JP7295844B2 - 非常に低いアニリン含有量を有するロイコインジゴ塩溶液とその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、アニリン不含ロイコインジゴ塩溶液およびそこから得られるインジゴの分野にある。
インジゴは、セルロース含有繊維材料を染色するのに使用される建染め染料である。
本発明の目的
発明者は、水性ロイコインジゴ塩溶液から留去される水の量がそのロイコインジゴ溶液中の芳香族アミンの残留量に重大な影響を及ぼすことを発見した。発明者は、芳香族アミン、例えばアニリンやN‐メチルアニリンなどの非常に低い含有量を有する水性ロイコインジゴ溶液の調製が、希釈したロイコインジゴ溶液を得るために、産業で一般的に使用され、かつ、前記アミンを含んでいる未精製ロイコインジゴ溶液に水が追加され、それに続いて、水の添加前の前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去される場合に、なされ得ることを発見した。より多くの水が加えられ、それに続いて留去されるほど、芳香族アミンの含有量は低くなる。これにより、得られる濃縮溶液は、40ppm未満、好ましくは30ppm未満、20ppm未満または10ppm未満の芳香族アミンを含有する。好ましい実施形態において、その中で前記芳香族アミンがもはや検出不可能である濃縮溶液が調製され得る。斯かる溶液は、アニリン不含とも呼ばれ得る。従って、「100ppm未満、および特に40ppm未満、30ppm未満、20ppm未満または10ppm未満」という用語は、ISO14362‐1:2017(E)に従って、芳香族アミンがもはや検出不可能である限界、すなわち0ppmを下限として包含する。
1.
精製されたロイコインジゴ溶液を得るために、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態の芳香族アミンを、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液から取り除く方法であって、ここで、前記ロイコインジゴはアルカリ金属塩の形態で存在し、その方法は、以下のステップ(A)および(B):
(A)希釈したロイコインジゴ溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む方法。
2.
アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水性ロイコインジゴ溶液から、ISO 14362‐1:2017(E)に従ってアニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの濃度を測定した場合にアニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を製造する方法であって、ここで、前記ロイコインジゴがアルカリ金属塩の形態で存在し、その方法が以下のステップ(A)および(B):
(A)希釈したロイコインジゴ塩溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む方法。
3.
ステップ(A)に使用される溶液中のロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて5~65重量%の範囲内にある、項目1または2に記載の方法。
4.
ステップ(A)に使用される溶液中の前記芳香族アミンの濃度が2,000ppm~10,000ppmの範囲内にある、項目1~3のいずれか一項に記載の方法。
5.
ステップ(A)に使用される溶液中のアニリンの濃度が1,000ppm~3,000ppmの範囲内にあり、かつ、N‐メチルアニリンの濃度が500~2,000ppmの範囲内にある、項目1~4のいずれか一項に記載の方法。
6.
ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量の少なくとも1.5倍である重量の水をステップ(B)で留去可能にするのに十分な重量の水がステップ(A)で加えられる、項目1~5のいずれか一項に記載の方法。
7.
ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量の少なくとも2倍である重量の水をステップ(B)で留去可能にするのに十分な重量の水がステップ(A)で加えられる、項目1~6のいずれか一項に記載の方法。
8.
ステップ(B)における蒸留が、不活性ガス流の下で実施される、項目1~7のいずれか一項に記載の方法。
9.
ステップ(A)で加えられた水とステップ(B)で留去された水の重量が、ステップ(B)後に、精製された溶液中のロイコインジゴ塩の濃度がその溶液の総重量に基づいて、40~65重量%の範囲内にあるように選択される、項目1~8のいずれか一項に記載の方法。
10.
前記濃度が、必要であれば水の添加によって、10~45重量%の範囲に調整される、項目9に記載の方法。
11.
ステップ(A)が、以下の:
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)水流を準備し;
(γ)前記液体流を前記水流と接触させること、
を含む、項目1~10のいずれか一項に記載の方法。
12.
ステップ(γ)が、以下のステップ(γ1)および(γ2):
前記液体流を前記水性流と接触させるように構成された蒸留カラム内に、
(γ1)前記液体流を注入し;および
(γ2)前記水流を注入すること、
を含み、かつ、ステップ(B)が、以下のステップ(δ)および(ε):
(δ)蒸留カラムから、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水を放出し;および
(ε)蒸留カラムから、アニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を放出すること、
を含む、項目11に記載の方法。
13.
