JP2001110572A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
- Publication number
- JP2001110572A JP2001110572A JP2000237442A JP2000237442A JP2001110572A JP 2001110572 A JP2001110572 A JP 2001110572A JP 2000237442 A JP2000237442 A JP 2000237442A JP 2000237442 A JP2000237442 A JP 2000237442A JP 2001110572 A JP2001110572 A JP 2001110572A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- electroluminescent device
- embedded image
- image embedded
- organic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 27
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- -1 benzophenanthrenyl Chemical group 0.000 claims description 67
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 8
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 8
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 8
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 8
- 125000005300 thiocarboxy group Chemical group C(=S)(O)* 0.000 claims description 8
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 7
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 7
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 claims description 7
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- DXUUXWKFVDVHIK-UHFFFAOYSA-N ambenonium chloride Chemical group [Cl-].[Cl-].C=1C=CC=C(Cl)C=1C[N+](CC)(CC)CCNC(=O)C(=O)NCC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1Cl DXUUXWKFVDVHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000005390 cinnolyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000005542 phthalazyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 claims description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 abstract 2
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 13
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- KCNDVUJLXLZWJZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diiodo-1-phenyladamantane Chemical compound IC1(I)C(C2)CC(C3)CC2CC13C1=CC=CC=C1 KCNDVUJLXLZWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FIMJSWFMQJGVAM-UHFFFAOYSA-N chloroform;hydrate Chemical compound O.ClC(Cl)Cl FIMJSWFMQJGVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MMYPWKPMIXMHRR-UHFFFAOYSA-N IC1(C2CCC1(CC2)C2=CC=CC=C2)I Chemical compound IC1(C2CCC1(CC2)C2=CC=CC=C2)I MMYPWKPMIXMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N chloroform;hexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCCCCC OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIQXGWBTIACDMV-UHFFFAOYSA-N 4-(2-tert-butylphenyl)-5-(2-phenylphenyl)oxadiazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)ON=N1 MIQXGWBTIACDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 1-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(I)=CC=CC2=C1 NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNWMFJDRMZWZNN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(C)=C1N QNWMFJDRMZWZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJXGIDHWJCRSL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid Chemical compound CSCCC(C(O)=O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C SPJXGIDHWJCRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQILZRCRUZEHRQ-UHFFFAOYSA-N adamantane;boric acid Chemical compound OB(O)O.C1C(C2)CC3CC1CC2C3 FQILZRCRUZEHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N methanethione Chemical group S=[CH] RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPMKEVXVVHNIEY-UHFFFAOYSA-N norcamphor Chemical compound C1CC2C(=O)CC1C2 KPMKEVXVVHNIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- UGLAJFDUZBRBIU-UHFFFAOYSA-N phenanthren-1-yloxyboronic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(OB(O)O)=CC=C2 UGLAJFDUZBRBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- VOKLWNKURRHXSP-UHFFFAOYSA-N pyren-1-yloxyboronic acid Chemical compound C1=C2C(OB(O)O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 VOKLWNKURRHXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/64—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings with a bridged ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を使用した電界
発光素子を提供する。 【解決手段】 第1電極12と第2電極16との間に一
層または複数層の有機化合物層14を備え、この有機化
合物層14のうち少なくとも一層は、下記化学式で示さ
れる縮合環化合物誘導体となっている。 【化68】 ここで、A1、A2は置換基、B1〜B6は直接結合している
かまたは2官能性の置換基、R1、R2はトリフェニルアミ
ン、クマリン、オキサジアゾール誘導体等の正孔輸送
性、発光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。
Description
電界発光素子に用いられる有機化合物材料の改良に関す
る。
第一電極(例えばITO)と、強い蛍光を持つ有機化合
物を含む有機化合物層と、金属(例えばMg)の第二電
