JP2001110572A - 電界発光素子 - Google Patents

電界発光素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高耐熱性、低結晶性が付与された正孔輸送
性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を使用した電界
発光素子を提供する。 【解決手段】 第１電極１２と第２電極１６との間に一
層または複数層の有機化合物層１４を備え、この有機化
合物層１４のうち少なくとも一層は、下記化学式で示さ
れる縮合環化合物誘導体となっている。 【化６８】 ここで、A１、A2は置換基、B1〜B6は直接結合している
かまたは２官能性の置換基、R1、R2はトリフェニルアミ
ン、クマリン、オキサジアゾール誘導体等の正孔輸送
性、発光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電界発光素子、特に
電界発光素子に用いられる有機化合物材料の改良に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子は、ガラス基板上に、透明
第一電極（例えばＩＴＯ）と、強い蛍光を持つ有機化合
物を含む有機化合物層と、金属（例えばＭｇ）の第二電
極とが順に積層されて構成されている。上記有機化合物
層は例えば正孔輸送機能分子と発光機能分子と電子輸送
機能分子とが順に積層されてなり、上記一対の電極へ電
界を印加することにより発光する。すなわち、第一電極
から正孔を、第二電極から電子を注入すると、注入され
た正孔と電子とが上記有機化合物層内を移動し、衝突、
再結合を起こして消滅する。この再結合により発生した
エネルギーは発光性分子が励起状態を生成するのに使わ
れ、これによって素子が蛍光を発する。
【０００３】このような電界発光素子は、視野角の制限
が無く、また低電圧駆動、高速応答が可能であり、液
晶、プラズマディスプレー、無機電界発光素子といった
他の表示素子と比較して、ディスプレーとして優れた特
性を持っている。
【０００４】有機電界発光素子の正孔輸送機能材料とし
て、Tang等によって提案された材料であるTPD（テトラ
フェニルベンジジン）が広く使用されている。TPDは、
優れたホール輸送性を有しているため、TPDを正孔輸送
機能分子として用いた有機電界発光素子、例えば、[ IT
O/ TPD(60nm)/ Alq3(60nm)/ Mg:Ag(1500nm) ]の構成を
有する素子の場合、数万cd/m2の最大輝度を有する優れ
た初期性能を発揮する。
【０００５】また、PBD（ｔ−ブチルビフェニリルフェ
ニルオキサジアゾール）は、筒井らによって提案された
電子輸送性材料である。PBDは、高い電子輸送性を有す
る材料であると同時に、高輝度の青色発光材料である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来の正
孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子は、優れ
た電子機能特性を有していても結晶性が高く、耐熱性が
低いという問題があり、有機電界発光素子の材料として
使用することができない材料が多いという問題があっ
た。例えば、TPD（テトラフェニルベンジジン）やトリ
フェニルアミンは優れたホール輸送性を有する材料であ
るが、結晶性が高く、耐熱性も低い材料であるため、素
子作成後一ヶ月以内で結晶化を起こし、素子破壊を引き
起こす。また、PBD（ｔ−ブチルビフェニリルフェニル
オキサジアゾール）は、優れた電子輸送性を有する材料
であるが、結晶化の速度が速く、製膜後、1週間以内に
結晶化による素子の破壊を引き起こす。
【０００７】本発明は、上記従来の課題に鑑みなされた
ものであり、その目的は、高耐熱性、低結晶性が付与さ
れた正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を
使用した電界発光素子を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本願の第１の発明は、電極間に一層または複数層の
有機化合物層を備える電界発光素子であって、この有機
化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式で示され
る縮合環化合物誘導体であることを特徴とする。
【０００９】
【化１９】 ここで、A１、A2は置換基、B1〜B6は直接結合している
かまたは２官能性の置換基、R1、R2は正孔輸送性、発光
性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。また、第２
の発明は、第１の発明の電界発光素子において、機能単
位R1、R2は、それぞれトリフェニルアミン、クマリン、
オキサジアゾール誘導体からなるグループから選択され
た物質であることを特徴とする。
【００１０】上記各構成によれば、正孔輸送性、発光
性、電子輸送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化
することにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電
界発光素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付
与できる。これは、縮合環化合物誘導体化することによ
り、分子が非平面構造となり、かつ分子の形状の対称性
が低下するので、分子の結晶性が低下するとともに、剛
直な縮合環化合物の分子骨格を導入して分子の運動性を
低下させることができ、耐熱性が向上するからである。
【００１１】また、第３の発明は、第１の発明の電界発
光素子において、縮合環化合物誘導体がホストとなる物
質に分散され、これが有機化合物層に積層されているこ
とを特徴とする。
【００１２】また、第４の発明は、第１の発明の電界発
光素子において、縮合環化合物誘導体が下記化学式
（ａ）から（ｌ）のいずれかで示される構造となってい
ることを特徴とする。
【００１３】
【化２０】 ここで、Ｒは前記機能単位である。
【００１４】また、第５の発明は、第１の発明の電界発
光素子において、機能単位が下記化学式（ｒ１）から
（ｒ２２）のいずれかで示される構造となっていること
を特徴とする。
【００１５】
【化２１】
【化２２】 また、第６の発明は、第５の発明の電界発光素子におい
て、芳香族化合物Rは、フェニル、ナフチル、インデニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、アントラニル、ピ
レニル、クリセニル、ナフタセニル、ベンゾフェナント
レニル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
フラザリル、ピリジル、オキサジル、モルホリル、チア
ジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジル、トリアジ
ル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェ
ニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、クロメリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジ
ル、キナゾリル、キノキサリル、ジベンゾフリル、カル
バゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリ
ジニル、フェナントリル、フェナジニル、フェノキサジ
ニル、チアントレニル、インドリジニル、キノリジニ
ル、ナフチリジニル、プリニル、プリテジニル、オキサ
ジアゾリル、オキサチアゾリル、>C=C<,>C=N-,-N=N-,-N
(R)-,-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-Si(R2)-,>C=Si<,-C≡C-,-B
(R)-からなるグループから選択された化合物であること
を特徴とする。また、第７の発明は、電極間に一層また
は複数層の有機化合物層を備える電界発光素子であっ
て、有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式
で示されるアダマンタン誘導体であることを特徴とす
る。
【００１６】
【化２３】 ここで、R1〜R8は置換基、Ar１、Ar2は正孔輸送性、発
光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。
【００１７】上記構成によれば、有機化合物層がアダマ
ンタン誘導体を基本骨格とする化合物となっているが、
このアダマンタン誘導体は、剛直で、耐熱性に優れた分
子である。また、R1〜R8に置換基を導入することによっ
て、アダマンタンとベンゼン環、ベンゼン環と置換分子
の結合軸のまわりの回転が抑制され、分子の運動性及び
内部回転が低下して置換基が無い場合と比較して耐熱
性、耐久性が向上する。
【００１８】また、第８の発明は、第７の発明の電界発
光素子において、アダマンタン誘導体がホストとなる物
質に分散され、これが有機化合物層に積層されているこ
とを特徴とする。
【００１９】また、第９の発明は、第７の発明の電界発
光素子において、置換基R１〜R8は、アルキル基、アリ
ール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキ
シ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレー
ト基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ
基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル
基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカル
ボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シア
ナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシ
アナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チ
オキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラ
ジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルフィド
基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で
あることを特徴とする。
【００２０】また、第１０の発明は、第７の発明の電界
発光素子において、機能単位Ar1〜Ar2は基本骨格として
アリール骨格を含むことを特徴とする。また、第１１の
発明は、第１０の発明の電界発光素子において、アリー
ル骨格は、フェニル、ナフチル、フェナントリルからな
るグループから選択された骨格であることを特徴とす
る。
【００２１】また、第１２の発明は、第１０の発明の電
界発光素子において、機能単位Ar1〜Ar2が、さらに、ア
ルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキ
ン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、
ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボ
キシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキ
シカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒ
ドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシ
アノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト
基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオ
ホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イ
ミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等
を含む官能基で置換されていることを特徴とする。
【００２２】また、第１３の発明は、第７の発明の電界
発光素子において、アダマンタン誘導体が下記化学式
（ａ１）から（ａ１３）のいずれかで示される構造とな
っていることを特徴とする。
【００２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態（以下
実施形態という）を、図面に従って説明する。
【００２４】以下、本発明の実施の形態（以下実施形態
という）を、図面に従って説明する。
【００２５】実施形態１．図１には、本実施形態に係る
電界発光素子の概略構造の断面図が示される。図１にお
いて、電界発光素子は、透明基板１０上に陽極である第
１電極１２と、電界の印加により発光する有機化合物層
１４と、陰極である第２電極１６とが順に積層されて構
成されている。
【００２６】透明基板１０としては、ガラス基板、透明
セラミックス基板、ダイヤモンド基板等を用いることが
できるが、とくに限定されない。また、第１電極１２と
しては、高い光透過性及び導電性を有する透明電極が用
いられ、例えば、ITO(インシ゛ウムスス゛酸化物)、SnO2、InO3、
ポリアニリン等の薄膜材料を用いることができる。さら
に、第２電極１６としては、Li、B、Be、Na、Mg、Al、
K、Ca、Ag等のイオン化ポテンシャルの小さい金属ある
いはそれらを含んだ合金、MgAg、LiAl、LiF/Al等を用い
ることができる。
【００２７】有機化合物層１４は、上記第１電極１２と
第２電極１６との間に設けられ、主として有機化合物よ
りなる均一な膜厚の薄膜（数十から数千nｍ）である。
この有機化合物層１４には、縮合環化合物誘導体の層が
含まれるか、あるいはホストとなる物質に縮合環化合物
誘導体が分散された物が有機化合物層１４に積層された
