JP2002322488A - 高い酸化安定性を有する大豆油の調製中に生成される副産物 - Google Patents

高い酸化安定性を有する大豆油の調製中に生成される副産物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、高い酸化安定性を有する高オレイ
ン酸大豆油の調整中に生成される副産物を提供すること
を目的とする。 【解決手段】 本発明の副産物は、油中の脂肪酸部分の
６５％より高いＣ１８：１（実質的にトランス脂肪酸異
性体を含まない）含量、油中の脂肪酸部分の２０％未満
のＣ１８：２およびＣ１８：３を合わせた含量、ならび
に５０時間より大きい活性酸素誘導期を含んで成る高い
酸化安定性を有する、ポリ不飽和脂肪酸の合成が抑制さ
れるように遺伝子組換えした高オレイン酸ダイズから抽
出することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は大豆油、そして特に高い酸化安
定性を達成するために水素化または酸化防止剤を加える
必要がない高オレイン酸大豆油に関する。
【０００２】
【発明の背景】大豆油は現在、世界中で最も多く使用さ
れている植物油である。しかし、大豆油は酸化に対して
比較的不安定であるため、その使用は高度な酸化安定性
が要求されない応用に限られている。大豆油は高レベル
のポリ不飽和脂肪酸を含むので、より高レベルのモノ不
飽和および飽和脂肪酸を含有する油よりも酸化され易
い。油中の不飽和度が高いほど、油は悪臭を放つ（酸化
される）ようになるだろう。酸化は分解過程の結果とし
て、風味が落ちて臭気を発生する。高レベルのポリ不飽
和脂肪酸を含む油は、高温で長時間の調理のように、高
度な酸化安定性が要求される使用にはそれほど使用され
ない。
【０００３】大豆油の安定性を増大させるためには、幾
つかの方法が利用できる。通常使用される１つの方法
は、接触的水素化であり、多数の二重結合の数を減ら
し、そして脂肪の融点を上げる方法である。その結果、
水素化により油の飽和脂肪酸含量も増加する。酸化安定
性を高める別の方法は、酸化防止剤の添加を通して行わ
れる。
【０００４】これら各々の方法には１つ以上の欠点があ
り、例えば油の水素化は健康、環境および食品の品質へ
の懸念と結び付いている。油の水素化により知られてい
る１つの結果は、冠状動脈性心臓病の危険性の上昇を含
め、健康への悪影響を伴うトランス脂肪酸同位体の生成
である［フードプロダクトデザイン(Food Product Desi
gn)、1994年11月］。酸化防止剤の場合は、得ることが
大変高価なものもあり、そしてすべての酸化防止剤が高
温に耐えられるわけではない。さらに多くの場合、食品
製造業者は表示に純粋な材料を望むならば、酸化防止剤
が添加された油を使用したくはない。このように酸化防
止剤の添加を要することなく、高温下で高い酸化安定性
を有する油が大変望ましい。
【０００５】1993年11月９日に、Carrickらに発効され
た米国特許第5,260,077号明細書では、天然の酸化防止
剤であるトコフェロールの添加により、高オレイン酸含
量のトリグリセリド油を安定化する方法を開示する。高
オレイン酸油とトコフェロールとの組み合わせは、たっ
ぷりの油で揚げるために適する安定な組成物を生じる。
【０００６】1994年５月26日に公開された国際公開第94
／11516号明細書は、脂肪酸不飽和化酵素をコードする
核酸断片の単離および特性決定、ならびに改変された不
飽和脂肪酸レベルを含む種子を生産するためのそれらの
使用を開示する。
【０００７】1990年９月20日に公開された国際公開第90
／10380号明細書は、総脂肪酸に対して少なくとも79重
量パーセントのオレイン酸含量および２重量パーセント
以下のエルカ酸含量を有する成熟ナタネの均一集団を開
示する。これらの種子は、高熱安定性を有する植物油を
生じると言われている；この植物油は揚げ物用の油とし
て使用することができる。
【０００８】1989年６月12日に公開された欧州特許出願
公開第323,753号明細書は、総脂肪酸含量の重量に基づ
き、少なくとも79重量％のオレイン酸含量および２重量
％以下のエルカ酸を有する成熟ナタネを開示する。これ
らの種子に由来する油は、熱安定性が増していると言わ
れている。
【０００９】「Clear Valley(商標)Canola Oil」技術報
告 No.SA 2069(1995 カールギルフーズ：Cargill Food
s)は、低レベルのリノレン酸を含み、そして酸化安定性
が少なくとも25AOM時間の天然キャノーラ(canola)サラ
ダ油を開示する。
【００１０】「ファン デン バージ デザイン(Van Den
Bergh Design)ＮＨ」技術報告 No.FI93184は、高レベル
のオレイン酸を含み、そして酸化安定性が少なくとも20
AOM時間の天然キャノーラ油を開示する。
【００１１】「SVO トリスム(Trisum)80」テクニカルデ
ータシートは、80％のオレイン酸を含み、そして酸化安
定性が少なくとも35AOM時間の天然ヒマワリ油を開示す
る。「SVO トリスム エクストラ(Trisum Extra)」テク
ニカルデータシートは、85％のオレイン酸を含み、そし
て酸化安定性が少なくとも60AOM時間の天然ヒマワリ油
を開示する。「SVO NH−ナチュラル(Natural)」テクニ
カル データ シートは、添加した天然のトコフェロール
（0.2％）を含み、そして少なくとも60〜70AOM時間の酸
化安定性を有する高オレイン酸（80％）ヒマワリ油の開
示する。
【００１２】「クラフト フード イングレディエンツ
ソーイ・LL(Kraft Food IngredientsSoy・LL)」テクニ
カルデータシートは、酸化安定性が23〜25時間の低リノ
レン酸大豆油を開示する。
【００１３】Warner, K.らは((1989)JAOCS 66(4): 558-
564)は、ダイズ、ヒマワリおよび低エルカ酸ナタネ油の
風味および酸化安定性を開示する。100℃で１、２また
は３日維持した非−水素化大豆油の酸化安定性は、それ
ぞれ13.5、15.0、14.0AOM時間と報告されている。Whit
e,P.J.およびMiller,L.A.((1989)JAOCS 65(8): 1334-13
38)は、低リノレン酸、高ステアリン酸および標準的な
大豆油の酸化安定性を開示する。Mounts, T. L.ら((198
9)JAOCS 65(4): 624-628)は、改変された脂肪酸組成物
が大豆油の安定性に及ぼす影響を開示する。
【００１４】米国特許第4,627,192号明細書は、80％以
上のオレイン酸含量を有するヒマワリ種子を開示する。
米国特許第4,743,402号明細書は、高オレイン酸ヒマワ
リ油を開示する。
【００１５】1989年１月13日に公開された仏国特許出願
公開第2617675号明細書は、74〜84％のオレイン酸含
量、および約２〜８％のリノール酸含量を有するアメリ
カホドイモ種子を開示する。この低リノール酸含量は、
高い保存安定性を確実にすることが報告されている。
【００１６】1991年８月22日に公開された国際公開第91
／11906号明細書は、少なくとも80％のオレイン酸また
はリノール酸含量を有するベニバナ種子を開示する。
【００１７】酸化安定性は、工業用の油の応用にとって
も重要な特性である。この問題は特に、高い不飽和度か
ら劣化し易いトリグリセリドでは深刻である。酸化はフ
リーラジカルの形成により始まるメカニズムを介して進
行し、そしてトリグリセリド油では二重結合に隣接する
高含量の活性メチレン基から、むしろ容易に起こる。全
体的な影響は、酸化に対する油の高い感受性であり、こ
れは油が、潤滑化される装置または材料に存在する鉄お
よび銅のような金属と接触することによりさらに複雑と
なる。金属は酸化過程で触媒として作用し、油の分解を
促進する。
【００１８】1996年12月３日にChasanらに発行された米
国特許第5,580,482号明細書は、熱および酸素の影響に
対して安定化された滑剤組成物を開示する。
【００１９】1995年５月９日にLalらに発行された米国
特許第5,413,725号明細書は、モノ不飽和植物油ならび
に高モノ不飽和植物油／生分解性基材および流体混合物
の流動点降下剤を開示する。
【００２０】1995年３月21日にLangeらに発行された米
国特許第5,399,275号明細書は、環境に優しい粘度指数
改良組成物を開示する。
【００２１】
【発明の要約】本発明は、高い酸化安定性を有する高オ
レイン酸大豆油を対象とし、これは油中の脂肪酸部分の
65％より高いＣ18：１含量、油の脂肪酸部分の20％未満
のＣ18：２およびＣ18：３を合わせた含量、ならびに50
時間より大きい活性酸素法誘導期を含んでなり、ここで
該酸化安定性は酸化防止剤を添加することなく達成され
る。本発明の油は、ブレンドした油製品を作成するため
のブレンド供給源として使用することができる。これは
食品の製造に使用できる。
【００２２】
【発明の詳述】本発明は、高い酸化安定性を有する高オ
レイン酸大豆油に関し、これは65重量％より高いＣ18：
１脂肪酸含量、20重量％未満のＣ18：２およびＣ18：３
の脂肪酸含量を合わせたレベル、ならびに50時間より大
きい活性酸素法を含んで成り、ここで該酸化安定性は酸
化防止剤を添加することなく達成される。「高い酸化安
定性」を有する大豆油は、標準的な大豆油と比較した時
に酸化分解に対する感受性が低い大豆油である。
【００２３】高オレイン酸のダイズ種子は、オレイン酸
が油中の脂肪酸部分の65パーセントより多くを占め、好
ましくは油中の脂肪酸部分の75パーセントより多くを占
めるダイズ種子である。好適な高オレイン酸大豆油の出
発材料は、国際公開第94／11516号明細書に開示され、
その開示は引用により本明細書に編入する。本発明に使
用するダイズは、以下の実施例１に記載する。
【００２４】本発明の高オレイン酸大豆油は、脂肪酸部
分の65〜85％のＣ18：１含量、脂肪酸部分の20％未満の
Ｃ18：２およびＣ18：３を合わせた含量を有する。好ま
しくは本発明の油は、脂肪酸部分の約70％より高いＣ1
8：１含量、脂肪酸の15％未満のＣ18：２およびＣ18：
３を合わせた含量を有する。さらに好ましくは本発明の
油は、脂肪酸部分の約75％より高いＣ18：１含量、脂肪
