SK285202B6 - Koncentrované roztoky leukoindiga a spôsob ich prípravy - Google Patents
Koncentrované roztoky leukoindiga a spôsob ich prípravy Download PDFInfo
- Publication number
- SK285202B6 SK285202B6 SK2020-2000A SK20202000A SK285202B6 SK 285202 B6 SK285202 B6 SK 285202B6 SK 20202000 A SK20202000 A SK 20202000A SK 285202 B6 SK285202 B6 SK 285202B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- leukoindigo
- alkali metal
- weight
- metal hydroxides
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/12—Other thionaphthene indigos
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/22—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
- D06P1/228—Indigo
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/673—Inorganic compounds
- D06P1/67333—Salts or hydroxides
- D06P1/6735—Salts or hydroxides of alkaline or alkaline-earth metals with anions different from those provided for in D06P1/67341
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
Koncentrované roztoky leukoindiga vhodné na farbenie celulózových textilných materiálov pozostávajúz 25 až 55 % hmotnostných leukoindiga vo forme leukoindigovej soli, množstva zmesi aspoň dvoch hydroxidov alkalických kovov, ktoré je v zásade stechiometricky dostatočné na konverziu leukoindiga na neutrálnu leukoindigovú soľ, kde žiadny z hydroxidov alkalických kovov nepresahuje 70 % molárnych a vody.
Description
Predložený vynález sa týka nových koncentrovaných roztokov leukoindiga.
Tento vynález sa ďalej týka prípravy týchto leukoindigových roztokov.
Doterajší stav techniky
Indigo je známe kypové farbivo, ktoré sa používa na farbenie celulózových textilných materiálov, najmä bavlnených snovaných priadzí na výrobky z modrého denimu.
Aby sa mohlo vo vode nerozpustné indigo použiť na farbenie, musí sa najprv redukovať (kypovať), čím sa skonvertuje na vo vode rozpustnú leukoformu, ktorá má afinitu proti vláknam a ktorá sa po nanesení na farbený materiál oxiduje späť na vo vode nerozpustný farbiaci pigment.
WO-A-94/23114 uvádza ekologicky výhodný farbiaci proces, ktorý využíva indigo vo forme lúhového vodného roztoku leukoindiga získaného katalytickou redukciou suspenzie indiga a ktorý dramaticky znižuje hladiny sulfátov alebo organických látok v odpadovej vode v porovnaní s konvenčnými farbiacimi procesmi.
Keďže však dosiaľ nebolo možné pripraviť koncentrované roztoky leukoindiga, ktoré sú stabilné a nemajú tendenciu kryštalizovať, leukoindigové roztoky použité vo WO-A-94/23114 majú tiež obsah leukoindiga len 20% hmotnostných.
Podstata vynálezu
Cieľom predloženého vynálezu je poskytnúť vysoko koncentrované roztoky leukoindiga, ktoré umožňujú ďalšie zníženie objemov aplikačných roztokov potrebných na farbenie a preto sú ešte efektívnejšie v znižovaní rizika pretečenia farbiaceho kúpeľa a tiež prispievajú k zníženiu nákladov na dopravu farbiaceho roztoku od výrobcu do farbiarne.
Zistili sme, že tento cieľ sa dosahuje koncentrovanými roztokmi leukoindiga, ktoré podľa vynálezu pozostávajú z 25 až 55 % hmotnostných leukoindiga vo forme leukoindigovcj soli, množstva zmesi aspoň dvoch hydroxidov alkalických kovov, ktoré je stechiometricky dostatočné na konverziu leukoindiga na neutrálnu leukoindigovú soľ, kde žiadny z hydroxidov alkalických kovov nepresahuje 70 % molámych, a vody.
Tento vynález ďalej poskytuje spôsob prípravy týchto leukoindigových roztokov katalytickou hydrogenáciou alkalických vodných suspenzií indiga, ktorý pozostáva z uskutočnenia hydrogenácie vo fázach - najprv hydrogenovaním suspenzie s koncentráciou 20 až 30 % hmotnostných indiga obsahujúcej od 4 do 10 % hmotnostných zmesi aspoň dvoch hydroxidov alkalických kovov, kde koncentrácia žiadneho z hydroxidov alkalických kovov nepresahuje 70 % molámych, čím sa vytvorí leukoindigo, potom sa pridá ďalšie indigo, aby sa dosiahol požadovaný obsah indiga a tiež v prípade potreby zmes hydroxidov alkalických kovov, a pokračovaním hydrogenácie.
