ES2841500T3 - Solución de sal de leucoíndigo con muy bajo contenido de anilina y método de preparar la misma - Google Patents

Solución de sal de leucoíndigo con muy bajo contenido de anilina y método de preparar la misma Download PDF

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Karin Hendrika Maria Bessembinder
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Marinus Petrus Wilhelmus Maria Rijkers
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Abstract

Método de eliminación de una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina de una solución acuosa de leucoíndigo que comprende dicha amina aromática para obtener una solución de leucoíndigo purificada, en donde dicho leucoíndigo está en forma de una sal de metal alcalino, el método comprende las etapas (A) y (B): (A) añadir agua a la solución acuosa de leucoíndigo para obtener una solución de leucoíndigo diluida; y (B) someter a destilación la solución acuosa diluida de leucoíndigo obtenida en la etapa (A) de manera que el agua se destile en un peso que sea al menos igual al peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A), en donde la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo de 5 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución; y en donde el peso del agua añadida en la etapa (A) y el agua destilada en la etapa (B) se seleccionan de manera que después de la etapa (B) la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada esté en el intervalo de 40 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución.

Description

DESCRIPCIÓN
Solución de sal de leucoíndigo con muy bajo contenido de anilina y método de preparar la misma
Campo de la invención
La invención pertenece al campo de la fabricación de soluciones salinas de leucoíndigo libres de anilina.
Antecedentes de la invención
El índigo es un tinte de tina que se usa para teñir materiales textiles que contienen celulosa.
Para su aplicación sobre un material textil, el índigo se somete a reducción en donde se forma una sal de leucoíndigo soluble en agua. Esta sal se aplica luego en solución acuosa al material textil. La oxidación de la sal de leucoíndigo da como resultado la formación de índigo, en donde se obtiene el material textil teñido.
El índigo producido sintéticamente contiene impurezas basadas en aminas aromáticas atrapadas en el mismo debido a los procesos de producción comúnmente usados, en particular anilina y/o N-metilanilina. Por ejemplo, el índigo producido sintéticamente puede contener hasta 6000 ppm de anilina y hasta 4000 ppm de N-metilanilina. Las aminas aromáticas tales como anilina y N-metilanilina no son deseables en aplicaciones textiles. Por tanto, estas impurezas deben eliminarse en la medida de lo posible del índigo, respectivamente la sal de leucoíndigo obtenida a partir del mismo, antes de la aplicación sobre el material textil.
El documento DE 43 36 032 A1 describe en el ejemplo 1 un proceso para purificar índigo que comprende extraer una solución acuosa de sal sódica de leucoíndigo con un solvente inerte bajo condiciones excluyentes de oxígeno, posteriormente a la extracción, el índigo se regenera convencionalmente por oxidación. El índigo obtenido está libre de anilina y N-metilanilina.
El documento WO 2004/024826 A2 sugiere eliminar las impurezas de aminas aromáticas en la etapa de la solución acuosa de sal de leucoíndigo mediante destilación, destilación al vapor, extracción o depuración con un gas inerte. Esta técnica anterior describe que la concentración de aminas aromáticas puede reducirse por debajo de un contenido de 200 ppm aplicando los métodos de purificación definidos en la misma. La solución de sal de leucoíndigo purificada puede luego someterse a oxidación para obtener índigo que contenga dichas bajas cantidades de aminas aromáticas, si las hubiera. El leucoíndigo purificado puede presentarse sobre un material textil antes de la oxidación.
El ejemplo 1 del documento WO 2004/024826 A2 describe una solución que contiene 55 % en peso de leucoíndigo en forma de una sal mixta de sodio y potasio obtenida a partir de una solución de sal de leucoíndigo no purificada que tiene un contenido de sal del 23 % por destilación a presión normal, donde en la solución purificada el contenido de anilina es inferior a 200 ppm y el contenido de N-metilanilina es inferior a 20 ppm.
El ejemplo 2 describe una solución que contiene 23 % en peso de leucoíndigo en forma de una sal mixta de sodio y potasio obtenida a partir de una solución de sal de leucoíndigo no purificada por extracción triple, donde en la solución purificada el contenido de anilina es 147 ppm. La N-metilanilina ya no es detectable.