酸部分の10％未満のＣ18：２およびＣ18：３を合わせた
含量を有する。一層好ましくは本発明の油は、脂肪酸部
分の約80％より高いＣ18：１含量、脂肪酸の10％未満の
Ｃ18：２およびＣ18：３を合わせた含量を有する。
【００２５】本発明の特に有利な特徴は、高い酸化安定
性を達成するために油の水素化または他の分別が必要無
いことである。さらに、天然の酸化防止剤様トコフェロ
ールのような酸化防止剤を、安定性を増すために本発明
の組成物に加える必要はない。
【００２６】酸化安定性を測定するために、当業者には
多数の方法が周知である。最もよく使用されている方法
は、活性酸素法（Active Oxygen Method：AOM）であ
る。これは油に一定の高温（97.8℃）下で酸素を通し、
そして分解を過酸化物の蓄積を測定することにより監視
する、酸化促進法である。終点、すなわち誘導期は、10
0meq／kgの過酸化物価に到達するために必要な時間数に
より定められる。すなわち、誘導期が長いほど油はより
安定である。ほとんどすべての市販されている油サンプ
ルには、テクニカルデータシートの要素としてAOM誘導
期が記入されている。
【００２７】本発明の高オレイン酸大豆油に関するAOM
誘導期は、50時間より大きい。好ましくはAOM誘導は75
時間より大きく、最も好ましくは100時間またはさらに1
40時間より大きい。
【００２８】市販の調理用油の安定性を評価するために
現在、一般的に使用されている別の標準的方法は、酸化
安定指数(Oxidative Stability Index：OSI)であり、こ
の方法は米国、マサチューセッツ州、ロックランドのオ
ムニオン社(Omnion, Inc.)により製造されている機械を
使用して自動的に測定される。
【００２９】このOSI機は、110℃に加熱した油に気泡を
通することにより作動する。油が酸化されると、揮発性
の有機酸、主にギ酸が形成され、これをセル中の蒸留水
に集めることができる。機械は蒸留水の伝導度を絶えず
測定し、そして誘導期はこの伝導度が急激に上がり始め
るのにかかる時間として決定される。これら２つの方法
から算出されるデータは常に直接的な関係を有するもの
ではないが、ほとんどの油のOSI誘導期は一般的にAOMか
ら算出された値の約半分である。
【００３０】本発明の高オレイン酸大豆油に関するOSI
誘導期は、25時間より大きい。好ましくはOSI誘導期の
値は、50時間より大きく、最も好ましくは75時間より大
きい。
【００３１】植物油は、高温での応用に使用されること
が多い。油の酸化は熱の存在で加速される。揚げ物、ベ
ーキング、炒め物等のような応用には、油がこのような
条件に耐えられることが重要である。場合によっては酸
化防止剤を安定性の向上のために加えることができる
が、すべての酸化防止剤が高温に耐えるわけではない。
さらに多くの場合で、食品製造業者は表示に純粋な材料
を所望するならば、酸化防止剤を添加した油を使用する
ことを望まない。したがって、いかなる添加物も存在せ
ず、または他の処理をしなくても、高温下で酸化に対し
て安定な油が高度に望まれている。油の過剰加熱はしば
しば、油および酸化生成物の熱重合を導き、べたべたし
たワニス状のこびりつきを加熱に使用した装置に生じ、
そして油の過剰発泡をもたらす。酸化の結果、油がさら
された条件に応じて、種々の分解生成物が形成する。高
温安定性は油を高温にさらし、そして望ましくない分解
生成物の形成を監視することにより評価することができ
る。これらには、揮発性および非揮発性の生成物を含
み、そして炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン
および酸であり得る。非揮発性成分はさらに、極性およ
び重合化化合物に分類することができる。分解された油
に存在するこの極性および重合化化合物は、Lin,S. S.,
1991、脂肪および油の酸化(Fats and oil oxidation)
に記載されているように、逆相高性能液体クロマトグラ
フィーにより直接分析できる。脂肪および油技術(Fats
and Oils Technology)(Wan, P. J. 編集)、第211〜232
頁、Am. Oil. Chem. Soc. のイントロダクション。
【００３２】本発明の油は、種々の用途に使用できる。
一般的に、酸化安定性は風味安定性と関連している。本
発明の油は、食品の製造に使用できる。限定するわけで
はないが例としては、材料として、コーティングとし
て、サラダ油として、スプレー油として、炒め物用油と
してならびに揚げ物用油としての使用がある。限定する
わけではないが油を使用する食品の例として、クラッカ
ーおよびスナック食品、菓子製品、シロップおよびトッ
ピング、ソースおよびグレービーソース、スープ、バタ
ーおよびパン用ミックス、ベーキング用ミックスおよび
ドウがある。本発明の油を包含する食品は、この油によ
り与えられる酸化に対する改良された安定性のために、
長期間にわたってよりよい風味を維持することができ
る。
【００３３】本発明の油は、ブレンドされた油製品を作
成するために、ブレンド供給源としても使用できる。ブ
レンド供給源とは、本発明の油を他の植物油と混合し
て、他の油の脂肪酸組成、風味および酸化安定性といっ
た特性を向上させることを意味する。使用できる本発明
の油の量は、最終的にブレンドされた油製品において達
成することを想定する望ましい特性に依存するだろう。
限定するわけではないがブレンド油製品の例には、マー
ガリン、ショートニング、揚げ物用油、サラダ油等があ
る。
【００３４】別の観点では、本発明の油はさらに水素
化、分別、エステル基交換または油脂分解（加水分解）
のような処理に供することができる。さらに別の観点で
は、本発明は本発明の油の調製中に生成する副産物に関
する。
【００３５】大豆油および脱脂大豆を調製するためのダ
イズ種子の抽出および処理は、ダイズ加工業で広く知ら
れている。一般的に、大豆油は油を持つ種子から可食性
油生成物を抽出そして精製する一連の工程を使用して調
製される。
【００３６】大豆油およびダイズ副産物は、以下の該略
図に示す一般的工程を使用して調製される。
【００３７】
【００３８】ダイズ種子は、清浄化し、調質し、皮をむ
き、そしてフレークとし、これは油の抽出効率を上げ
る。油抽出は通常、溶媒（ヘキサン）抽出により行う
が、物理的圧縮および／または溶媒抽出を組み合わせて
行うこともできる。生成する油を原油と言う。この原油
は、リン脂質および他の極性および中性脂質複合体を水
和することにより脱ガムすることができ、これによりそ
れらを非水和のトリグリセリド画分（大豆油）から容易
に分離する。この生成したレシチンガムは、さらに加工
してケン化および剥離剤（粘着防止剤）として、種々の
食品および工業用品に使用される、商業的に重要なレシ
チン製品を作ることができる。脱ガムした油は不純物：
主に遊離脂肪酸、色素および残存ガムを除去するため
に、さらに精製できる。精製は、原油中の遊離脂肪酸と
反応して石鹸を形成し、そしてホスファチドおよびタン
パク質を水和する苛性アルカリを加えることにより行
う。水は、精製中に形成された石鹸の痕跡を洗い出すた
めに使用する。このソープストック副産物は直接、動物
飼料に使用するか、または遊離脂肪酸を回収するために
酸性を帯びさせることができる。色は白土を用いて吸着
を通して除去され、大部分のクロロフィルおよびカロチ
ノイド化合物を除去する。精製された油は水素化され
て、種々の融解特性およびテクスチャーを有する脂肪を
生じる。ウインタリゼーション（分別）は、慎重に制御
した冷却条件下での結晶化を通して、水素化された油か
らステアリンを除去するために使用できる。主に真空下
での水蒸気蒸留である脱臭は最終工程であり、そして油
に臭気または風味を付与する化合物を除去するために組
み入れらる。トコフェロールおよびステロールのような
他の価値ある副産物は、脱臭工程中に取り出すことがで
きる。これらの副産物を含有する脱臭蒸留物は、天然ビ
タミンＥおよび他の高付加価値医薬品の生成のために販
売することができる。精製され、脱色され、（水素化、
分別され）、そして脱臭された油および脂肪は包装さ
れ、そして直接販売されるか、あるいはより特殊化され
た製品にさらに加工することができる。ダイズ種子加
工、大豆油製造および副産物利用に関するより詳細な参
照は、Erickson, 1995、ダイズ加工および利用の実践的
ハンドブック(Practical Handbook of Soybean Process
ing and Utilization)、米国油化学者学会(American Oi
l Chemist's Society)および合衆国大豆委員会(United
Soybean Board)から見いだすことができる。
【００３９】水素化は、不飽和脂肪酸の二重結合にニッ
ケルのような触媒の援助により水素が付加される化学反
応である。高オレイン酸大豆油は、不飽和オレイン酸、
リノール酸およびリノレン酸脂肪酸を含み、そしてこれ
ら各々は水素化され得る。水素化には、主に２つの効果
がある。第１は、不飽和脂肪酸含量の減少の結果、油の
酸化安定性が増す。第２に、脂肪酸の修飾により油の融
点が上がり、室温で半−液体または固形の脂肪を生じる
ので、物理特性が変化する。
【００４０】水素化反応に影響を及ぼす多くの変数があ
り、これらは次に最終生成物の組成を改変させる。圧
力、温度、触媒の種類および濃度、撹拌および反応層の
設計を含む操作条件は、その中でも制御できるより重要
なパラメーターである。不飽和度が低いものよりもむし
ろ不飽和度が高い脂肪酸を水素化するために、選択的な
水素化条件を使用することができる。大変軽い、または
ブラシ(brush)水素化は、液体油の安定性を上げるため
によく使用される。さらなる水素化で、液体油を物理的
に固体の油に転換する。水素化の程度は、特定の最終生
成物に計画された望ましい性能および融解特性に依存す
る。ベーキング用製品の製造に使用される液体ショート
ニング、市販の揚げ物および炒め物調理に使用される固
形脂肪およびショートニング、ならびにマーガリン製造
用の基礎材料ストックは、数ある中でも水素化を通して
形成され得る油および脂肪製品である。水素化および水
素化製品に関するより詳細な記載は、Patterson、H. B.
