JP2002284747A - 第4級アンモニウム塩の製法 - Google Patents

第4級アンモニウム塩の製法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 柔軟基剤として優れ、生分解性が良好な第4
級アンモニウム塩の効率的な製造法、並びに優れた柔軟
性を有する柔軟剤組成物の提供。 【解決手段】 第3級アミン(I)を4級化剤と反応さ
せるに際し、反応溶媒として、ケトン化合物、炭化水素
化合物、複素環式化合物及び一般式(II)で表される化合
物から選ばれる非プロトン性溶媒を用いる第4級アンモ
ニウム塩の製法、及びこの第4級アンモニウム塩を含有
する柔軟剤組成物。 【化1】 (R1、R2及びR3はC1-6のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、R4等で、R4はエーテル基、エステル基又はアミド
基で分断されていても良い総炭素数8〜40の長鎖アルキ
ル基等、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つはR4) R5O-(AO)n-R6 (II) (R5及びR6はC1-30のアルキル基等、AはC2-4のアルキレ
ン基、nは1〜40の数)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は柔軟基剤として有用
な第4級アンモニウム塩の製法、及びその製法により得
られた第4級アンモニウム塩並びにそれを含有する優れ
た柔軟性を有する柔軟剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
繊維用柔軟剤として市販されている商品はほとんどがジ
(長鎖アルキル)ジメチルアンモニウム クロライドに
代表される1分子中に2つの長鎖アルキル基を有する第4
級アンモニウム塩を含む組成物である。しかし、このよ
うな第4級アンモニウム塩は、処理後の残存物が河川等
の自然界に放出された場合、殆どが生分解されずに蓄積
されるという問題点がある。
【0003】この問題点の改良品としてN-メチル-N,N-
ビス(長鎖アルカノイルオキシエチル)-N-(2-ヒドロ
キシエチル)アンモニウム メチルサルフェート等が上
市されている。このものは、上記第4級アンモニウム塩
に比べ、生分解性は改善されているものの柔軟性が充分
満足できる基剤ではない。また、係る第4級アンモニウ
ム塩は、対応する第3級アミンを4級化剤と反応させ製
造されており、この4級化反応の時イソプロピルアルコ
ールやエタノールなどのアルコール系溶媒を用いるのが
一般的であった。このようなアルコール系溶媒は、引火
点が低く火災の危険性があり、特有の匂いを有し、これ
らの基剤が配合された製品の匂いに悪影響を与え、布及
び毛髪等の柔軟化有効成分として働かないので、その分
余分なコストがかかるなどの問題点を有する。しかし、
このような溶媒を用いない場合は、第4級アンモニウム
塩の融点が高く、取り扱いが難しいという問題点を有す
る。
【0004】従って、本発明の課題は、柔軟基剤として
優れ、生分解性が良好な第4級アンモニウム塩の効率的
な製造法、並びに優れた柔軟性を有する柔軟剤組成物を
提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
【0006】
【化2】
【0007】(式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なっ
て、炭素数1〜6のアルキル基、アルケニルもしくはヒ
ドロキシアルキル基、あるいはR4を示し、R4はエーテル
基、エステル基又はアミド基で分断されていても良い総
炭素数8〜40の長鎖アルキル基又はアルケニル基を示
し、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つはR4である。)
で表される第3級アミン(以下第3級アミン(I)とい
う)を4級化剤と反応させ、第4級アンモニウム塩を製
造するに際し、反応溶媒として、ケトン化合物、炭化水
素化合物、複素環式化合物及び一般式(II)で表される化
合物から選ばれる少なくとも1種の非プロトン性溶媒を
用いる第4級アンモニウム塩の製法、及びこの製法によ
り得られる第4級アンモニウム塩、並びにこの第4級ア
ンモニウム塩を含有する柔軟剤組成物を提供する。
【0008】R5O-(AO)n-R6 (II) (式中、R5及びR6は、同一又は異なって、炭素数1〜30
のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を示し、Aは
炭素数2〜4のアルキレン基、nは平均値で1〜40の数
を示し、n個のAは同一でも異なっていても良い。)
【0009】
【発明の実施の形態】[非プロトン性溶媒]本発明に用
いられる非プロトン性溶媒は、ケトン化合物、炭化水素
化合物、複素環式化合物及び一般式(II)で表される化合
物から選ばれ、4級化反応時に液体であれば室温(25
℃)で液体であっても固体であってもよい。具体的には