El ejemplo 3 describe una solución que contiene 23 % en peso de leucoíndigo en forma de una sal mixta de sodio y potasio obtenida a partir de una solución de sal de leucoíndigo no purificada por extracción con nitrógeno, donde en la solución purificada el contenido de anilina es 113 ppm. La N-metilanilina ya no es detectable.
El ejemplo 4 describe una solución de leucoíndigo en forma de una sal mixta de sodio y potasio obtenida por destilación al vapor de una solución de sal de leucoíndigo no purificada. La anilina y la N-metilanilina ya no son detectables. La solución de leucoíndigo purificada tiene una concentración de leucoíndigo del 7 % en peso. Esta solución de baja concentración no es aplicable para lograr tonos medios o profundos. En consecuencia, tales soluciones de leucoíndigo no serían de interés para aplicaciones a una escala industrial.
Se sabe además que para el transporte y la aplicación una solución acuosa de sal de leucoíndigo debe ser lo más estable con el fin de prevenir la cristalización y/o precipitación no deseada de la sal. Esto es particularmente importante si la sal de leucoíndigo está presente en el medio acuoso en una concentración relativamente alta. Las soluciones de sal concentrada de leucoíndigo son ventajosas en el proceso de tintura en tina debido a una menor contaminación de las aguas residuales.
A este respecto, el documento WO 00/04100 sugiere proporcionar una solución acuosa de leucoíndigo en forma de una sal mixta de sodio y potasio, en donde el % molar de sodio está en el intervalo de 70 a 30, y el % molar de potasio es correspondientemente en el intervalo de 30 a 70. Esto corresponde a una relación molar de sodio a potasio en el intervalo de 2,33:1 a 12,33. Dentro de dicho intervalo, a pesar de una concentración relativamente alta de la sal de leucoíndigo de 25 a 40 % en peso, dicha solución de sal de leucoíndigo disuelta es estable a temperatura ambiente, o es estable a una temperatura aumentada en el intervalo de 40 a 60 °C en caso de una concentración entre 50 y 55 % en peso, es decir, la sal no es propensa a cristalización o precipitación. Esta técnica anterior describe además una relación molar de sodio a potasio en el intervalo de 3:1 a 1:3, que corresponde a un intervalo de % en moles de sodio de 75 a 25, y potasio de 25 a 75.
El documento WO 00/04100 describe además con referencia al documento WO 94/23114 que una solución de leucoíndigo en forma de sal de sodio es estable hasta una concentración del 20 % en peso a temperatura ambiente. El documento WO 00/04100 describe además en el Ejemplo 4 que a partir de soluciones de leucoíndigo diluidas se puede destilar agua con el fin de concentrarlas. Por ejemplo, a partir de una solución que tiene una concentración del 25 % en peso de sal de leucoíndigo, aproximadamente se puede destilar un 44 % en peso de agua con el fin de concentrar la solución hasta un 45 % en peso.
El ejemplo 5 del documento WO 00/04100 describe que de una solución acuosa que contiene 20 % en peso de sal de leucoíndigo se destila aproximadamente 34 % de agua con el fin de concentrar la solución al 45 % en peso. El documento WO 00/04100 no dice nada con respecto a las concentraciones de anilina y N-metilanilina.
Objeto de la invención
Existe una necesidad constante en la industria de proporcionar soluciones de sal de leucoíndigo concentradas en las que el contenido de dicha amina aromática sea lo más bajo posible. Por tanto, el problema a resolver por la presente invención era proporcionar soluciones de sal de leucoíndigo concentradas purificadas con un contenido de anilina muy por debajo de 200 ppm, es decir, al menos menor de 100 ppm y en particular al menos menor de 40 ppm o 30 ppm, preferentemente menos de 20 o 10 ppm o menos de 5 ppm o incluso 0 ppm.