Predložený vynález tiež poskytuje ďalší spôsob prípravy, ktorý pozostáva z katalytickej hydrogenácie alkalickej suspenzie indiga s koncentráciou 20 až 30 % hmotnostných obsahujúcej od 4 do 10 % hmotnostných opísanej zmesi hydroxidov alkalických kovov a upravenia získaného roztoku leukoindiga na požadovaný obsah leukoindiga odparovaním.
Predložený vynález nakoniec poskytuje použitie roztokov leukoindiga na farbenie celulózových textilných materiálov.
Leukoindigové roztoky podľa predloženého vynálezu obsahujú od 25 do 55 % hmotnostných, výhodne od 30 do 55 % hmotnostných, s osobitnou výhodou od 35 do 50 % hmotnostných a s najväčšou výhodou od 40 do 45 % hmotnostných leukoindiga vo forme soli alkalického kovu a leukoindiga.
Druhou podstatnou zložkou roztokov leukoindiga podľa predloženého vynálezu je zmes hydroxidov alkalických kovov, ktorou sa leukoindigová kypová kyselina konvertuje na leukoindigovú kypovú soľ.
Zmes hydroxidov alkalických kovov podľa predloženého vynálezu obsahuje aspoň dva rôzne hydroxidy alkalických kovov s výhradou, že obsah žiadneho z hydroxidov alkalických kovov by v zmesi nemal presahovať 70 % molámych.
Medzi vhodné hydroxidy alkalických kovov patrí napríklad hydroxid lítny, hydroxid sodný a hydroxid draselný, ktoré môžu byť prítomné ako zmes troch zložiek alebo vo forme príslušných kombinácií dvoch zložiek, kedy sa uprednostňujú zmesi hydroxidu sodného a hydroxidu draselného.
V zmesiach dvoch hydroxidov alkalických kovov je pomer jedného hydroxidu výhodne v rozmedzí od 70 do 30 % molámych a druhého zodpovedajúco od 30 do 70 % molámych. Osobitne výhodné sú úrovne od 60 do 40 % molámych na jednej strane a od 40 do 60 % molámych na strane druhej. Najvýhodnejšie je, keď sú dva hydroxidy (najmä hydroxid sodný a hydroxid draselný) prítomné v približne rovnakých hmotnostných množstvách, t. j. ich hmotnostný pomer je v rozmedzí od 0,8 : I do 1,2 : 1, najmä okolo 1:1.
Leukoindigové roztoky podľa predloženého vynálezu obsahujú zmes hydroxidov alkalických kovov v množstve, ktoré je stechiometricky dostatočné na úplné vytvorenie neutrálnej kypovej soli, všeobecne od 1,5 do 2,5 mol zmesi hydroxidov alkalických kovov na mól leukoindiga.
Leukoindigové roztoky podľa predloženého vynálezu sú prekvapujúco veľmi stabilné a na rozdiel od známych leukoindigových roztokov, v ktorých je leukoindigo prítomné ako čistá sodná soľ, nemajú tendenciu kryštalizovať. Napríklad leukoindigové roztoky podľa predloženého vynálezu až do koncentrácie asi 40 % hmotnostných majú neobmedzenú životnosť pri skladovaní pod dusíkom pri nízkych teplotách až okolo 10 °C (roztoky s koncentráciou 30 - 35 % hmotnostných možno dokonca prepravovať a manipulovať s nimi, keď mrzne); roztoky s koncentráciou od 50 do 55 % hmotnostných sa lepšie skladujú pri asi 40 do 60 °C, aby sa predišlo kryštalizácii.
Leukoindigové roztoky podľa predloženého vynálezu možno výhodne pripraviť dvoma spôsobmi tiež uvedenými v predloženom vynáleze.
V jednom z procesov sa príprava dosahuje katalytickou hydrogenáciou uskutočnenou vo viacerých štádiách. Výhodne sa používa nasledujúci spôsob:
Najprv sa alkalická vodná suspenzia indiga s nízkou koncentráciou obsahujúca asi 20 - 30 % hmotnostných indiga a 4 - 10% hmotnostných zmesi hydroxidov alkalických kovov podľa predloženého vynálezu hydrogenuje konvenčným spôsobom s použitím niklového katalyzátora (Raneyov nikel) pri tlaku vodíka väčšinou 2-6 barov a teplote, ktorá je vo všeobecnosti v intervale od 60 do 90 °C. Ďalej nasleduje pridanie množstva indiga chýbajúceho na dosiahnutie požadovaného obsahu leukoindiga buď vo forme tuhej látky, alebo vodnej suspenzie, a ak sa v prvom kroku použilo nedostatočné množstvo hydroxidu alkalického kovu, doplnkového množstva zmesi hydroxidov alkalických kovov, a pokračovanie hydrogenácie. Po odfiltrovaní katalyzátora sa roztok leukoindiga uchováva pod ochrannou atmosférou, napríklad pod dusíkom.