極とが順に積層されて構成されている。上記有機化合物
層は例えば正孔輸送機能分子と発光機能分子と電子輸送
機能分子とが順に積層されてなり、上記一対の電極へ電
界を印加することにより発光する。すなわち、第一電極
から正孔を、第二電極から電子を注入すると、注入され
た正孔と電子とが上記有機化合物層内を移動し、衝突、
再結合を起こして消滅する。この再結合により発生した
エネルギーは発光性分子が励起状態を生成するのに使わ
れ、これによって素子が蛍光を発する。
が無く、また低電圧駆動、高速応答が可能であり、液
晶、プラズマディスプレー、無機電界発光素子といった
他の表示素子と比較して、ディスプレーとして優れた特
性を持っている。
て、Tang等によって提案された材料であるTPD(テトラ
フェニルベンジジン)が広く使用されている。TPDは、
優れたホール輸送性を有しているため、TPDを正孔輸送
機能分子として用いた有機電界発光素子、例えば、[ IT
O/ TPD(60nm)/ Alq3(60nm)/ Mg:Ag(1500nm) ]の構成を
有する素子の場合、数万cd/m2の最大輝度を有する優れ
た初期性能を発揮する。
ニルオキサジアゾール)は、筒井らによって提案された
電子輸送性材料である。PBDは、高い電子輸送性を有す
る材料であると同時に、高輝度の青色発光材料である。
孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子は、優れ
た電子機能特性を有していても結晶性が高く、耐熱性が
低いという問題があり、有機電界発光素子の材料として
使用することができない材料が多いという問題があっ
た。例えば、TPD(テトラフェニルベンジジン)やトリ
フェニルアミンは優れたホール輸送性を有する材料であ
るが、結晶性が高く、耐熱性も低い材料であるため、素
子作成後一ヶ月以内で結晶化を起こし、素子破壊を引き
起こす。また、PBD(t−ブチルビフェニリルフェニル
オキサジアゾール)は、優れた電子輸送性を有する材料
であるが、結晶化の速度が速く、製膜後、1週間以内に
結晶化による素子の破壊を引き起こす。
ものであり、その目的は、高耐熱性、低結晶性が付与さ
れた正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を
使用した電界発光素子を提供することにある。
に、本願の第1の発明は、電極間に一層または複数層の
有機化合物層を備える電界発光素子であって、この有機
化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式で示され
る縮合環化合物誘導体であることを特徴とする。
かまたは2官能性の置換基、R1、R2は正孔輸送性、発光
性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。また、第2
の発明は、第1の発明の電界発光素子において、機能単
位R1、R2は、それぞれトリフェニルアミン、クマリン、
オキサジアゾール誘導体からなるグループから選択され
た物質であることを特徴とする。
性、電子輸送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化
することにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電
界発光素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付
与できる。これは、縮合環化合物誘導体化することによ
り、分子が非平面構造となり、かつ分子の形状の対称性
が低下するので、分子の結晶性が低下するとともに、剛
直な縮合環化合物の分子骨格を導入して分子の運動性を
低下させることができ、耐熱性が向上するからである。
光素子において、縮合環化合物誘導体がホストとなる物
質に分散され、これが有機化合物層に積層されているこ
とを特徴とする。
光素子において、縮合環化合物誘導体が下記化学式
(a)から(l)のいずれかで示される構造となってい
ることを特徴とする。
光素子において、機能単位が下記化学式(r1)から
(r22)のいずれかで示される構造となっていること
を特徴とする。
て、芳香族化合物Rは、フェニル、ナフチル、インデニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、アントラニル、ピ
レニル、クリセニル、ナフタセニル、ベンゾフェナント
レニル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
フラザリル、ピリジル、オキサジル、モルホリル、チア
ジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジル、トリアジ
ル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェ
ニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、クロメリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジ
ル、キナゾリル、キノキサリル、ジベンゾフリル、カル
バゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリ
ジニル、フェナントリル、フェナジニル、フェノキサジ
ニル、チアントレニル、インドリジニル、キノリジニ
ル、ナフチリジニル、プリニル、プリテジニル、オキサ
ジアゾリル、オキサチアゾリル、>C=C<,>C=N-,-N=N-,-N
(R)-,-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-Si(R2)-,>C=Si<,-C≡C-,-B
(R)-からなるグループから選択された化合物であること
を特徴とする。また、第7の発明は、電極間に一層また
は複数層の有機化合物層を備える電界発光素子であっ
て、有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式
で示されるアダマンタン誘導体であることを特徴とす
る。
光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。
ンタン誘導体を基本骨格とする化合物となっているが、
このアダマンタン誘導体は、剛直で、耐熱性に優れた分
子である。また、R1〜R8に置換基を導入することによっ
て、アダマンタンとベンゼン環、ベンゼン環と置換分子
の結合軸のまわりの回転が抑制され、分子の運動性及び
内部回転が低下して置換基が無い場合と比較して耐熱
性、耐久性が向上する。
光素子において、アダマンタン誘導体がホストとなる物
質に分散され、これが有機化合物層に積層されているこ
とを特徴とする。
光素子において、置換基R1〜R8は、アルキル基、アリ
ール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキ
シ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレー
ト基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ
基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル
基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカル
ボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シア
ナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシ
アナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チ
オキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラ
ジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルフィド
基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で
あることを特徴とする。
発光素子において、機能単位Ar1〜Ar2は基本骨格として
アリール骨格を含むことを特徴とする。また、第11の
発明は、第10の発明の電界発光素子において、アリー
ル骨格は、フェニル、ナフチル、フェナントリルからな
るグループから選択された骨格であることを特徴とす
る。
界発光素子において、機能単位Ar1〜Ar2が、さらに、ア
ルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキ
ン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、
ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボ
キシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキ
シカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒ
ドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシ
アノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト
基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオ
ホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イ
ミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等
