JP2002520469A - 濃縮ロイコインジゴ溶液 - Google Patents

濃縮ロイコインジゴ溶液

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Abstract

(57)【要約】 実質的に、ロイコインジゴ塩の形のロイコインジゴ２５〜５５質量％、少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物中のアルカリ金属水酸化物のいずれの含分も７０モル％を上回らず、ロイコインジゴを中性のロイコインジゴ塩に変換するのに必要な化学量論的量に実質的に相応する量の、少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物、および水からなる濃縮ロイコインジゴ溶液、このロイコインジゴ溶液の製造およびセルロース含有の織物材料の染色のための使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、実質的に、ロイコインジゴ塩の形のロイコインジゴ２５〜５５質量
％、少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物中のアルカリ金属水酸化物
のいずれの含分も７０モル％を上回らず、実質的にロイコインジゴを中性のロイ
コインジゴ塩に変換するのに必要な化学量論的量に相応する量の、少なくとも２
つのアルカリ金属水酸化物の混合物、および水からなる新規の濃縮ロイコインジ
ゴ溶液に関する。
【０００２】 更に本発明は、このロイコインジゴ溶液の製造ならびにセルロース含有繊維材
料の染色のためのその使用に関する。
【０００３】 インジゴは、セルロース含有繊維材料、殊にブルーデニム製品用の木綿縦糸の
染色に使用される、かなり以前から知られているバット染料である。
【０００４】 染色のためには、水に不溶性のインジゴを、まず最初に還元（建化）により水
溶性の繊維親和性のロイコ形に変換しなければならず、ついでこれを、染色すべ
き材料に定着させた後に、再び水に不溶性のバット染料−顔料へと酸化させる。
【０００５】 国際特許出願公表第９４／２３１１４号明細書からは、インジゴ懸濁液の接触
還元により得られる、ソーダアルカリのロイコインジゴ水溶液の形のインジゴを
使用し、かつ従来の染色法の際に硫酸塩または有機物質によって生じる廃水負荷
の劇的な低下を可能にする、経済的に有利な染色法が公知である。
【０００６】 しかしながら、今までは、安定で、結晶化傾向を有しない濃縮ロイコインジゴ
溶液を製造することはできなかったので、国際特許出願公表第９４／２３１１４
号明細書で使用されたロイコインジゴ溶液でも、２０質量％のロイコインジゴ含
量を有するに過ぎない。
【０００７】 従って、本発明の課題は、染色の際に配量体積を更に低下させることができ、
ひいては染浴が溢流する危険をなおより有効に低下させ、ならびに染料溶液を製
造業者から染色業者に輸送するための輸送コストを低下させるのに貢献する、で
きるだけ濃縮されたロイコインジゴ溶液を提供することにあった。
【０００８】 それに応じて、冒頭で定義された濃縮ロイコインジゴ溶液が見出された。
【０００９】 更に、このロイコインジゴ溶液を、アルカリ性−水性インジゴ懸濁液の接触水
素添加により製造する方法が見出され、この方法は、水素添加を段階的に実施し
、かつまず最初に、少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物中のアルカ
リ金属水酸化物のいずれの含分も７０モル％を上回らない少なくとも２つのアル
カリ金属水酸化物の混合物４〜１０質量％を含有する２０〜３０質量％のインジ
ゴ懸濁液を水素添加してロイコインジゴに変換し、ついで、最終的に望ましいロ
イコインジゴ含量に調節するための別のインジゴならびに場合によりまたアルカ
リ金属水酸化物混合物を添加し、かつ水素添加を続けることにより特徴付けられ
る。
【００１０】 更に、まず最初に上記のアルカリ金属水酸化物混合物４〜１０質量％を含有す
る２０〜３０質量％のアルカリ性−水性インジゴ懸濁液を接触水素添加し、かつ
得られたロイコインジゴ溶液を所望のロイコインジゴ含量まで蒸発濃縮すること
により調節することにより特徴付けられる、別の製造方法が見出された。
【００１１】 とりわけ、セルロース含有の繊維材料を染色するためのロイコインジゴ溶液の
使用が見出された。
【００１２】 本発明によるロイコインジゴ溶液は、ロイコインジゴ２５〜５５質量％、好ま
しくは３０〜５５質量％、特に好ましくは３５〜５０質量％およびまさに特に好
ましくは４０〜４５質量％をロイコインジゴ−アルカリ金属塩として含有する。
【００１３】 本発明によるロイコインジゴ溶液の実質的な第二成分は、アルカリ金属水酸化
物混合物であり、それを用いてロイコインジゴ−バット酸をロイコインジゴ−バ
ット塩に変換する。
【００１４】 その際、アルカリ金属水酸化物混合物は、本発明によれば、少なくとも２つの
異なるアルカリ金属水酸化物を含有し、その際混合物中のアルカリ金属水酸化物
のいずれの含分も７０モル％を上回るべきではない。
【００１５】 適したアルカリ金属水酸化物は、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウムであり、これらは三成分混合物としてまたはそれぞれ２成分
の組合せ物の形で存在していてよく、その際、水酸化ナトリウムおよび水酸化カ
リウムの混合物が好ましい。
【００１６】 ２つのアルカリ金属水酸化物の混合物が重要であり、一方の水酸化物の含量は
好ましくは７０〜３０モル％であり、かつ他方の水酸化物の含量は相応して３０
〜７０モル％である。特に好ましくは、６０〜４０モル％もしくは４０〜６０モ
ル％の含量である。まさに特に好ましくは、ほぼ同じ質量で双方の酸化物（殊に
水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム）を含有しており、従ってその質量比は
０．８：１〜１．２：１の範囲内、殊に約１：１にある。
【００１７】 本発明によるロイコインジゴ溶液は、実質的に中性のバット塩の完全な形成の