Vo všeobecnosti dva hydrogenačné kroky spolu trvajú od 10 do 12 hodín.
Podľa ďalšieho spôsobu sa najprv pripraví roztok leukoindiga s koncentráciou 20 - 30 % hmotnostných katalytickou hydrogenáciou podobne ako v opísanom spôsobe a potom sa nakoncentruje odparovaním po získanie požadovaného obsahu leukoindiga. Destilačné odstraňovanie vody výhodne prebieha za neprítomnosti kyslíka pri asi 60 až 1000 mbar a od 45 do 100 °C.
Oba spôsoby podľa vynálezu poskytujú jednoduchý a reprodukovateľný spôsob prípravy nových roztokov leukoindiga.
Výhodne ich možno použiť na farbenie celulózových textilných materiálov, na ktoré možno použiť spôsob opísaný vo WO-A-94/23114.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príprava roztokov leukoindiga podľa vynálezu Príklad 1
Do 1 1 skleneného autoklávu vybaveného diskovým miešadlom sa pridalo 262 g vodnej suspenzie indiga s koncentráciou 23 % hmotnostných, ktorá obsahovala 48 g (1,2 mol) hydroxidu sodného a 45 g (0,8 mol) hydroxidu draselného, 6 g Raneyovho niklu vo forme vodnej suspenzie s koncentráciou 50 % hmotnostných a zmes sa prepláchla dusíkom, vyhriala sa na 70 °C a hydrogenovala sa pod tlakom vodíka 3 bar v priebehu 8 hodín.
Po dekompresii, prepláchnutí dusíkom a ochladení na 30 °C sa pridalo ďalších 262 g granúl indiga, 48 g hydroxidu sodného a 45 g hydroxidu draselného a tiež ďalšie 2 g Raneyovho niklu do leukoindigového roztoku s koncentráciou 23 % hmotnostných získaného v prvom hydrogenačnom kroku. Po prepláchnutí dusíkom sa leukoindigový roztok hydrogenoval pri 70 °C pod tlakom vodíka 3 bary v priebehu ďalších 3 hodín.
Po dekompresii, prepláchnutí dusíkom a ochladením na teplotu miestnosti sa katalyzátor odfiltroval.
Výsledný roztok leukoindiga s koncentráciou 46 % nemal žiadnu tendenciu kryštalizovať pri skladovaní pod dusíkom pri teplote miestnosti.
Príklad 2
500 ml roztoku leukoindiga získaného v prvom kroku príkladu 1 sa prepláchlo dusíkom a potom sa vystavilo tlaku najprv 120 mbar a potom 80 mbar a teplote kúpeľa 120 °C, aby sa v priebehu 2 hodín oddestilovalo 213 ml vody. Zvyšný roztok sa ochladil na teplotu miestnosti pod dusíkom.
Výsledný roztok leukoindiga s koncentráciou 40 % nemal žiadnu tendenciu kryštalizovať po štyroch mesiacoch skladovania pod dusíkom pri teplote miestnosti.
Príklad 3
Do 1 1 hydrogenačnej banky vybavenej intenzívnym miešadlom sa dala zmes 474 g vodného roztoku soli leukoindiga s koncentráciou 23 % hmotnostných (draselná soľ/sodná soľ, hmotnostný pomer 1:1), 90 g vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu s koncentráciou 45 % (KOH/NaOH, hmotnostný pomer 1 : 1) a 220 g suchého indiga s 10 g Raneyovho niklu s koncentráciou 50 % hmot nostných a zmes sa prepláchla dusíkom, zahriala sa na 70 °C a hydrogenovala sa vodíkom pod atmosférickým tlakom počas asi 4 hodín.
Po prepláchnutí dusíkom, ochladení na 40 - 50 °C sa katalyzátor odfiltroval a koncentrácia roztoku leukoindigovej soli sa upravila na 40 % hmotnostných pridaním vody.