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン
等の炭化水素化合物、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の複素環式化合物、一般式(II)で表される化合物が挙
げられるが、水との混和性が良好で、得られる第4級ア
ンモニウム塩の匂いが良好である点から、一般式(II)
で表される化合物が好ましい。
【0010】一般式(II)において、アシル基は、牛脂脂
肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パー
ムステアリン酸又はそれらから選ばれる2種以上の混合
物のような炭素数8〜30、好ましくは12〜24の長鎖脂肪
酸から誘導されるアシル基が好ましい。Aは、エチレン
基又はプロピレン基が好ましく、エチレン基が更に好ま
しい。nは1〜30が好ましく、5〜30が更に好ましい。
【0011】一般式(II)で表される化合物としては、下
記一般式(III)〜(VII)で表される化合物が挙げられ、水
との混和性が良好で、得られる第4級アンモニウム塩の
匂いが良好で、更に柔軟剤の分散剤としても兼用できる
点から、一般式(III)又は(IV)で表される化合物が好ま
しく、一般式(III)で表される化合物が特に好ましい。
【0012】R7COO-(AO)n-R8 (III) R7COO-(AO)n-COR9 (IV) R10O-(AO)n-R11 (V) R12COO-(AO)n-R8 (VI) R12COO-(AO)n-COR13 (VII) (式中、R7及びR9は、同一又は異なって、炭素数7〜2
9、好ましくは11〜23のアルキル基又はアルケニル基を
示し、R8、R10及びR11は、同一又は異なって、炭素数1
〜6、好ましくは1〜5のアルキル基又はアルケニル基
を示し、R12及びR13は、同一又は異なって、炭素数1〜
5、好ましくは1〜4のアルキル基又はアルケニル基を
示し、A及びnは前記の意味を示す。) [第3級アミン(I)]第3級アミン(I)において、
R1、R2及びR3のうち少なくとも1つはR4であるが、R4
しては、それぞれ、式(VIII)又は(IX)で表される基が
好ましい。
【0013】
【化3】
【0014】(式中、R14及びR15は同一又は異なって、
炭素数2〜6、好ましくは2〜3のアルキレン基を示し、R
16COは炭素数8〜30、好ましくは12〜24の脂肪酸から水
酸基を除いた残基を示す。) また、R1、R2及びR3で示される炭素数1〜6アルキル
基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基として
は、炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基が好ましく、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基が更に好ましい。
【0015】第3級アミン(I)としては、R1、R2及び
R3が全てR4であるトリ長鎖アルキル第3級アミンを多く
含有するほど、得られる第4級アンモニウム塩の柔軟性
効果は大きく、第3級アミン(I)中のトリ長鎖アルキ
ル第3級アミンの割合が20重量%以上、更に50重量%以
上、特に70重量%以上のものが好ましい。トリ長鎖アル
キル第3級アミンとしては以下に示すものが特に好まし
い。
【0016】
【化4】
【0017】(R16COは前記の意味を示し、mは2又は
3を示す。) これらのトリ長鎖アルキル第3級アミンは、例えば、ト
リエタノールアミン等のトリアルカノールアミンをトリ
エステル化する方法、N-アミノプロピル-N,N-ヒドロキ
シエチルアミンの様な分子内にアミノ基を持つアルカノ
ールアミン類をトリアシル化する方法等により得られ
る。この時、トリエステル化、トリアシル化反応に用い
る脂肪酸又はそのエステルとしては、牛脂脂肪酸、硬化
牛脂脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリ
ン酸又はそれらから選ばれる2種以上の混合物のような
炭素数8〜30、好ましくは12〜24の長鎖脂肪酸、及びそ
の低級アルキルエステル、又は油脂等が挙げられる。
【0018】[4級化反応]本発明において、4級化反
応は、第3級アミン(I)に、非プロトン性溶媒を加え
4級化剤で4級化することにより行う。非プロトン性溶
媒は、第3級アミン(I)に対して、好ましくは5〜90
重量%、更に好ましくは9〜70重量%用いる。4級化反
応に用いる4級化剤としては、ジメチル硫酸、ジエチル
硫酸、メチルクロライド等が挙げられる。4級化反応時
の温度は30〜150℃が好ましく、50〜120℃が更に好まし
い。
【0019】非プロトン性溶媒として、ヘキサン等の水
との混和性が低い溶媒を用いる場合や、アセトンやテト
ラヒドロフラン等の匂いのある溶媒を用いる場合には、
4級化後、溶媒を留去し、イソプロパノール等の低級ア
ルコール溶液として、柔軟剤に用いることが好ましい。
非プロトン性溶媒として一般式(II)で表される化合物を
用いる場合には、溶媒を留去せず、そのまま柔軟剤に用
いることができる。