ために必要な化学量論的量、即ち通常、ロイコインジゴ１モルにつきアルカリ金
属水酸化物酸化物１．５〜２．５モルに相応する含量のアルカリ金属水酸化物混
合物を有する。
【００１８】 意外なことに、本発明によるロイコインジゴ溶液は極めて安定であり、ロイコ
インジゴが純粋なナトリウム塩として存在する公知のロイコインジゴ溶液と比較
して、晶出傾向を有しない。即ち、本発明によるロイコインジゴ溶液は、約４０
質量％までの含量で、約１０℃までのより低い温度でも、無期限に窒素下に貯蔵
可能であり（３０〜３５質量％の溶液は、それどころか霜の場合でさえも輸送可
能で取り扱い可能である）、５０〜５５質量％の溶液では、晶出を防止するため
に約４０〜６０℃での貯蔵が推奨される。
【００１９】 本発明によるロイコインジゴ溶液は、有利に、同じく本発明による２つの方法
に従って製造することができる。
【００２０】 一つの方法の場合に、製造は、段階的な接触水素添加により行われる。その際
、目的に応じて次のように行われる： まず最初に、インジゴ約２０〜３０質量％および本発明によるアルカリ金属水
酸化物混合物４〜１０質量％を含有する低濃縮アルカリ性−水性インジゴ懸濁液
は、公知方法でニッケル触媒（ラネーニッケル）の使用下に、通常２〜６バール
の水素圧で、通常６０〜９０℃の温度で水素添加される。ついで、最終的に望ま
しいロイコインジゴ含量に調節するために不足量のインジゴは固体としてまたは
水性懸濁液として添加され、ならびに、第一段階で十分にアルカリ金属水酸化物
が使用されなかった場合には、補足量のアルカリ金属水酸化物混合物が添加され
、水素添加は継続される。触媒の濾別後、ロイコインジゴ溶液は保護ガス下、例
えば窒素下に貯蔵される。
【００２１】 通常、双方の水素添加段階は合わせて約１０〜１２時間を要する。
【００２２】 別の方法の場合には、まず最初に、既に記載されている方法と同様に、接触水
素添加により約２０〜３０質量％のロイコインジゴ溶液が製造され、ついでこの
溶液は所望のロイコインジゴ含量が達成されるまで蒸発濃縮される。好ましくは
、水の留去は、酸素の遮断下に約６０〜１０００ミリバールの圧力および４５〜
１００℃の温度で行われる。
【００２３】 本発明による２つの方法を用いて、新規のロイコインジゴ溶液は簡単な方法で
再現できて製造されることができる。
【００２４】 前記溶液は、有利に、セルロース含有の繊維材料の染色に適しており、その際
、国際特許出願公表第９４／２３１１４号明細書の記載と同様に行うことができ
る。
【００２５】 実施例 本発明によるロイコインジゴ溶液の製造 例１ 回転円板式撹拌機を備えた１ｌのガラスオートクレーブ中で、水酸化ナトリウ
ム４８ｇ（１．２モル）および水酸化カリウム４５ｇ（０．８モル）を含有する
２３質量％の水性インジゴ懸濁液２６２ｇを、５０質量％の水性懸濁液の形のラ
ネーニッケル６ｇの添加および窒素でのパージの後に７０℃に加熱し、３バール
の水素圧下に８時間水素添加した。
【００２６】 更に、放圧、窒素でのパージおよび３０℃への冷却の後に、インジゴ顆粒２６
２ｇ、水酸化ナトリウム４８ｇおよび水酸化カリウム４５ｇならびに別のラネー
ニッケル２ｇを、第一の水素添加段階で得られた２３質量％のロイコインジゴ溶
液に添加した。ついで、窒素でのパージ後、更に３時間、７０℃で３バールの水
素圧下に水素添加を行った。
【００２７】 放圧、窒素でのパージおよび室温への冷却の後に触媒を濾別した。
【００２８】 得られた４６質量％のロイコインジゴ溶液は、室温で窒素下に貯蔵した際に結
晶化傾向を示さなかった。
【００２９】 例２ 例１の第一段階で得られたロイコインジゴ溶液５００ｍｌから、窒素でのパー
ジ後に、まず最初に１２０ミリバール、ついで８０ミリバールの圧力および１２
０℃の浴温度下に２時間、水２１３ｍｌを留去した。残留した溶液を窒素下に室
温に冷却した。
【００３０】 得られた４０質量％のロイコインジゴ溶液は、室温で窒素下に４ヶ月間貯蔵後
に結晶化傾向を示さなかった。
【００３１】 例３ 強力撹拌装置を備えた１ｌの水素添加フラスコ中で、２３質量％のロイコイン
ジゴ塩水溶液４７４ｇ（カリウム塩／ナトリウム塩、質量比１：１）、４５質量
％のアルカリ金属水酸化物水溶液９０ｇ（ＫＯＨ／ＮａＯＨ、質量比１：１）お
よび無水インジゴ２２０ｇからなる混合物を、５０質量％の水性懸濁液の形のラ
ネーニッケル１０ｇの添加および窒素でのパージの後に７０℃に加熱し、約４時
間、水素で常圧下に水素添加した。
【００３２】 窒素でのパージ、４０〜５０℃への冷却および触媒の濾別の後に、ロイコイン
ジゴ塩溶液の濃度を、水の添加により４０質量％に調節した。
【００３３】 例４ ２５質量％のロイコインジゴ塩水溶液７５０ｇ（カリウム塩／ナトリウム塩、
質量比１：１）から、常圧で１４０℃の浴温度で弱い窒素流の通過により、水３
３３ｇを留去した。４５質量％のロイコインジゴ溶液が得られた。
【００３４】 例５ 水５００ｇ、無水インジゴ１３２ｇ、固体の水酸化ナトリウム１２．８ｇ、固
体の水酸化カリウム１７．９ｇおよび固体の水酸化リチウム７．７ｇからなる混
合物を、５０質量％の水性懸濁液の形のラネーニッケル５ｇの添加および窒素で
のパージの後に７０℃に加熱し、約３．５時間、常圧で水素添加した。
【００３５】 得られた約２０質量％のロイコインジゴ溶液を、例４と同様にして水２２６ｇ
を留去することにより４５質量％のロイコインジゴ含量に調節した。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年３月３０日（２０００．３．３０）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正内容】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｔ，ＬＶ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＭ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＺＡ (72)発明者 ペーター ミーデラー ドイツ連邦共和国 ハスロッホ バルバロ ッサシュトラーセ ３

