JP2002302484A - 新規イミダゾール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規イミダゾール誘導体及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、抗エイズ剤等の医薬品の中間体と
して有用な新規化合物の２−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロピルイミダゾール、およびその製造方法に関す
る。 【解決手段】 グリコールアルデヒド、アンモニア及び
２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒドを反応
させることを特徴とする。
して有用な新規化合物の２−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロピルイミダゾール、およびその製造方法に関す
る。 【解決手段】 グリコールアルデヒド、アンモニア及び
２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒドを反応
させることを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗エイズ剤等の医
薬品の中間体原料として有用な新規イミダゾール誘導
体、即ち２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピルイミ
ダゾール及びその製造方法に関する。
薬品の中間体原料として有用な新規イミダゾール誘導
体、即ち２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピルイミ
ダゾール及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の２−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロピルイミダゾールは、文献未載の新規化合物であ
るので、これを直接記載する文献は見当たらないが、類
似化合物である２−ヒドロキシメチル−４−メチルイミ
ダゾールの製造方法として、フルクトース、硫酸マンガ
ン及びアンモニアを反応させる方法［Ｂｕｌｌ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．，１９６（１９９３）］、ピルボ
アルデヒド、グリコールアルデヒド及びアンモニアを反
応させる方法［Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１７，１３
７９（１９６４）］、ピルボアルデヒド、グリコールア
ルデヒド及びアンモニアを反応させる方法［Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｅｓ，２４，２４８７（１９８６）］が周知
である。
ソプロピルイミダゾールは、文献未載の新規化合物であ
るので、これを直接記載する文献は見当たらないが、類
似化合物である２−ヒドロキシメチル−４−メチルイミ
ダゾールの製造方法として、フルクトース、硫酸マンガ
ン及びアンモニアを反応させる方法［Ｂｕｌｌ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．，１９６（１９９３）］、ピルボ
アルデヒド、グリコールアルデヒド及びアンモニアを反
応させる方法［Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１７，１３
７９（１９６４）］、ピルボアルデヒド、グリコールア
ルデヒド及びアンモニアを反応させる方法［Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｅｓ，２４，２４８７（１９８６）］が周知
である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、かかる
方法に準じて２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピル
イミダゾールを製造しようとする場合、原料が高価であ
ったり収率が低いという問題がある。
方法に準じて２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピル
イミダゾールを製造しようとする場合、原料が高価であ
ったり収率が低いという問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかるに、本発明者らは
鋭意検討を行ったところ、グリコールアルデヒド、アン
モニア及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデ
ヒドを反応させる場合、新規化合物の２−ヒドロキシメ
チル−４−イソプロピルイミダゾールを収率良く工業的
容易に製造できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
鋭意検討を行ったところ、グリコールアルデヒド、アン
モニア及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデ
ヒドを反応させる場合、新規化合物の２−ヒドロキシメ
チル−４−イソプロピルイミダゾールを収率良く工業的
容易に製造できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の反応は下記（２）式で示
される。
される。
【化２】 （Ｒ：水素又は炭素数１〜５のアルキル基）