Resumen de la invención
Los inventores descubrieron que la cantidad de agua que se separa por destilación de una solución de sal de leucoíndigo tiene una influencia crucial sobre la cantidad residual de amina aromática en la solución de leucoíndigo. Los inventores descubrieron que se pueden preparar soluciones acuosas de leucoíndigo con un contenido muy bajo de amina aromática como anilina y N-metilanilina si se agrega agua a una solución de leucoíndigo no purificada comúnmente usada en la industria y que comprende dicha amina para obtener una solución de leucoíndigo diluida, y posteriormente se destila el agua en un peso que al menos es igual al peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo antes de la adición de agua. Cuanta más agua se añade y posteriormente se destila menor es el contenido de amina aromática. Las soluciones concentradas así obtenidas contienen menos de 40 ppm de amina aromática, preferentemente menos de 30 ppm, o menos de 20 ppm o menos de 10 ppm. En una modalidad preferida, se pueden preparar soluciones concentradas en las que dicha amina aromática ya no sea detectable. Estas soluciones pueden denominarse libres de anilina. En consecuencia, el término "menos de 100 ppm y en particular menos de 40 ppm o menos de 30 ppm o menos de 20 ppm o menos de 10 ppm" abarca como límite inferior un límite en el que la amina aromática ya no es detectable, es decir 0 ppm medido de acuerdo con ISO 14362-1: 2017 (E).
Otra ventaja particular del método de acuerdo con la invención es que se pueden preparar soluciones concentradas, por ejemplo, en el intervalo de 10 a 65 % en peso como 15 a 60 % en peso o 20 a 55 % en peso o 25 a 50 % en peso, que cumplan los requisitos de tintura en tonalidades medias y profundas, y que estén libres de anilina. También se pueden cumplir los requisitos de una menor contaminación de las aguas residuales en las fábricas de teñido.
En consecuencia, la invención se refiere a los siguientes elementos:
1. Método de eliminación de una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina de una solución acuosa de leucoíndigo que comprende dicha amina aromática para obtener una solución de leucoíndigo purificada, donde dicho leucoíndigo está en forma de sal de metal alcalino, el método que comprende las etapas (A) y (B):
(A) añadir agua a la solución acuosa de leucoíndigo para obtener una solución de leucoíndigo diluida; y (B) someter la solución acuosa diluida de leucoíndigo obtenida en la etapa (A) a destilación de manera que el agua se destile en un peso que al menos iguale el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A);
en donde la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo de 5 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución; y
en donde el peso del agua añadida en la etapa (A) y el agua destilada en la etapa (B) se seleccionan de manera que después de la etapa (B) la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada esté en el intervalo de 40 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución.
2. Método del punto 1, en donde la concentración de dicha amina aromática en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo de 2000 ppm a 10000 ppm.
3. Método de cualquiera de los puntos anteriores, en donde la concentración de anilina en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo 1000 ppm a 3000 ppm y la concentración de N-metilanilina está en el intervalo de
500 a 2000 ppm
4. Método de cualquiera de los puntos anteriores, en donde en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar el agua en un peso que al menos es una vez y media el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
5. Método de cualquiera de los puntos anteriores, en donde en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que al menos es el doble del peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
6. Método de cualquiera de los puntos anteriores, en donde la etapa (B) la destilación se realiza bajo un flujo de gas inerte.
7. Método del punto 1, en donde después de la etapa (B) la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada se ajusta a un intervalo de 10 a 45 % en peso basado en el peso total de la solución, si es necesario mediante adición de agua.
Descripción detallada de la invención
De acuerdo con un primer aspecto, la invención se refiere a un método de eliminación de una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina a partir de una solución acuosa de leucoíndigo que comprende dicha amina aromática para obtener una solución de leucoíndigo purificada, en donde dicho leucoíndigo es en forma de una sal de metal alcalino, el método comprende las etapas (A) y (B):
(A) añadir agua a la solución acuosa de leucoíndigo para obtener una solución de leucoíndigo diluida; y
(B) someter la solución acuosa diluida de leucoíndigo obtenida en la etapa (A) a destilación de manera que el agua se destile en un peso que al menos iguale el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A);
como se define en la reivindicación 1.
La solución de leucoíndigo usada en la etapa (A) se prepara de acuerdo con métodos conocidos en la técnica, es decir, sometiendo una composición acuosa que comprende índigo a una etapa de reducción en presencia de hidróxido de metal alcalino.