を含む官能基で置換されていることを特徴とする。
発光素子において、アダマンタン誘導体が下記化学式
(a1)から(a13)のいずれかで示される構造とな
っていることを特徴とする。
実施形態という)を、図面に従って説明する。
という)を、図面に従って説明する。
電界発光素子の概略構造の断面図が示される。図1にお
いて、電界発光素子は、透明基板10上に陽極である第
1電極12と、電界の印加により発光する有機化合物層
14と、陰極である第2電極16とが順に積層されて構
成されている。
セラミックス基板、ダイヤモンド基板等を用いることが
できるが、とくに限定されない。また、第1電極12と
しては、高い光透過性及び導電性を有する透明電極が用
いられ、例えば、ITO(インシ゛ウムスス゛酸化物)、SnO2、InO3、
ポリアニリン等の薄膜材料を用いることができる。さら
に、第2電極16としては、Li、B、Be、Na、Mg、Al、
K、Ca、Ag等のイオン化ポテンシャルの小さい金属ある
いはそれらを含んだ合金、MgAg、LiAl、LiF/Al等を用い
ることができる。
第2電極16との間に設けられ、主として有機化合物よ
りなる均一な膜厚の薄膜(数十から数千nm)である。
この有機化合物層14には、縮合環化合物誘導体の層が
含まれるか、あるいはホストとなる物質に縮合環化合物
誘導体が分散された物が有機化合物層14に積層された
構造となっている。上記ホストとなる物質としては、例
えば下記(1)で示されるTPDあるいは(2)で示され
るAlq3等がある。
で表される化合物である。
アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アル
キン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル
基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカ
ルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、
オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル
基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、
イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシア
ナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、
チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ
基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スル
フィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官
能基で置換されていても良い。
表し、例えば、アルキル基、アリール基、アリル基、ア
ルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、
ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ
基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、ス
ルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カ
ルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、
シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト
基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル
基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプ
ト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオ
キシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル
基、等を含む構成要素から構成される置換基である。
性の各機能を有する機能単位であり、例えば、正孔輸送
性を有するものとして下記(4)で示されるトリフェニ
ルアミン、発光性を有するものとして下記(5)で示さ
れるクマリン、電子輸送性を有するものとして下記
(6)で示されるオキサジアゾール誘導体等が挙げられ
るが、正孔輸送性、発光性、電子輸送性機能を有する機
能単位であればこれらに限定されるものではない。
いるかあるいは互いに連結した芳香環あるいは鎖状化合
物で連結していても良く、その連結部は上記官能基のい
ずれかを含んでいても良い。
をあげれば、以下の化学式(a)〜(l)で示される化
合物がある。ただし、これらの例では、上記機能単位R
1、R2はRで示されている。
化学式(r1)〜(r9)で示される化合物がある。
(r10)〜(r22)で示される化合物でもよい。
平面で、対称性の良い形態であるために結晶性が高く、
熱により容易に準安定な非晶状態から結晶状態に転移す
る。そこで、本実施形態のように、これら化合物を縮合
環化合物誘導体化することにより、分子を非平面構造と
し、かつ分子の形状の対称性を低下させる。これによ
り、分子の結晶性を低下させることができる。また一
方、縮合環化合物誘導体化することで、剛直な縮合環化
合物の分子骨格を導入して分子の運動性を低下させるこ
とができ、耐熱性も向上する。
送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化することに
より、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光素子
材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与できる。
れた電界発光素子の有機化合物層14には、アダマンタ
ン誘導体の層が含まれるか、あるいはホストとなる物質
にアダマンタン誘導体が分散された物が有機化合物層1
4に積層された構造となっている。上記ホストとなる物
質としては、例えば前述の(1)で示されるTPDあるい
は(2)で示されるAlq3等がある。
一般式(7)で表される化合物である。
性、発光機能性、電子輸送機能性化合物よりなる。置換
基は、フェニル、ナフチル、フェナントリル等のアリー
ル骨格を基本の骨格とするものである。これら置換基
は、更に置換されていても良く、例えば、アルキル基、
アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アル
コキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシ
レート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、ス
ルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニ
ル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカ
ルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シ
アナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオ
シアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、
チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒド
ラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン
基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で置換されてい
ても良い。
キル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン
基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒ
ドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキ
シ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシ
カルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒド
ラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシア
ノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、
イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホル
ミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ
基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、
ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基であ
る。
間は、互いに直接結合あるいは二官能性置換基で連結し
ていても良く、その連結部は上記官能基のいずれかを含
んでいても良い。
アダマンタン誘導体を基本骨格とする化合物である。
に昇華できることからもわかるように、剛直で、耐熱性
に優れた分子である。本実施形態のアダマンタン誘導体
は、アダマンタン骨格を分子内に架橋点として有してい