構造となっている。上記ホストとなる物質としては、例
えば下記（１）で示されるTPDあるいは（２）で示され
るAlq3等がある。
【００２８】
【化３７】
【化３８】 ここで、縮合環化合物誘導体とは、下記の一般式（３）
で表される化合物である。
【００２９】
【化３９】 またここでA1、A2は置換基を表す。置換基は、例えば、
アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アル
キン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル
基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカ
ルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、
オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル
基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、
イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシア
ナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、
チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ
基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スル
フィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官
能基で置換されていても良い。
【００３０】B1〜B6は、直接結合か２官能性の置換基を
表し、例えば、アルキル基、アリール基、アリル基、ア
ルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、
ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ
基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、ス
ルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カ
ルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、
シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト
基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル
基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプ
ト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオ
キシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル
基、等を含む構成要素から構成される置換基である。
【００３１】R1〜R2は、正孔輸送性、発光性、電子輸送
性の各機能を有する機能単位であり、例えば、正孔輸送
性を有するものとして下記（４）で示されるトリフェニ
ルアミン、発光性を有するものとして下記（５）で示さ
れるクマリン、電子輸送性を有するものとして下記
（６）で示されるオキサジアゾール誘導体等が挙げられ
るが、正孔輸送性、発光性、電子輸送性機能を有する機
能単位であればこれらに限定されるものではない。
【００３２】
【化４０】
【化４１】
【化４２】 また、B1からB4、R1、R2、A１、A2の間は直接結合して
いるかあるいは互いに連結した芳香環あるいは鎖状化合
物で連結していても良く、その連結部は上記官能基のい
ずれかを含んでいても良い。
【００３３】以上のような縮合環化合物誘導体の具体例
をあげれば、以下の化学式（ａ）〜（ｌ）で示される化
合物がある。ただし、これらの例では、上記機能単位R
1、R2はRで示されている。
【００３４】
【化４３】 また、上記機能単位R1、R2の具体例をあげれば、以下の
化学式（ｒ１）〜（ｒ９）で示される化合物がある。
【００３５】
【化４４】 さらに、上記機能単位R1、R2としては、以下の化学式
（ｒ１０）〜（ｒ２２）で示される化合物でもよい。
【００３６】
【化４５】 正孔輸送性、発光性、電子輸送性機能性分子は、一般に
平面で、対称性の良い形態であるために結晶性が高く、
熱により容易に準安定な非晶状態から結晶状態に転移す
る。そこで、本実施形態のように、これら化合物を縮合
環化合物誘導体化することにより、分子を非平面構造と
し、かつ分子の形状の対称性を低下させる。これによ
り、分子の結晶性を低下させることができる。また一
方、縮合環化合物誘導体化することで、剛直な縮合環化
合物の分子骨格を導入して分子の運動性を低下させるこ
とができ、耐熱性も向上する。
【００３７】このように、正孔輸送性、発光性、電子輸
送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化することに
より、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光素子
材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与できる。
【００３８】実施形態２．本実施形態では、図１に示さ
れた電界発光素子の有機化合物層１４には、アダマンタ
ン誘導体の層が含まれるか、あるいはホストとなる物質
にアダマンタン誘導体が分散された物が有機化合物層１
４に積層された構造となっている。上記ホストとなる物
質としては、例えば前述の（１）で示されるTPDあるい
は（２）で示されるAlq3等がある。
【００３９】ここで、アダマンタン誘導体とは、下記の
一般式（７）で表される化合物である。
【００４０】
【化４６】 またここで、Ar1〜Ar2は置換基であり、正孔輸送機能
性、発光機能性、電子輸送機能性化合物よりなる。置換
基は、フェニル、ナフチル、フェナントリル等のアリー
ル骨格を基本の骨格とするものである。これら置換基
は、更に置換されていても良く、例えば、アルキル基、
アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アル
コキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ
レート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、ス
ルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニ
ル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカ
ルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シ
アナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオ
シアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、
チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒド
ラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン
基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で置換されてい
ても良い。
【００４１】R１〜R8は、置換基を表し、例えば、アル
キル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン
基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒ
ドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキ
シ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシ
カルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒド
ラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシア
ノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、
イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホル
ミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ
基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、
ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基であ
る。
【００４２】また、Ar1とAr2の間及びR１からR8の相互
間は、互いに直接結合あるいは二官能性置換基で連結し
ていても良く、その連結部は上記官能基のいずれかを含
んでいても良い。
【００４３】本実施形態に係る化合物は、上述の通り、
アダマンタン誘導体を基本骨格とする化合物である。
【００４４】アダマンタン骨格は、２００℃以上で安定
に昇華できることからもわかるように、剛直で、耐熱性
に優れた分子である。本実施形態のアダマンタン誘導体
は、アダマンタン骨格を分子内に架橋点として有してい
る。このため、分子が剛直に固定され、優れた耐熱性を
有する分子となる。
【００４５】また、R1〜R8に置換基を導入することによ
って、置換基が無い場合と比較して耐熱性、耐久性が向
上する。置換基の導入によって、アダマンタンとベンゼ
ン環、ベンゼン環と置換分子の結合軸のまわりの回転が
抑制されることにより分子の運動性が低下し、耐熱性が
向上する。置換基としては、以下の（８）、（９）に示
されるように、メチル基程度の大きさの置換基で十分に
効果があるが、（１０）に示されるように、さらに嵩高
い置換基（t-Bu、トリフェニルシリル基等）を導入すれ
ば、耐熱性向上に更に有効である。
【００４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】 また、以下の（１１）に示されるように、ベンゼン環部
がナフタレン環となった化合物も同様に回転が抑制さ
れ、無置換の場合と比較して耐熱性が向上する。
【００４７】
【化５０】 また、以下の（１２）、（１３）に示されるように、Ar
1〜Ar2の基本骨格をジフェニルアミンからジナフチルア
ミン
【化５１】 ジアントラニルアミン
【化５２】 等に縮合度を増してゆくにつれて、正孔輸送材料として
のイオン化ポテンシャルが減少し、透明電極からの正孔
の注入がしやすくなって、電界発光素子の発光の効率が
向上すると共に、分子の回転が抑制され、耐熱性向上に
有効である。
【００４８】これらの化合物は、一般的にはアダマンタ
ンアミン化合物と芳香族ハロゲン化物とのカップリング
反応、あるいはアダマンタンハロゲン化物あるいはアダ
マンタンボレート、アダマンタンスルホニルエーテル、
アダマンタンエーテル、アダマンタンエステルと芳香族
アミン化合物とのカップリング反応で合成できるが、特
にこれらに限定されるものではない。
【００４９】
【実施例】以下に、アダマンタン誘導体を合成し、これ
を使用して電界発光素子を作製し、その性能評価を行っ
た結果を実施例として比較例とともに示す。
【００５０】 ［実施例１］ ジアニリノアダマンタン（１４）の合成 ２−アダマンタノン１３ｇ、アニリン５５ｇ、アニリン
塩酸塩１５ｇの混合物を水分除去器を付したフラスコに
入れ、200℃（油浴）、窒素雰囲気下で加熱還流した。
４０時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした後、ク
ロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで乾燥、
エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、無色のアモルファス様物質として５ｇの
ジアニリノアダマンタンを得た。
【００５１】
【化５３】 ［実施例２］ジトルイジノアダマンタン（１５）の合成 ２−アダマンタノン１３ｇ、o-トルイジン６０ｇ、o-ト
ルイジン塩酸塩１８ｇの混合物を水分除去器を付したフ
ラスコに入れ、250℃（油浴）、窒素雰囲気下で加熱還
流した。6０時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした
後、クロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで
乾燥、エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、白色固体として4．2ｇのジジトル
イジノアダマンタンを得た。
【００５２】
【化５４】 ［実施例３］ジジメチルアニリノアダマンタン（１６）
の合成 ２−アダマンタノン１３ｇ、２、６−ジメチルアニリン
63ｇ、２、６−ジメチルアニリン塩酸塩20ｇの混合物を
水分除去器を付したフラスコに入れ、250℃（油浴）、
窒素雰囲気下で加熱還流した。8０時間後、KOH水溶液を
加え、pHを約10とした後、クロロホルムで抽出、水洗し
た。硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーション後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体と
して6．5ｇのジジメチルアニリノアダマンタンを得た。
【００５３】
【化５５】 ［実施例４］正孔輸送機能分子（１７）の合成 ジアニリノアダマンタン（１４）252mg、ヨードベンゼ
ン1．0g、炭酸カリウム1．1g、銅粉末700mg、CuO 250m
g、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で31時間加
熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム−ヘキサン1:1）で精製し、115mgの正孔
輸送機能分子（１７）を得た。
【００５４】
【化５６】 ［実施例５］正孔輸送機能分子（１８）の合成 ジアニリノアダマンタン（１４）253mg、１−ヨードナ
フタレン1．0g、炭酸カリウム1．1g、銅粉末700mg、CuO
270mg、デカリン3．5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で
30時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム−ヘキサン1:1）で精製し、133mg
の正孔輸送機能分子（１８）を得た。
【００５５】
【化５７】 ［実施例６］正孔輸送機能分子（１９）の合成 上述したジトルイジノアダマンタン（１５）250mg、ヨ
ードベンゼン1．0g、炭酸カリウム1．1g、銅粉末700m
g、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170
℃で35時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム−ヘキサン1:1）で精製し、9
5mgの正孔輸送機能分子（１９）を得た。
【００５６】
【化５８】 ［実施例７］正孔輸送機能分子（８）の合成 上述したジジメチルアニリノアダマンタン（１６）252m
g、ヨードベンゼン1．0g、炭酸カリウム1．1g、銅粉末7
00mg、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下1
70℃で30時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム−ヘキサン1:1）で精製
し、75mgの正孔輸送機能分子（８）を得た。
【００５７】［実施例８］正孔輸送機能分子のガラス転
移温度 DSC（示差熱分析）により測定した正孔輸送機能分子
（１７）、（１８）、（１９）、（８）のガラス転移温
度は、１１０℃、１３５℃、１５０℃、１６５℃であっ
た。
【００５８】［比較例１］正孔輸送機能分子のガラス転
移温度 DSC（示差熱分析）により測定したTPDのガラス転移温度
は、６５℃であった。
【００５９】［実施例９］上述した正孔輸送機能分子
（１７）を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子（１７）を６０ｎｍの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を６
０ｎｍ共蒸着した。最後にMg/Ag電極（９：１）を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電
流を注入した時に、輝度１５０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は１０００時間であった。
【００６０】［実施例１０］上述した正孔輸送機能分子
（１７）を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子（１７）を６０ｎｍの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を６
０ｎｍ共蒸着した。最後にMg/Ag電極（９：１）を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電
流を注入した時に、輝度１５０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は１０００時間であった。この素
子を１０ｍＡ／ｃｍ2で駆動しながら温度を上げていっ
たところ、１１０℃で素子の破壊が起った。
【００６１】［実施例１１］上述した正孔輸送機能分子
（１８）を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子（１８）を６０ｎｍの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を６
０ｎｍ共蒸着した。最後にMg/Ag電極（９：１）を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電
流を注入した時に、輝度２００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は１５００時間であった。この素
子を１０ｍＡ／ｃｍ2で駆動しながら温度を上げていっ
たところ、１３５℃で素子の破壊が起った。
【００６２】［実施例１２］上述した正孔輸送機能分子
（１９）を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子（１９）を６０ｎｍの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を６
０ｎｍ共蒸着した。最後にMg/Ag電極（９：１）を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電
流を注入した時に、輝度２００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は１８００時間であった。この素
子を１０ｍＡ／ｃｍ2で駆動しながら温度を上げていっ
たところ、１５０℃で素子の破壊が起った。
【００６３】［実施例１３］上述した正孔輸送機能分子
（８）を用いた電界発光素子を以下の工程により作製し
た。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送
層としての正孔輸送機能分子（８）を６０ｎｍの厚さで
真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を６０ｎ
ｍ共蒸着した。最後にMg/Ag電極（９：１）を蒸着して
電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰
囲気下で駆動させたところ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を
注入した時に、輝度１９０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得ら
れ、輝度半減寿命は２２００時間であった。この素子を
１０ｍＡ／ｃｍ2で駆動しながら温度を上げていったと
ころ、１６５℃で素子の破壊が起った。
【００６４】［実施例１４］ジアニリノアダマンタン
（１４）２０ｇを硫酸５０ｍｌ、酢酸２０ｍｌの混合物
に溶解し、氷冷、撹拌下に亜硝酸ナトリウム５ｇを加え
た。１５分後によう化カリウム１５ｇを加え、室温で３
０分撹拌後８０℃で１時間反応後、水５００ｍｌを加
え、ろ過、水洗した。トルエンより再結晶してジヨード
フェニルアダマンタン（２０）１２ｇを得た。
【００６５】
【化５９】 ［実施例１５］ジヨードフェニルアダマンタン（２０）
３００ｍｇ、ピレニルホウ酸５１０ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ
3）4２０ｍｇ、トリエチルアミン４００ｍｇ、ＤＭＦ３