En consecuencia, el método comprende la etapa (0) antes de la etapa (A):
(0) someter una composición acuosa que comprende índigo que contiene una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina, a reducción en presencia de un hidróxido de metal alcalino con el fin de generar una solución acuosa de leucoíndigo que comprende dicha amina aromática, en donde dicho leucoíndigo está en forma de sal de metal alcalino.
Preferentemente, la reducción se realiza como hidrogenación. La hidrogenación se puede realizar mediante métodos conocidos en la técnica.
Una reducción preferida es la hidrogenación usando níquel Raney como catalizador.
De acuerdo con la invención, dicho leucoíndigo se encuentra en forma de sal de metal alcalino.
El término "metal alcalino" incluye litio, sodio y potasio y combinaciones de dos o tres de los mismos.
En consecuencia, en una modalidad, el metal alcalino puede ser litio o sodio o potasio.
En otra modalidad, el metal alcalino puede ser litio y sodio, o litio y potasio, o sodio y potasio.
En otra modalidad, el metal alcalino es litio, sodio y potasio.
El término "litio, sodio y potasio" significa los cationes respectivos de los mismos.
La cantidad de metal alcalino en la sal de leucoíndigo corresponde esencialmente a una cantidad que corresponde estequiométricamente corresponde a la cantidad que es necesaria para la formación completa de la sal de leucoíndigo. Preferentemente, la sal y/o la solución contienen de 1,5 a 2,5 moles de álcali por mol de leucoíndigo, con mayor preferencia de 2,0 a 2,5 moles de álcali, aún más preferido de 2,1 a 2,5 moles de álcali.
En una modalidad, la sal es una sal de sodio, por ejemplo, la sal descrita en el documento WO 94/23114.
En una modalidad, la sal está en forma de una sal mixta de metal alcalino tal como una sal mixta de sodio y potasio. En una modalidad, el sodio y el potasio están presentes en una relación molar como se describe en el documento WO 00/004100, por ejemplo, en una relación molar de 2,33:1 a 1:2,33.
En otra modalidad, el sodio y el potasio están presentes en una relación molar de 3:1 a 1:3.
En otra modalidad, el sodio y el potasio están presentes en una relación molar por encima de 3:1 a 10:1, tal como 4:1 a 8:1 o 5:1 a 7:1.
El experto en la técnica es capaz de seleccionar intervalos de concentración adecuados en los que las respectivas soluciones de leucoíndigo purificadas preparadas a partir de las soluciones de leucoíndigo no purificadas sean estables dependiendo de las relaciones molares usadas.
Por lo tanto, dentro de los intervalos molares indicados de sodio a potasio, se pueden preparar soluciones estables y concentradas.
En una modalidad preferida, la sal de leucoíndigo se proporciona en forma de una sal mixta de metal alcalino, preferentemente una sal mixta de sodio y potasio, más preferentemente en una relación molar de sodio a potasio en el intervalo de 2,33:1 a 1:2,33.
Es posible proporcionar la cantidad requerida de hidróxido de metal alcalino de una vez antes de la hidrogenación o en porciones durante la hidrogenación, o antes y durante la hidrogenación. Si es necesario, también se puede añadir álcali adicional después de la hidrogenación.
La concentración de la sal obtenida después de la etapa (0) o usada en la etapa (A) se puede elegir dentro de amplios límites y no se limita a requisitos particulares.
En una modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución obtenida en la etapa (0) está en el intervalo de 5 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución obtenida en la etapa (0), tal como 10 al 65% en peso o del 15 al 60 % en peso o del 20 al 55 % en peso o del 25 al 50 % en peso o del 25 al 45 % en peso.
De acuerdo con la invención, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución utilizada en la etapa (A) está en el intervalo de 5 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución usada en la etapa (A).
En una modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución usada en la etapa (A) es del 10 al 65 % en peso o del 15 al 60 % en peso o del 20 al 55 % en peso o del 25 al 50 % en peso o 25 al 45 % en peso, basado en el peso total de la solución usada en la etapa (A).
En otra modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución obtenida en la etapa (0) o usada en la etapa (A) está en el intervalo de 10 a 35 % en peso, basado en el peso total de la solución obtenida en la etapa (0) o usada en la etapa (A).