る。このため、分子が剛直に固定され、優れた耐熱性を
有する分子となる。
って、置換基が無い場合と比較して耐熱性、耐久性が向
上する。置換基の導入によって、アダマンタンとベンゼ
ン環、ベンゼン環と置換分子の結合軸のまわりの回転が
抑制されることにより分子の運動性が低下し、耐熱性が
向上する。置換基としては、以下の(8)、(9)に示
されるように、メチル基程度の大きさの置換基で十分に
効果があるが、(10)に示されるように、さらに嵩高
い置換基(t-Bu、トリフェニルシリル基等)を導入すれ
ば、耐熱性向上に更に有効である。
がナフタレン環となった化合物も同様に回転が抑制さ
れ、無置換の場合と比較して耐熱性が向上する。
1〜Ar2の基本骨格をジフェニルアミンからジナフチルア
ミン
のイオン化ポテンシャルが減少し、透明電極からの正孔
の注入がしやすくなって、電界発光素子の発光の効率が
向上すると共に、分子の回転が抑制され、耐熱性向上に
有効である。
ンアミン化合物と芳香族ハロゲン化物とのカップリング
反応、あるいはアダマンタンハロゲン化物あるいはアダ
マンタンボレート、アダマンタンスルホニルエーテル、
アダマンタンエーテル、アダマンタンエステルと芳香族
アミン化合物とのカップリング反応で合成できるが、特
にこれらに限定されるものではない。
を使用して電界発光素子を作製し、その性能評価を行っ
た結果を実施例として比較例とともに示す。
塩酸塩15gの混合物を水分除去器を付したフラスコに
入れ、200℃(油浴)、窒素雰囲気下で加熱還流した。
40時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした後、ク
ロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで乾燥、
エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、無色のアモルファス様物質として5gの
ジアニリノアダマンタンを得た。
ルイジン塩酸塩18gの混合物を水分除去器を付したフ
ラスコに入れ、250℃(油浴)、窒素雰囲気下で加熱還
流した。60時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした
後、クロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで
乾燥、エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、白色固体として4.2gのジジトル
イジノアダマンタンを得た。
の合成 2−アダマンタノン13g、2、6−ジメチルアニリン
63g、2、6−ジメチルアニリン塩酸塩20gの混合物を
水分除去器を付したフラスコに入れ、250℃(油浴)、
窒素雰囲気下で加熱還流した。80時間後、KOH水溶液を
加え、pHを約10とした後、クロロホルムで抽出、水洗し
た。硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーション後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体と
して6.5gのジジメチルアニリノアダマンタンを得た。
ン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700mg、CuO 250m
g、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で31時間加
熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、115mgの正孔
輸送機能分子(17)を得た。
フタレン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700mg、CuO
270mg、デカリン3.5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で
30時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、133mg
の正孔輸送機能分子(18)を得た。
ードベンゼン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700m
g、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170
℃で35時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、9
5mgの正孔輸送機能分子(19)を得た。
g、ヨードベンゼン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末7
00mg、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下1
70℃で30時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製
し、75mgの正孔輸送機能分子(8)を得た。
移温度 DSC(示差熱分析)により測定した正孔輸送機能分子
(17)、(18)、(19)、(8)のガラス転移温
度は、110℃、135℃、150℃、165℃であっ
た。
移温度 DSC(示差熱分析)により測定したTPDのガラス転移温度
は、65℃であった。
(17)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子(17)を60nmの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を6
0nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電
流を注入した時に、輝度150cd/m2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は1000時間であった。
(17)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子(17)を60nmの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を6
0nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電
流を注入した時に、輝度150cd/m2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は1000時間であった。この素
子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていっ
たところ、110℃で素子の破壊が起った。
(18)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子(18)を60nmの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を6
0nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電
流を注入した時に、輝度200cd/m2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は1500時間であった。この素
子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていっ
たところ、135℃で素子の破壊が起った。
(19)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸
送層としての正孔輸送機能分子(19)を60nmの厚
さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を6
0nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着
して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガ
ス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電
流を注入した時に、輝度200cd/m2の緑色発光が
得られ、輝度半減寿命は1800時間であった。この素
子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていっ
たところ、150℃で素子の破壊が起った。
(8)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製し
た。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送
層としての正孔輸送機能分子(8)を60nmの厚さで
真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を60n
m共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して
電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰
囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を
注入した時に、輝度190cd/m2の緑色発光が得ら
れ、輝度半減寿命は2200時間であった。この素子を
10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていったと
ころ、165℃で素子の破壊が起った。
(14)20gを硫酸50ml、酢酸20mlの混合物
に溶解し、氷冷、撹拌下に亜硝酸ナトリウム5gを加え
た。15分後によう化カリウム15gを加え、室温で3