Príklad 4
333 g vody sa oddestilovalo zo 750 g vodného roztoku leukoindigovej soli s koncentráciou 25 % (draselná soľ/sodná soľ, hmotnostný pomer 1 : 1) pri teplote kúpeľa 140 °C za atmosférického tlaku pretláčaním slabého prúdu dusíka ponad roztok. Získal sa roztok leukoindiga s koncentráciou 45 % hmotnostných.
Príklad 5
Zmes 500 g vody, 132 g suchého indiga, 12,8 g tuhého hydroxidu sodného, 17,9 g tuhého hydroxidu draselného a 7,7 g tuhého hydroxidu lítneho s pridaním 5 g Raneyovho niklu vo forme vodnej suspenzie s koncentráciou 50 % hmotnostných sa prepláchla dusíkom, zahriala na 70 °C a hydrogenovala sa pri atmosférickom tlaku počas asi 3,5 h. Získaný roztok leukoindiga s koncentráciou približne 20 % hmotnostných sa upravil na obsah leukoindiga 45 % hmotnostných podobne ako v príklade 4 destilačným odstránením 226 g vody.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (7)
1. Koncentrované roztoky leukoindiga, vyznačujúce sa tým, že pozostávajú z 25 až 55 % hmotnostných leukoindiga vo forme leukoindigovej soli, množstva zmesi aspoň dvoch hydroxidov alkalických kovov, ktoré je stechiometricky dostatočné na konverziu leukoindiga na neutrálnu leukoindigovú soľ, kde žiadny z hydroxidov alkalických kovov nepresahuje 70 % molámych a vody.
2. Leukoindigové roztoky podľa nároku 1, v y z n a čujúce sa tým, že hydroxidy alkalických kovov sú vybrané zo skupiny pozostávajúcej z hydroxidu lítneho, hydroxidu sodného a hydroxidu draselného.
3. Leukoindigové roztoky podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúce sa tým, že obsahujú hydroxid sodný a hydroxid draselný.
4. Leukoindigové roztoky podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, vyznačujúce sa tým, že obsahujú hydroxid sodný a hydroxid draselný v molámom pomere od 3 : 2 do 2 : 3.
5. Leukoindigové roztoky podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúce sa tým, že obsahujú od 35 do 45 % hmotnostných leukoindiga.
6. Spôsob prípravy Ieukoindigových roztokov podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 katalytickou hydrogenáciou alkalických vodných suspenzií indiga, vyznačujúci sa tým, že pozostáva z uskutočnenia hydrogenácie vo fázach - najprv hydrogenovaním suspenzie s koncentráciou 20 až 30 % hmotnostných indiga obsahujúcej od 4 do 10 % hmotnostných zmesi aspoň dvoch hydroxidov alkalických kovov, kde koncentrácia žiadneho z hydroxidov alkalických kovov nepresahuje 70 % molámych, čím sa vytvorí leukoindigo, potom sa pridá ďalšie indigo na dosiahnutie požadovaného obsahu indiga a tiež v prípade potreby zmes hydroxidov alkalických kovov, a pokračovaním hydrogenácie.
7. Spôsob prípravy Ieukoindigových roztokov podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, pozostáva z katalytickej hydrogenácie vodnej suspenzie leukoindiga s koncentráciou 20 až 30 % hmotnostných obsahujúcej od 4 do 10 % hmotnostných zmesi aspoň dvoch hydroxidov alkalických kovov, kde koncentrácia žiadneho z hydroxidov alkalických kovov nepresahuje 70 % molámych, a upravením výslednej koncentrácie roztoku leukoindiga na požadovaný obsah leukoindiga odparovaním.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19831291A DE19831291A1 (de) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | Konzentrierte Lekoindigolösungen |
| PCT/EP1999/004591 WO2000004100A1 (de) | 1998-07-13 | 1999-07-02 | Konzentrierte leukoindigolösungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK20202000A3 SK20202000A3 (sk) | 2001-09-11 |
| SK285202B6 true SK285202B6 (sk) | 2006-08-03 |
Family
ID=7873856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK2020-2000A SK285202B6 (sk) | 1998-07-13 | 1999-07-02 | Koncentrované roztoky leukoindiga a spôsob ich prípravy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6428581B1 (sk) |
| EP (1) | EP1097184B1 (sk) |
| JP (1) | JP4681118B2 (sk) |
| KR (1) | KR100573324B1 (sk) |
| CN (1) | CN1143880C (sk) |
| AT (1) | ATE215115T1 (sk) |
