JP2002198179A

JP2002198179A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2002198179A
Application number: JP2000392906A
Authority: JP
Inventors: Hitoshi Ishikawa; 石川　　仁志; Tatsu Azumaguchi; 東口　　達; Hiroshi Tada; 多田　　宏; Atsushi Oda; 小田　　敦
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 2000-12-25
Filing date: 2000-12-25
Publication date: 2002-07-12
Anticipated expiration: 2020-12-25
Also published as: US20020079489A1; JP3977011B2

Abstract

(57)【要約】【課題】高効率かつ良好な色純度を有する青色の有機
ＥＬ素子を提供することにある。【解決手段】陽極と陰極との間に少なくとも発光層及
び一層又は複数層の有機薄膜を有する有機ＥＬ素子にお
いて、該有機薄膜層が下記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は
［ＩＩＩ］で表される化合物、又は該化合物と金属との
混合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。【化１】（式［Ｉ］でＸは縮合多環式炭化水素化合物を除くｎ価
の連結有機基（ｎは２〜４）、Ａは式［ＩＶ］で表され
るｎ個のポリフェニレン基（ａは０〜１８）等、式［Ｉ
Ｉ］でＡ₁及びＡ₂は式［ＩＶ］で表されるポリフェニレ
ン基、式［ＩＩＩ］でＢ₁及びＢ₂は式［Ｉ］で表される
基を示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス（以下有機ＥＬとする）
素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、電界を印加することに
より陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子
との再結合エネルギーによって、蛍光性物質が発光する
原理を利用した自発光素子である。

【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子
の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋ
ｅ、アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ
ＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３
頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構
成材料とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
る研究が盛んに行われている。

【０００４】Ｔａｎｇらは、積層構造の有機ＥＬ素子の
発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
を、正孔輸送層としてトリフェニルジアミン誘導体を用
いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の
注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロ
ックして再結合により生成する励起子の生成効率を高め
ること、発光層内で生成した励起子を閉じこめること等
が挙げられる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構
造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の
２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送
（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積
層型構造素子では、これまでに、注入された正孔と電子
の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫
がなされている。

【０００５】前記正孔輸送層に用いられる正孔輸送性材
料としては、例えば、スターバースト分子である４，
４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルア
ミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルア
ミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が、特開平８−２０
７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８
−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報及び
特開平８−８７１２２号公報等に開示されている。

【０００６】前記電子輸送層に用いられる電子輸送性材
料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体やトリア
ゾール誘導体等がよく知られている。また、前記発光層
に用いられる発光材料としては、例えば、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、
クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビ
ススチリルアリーレン誘導体及びオキサジアゾール誘導
体等の発光材料が知られている。そして、これら発光材
料によって、青色から赤色までの可視領域の発光が得ら
れることが、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７
−１３８５６１号公報及び特開平３−２００８８９号公
報等に報告されており、カラー表示素子の実現が期待さ
れている。

【０００７】近年、高輝度・高効率な有機ＥＬ素子が開
示あるいは報告されている。しかしながら、高輝度・高
効率な有機ＥＬ素子においては、発光層のみならず電子
輸送層中の材料からの発光が観測される場合が多く、カ
ラー表示素子、特に青色発光素子においては、これまで
純青色発光を示す発光材料はいくつか報告されているも
のの、これらを発光層として作製した有機ＥＬ素子で
は、発光材料からのＥＬ発光に電子輸送層からの発光が
重なり、結果として青色発光が得られないという問題が
あった。

【０００８】また、素子の性能向上のためには電荷の注
入特性の向上が必要であり、注入特性に優れた材料の開
発が求められている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高効
率かつ良好な色純度を有する青色の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供することにある。

【００１０】本発明の別の目的は、電子注入特性に優れ
た材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提
供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明に従って、陽極と
陰極との間に少なくとも発光層及び一層又は複数層の有
機薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、該有機薄膜層が下記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は
［ＩＩＩ］で表される化合物、又は該化合物と金属との
混合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が提供される。