0分撹拌後80℃で1時間反応後、水500mlを加
え、ろ過、水洗した。トルエンより再結晶してジヨード
フェニルアダマンタン(20)12gを得た。
300mg、ピレニルホウ酸510mg、Pd(PPh
3)420mg、トリエチルアミン400mg、DMF3
gを混合し、脱気後100℃で5時間撹拌加熱した。D
MFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグ
ラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:2)
で精製し、150mgのジピレニルアダマンタン(2
1)を得た。
した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に
正孔輸送層のNPD(N,N’−ジナフチル−N,N’
−フェニルベンジジン)を60nm真空蒸着した。この
上に発光層として21を40nm、電子輸送層としてA
lq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電
極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。
この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたとこ
ろ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度2
50cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は1
000時間であった。
タン(20)250mg、10−(9−フェニルアント
リル))ホウ酸510mg、Pd(PPh3)420m
g、トリエチルアミン350mg、DMF2.5gを混
合し、脱気後100℃で15時間撹拌加熱した。DMF
を留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウム
で乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフ
ィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で精
製し、100mgのジ(9−フェニルアントリル)アダ
マンタン(22)を得た。
作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO
上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この
上に発光層として(22)を40nm、電子輸送層とし
てAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/A
g電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度
180cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
1700時間であった。
タン(20)100mg、10−(9−トリメチルシリ
ルアントリル))ホウ酸650mg、Pd(PPh3)4
20mg、トリエチルアミン250mg、DMF3gを
混合し、脱気後100℃で20時間撹拌加熱した。DM
Fを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラ
フィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:5)で
精製し、75mgのジ(9−トリメチルシリルアントリ
ル)アダマンタン(23)を得た。
作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO
上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この
上に発光層として(23)を40nm、電子輸送層とし
てAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/A
g電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度
220cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
800時間であった。
タン(20)150mg、10−(9−ベンゾオキサゾ
リルアントリル))ホウ酸70mg、Pd(PPh3)4
20mg、トリエチルアミン350mg、DMF3gを
混合し、脱気後100℃で15時間撹拌加熱した。DM
Fを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラ
フィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で
精製し、85mgのジ(9−ベンゾオキサゾリルアント
リル)アダマンタン(24)を得た。
作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO
上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この
上に発光層として(24)を40nm、電子輸送層とし
てAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/A
g電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度
250cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
1200時間であった。
タン(20)150mg、10−(9−ベンゾチアゾリ
ルアントリル)ホウ酸700mg、Pd(PPh3)42
0mg、トリエチルアミン350mg、DMF3gを混
合し、脱気後100℃で24時間撹拌加熱した。DMF
を留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウム
で乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフ
ィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で精
製し、85mgのジ(9−ベンゾチアゾリルアントリ
ル)アダマンタン(25)を得た。
作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO
上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この
上に発光層として(25)を40nm、電子輸送層とし
てAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/A
g電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度
180cd/m2の青緑色発光が得られ、輝度半減寿命
は2000時間であった。
ダマンタン(14)の合成と同様にノルボルナノンから
ジアニリノノルボルナンを合成し、ジアニリノノルボル
ナンより実施例14と同様にジヨードフェニルノルボル
ナン(26)を合成した。
200mg、10−(9−ベンゾチアゾリルアントリ
ル)ホウ酸800mg、Pd(PPh3)420mg、ト
リエチルアミン400mg、DMF3gを混合し、脱気
後100℃で32時間撹拌加熱した。DMFを留去後、
水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エ
バポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリ
カ−クロロホルム:ヘキサン=1:5)で精製し、12
0mgのジ(9−ベンゾチアゾリルアントリル)ノルボ
ルナン(27)を得た。
作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO
上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この
上に発光層として(27)を40nm、電子輸送層とし
てAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/A
g電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製し
た。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたと
ころ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度
250cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は
1200時間であった。
タン(20)150mg、5−フェナントリルホウ酸8
00mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミ
ン340mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で
25時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホ
ルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーショ
ンした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホ
ルム:ヘキサン=1:3)で精製し、85mgのジフェ
ナントリルアダマンタン(28)を得た。
作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO
上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この
上に発光層として(24)を40nm、電子輸送層とし
て(28)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極
(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。こ
の素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、
10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度330
cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は180
0時間であった。
正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を縮合
環化合物誘導体化あるいはアダマンタン誘導体化するこ
とにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光
素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与でき
る。
図である。
層、16 第2電極。
Claims (13)
- 【請求項1】 電極間に一層または複数層の有機化合物
層を備える電界発光素子であって、 前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式
で示される縮合環化合物誘導体であることを特徴とする
電界発光素子。 【化1】 ここで、A1、A2は置換基、B1〜B6は直接結合している
かまたは2官能性の置換基、R1、R2は正孔輸送性、発光
性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。 - 【請求項2】 請求項1記載の電界発光素子において、
前記機能単位R1、R2はそれぞれトリフェニルアミン、ク
マリン、オキサジアゾール誘導体からなるグループから
選択された物質であることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項3】 請求項1記載の電界発光素子において、
前記縮合環化合物誘導体がホストとなる物質に分散さ
れ、これが前記有機化合物層に積層されていることを特
徴とする電界発光素子。 - 【請求項4】 請求項1記載の電界発光素子において、
前記縮合環化合物誘導体は、下記化学式(a)から
(l)のいずれかで示される構造となっていることを特
徴とする電界発光素子。 【化2】 ここで、Rは前記機能単位である。 - 【請求項5】 請求項1記載の電界発光素子において、
前記機能単位は、下記化学式(r1)から(r22)の
いずれかで示される構造となっていることを特徴とする
電界発光素子。 【化3】 【化4】 - 【請求項6】 請求項5記載の電界発光素子において、
前記芳香族化合物Rは、フェニル、ナフチル、インデニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、アントラニル、ピ
レニル、クリセニル、ナフタセニル、ベンゾフェナント
レニル、フラニル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
フラザリル、ピリジル、オキサジル、モルホリル、チア
ジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジル、トリアジ
ル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェ
ニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、クロメリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、フタラジ
ル、キナゾリル、キノキサリル、ジベンゾフリル、カル
バゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリ
ジニル、フェナントリル、フェナジニル、フェノキサジ
ニル、チアントレニル、インドリジニル、キノリジニ
ル、ナフチリジニル、プリニル、プリテジニル、オキサ
ジアゾリル、オキサチアゾリル、>C=C<,>C=N-,-N=N-,-N
(R)-,-O-,-S-,-SO-,-SO2-,-Si(R2)-,>C=Si<,-C≡C-,-B
(R)-からなるグループから選択された化合物であること
を特徴とする電界発光素子。 - 【請求項7】 電極間に一層または複数層の有機化合物
層を備える電界発光素子であって、 前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式
で示されるアダマンタン誘導体であることを特徴とする
電界発光素子。 【化5】 ここで、R1〜R8は置換基、Ar1、Ar2は正孔輸送性、発
光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位。 - 【請求項8】 請求項7記載の電界発光素子において、
前記アダマンタン誘導体がホストとなる物質に分散さ
れ、これが前記有機化合物層に積層されていることを特
徴とする電界発光素子。 - 【請求項9】 請求項7記載の電界発光素子において、
前記置換基R1〜R8は、アルキル基、アリール基、アリ
ル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカ
ルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィ
ノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミ
ル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミ
ジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシ
アナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホル
ミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メル
カプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン
基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基であることを特
徴とする電界発光素子。 - 【請求項10】 請求項7記載の電界発光素子におい
て、前記機能単位Ar1〜Ar2は、基本骨格としてアリール
骨格を含むことを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項11】 請求項10記載の電界発光素子におい
て、前記アリール骨格は、フェニル、ナフチル、フェナ
ントリルからなるグループから選択された骨格であるこ
とを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項12】 請求項10記載の電界発光素子におい
て、前記機能単位Ar1〜Ar2は、さらに、アルキル基、ア
リール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレ
ート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スル
ホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル
基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカル
ボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シア
ナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシ
アナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チ
オキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラ
ジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルフィド
基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で
置換されていることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項13】 請求項7記載の電界発光素子におい
て、前記アダマンタン誘導体が、下記化学式(a1)か
ら(a13)のいずれかで示される構造となっているこ
とを特徴とする電界発光素子。 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 【化11】 【化12】 【化13】 【化14】 【化15】 【化16】 【化17】 【化18】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000237442A JP4122691B2 (ja) | 1999-08-04 | 2000-08-04 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22165399 | 1999-08-04 | ||
JP11-221653 | 1999-08-04 | ||