Como se discutió en la sección de Antecedentes, una solución de sal de leucoíndigo obtenida por reducción de índigo contiene una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina derivada de los procesos de producción de índigo comúnmente usados.
En una modalidad, la concentración de dicha amina aromática en la solución obtenida en la etapa (0) o usada en la etapa (A) antes de la purificación de acuerdo con la etapa (B) está en el intervalo de 2000 ppm a 10000 ppm.
En una modalidad, la concentración de anilina está en el intervalo de 1000 ppm a 3000 ppm y la concentración de N-metilanilina está en el intervalo de 500 a 2000 ppm.
De acuerdo con la invención, en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar el agua en un peso que al menos es igual al peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A). Esto significa nada más que después de la destilación de acuerdo con la etapa (B) todavía se obtiene una solución acuosa, es decir, una composición que todavía contiene agua y forma una solución, al menos a la temperatura de destilación.
El método de acuerdo con la etapa (B) se realiza preferentemente como un proceso por lotes.
Durante la destilación de acuerdo con la etapa (B), dicha amina aromática se elimina junto con agua como una mezcla azeotrópica.
En una modalidad preferida adicional, en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar el agua en un peso que es al menos una vez y media el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
En una modalidad preferida particular, en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que al menos es el doble del peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
En otra modalidad, en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que al menos es tres veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A). En otra modalidad más, en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que no es más de cuatro veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A) .
En una modalidad preferida adicional, en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que al menos es igual al peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A), y no es más de cuatro veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A). En una modalidad preferida adicional, en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que es al menos una vez y media el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A), y no es más de cuatro veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
En una modalidad preferida particular, en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que al menos es el doble del peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A); y no es más de cuatro veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A). En otra modalidad, en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar el agua en un peso que al menos es tres veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A), y no es más de cuatro veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
En otra modalidad más, en la etapa (A) se agrega agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que no es más de cuatro veces el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A).
La destilación se puede realizar de acuerdo con métodos conocidos en la técnica.
En una modalidad, la destilación puede realizarse a presión reducida.
En una modalidad, la destilación se puede realizar a presión elevada.
En una modalidad preferida, la destilación se realiza a presión normal.
Se prefiere excluir la presencia de oxígeno durante la destilación con el fin de evitar una oxidación prematura del leucoíndigo a índigo. Por consiguiente, la destilación de acuerdo con la etapa (B) debe realizarse bajo un gas inerte como nitrógeno.
En una modalidad, en la etapa (B) la destilación se realiza bajo un flujo de gas inerte, es decir, la solución acuosa sometida a destilación se separa al mismo tiempo.
Un gas inerte o gas de arrastre adecuado es el nitrógeno.
Debido a la destilación de agua y amina, la solución obtenida en la etapa (B) se concentra con respecto a la solución usada en la etapa (B), obtenida respectivamente después de la etapa (A).
En una modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución obtenida en la etapa (0) está en el rango de 5 a 65 % en peso tal como 10 a 60 % en peso o 15 a 55 % en peso o 20 a 50 % en peso o 25 a 45 % en peso, basado en el peso total de la solución obtenida en la etapa (0).
De acuerdo con la invención, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución usada en la etapa (A) está en el rango de 5 a 65 % en peso tal como 10 a 60 % en peso o 15 a 55 % en peso o 20 a 50 % en peso o 25 a 45 % en peso, basado en el peso total de la solución obtenida en la etapa (0) o usada en la etapa (A).
De acuerdo con la invención, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada obtenida después de la etapa (B) está en el intervalo de 45 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución.
En una modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución obtenida en la etapa (0) o usada en la etapa (A) está en el intervalo de 10 a 40 % en peso, y después de la etapa (B), la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada está en el intervalo de 45 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución.
Así, de acuerdo con la invención, el peso del agua añadida en la etapa (A) y el agua destilada en la etapa (B) se seleccionan de tal manera que después de la etapa (B) la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada esté en el intervalo de 45 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución.
Las soluciones concentradas así obtenidas contienen menos de 40 ppm o menos de 30 ppm de amina aromática, preferentemente menos de 20 ppm o menos de 10 ppm o incluso menos de 5 ppm.