【００１２】また、本発明に従って、少なくとも陽極、
発光帯域及び陰極を含んでなり、該発光帯域は一層又は
複数層の有機薄膜層から形成される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、該発光帯域は陽極に隣接し、
発光帯域と陰極との界面に一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は
［ＩＩＩ］で表される化合物、又は該化合物と金属との
混合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が提供される。

【００１３】

【化２】

【００１４】式［Ｉ］において、Ｘは縮合多環式炭化水
素化合物を除くｎ価の連結有機基（ｎは２〜４の整数）
を示し、Ａはそれぞれ独立に式［ＩＶ］で表されるｎ個
の置換もしくは無置換のポリフェニレン基（ａは０〜１
８の整数）、また、Ｘがベンゼン環の場合は、Ａはそれ
ぞれ独立に式［ＩＶ］で表されるｎが３又は４の置換も
しくは無置換のポリフェニレン基（ａは０〜１８の整
数）、また、Ｘがビニレン基の場合は、Ａはそれぞれ独
立に式［ＩＶ］で表されるｎが２の置換もしくは無置換
のポリフェニレン基（ａは１〜１８の整数）を示す。ま
た、式［ＩＩ］において、Ａ₁及びＡ₂はそれぞれ独立に
式［ＩＶ］で表される置換もしくは無置換のポリフェニ
レン基を示す。また、式［ＩＩＩ］において、Ｂ₁及び
Ｂ₂はそれぞれ独立に式［Ｉ］で表される基を示す。

【００１５】本発明に用いられる式［Ｉ］のＸは、非環
式炭化水素、単環式炭化水素、橋かけ環式炭化水素、ス
ピロ炭化水素又は環集合炭化水素から水素原子を２〜４
個を除いた２価〜４価の連結有機基が好ましく、特に
は、シクロヘキサン、アダマンタン又はベンゼンから水
素原子を２〜４個を除いた２価〜４価の連結有機基が好
ましい。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
細に説明する。

【００１７】本発明者は鋭意検討した結果、陽極と陰極
間に少なくとも発光層、電子輸送層を有する有機ＥＬ素
子において、発光層と電子輸送層との間にポリフェニレ
ンユニットを有する特定の化合物からなる中間層を挿入
することにより電子輸送層からの発光を抑制することが
できることを見出した。これを用いることにより電子輸
送層を含有しない単層型素子の作製が可能となり発光層
のみからの青色発光が得られることを見出し本発明に至
った。

【００１８】また、このアリーレンポリフェニレンユニ
ットを有する特定の化合物を金属でドープした層が電子
輸送特性を有し、発光層又は電子輸送層に混合すること
により素子性能が向上することを見出し本発明に至っ
た。

【００１９】つまり本発明は、発光層と電子輸送層との
界面部の中間層に含有されるポリフェニレンユニットを
複数結合（直鎖状ではなく）させることによって、直鎖
状で起こり易い結晶化を制御したものであり、また、単
なる直鎖状のものに、縮合多環式炭化水素化合物以外の
連結有機基や、分岐構造を導入することで結晶化を抑制
するものである。

【００２０】本発明における一般式[ＩＶ]で表されるＡ
は、置換もしくは無置換のポリフェニレン基である。こ
の基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキカルボニル基及び置換もしくは無置換のアミノ基が
挙げられる。

【００２１】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基及び１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げ
られる。

【００２２】置換もしくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基及び３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ
る。

【００２３】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基及び４−メチルシクロヘキ
シル基等が挙げられる。

【００２４】置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基及び１，２，
３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２５】置換もしくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−ア
ントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル
基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４
−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフ
タセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリ
ル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニ
ル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−イン
ドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−
インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−
１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル及び４−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基等が挙げられる。

【００２６】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基及び１，２，
３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２７】置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ₁
Ｘ₂と表され、Ｘ₁、Ｘ₂としては、それぞれ独立に、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基及び１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げ
られる。