前記(γ1)の液体流および前記(γ2)の水流が、カラムの側壁の入口を介してカラム内に注入され、前記(δ)のアニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水が、カラムの頂上部にて放出され、かつ、(ε)のアニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液が、カラムの底部にて放出される、項目11または12に記載の方法。
14.
前記蒸留カラムが、トレイまたは充填材を伴って提供されるカラムである、項目1~13のいずれか一項に記載の方法。
15.
アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含む安定した水性ロイコインジゴ溶液であって、ここで、前記ロイコインジゴがアルカリ金属塩の形態で存在し;
ここで、芳香族アミンの濃度はISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した場合に40ppm未満であり;
ここで、ロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて10~45重量%の濃度範囲内にあり、かつ、ここで、その溶液の安定性が23℃の温度にて計測されるか;または
ここで、ロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて45~65重量%の濃度範囲内にあり、かつ、ここで、その溶液の安定性が60℃の温度にて計測される、安定した水性ロイコインジゴ溶液。
16.
芳香族アミンの濃度が30ppm未満または20ppm未満である、項目15に記載の安定した水性ロイコインジゴ溶液。
17.
芳香族アミンの濃度が10ppmまたは5ppm未満である、項目15または16に記載の安定した水性ロイコインジゴ溶液。
18.
項目9または10に記載の方法または項目9または10によっては項目11~14のいずれか一項に記載の方法によって入手可能な、項目15~17のいずれか一項に記載の安定した水性ロイコインジゴ溶液。
19.
以下のステップ(D):
(D)項目15~18のいずれか一項に記載の水性ロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを製造する方法。
20.
ステップ(D)の前に以下のステップ(C):
(C)項目15~18のいずれか一項に記載のロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む、項目19に記載の方法。
21.
以下のステップ(I)および(III):
(I)項目1~14のいずれか一項、好ましくは項目9または10、あるいは項目9または10によっては項目11~14のいずれか一項に記載の方法を実施し;
(III)ステップ(I)で得られるロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを製造する方法。
22.
ステップ(III)の前に以下のステップ(II):
(II)ステップ(I)で得られるロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む、項目21に記載の方法。
この開示で使用される「アニリン不含」という用語は、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した濃度である、200ppm未満、100ppm未満、好ましくは80ppm未満、より好ましくは60ppm未満、より一層好ましくは40ppm未満、特に30ppm未満または20ppm未満、そして特に好ましくは10ppm未満または5ppm未満のアニリン濃度をその最も広い意味で包含する。
(A)希釈したロイコインジゴ溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む方法に関する。
(A)希釈したロイコインジゴ塩溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む方法に関する。
(O)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すためにアルカリ金属水酸化物の存在下、還元に供すること、
を含み、ここで、前記ロイコインジゴがアルカリ金属塩の形態で存在する。
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)水流を準備し;
(γ)前記液体流を前記水流と接触させること、
を含む。
(δ)蒸留カラムから、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水を放出し;および
(ε)蒸留カラムから、アニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を放出すること、
を含む。
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)水流を準備し;
前記液体流を前記水流と接触させるように構成された蒸留カラムに、
(γ1)前記液体流を注入し;および
(γ2)前記水流を注入すること、
を含み、かつ、ステップ(B)が、以下のステップ(δ)および(ε):
(δ)蒸留カラムから、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水を放出し;および
(ε)蒸留カラムから、アニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を放出すること、
を含む。
ここで、芳香族アミンの濃度はISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した場合に40ppm未満であり;および
ここで、ロイコインジゴ塩の濃度は、その溶液の総重量に基づいて、10~45重量%、例えば、15~45重量%、20~45重量%または25~45重量%などの濃度範囲内にあり、かつ、ここで、その溶液の安定性は23℃の温度にて計測される。
ここで、芳香族アミンの濃度はISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した場合に100ppm未満であり;および
ここで、ロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて45~65重量%、例えば、45~60重量%などの濃度範囲内にあり、かつ、ここで、その溶液の安定性が60℃の温度にて計測される。
(D)第三の態様で規定される水性ロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを製造する方法に関する。
(C)第三の態様で規定されるロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む。