Si es necesario, la solución obtenida en la etapa (B) se puede diluir a un rango de concentración predeterminado adaptado a los requisitos de aplicación o estabilidad.
En una modalidad, la concentración se ajusta a un intervalo del 10 al 45 % en peso tal como del 15 al 45 % en peso, si es necesario mediante la adición de agua. Otros intervalos de concentración adecuados son por ejemplo del 20 al 45 % en peso o del 25 al 45 % en peso.
Es una cuestión por supuesto que después de la dilución el contenido de amina aromática disminuye aún más. En una modalidad preferida, dicha amina aromática ya no es detectable. Estas soluciones pueden denominarse libres de anilina.
En una modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo se ajusta a un intervalo de concentración del 10 al 45 % en peso, tal como del 15 al 45 % en peso o del 20 al 45 % en peso o del 25 al 45 % en peso basado en el total peso de la solución, con el fin de proporcionar una solución de sal de leucoíndigo estable, y en el que la estabilidad de la solución se mide a una temperatura de 23 °C.
El término "estabilidad de la solución" se refiere a una solución que no es propensa a la cristalización o precipitación a la temperatura especificada.
En otra modalidad, la concentración de la sal de leucoíndigo está en un intervalo de concentración de 45 a 65 % en peso basado en el peso total de la solución, y donde la estabilidad de la solución se mide a una temperatura de 60 °C.
De acuerdo con un segundo aspecto, en una modalidad, se describe una solución acuosa estable de leucoíndigo que comprende una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina, en donde dicho leucoíndigo está en forma de una sal de metal alcalino;
en donde la concentración de la amina aromática está por debajo de 40 ppm determinada de acuerdo con la norma ISO 14362-1: 2017 (E); y
en donde la concentración de la sal de leucoíndigo está en un intervalo de concentración de 10 a 45 % en peso tal como 15 a 45 % en peso o 20 a 45 % en peso o 25 a 45 % en peso basado en el peso total de la solución, y en donde la estabilidad de la solución se mide a una temperatura de 23 °C.
En otra modalidad, se describe una solución acuosa estable de leucoíndigo que comprende una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina, en donde dicho leucoíndigo está en forma de una sal de metal alcalino; en donde la concentración de la amina aromática es está por debajo de 100 ppm determinada de acuerdo con ISO 14362-1: 2017 (E); y
en donde la concentración de la sal de leucoíndigo está en un intervalo de concentración de 45 a 65 % en peso tal como 45 a 60 % en peso basado en el peso total de la solución, y en donde la estabilidad de la solución se mide a una temperatura de 60 °C.
En una modalidad preferida, la concentración de la amina aromática está por debajo de 40 ppm.
En otra modalidad preferida, la concentración de la amina aromática está por debajo de 30 ppm.
En otra modalidad preferida, la concentración de la amina aromática está por debajo de 20 ppm.
En otra modalidad preferida, la concentración de la amina aromática está por debajo de 10 ppm.
En otra modalidad preferida, la concentración de la amina aromática está por debajo de 5 ppm.
En otra modalidad preferida, la concentración de la amina aromática ya no es detectable.
La sal de leucoíndigo obtenida en el método de acuerdo con el primer aspecto o la solución acuosa de leucoíndigo definida en el segundo aspecto de acuerdo con la invención puede convertirse en índigo o puede usarse en un proceso de teñido en tina para teñir un textil.
En consecuencia, en un tercer aspecto, se describe un método para hacer índigo, que comprende la etapa (D): (D) oxidar la solución acuosa de leucoíndigo como se define en el segundo aspecto.
En una modalidad, el método comprende la etapa
(C) antes de la etapa (D):
(C)tratar un textil con la solución de leucoíndigo como se define en el segundo aspecto.
Ejemplos
Ejemplo 1 (Comparativo)
Se sometieron a destilación a presión ambiente 1000 g de una solución de leucoíndigo al 30 % en peso (que contenía un 6,5 % en peso de metal alcalino, 2495 ppm de anilina y 1480 ppm de N-metilanilina). Después de la destilación de 470 ml de agua, se obtuvo una solución al 57 % en peso. El contenido de anilina en la solución concentrada obtenida fue de 173 ppm y la concentración de N-metilamina fue de 9 ppm determinada de acuerdo con la norma ISO 14362-1:2017(E).