| AU (1) | AU764125B2 (sk) |
| BR (1) | BR9912045B1 (sk) |
| CA (1) | CA2336643C (sk) |
| CZ (1) | CZ295630B6 (sk) |
| DE (2) | DE19831291A1 (sk) |
| DK (1) | DK1097184T3 (sk) |
| EA (1) | EA002664B1 (sk) |
| ES (1) | ES2175998T3 (sk) |
| ID (1) | ID27156A (sk) |
| IL (2) | IL140579A0 (sk) |
| PL (1) | PL190791B1 (sk) |
| PT (1) | PT1097184E (sk) |
| SK (1) | SK285202B6 (sk) |
| TR (1) | TR200100046T2 (sk) |
| TW (1) | TW444049B (sk) |
| WO (1) | WO2000004100A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200101170B (sk) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19919746A1 (de) * | 1999-04-29 | 2000-11-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wäßrig-alkalischen Lösungen reduzierter indigoider Farbstoffe |
| DE19962155A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Basf Ag | Verfahren zur elektrochemischen Reduktion von Küpenfarbstoffen |
| DE10332164A1 (de) * | 2003-07-15 | 2005-02-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Verfahren zur Herstellung von Baumwollkettgarnen mit "Invers Denim"-Effekt |
| JP2005049831A (ja) | 2003-07-15 | 2005-02-24 | Nippon Dempa Kogyo Co Ltd | 光学素子及びその製造方法 |
| DE10332165A1 (de) * | 2003-07-15 | 2005-02-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Verfahren zur Duchfärbung von Baumwollkettgarnen mit Indigo |
| DE102008039500A1 (de) | 2008-08-23 | 2010-02-25 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Verfahren zum Färben von textilen Materialien |
| CN102516817B (zh) * | 2011-12-28 | 2013-12-11 | 河北化工医药职业技术学院 | 靛白溶液的环保制备方法 |
| EP3510106B8 (en) | 2016-09-12 | 2022-09-14 | Indigo Mill Designs, Inc. | Indigo dyeing process and apparatus and indigo dyed yarns and fabrics made thereby |
| EP3569660B1 (en) | 2018-05-18 | 2021-11-10 | Archroma IP GmbH | Method for making aniline-free leucoindigo salt solutions |
| KR20200040278A (ko) | 2017-08-11 | 2020-04-17 | 아르크로마 아이피 게엠베하 | 정제된 농축 류코인디고 염 수용액 |
| ES2841500T3 (es) | 2017-08-11 | 2021-07-08 | Archroma Ip Gmbh | Solución de sal de leucoíndigo con muy bajo contenido de anilina y método de preparar la misma |
| EP3441429B1 (en) | 2017-08-11 | 2021-05-26 | Archroma IP GmbH | Purified concentrated aqueous leucoindigo salt solutions |
| EP3441431B1 (en) | 2017-08-11 | 2021-07-14 | Archroma IP GmbH | Methods of making leucoindigo salt solutions with very low aniline content |
| US11208760B2 (en) | 2017-12-07 | 2021-12-28 | Stony Creek Colors, Inc. | Dyed fibers and methods of dyeing using O,O′-diacetyl leucoindigo |
| BR102019025172A2 (pt) * | 2019-11-28 | 2021-06-08 | Bann Química Ltda. | processo de purificação de soluções de sal de leucoíndigo e uso de um gás inerte |
| JP2023018161A (ja) * | 2019-12-17 | 2023-02-08 | 岩谷産業株式会社 | 染色繊維物の製造方法及び染料溶液の製造方法 |
| WO2021146172A1 (en) | 2020-01-16 | 2021-07-22 | Indigo Mill Designs, Inc. | Methods and systems to dye textile materials with dye blend compositions having differential dye exhaust rates |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US963377A (en) * | 1905-08-10 | 1910-07-05 | Gold & Silber Scheide Anstalt Vormals Roessler Deutsche | Manufacture of indigo leuco bodies. |
| FR473536A (fr) * | 1913-09-29 | 1915-01-14 | Andre Brochet | Perfectionnement dans la fabrication des leuco-dérivés des colorants pour cuve |
| US1247927A (en) * | 1914-09-25 | 1917-11-27 | Andre Brochet | Manufacture of leuco derivatives of vat dyestuffs. |
| FR769353A (fr) * | 1933-04-10 | 1934-08-24 | Ici Ltd | Procédé de fabrication de dérivés de l'indigo |
| US2130878A (en) * | 1933-04-10 | 1938-09-20 | Ici Ltd | Leucoindigo |
| FR67043E (fr) * | 1954-11-04 | 1957-11-04 | Basf Ag | Procédé pour obtenir des préparations de colorants très finement dispersées à partir de colorants de cuve |
| DE2729073A1 (de) * | 1977-06-28 | 1979-01-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von indigo |
| TW251325B (sk) * | 1993-03-30 | 1995-07-11 | Basf Ag | |