【００２８】本発明の化合物は、一般式［Ｉ］、［Ｉ
Ｉ］又は［ＩＩＩ］で表される化合物である。具体的な
例として以下に挙げるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００２９】

【化３】

【００３０】

【化４】

【００３１】上記本発明の化合部（１）〜（６）におい
て、化合物（１）は式[Ｉ]で表されるＸがシクロヘキシ
リデン基、ｎ＝２、ａ＝２であり、化合物（２）は式
[Ｉ]で表されるＸがアダマンチリデン基、ｎ＝２、ａ＝
１であり、化合物（３）は式[Ｉ]で表されるＸがアダマ
ンチリデン基、ｎ＝２、ａ＝４であり、化合物（４）は
式[ＩＩ]で表されるＡ_１及びＡ_２が共にａ＝３であり、
化合物（５）は式[ＩＩＩ]で表されるＢ_１及びＢ_２が共
にシクロヘキシリデン基、ｎ＝２、ａ＝１であり、化合
物（６）は式[Ｉ]で表されるＸがベンゼン環、ｎ＝３、
ａ＝４である。

【００３２】本発明における一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又
は［ＩＩＩ］で表される化合物との混合に用いられる金
属は、該化合物との混合により電子注入性が向上するよ
うな金属であるＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ及びＦｒ等
のアルカリ金属、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ及びＲ
ａ等のアルカリ土類金属や、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ及びＴｌ
等の金属が好ましい。

【００３３】本発明の有機ＥＬ素子としては、例えば、
図１に示すような、基板１、陽極２、正孔輸送層３、発
光層４、中間層７、電子輸送層５及び陰極６からなる積
層構造のものや、図２に示すような、基板１、陽極２、
発光層４、中間層７、電子輸送層５及び陰極６からなる
積層構造のもの、図３に示すような、基板１、陽極２、
発光層４、中間層７及び陰極６からなる単層構造のもの
等が挙げられる。中でも、図２及び図４に示すように発
光層４が陽極２に隣接して配置されている積層構造の有
機ＥＬ素子が、より色純度の高い発光が得られることか
ら好ましい。

【００３４】また、電荷注入特性の向上や絶縁破壊の抑
制あるいは発光効率のを向上を目的として、弗化リチウ
ム、弗化マグネシウム、酸化珪素、二酸化珪素及び窒化
珪素等の無機の誘電体、絶縁体からなる薄膜層；有機層
と電極材料又は金属との混合層；ポリアニリン、ポリア
セチレン誘導体、ポリジアセチレン誘導体、ポリビニル
カルバゾール誘導体及びポリパラフェニレンビニレン誘
導体等の有機高分子薄膜等を、発光層４、中間層７及び
電子輸送層５の各層間以外に挿入しても構わない。

【００３５】本発明における発光層４に用いられる発光
材料は、特に限定されず、通常、発光材料として使用さ
れている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、
下記のビスジフェニルビニルビフェニル（ＢＤＰＶＢ
ｉ）［１］、１，３−ビス（ｐ−ｔ−ブチルフェニル−
１，３，４−オキサジアゾールイル）フェニル（ＯＸＤ
−７）［２］、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（ＢＰ
ＰＣ）［３］、１，４−ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−４
−（４−メチルスチリル）フェニルアミノ）ナフタレン
[４]等の低分子発光材料や、ポリフェニレンビニレン系
ポリマー等の高分子系発光材料が使用可能である。

【００３６】

【化５】

【００３７】また、発光層４には電荷輸送材料に蛍光材
料をドープしたものを発光材料として用いることもでき
る。例えば、Ａｌｑ₃等のキノリノール金属錯体に、４
−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチル
アミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）［５］、
２，３−キナクリドン［６］等のキナクリドン誘導体、
３−（２’−ベンゾチアゾール）−７−ジエチルアミノ
クマリン［７］等のクマリン誘導体をドープした層；電
子輸送材料であるビス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリン）−４−フェニルフェノール−アルミニウム錯体
［８］にペリレン［９］等の縮合多環芳香族をドープし
た層；正孔輸送材料である４，４’−ビス（ｍ−トリル
フェニルアミノ）ビフェニル（ＴＰＤ）［１０］にル
ブレン［１１］等をドープしたもの等を用いることがで
きる。