【０００６】本発明の方法を実施するに当たっては、水
溶媒中でグリコールアルデヒド、アンモニア及び２，２
−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒドを、加熱下で
反応させる。本発明では原料のグリコールアルデヒドや
アンモニアは通常、水溶液の状態で用いられるので、必
ずしも水溶媒を別途反応器に仕込む必要がないことが多
いが、系の濃度調整等には水溶媒が添加される。必要で
あれば溶媒としてメチルアルコール、エチルアルコール
等のアルコ−ル類、アセトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニト
リル等の水と相溶性のある有機溶媒を併用しても良い。
水溶媒はグリコールアルデヒドの１〜３０重量倍の割合
で使用される。本発明で使用されるすべての薬剤の仕込
み手段は任意であり、一括仕込み、分割仕込み、連続仕
込み、滴下仕込み等いずれも実施可能であるが、特に一
括仕込みが有利である。
溶媒中でグリコールアルデヒド、アンモニア及び２，２
−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒドを、加熱下で
反応させる。本発明では原料のグリコールアルデヒドや
アンモニアは通常、水溶液の状態で用いられるので、必
ずしも水溶媒を別途反応器に仕込む必要がないことが多
いが、系の濃度調整等には水溶媒が添加される。必要で
あれば溶媒としてメチルアルコール、エチルアルコール
等のアルコ−ル類、アセトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニト
リル等の水と相溶性のある有機溶媒を併用しても良い。
水溶媒はグリコールアルデヒドの１〜３０重量倍の割合
で使用される。本発明で使用されるすべての薬剤の仕込
み手段は任意であり、一括仕込み、分割仕込み、連続仕
込み、滴下仕込み等いずれも実施可能であるが、特に一
括仕込みが有利である。
【０００７】原料の使用割合は、グリコールアルデヒド
１モルに対してアンモニアが３〜３０モル好ましくは４
〜２０モル、２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアル
デヒドが０．８〜１．５モル好ましくは０．９〜１．２
モルの範囲となるようにするのが望ましい。尚グリコー
ルアルデヒドとしてはグリオキザールを還元して得られ
る反応生成液をそのまま使用することもできる。反応温
度は２０〜８０℃のいずれでも良いが、好ましくは３０
〜６０℃が適当であり、又反応時間はアンモニアの使用
量によって一概には決定できないが、１〜１０時間、好
ましくは３〜８時間が有利である。
１モルに対してアンモニアが３〜３０モル好ましくは４
〜２０モル、２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアル
デヒドが０．８〜１．５モル好ましくは０．９〜１．２
モルの範囲となるようにするのが望ましい。尚グリコー
ルアルデヒドとしてはグリオキザールを還元して得られ
る反応生成液をそのまま使用することもできる。反応温
度は２０〜８０℃のいずれでも良いが、好ましくは３０
〜６０℃が適当であり、又反応時間はアンモニアの使用
量によって一概には決定できないが、１〜１０時間、好
ましくは３〜８時間が有利である。
【０００８】反応終了後は反応生成液を冷却し目的物の
結晶を析出させる。析出させた結晶は遠心分離、濾過等
の慣用手段で濾別し、必要であれば更に活性炭処理や再
結晶法等の精製が行われる。目的物の収率は、グリコー
ルアルデヒドに対して７５％以上である。
結晶を析出させる。析出させた結晶は遠心分離、濾過等
の慣用手段で濾別し、必要であれば更に活性炭処理や再
結晶法等の精製が行われる。目的物の収率は、グリコー
ルアルデヒドに対して７５％以上である。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて詳述する。
「％」は重量基準である。 実施例１ ３０％グリコールアルデヒド水溶液３．０ｇ（１５ミリ
モル）、２８％アンモニア水１６．４ｇ（０．２７モ
ル）及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒ
ド２．３ｇ（１５ミリモル）を反応器に仕込み、４０℃
で３時間撹拌しながら反応を行った。
「％」は重量基準である。 実施例１ ３０％グリコールアルデヒド水溶液３．０ｇ（１５ミリ
モル）、２８％アンモニア水１６．４ｇ（０．２７モ
ル）及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒ
ド２．３ｇ（１５ミリモル）を反応器に仕込み、４０℃
で３時間撹拌しながら反応を行った。
【００１０】反応終了後、反応生成液を室温まで冷却し
酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出を行い、溶媒を留去して
得られた粗結晶を酢酸エチルで再結晶、乾燥し２−ヒド
ロキシメチル−４−イソプロピルイミダゾール１．７ｇ
を得た。グリコールアルデヒドに対する収率は８０．４
％であり、純度は９９．５％であった。得られた２−ヒ
ドロキシメチル−４−イソプロピルイミダゾールの特性
値は次の通りであった。 ・融点：１３２．１℃ ・マススペクトル：Ｍ+１４
０．１ ・1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）：１．５ｐｐｍ（６
Ｈ） ２．７ｐｐｍ（１Ｈ） ３．３ｐｐｍ（２Ｈ） ４．３ｐｐｍ（２Ｈ） ６．５ｐｐｍ（１Ｈ）
酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出を行い、溶媒を留去して