JP2000237442A JP4122691B2 (ja) | 1999-08-04 | 2000-08-04 | 電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001110572A true JP2001110572A (ja) | 2001-04-20 |
JP4122691B2 JP4122691B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=32844009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000237442A Expired - Fee Related JP4122691B2 (ja) | 1999-08-04 | 2000-08-04 | 電界発光素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6777111B1 (ja) |
JP (1) | JP4122691B2 (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001267080A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-09-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2002198179A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-12 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003051380A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機電界発光素子を用いた線状光源及びその製造方法 |
JP2003109767A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-04-11 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
WO2004005288A2 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions comprising fluorinated phenanthroline derivatives |
WO2004063159A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7514158B2 (en) | 2001-12-13 | 2009-04-07 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Coumarin compound |
US8278651B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including 1,7-phenanthroline derivative |
US8309731B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-11-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including phenanthroline derivative |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP2016092191A (ja) * | 2014-11-04 | 2016-05-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2016092194A (ja) * | 2014-11-04 | 2016-05-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US10308735B2 (en) | 2014-12-18 | 2019-06-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Material for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same |
WO2021101112A1 (ko) * | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003080761A1 (fr) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent l'utilisant |
US7402346B2 (en) * | 2004-12-07 | 2008-07-22 | Lg. Philips Lcd Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices |
TWI287568B (en) * | 2005-04-08 | 2007-10-01 | Au Optronics Corp | Silicon-contained anthracene compound for organic electroluminescent device |
CN104177264A (zh) * | 2013-05-28 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN110028459B (zh) * | 2019-05-24 | 2023-04-18 | 武汉天马微电子有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
CN110183333B (zh) | 2019-06-19 | 2020-06-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件 |
CN110845394B (zh) * | 2019-11-25 | 2021-01-01 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 |
CN111039882B (zh) * | 2019-12-25 | 2021-11-23 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种化合物、有机光电装置和电子设备 |
CN115490601B (zh) * | 2022-04-18 | 2024-01-02 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件及电子装置 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5707559A (en) | 1986-07-17 | 1998-01-13 | Tropix, Inc. | Chemiluminescent 1,2-dioxetane compounds |
US5605795A (en) | 1986-07-24 | 1997-02-25 | Tropix, Inc. | Assays using chemiluminescent, enzymatically cleavable substituted 1,2-dioxetanes and kits therefor |
JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
JPH07145116A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-06-06 | Nisshinbo Ind Inc | 芳香族ジアミン化合物 |
US5554450A (en) | 1995-03-08 | 1996-09-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high thermal stability |
JPH1053759A (ja) | 1996-08-12 | 1998-02-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5817430A (en) | 1996-11-13 | 1998-10-06 | Xerox Corporation | Electroluminescent polymer compositions and processes thereof |
DE19744792A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Hoechst Ag | Triptycenderivate und ihre Verwendung für optoelektronische Anwendungen, insbesondere als Elektrolumineszenzmaterialien |
US5945502A (en) | 1997-11-13 | 1999-08-31 | Xerox Corporation | Electroluminescent polymer compositions and processes thereof |
WO2000003565A1 (en) * | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Fed Corporation | Amorphous molecular materials for optoelectronic devices and process for producing the same |
-
2000