【0020】本発明により得られる第4級アンモニウム
塩(以下第4級アンモニウム塩(I)という)として
は、第4級アンモニウム塩(I)中のトリ長鎖アルキル
体の割合が20重量%以上、更に50重量%以上、特に70重
量%以上のものが好ましい [柔軟剤組成物]本発明の柔軟剤組成物中の第4級アン
モニウム塩(I)の含有量は、3〜50重量%が好まし
く、4〜30重量%が更に好ましい。
【0021】本発明の柔軟剤組成物には、更に柔軟性能
や保存安定性を向上させるために、非イオン界面活性剤
(炭素数8〜24のアルコールのアルキレンオキサイド付
加物等)、高級アルコール(炭素数8〜24)、高級脂肪
酸(炭素数8〜24)、エタノール、イソプロパノール等
の低級アルコール、グリコール、ポリオール、更にはそ
れらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加
物等を添加することができ、また無機塩、pH調整剤、ハ
イドロトロープ剤、香料、消泡剤、顔料等を必要に応じ
て添加することができる。
【0022】
【実施例】例中の%は、特記しない限り重量基準であ
る。
【0023】実施例1 トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸821gを用い
て、200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、N,N,N-トリ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)
アミンを得、ついでヘキサン458gを加え、ジメチル硫酸
126gを用いて、70℃、10時間かけて4級化反応を行っ
た。反応後、減圧で溶媒を留去した後、イソプロパノー
ル184g を加えて、第4級アンモニウム塩のイソプロパ
ノール溶液を得た。4級化率及びその組成を表1に示し
た。
【0024】尚、4級化率及び組成は、VARIAN製、MERC
URY400を用いて1H−NMR手法による内部標準法で測
定した。
【0025】実施例2 N,N-ジ(ヒドロキシエチル)アミノプロピルアミン162g
と硬化牛脂脂肪酸821gを用いて実施例1と同様の反応を
行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N
-硬化牛脂アルカノイルアミノプロピルアミンを得、つ
いでヘキサン465gを加えジメチル硫酸126gを用いて実施
例1と同様に4級化反応を行い、溶媒留去後、イソプロ
パノール186gを加えて、第4級アンモニウム塩のイソプ
ロパノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示し
た。
【0026】実施例3 N,N-ジ(ヒドロキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイル
アミノエチルアミン404gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い、
実施例1と同様にエステル化反応を行い、N,N-ジ(硬化
牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノ
イルアミノエチルアミンを得、ついでヘキサン458gを加
えジメチル硫酸126gを用いて実施例1と同様に4級化反
応を行い、溶媒留去後、イソプロパノール184gを加え
て、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得
た。4級化率及び組成を表1に示した。
【0027】実施例4 N,N-ジ(ヒドロキシエチル)-N-硬化牛脂アルキルアミ
ン299gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い実施例1と同様にエ
ステル化反応を行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオ
キシエチル)-N-硬化牛脂アルキルアミンを得、ついで
ヘキサン405gを加えジメチル硫酸126gを用いて実施例1
と同様に4級化反応を行い、溶媒留去後、イソプロパノ
ール165gを加えて、第4級アンモニウム塩のイソプロパ
ノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
【0028】実施例5 4級化溶媒としてヘキサンの代わりにアセトン458gを用
いる以外は実施例1と同様な操作を行い、第4級アンモ
ニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及び
組成を表1に示した。
【0029】実施例6 4級化溶媒としてヘキサンの代わりにテトラヒドロフラ
ン458gを用いる以外は実施例1と同様な操作を行い、第
4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4
級化率及び組成を表1に示した。
【0030】実施例7 トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸821gを用い