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 実質的に ロイコインジゴ塩の形のロイコインジゴ２５〜５５質量％、 少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物中のアルカリ金属水酸化物のい
    ずれの含分も７０モル％を上回らず、実質的にロイコインジゴを中性のロイコイ
    ンジゴ塩に変換するのに必要な化学量論的量に相応する量の、少なくとも２つの
    アルカリ金属水酸化物の混合物、 および水 からなる濃縮ロイコインジゴ溶液。
  2. 【請求項２】 含有されているアルカリ金属水酸化物が水酸化リチウム、水
    酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの群から選択されている、請求項１記載の
    ロイコインジゴ溶液。
  3. 【請求項３】 水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを含有している、請
    求項１または２記載のロイコインジゴ溶液。
  4. 【請求項４】 水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを３：１〜１：３の
    モル比で含有している、請求項１から３までのいずれか１項記載のロイコインジ
    ゴ溶液。
  5. 【請求項５】 ロイコインジゴ３５〜４５質量％を含有している、請求項１
    から４までのいずれか１項記載のロイコインジゴ溶液。
  6. 【請求項６】 アルカリ性−水性インジゴ懸濁液を接触水素添加することに
    よって、請求項１から５までのいずれか１項記載のロイコインジゴ溶液を製造す
    る方法において、 水素添加を段階的に実施し、かつ まず最初に、少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物中のアルカリ金属
    水酸化物のいずれの含分も７０モル％を上回らない少なくとも２つのアルカリ金
    属水酸化物の混合物４〜１０質量％を含有する２０〜３０質量％のインジゴ懸濁
    液を水素添加してロイコインジゴに変換し、 ついで、最終的に望ましいロイコインジゴ含量に調節するための別のインジゴな
    らびに場合によりアルカリ金属水酸化物混合物も添加し、かつ水素添加を続ける
    ことを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項記載のロイコインジゴ溶
    液の製造法。
  7. 【請求項７】 請求項１から５までのいずれか１項記載のロイコインジゴ溶
    液を製造する方法において、 まず最初に、少なくとも２つのアルカリ金属水酸化物の混合物中のアルカリ金属
    水酸化物のいずれの含分も７０モル％を上回らない少なくとも２つのアルカリ金
    属水酸化物の混合物４〜１０質量％を含有する２０〜３０質量％のアルカリ性−
    水性インジゴ懸濁液を接触水素添加し、かつ得られたロイコインジゴ溶液を、所
    望のロイコインジゴ含量に蒸発濃縮させることにより調節する、請求項１から５
    までのいずれか１項記載のロイコインジゴ溶液の製造法。
  8. 【請求項８】 セルロース含有の繊維材料の染色のための、請求項１から５
    までのいずれか１項記載のロイコインジゴ溶液の使用。
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WO (1) WO2000004100A1 (ja)
ZA (1) ZA200101170B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004521965A (ja) * 1999-04-29 2004-07-22 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 還元型インジゴイド染料のアルカリ性水溶液の調製法
KR20200037853A (ko) * 2017-08-11 2020-04-09 아르크로마 아이피 게엠베하 아닐린 함량이 매우 낮은 류코인디고 염 용액 및 이의 제조 방법
WO2021125226A1 (ja) * 2019-12-17 2021-06-24 岩谷産業株式会社 染色繊維物の製造方法及び染料溶液の製造方法

