JP2002532453A - ポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法 - Google Patents

ポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法

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JP2002532453A JP2000588113A JP2000588113A JP2002532453A JP 2002532453 A JP2002532453 A JP 2002532453A JP 2000588113 A JP2000588113 A JP 2000588113A JP 2000588113 A JP2000588113 A JP 2000588113A JP 2002532453 A JP2002532453 A JP 2002532453A
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paratrifluoromethylaniline
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アンセル,ジヤン−エリツク
ダルナン,エリアン
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アベンティス・クロップサイエンス・エス・アー
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    • C07C209/04Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
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Abstract

(57)【要約】 本発明は殺虫剤として使用する化合物を製造するための反応中間体として特に有用なポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの新規製造方法に関する。本発明の生成物は150〜350℃の温度でアンモニアをポリハロゲン化パラトリフルオロメチルベンゼンに作用させることにより得られる。本発明の反応はアルカリハロゲン化物の存在下に実施することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明はポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリン、より詳細にはジハ
ロゲノパラトリフルオロメチルアニリンの新規製造方法に関する。
【0002】 ハロゲン原子で置換されたアニリンの製造方法は多数の研究論文や多数の特許
又は公開特許の主題となっている。
【0003】 例えば、米国特許第4096185号は反応効率を改善するために特殊な触媒
組み合わせを使用してパラクロロトリフルオロメチルベンゼンからパラトリフル
オロメチルアニリン等のハロゲン化芳香族化合物をアミノ化する方法に関する。
【0004】 米国特許第4197259号はモノハロゲン化アニリンの製造方法に関するが
、アミノ化剤としてアルカリアミド化物を使用するため、反応条件が難しい。こ
のようなアルカリアミド化物を使用する場合には実際に反応媒体中に全く水を存
在させずに反応を実施する必要があり、これらの反応条件はこのような方法の工
業化を阻む大きな問題となっている。また、このような反応条件は反応熱の消散
に付随する大きな問題もある。
【0005】 東独特許第292238号はモノハロゲン化ニトロアニリンの製造に関する。
【0006】 ヨーロッパ特許出願第173202号は5−クロロ−2−ニトロアニリンの製
造に関する。
【0007】 日本特許第5255206号及びヨーロッパ特許出願第543633号は夫々
モノフルオロアニリンとモノフルオロトリフルオロメチルアニリンの製造に関す
る。
【0008】 このように新規合成経路を開発するため、特にハロゲン化アニリンの公知製造
方法を改善するために多数の研究が行われているが、今日までに公知の方法はモ
ノハロゲン化アニリンのみに関するものが大半である。
【0009】 また、日本特許第7025834号によると、ポリハロゲン化ニトロアニリン
の製造方法が公知であるが、トリフルオロメチル基は反応体に付与する反応性が
弱いため、これらの反応をトリフルオロメチル基で置換した化合物に適用するこ
とは考えにくい。
【0010】 本発明の目的はポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法を
提供することである。
【0011】 本発明の別の目的は芳香族残分のポリアミノ化物と水素化物の形成を避けなが
ら、2,6−ジハロゲノアニリン及び4−トリフルオロメチルアニリンの製造に
付随する問題を解決することである。
【0012】 本発明の方法の付加的な目的は、メタトリフルオロメチル異性体よりもポリハ
ロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの形成を助長することである。
【0013】 これらの目的は全部又は一部を本発明の方法により達成できることが今般判明
した。
【0014】 本発明はポリハロゲン化トリフルオロメチルベンゼン、特に3,4,5−トリ
ハロゲノトリフルオロメチルベンゼン(例えば4−ブロモ−3,5−ジクロロト
リフルオロメチルベンゼン又は3,4,5−トリクロロトリフルオロメチルベン
ゼン)をアンモニアと反応させることによりトリフルオロメチルアニリンのポリ
ハロゲン化誘導体を製造する方法に関する。
【0015】 本発明の方法の反応は150〜350℃、特に180〜270℃の温度で実施
され、極性有機溶媒中で実施すると有利である。
【0016】 本発明の反応は、アンモニアに加え、アルカリハロゲン化物の存在下に実施す
ることができる。
【0017】 即ち、本発明の方法は式(I):
【0018】
【化5】 の生成物を式(II):
【0019】
【化6】 の反応体から製造することができる。
【0020】 アルカリハロゲン化物が存在する場合には触媒量を使用し、特に式(II)の
反応体の使用量の1〜50%、より特定的には5〜20%の量を使用する。アル
カリハロゲン化物はアルカリフッ化物又は臭化物が有利であり、ハロゲン化リチ
ウムが好ましい。
【0021】 本発明の方法はHO/NH比が80/100未満、好ましくは20/10
0未満、より好ましくは2/100未満となるように反応媒体の含水量を調整し
て実施すると有利である。
【0022】 本発明で場合により使用する有機溶媒は極性有機溶媒が好ましく、非イオン性
極性有機溶媒(例えば好ましくはアルキル基の炭素原子数1〜12のN−アルキ
ルピロリドン)がより好ましい。N−メチルピロリドンを使用すると好ましい。
【0023】 本発明の反応中の媒体内の圧力は閉鎖系(例えばオートクレーブ)を使用する
ことにより得られる自己圧とし、アンモニアの存在量を最適に制御する。
【0024】 本発明の反応生成物は例えば蒸留、抽出、抽出とそれに続く蒸留、又は塩酸の
作用により得られた塩の単離などの任意慣用手段により反応媒体から分離する。
【0025】 得られたアニリン誘導体を単離するためには、反応しなかったポリハロゲン化
パラトリフルオロメチルベンゼンを反応媒体から分離する。ベンゼン誘導体の使
用量が少量の場合には、この段階は省略できる。
【0026】 蒸留装置を備える反応器で本発明の方法の反応を実施することにより、目的の
アニリン誘導体と反応しなかったベンゼン誘導体は反応媒体から蒸留により直接
分離される。
【0027】 目的反応生成物を抽出により単離するためには、反応媒体に水と低沸点有機溶
媒(例えばエーテル、ジクロロメタン又はヘキサン)を加える。水相の分離後に
有機相を蒸留し、反応しなかったベンゼン誘導体から目的アニリン誘導体を分離
する。こうして分離したベンゼン誘導体はその後、本発明の方法の反応体として
リサイクルする。
【0028】 本発明の反応生成物の別の分離方法として、塩酸の作用により塩析してもよい
。このためには、目的とするアニリンの塩析誘導体が溶けにくい溶媒で反応混合
物を希釈した後、反応媒体中で塩酸流を作用させ、こうして塩析した目的アニリ
ン誘導体を沈殿させる。その後、得られた沈殿を濾過する。
【0029】 本発明の方法は特に有利な反応体転化率で目的アニリン誘導体を製造すること
ができる。本発明の方法の性能は選択する特定反応条件によって異なるが、当業
者は本明細書の記載に従って最適反応条件を容易に見いだすことができる。
【0030】 本発明の別の利点は高収率でポリハロゲン化トリフルオロメチルベンゼンをア
ニリン誘導体に変換できることである。
【0031】 この方法はポリハロゲン化メタトリフルオロメチルアニリンよりもポリハロゲ
ン化パラトリフルオロメチルアニリンの形成を助長する選択性が高いという点も
特に有利である。
【0032】 本発明の方法の付加的な利点は、反応時間を短縮でき、例えば10時間未満、
例えば5時間未満にできるという点にある。
【0033】 本発明の方法により製造可能なポリハロゲン化トリフルオロメチルアニリンの
うちで2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルアニリンは殺虫剤として使用
する化合物を製造するための反応中間体として特に有用である。
【0034】 以下、実施例により本発明の方法とその利点を説明するが、これらの実施例は
本発明の範囲を制限するものではない。
【0035】 実施例1 オートクレーブで3,4,5−トリクロロトリフルオロメチルベンゼン(0.
681g,2.73mmol)、フッ化リチウム(7.1mg,0.273mm
ol)及びN−メチルピロリドン(1.8ml)を混合した。−95℃まで冷却
した後、アンモニア(1.3g,76.4mmol)を加えた。次に、250℃
に撹拌下に4時間加熱した後、周囲温度まで放冷させた。
【0036】 水とジクロロメタンで洗浄して反応生成物を抽出した後、有機溶媒を乾燥後に
蒸発させた。
【0037】 3,4,5−トリクロロトリフルオロメチルベンゼン転化率97%、2,6−
ジクロロメタトリフルオロメチルアニリンに対する2,6−ジクロロパラトリフ
ルオロメチルアニリン選択性83/17及び2,6−ジクロロパラトリフルオロ
メチルアニリン収率87%で2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルアニリ
ン0.453g(1.97mmol)が得られた。
【0038】 実施例2 オートクレーブで4−ブロモ−3,5−ジクロロトリフルオロメチルベンゼン
(0.802g,2.73mmol)とN−メチルピロリドン(1.8ml)を
混合した。−95℃まで冷却した後、アンモニア(1.3g,76.4mmol
)を加えた。次に、200℃に撹拌下に4時間加熱した後、周囲温度まで放冷さ
せた。
【0039】 水とジクロロメタンで洗浄して反応生成物を抽出した後、有機溶媒を乾燥後に
蒸発させた。
【0040】 4−ブロモ−3,5−ジクロロトリフルオロメチルベンゼン転化率91%、2
,6−ジクロロパラトリフルオロメチルアニリン選択性100%及び2,6−ジ
クロロパラトリフルオロメチルアニリン収率68%で2,6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチルアニリン0.428g(1.86mmol)が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW Fターム(参考) 4H006 AA02 AC52 BA02 BA03 BA37 BB23 BB41 BB42 BB71 BC10 BE14 4H039 CA71 CD20