得られた粗結晶を酢酸エチルで再結晶、乾燥し２−ヒド
ロキシメチル−４−イソプロピルイミダゾール１．７ｇ
を得た。グリコールアルデヒドに対する収率は８０．４
％であり、純度は９９．５％であった。得られた２−ヒ
ドロキシメチル−４−イソプロピルイミダゾールの特性
値は次の通りであった。 ・融点：１３２．１℃ ・マススペクトル：Ｍ+１４
０．１ ・1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）：１．５ｐｐｍ（６
Ｈ） ２．７ｐｐｍ（１Ｈ） ３．３ｐｐｍ（２Ｈ） ４．３ｐｐｍ（２Ｈ） ６．５ｐｐｍ（１Ｈ）
【００１１】実施例２ ３０％グリコールアルデヒド水溶液３．０ｇ（１５ミリ
モル）、２８％アンモニア水４．６ｇ（７５ミリモル）
及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド
２．３ｇ（１５ミリモル）をオートクレーブに仕込み、
６０℃で８時間撹拌しながら反応を行った。以後、実施
例１と同様の操作をしてグリコールアルデヒドに対する
収率７９．５％、純度９９．３％で目的物を得た。得ら
れた２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピルイミダゾ
ールの特性値は次の通りであった。 ・融点：１３２．０℃ ・マススペクトル：Ｍ+１４
０．１ ・1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）：１．５ｐｐｍ（６
Ｈ） ２．７ｐｐｍ（１Ｈ） ３．３ｐｐｍ（２Ｈ） ４．３ｐｐｍ（２Ｈ） ６．５ｐｐｍ（１Ｈ）
モル）、２８％アンモニア水４．６ｇ（７５ミリモル）
及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド
２．３ｇ（１５ミリモル）をオートクレーブに仕込み、
６０℃で８時間撹拌しながら反応を行った。以後、実施
例１と同様の操作をしてグリコールアルデヒドに対する
収率７９．５％、純度９９．３％で目的物を得た。得ら
れた２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピルイミダゾ
ールの特性値は次の通りであった。 ・融点：１３２．０℃ ・マススペクトル：Ｍ+１４
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Ｈ） ２．７ｐｐｍ（１Ｈ） ３．３ｐｐｍ（２Ｈ） ４．３ｐｐｍ（２Ｈ） ６．５ｐｐｍ（１Ｈ）
【００１２】
【発明の効果】本発明では、抗エイズ剤等の医薬品の中
間体として有用な２−ヒドロキシメチル−４−イソプロ
ピルイミダゾールが、グリコールアルデヒド、アンモニ
ア及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド
を反応させることにより、工業的容易に得られる。
間体として有用な２−ヒドロキシメチル−４−イソプロ
ピルイミダゾールが、グリコールアルデヒド、アンモニ
ア及び２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド
を反応させることにより、工業的容易に得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される２−ヒドロ
キシメチル−４−イソプロピルイミダゾールよりなる新
規イミダゾール誘導体。 【化１】 （Ｒ：水素又は炭素数１〜５のアルキル基） - 【請求項２】 グリコールアルデヒド、アンモニア及び
２，２−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒドを反応
させることを特徴とする２−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロピルイミダゾールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001105656A JP2002302484A (ja) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | 新規イミダゾール誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001105656A JP2002302484A (ja) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | 新規イミダゾール誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002302484A true JP2002302484A (ja) | 2002-10-18 |
Family
ID=18958307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001105656A Pending JP2002302484A (ja) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | 新規イミダゾール誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002302484A (ja) |
-
2001
- 2001-04-04 JP JP2001105656A patent/JP2002302484A/ja active Pending
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