ｇを混合し、脱気後１００℃で５時間撹拌加熱した。Ｄ
ＭＦを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグ
ラフィー（シリカ−クロロホルム：ヘキサン＝１：２）
で精製し、１５０ｍｇのジピレニルアダマンタン（２
１）を得た。
【００６６】
【化６０】 ２１を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ上に
正孔輸送層のＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’
−フェニルベンジジン）を６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として２１を４０ｎｍ、電子輸送層としてＡ
ｌｑ3（２）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａｇ電
極（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製した。
この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたとこ
ろ、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を注入したときに、輝度２
５０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は１
０００時間であった。
【００６７】［実施例１６］ジヨードフェニルアダマン
タン（２０）２５０ｍｇ、１０−（９−フェニルアント
リル））ホウ酸５１０ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4２０ｍ
ｇ、トリエチルアミン３５０ｍｇ、ＤＭＦ２．５ｇを混
合し、脱気後１００℃で１５時間撹拌加熱した。ＤＭＦ
を留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウム
で乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフ
ィー（シリカ−クロロホルム：ヘキサン＝１：３）で精
製し、１００ｍｇのジ（９−フェニルアントリル）アダ
マンタン（２２）を得た。
【００６８】
【化６１】 （２２）を用いた有機電界発光素子を以下の工程により
作製した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ
上に正孔輸送層のＮＰＤを６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として（２２）を４０ｎｍ、電子輸送層とし
てＡｌｑ3（２）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａ
ｇ電極（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を注入したときに、輝度
１８０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
１７００時間であった。
【００６９】［実施例１７］ジヨードフェニルアダマン
タン（２０）１００ｍｇ、１０−（９−トリメチルシリ
ルアントリル））ホウ酸６５０ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4
２０ｍｇ、トリエチルアミン２５０ｍｇ、ＤＭＦ３ｇを
混合し、脱気後１００℃で２０時間撹拌加熱した。ＤＭ
Ｆを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラ
フィー（シリカ−クロロホルム：ヘキサン＝１：５）で
精製し、７５ｍｇのジ（９−トリメチルシリルアントリ
ル）アダマンタン（２３）を得た。
【００７０】
【化６２】 （２３）を用いた有機電界発光素子を以下の工程により
作製した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ
上に正孔輸送層のＮＰＤを６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として（２３）を４０ｎｍ、電子輸送層とし
てＡｌｑ3（２）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａ
ｇ電極（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を注入したときに、輝度
２２０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
８００時間であった。
【００７１】［実施例１８］ジヨードフェニルアダマン
タン（２０）１５０ｍｇ、１０−（９−ベンゾオキサゾ
リルアントリル））ホウ酸７０ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4
２０ｍｇ、トリエチルアミン３５０ｍｇ、ＤＭＦ３ｇを
混合し、脱気後１００℃で１５時間撹拌加熱した。ＤＭ
Ｆを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラ
フィー（シリカ−クロロホルム：ヘキサン＝１：３）で
精製し、８５ｍｇのジ（９−ベンゾオキサゾリルアント
リル）アダマンタン（２４）を得た。
【００７２】
【化６３】 （２４）を用いた有機電界発光素子を以下の工程により
作製した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ
上に正孔輸送層のＮＰＤを６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として（２４）を４０ｎｍ、電子輸送層とし
てＡｌｑ3（２）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａ
ｇ電極（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を注入したときに、輝度
２５０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
１２００時間であった。
【００７３】［実施例１９］ジヨードフェニルアダマン
タン（２０）１５０ｍｇ、１０−（９−ベンゾチアゾリ
ルアントリル）ホウ酸７００ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4２
０ｍｇ、トリエチルアミン３５０ｍｇ、ＤＭＦ３ｇを混
合し、脱気後１００℃で２４時間撹拌加熱した。ＤＭＦ
を留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウム
で乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフ
ィー（シリカ−クロロホルム：ヘキサン＝１：３）で精
製し、８５ｍｇのジ（９−ベンゾチアゾリルアントリ
ル）アダマンタン（２５）を得た。
【００７４】
【化６４】 （２５）を用いた有機電界発光素子を以下の工程により
