
反応体の使用量の１〜５０％、より特定的には５〜２０％の量を使用する。アル
カリハロゲン化物はアルカリフッ化物又は臭化物が有利であり、ハロゲン化リチ
ウムが好ましい。
【００２１】 本発明の方法はＨ２Ｏ／ＮＨ３比が８０／１００未満、好ましくは２０／１０
０未満、より好ましくは２／１００未満となるように反応媒体の含水量を調整し
て実施すると有利である。
０未満、より好ましくは２／１００未満となるように反応媒体の含水量を調整し
て実施すると有利である。
【００２２】 本発明で場合により使用する有機溶媒は極性有機溶媒が好ましく、非イオン性
極性有機溶媒（例えば好ましくはアルキル基の炭素原子数１〜１２のＮ−アルキ
ルピロリドン）がより好ましい。Ｎ−メチルピロリドンを使用すると好ましい。
極性有機溶媒（例えば好ましくはアルキル基の炭素原子数１〜１２のＮ−アルキ
ルピロリドン）がより好ましい。Ｎ−メチルピロリドンを使用すると好ましい。
【００２３】 本発明の反応中の媒体内の圧力は閉鎖系（例えばオートクレーブ）を使用する
ことにより得られる自己圧とし、アンモニアの存在量を最適に制御する。
ことにより得られる自己圧とし、アンモニアの存在量を最適に制御する。
【００２４】 本発明の反応生成物は例えば蒸留、抽出、抽出とそれに続く蒸留、又は塩酸の
作用により得られた塩の単離などの任意慣用手段により反応媒体から分離する。
作用により得られた塩の単離などの任意慣用手段により反応媒体から分離する。
【００２５】 得られたアニリン誘導体を単離するためには、反応しなかったポリハロゲン化
パラトリフルオロメチルベンゼンを反応媒体から分離する。ベンゼン誘導体の使
用量が少量の場合には、この段階は省略できる。
パラトリフルオロメチルベンゼンを反応媒体から分離する。ベンゼン誘導体の使
用量が少量の場合には、この段階は省略できる。
【００２６】 蒸留装置を備える反応器で本発明の方法の反応を実施することにより、目的の
アニリン誘導体と反応しなかったベンゼン誘導体は反応媒体から蒸留により直接
分離される。
アニリン誘導体と反応しなかったベンゼン誘導体は反応媒体から蒸留により直接
分離される。
【００２７】 目的反応生成物を抽出により単離するためには、反応媒体に水と低沸点有機溶
媒（例えばエーテル、ジクロロメタン又はヘキサン）を加える。水相の分離後に
有機相を蒸留し、反応しなかったベンゼン誘導体から目的アニリン誘導体を分離
する。こうして分離したベンゼン誘導体はその後、本発明の方法の反応体として
リサイクルする。
媒（例えばエーテル、ジクロロメタン又はヘキサン）を加える。水相の分離後に
有機相を蒸留し、反応しなかったベンゼン誘導体から目的アニリン誘導体を分離
する。こうして分離したベンゼン誘導体はその後、本発明の方法の反応体として
リサイクルする。
【００２８】 本発明の反応生成物の別の分離方法として、塩酸の作用により塩析してもよい
。このためには、目的とするアニリンの塩析誘導体が溶けにくい溶媒で反応混合
物を希釈した後、反応媒体中で塩酸流を作用させ、こうして塩析した目的アニリ
ン誘導体を沈殿させる。その後、得られた沈殿を濾過する。
。このためには、目的とするアニリンの塩析誘導体が溶けにくい溶媒で反応混合
物を希釈した後、反応媒体中で塩酸流を作用させ、こうして塩析した目的アニリ
ン誘導体を沈殿させる。その後、得られた沈殿を濾過する。
【００２９】 本発明の方法は特に有利な反応体転化率で目的アニリン誘導体を製造すること
ができる。本発明の方法の性能は選択する特定反応条件によって異なるが、当業
者は本明細書の記載に従って最適反応条件を容易に見いだすことができる。
ができる。本発明の方法の性能は選択する特定反応条件によって異なるが、当業
者は本明細書の記載に従って最適反応条件を容易に見いだすことができる。
【００３０】 本発明の別の利点は高収率でポリハロゲン化トリフルオロメチルベンゼンをア
ニリン誘導体に変換できることである。
ニリン誘導体に変換できることである。
【００３１】 この方法はポリハロゲン化メタトリフルオロメチルアニリンよりもポリハロゲ
ン化パラトリフルオロメチルアニリンの形成を助長する選択性が高いという点も
特に有利である。
ン化パラトリフルオロメチルアニリンの形成を助長する選択性が高いという点も
特に有利である。
【００３２】 本発明の方法の付加的な利点は、反応時間を短縮でき、例えば１０時間未満、
例えば５時間未満にできるという点にある。
例えば５時間未満にできるという点にある。
【００３３】 本発明の方法により製造可能なポリハロゲン化トリフルオロメチルアニリンの
うちで２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリンは殺虫剤として使用
する化合物を製造するための反応中間体として特に有用である。
うちで２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリンは殺虫剤として使用
する化合物を製造するための反応中間体として特に有用である。
【００３４】 以下、実施例により本発明の方法とその利点を説明するが、これらの実施例は
本発明の範囲を制限するものではない。
本発明の範囲を制限するものではない。
【００３５】 実施例１ オートクレーブで３，４，５−トリクロロトリフルオロメチルベンゼン（０．
６８１ｇ，２．７３ｍｍｏｌ）、フッ化リチウム（７．１ｍｇ，０．２７３ｍｍ
ｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン（１．８ｍｌ）を混合した。−９５℃まで冷却
した後、アンモニア（１．３ｇ，７６．４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、２５０℃
に撹拌下に４時間加熱した後、周囲温度まで放冷させた。
６８１ｇ，２．７３ｍｍｏｌ）、フッ化リチウム（７．１ｍｇ，０．２７３ｍｍ
ｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン（１．８ｍｌ）を混合した。−９５℃まで冷却
した後、アンモニア（１．３ｇ，７６．４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、２５０℃
に撹拌下に４時間加熱した後、周囲温度まで放冷させた。
【００３６】 水とジクロロメタンで洗浄して反応生成物を抽出した後、有機溶媒を乾燥後に
蒸発させた。
蒸発させた。
【００３７】 ３，４，５−トリクロロトリフルオロメチルベンゼン転化率９７％、２，６−
ジクロロメタトリフルオロメチルアニリンに対する２，６−ジクロロパラトリフ
ルオロメチルアニリン選択性８３／１７及び２，６−ジクロロパラトリフルオロ