【００３８】

【化６】

【００３９】本発明における正孔輸送層３に用いられる
正孔輸送材料は、特に限定されず、通常、正孔輸送材料
として使用されている化合物であれば何を使用してもよ
い。例えば、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）
−１，１−シクロヘキサン［１２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ、Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビ
フェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）［１３］等
のトリフェニルジアミン類；スターバースト型分子
（［１４］〜［１６］等）等が挙げられる。

【００４０】

【化７】

【００４１】

【化８】

【００４２】本発明における電子輸送層５に用いられる
電子輸送材料は、特に限定されず、通常、電子輸送材料
として使用されている化合物であれば何を使用してもよ
い。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
（Ｂｕ−ＰＢＤ）［１７］、ＯＸＤ−７［２］等のオキ
サジアゾール誘導体；トリアゾール誘導体（［１８］、
［１９］等）；キノリノール系の金属錯体（Ａｌｑ₃、
［９］、［２０］〜［２３］等）等が挙げられる。

【００４３】

【化９】

【００４４】

【化１０】

【００４５】本発明の有機ＥＬ素子における陽極２は、
正孔輸送層３に正孔を注入する役割を担うものであり、
４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものが効果的であ
る。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸
化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、
金、銀、白金及び銅等が挙げられる。

【００４６】また、陰極６は、電子輸送層５、金属ドー
プ層あるいは発光層４に電子を注入する役割を担うもの
であり、その材料としては、仕事関数の小さい材料が好
ましい。陰極材料としては、特に限定されないが、具体
的には、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マ
グネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニ
ウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム
−スカンジウム−リチウム合金又はマグネシウム−銀合
金等が使用できる。

【００４７】本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成
方法は、特に限定されない。各層の形成方法としては、
従来公知の真空蒸着法又はスピンコーティング法等を用
いることができる。特に、前記の化合物を含有する有機
層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは
溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティ
ング法、キャスティング法、バーコート法及びロールコ
ート法等の公知の方法で形成することができる。

【００４８】本発明における有機ＥＬ素子の発光層４、
正孔輸送層３、電子輸送層５の膜厚は、特に制限されな
いが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生
じ易く、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率
が悪くなるため、通常は数ｎｍ〜１μｍの範囲が好まし
い。

【００４９】

【実施例】以下、実施例をもとに、本発明を詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。

【００５０】（実施例１）以下に実施例１に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図１に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
とした。陽極の上に化合物[１３]を真空蒸着して５０ｎ
ｍ膜厚の正孔輸送層を形成した。次いで化合物[４]を真
空蒸着して、６０ｎｍ膜厚の発光層を形成した。次い
で、発光層の上に化合物（１）を真空蒸着して、５ｎｍ
膜厚の中間層を形成した。次いで、中間層の上に、化合
物［１８］を真空蒸着して２５ｎｍ膜厚の電子輸送層を
形成した。次に、電子輸送層の上にマグネシウム−銀合
金を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極を形成し、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
７Ｖ印加したところ、１３，０００ｃｄ／ｍ²の青色発
光が得られた。

【００５１】（実施例２）以下に実施例２に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図２に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
とした。陽極の上に化合物[４]を真空蒸着して、６０ｎ
ｍ膜厚の発光層を形成した。次に、発光層の上に化合物
（２）を真空蒸着して、５ｎｍ膜厚の中間層を形成し
た。次いで、中間層の上に、化合物［１８］を真空蒸着
して２５ｎｍ膜厚の電子輸送層を形成した。次に、電子
輸送層の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着して、２
００ｎｍ膜厚の陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したとこ
ろ、１１，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００５２】（実施例３）以下に実施例３に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図３に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
とした。陽極の上に化合物[１３]を真空蒸着して５０ｎ
ｍ膜厚の正孔輸送層を形成した。次いで化合物[４]を真
空蒸着して、６０ｎｍ膜厚の発光層を形成した。次い
で、発光層の上に化合物（４）を真空蒸着して、５ｎｍ
膜厚の中間層を形成した。次に、中間層の上にマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極を
形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を７Ｖ印加したところ、９，０００ｃｄ／ｍ²
の青色発光が得られた。