- 2000-08-03 US US09/632,348 patent/US6777111B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-04 JP JP2000237442A patent/JP4122691B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001267080A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-09-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2002198179A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-12 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003109767A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-04-11 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2003051380A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機電界発光素子を用いた線状光源及びその製造方法 |
US7514158B2 (en) | 2001-12-13 | 2009-04-07 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Coumarin compound |
US8287769B2 (en) | 2002-07-10 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
WO2004005288A3 (en) * | 2002-07-10 | 2004-06-24 | Du Pont | Charge transport compositions comprising fluorinated phenanthroline derivatives |
US8529796B2 (en) | 2002-07-10 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
WO2004005288A2 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions comprising fluorinated phenanthroline derivatives |
US8293139B2 (en) | 2002-07-10 | 2012-10-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
WO2004063159A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7867629B2 (en) | 2003-01-10 | 2011-01-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
US8309731B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-11-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including phenanthroline derivative |
US8436341B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-05-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including phenanthroline derivative |
US8278651B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including 1,7-phenanthroline derivative |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP2016092191A (ja) * | 2014-11-04 | 2016-05-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2016092194A (ja) * | 2014-11-04 | 2016-05-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US10308735B2 (en) | 2014-12-18 | 2019-06-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Material for organic light-emitting device and organic light-emitting device including the same |
WO2021101112A1 (ko) * | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6777111B1 (en) | 2004-08-17 |
JP4122691B2 (ja) | 2008-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4122691B2 (ja) | 電界発光素子 | |
JP4407102B2 (ja) | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 | |
KR20150033082A (ko) | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
JP2002063988A (ja) | 発光素子 | |
JP2000021572A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4649752B2 (ja) | アダマンタン誘導体化合物及びこれを用いた電界発光素子 | |
JP5618647B2 (ja) | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 | |
JP2003221579A (ja) | 有機発光材料 | |
JP5627300B2 (ja) | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 | |
JP2003206278A (ja) | テトラフェニルメタン誘導体、及びこれを含む発光素子 | |
TW201512155A (zh) | 用於有機電致發光元件之化合物及包含該化合物之有機電致發光元件 | |
JP4590678B2 (ja) | 発光素子 | |
WO2011052186A1 (ja) | フルオランテン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2001332384A (ja) | 発光素子 | |
JP2000178548A (ja) | 発光材料 | |
JP2002050481A (ja) | 発光素子 | |
JP2002270374A (ja) | 電界発光素子 | |
JPH08176148A (ja) | ヘテロ環を有するオキサジアゾール誘導体 | |
JP3726316B2 (ja) | 電界発光素子 | |
JP2001332385A (ja) | 発光素子 | |
JP5586981B2 (ja) | 新規有機化合物および有機発光素子 | |
JP5495665B2 (ja) | 有機化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
JP2004155665A (ja) | 新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP2000208273A (ja) | 発光素子 | |
KR20180023707A (ko) | 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050311 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060217 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080314 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080321 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080408 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080421 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110516 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120516 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130516 Year of fee payment: 5 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130516 Year of fee payment: 5 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130516 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140516 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |