JP2002129476A - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 柔軟効果に優れ、油っぽい感じがなくさっぱ
りとした風合いを衣類に付与できる柔軟仕上げ剤組成物
を提供する。 【解決手段】 （ａ）エーテル基、エステル基又はアミ
ド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル
基又はアルケニル基を１つ有し、異原子として窒素原子
を含む複素環式化合物、及び（ｂ）炭素数８〜３６の炭
化水素基を有する陰イオン性界面活性剤を、特定のモル
比で含有する柔軟仕上げ剤組成物。
りとした風合いを衣類に付与できる柔軟仕上げ剤組成物
を提供する。 【解決手段】 （ａ）エーテル基、エステル基又はアミ
ド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル
基又はアルケニル基を１つ有し、異原子として窒素原子
を含む複素環式化合物、及び（ｂ）炭素数８〜３６の炭
化水素基を有する陰イオン性界面活性剤を、特定のモル
比で含有する柔軟仕上げ剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維製品用の柔軟
仕上げ剤組成物に関する。
仕上げ剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、家庭用柔軟仕上げ剤として市販されている商品は、
ほとんどがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウ
ムに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基
を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成であ
る。
在、家庭用柔軟仕上げ剤として市販されている商品は、
ほとんどがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウ
ムに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基
を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成であ
る。
【０００３】第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に
対して良好な柔軟効果を有するが、繊維を油っぽい仕上
がりにすることが知られており、仕上がった衣類の風合
いの点で改善が望まれている。特公昭６１−３７３８７
号公報にはジアルキル４級アンモニウム化合物と陰イオ
ン性界面活性剤とを組合せて使用する方法が、特開平９
−１１１６６０号公報には１分子中に２個以上の陽イオ
ンを持つ柔軟化成分と陰イオン性界面活性剤を組み合わ
せた柔軟化組成物が開示されている。これらは種種の繊
維に対して柔軟性能を高める技術であり、柔軟性及び仕
上がった衣料の風合いの両立という点では充分とは言え
なかった。また、特開昭５２−３４０９８号公報にはイ
ミダゾリン誘導体とアニオン界面活性剤を含有する繊維
製品処理剤が、特開昭５９−２０４９７８号公報にはイ
ミダゾリン誘導体と脂肪酸のアルカリ金属塩を含有する
柔軟剤組成物が、特開平２−６９５９８号公報には高級
アルキルヒドロキシエチルイミダゾリンとアニオン界面
活性剤を含有する洗剤組成物が開示されているが、いず
れも、柔軟効果の向上、油っぽさの低減、さっぱりとし
た風合いの付与といった効果を総合的に発現できるもの
ではなかった。
対して良好な柔軟効果を有するが、繊維を油っぽい仕上
がりにすることが知られており、仕上がった衣類の風合
いの点で改善が望まれている。特公昭６１−３７３８７
号公報にはジアルキル４級アンモニウム化合物と陰イオ
ン性界面活性剤とを組合せて使用する方法が、特開平９
−１１１６６０号公報には１分子中に２個以上の陽イオ
ンを持つ柔軟化成分と陰イオン性界面活性剤を組み合わ
せた柔軟化組成物が開示されている。これらは種種の繊
維に対して柔軟性能を高める技術であり、柔軟性及び仕
上がった衣料の風合いの両立という点では充分とは言え
なかった。また、特開昭５２−３４０９８号公報にはイ
ミダゾリン誘導体とアニオン界面活性剤を含有する繊維
製品処理剤が、特開昭５９−２０４９７８号公報にはイ
ミダゾリン誘導体と脂肪酸のアルカリ金属塩を含有する
柔軟剤組成物が、特開平２−６９５９８号公報には高級
アルキルヒドロキシエチルイミダゾリンとアニオン界面
活性剤を含有する洗剤組成物が開示されているが、いず
れも、柔軟効果の向上、油っぽさの低減、さっぱりとし
た風合いの付与といった効果を総合的に発現できるもの
ではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、柔軟効
果に優れ、従来の柔軟仕上げ剤組成物では得られなかっ
た油っぽい感じがなくさっぱりとした風合いを衣類に付
与する柔軟仕上げ剤組成物を提供することである。
果に優れ、従来の柔軟仕上げ剤組成物では得られなかっ
た油っぽい感じがなくさっぱりとした風合いを衣類に付
与する柔軟仕上げ剤組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）エーテ
ル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい
炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基を１つ有
し、異原子として窒素原子を含む複素環式化合物〔以