【００５３】（実施例４）中間層として、化合物（４）
とＣｓ（サエス・ゲッター社製、Ｃｓディスペンサーを
使用）を共蒸着して１５ｎｍ膜厚の金属ドープ層を形成
した以外は、実施例３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加し
たところ、８，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られ
た。

【００５４】（実施例５）以下に実施例５に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図４に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによっ
てシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極と
した。陽極の上に化合物[４]を真空蒸着して、６０ｎｍ
膜厚の発光層を形成した。次に、発光層の上に化合物
（１）を真空蒸着して、５ｎｍ膜厚の中間層を形成し
た。次に、中間層の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸
着して、２００ｎｍ膜厚の陰極を形成し、有機ＥＬ素子
を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加し
たところ、７，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られ
た。

【００５５】（実施例６）中間層として化合物（１）と
Ｃｓ（サエス・ゲッター社製Ｃｓディスペンサーを使
用）を共蒸着して１５ｎｍ膜厚の金属ドープ層を形成し
た以外は、実施例５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加した
ところ、６，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００５６】（実施例７）以下に実施例７に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図５に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによっ
てシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極と
した。陽極の上に化合物[１３]を真空蒸着して５０ｎｍ
膜厚の正孔輸送層を形成した。次いで化合物[４]を真空
蒸着して、６０ｎｍ膜厚の発光層を形成した。次いで、
発光層の上に、化合物［１８］を真空蒸着して２５ｎｍ
膜厚の電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層の上
に化合物（２）を真空蒸着して、５ｎｍ膜厚の中間層を
形成した。次に、中間層の上にマグネシウム−銀合金を
真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極を形成し、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ
印加したところ、９，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得
られた。

【００５７】（実施例８）中間層として化合物（２）と
Ｃｓ（サエス・ゲッター社製、Ｃｓディスペンサーを使
用）を共蒸着して１５ｎｍ膜厚の金属ドープ層を形成し
た以外は、実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加した
ところ、８，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００５８】（実施例９）以下に実施例９に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図６に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによっ
てシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極と
した。陽極の上に化合物[４]を真空蒸着して、６０ｎｍ
膜厚の発光層を形成した。次いで、発光層の上に、化合
物［１８］を真空蒸着して２５ｎｍ膜厚の電子輸送層を
形成した。次に、電子輸送層の上に化合物（１）を真空
蒸着して、５ｎｍ膜厚の中間層を形成した。次に、中間
層の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着して、２００
ｎｍ膜厚の陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、１
２，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００５９】（実施例１０）中間層として化合物（１）
とＣｓ（サエス・ゲッター社製、Ｃｓディスペンサーを
使用）を共蒸着して１５ｎｍ膜厚の金属ドープ層を形成
した以外は、実施例９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加し
たところ、１０，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られ
た。

【００６０】（比較例１）比較例として、発光層形成
後、中間層の形成を行わず電子輸送層を形成する以外
は、実施例２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したとこ
ろ、８，０００ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が得られた。

【００６１】（比較例２）比較例として、実施例４にお
いて発光層形成後、金属ドープ層の形成を行わず、化合
物［１８］を真空蒸着して２５ｎｍ膜厚の電子輸送層を
形成する以外は、実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電流を７Ｖ印
加したところ、６，０００ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が
得られた。

【００６２】

【発明の効果】以上説明した通り、本発明のポリフェニ
レンユニットを有する化合物からなる層を発光層と電子
輸送層との間に挿入することにより電子輸送層からの発
光が抑制され、発光材料本来の青色発光が得られた。ま
た、本発明のポリフェニレンユニットを有する化合物あ
るいは同化合物を金属でドープした化合物は、電子輸送
性を示しこれらを発光層に混合することにより素子性能
が向上し、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
一例を示す模式的断面図である。