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I): 【化1】 の生成物を式(II): 【化2】 の反応体から150〜350℃、好ましくは180〜270℃の温度でアンモニ
    アの存在下に製造する方法。
  2. 【請求項2】 式(I): 【化3】 の生成物を式(II): 【化4】 の反応体から150〜350℃、好ましくは180〜270℃の温度でアンモニ
    アとアルカリハロゲン化物の存在下に製造する方法。
  3. 【請求項3】 触媒量のアルカリハロゲン化物が存在する請求項2に記載の
    方法。
  4. 【請求項4】 式(II)の反応体のモル量の1〜50%、好ましくは5〜
    20%の量のアルカリハロゲン化物が存在する請求項2に記載の方法。
  5. 【請求項5】 HO/NH比が80/100未満、好ましくは20/1
    00未満、より好ましくは2/100未満となるように反応媒体の含水量を調整
    する請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 【請求項6】 極性有機溶媒、好ましくは非イオン性極性有機溶媒を使用す
    る請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 【請求項7】 使用する溶媒が好ましくはアルキル基の炭素原子数1〜12
    のN−アルキルピロリドン、より好ましくはN−メチルピロリドンである請求項
    1から6のいずれか一項に記載の方法。
JP2000588113A 1998-12-17 1999-12-10 ポリハロゲン化パラトリフルオロメチルアニリンの製造方法 Pending JP2002532453A (ja)

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