(I)第一の態様または第二の態様、あるいは本明細書中に規定される任意の実施形態で規定される方法を実施し;
(III)ステップ(I)で得られるロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを製造する方法に関する。
(II)ステップ(I)で得られるロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む。
1,000gの30重量%のロイコインジゴ溶液(6.5重量%のアルカリ金属、2,495ppmのアニリンおよび1,480ppmのN‐メチルアニリンを含有)を、環境気圧にて蒸留に供した。470mlの水が留去された後に、57重量%の溶液を得た。ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した、得られた濃縮溶液中のアニリンの含有量は173ppmであり、N‐メチルアミン濃度は9ppmであった。
実施例2
実施例3
実施例4
実施例5
Claims (15)
- 精製されたロイコインジゴ溶液を得るために、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態の芳香族アミンを、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液から取り除く方法であって、ここで、前記ロイコインジゴがアルカリ金属塩の形態で存在し、その方法が、以下のステップ(A)および(B):
(A)希釈したロイコインジゴ溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む、方法。 - アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水性ロイコインジゴ溶液から、ISO 14362‐1:2017(E)に従ってアニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの濃度を測定した場合にアニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を製造する方法であって、ここで、前記ロイコインジゴがアルカリ金属塩の形態で存在し、その方法が以下のステップ(A)および(B):
(A)希釈したロイコインジゴ塩溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む方法。 - ステップ(A)に使用される溶液中のロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて5~65重量%の範囲内にある、請求項1または2に記載の方法。
- ステップ(A)に使用される溶液中の前記芳香族アミンの濃度が、2,000ppm~10,000ppmの範囲内にある、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(A)に使用される溶液中のアニリンの濃度が1,000ppm~3,000ppmの範囲内にあり、かつ、N‐メチルアニリンの濃度が500~2,000ppmの範囲内にある、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量の少なくとも1.5倍である重量の水をステップ(B)で留去可能にするのに十分な重量の水がステップ(A)で加えられる、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量の少なくとも2倍である重量の水をステップ(B)で留去可能にするのに十分な重量の水がステップ(A)で加えられる、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(B)における蒸留が、不活性ガス流の下で実施される、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(A)で加えられた水とステップ(B)で留去された水の重量が、ステップ(B)後に、精製された溶液中のロイコインジゴ塩の濃度がその溶液の総重量に基づいて、40~65重量%の範囲内にあるように選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記濃度が、必要であれば水の添加によって、10~45重量%の範囲に調整される、請求項9に記載の方法。
- ステップ(A)が、以下の:
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)水流を準備し;
(γ)前記液体流を前記水流と接触させること、
を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。 - ステップ(γ)が、以下のステップ(γ1)および(γ2):
前記液体流を前記水性流と接触させるように構成された蒸留カラム内に、
(γ1)前記液体流を注入し;および
(γ2)前記水流を注入すること、
を含み、かつ、ステップ(B)が、以下のステップ(δ)および(ε):
(δ)蒸留カラムから、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水を放出し;および
(ε)蒸留カラムから、アニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を放出すること、
を含む、請求項11に記載の方法。 - 前記(γ1)の液体流および前記(γ2)の水流が、カラムの側壁の入口を介してカラム内に注入され、前記(δ)のアニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水が、カラムの頂上部にて放出され、かつ、(ε)のアニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液が、カラムの底部にて放出される、請求項11または12に記載の方法。
- 前記蒸留カラムが、トレイまたは充填材を伴って提供されるカラムである、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水性ロイコインジゴ溶液から、アニリン不含またはアニリンかつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を製造する方法であって、
前記ロイコインジゴがアルカリ金属塩の形態で存在し、前記方法が、以下のステップ(A)および(B):
(A)希釈したロイコインジゴ溶液を得るために水性ロイコインジゴ溶液に水を加え;および
(B)ステップ(A)に使用される前記水性ロイコインジゴ溶液の重量と少なくとも等しい重量の水が留去されるように、ステップ(A)で得られる希釈した水性ロイコインジゴ溶液を蒸留に供すること、
を含む、方法。
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