下、（ａ）成分という〕、及び（ｂ）炭素数８〜３６の
炭化水素基を有する陰イオン性界面活性剤〔以下、
（ｂ）成分という〕を、（ａ）／（ｂ）＝９０／１０〜
５０／５０のモル比で含有する柔軟仕上げ剤組成物を提
供する。
ル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい
炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基を１つ有
し、異原子として窒素原子を含む複素環式化合物〔以
下、（ａ）成分という〕、及び（ｂ）炭素数８〜３６の
炭化水素基を有する陰イオン性界面活性剤〔以下、
（ｂ）成分という〕を、（ａ）／（ｂ）＝９０／１０〜
５０／５０のモル比で含有する柔軟仕上げ剤組成物を提
供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】＜（ａ）成分＞本発明の（ａ）成
分において、複素環中の窒素原子の数は少なくとも１
つ、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個で
ある。より具体的に好ましい複素環化合物としては、下
記一般式（１）の化合物及び一般式（２）の化合物から
選ばれる少なくとも１種の複素環式化合物を挙げること
ができる。
分において、複素環中の窒素原子の数は少なくとも１
つ、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個で
ある。より具体的に好ましい複素環化合物としては、下
記一般式（１）の化合物及び一般式（２）の化合物から
選ばれる少なくとも１種の複素環式化合物を挙げること
ができる。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、ＡはＮ1原子と結合して芳香環を
形成する基であり、Ｎ1以外の窒素原子が含まれていて
もよい。Ｒ1はＡの構成原子のいずれか１つに結合し
た、エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されて
いてもよい炭素数８〜３６、好ましくは１０〜２８、特
に好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基
である。また、Ａは４個〜１３個、好ましくは４個〜９
個、特に好ましくは４個又は５個の原子から構成された
５員環又は６員環もしくは５員環と６員環が連結した縮
合環を形成していてもよい。〕
形成する基であり、Ｎ1以外の窒素原子が含まれていて
もよい。Ｒ1はＡの構成原子のいずれか１つに結合し
た、エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されて
いてもよい炭素数８〜３６、好ましくは１０〜２８、特
に好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基
である。また、Ａは４個〜１３個、好ましくは４個〜９
個、特に好ましくは４個又は５個の原子から構成された
５員環又は６員環もしくは５員環と６員環が連結した縮
合環を形成していてもよい。〕
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、ＢはＮ2原子と結合して飽和又は
不飽和の複素環を形成する基であり、Ｎ2以外の窒素原
子が含まれていてもよい。Ｒ2はＢの構成原子に結合し
た基であり、Ｒ2、Ｒ3はいずれか一方がエーテル基、エ
ステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８
〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、他方が水
素原子、又は炭素数１〜５のアルキル基もしくはヒドロ
キシアルキル基もしくはアミノアルキル基である。〕。
不飽和の複素環を形成する基であり、Ｎ2以外の窒素原
子が含まれていてもよい。Ｒ2はＢの構成原子に結合し
た基であり、Ｒ2、Ｒ3はいずれか一方がエーテル基、エ
ステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８
〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、他方が水
素原子、又は炭素数１〜５のアルキル基もしくはヒドロ
キシアルキル基もしくはアミノアルキル基である。〕。
【００１１】一般式（１）の化合物のＡ及びＮ1で構成
される複素環の構造としては、ピリジン、ピリミジン、
プリン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、好ま
しくはピリジンを挙げることができ、該化合物では、こ
れら複素環にさらにＲ1が結合している。Ｒ1としては、
特に下記一般式（３）で表される基が好ましい。 Ｒ4−(Ｘ−Ｒ5)n− （３） 〔式中、Ｒ4は、好ましくは炭素数１２〜２４、特に好
ましくは１４〜２０のアルキル基又はアルケニル基であ
り、Ｒ5は、好ましくは炭素数１〜５、特に好ましくは
１〜３のアルキレン基である。Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であ
る。ｎは０又は１の数である。〕。
される複素環の構造としては、ピリジン、ピリミジン、
プリン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、好ま
しくはピリジンを挙げることができ、該化合物では、こ
れら複素環にさらにＲ1が結合している。Ｒ1としては、
