DE2647421C2 - Verfahren zum Entfernen von Triazin-Derivaten aus fluoreszierenden 4,4'-Di-(sym-triazinylamino)-stilben-2,2'-disulfosäure-Derivaten - Google Patents

Verfahren zum Entfernen von Triazin-Derivaten aus fluoreszierenden 4,4'-Di-(sym-triazinylamino)-stilben-2,2'-disulfosäure-Derivaten

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DE2647421C2
DE2647421C2 DE2647421A DE2647421A DE2647421C2 DE 2647421 C2 DE2647421 C2 DE 2647421C2 DE 2647421 A DE2647421 A DE 2647421A DE 2647421 A DE2647421 A DE 2647421A DE 2647421 C2 DE2647421 C2 DE 2647421C2
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    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/68—Triazinylamino stilbenes
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners

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Description

R2
NHR3
eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenworin
atom,
R2 eine Hydroxylgruppe oder die GrUPPe-NR4Rs,
Rj und Rs jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe oder R4 und R5 in einem heterocyclischen Ring vereinigt sind und R3 eine Aikyi-, substituierte Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe ist,
aus Fluoreszenzmitteln aus der Gruppe der Derivate der 4,4'-Di-(symtriazinylamino)-stilben-2r2'-disulfonsäure und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß das Fluoreszenzmittel mit einem wäßrigen Medium, das von 0,5 bis 5 Gew.-% eines Alkalimetallhydroxids enthält, unter Atmosphärendruck bei einer Temperatur unter 75° C in Berührung gebracht wird. -
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige Medium von 1 bis 4 Gew.-% Alkalimetallhydroxid enthält.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalimetallhydroxid Natriumhydroxid verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur zwischen 20 und 60° C liegt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige Medium in einer Menge von 25 bis 150 ml/g Fluoreszenzmittel verwendet wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Fluoreszenzmitteln, insbesondere ein Verfahren zum Entfernen von Triazinderivaten folgender Strukturformel :
N N
^NHR,
Ri eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom,
R2 eine Hydroxylgruppe oder die GrUpPe-NR4R5 ist, wobei R4 und R5 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe oder R4 und R5 in einem heterocyclischen Ring kombiniert sind und R3 eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe ist,
aus Fluoreszenzmitteln, die zur Gruppe der Derivate der 4,4'-Di-(sym-triazmylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihrer Salze gehören.
Handelsübliche Fluoreszenzmittel dieser Gruppe enthalten im allgemeinen verschiedene Mengen an Triazinderivaten der obigen Formel (I) als Verunreinigungen, die offenbar bei der Herstellung der Fluoreszenzmittel entstehen. Diese Verunreinigungen machen das ungereinigte Fluoreszenzmittel, wenn sie in zu hoher Konzentration darin enthalten sind, für die Verwendung in bleichenden Waschmitteln unbefriedigend, die eine organische Persäure oder eine anorganische Per-Verbindung, wie z. B. Natriumperborat, und eine Vorstufe fur eine organische Persäure, ζ. Β. Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetyläthylendiamin, enthalten, da ei ai Verfärbung und zur Bildung von Faulgerüchen in dem Mittel während der Lagerung kommt.
Ein Verfahren zur Reinigung von Fluoreszenzmitteln der Gruppe der Derivate der 4,4;-Di-(sym-triazinylamino)-stilben-2,2'-di-sulfonsäure und ihrer Salze, nachfolgend als DTASDS-Fluoreszenzmittel bezeichnet, ist in der GB-PS 12 86 459 ofTenbart. Das Verfahren wendet siedendes Wasser an, dem eine minimale Menge Äthanol zugesetzt wird, um die Substanz zu lösen. Die so hergestellte Lösung wird auf etwa 60 bis 65° C abgekühlt, worauf weniger lösliche Verunreinigungen im Fluoreszenzmittel ausgefallt und von der Lösung abfil-