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、N,N,N-トリ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)
アミンを得、ついで4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メ
チルエステルのエチレンオキサイド12モル付加物417gを
加え、ジメチル硫酸126gを用いて100℃、10時間かけて
4級化反応を行い、第4級アンモニウム塩の硬化牛脂脂
肪酸メチルエステルエチレンオキサイド12モル付加物溶
液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
【0031】実施例8 4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチ
レンオキサイド12モル付加物の代わりにエチレングリコ
ールジメチルエーテル417gを用いる以外は実施例7と同
様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のエチレングリ
コールジメチルエーテル溶液を得た。4級化率及び組成
を表1に示した。
【0032】実施例9 4級化溶媒としてエチレングリコールジメチルエーテル
の代わりにエチレングリコールジアセテート417gを用い
る以外は実施例8と同様な操作を行い、第4級アンモニ
ウム塩のエチレングリコールジアセテート溶液を得た。
4級化率及び組成を表1に示した。
【0033】実施例10 N,N-ジ(ヒドロキシエチル)アミノプロピルアミン162g
と硬化牛脂脂肪酸821gを用いて実施例1と同様の反応を
行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N
-硬化牛脂アルカノイルアミノプロピルアミンを得、つ
いで4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルの
エチレンオキサイド12モル付加物422gを加え、実施例7
と同様の4級化反応を行い、第4級アンモニウム塩の硬
化牛脂脂肪酸メチルエステルエチレンオキサイド12モル
付加物溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
【0034】実施例11 N,N-ジ(ヒドロキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイル
アミノエチルアミン404gと硬化牛脂脂肪酸547gを用いて
実施例1と同様のエステル化反応を行い、N,N-ジ(硬化
牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノ
イルアミノエチルアミンを得、ついで4級化溶媒として
硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチレンオキサイド12
モル付加物416gを加え、実施例7と同様の4級化反応を
行い、第4級アンモニウム塩の硬化牛脂脂肪酸メチルエ
ステルエチレンオキサイド12モル付加物溶液を得た。4
級化率及び組成を表1に示した。
【0035】実施例12 トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い
て200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行
い、N,N-ビス(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N
-(2-ヒドロキシエチル)アミンを得、ついで4級化溶媒
としてヘキサン330gを用いて実施例1と同様な操作を行
い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得
た。4級化率及びその組成を表1に示した。
【0036】比較例1 4級化溶媒としてヘキサンの代わりにイソプロピルアル
コール184gを用いる以外は実施例1と同様な操作を行
い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得
た。4級化率及びその組成を表1に示した。
【0037】比較例2 4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチ
レンオキサイド12モル付加物の代わりにステアリルアル
コールエチレンオキサイド13モル付加物417gを用いる以
外は実施例7と同様の操作を行い、第4級アンモニウム
塩のステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付
加物溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
【0038】比較例3 4級化溶媒としてヘキサンの代わりイソプロピルアルコ
ール184gを用いる以外は実施例12と同様な操作を行
い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得