作製した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ
上に正孔輸送層のＮＰＤを６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として（２５）を４０ｎｍ、電子輸送層とし
てＡｌｑ3（２）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａ
ｇ電極（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を注入したときに、輝度
１８０ｃｄ／ｍ2の青緑色発光が得られ、輝度半減寿命
は２０００時間であった。
【００７５】［実施例２０］実施例１４のジアニリノア
ダマンタン（１４）の合成と同様にノルボルナノンから
ジアニリノノルボルナンを合成し、ジアニリノノルボル
ナンより実施例１４と同様にジヨードフェニルノルボル
ナン（２６）を合成した。
【００７６】
【化６５】 ［実施例２１］ジヨードフェニルノルボルナン（２６）
２００ｍｇ、１０−（９−ベンゾチアゾリルアントリ
ル）ホウ酸８００ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4２０ｍｇ、ト
リエチルアミン４００ｍｇ、ＤＭＦ３ｇを混合し、脱気
後１００℃で３２時間撹拌加熱した。ＤＭＦを留去後、
水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エ
バポレーションした。カラムクロマトグラフィー（シリ
カ−クロロホルム：ヘキサン＝１：５）で精製し、１２
０ｍｇのジ（９−ベンゾチアゾリルアントリル）ノルボ
ルナン（２７）を得た。
【００７７】
【化６６】 （２７）を用いた有機電界発光素子を以下の工程により
作製した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ
上に正孔輸送層のＮＰＤを６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として（２７）を４０ｎｍ、電子輸送層とし
てＡｌｑ3（２）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａ
ｇ電極（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を注入したときに、輝度
２５０ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
１２００時間であった。
【００７８】［実施例２２］ジヨードフェニルアダマン
タン（２０）１５０ｍｇ、５−フェナントリルホウ酸８
００ｍｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4２０ｍｇ、トリエチルアミ
ン３４０ｍｇ、ＤＭＦ３ｇを混合し、脱気後１００℃で
２５時間撹拌加熱した。ＤＭＦを留去後、水−クロロホ
ルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーショ
ンした。カラムクロマトグラフィー（シリカ−クロロホ
ルム：ヘキサン＝１：３）で精製し、８５ｍｇのジフェ
ナントリルアダマンタン（２８）を得た。
【００７９】
【化６７】 （２８）を用いた有機電界発光素子を以下の工程により
作製した。ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成し、ＩＴＯ
上に正孔輸送層のＮＰＤを６０ｎｍ真空蒸着した。この
上に発光層として（２４）を４０ｎｍ、電子輸送層とし
て（２８）を２０ｎｍ蒸着した。最後にＭｇ／Ａｇ電極
（９：１）を蒸着して有機電界発光素子を作製した。こ
の素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、
１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を注入したときに、輝度３３０
ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は１８０
０時間であった。
【００８０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を縮合
環化合物誘導体化あるいはアダマンタン誘導体化するこ
とにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光
素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与でき
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明に係る電界発光素子の概略構造の断面
図である。
【符号の説明】
１０ 透明基板、１２ 第１電極、１４ 有機化合物
層、１６ 第２電極。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 竹内 久人 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 時任 静士 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 電極間に一層または複数層の有機化合物
    層を備える電界発光素子であって、 前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式
    で示される縮合環化合物誘導体であることを特徴とする
    電界発光素子。 【化１】 ここで、A１、A2は置換基、B1〜B6は直接結合している
    かまたは２官能性の置換基、R1、R2は正孔輸送性、発光
    性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の電界発光素子において、
    前記機能単位R1、R2はそれぞれトリフェニルアミン、ク
    マリン、オキサジアゾール誘導体からなるグループから
    選択された物質であることを特徴とする電界発光素子。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の電界発光素子において、
    前記縮合環化合物誘導体がホストとなる物質に分散さ
    れ、これが前記有機化合物層に積層されていることを特
    徴とする電界発光素子。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の電界発光素子において、
    前記縮合環化合物誘導体は、下記化学式（ａ）から
    （ｌ）のいずれかで示される構造となっていることを特
    徴とする電界発光素子。 【化２】 ここで、Ｒは前記機能単位である。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の電界発光素子において、
    前記機能単位は、下記化学式（ｒ１）から（ｒ２２）の
    いずれかで示される構造となっていることを特徴とする
    電界発光素子。 【化３】 【化４】
  6. 【請求項６】 請求項５記載の電界発光素子において、