特に下記一般式（３）で表される基が好ましい。 Ｒ4−(Ｘ−Ｒ5)n− （３） 〔式中、Ｒ4は、好ましくは炭素数１２〜２４、特に好
ましくは１４〜２０のアルキル基又はアルケニル基であ
り、Ｒ5は、好ましくは炭素数１〜５、特に好ましくは
１〜３のアルキレン基である。Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であ
る。ｎは０又は１の数である。〕。
【００１２】一般式（２）の化合物の好ましい化合物と
しては、下記一般式（４）〜（８）の化合物を挙げるこ
とができる。
しては、下記一般式（４）〜（８）の化合物を挙げるこ
とができる。
【００１３】
【化５】
【００１４】〔式中、Ｒ2、Ｒ3は一般式（２）と同じ意
味であり、特にＲ2が一般式（３）の構造のもので、Ｒ3
が炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又
はアミノアルキル基、好ましくはヒドロキシアルキル基
又はアミノアルキル基であり、さらに好ましくはアミノ
エチル基、ジメチルアミノエチル基、アミノプロピル
基、ジメチルアミノプロピル基、最も好ましくはアミノ
エチル基又はアミノプロピル基のものが良好である。Ｒ
4は炭素数１〜３のアルキル基である。ｍは２又は３で
あり、ｋ、ｊは１〜３の数でｋ＋ｊは３又は４である。
ｉは３又は４である。〕。
味であり、特にＲ2が一般式（３）の構造のもので、Ｒ3
が炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又
はアミノアルキル基、好ましくはヒドロキシアルキル基
又はアミノアルキル基であり、さらに好ましくはアミノ
エチル基、ジメチルアミノエチル基、アミノプロピル
基、ジメチルアミノプロピル基、最も好ましくはアミノ
エチル基又はアミノプロピル基のものが良好である。Ｒ
4は炭素数１〜３のアルキル基である。ｍは２又は３で
あり、ｋ、ｊは１〜３の数でｋ＋ｊは３又は４である。
ｉは３又は４である。〕。
【００１５】本発明では特に一般式（４）、（５）、
（８）から選ばれる化合物が好ましく、一般式（４）の
化合物が最も好ましい。
（８）から選ばれる化合物が好ましく、一般式（４）の
化合物が最も好ましい。
【００１６】なお、一般式（４）、（５）、（６）、
（７）から選ばれる化合物を用いる場合には、柔軟仕上
げ剤組成物に配合する前に酸剤により中和したものを用
いることもできる。中和のための酸としては塩酸、硫
酸、ヒドロキシカルボン酸、グリコール酸、リン酸、脂
肪酸が好ましく、特に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ま
しい。
（７）から選ばれる化合物を用いる場合には、柔軟仕上
げ剤組成物に配合する前に酸剤により中和したものを用
いることもできる。中和のための酸としては塩酸、硫
酸、ヒドロキシカルボン酸、グリコール酸、リン酸、脂
肪酸が好ましく、特に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ま
しい。
【００１７】＜（ｂ）成分＞本発明の（ｂ）成分である
陰イオン性界面活性剤としては、炭素数１０〜３６、好
ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアル
キル基又はアルケニル基とスルホン酸基、硫酸エステル
基、リン酸エステル基、カルボン酸基、好ましくはスル
ホン酸基、硫酸エステル基から選ばれる陰イオン基から
構成される化合物が好ましい。具体的に好ましい陰イオ
ン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン
酸、アルキル硫酸、ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル硫酸、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン
酸、ポリオキシアルキレンアルキルまたはアルケニルエ
ーテルカルボン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪
酸エステル、α−オレフィンスルホン酸、及びこれらの
塩を挙げることができる。これらの中でも炭素数１０〜
３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２
４のアルキル基を有するアルキル硫酸、炭素数１０〜３
６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４
のアルキル鎖を有し、エチレンオキシド（以下ＥＯで表
す）平均付加モル数が１〜６、好ましくは１〜４である
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれら
の塩から選ばれる一種以上を配合することが好ましい。
これら陰イオン性界面活性剤は塩の状態で使用すること
が好ましく、塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、
アンモニウム塩、アルカノールアミン塩を挙げることが
でき、特にナトリウム塩及び／又はカリウム塩が好まし
い。
陰イオン性界面活性剤としては、炭素数１０〜３６、好
ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアル
キル基又はアルケニル基とスルホン酸基、硫酸エステル
基、リン酸エステル基、カルボン酸基、好ましくはスル
ホン酸基、硫酸エステル基から選ばれる陰イオン基から
構成される化合物が好ましい。具体的に好ましい陰イオ