| DE4327221A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Basf Ag | Leukoindigo-Präparation in Granulatform |
| DE19502968A1 (de) * | 1995-01-31 | 1996-08-01 | Basf Ag | Leukoküpenfarbstoff-Präparationen in Granulatform |
-
1998
- 1998-07-13 DE DE19831291A patent/DE19831291A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-07-02 EA EA200100109A patent/EA002664B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 SK SK2020-2000A patent/SK285202B6/sk unknown
- 1999-07-02 CN CNB998085707A patent/CN1143880C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-02 DE DE59901082T patent/DE59901082D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-02 IL IL14057999A patent/IL140579A0/xx active IP Right Grant
- 1999-07-02 BR BRPI9912045-3A patent/BR9912045B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 CZ CZ2001108A patent/CZ295630B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 DK DK99932787T patent/DK1097184T3/da active
- 1999-07-02 CA CA002336643A patent/CA2336643C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-02 US US09/720,818 patent/US6428581B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-02 JP JP2000560200A patent/JP4681118B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-02 KR KR1020017000523A patent/KR100573324B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 PL PL345865A patent/PL190791B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 WO PCT/EP1999/004591 patent/WO2000004100A1/de active IP Right Grant
- 1999-07-02 AT AT99932787T patent/ATE215115T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-02 ID IDW20010349A patent/ID27156A/id unknown
- 1999-07-02 EP EP99932787A patent/EP1097184B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-02 PT PT99932787T patent/PT1097184E/pt unknown
- 1999-07-02 ES ES99932787T patent/ES2175998T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-02 TR TR2001/00046T patent/TR200100046T2/xx unknown
- 1999-07-02 AU AU49050/99A patent/AU764125B2/en not_active Ceased
- 1999-07-13 TW TW088111850A patent/TW444049B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-12-26 IL IL140579A patent/IL140579A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-12 ZA ZA200101170A patent/ZA200101170B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK285202B6 (sk) | Koncentrované roztoky leukoindiga a spôsob ich prípravy | |
| DE1961775B2 (de) | Wasch- und Reinigungsmittel | |
| DE3403662C2 (sk) | ||
| FR2595730A1 (fr) | Compositions stables au stockage d'absorbants u.v. | |
| TW455619B (en) | Leuco vat dye preparations in granule form and the preparation and use thereof | |
| EP0712430B1 (de) | Leukoindigo-präparationen in granulatform | |
| MXPA01000356A (en) | Concentrated leucoindigo solutions | |
| WO2004024826A2 (de) | Verfahren zur herstellung von hochreinem indigo | |
| FR2589173A1 (fr) | Procede de teinture de substrats mixtes | |
| RU2657690C2 (ru) | Препарат кубовых и индигоидных красителей | |
| KR101683075B1 (ko) | 상온날염 조성물 | |
| EP3441429A1 (en) | Purified concentrated aqueous leucoindigo salt solutions | |
| DE3942467A1 (de) | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen | |
| DE2647421C2 (de) | Verfahren zum Entfernen von Triazin-Derivaten aus fluoreszierenden 4,4'-Di-(sym-triazinylamino)-stilben-2,2'-disulfosäure-Derivaten | |
| DE2712577C2 (de) | Verfahren zur Behandlung einer Sulfonierungsproduktmischung, die bei der Herstellung von Anthrachinon-α-sulfonsäure erhalten worden ist | |
| DE902968C (de) | Verfahren zum Faerben einweissartiger Textilfasern mit aus saueren Bade aufziehendenFarbstoffen | |
| KR100499312B1 (ko) | 수용성 날염 잉크의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된잉크 | |
| JPS6249304B2 (sk) | ||
| CH643239A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinon-2,3-disulfonsaeure. | |
| FR2594129A1 (fr) | Nouvelles dispersions aqueuses de colorants reactifs peu solubles | |
| RO111779B1 (ro) | Procedeu de preparare a unor coloranți a |