    前記芳香族化合物Rは、フェニル、ナフチル、インデニ
    ル、フルオレニル、フェナントリル、アントラニル、ピ
    レニル、クリセニル、ナフタセニル、ベンゾフェナント
    レニル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾ
    リル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
    フラザリル、ピリジル、オキサジル、モルホリル、チア
    ジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジル、トリアジ
    ル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェ
    ニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリ
    ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、クロメリ
    ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジ
    ル、キナゾリル、キノキサリル、ジベンゾフリル、カル
    バゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリ
    ジニル、フェナントリル、フェナジニル、フェノキサジ
    ニル、チアントレニル、インドリジニル、キノリジニ
    ル、ナフチリジニル、プリニル、プリテジニル、オキサ
    ジアゾリル、オキサチアゾリル、>C=C<,>C=N-,-N=N-,-N
    (R)-,-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-Si(R2)-,>C=Si<,-C≡C-,-B
    (R)-からなるグループから選択された化合物であること
    を特徴とする電界発光素子。
  7. 【請求項７】 電極間に一層または複数層の有機化合物
    層を備える電界発光素子であって、 前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式
    で示されるアダマンタン誘導体であることを特徴とする
    電界発光素子。 【化５】 ここで、R1〜R8は置換基、Ar１、Ar2は正孔輸送性、発
    光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。
  8. 【請求項８】 請求項７記載の電界発光素子において、
    前記アダマンタン誘導体がホストとなる物質に分散さ
    れ、これが前記有機化合物層に積層されていることを特
    徴とする電界発光素子。
  9. 【請求項９】 請求項７記載の電界発光素子において、
    前記置換基R１〜R8は、アルキル基、アリール基、アリ
    ル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロ
    キシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカ
    ルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィ
    ノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミ
    ル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミ
    ジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシ
    アナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホル
    ミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メル
    カプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコ
    キシ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン
    基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基であることを特
    徴とする電界発光素子。
  10. 【請求項１０】 請求項７記載の電界発光素子におい
    て、前記機能単位Ar1〜Ar2は、基本骨格としてアリール
    骨格を含むことを特徴とする電界発光素子。
  11. 【請求項１１】 請求項１０記載の電界発光素子におい
    て、前記アリール骨格は、フェニル、ナフチル、フェナ
    ントリルからなるグループから選択された骨格であるこ
    とを特徴とする電界発光素子。
  12. 【請求項１２】 請求項１０記載の電界発光素子におい
    て、前記機能単位Ar1〜Ar2は、さらに、アルキル基、ア
    リール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコ
    キシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレ
    ート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スル
    ホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル
    基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカル
    ボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シア
    ナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシ
    アナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チ
    オキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラ
    ジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルフィド
    基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で
    置換されていることを特徴とする電界発光素子。
  13. 【請求項１３】 請求項７記載の電界発光素子におい
    て、前記アダマンタン誘導体が、下記化学式（ａ１）か
    ら（ａ１３）のいずれかで示される構造となっているこ
    とを特徴とする電界発光素子。 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】
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