ン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン
酸、アルキル硫酸、ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル硫酸、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン
酸、ポリオキシアルキレンアルキルまたはアルケニルエ
ーテルカルボン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪
酸エステル、α−オレフィンスルホン酸、及びこれらの
塩を挙げることができる。これらの中でも炭素数１０〜
３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２
４のアルキル基を有するアルキル硫酸、炭素数１０〜３
６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４
のアルキル鎖を有し、エチレンオキシド（以下ＥＯで表
す）平均付加モル数が１〜６、好ましくは１〜４である
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれら
の塩から選ばれる一種以上を配合することが好ましい。
これら陰イオン性界面活性剤は塩の状態で使用すること
が好ましく、塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、
アンモニウム塩、アルカノールアミン塩を挙げることが
でき、特にナトリウム塩及び／又はカリウム塩が好まし
い。
【００１８】＜柔軟仕上げ剤組成物＞本発明の柔軟仕上
げ剤組成物は、（ａ）成分と（ｂ）成分のモル比が、
（ａ）／／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０、好ましく
は９０／１０〜６０／４０である。この範囲において優
れた柔軟性及び風合いが得られる。
げ剤組成物は、（ａ）成分と（ｂ）成分のモル比が、
（ａ）／／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０、好ましく
は９０／１０〜６０／４０である。この範囲において優
れた柔軟性及び風合いが得られる。
【００１９】また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、
（ａ）成分を３〜４０重量％、更に５〜３５重量％、特
に８〜３０重量％含有することが好ましく、（ｂ）成分
を１〜２０重量％、更に２〜２０重量％、特に３〜１５
重量％含有することが好ましい。
（ａ）成分を３〜４０重量％、更に５〜３５重量％、特
に８〜３０重量％含有することが好ましく、（ｂ）成分
を１〜２０重量％、更に２〜２０重量％、特に３〜１５
重量％含有することが好ましい。
【００２０】また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、例
えば液状、ペースト状、ゲル状、固体などの任意の形態
をとることが出来る。貯蔵安定性及び使い勝手の点か
ら、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計量が好ましくは４〜
５０重量％、さらに好ましくは８〜４０重量％、特に好
ましくは１０〜３５重量％であり、且つ水の量が好まし
くは４０〜９５重量％、特に好ましくは５０〜８５重量
％である液状の形態であることが望ましい。この液状形
態の水性組成物の場合、本発明の組成物は２５℃でのｐ
Ｈが１〜９、さらに２〜８であることが貯蔵安定性の点
から好ましい。
えば液状、ペースト状、ゲル状、固体などの任意の形態
をとることが出来る。貯蔵安定性及び使い勝手の点か
ら、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計量が好ましくは４〜
５０重量％、さらに好ましくは８〜４０重量％、特に好
ましくは１０〜３５重量％であり、且つ水の量が好まし
くは４０〜９５重量％、特に好ましくは５０〜８５重量
％である液状の形態であることが望ましい。この液状形
態の水性組成物の場合、本発明の組成物は２５℃でのｐ
Ｈが１〜９、さらに２〜８であることが貯蔵安定性の点
から好ましい。
【００２１】本発明の柔軟仕上げ剤組成物には、貯蔵安
定性を向上させる目的で非イオン性界面活性剤を配合す
ることが好ましい。非イオン性界面活性剤としては下記
一般式（９）の化合物が良好である。 Ｒ'−Ｔ−[(Ｒ''Ｏ)p−Ｈ]q （９） 〔式中、Ｒ'は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜
１８のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ''は炭
素数２または３のアルキレン基であり、好ましくはエチ
レン基である。ｐは２〜１００、好ましくは５〜８０、
特に好ましくは１０〜６０の数を示す。ＴはＯ、−ＣＯ
Ｎ−又は−Ｎ−であり、Ｔが−Ｏ−の場合はｑは１であ
り、Ｔが−ＣＯＮ−又は−Ｎ−の場合はｑは２であ
る。〕。
定性を向上させる目的で非イオン性界面活性剤を配合す
ることが好ましい。非イオン性界面活性剤としては下記
一般式（９）の化合物が良好である。 Ｒ'−Ｔ−[(Ｒ''Ｏ)p−Ｈ]q （９） 〔式中、Ｒ'は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜
１８のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ''は炭
素数２または３のアルキレン基であり、好ましくはエチ