Ejemplo 2
Se añadieron 1000 g de agua a 2000 g de una solución de leucoíndigo al 30 % en peso (que contenía de un 6 a un 7 % en peso de metal alcalino, 2380 ppm de anilina y 1375 ppm de N-metilanilina). Posteriormente, la composición se sometió a destilación a presión ambiente. Después de destilar 2000 ml de agua, se obtuvo una solución al 60 % en peso. El contenido de anilina en la solución concentrada obtenida fue de 38 ppm y la concentración de N-metilamina fue de 2,0 ppm determinada de acuerdo con la norma ISO 14362-1: 2017 (E).
Ejemplo 3
Se añadieron 2000 g de agua a 2000 g de una solución de leucoíndigo al 30 % en peso (que contenía un 6,5 % en peso de metal alcalino, 2350 ppm de anilina y 1335 ppm de N-metilanilina). Posteriormente, la composición se sometió a destilación a presión ambiente. Después de la destilación de 3000 ml de agua, se obtuvo una solución al 60 % en peso. El contenido de anilina en la solución concentrada obtenida fue de 16 ppm y la concentración de N-metilamina fue de 0,3 ppm determinada de acuerdo con ISO 14362-1: 2017 (E).
Ejemplo 4
Se añadieron 3000 g de agua a 2000 g de una solución de leucoíndigo al 30 % en peso (que contenía un 6,5% en peso de metal alcalino, 2164 ppm de anilina y 1170 ppm de N-metilanilina). Posteriormente, la composición se sometió a destilación a presión ambiente. Después de la destilación de 4000 ml de agua, se obtuvo una solución al 60 % en peso. El contenido de anilina en la solución concentrada obtenida fue de 5 ppm determinado de acuerdo con ISO 14362-1:2017(E). La N-metilamina no fue detectable.
Ejemplo 5
Se diluyeron 1000 g de la solución de leucoíndigo obtenida en el Ejemplo 4 con 500 g de agua para dar como resultado una solución al 40 % en peso. Esta solución tenía un contenido de anilina por debajo de 5 ppm determinado de acuerdo con la norma ISO 14362-1:2017(E). La solución se utilizó para teñido en tina y se proporcionó para tonos profundos.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Método de eliminación de una amina aromática en forma de anilina o anilina y N-metilanilina de una solución acuosa de leucoíndigo que comprende dicha amina aromática para obtener una solución de leucoíndigo purificada, en donde dicho leucoíndigo está en forma de una sal de metal alcalino, el método comprende las etapas
    (A) y (B):
    (A) añadir agua a la solución acuosa de leucoíndigo para obtener una solución de leucoíndigo diluida; y
    (B) someter a destilación la solución acuosa diluida de leucoíndigo obtenida en la etapa (A) de manera que el agua se destile en un peso que sea al menos igual al peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (A),
    en donde la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo de 5 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución; y
    en donde el peso del agua añadida en la etapa (A) y el agua destilada en la etapa (B) se seleccionan de manera que después de la etapa (B) la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada esté en el intervalo de 40 a 65 % en peso, basado en el peso total de la solución.
  2. 2. Método según la reivindicación 1, en donde la concentración de dicha amina aromática en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo de 2000 ppm a 10000 ppm.
  3. 3. Método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la concentración de anilina en la solución usada en la etapa (A) está en el intervalo de 1000 ppm a 3000 ppm y la concentración de N-metilanilina está en el intervalo de 500 a 2000 ppm.
  4. 4. Método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que es al menos una vez y media el peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usado en la etapa (A).
  5. 5. Método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde en la etapa (A) se añade agua en un peso suficiente para permitir en la etapa (B) destilar agua en un peso que es al menos el doble del peso de dicha solución acuosa de leucoíndigo usada en la etapa (B).
  6. 6. Método según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde en la etapa (B) la destilación se realiza bajo un flujo de gas inerte.
  7. 7. Método de la reivindicación 1, en donde después de la etapa (B) la concentración de la sal de leucoíndigo en la solución purificada se ajusta a un intervalo de 10 a 45 % en peso basado en el peso total de la solución, si es necesario mediante la adición de agua.
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