W., 1994、脂肪および油の水素化：理論と実践(Hydrog
enation of Fats and Oils：Theory and Practice)に見
い出ことができる。アメリカ油化学者学会(American Oi
l Chemist's Society)。
【００４１】エステル基交換は、エステルと酸との間
（アシドリシス）、エステルとアルコールとの間（アル
コリシス）またはエステルとエステルとの間（エステル
交換）の脂肪アシル部分の交換を称する。エステル基交
換反応は、化学的または酵素的方法により成される。ラ
ンダムまたは直接的なエステル交換法により、脂肪酸組
成を変化させることなくトリグリセリド分子上の脂肪酸
を再配置する。修飾したトリグリセリド構造は、改質さ
れた物理特性を有する脂肪を生じることができる。リパ
ーゼを使用する直接的なエステル基交換反応は、カカオ
代用脂のような高付加価値の特殊製品のために、ますま
す興味がもたれている。エステル基交換反応を使用して
商業的に製造されている製品には、限定するわけではな
いが、ショートニング、マーガリン、カカオ代用脂、な
らびに組織化(structured)脂質含有中鎖脂肪酸およびポ
リ不飽和脂肪酸がある。エステル基交換はさらに、Hui,
Y.W., 1996、Baileyの工業用油および脂肪製品(Indust
rial Oil and Fat Products)、第４巻、ジョン ウィリ
ー アンド サンズ(John Wiley & Sons)で検討されてい
る。
【００４２】脂肪酸および脂肪酸メチルエステルは、植
物油に由来するさらに重要な２つの含油化学品である。
脂肪酸は、石鹸、中鎖トリグリセリド、ポリオールエス
テル、アルカノールアミド等のような多くの製品を製造
するために使用されている。植物油は、それらの対応す
る脂肪酸およびグリセリンに加水分解または分解するこ
とができる。種々の油脂分解法から生成された脂肪酸
は、粗で使用することができ、あるいはより多くは蒸留
および分別により、画分または個々の脂肪酸に精製され
る。精製された脂肪酸およびそれらの画分は、二量体お
よび三量体の酸、二酸、アルコール、アミン、アミドお
よびエステルのような広範な含油化学品に転換される。
脂肪酸メチルエステルは、脂肪アルコール、アルカノー
ルアミド、ａ−スルホン化メチルエステル、ジーゼルオ
イル成分等の沢山の含油化学品用の出発材料として、脂
肪酸とますます置き換わっている。グリセリンも植物油
の分解または加水分解を使用してトリグリセリドを開裂
することにより得られる。脂肪酸および含油化学品の商
業的用途に関するさらなる参照は、Erickson, D. R.,19
95、ダイズ加工および利用の実践的ハンドブック(Pract
ical Handbook of Soybean Processing and Utilizatio
n)、アメリカ油化学者学会（American Oil Chemist's s
ociety）および合衆国大豆委員会(United Soybean Boar
d)；Pryde, E.H., 1979、脂肪酸。アメリカ油化学者学
会（American Oil Chemist's Society）；Hui、Y. H.,
1996、Baileyの工業用油および脂肪製品(Industrial Oi
l andFat Products)、第４巻、ジョン ウィリー アンド
サンズ(John Wiley & Sons)に見い出すことができる。
【００４３】別の観点では、本発明は様々な最終的用途
のための工業用滑剤として、圧媒液等として、工業的応
用のための本発明の大豆油の工業的使用に関する。滑剤
用の基本流体として植物油の工業的使用は、長年知られ
てきた。しかし、環境的に問題の地域での石油の使用に
ついて、環境的な関心から意識が高まった。植物油は容
易に生分解可能であり、毒性が低く、そして良好な滑剤
特性を有する。しかし、高い流動点および高温での急速
な酸化により、それらの使用は限定される。本発明の大
豆油は本明細書で検討するようにポリ不飽和物が低く、
そして高い酸化安定性および高温安定性を有するので、
これらの特性が本発明の大豆油を工業用流体、すなわち
工業用潤滑剤として、または作動液等として工業的応用
に望ましいものとする。工業用滑剤および圧媒液を作成
するために使用できる添加剤は、市販されている。実
際、いくつかの添加剤が高オレイン酸植物油と共に使用
するために特別に製剤された。添加剤は一般的に酸化防
止剤および発泡、摩耗、錆等を抑える物質を含む。
【００４４】工業用流体の酸化安定性を測定するための
１つの一般的方法は、回転ボンベ酸化試験(ASTM D-227
2)である。回転ボンベ酸化試験を使用して、市販されて
いる製品と比較した時の本発明の油の性能を、以下の実
施例で説明する。
【００４５】
【実施例】本発明をさらに以下の実施例で明らかにする
が、その中で特に言及しないかぎり、すべての部は重量
により、パーセントは（容量に対する）重量により、そ
して度は摂氏である。これらの実施例は本発明の好適態
様を示しているが、説明を目的とするためにのみ与えら
れると考えるべきである。上記の検討およびこれらの実
施例から、当業者は本発明の本質的特徴を確かめること
ができ、そしてそれらの精神および範囲から逸脱するこ
となく、本発明を種々の用途および条件に合わせるため
に、本発明を種々に変更および修飾することがてきる。
【００４６】実施例１ 高オレイン酸ダイズ オレイン酸が高く、しかもポリ不飽和脂肪酸が低い大豆
油の調製には、油の化学処理を行う必要が無く、脂肪酸
画分に高いオレイン酸含量を有するダイズを利用できる
ことが必要である。高オレイン酸ダイズは、オレオイル
12-不飽和化酵素活性の組換え操作により調製された。
ダイズ(Glycine max)にはこの活性に関する２つの遺伝
子があり、その１つ(GmFad2-1)は発育中の種子でのみ発
現する(Heppardら、（1996）Plant Physiol. 110: 311-
319)。この遺伝子の発現は、開花後19日目頃から始まる
油の集積期間に増加し、そしてその遺伝子産物は大豆油
中に見出されるポリ不飽和脂肪酸の合成の原因である。
GmFad 2-1は、Okuley, J.ら(1994)Plant Cell 6: 147-1
58および国際公開第94／11516号明細書に詳細に記載さ
れている。これはＡＴＣＣからプラスミドpSF2-169K(AT
CC寄託番号69092)の状態で入手可能である。もう１つの
遺伝子(GmFad 2-2)は、ダイズ植物の種子、葉、根およ
び茎で一定レベルで発現し、そして12−不飽和化酵素遺
伝子を「ハウスキーピング」している。このFad2-2遺伝
子産物は、細胞膜のポリ不飽和脂肪酸の合成の原因であ
る。
【００４７】GmFad 2-1は、ダイズ(Glycine max)β−コ
ングリシニン遺伝子のα'−サブユニットに由来する、
強力な種子−特異的プロモーターの制御下に置かれてい
る。このプロモーターは、特徴遺伝子の高レベルな種子
特異的発現を可能にする。これは、Glycine max β−コ
ングリシニン貯蔵タンパク質のα'サブユニットの開始
コドンの上流606bpに広がる。このβ−コングリシニン
プロモーター配列は、27ヌクレオチド位に差異を有する
公開されたβ−コングリシニン遺伝子の対立遺伝子を表
す(Doyleら、(1986)J. Biol. Chem. 261: 9228-9238)。
これはトランスジェニック植物で種子特異的発現パター
ンを維持することが示された(Barkerら、（1988）Proc.