た。4級化率及びその組成を表1に示した。
【0039】
【表1】
【0040】実施例1〜6、実施例8、9、12及び比
較例1〜3で得られた第4級アンモニウム塩の溶液を第
4級アンモニウム塩の合計が5gとなるような量とり、ス
テアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物2
gと混合し、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃の水に
滴下し、柔軟剤組成物100gを調製した。また、実施例
7、10、11で得られた第4級アンモニウム塩の溶液
を、第4級アンモニウム塩含量の合計が5gとなるような
量とり、60℃に加熱後、溶解した状態で60℃の水に滴下
し、柔軟剤組成物100gを調製した。これらの柔軟剤組
成物の柔軟性を下記方法で評価した。結果を表2に示
す。
【0041】<柔軟性の評価法> 柔軟仕上げ処理 市販の木綿タオル又はアクリルジャージ1kgを、15リッ
トル洗濯機を用い、3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック
(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し洗濯した
後、上記柔軟剤組成物を25mL投入し、25℃、1分間攪拌
下で処理した。
【0042】 柔軟性評価 上記柔軟仕上げ処理した布を温室で乾燥後、25℃、65%
RH恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布につい
て柔軟性の評価を行った。評価は前記比較例3で調製し
た柔軟剤組成物で処理した布を対照にして、10人の熟練
試験者が一対比較を行い、次の基準で評価し、10人の評
価の平均値を小数点以下1桁で四捨五入して評価値とし
た。 +2;対照より柔らかい +1;対照よりやや柔らかい 0;対照と柔らかさが同等 −1;対照よりややかたい −2;対照よりかたい
【0043】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) D06M 13/467 D06M 13/467 (72)発明者 坂口 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 加藤 徹 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Fターム(参考) 4H006 AA02 AA03 AB68 AB72 AC48 AC52 BB11 BB14 BB15 BB16 BB17 BB25 BB41 BE90 BN10 BP10 BT12 BU32 BV20 4L033 AC02 BA53 BA71 BA87

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なって、炭素数1
    〜6のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシア
    ルキル基、あるいはR4を示し、R4はエーテル基、エステ
    ル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数8〜
    40の長鎖アルキル基又はアルケニル基を示し、R1、R2
    びR3のうち少なくとも1つはR4である。)で表される第
    3級アミンを4級化剤と反応させ、第4級アンモニウム
    塩を製造するに際し、反応溶媒として、ケトン化合物、
    炭化水素化合物、複素環式化合物及び一般式(II)で表さ
    れる化合物から選ばれる少なくとも1種の非プロトン性
    溶媒を用いる第4級アンモニウム塩の製法。 R5O-(AO)n-R6 (II) (式中、R5及びR6は、同一又は異なって、炭素数1〜30
    のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を示し、Aは
    炭素数2〜4のアルキレン基、nは平均値で1〜40の数
    を示し、n個のAは同一でも異なっていても良い。)
  2. 【請求項2】 非プロトン性溶媒が、一般式(II)で表
    される化合物である請求項1記載の製法。
  3. 【請求項3】 一般式(II)で表される化合物が、一般式
    (III)で表される化合物である請求項2記載の製法。 R7COO-(AO)n-R8 (III) (式中、R7は炭素数7〜29のアルキル基又はアルケニル
    基を示し、R8は炭素数1〜6のアルキル基又はアルケニ
    ル基を示し、A及びnは前記の意味を示す。)
  4. 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかに記載の製法に
    より得られる第4級アンモニウム塩。
  5. 【請求項5】 請求項4記載の第4級アンモニウム塩を
    含有する柔軟剤組成物。
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