【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【図５】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【図６】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極７界面部分（中間層）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者多田宏東京都港区芝五丁目７番１号日本電気株式会社内 (72)発明者小田敦東京都港区芝五丁目７番１号日本電気株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB06 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極との間に少なくとも発光層及
び一層又は複数層の有機薄膜を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、該有機薄膜層が下記一般式
［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される化合物を含
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化１】（式［Ｉ］において、Ｘは縮合多環式炭化水素化合物を
除くｎ価の連結有機基（ｎは２〜４の整数）を示し、Ａ
はそれぞれ独立に式［ＩＶ］で表されるｎ個の置換もし
くは無置換のポリフェニレン基（ａは０〜１８の整
数）、また、Ｘがベンゼン環の場合は、Ａはそれぞれ独
立に式［ＩＶ］で表されるｎが３又は４の置換もしくは
無置換のポリフェニレン基（ａは０〜１８の整数）、ま
た、Ｘがビニレン基の場合は、Ａはそれぞれ独立に式
［ＩＶ］で表されるｎが２の置換もしくは無置換のポリ
フェニレン基（ａは１〜１８の整数）を示す。また、式
［ＩＩ］において、Ａ₁及びＡ₂はそれぞれ独立に式［Ｉ
Ｖ］で表される置換もしくは無置換のポリフェニレン基
を示す。また、式［ＩＩＩ］において、Ｂ₁及びＢ₂はそ
れぞれ独立に式［Ｉ］で表される基を示す。）
【請求項２】発光層と陰極との界面に一般式［Ｉ］、
［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される化合物を含有する請
求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】少なくとも発光層と電子輸送層を有し、
発光層と電子輸送層の界面に一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又
は［ＩＩＩ］で表される化合物を含有する請求項１に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】少なくとも陽極、発光帯域及び陰極を含
んでなり、該発光帯域は一層又は複数層の有機薄膜層か
ら形成される有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光帯域は陽極に隣接し、発光帯域と陰極との界
面に一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される
化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
【請求項５】少なくとも陽極、発光帯域、電子輸送層
及び陰極を含んでなり、電子輸送層と陰極との界面に一
般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される化合物
を含有する請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【請求項６】陽極と陰極との間に少なくとも発光層及
び一層又は複数層の有機薄膜を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、該有機薄膜層が一般式
［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される化合物と金
属との混合物を含有することを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
【請求項７】発光層と陰極との界面に一般式［Ｉ］、
［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される化合物と金属との混
合物を含有する請求項６に記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
【請求項８】少なくとも発光層と電子輸送層を有し、
電子輸送層と陰極との界面に一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又
は［ＩＩＩ］で表される化合物と金属との混合物を含有
する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【請求項９】少なくとも陽極、発光帯域及び陰極を含
んでなり、該発光帯域は一層又は複数層の有機薄膜層か
ら形成される有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光帯域は陽極に隣接し、該発光帯域と陰極との
界面に一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表され
る化合物と金属との混合物を含有することを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】少なくとも陽極、発光帯域、電子輸送
層及び陰極を含んでなり、電子輸送層と陰極との界面に
一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される化合
物と金属との混合物を含有する請求項９に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】前記金属が、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、
Ｃｓ、Ｆｒのアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、
Ｒａのアルカリ土類金属及びＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌか
らなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項６〜
１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。
【請求項１２】前記Ｘが、非環式炭化水素、単環式炭
化水素、橋かけ環式炭化水素、スピロ炭化水素又は環集
合炭化水素から水素原子を２〜４個を除いた２価〜４価
の連結有機基である請求項１〜１１のいずれかに記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】前記Ｘが、シクロヘキサン、アダマン
タン又はベンゼンから水素原子を２〜４個を除いた２価
〜４価の連結有機基である請求項１〜１２のいずれかに
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。