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19962155A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Basf Ag Verfahren zur elektrochemischen Reduktion von Küpenfarbstoffen
DE10332164A1 (de) * 2003-07-15 2005-02-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Verfahren zur Herstellung von Baumwollkettgarnen mit "Invers Denim"-Effekt
JP2005049831A (ja) 2003-07-15 2005-02-24 Nippon Dempa Kogyo Co Ltd 光学素子及びその製造方法
DE10332165A1 (de) * 2003-07-15 2005-02-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Verfahren zur Duchfärbung von Baumwollkettgarnen mit Indigo
DE102008039500A1 (de) 2008-08-23 2010-02-25 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Verfahren zum Färben von textilen Materialien
CN102516817B (zh) * 2011-12-28 2013-12-11 河北化工医药职业技术学院 靛白溶液的环保制备方法
EP3510106B8 (en) 2016-09-12 2022-09-14 Indigo Mill Designs, Inc. Indigo dyeing process and apparatus and indigo dyed yarns and fabrics made thereby
EP3569660B1 (en) 2018-05-18 2021-11-10 Archroma IP GmbH Method for making aniline-free leucoindigo salt solutions
ES2841500T3 (es) 2017-08-11 2021-07-08 Archroma Ip Gmbh Solución de sal de leucoíndigo con muy bajo contenido de anilina y método de preparar la misma
EP3441429B1 (en) 2017-08-11 2021-05-26 Archroma IP GmbH Purified concentrated aqueous leucoindigo salt solutions
EP3441431B1 (en) 2017-08-11 2021-07-14 Archroma IP GmbH Methods of making leucoindigo salt solutions with very low aniline content
US11208760B2 (en) 2017-12-07 2021-12-28 Stony Creek Colors, Inc. Dyed fibers and methods of dyeing using O,O′-diacetyl leucoindigo
BR102019025172A2 (pt) * 2019-11-28 2021-06-08 Bann Química Ltda. processo de purificação de soluções de sal de leucoíndigo e uso de um gás inerte
WO2021146172A1 (en) 2020-01-16 2021-07-22 Indigo Mill Designs, Inc. Methods and systems to dye textile materials with dye blend compositions having differential dye exhaust rates