Natl. Acad. Sci. 85: 458-462およびBeachyら、(198
5)EMBO J.4:3047-3053)。リーディングフレームは、イ
ンゲン(Phaseolus vulgaris)のファセオリン遺伝子に由
来する３'断片で終結していた。これはインゲン(Phaseo
lus vulgaris)のファセオリン遺伝子の終止コドンの３'
配列の1174bp長である（Doyleら、1986に記載されたク
ローンを起源とする）。
【００４８】GmFad 2-1のオープンリーディングフレー
ム(ORF)は、プロモーターに対してセンス方向であるの
で、センスGmFad 2-1 cDNAおよび内在性GmFad 2-1遺伝
子を抑える遺伝子を生成する。「センスサプレッション
(sense suppression)」として知られているこの現象
は、植物中の遺伝子を故意に止めるための効果的な方法
であり、そして米国特許第5,034,323号明細書に記載さ
れている。
【００４９】大腸菌(E.Coli)中のプラスミドの維持およ
び複製のために、上記に記載されたGmFad 2-1転写単位
を、プラスミドpGEM-9z(−)中でクローン化した（プロ
メガバイオテック：Promega Biotech、マジソン、ウィ
スコンシン州、米国）。
【００５０】形質転換したダイズ植物の同定には、大腸
菌（E. Coli）由来のβ−グルクロニダーゼ遺伝子(GUS)
を使用した。使用したカセットは、３つのモジュールか
ら成る：カリフラワーモザイクウイス 35S プロモータ
ー、大腸菌（E. Coli）由来のβ−グルクロニダーゼ遺
伝子(GUS)、およびアグロバクテリウム ツメファシエン
ス(Agrobacterium tumefacience)のTi−プラスミドのノ
パリンシンターゼ（NOS）遺伝子に由来する遺伝子ター
ミネーターを含有する0.77kb DNA断片である。35Sプロ
モーターは、大部分の植物組織中で構成的な遺伝子発現
のためのCaMVに由来する1.4kbプロモーター領域であり
(Odellら、（1985）Nature 303: 810-812)、GUS遺伝子
は酵素β−グルクロニダーゼをコードする1.85kb断片で
あり(Jeffersonら、（1986）PNAS USA 83: 8447-845
1)、そしてNOSターミネーターは、ノパリンシンターゼ
コーディング領域の３'末端の一部分である（Fraley
ら、（1983）PNAS US 80: 4803-4807）。このGUSカセッ
トを、GmFad 2-1／pGEM-9z(−)構造物中でクローン化
し、そしてpBS43と命名した。
【００５１】プラスミドpBS43を、粒子衝撃法(particle
bombardment)(Christouら、（1990）Trens Biotechno
l. 8: 145-151)により、選良されたダイズ系A2396の分
裂組織中で形質転換した。
【００５２】形質転換した植物の第１世代の群から、GU
S活性を発現し、しかもPCRで評価した時にGmFad 2-1遺
伝子に対して陽性の植物（イベント260-05）を選択し
た。植物260-05の多数のＲ１種子から小片を取り、そし
て脂肪酸組成を調査した。次にこの小片化した種子を植
え、そして発芽させた。ゲノムDNAは、成長した植物の
葉から抽出し、そして制限酵素BamHＩで切断した。ブロ
ットはファセオリンプローブで釣り上げた。
【００５３】DNAハイブリダイゼーションパターンか
ら、初めの形質転換において、GmFad 2-1構造物がダイ
ズゲノム中の２つの異なる遺伝子座に組み込まれたこと
が明らかであった。１つの遺伝子座(遺伝子座Ａ)で、Gm
Fad 2-1構造物は内在性GmFad 2-1遺伝子の抑制を引き起
こし、約85％の相対オレイン酸含量をもたらした（種々
の選良されたダイズでの約20％と比較して）。遺伝子座
Ａでは、pBS43の２つのコピーが存在した。DNAハイブリ
ダイゼーションブロット上で、これは２つの共に分離し
ている(cosegregating)バンドとして見えた。もう１つ
の組み込み遺伝子座（遺伝子座Ｂ）で、GmFad 2-1は過
剰発現しており、これによりオレイン酸含量は約４％ま
で減少していた。
【００５４】初めの形質転換体から生成した第４世代の
分離系（Ｒ４植物）を、成熟するまで成長させた。沈黙
している(silencing)遺伝子座Ａ(例えば、G94-1)のみを
含むＲ４種子は、いかなる検出可能なGmFad 2-1 mRNAも
開花後20日に回収したサンプル中に含まなかった(ノー
ザンブロットにより測定した時)。GmFad 2-2 mRNAは対
照と比較して幾らか減少していたが、抑制されてはいな
かった。このようにGmFad 2-1センス構築物は、GmFad 2
-1遺伝子の発現を防止する所望の効果を有し、そしてこ
れにより種子のオレイン酸含量を増加させた。GmFad 2-
1 抑制(silencing)遺伝子座についてホモ接合性のすべ
ての植物は、数世代にわたって同一のサザンブロットプ
ロフィールを有した。これは挿入物が安定であり、そし
て少なくとも４世代、ゲノム中の同じ位置であることを
示している。種々の世代の組換えダイズ植物および種子
について、オレイン酸含量のまとめを以下の表１で示
す。
【００５５】
【表１】
【００５６】aR0：１は、第１世代の形質転換体が自家
受粉した後の種子から成長した種子および植物を示す。
Ｒ１：２は、第２世代の形質転換体が自家受粉した後の
種子から成長した種子および植物を示す。Ｒ２：３は、
第３世代の形質転換体が自家受粉した後の種子から成長
した種子および植物を示す。Ｒ３：４は、第４世代の形
質転換体が自家受粉した後の種子から成長した種子およ
び植物を示す。
【００５７】実施例２ 高オレイン酸大豆油の抽出および処理 高オレイン酸および標準的な大豆油をそれぞれ、研究室
ベンチまたは以下に記載する工業用の標準法を使用して
商業的なパイロットプラントで調製した。比較のために
使用した他の高安定性油およびショートニングの市販品
サンプルは、製造元から得、そして窒素下で凍結保存し
た。これらのサンプルには、揚げ物用大豆油、透明液体
ショートニング、ヘビィデューティーショートニング、
低リノレン酸大豆油および高オレイン酸キャノーラ油が
含まれた。高オレイン酸トウモロコシ油は、上記に類似
する工業的な標準条件を使用して調製された。
【００５８】Ａ部：油の大規模（パイロットプラント）
処理 収穫したダイズ(97.5kg)は、種子に水を噴霧することに
より調質して、湿度を8.7％に上げた。水および種子を
約10分間ブレンドし、そして約21時間平衡化した。調質
した種子を3.5のクラッキングロールスケールに設定し
たFerrell- RossCracking Rollを使用して砕いた。外皮
は、0.8〜1.2インチの水の差圧を使用してKice Multi-
アスピレーター6F6モデルで分離した。吸引した大豆の
身は、約40℃に加熱した２トレイSimon- Rosedowns調理
器で10〜30分間加熱した。温めたダイズの身を第２トレ
イに落とし、そして60〜75℃で15〜25分間加熱した。煮
たダイズの身は、E.R.およびF.Turner Flaking Roll中
で、約0.4mmの厚さのフレークとした。生成したダイズ
フレークはヘキサンを用いて、Crown Iron Works LoopE
xtractor(II型)中で、全滞留時間60分および約1.5：1
(重量：重量)比の溶媒−対−固体比を使用して抽出し
た。溶媒温度は50〜60℃であった。ミセラ（ヘキサン／
油混合物）は、Tetra- Laval Scraped SurfaceHeat Exc
hangerを使用して脱溶媒し、続いて完全な脱溶媒化は研
究室でロータリーエバポレーターを使用して行った。原
油を集め、そしてさらに処理するまで窒素下で維持し
た。
【００５９】原油は、以下の様式で水脱ガムした。この
油を60〜70℃に加熱し、そして２％の油容量に等しい容
量の90℃の水を加え、そして75〜80℃で15分間混合し；
固体を遠心により分離した。脱ガム化油は、70〜80℃に
加熱することにより精製した。0.1％の脱ガム化油の容
量に等しい容量の85％リン酸溶液を加え、そしてこの溶
液を30分間混合した。遊離脂肪酸を中和するために、十
分なNaOHを16Ｂｅに達するまで加えた：さらに0.8重量
／重量％の過剰なNaOHを加え、そして溶液を80〜85℃に
加熱しながら30分間混合した。固体を遠心により分離し
た。油は75〜80℃に加熱し、そして95℃の水を10（重量
／重量）％まで加え、80〜90℃で10分間混合し、そして
遠心することにより水洗した。水洗した油は、1200gの
油を２リットルのParr反応槽に加え、そして脱色クレー
(Clarion 470 SA; アメリカン コロイド社: American C
olloid Co.)を真空下で0.5（重量／重量）％まで加え、
そして110℃で30分間加熱した後に65℃に冷却すること
により脱色した。この油を取り出し、そして30gの「フ
ィルターエイド(Filter aid)」を加え、そして油を濾過
した。これらの工程は、油が脱色されるまで繰り返し
た。油は2200gを５リットルのガラス脱臭器に真空下で
加え、そして100℃に加熱することにより脱臭した。蒸
気を３（重量／重量）％／時で加え、そして油を240℃
とし、この温度で１時間連続的に散布した。次に油を散
布しながら70℃に冷却し、油を脱臭器から取り出した。
脱臭中に、工業的な標準法を模するために30ppmのクエ
ン酸を加えた。脱臭された油を窒素下で凍結保存した。
【００６０】Ｂ部：油の小規模（研究室）処理 収穫したダイズを、マイクロ波で180°Ｆに加熱し、室
温に冷却し、そしてRoskamp TRC 650-6 Crack and Roll
を使用して砕いた。ダイズの外皮をKice Aspiratorを使
用して除去し、そして残りの身を180°Ｆに加熱し、そ
してRoskamp TRC912 Flake and Rollを使用してフレー
クにした。原油はガラス製の水外套管が付いた60℃に加
熱された容器中で、45分間、約４：１の溶媒対固体比を
使用して抽出した。このヘキサン／油ミセラを回収し、
そして抽出を繰り返した。このミセラはロータリーエバ
ポレーターを使用して脱溶媒化し、原油を得た。
【００６１】0.1（重量／重量）％の原油に等しい容量
の85％リン酸溶液を加え、そして溶液を撹拌しながら65
〜70℃に10分間加熱した。温めた（60℃）NaOH（８％水
溶液）を油に滴下して遊離脂肪酸を中和し、そしてH3PO
4をさらに0.2（重量／重量）％過剰を用いて中和した。
溶液を５分間撹拌し、そして固体を遠心により分離し
た。油は、サンプルを90℃に加熱した時に、迅速に撹拌
しながら熱水を20(容量／容量)％加えることにより水洗
した。油および水は、室温に10分間冷却され、そして次
に遠心により分離された。油は、85〜95℃で真空下にて
30分間、大変激しい撹拌を使用して、あるいは全ての湿
気（気泡、凝縮）が除去されるまで脱水する。次に真空
を窒素で破った。油を２（重量／重量）％の活性白土(A
OCS#Z1077)を加えることにより脱色し、そして溶液を85
〜95℃で真空下にて30分間混合した後、80℃に冷却し
た。真空を窒素で破り、そして１（重量／重量）％の珪
藻土を加え、そして混合物は準備した珪藻土の床を通し
て濾過した。
【００６２】クエン酸を約50ppmまで加え、そして油を2
40℃で蒸気(100gの油に対して４mLの水)を用いて、ガラ
ス脱臭器中で約１時間脱臭した。油は散布しながら80℃
に冷却し、これを窒素下でさらに40℃に冷却した。精製
し、脱色し、そして脱臭した油を窒素雰囲気下で凍結保
存した。
【００６３】実施例３ 組成分析 実施例２で調製した油を、組成について以下に記載する
ように分析した。油に関する組成データを表２に示す。
【００６４】脂肪酸組成：脂肪酸組成は、本質的にAOCS
Ce 1c-89 に記載されている方法により測定した。脂肪
酸メチルエステルは、以下のように調製した。10μlの
油を1mLのヘキサンおよび0.25mLの３％ナトリウムメト
キシド溶液と、30分間混合した。酢酸(10％溶液を0.1m
L)を加え、サンプルを混合し、そして遠心により層を分
離した。ヘキサン層から抽出した生成した脂肪酸メチル
エステルを、ガスクロマトグラフィー（GC）により解析