メチルアニリン収率８７％で２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ン０．４５３ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）が得られた。
ジクロロメタトリフルオロメチルアニリンに対する２，６−ジクロロパラトリフ
ルオロメチルアニリン選択性８３／１７及び２，６−ジクロロパラトリフルオロ
メチルアニリン収率８７％で２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ン０．４５３ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）が得られた。
【００３８】 実施例２ オートクレーブで４−ブロモ−３，５−ジクロロトリフルオロメチルベンゼン
（０．８０２ｇ，２．７３ｍｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（１．８ｍｌ）を
混合した。−９５℃まで冷却した後、アンモニア（１．３ｇ，７６．４ｍｍｏｌ
）を加えた。次に、２００℃に撹拌下に４時間加熱した後、周囲温度まで放冷さ
せた。
（０．８０２ｇ，２．７３ｍｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（１．８ｍｌ）を
混合した。−９５℃まで冷却した後、アンモニア（１．３ｇ，７６．４ｍｍｏｌ
）を加えた。次に、２００℃に撹拌下に４時間加熱した後、周囲温度まで放冷さ
せた。
【００３９】 水とジクロロメタンで洗浄して反応生成物を抽出した後、有機溶媒を乾燥後に
蒸発させた。
蒸発させた。
【００４０】 ４−ブロモ−３，５−ジクロロトリフルオロメチルベンゼン転化率９１％、２
，６−ジクロロパラトリフルオロメチルアニリン選択性１００％及び２，６−ジ
クロロパラトリフルオロメチルアニリン収率６８％で２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルアニリン０．４２８ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）が得られた。
，６−ジクロロパラトリフルオロメチルアニリン選択性１００％及び２，６−ジ
クロロパラトリフルオロメチルアニリン収率６８％で２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルアニリン０．４２８ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC52 BA02 BA03 BA37 BB23 BB41 BB42 BB71 BC10 BE14 4H039 CA71 CD20
Claims (7)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 の生成物を式（ＩＩ）： 【化２】 の反応体から１５０〜３５０℃、好ましくは１８０〜２７０℃の温度でアンモニ
アの存在下に製造する方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ）： 【化３】 の生成物を式（ＩＩ）： 【化４】 の反応体から１５０〜３５０℃、好ましくは１８０〜２７０℃の温度でアンモニ
アとアルカリハロゲン化物の存在下に製造する方法。 - 【請求項３】 触媒量のアルカリハロゲン化物が存在する請求項２に記載の
方法。 - 【請求項４】 式（ＩＩ）の反応体のモル量の１〜５０％、好ましくは５〜
２０％の量のアルカリハロゲン化物が存在する請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 Ｈ２Ｏ／ＮＨ３比が８０／１００未満、好ましくは２０／１
００未満、より好ましくは２／１００未満となるように反応媒体の含水量を調整
する請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】 極性有機溶媒、好ましくは非イオン性極性有機溶媒を使用す
る請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項７】 使用する溶媒が好ましくはアルキル基の炭素原子数１〜１２
のＮ−アルキルピロリドン、より好ましくはＮ−メチルピロリドンである請求項
１から６のいずれか一項に記載の方法。
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|---|---|---|---|
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| PCT/FR1999/003090 WO2000035851A1 (fr) | 1998-12-17 | 1999-12-10 | Procede de preparation de para-trifluoromethylanilines polyhalogenees |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000588113A Pending JP2002532453A (ja) | 1998-12-17 | 1999-12-10 | ポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法 |
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| US4197259A (en) * | 1979-02-22 | 1980-04-08 | Ppg Industries, Inc. | Preparation of haloaniline |
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| ATE64270T1 (de) * | 1986-03-04 | 1991-06-15 | Ciba Geigy Ag | Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates. |
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1998
- 1998-12-17 FR FR9816164A patent/FR2787445B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
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