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR769353A (fr) * 1933-04-10 1934-08-24 Ici Ltd Procédé de fabrication de dérivés de l'indigo
JPH08508317A (ja) * 1993-03-30 1996-09-03 ビーエーエスエフ アクチエンゲゼルシャフト 水素化されたインジゴでセルロース含有繊維材料を染色する方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US963377A (en) * 1905-08-10 1910-07-05 Gold & Silber Scheide Anstalt Vormals Roessler Deutsche Manufacture of indigo leuco bodies.
FR473536A (fr) * 1913-09-29 1915-01-14 Andre Brochet Perfectionnement dans la fabrication des leuco-dérivés des colorants pour cuve
US1247927A (en) * 1914-09-25 1917-11-27 Andre Brochet Manufacture of leuco derivatives of vat dyestuffs.
US2130878A (en) * 1933-04-10 1938-09-20 Ici Ltd Leucoindigo
FR67043E (fr) * 1954-11-04 1957-11-04 Basf Ag Procédé pour obtenir des préparations de colorants très finement dispersées à partir de colorants de cuve
DE2729073A1 (de) * 1977-06-28 1979-01-11 Basf Ag Verfahren zur herstellung von indigo
DE4327221A1 (de) * 1993-08-13 1995-02-16 Basf Ag Leukoindigo-Präparation in Granulatform
DE19502968A1 (de) * 1995-01-31 1996-08-01 Basf Ag Leukoküpenfarbstoff-Präparationen in Granulatform

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR769353A (fr) * 1933-04-10 1934-08-24 Ici Ltd Procédé de fabrication de dérivés de l'indigo
JPH08508317A (ja) * 1993-03-30 1996-09-03 ビーエーエスエフ アクチエンゲゼルシャフト 水素化されたインジゴでセルロース含有繊維材料を染色する方法

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004521965A (ja) * 1999-04-29 2004-07-22 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 還元型インジゴイド染料のアルカリ性水溶液の調製法
JP7011042B2 (ja) 2017-08-11 2022-01-26 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 精製した濃縮水性ロイコインジゴ塩溶液
JP2023014157A (ja) * 2017-08-11 2023-01-26 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング アニリン不含ロイコインジゴ塩溶液を製造するための方法およびデバイス
JP2020530516A (ja) * 2017-08-11 2020-10-22 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非常に低いアニリン含有量を有するロイコインジゴ塩溶液とその製造方法
JP2020530517A (ja) * 2017-08-11 2020-10-22 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング アニリン不含ロイコインジゴ塩溶液を製造するための方法およびデバイス
US11299633B2 (en) 2017-08-11 2022-04-12 Archroma Ip Gmbh Leucoindigo salt solution with very low content of aniline and method of making same
JP2020537700A (ja) * 2017-08-11 2020-12-24 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 精製した濃縮水性ロイコインジゴ塩溶液
KR20200040279A (ko) * 2017-08-11 2020-04-17 아르크로마 아이피 게엠베하 아닐린 불포함 류코인디고 염 용액을 제조하기 위한 방법 및 디바이스
KR102636591B1 (ko) * 2017-08-11 2024-02-13 아르크로마 아이피 게엠베하 아닐린 함량이 매우 낮은 류코인디고 염 용액 및 이의 제조 방법
JP2020530518A (ja) * 2017-08-11 2020-10-22 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非常に低いアニリン含有量を有するロイコインジゴ塩溶液を製造する方法
US11384245B2 (en) 2017-08-11 2022-07-12 Archroma Ip Gmbh Purified concentrated aqueous leucoindigo salt solutions
KR20200037853A (ko) * 2017-08-11 2020-04-09 아르크로마 아이피 게엠베하 아닐린 함량이 매우 낮은 류코인디고 염 용액 및 이의 제조 방법
JP7245227B2 (ja) 2017-08-11 2023-03-23 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング アニリン不含ロイコインジゴ塩溶液を製造するための方法およびデバイス
JP7250762B2 (ja) 2017-08-11 2023-04-03 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非常に低いアニリン含有量を有するロイコインジゴ塩溶液を製造する方法
JP7295844B2 (ja) 2017-08-11 2023-06-21 アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 非常に低いアニリン含有量を有するロイコインジゴ塩溶液とその製造方法
KR102636594B1 (ko) * 2017-08-11 2024-02-13 아르크로마 아이피 게엠베하 아닐린 불포함 류코인디고 염 용액을 제조하기 위한 방법 및 디바이스
WO2021125226A1 (ja) * 2019-12-17 2021-06-24 岩谷産業株式会社 染色繊維物の製造方法及び染料溶液の製造方法

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