レン基である。ｐは２〜１００、好ましくは５〜８０、
特に好ましくは１０〜６０の数を示す。ＴはＯ、−ＣＯ
Ｎ−又は−Ｎ−であり、Ｔが−Ｏ−の場合はｑは１であ
り、Ｔが−ＣＯＮ−又は−Ｎ−の場合はｑは２であ
る。〕。
【００２２】一般式（９）の化合物の具体例として以下
の化合物を挙げることができる。 Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−Ｈ 〔式中、Ｒ'は前記の意味を示す。ｒは８〜１００、好
ましくは１０〜６０の数である。〕 Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)s(Ｃ3Ｈ6Ｏ)t−Ｈ 〔式中、Ｒ’は前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ
独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の配列はランダムあるいは
ブロックのいずれでもよい。〕
の化合物を挙げることができる。 Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−Ｈ 〔式中、Ｒ'は前記の意味を示す。ｒは８〜１００、好
ましくは１０〜６０の数である。〕 Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)s(Ｃ3Ｈ6Ｏ)t−Ｈ 〔式中、Ｒ’は前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ
独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の配列はランダムあるいは
ブロックのいずれでもよい。〕
【００２３】
【化６】
【００２４】本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、非イオン
性界面活性剤を、安定性の点から、０．５〜１０重量
％、特に１〜８重量％含有することが好ましい。
性界面活性剤を、安定性の点から、０．５〜１０重量
％、特に１〜８重量％含有することが好ましい。
【００２５】本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、貯蔵安定
性の点から、炭素数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸
と多価アルコールのエステル化合物を０．１〜１０重量
％、特に０．５〜５重量％配合することが好ましい。エ
ステル化合物としては、トリグリセライド、ジグリセラ
イド、モノグリセライド、ペンタエリスリトールのモ
ノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルが好まし
い。
性の点から、炭素数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸
と多価アルコールのエステル化合物を０．１〜１０重量
％、特に０．５〜５重量％配合することが好ましい。エ
ステル化合物としては、トリグリセライド、ジグリセラ
イド、モノグリセライド、ペンタエリスリトールのモ
ノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルが好まし
い。
【００２６】また、貯蔵安定性をさらに向上させるため
にエタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ジグリセリンなどの一価、もしくは多価ア
ルコールを０．１〜２０重量％含有することが好まし
い。また、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシ
ウム、塩化マグネシウム、塩化アンモニウム、硫酸ナト
リウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウ
ム、硝酸アンモニウムなどの無機電解質を０．０１〜５
重量％含有することも貯蔵安定性の点から好ましい。こ
れらアルコール類及び無機電解質は相安定化剤や粘度調
整剤としての効果も優れる。
にエタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ジグリセリンなどの一価、もしくは多価ア
ルコールを０．１〜２０重量％含有することが好まし
い。また、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシ
ウム、塩化マグネシウム、塩化アンモニウム、硫酸ナト
リウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウ
ム、硝酸アンモニウムなどの無機電解質を０．０１〜５
重量％含有することも貯蔵安定性の点から好ましい。こ
れらアルコール類及び無機電解質は相安定化剤や粘度調
整剤としての効果も優れる。
【００２７】本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、柔軟効果
を向上させる目的で、分子量が１００００以上のアミノ
変性シリコーン、高重合度シリコーンなどのシリコーン
化合物を好ましくは０．１〜５重量％含有することが出
来る。
を向上させる目的で、分子量が１００００以上のアミノ
変性シリコーン、高重合度シリコーンなどのシリコーン
化合物を好ましくは０．１〜５重量％含有することが出
来る。
【００２８】また、組成物を着色させたいときは、着色
料としてアゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド
染料、フタロシアニン染料、カルボニウム染料、キノン
イミン染料、メチン染料、キノリン染料、ニトロ染料、
ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキノン染料、
ナフタルイミド染料、およびペリノン染料から選ばれる
酸性染料、直接染料、塩基性染料、または反応性染料
や、MILLIKEN社製リクィチント（登録商標）染料など
を、好ましくは１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合すれば良
い。また、消泡剤や香料、抗菌剤などを配合することが
出来る。
料としてアゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド
染料、フタロシアニン染料、カルボニウム染料、キノン
イミン染料、メチン染料、キノリン染料、ニトロ染料、
ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキノン染料、
ナフタルイミド染料、およびペリノン染料から選ばれる
酸性染料、直接染料、塩基性染料、または反応性染料
や、MILLIKEN社製リクィチント（登録商標）染料など
を、好ましくは１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合すれば良
い。また、消泡剤や香料、抗菌剤などを配合することが
出来る。
【００２９】
【実施例】下記（ａ−１）〜（ｅ−２）成分を用いて、
下記に示す調製法によって表１に示す柔軟仕上げ剤組成
物を得た。これら組成物の柔軟・風合い評価を下記に示
す方法で行った。結果を表１に示す。
下記に示す調製法によって表１に示す柔軟仕上げ剤組成
物を得た。これら組成物の柔軟・風合い評価を下記に示
す方法で行った。結果を表１に示す。
【００３０】＜（ａ）成分の合成＞ 合成例１（ａ−１） 温度計、脱水管、吹き込み管を装着した１０００ｍｌの
４つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１２０ｇ（０．４
３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ
（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５
０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を
行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで
未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜
２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−１）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５４）１
０６ｇ（収率；７１％）を得た。
４つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１２０ｇ（０．４
３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ
（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５
０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を
行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで
未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜
２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−１）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５４）１
０６ｇ（収率；７１％）を得た。
【００３１】
【化７】
【００３２】合成例２（ａ−２） 温度計、脱水管、吹き込み管を装着した１０００ｍｌの
４つ口丸底フラスコにイソステアリン酸１２０ｇ（０．
４３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ
（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５
０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を
行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで
未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜
２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−２）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５３）１
０６ｇ（収率；７１％）を得た。
４つ口丸底フラスコにイソステアリン酸１２０ｇ（０．
４３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ
（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５
０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を