jo triert werden. Das Filtrat wird dann auf Raumtemperatur zur Fällung des Fluoreszenzmittels abgekühlt, das selbst abfiltriert und dann getrocknet wird. Wenngleich ein hinreichend reines Produkt mit dieser Methode erhalten werden kann, ist es doch eine recht umständ-
j5 liehe Arbeitsweise, was das Verfahren für ein Arbeiten in großem Maßstab ungeeignet macht.
Ein anderes Verfahren zur qualitativen Verbesserung eines Bis-triazinylamino-stilben-Derivats ist in der GB-PS 9 97 044 beschrieben, wozu eine Wärme/Druck-Behandlung in einem geschlossenen Behälter in Gegenwart eines alkalischen Materials im wäßrigen Medium gehört, wodurch die Verbindung von der a-Kristallform in die /8-Kristallform umgewandelt wird.
Aufgabe der Erfindung ist die Erzielung eines verbesselten Verfahrens zum Reinigen von DTASDS-Fluoreszenzmitteln durch eine einfache Extraktionstechnik ohne die obigen Nachteile.
Unerwartet und überraschend wurde nun gefunden, daß Triazinderivate-Verunreinigunspn der obigen Formel (I) aus DTASDS-Fluoreszenzmitteln in befriedigender Weise dadurch entfernt werden können, daß die Fluoreszenzmittel bei Atmosphärendruck und verhältnismäßig tiefer Temperatur mit einem wäßrigen, eine starke Base enthaltenden Medium entfernt werden können.
Die bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbaren starken Basen sind die Alkalimetallhydroxide, wenngleich starke organische Baser, ebenso verwendet werden kön-
bo nen. Bevorzugte Basen sind die Alkalimetallhydroxide, wobei Natrium- und Kaliumhydroxid besonders bevorzugt sind.
Die vorstehenden Basen werden als verdünnte wäßrige Lösung verwendet, im allgemeinen in einer Kon-
bi zentration von etwa 0,5 bis 5%. Höhere Konzentrationen können verwendet werden, bieten aber im allgemeinen keinen weiteren Vorteil und sind daher unnötig. Ein bevorzugter Konzentrationsbereich ist der von 1
bis 4%.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bequem bei Raumtemperaturen und Atmosphärendruck durchgeführt werden, wobei das Fluoreszenzmittel reit der starken Base in wäßrigem Medium in Berührung gebracht wird. Die eingesetzte Menge an wäßriger Lösung der Base ist nicht sonderlich kritisch, sondern eher eine Angelegenheit des Ausgleichs zwischen Wirtschaftlichkeit und geeigneter Arbeitstechnik, was aber im Bereich allgemeinen fachmännischen Könnens bei der praktischen Durchführung der Erfindung liegt.
Natürlich sollten die Mengen so gewählt werden, daß sie in einer oder der anderen Hinsicht nicht zu Handhabungsschwierigkeiten führen. Dennoch kann, ohne den Umfang der Erfindung zu begrenzen, gesagt werden, daß eine Menge von etwa 25 bis 150 ml Lösung der Base pro Gramm aktiver Fluoreszenzmittel-Verbindung am ehesten angemessen ist. Ein bevorzugter Bereich liegt zwischen etwa 25 und 100 ml wäßriger Basenlösung pro Gramm Fluoreszeeginittel-Verbindung. Rühren ist vorteilhaft, um guten Kontakt zwischen dem Fluoreszenzmittel und der Base zu gewährleisten. Das Fluoreszenzmittel kann durch Filtrieren, anschließendes Waschen mit Wasser und Trocknen gewonnen werden. Insgesamt ist das erfindungsgemäße Verfahren verhältnismäßig einfach und doch so überraschend wirksam, daß im allgemeinen eine einzige Behandlung völlig ausreicht, um ein Fluoreszenzmittel solcher Reinheit zu gewinnen, daß es unmittelbar zum Einarbeiten in ein bleichendes Waschmittel geeignet ist, ohne unangenehmen Geruch und Verfärbung zu vei Ursachen. Natürlich kann, wenn aus irgendeinem Grund ein no:h geri/.^erer Gehalt an Triazin-Verunreinigungen erforderlich ist, die Behandlung wiederholt werden, wozu bequc lerweise das gewonnene Fluoreszenzmittel vor dem Trocknen herangezogen werden kann.