した。ヒューレットパッカード（Hewlett Packard）589
0GC(ウィルミントン、デラウエア州)は、SP2340カラム
(60m、0.25mm ID、0.2ミクロンのフィルム厚)(スペル
コ:Supelco、ベルホンテ、ペンシルバニア州)を装備し
ていた。カラム温度は注入時に150℃であり、そして40
分間にわたって２℃／分で150〜200℃にプログラムされ
た。注入器および検出器は、それぞれ215℃および230℃
であった。
【００６５】過酸化物価、遊離脂肪酸および色：過酸化
物価は、本質的にAOCS 法 Cd 8-53による滴定により測
定し、そしてデータをミリ当量過酸化物／kg油で表し
た。遊離脂肪酸価は、AOCS 法 Ca 5a-40により測定し、
そしてデータは％遊離脂肪酸（オレイン酸として）で表
した。色はAOCS 法 Cc 13b-45に従い、Lovibond Tintom
eterおよび5-1／4"管を使用して測定した。
【００６６】トコフェロール含量：トコフェロール含量
は、ライニン インスツルメント（Rainin Instrument）
Dynamax HPLCおよびMilton RoyスペクトロモニターUV検
出器を備えたデータ獲得システムを使用して、標準相の
HPLCにより決定した。HPLC条件は：ウォーターズ（Wate
rs）μPorasil 3.9×300mmシリカカラム（非結合、不定
形）、1.5mL／分の流速のヘキサン／イソプロピルアル
コール(98.5／1.5)の溶媒系であった。各サンプルの全
分析時間は7.0分であった。HPLC分析用のサンプルは、9
00μLのヘキサン／イソプロピルアルコール(98.5／1.5)
を、100μLの精製し、脱色し、そして脱臭した油に加え
ることにより調製した。40μLをHPLCに注入した。吸収
は295nmで監視した。データをmgトコフェロール／100g
油で表す。
【００６７】これらのデータは、本発明の大豆油および
比較する植物油の組成分析を表す。これら油の性能を、
以下に記載する実施例でさらに評価する。
【００６８】
【表２】
【００６９】実施例４ 酸化安定性 実施例２で調製した高オレイン酸および標準大豆油を、
AOMおよびOSIにより酸化安定性に関して評価した。比較
のために使用したすべての他の市販されている油は、OS
Iのみで評価した。OSIの測定は、110℃で酸化安定性装
置（オムニオン社：Omnion Inc.ロックランド、マサチ
ューセッツ州）を使用して、公式なAOCS法(AOCS法 Cd 1
2b-92)を使用してなされた。サンプルは２連で測定し、
そして表すデータは各サンプルの平均値である。AOM測
定は、公式なAOCS法(Cd 12-57)を使用して成された。こ
の試験は、97.8℃で測定し、そして与える誘導期は試験
した１kgの油あたり、100ミリ当量の過酸化物に到達す
るまでに必要な時間数を表す。
【００７０】図１は、高オレイン酸および標準大豆油の
AOM結果を比較するグラフを表す。標準大豆油の15時間
と比較して、高オレイン酸大豆油に関する平均AOM誘導
期は145時間であった。グラフを作成するために使用し
た生データは表３に与える。OSI測定から得た値は表４
に示す。標準大豆油の6.9時間と比較して、高オレイン
酸大豆油は80.7時間のOSI誘導期を有した。
【００７１】
【表３】
【００７２】
【表４】
【００７３】実施例５ 高オレイン酸大豆油の高温安定性 精製し、脱色し、そして脱臭した、実施例２で調製した
高オレイン酸大豆油の高温安定性を、標準的な大豆油お
よび他の市販の油サンプルと比較した。安定性は、油を
揚げ物温度にまで加熱し、そして極性およびポリマー分
解生成物をHPLCにより監視することにより測定した。図
２(Ａ)および２(Ｂ)に示すように、高オレイン酸大豆油
は標準的な大豆油よりも少ない極性およびポリマー物質
を生じた。
【００７４】サンプル調製：油サンプル（５ml）は、PM
C Dataplate 520 温度制御機およびタイマーで制御され
たホットプレート上の、アルミニウムブロック中のガラ
ス管内で加熱した。油は毎日、190℃に10時間加熱し、
そして再加熱する前に冷却した。HPLC分析用の50μLの
サンプルを、加熱の10、20、30、40、50および60時間後
に集めた。サンプルは−20℃で、アッセイできるまで保
存した。
【００７５】逆相高性能液体クロマトグラフィー：加熱
した油の逆相HPLC分析に使用した方法は、Lin(1990)の
方法に類似する。HPLC分析の前に、50μLのサンプルを
室温とし、そして950μLのイソプロピルアルコール／ヘ
キサン(20:80、容量／容量)溶液を加え、そしてサンプ
ルをボルテックス混合した。HPLCシステムは、ライニン
インスツルメントのDynamax HPLCおよびデータ獲得シ
ステム、２つのRabbit-HP送液ポンプ、スペクトラフィ
ジックス(Spectra Physics)のSP8880／8875 オートサン
プラー、および254nmに設定したミルトンロイ(Milton R
oy)分光計ＵＶモニターから成った。カラムは、ベック
マン（Beckman）Ultrasphere 4.6×25cmであった。勾配
条件は、37分間にわたり40:60から90:10のイソプロパノ
ール:メタノールへと変化させた。生成したクロマトグ
ラフは積分され、そして極性およびポリマー物質に相当
するピーク下の面積を同定した。データは全極性および
全ポリマーピーク面積単位で表す。
【００７６】実施例６ スカールオーブン試験 本発明の高オレイン酸大豆油の酸化安定性も、スカール
オーブン試験(SchaalOven Test)として知られている促
進剤試験で測定した。この試験に使用した油は、実施例
２で調製したものであった。
【００７７】油のサンプル(15mL)を、30mLの時計皿付ビ
ーカーに入れ、そして63℃の強制通気オーブン中に維持
した。酸化分解は、AOCS法 Cd8-53に従い滴定可能な過
酸化等価物として測定される。分析用のサンプルは、油
の加熱中に様々な時間で集めた。図３は、この試験の結
果を示す。
【００７８】実施例７ 酸化安定性に及ぼすトコフェロールの存在または不在の
影響 Ａ部：標準的および高オレイン酸油の比較 トコフェロールは天然に存在する酸化防止剤であり、そ
して種々の脂肪種子に様々な濃度で存在する。抽出した
油のトコフェロール含量も、油を調製するために使用す
る条件に応じても変動し得る。具体的には多少のトコフ
ェロールが、脱臭中に使用する時間および温度条件によ
り油中に残り得る。高オレイン酸および標準的な大豆油
のトコフェロール含量は、変動するレベルが２種の油の
安定性に影響を及ぼすかどうかを決定するために測定さ
れた。これらのデータは表２にある。高オレイン酸およ
び標準的な大豆油は、総トコフェロール含量または個々
のトコフェロールの比率において異ならなかった。本明
細書で使用した脱臭条件は典型的であったが、これらの
値は供給元に応じて一般的に約100mg総トコフェロール
／100g油の商業的に製造されている油から得られる値よ
りもいくぶん高い。高オレイン酸ヒマワリ油、高オレイ
ン酸トウモロコシ油および高オレイン酸キャノーラ油は
全て、大豆油よりもやや低いトコフェロール含量を有
し；これらの値は100gの油あたり46mg(ヒマワリ)から73
mg(トウモロコシ)の範囲であった。
【００７９】表５の高オレイン酸大豆油および高オレイ
ン酸ヒマワリ油は、酸化可能性に関して同様な脂肪酸組
成を有する。高オレイン酸大豆油(80.7)および高オレイ
ン酸ヒマワリ油(34.3時間)に関するOSI誘導期の差異
は、脂肪酸組成以外の因子のみが酸化速度に影響するこ
とを示唆している。トコフェロールは、濃度に依存する
強い酸化防止作用を発揮することが知られている。大豆
およびヒマワリ油は、存在する総トコフェロール含量お
よび個々のトコフェロールの両方で異なった。トコフェ
ロールがOSIのおける差異の原因であるかどうかを決定
するために、個々のトコフェロールを高オレイン酸大豆
油中に存在するトコフェロールの相対比率および総量
（表４）に加え戻した。表５に表すように、高オレイン
酸ヒマワリ油のOSIは、高オレイン酸大豆油中に存在す
る個々の、および総トコフェロールに合わせることによ
り、高オレイン酸大豆油のOSIまで上昇した。
【００８０】
【表５】
【００８１】トコフェロールの効果は、低トコフェロー
ル含量（高オレイン酸ヒマワリで見いだされるものに等
しい）を含む高オレイン酸大豆油を作成し、そしてAOM
により安定性を測定することによっても検討される。こ
の油は、精製、脱色した高オレイン酸大豆油の脱臭中の
時間および温度の両方を変動させることにより調製し
た。使用した温度は240℃および265℃であった。脱臭時
間は、０から360時間の範囲であった。表６に脱臭条
件、生成した油の組成およびAOM安定性を表す。
【００８２】
【表６】
【００８３】トコフェロール含量は、高オレイン酸大豆
油でかなり減少したが、表６からはAOM誘導期で測定し
たその酸化安定性は、最低トコフェロール含量のサンプ
ルで25％以上は下がらなかった。94時間の誘導期は、表
４に掲げた比較可能ないかなる他の油に関するOSI値よ
りも有意に長かった。
【００８４】実施例８ 標準的および他オレイン酸大豆油の水素化 この実施例では、本発明の他オレイン酸大豆油を水素化
する利点を説明する。高オレイン酸および標準的な大豆
油は、以下に記載するような工業において標準的な方法
を使用して水素化した。
【００８５】水素化反応は、0.04％のニッケル触媒(Nys
osel 325、インゲルハード社：Engelhard Corp)、75ml
の油、104℃、90psi水素下、オートクレーブエンジニア
社(Autoclave Engineer,Inc)製の反応槽(EZE-Seal Reac
tor)中で750rpmでの撹拌を使用して行った。反応中の油
の脂肪酸組成の変化は、屈折率により監視した。油サン
プルは、約95−45の範囲のヨウ素価(IVs)で集めた。油
はセライトを通して濾過し、そして上記条件を使用して
脱臭した。水素化油サンプルは、遊離脂肪酸、過酸化
物、脂肪酸組成およびOSI誘導期について、上記の方法
を使用して評価した。各油サンプルの固体脂肪指数は、
AOCS法 Cd 10-57を使用して測定した。固体脂肪指数
は、所定温度での固体含量の測定であり、そして脂肪の
物理特性を特性決定するために重要である。
【００８６】
【表７】
【００８７】水素化反応の基本油として高オレイン酸大
豆油を使用することは、標準的な大豆油を使用すること
に優る幾つかの利点がある。IVにより示すように、標準
的な大豆油と比べた時に、高オレイン酸大豆油から任意
の所定生成物を得るために必要な時間は有意に短い（図
４）。生成した水素化生成物には、低いトランス脂肪酸
および実質的により長いOSI誘導期を含め、幾つかの利
点もある。図５では、水素化した標準的な大豆油生成物
および種々の市販の脂肪と比較した、１つの水素化した
高オレイン酸大豆油生成物に関する固形脂肪指数を表
す。
【００８８】実施例９ 組成の関数としての高オレイン酸大豆油の安定性 引き続き成長期間中に生育した高オレイン酸ダイズ種子
から油を収穫し、そして油を抽出し、そして実施例２で
説明した条件により処理した。組成データは、実施例３
に記載の方法を使用して得た。これら生成物に由来する
高オレイン酸大豆油は、脂肪酸組成、トコフェロール含
量およびAOM／OSI誘導期について、表８に示すようにわ
ずかに変動した。
【００８９】
【表８】
【００９０】実施例１０ ブレンド供給源としての高オレイン酸大豆油 Ａ部：標準的大豆油とのブレンド 実施例２で調製した高オレイン酸大豆油を、標準的な大
豆油と割合を変えながらブレンドし、そしてブレンドし
た油の酸化安定性をOSIにより評価した。表９は、高オ
レイン酸大豆油とブレンドすることにより標準的な大豆
油の酸化安定性の増加効果を示す。
【００９１】
【表９】
【００９２】Ｂ部：低リノレン酸大豆油とのブレンド 実施例２で調製した高オレイン酸大豆油を、低リノレン
酸大豆油とブレンドし、そして生成したブレンドを酸化
安定性についてOSIにより評価した。表１０はブレンド
の組成および酸化安定性を示す。
【００９３】
【表１０】
【００９４】実施例１１ 工業用流体および圧媒液の応用における高オレイン酸大
豆油使用の評価 工業用流体および圧媒液への応用に使用する、本発明の
油の性能を、市販されている工業用油製品の性能と、回
転ボンベ酸化試験（RBOT）(ASTM D-2272)を使用して比
較した。この試験は、タービンの、油圧の、変圧器の、
およびギアーの油の酸化特性を評価するために使用す
る。試験装置は、150℃の浴中で水平から30°の角度で
軸のまわりを回転する加圧ボンベから成る。市販の添加
剤を含む、または含まない50グラムの試験油、および５
gの水を、銅触媒コイルを含むボンベに入れる。このボ
ンベは、室温で最初に酸素で90psiに加圧する。150℃の
浴温度で、この圧は約200psiまで上昇する。酸化が起こ
ると圧が下がり、そして降下点は150℃で達成された最
大圧から25psi下がった時に取る。結果は25psiの損失に
かかる時間(分)として報告し、以下の表１１に示す。
【００９５】
【表１１】
【００９６】これらのデータは、高い酸化安定性が要求
される工業用流体および圧媒液の応用において、本発明
の油の優れた性能を示している。
【図面の簡単な説明】
【図１】標準的な大豆油と比較して、高オレイン酸大豆
油に関する活性酸素法試験を行っている間に生じた過酸
化物価を表す。
【図２】油の加熱中における、高オレイン酸および標準
的大豆油中の極性物質(Ａ)および(Ｂ)ポリマー物質の蓄
積を表す。
【図３】スカールオーブン試験(Schaal Oven test)にお
いて、高オレイン酸大豆油と標準的大豆油の性能を比較
して示す。
【図４】高オレイン酸および標準的大豆油の水素化か
ら、ヨウ素価（ＩＶ）により示される等価生成物を作成
するために必要な時間を比較して示す。
【図５】他の脂肪と比較して、水素化した高オレイン酸
大豆油の固体脂肪指数測定値表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B024 AA05 CA04 DA01 EA04 GA11 4B026 DC04 DG05 DH10 DP03 4H059 BB03 BB04 BB05 BC15 EA03

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 油中の脂肪酸部分の65％より高いＣ18：
    １（実質的にトランス脂肪酸異性体を含まない）含量、
    油中の脂肪酸部分の20％未満のＣ18：２およびＣ18：３
    を合わせた含量、ならびに50時間より大きい活性酸素誘
    導期を含んで成る高い酸化安定性を有する高オレイン酸
    大豆油であり、該酸化安定性が酸化防止剤の添加無しに
    達成される、高オレイン酸大豆油の調製中に生成される
    副産物。
  2. 【請求項２】 副産物が、上昇したレベルのトコフェロ
    ールを含む脱臭蒸留物であり、請求項１に記載の油の酸
    化安定性が維持される請求項１に記載の副産物。
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ZA (1) ZA973565B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007176918A (ja) * 2005-12-02 2007-07-12 Gekkeikan Sake Co Ltd 有機酸のアルキルエステル化方法及びキット
JP2008519133A (ja) * 2004-11-04 2008-06-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 種子油組成物
JP2014000011A (ja) * 2012-06-15 2014-01-09 Ueda Oils & Fats Mfg Co Ltd 食用油脂の製造方法
JP2017048309A (ja) * 2015-09-02 2017-03-09 日清オイリオグループ株式会社 大豆油の製造方法、大豆トコフェロールの製造方法

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6483008B1 (en) * 1990-08-15 2002-11-19 Calgene Llc Methods for producing plants with elevated oleic acid content
US6159913A (en) 1998-05-11 2000-12-12 Waverly Light And Power Soybean based transformer oil and transmission line fluid
US6426448B1 (en) 1998-05-11 2002-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gene combinations that alter the quality and functionality of soybean oil
US6340658B1 (en) * 1998-05-11 2002-01-22 Wavely Light And Power Vegetable-based transformer oil and transmission line fluid
US5958851A (en) * 1998-05-11 1999-09-28 Waverly Light And Power Soybean based transformer oil and transmission line fluid
US6365802B2 (en) 1998-08-14 2002-04-02 Calgene Llc Methods for increasing stearate content in soybean oil
US6713117B1 (en) 1998-10-02 2004-03-30 Dharma Kodali Vegetable oil having elevated stearic acid content
US20070244192A1 (en) * 1999-01-14 2007-10-18 Martek Biosciences Corporation Plant seed oils containing polyunsaturated fatty acids
US7211418B2 (en) * 1999-01-14 2007-05-01 Martek Biosciences Corporation PUFA polyketide synthase systems and uses thereof
US7247461B2 (en) * 1999-01-14 2007-07-24 Martek Biosciences Corporation Nucleic acid molecule encoding ORFA of a PUFA polyketide synthase system and uses thereof
US6278006B1 (en) 1999-01-19 2001-08-21 Cargill, Incorporated Transesterified oils
US7544820B2 (en) * 2001-02-01 2009-06-09 Carolina Soy Products Llc Vegetable oil process
US6511690B1 (en) * 2001-02-01 2003-01-28 Carolina Soy Products, Inc. Soybean oil process
JP3797144B2 (ja) 2001-06-25 2006-07-12 株式会社村田製作所 弾性表面波装置
US7566813B2 (en) 2002-03-21 2009-07-28 Monsanto Technology, L.L.C. Nucleic acid constructs and methods for producing altered seed oil compositions
US20060080750A1 (en) * 2002-03-21 2006-04-13 Fillatti Joanne J Nucleic acid constructs and methods for producing altered seed oil compositions
WO2004002232A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-08 Theuer Richard C Fat compositions for infant formula and methods therefor
US20040234668A1 (en) * 2002-12-06 2004-11-25 Fuji Oil Co., Ltd. Oil and fat for producing confectionery, process for producing the same, and product using the same
FR2855527B1 (fr) * 2003-05-30 2006-07-28 Electricite De France Compositions liquides dielectriques, a base d'huile de colza oleique modifiee, et dispositifs electriques les contenant, a titre de liquides isolants et caloporteurs
EP1651058A4 (en) 2003-07-16 2007-07-11 Archer Daniels Midland Co PROCESS FOR PRODUCING FATS OR OILS
US7585990B2 (en) * 2003-07-31 2009-09-08 Cargill, Incorporated Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils
CA2534122C (en) * 2003-07-31 2012-01-10 Cargill, Incorporated Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils
PT1656449E (pt) 2003-08-21 2009-07-27 Monsanto Technology Llc Dessaturases dos ácidos gordos a partir de prímulas
EP1734947B1 (en) 2004-04-16 2015-04-15 Monsanto Technology, LLC Expression of fatty acid desaturases in corn
US7722909B1 (en) * 2004-05-10 2010-05-25 Iowa State University Research Foundation Terpene ester compounds as autoxidation inhibitors for frying oils
WO2006014322A1 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Cargill, Incorporated Fat products containing little or no trans-fatty acids
WO2006010049A1 (en) * 2004-07-09 2006-01-26 Monsanto Technology Llc Soy compositions having improved organoleptic properties and methods of generation
JP2006274058A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Nippon Oil Corp 農業又は林業機械用潤滑油
US8859794B2 (en) 2005-04-26 2014-10-14 Battelle Memorial Institute Use of fatty acids as feed material in polyol process
US20070065565A1 (en) * 2005-08-10 2007-03-22 Frank Kincs Edible oils and methods of making edible oils
US7112688B1 (en) 2005-08-11 2006-09-26 Carolina Soy Products, Llc Soybean oil process
US20070082112A1 (en) * 2005-09-02 2007-04-12 Frank Kincs Edible oils and methods of making edible oils
WO2007092569A1 (en) 2006-02-07 2007-08-16 Battelle Memorial Institute Esters of 5 -hydroxymethylfurfural and methods for their preparation
CN101421406B (zh) 2006-02-13 2016-08-31 孟山都技术有限公司 用于产生改变的种子油组成的核酸构建体和方法
US20070208187A1 (en) * 2006-03-02 2007-09-06 Carolina Soy Products Llc Low-linolenic soybean oil process
CN101500403A (zh) 2006-03-10 2009-08-05 孟山都技术有限责任公司 大豆种子和油的组成以及产生所述种子的方法
JP2009529891A (ja) 2006-03-15 2009-08-27 マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション 多価不飽和脂肪酸を含む植物種子油
BR122017006111B8 (pt) * 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Métodos para controlar ervas daninhas
UA97127C2 (uk) 2006-12-06 2012-01-10 Бандж Ойлз, Инк. Спосіб безперервної ферментативної обробки композиції, що містить ліпід, та система для його здійснення
CA2673940C (en) * 2007-01-03 2015-11-03 Monsanto Technology Llc Food compositions incorporating additional long chain fatty acids
US8802422B2 (en) 2007-06-01 2014-08-12 Solazyme, Inc. Renewable diesel and jet fuel from microbial sources
JP5107010B2 (ja) * 2007-12-11 2012-12-26 日清オイリオグループ株式会社 水素添加油及びそれを含有する潤滑油
US7888418B2 (en) * 2007-12-17 2011-02-15 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Block copolymer modified vegetable oil and polymer blends and methods of making same
US8076540B2 (en) * 2008-04-29 2011-12-13 Stine Seed Farm, Inc. Soybean cultivar 7733084
WO2010010546A2 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Shemen Industries Ltd. An oil blend of synergistically low oxidation value
US8741186B2 (en) 2008-10-16 2014-06-03 Ragasa Industrias, S.A. De C.V. Vegetable oil of high dielectric purity, method for obtaining same and use in an electrical device
JP5859311B2 (ja) 2008-11-28 2016-02-10 ソラザイム, インコーポレイテッドSolazyme Inc 組み換え従属栄養微生物における、用途に応じた油の生産
EP2382293B1 (en) 2008-12-31 2019-01-16 Battelle Memorial Institute Solvent-less preparation of polyols by ozonolysis
CN102333755B (zh) 2008-12-31 2016-02-24 巴特尔纪念研究院 通过初始的脂肪酸氧化分解后的酯化反应制备酯和多元醇
EP2382292B1 (en) 2008-12-31 2018-02-21 Battelle Memorial Institute Pre-esterification of primary polyols to improve solubility in solvents used in polyol process
WO2010104609A2 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Battelle Memorial Institute Modified vegetable oil lubricants
EP3192871B1 (en) 2009-03-19 2019-01-23 DSM IP Assets B.V. Polyunsaturated fatty acid synthase nucleic acid molecules and polypeptides, compositions, and methods of making and uses thereof
CA2754291C (en) 2009-03-27 2016-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dielectric heat-transfer fluid
US20100266746A1 (en) * 2009-04-16 2010-10-21 Monsanto Technology Llc Spread formulations including stearidonic acid
US7939603B2 (en) * 2009-05-26 2011-05-10 Regents Of The University Of Minnesota Polylactide composites and methods of producing the same
CA2765560C (en) * 2009-06-22 2017-10-31 Saga University Mutation that increases the oleic acid content in soybean oil and responsible gene thereof
JP5700503B2 (ja) * 2009-09-07 2015-04-15 日清オイリオグループ株式会社 グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法
US9480271B2 (en) 2009-09-15 2016-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean seed and oil compositions and methods of making same
DE102009049950A1 (de) * 2009-10-19 2011-04-21 Lurgi Gmbh Verfahren zur Aufarbeitung von leicht verseifbarem Rohöl pflanzlicher oder tierischer Herkunft, für die Weiterverarbeitung zu Biodiesel
CA3039432A1 (en) 2010-05-28 2011-12-01 Corbion Biotech, Inc. Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms
CN102242013A (zh) * 2010-07-23 2011-11-16 赵峰 一种大豆油抗氧化防酸工艺
CA3024641A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Corbion Biotech, Inc. Microbial oils with lowered pour points, dielectric fluids produced therefrom, and related methods
WO2012067691A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blends comprising branched poly(trimethylene ether) polyols
CA2825691C (en) 2011-02-02 2020-08-25 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant oleaginous microorganisms
WO2012154626A1 (en) 2011-05-06 2012-11-15 Solazyme, Inc. Genetically engineered microorganisms that metabolize xylose
WO2013027439A1 (ja) * 2011-08-24 2013-02-28 株式会社Ｊ－オイルミルズ 酸化部分水素添加油脂
KR20140068085A (ko) 2011-08-26 2014-06-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 부직웹을 포함하는 절연체
JP2014528150A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ポリオールエステルを含んでなる誘電流体、ポリオールエステルの混合物の調製方法、およびポリオールエステル誘電流体を含んでなる電気装置
US9028727B2 (en) 2011-09-23 2015-05-12 E I Du Pont De Nemours And Company Dielectric fluids comprising polyol esters
US9240259B2 (en) * 2011-10-07 2016-01-19 E I Du Pont De Nemours And Company Liquid compositions used as insulating and heat transfer means, electrical devices containing said compositions and preparation method for such compositions
CN102507467A (zh) * 2011-10-20 2012-06-20 湖南省电力公司科学研究院 变压器油氧化安定性测试方法
EP3342882A1 (en) * 2011-10-21 2018-07-04 Dow AgroSciences LLC Method to determine zygosity of the fad3 gene in canola
UA114302C2 (uk) * 2011-10-21 2017-05-25 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Спосіб визначення зиготності гена fad-2 каноли з використанням плр із детекцією за кінцевою точкою
ES2744868T3 (es) 2012-04-18 2020-02-26 Corbion Biotech Inc Aceites hechos a medida
US9719114B2 (en) 2012-04-18 2017-08-01 Terravia Holdings, Inc. Tailored oils
WO2014007832A1 (en) * 2012-07-03 2014-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Environmentally sustainable frying oils
JP2015536549A (ja) 2012-11-13 2015-12-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 誘電性流体組成物として有用なブレンドした油組成物およびその調製方法
CN104798143A (zh) 2012-11-13 2015-07-22 纳幕尔杜邦公司 可用作介电流体组合物的共混的油组合物及其制备方法
US10098371B2 (en) 2013-01-28 2018-10-16 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour
US20140259884A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 E I Du Pont De Nemours And Company Stabilized fluids for industrial applications
WO2014176515A2 (en) 2013-04-26 2014-10-30 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
FR3009619B1 (fr) 2013-08-07 2017-12-29 Roquette Freres Compositions de biomasse de microalgues riches en proteines de qualite sensorielle optimisee
EP3052636A2 (en) 2013-10-04 2016-08-10 Solazyme, Inc. Tailored oils
WO2015087058A1 (en) * 2013-12-10 2015-06-18 The University Of York Desaturase nucleic acids and polypeptides
WO2015149026A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Solazyme, Inc. Lauric ester compositions
US20150305362A1 (en) * 2014-04-23 2015-10-29 Solazyme, Inc. Food-Related Uses of High-Stability Oil
WO2016007862A2 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Solazyme, Inc. Novel ketoacyl acp synthase genes and uses thereof
TWI693281B (zh) 2014-10-23 2020-05-11 美商杜邦股份有限公司 高油酸大豆種子卵磷脂以用於自表面釋放產品的方法
CA2980738C (en) 2015-03-25 2020-02-25 Cl Products International, Llc Candle products comprising vegetable oil that is low in polyunsaturation and gelling agent
CN105265598A (zh) * 2015-04-28 2016-01-27 郝再彬 一种以甘草糖苷作抗氧化剂的大豆油
CN105505533A (zh) * 2015-12-02 2016-04-20 青岛中科润美润滑材料技术有限公司 一种环境友好型高燃点变压器油及其制备方法
US20180148567A1 (en) * 2016-11-28 2018-05-31 The Goodyear Tire & Rubber Company Styrene/butadiene rubber extended with low unsaturated soybean oil and tire with component
US20180148566A1 (en) * 2016-11-28 2018-05-31 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubber composition containing specialized soybean oil and tire with component
CA3043521A1 (en) * 2017-02-08 2018-08-16 Nestec S.A. Creamers compositions
WO2018160485A1 (en) 2017-03-03 2018-09-07 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Non-destructive assay for soybean seeds using near infrared analysis
JP7144179B2 (ja) * 2017-09-15 2022-09-29 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物及びその製造方法
JP6991653B2 (ja) * 2017-09-15 2022-02-03 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物
JP7254439B2 (ja) * 2017-09-25 2023-04-10 日清オイリオグループ株式会社 炊飯用油脂組成物
JP2019097473A (ja) * 2017-12-01 2019-06-24 日清オイリオグループ株式会社 呈味増強組成物及び炒め調理品の呈味増強方法
TWI788507B (zh) * 2018-01-31 2023-01-01 日商Ｊ 制油股份有限公司 油炸調理用油脂組成物之著色的抑制方法
BE1026087B1 (nl) * 2018-03-12 2019-10-14 Impextraco Nv Voederadditief voor het stabiliseren van vet en geherwaardeerde meelbronnen
KR102063713B1 (ko) * 2018-05-21 2020-01-08 한국타이어앤테크놀로지 주식회사 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어
CN110951543A (zh) * 2019-11-26 2020-04-03 北京诺康达医药科技股份有限公司 一种鱼油及其处理方法与应用
WO2021138403A1 (en) * 2019-12-30 2021-07-08 Calyxt, Inc. High oleic acid soybean oil
CN114058435B (zh) * 2020-07-27 2023-11-10 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种浓香大豆油及其制备工艺
WO2022072833A2 (en) 2020-10-02 2022-04-07 Impossible Foods Inc. Expression constructs and methods of genetically engineering cells
WO2022072846A2 (en) 2020-10-02 2022-04-07 Impossible Foods Inc. Transgenic plants with altered fatty acid profiles and upregulated heme biosynthesis
CN114369493A (zh) * 2020-10-15 2022-04-19 山东清沂山石化科技有限公司 一种可生物降解抗水性盾尾密封脂的制备方法
WO2023003454A1 (en) 2021-07-19 2023-01-26 Sime Darby Plantation Intellectual Property Sdn Bhd Oil blend composition
CN113881481B (zh) * 2021-09-16 2022-12-16 广东电网有限责任公司广州供电局 天然酯绝缘液

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5534425A (en) * 1988-02-03 1996-07-09 Iowa State University Research Foundation, Inc. Soybeans having low linolenic acid content and method of production
CA2122907A1 (en) * 1992-03-09 1993-09-16 Virginia Carrick Vegetable oil compositions
DE69333025T2 (de) * 1992-11-17 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Für mikrosom delta 12 fettsäuredesaturase kodierende gene und verwandte enzyme von pflanzen
US5399275A (en) * 1992-12-18 1995-03-21 The Lubrizol Corporation Environmentally friendly viscosity index improving compositions
USRE37317E1 (en) * 1994-08-31 2001-08-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleotide sequences of canola and soybean palmitoyl-ACP thioesterase genes and their use in the regulation of fatty acid content of the oils of soybean and canola plants

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008519133A (ja) * 2004-11-04 2008-06-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 種子油組成物
KR101254819B1 (ko) 2004-11-04 2013-04-15 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 종자 오일 조성물
JP2013081473A (ja) * 2004-11-04 2013-05-09 Monsanto Technology Llc 種子油組成物
JP2007176918A (ja) * 2005-12-02 2007-07-12 Gekkeikan Sake Co Ltd 有機酸のアルキルエステル化方法及びキット
JP2014000011A (ja) * 2012-06-15 2014-01-09 Ueda Oils & Fats Mfg Co Ltd 食用油脂の製造方法
JP2017048309A (ja) * 2015-09-02 2017-03-09 日清オイリオグループ株式会社 大豆油の製造方法、大豆トコフェロールの製造方法

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Publication number Publication date
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NO984696L (no) 1998-10-08

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