行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで
未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜
２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−２）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５３）１
０６ｇ（収率；７１％）を得た。
【００３３】
【化８】
【００３４】合成例３（ａ−３） 温度計、脱水管、吹き込み管を装着した５００ｍｌの４
つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１４３．２ｇ（０．
５２３モル）を仕込んだ。窒素流通下、９０℃でＮ，Ｎ
―ジメチルプロピレントリアミン１００ｇ(０．６２８
モル)を添加した。１５０℃に昇温したのち、２９．２
ｋＰａに減圧した。その後、４時間かけて２００℃、
１．３ｋＰａにした。反応終了後、減圧蒸留（２２０〜
２３８℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−３）のテトラヒドロピリミジン誘導体（分子量；
３８７）１５２ｇ（収率；７３％）を得た。
つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１４３．２ｇ（０．
５２３モル）を仕込んだ。窒素流通下、９０℃でＮ，Ｎ
―ジメチルプロピレントリアミン１００ｇ(０．６２８
モル)を添加した。１５０℃に昇温したのち、２９．２
ｋＰａに減圧した。その後、４時間かけて２００℃、
１．３ｋＰａにした。反応終了後、減圧蒸留（２２０〜
２３８℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−３）のテトラヒドロピリミジン誘導体（分子量；
３８７）１５２ｇ（収率；７３％）を得た。
【００３５】
【化９】
【００３６】合成例４（ａ−４） アミンとしてＮ−アミノエチルエタノールアミンを用
い、合成例１と同様の反応を行った。減圧蒸留（２１５
〜２３５℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−４）のヒドロキシルエチルイミダゾリン誘導体
（分子量；３５４）（収率；７５％）を得た。
い、合成例１と同様の反応を行った。減圧蒸留（２１５
〜２３５℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記
（ａ−４）のヒドロキシルエチルイミダゾリン誘導体
（分子量；３５４）（収率；７５％）を得た。
【００３７】
【化１０】
【００３８】合成例５（ａ−５） 温度計、脱水管、吹き込み管を装着した５００ｍｌの４
つ口丸底フラスコにイソニコチン酸１００ｇ（０．８１
２モル）とオクタデシルアミン２１８．８ｇ（０．８１
２モル）を入れ、１８０℃に昇温し、８時間加熱撹拌し
た。冷却して目的とする下記（ａ−５）のピリジン誘導
体（分子量；３７４）を得た。
つ口丸底フラスコにイソニコチン酸１００ｇ（０．８１
２モル）とオクタデシルアミン２１８．８ｇ（０．８１
２モル）を入れ、１８０℃に昇温し、８時間加熱撹拌し
た。冷却して目的とする下記（ａ−５）のピリジン誘導
体（分子量；３７４）を得た。
【００３９】
【化１１】
【００４０】合成例６（ａ−６） 温度計を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコにピ
ペラジン６水和物４８．６ｇ（０．２５モル）、エタノ
ール１００ｍｌを加え、６５℃に加温し、さらにピペラ
ジン２塩酸塩１水和物４４．２ｇ（０．２５モル）を添
加した。撹拌下、塩化ステアリル７２．２ｇ（０．２５
モル）を添加した。そのまま２時間撹拌したのち、氷浴
中で冷却し、析出した結晶を濾取し、少量のエタノール
で洗浄した。濾液と洗液をあわせたものを氷冷して無水
塩酸飽和の無水エタノールを添加し、析出した結晶を濾
別し、１−オクタデシルピペリジン２塩酸塩を得た。こ
の塩酸塩を水２００ｍｌに溶かし、５Ｍ水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性（ｐＨ１２超）にした。次にクロ
ロホルムで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去した。減圧蒸留を行い、１−オクタデシルピペリ
ジン６６．０ｇ（７８％）を得た。この生成物を温度
計、冷却管を装着した２００ｍｌの４つ口丸底フラスコ
に入れアクリルニトリル１０．４ｇ（０．１９５モル）
を６０℃で添加した。その後、６５℃で２時間熟成を行
なった。得られた粗生成物をオートクレーブ中、水酸化
ナトリウム０．１％、水２％の存在下、０．６％のラネ
ーニッケル触媒を用い、１２０℃で水添した。触媒を濾
過し、得られた粗生成物を減圧蒸留し、目的とする下記
（ａ−６）のＮ−オクタデシル−Ｎ’−アミノプロピル
ピペラジン（分子量；３９５）６９．５ｇ（収率９１
％）を得た。
ペラジン６水和物４８．６ｇ（０．２５モル）、エタノ
ール１００ｍｌを加え、６５℃に加温し、さらにピペラ
ジン２塩酸塩１水和物４４．２ｇ（０．２５モル）を添
加した。撹拌下、塩化ステアリル７２．２ｇ（０．２５
モル）を添加した。そのまま２時間撹拌したのち、氷浴
中で冷却し、析出した結晶を濾取し、少量のエタノール
で洗浄した。濾液と洗液をあわせたものを氷冷して無水
塩酸飽和の無水エタノールを添加し、析出した結晶を濾
別し、１−オクタデシルピペリジン２塩酸塩を得た。こ