Ein erheblicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem bekannten Verfahren liegt darin, daß das Flucreszenzmittel während des ganzen Prozesses ungelöst bleibt, was zu minimalem Produktverlust führt.
Obgleich der genaue Mechanismus der Extraktion der Triazinverunreinigungen durch die Base nicht bekannt ist, wird angenommen, daß die den schlechten Geruch verursachenden Triazin-Verunreinigungen, wie oben definiert, mit der Base unter Bildung wasserlöslicher Verbindungen reagieren, die aus dem kristallinen Fluoreszenzmittel ausgewaschen werden können. Sicher ist es kein pH-Effekt, und der erfindungsgemäß erzielte Effekt ist recht überraschend, da Versuche gezeigt haben, daß Natriumcarbonat völlig wirkungslos ist. Die starken Basen, die zur Verwendung im Rahmen der Erfindung geeignet sind, sollten deshalb in der Lage sein, die Triazin-Derivate der obigen Formel (I), die normalerweise nicht wasserlöslich sind, in wasserlösliche Verbindungen zu überführen.
Eine Erhöhung der Temperatur des Verfahrens auf über Raumtemperatur kann, wenn dies erwünscht ist, vorgenommen werden, um die Reaktion zu beschleunigen, obgleich darauf geachtet werden sollte, gut unter 100° C zu bleiben, im Hinblick auf die erhöhte Löslichkeit des Fluoreszenzmittels mit steigender Temperatur.
Vorteilhaft sollte die Temperatur des Verfahrens 75° C nicht übersteigen. Eine bevorzugte und angemessene Temperatur liegt im Bereich zwischen etwa 20 und 600C.
Ein Elektrolyt, wie z. B. Natriumchlorid, kann in kleineren Mengen, d. h. im allgemeinen nicht mehr als etwa 1%, dem wäßrigen Medium zugesetzt werden, um zu verhindern, daß das Fluoreszenzmittel in einen kolloidalen Zustand gelangt, und auch, um den Verlust an Fluoreszenzmittel durch Lösen auf ein Minimum zu
"i senken. In Fällen, in denen das Fluoreszenzmittel selbst bereits eine gewisse Menge an Elektrolyten enthält, ist eine solche Maßnahme natürlich entbehrlich.
Die Fluoreszenzmittel-Verbindungen, die Triarin-Verunreinigungen enthalten können und durch die
ι» Erfindung gedeckt sind, sind wohl bekannt, und viele solcher Stoffe sind im Handel erhältlich und wurden in Waschmitteln verwendet.
Spezielle DTASDS-FIuoreszenzmittel-Verbindungen, die beispielsweise genannt werden können, sind
i) folgende:
a) 4,4-Di-(2",4"-dianilinotriazin-6"-yIämino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure und ihre Salze,
b) 4,4'-Di-(2"-anilino-4"-morphoIinotriazin-6"-yIamino) -"' -stilben^'-disulfonsäure und ihre Salze,
c) 4,4'-Di-(2"-aniIino-4"-N-methyläthanoIarnino-triazin -6"-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihre Salze,
d) 4,4'-Di-(2"-anilino-4"-diäthanolaminotriazin-6"-yl- -·". amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihre Salze,
e) 4,4'-Di-(2"-anilino-4"-<JimethyIaminotriazin-6"-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihre Salze,
0 4,4'-Di-(2"-anilino-4"-diäthylaminotriazin-6"-ylami-
no)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihre Salze,
si, g) 4,4'-Di-(2"-an!lino-4-"-monoäthanoIaminotriazin-6"-
ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihre Salze, h) 4,4'-DH2"-anilino-4"-[l-methyI-2-hydroxy]-äthylaminotriazin-6"-ylamino)-stiIben-2,2'-disulfonsäure
und ihre Salze,
J5 i) 4,4"-Di-(2"-methylamino-4"-p-chloranilino-triazin-6"-yIamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure und ihre
Salze und
j) 4,4'-Di-(2"-diäthanoIamin-4"-suIfanilinotriazin-6"-
yiamino)-stilben-2,2'-disuIfonsäure und ihre Salze.
Üblicherweise werden diese Fluoreszenzmittel in Waschmittel in Form ihrer Alkalimetallsalze, z. B. der Natriumsalze, eingebracht und verwendet.
Weitere Vorteile, Merkmale und Ausführungsformen der Erfindung sind nachfolgend beispielhaft in dem nicht beschränkenden Beispiel veranschaulicht.
Beispiel
4 Bechergläser wurden jeweils gefüllt mit
1) 50 ml einer wäßrigen, 2%igen NaOH-Lösung
2) 50 ml eines 50/50-Gemisches aus Toluol und einer wäßrigen, 2%igen NaOH-Lösung
3) 50 ml einer wäßrigen, 2%igen NajCOj-Lösung
4) 50 ml destillierten Wassers.
In jedes der Bechergläser wurde 1 g eines handels-M) üblichen DTASDS-Fluoreszenzmittels, Natrium-4,4'-Di-(2"-anilino-4"-morpholinotriazin-6"-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonat, gegeben. Jedes Gemisch wurde 30 min bei 50° C gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und das Fluoreszenzmittel abfiltriert. Jedes Fluoreszenzmittel auf dem. Filter wurde dann mit einer angemessenen Menge Leitungswasser, das 1% NaCl enthielt, bis zur Alkalifreiheit gewaschen und dann bei 1000C unter Vakuum getrocknet.
Die Ergebnisse der quantitativen Analyse auf Verunreinigungen an nicht-fluoreszierendem Triazin-Derivat sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben:
DTASDS-Fluoreszenzmittel
Triazin-Verunreinigung (identifiziert als AAHT*) (Gew.-%)
unbehandelt 2,67
1) behandelt mit NaOH-Lösung 0,14
2) behandelt mit NtOH/Toluol-Lösung 0,20
3) behandelt mit Na2CO3-Lösung 2,60
4) behandelt mit destilliertem Wasser 2,77
*) AAHT = Anilino-anilino-hydroxy-triazin
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß Natriumcarbonat und Wasser wirkungslos sind, während NaQH erfindungsgemäß das üblen Geruch verursachende Triazin-Derivat AAHT der Formel (I) recht wirksam entfernt.
Die oben genannten Fluoreszenzmittel wurden jeweils zu 0,6% in ein Waschmittelpulver eingebracht, das Natriumperborat und einen Aktivator (Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetyläthylendiamin) enthielt, und zwar zu folgender Zusammensetzung:
Natrium-alkylbenzolsulfonat
Natrium-toluolsulfonat
14,2 1,0
Kokosnußäthanolamid 2,0
alkalisches Natriumsilicat 9,6
Natrium-carboxymethylcellulose 0,5
Natrium-sulfat 12,6
Natrium-tripolyphosphat 33,5
Natrium-perborat 10,0
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetyläthylendiamin 8,C
Äthylendiamin-tetraacetat (ADTA) 0,1
Fluoreszenzmittel 0,6
Wasser zu 100,0
Die Pulver wurden in verschlossenen Flaschen bei 80° C gelagert, und Geruch und Farbe wurden nach i"> 0,5 h geprüft. Folgende Beobachtungen wurden gemacht:
Farbe
Geruch
Puiver + unbehandeltes
Fluoreszenzmittel
Pulver + behandeltes
Fluoreszenzmittel (1)
Pulver + behandeltes
Fluoreszenzmittei (2)
Pulver + behandeltes
Fluoreszenzmittel (3)
Pulver + behandeltes
Fluoreszenzmittel (4)
io-a
farblos
stark nach
Carbylamin
o^ne
farblos ohne
rosa
rosa
stark nach
Carbylamin stark nach
Carbylamin

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Entfernen von Triazin-Derivaten der Strukturformel
R.
jP
N N
DE2647421A 1975-10-24 1976-10-20 Verfahren zum Entfernen von Triazin-Derivaten aus fluoreszierenden 4,4'-Di-(sym-triazinylamino)-stilben-2,2'-disulfosäure-Derivaten Expired DE2647421C2 (de)

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GB43849/75A GB1550196A (en) 1975-10-24 1975-10-24 Purification of 4,4'-di(sym-triazinyl-amino)stilbene-2,2'-disulphonic acid fluorescers

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DE2647421A1 DE2647421A1 (de) 1977-04-28
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