の塩酸塩を水２００ｍｌに溶かし、５Ｍ水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性（ｐＨ１２超）にした。次にクロ
ロホルムで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去した。減圧蒸留を行い、１−オクタデシルピペリ
ジン６６．０ｇ（７８％）を得た。この生成物を温度
計、冷却管を装着した２００ｍｌの４つ口丸底フラスコ
に入れアクリルニトリル１０．４ｇ（０．１９５モル）
を６０℃で添加した。その後、６５℃で２時間熟成を行
なった。得られた粗生成物をオートクレーブ中、水酸化
ナトリウム０．１％、水２％の存在下、０．６％のラネ
ーニッケル触媒を用い、１２０℃で水添した。触媒を濾
過し、得られた粗生成物を減圧蒸留し、目的とする下記
（ａ−６）のＮ−オクタデシル−Ｎ’−アミノプロピル
ピペラジン（分子量；３９５）６９．５ｇ（収率９１
％）を得た。
【００４１】
【化１２】
【００４２】合成例７（ａ−７） １０００ｍｌオートクレーブに２−ピペリジンカルボン
酸３００ｇ（２．３２モル）を入れ、１６０℃に加熱し
た。ＥＯ１１２．４ｇ（２．４２モル）を徐々に添加し
た。添加終了後、１時間熟成を行い、１−ヒドロキシエ
チル−２−ピペリジンカルボン酸を得た。得られた組成
物を温度計、脱水管、吹き込み管を装着した２Ｌの４つ
口丸底フラスコに入れ、これにオクタデシルアミン６２
５ｇ（２．３２モル）を加え、１８０℃で８時間加熱撹
拌した。冷却後、目的とする下記（ａ−７）のピペリジ
ン誘導体（分子量；４２３）を得た。
酸３００ｇ（２．３２モル）を入れ、１６０℃に加熱し
た。ＥＯ１１２．４ｇ（２．４２モル）を徐々に添加し
た。添加終了後、１時間熟成を行い、１−ヒドロキシエ
チル−２−ピペリジンカルボン酸を得た。得られた組成
物を温度計、脱水管、吹き込み管を装着した２Ｌの４つ
口丸底フラスコに入れ、これにオクタデシルアミン６２
５ｇ（２．３２モル）を加え、１８０℃で８時間加熱撹
拌した。冷却後、目的とする下記（ａ−７）のピペリジ
ン誘導体（分子量；４２３）を得た。
【００４３】
【化１３】
【００４４】合成例８（ａ−８） 合成例３で製造したヒドロキシエチルイミダゾリン２５
０ｇ（０．７３モル）、イソプロパノール６９ｇを１０
００ｍｌオートクレーブに入れ、９０℃に加熱した。こ
こにメチルクロリド４４．２ｇ（０．８８モル）を添加
した。その後、９０℃で７時間加熱撹拌し、目的とする
下記（ａ−８）の４級塩（分子量；４０５）のイソプロ
パノール溶液を得た。
０ｇ（０．７３モル）、イソプロパノール６９ｇを１０
００ｍｌオートクレーブに入れ、９０℃に加熱した。こ
こにメチルクロリド４４．２ｇ（０．８８モル）を添加
した。その後、９０℃で７時間加熱撹拌し、目的とする
下記（ａ−８）の４級塩（分子量；４０５）のイソプロ
パノール溶液を得た。
【００４５】
【化１４】
【００４６】（ａ’−１）：ジ硬化牛脂アルキルジメチ
ルアンモニウムクロリド（分子量；５６２） （ｂ−１）：オクタデシル硫酸ナトリウム（分子量３７
２） （ｂ−２）：オクタデシルスルホン酸ナトリウム（分子
量；３５６） （ｂ−３）：ポリオキシエチレンオクタデシルエーテル
硫酸ナトリウム（ＥＯ平均付加モル数３モル）（分子
量；５０４） （ｃ−１）：炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均
２１モル付加させたもの （ｃ−２）：ラウリン酸のジエタノールアミドにＥＯを
平均２０モル付加させたもの （ｄ−１）：ステアリン酸モノ、ジ、トリグリセリド混
合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５） （ｄ−２）：エチレングリコール （ｅ−１）：色素（アシッドブルー９） （ｅ−２）：香料。
ルアンモニウムクロリド（分子量；５６２） （ｂ−１）：オクタデシル硫酸ナトリウム（分子量３７
２） （ｂ−２）：オクタデシルスルホン酸ナトリウム（分子
量；３５６） （ｂ−３）：ポリオキシエチレンオクタデシルエーテル
硫酸ナトリウム（ＥＯ平均付加モル数３モル）（分子
量；５０４） （ｃ−１）：炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均
２１モル付加させたもの （ｃ−２）：ラウリン酸のジエタノールアミドにＥＯを
平均２０モル付加させたもの （ｄ−１）：ステアリン酸モノ、ジ、トリグリセリド混
合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５） （ｄ−２）：エチレングリコール （ｅ−１）：色素（アシッドブルー９） （ｅ−２）：香料。
【００４７】＜柔軟仕上げ剤調製法＞上記（ａ−１）〜
（ａ−８）、（ａ’−１）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）を
用いて柔軟仕上げ剤組成物を調製した。６５℃の水中に
攪拌羽で攪拌しながら（ａ）成分を添加し、（ａ−１）
〜（ａ−７）については塩酸で中和した後、（ｂ）成分
を添加した。その後、塩酸もしくは水酸化ナトリウムを
用いて所定のｐＨに調整し、冷却することにより、所望
の組成物を得た。
（ａ−８）、（ａ’−１）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）を
用いて柔軟仕上げ剤組成物を調製した。６５℃の水中に
攪拌羽で攪拌しながら（ａ）成分を添加し、（ａ−１）
〜（ａ−７）については塩酸で中和した後、（ｂ）成分
を添加した。その後、塩酸もしくは水酸化ナトリウムを
用いて所定のｐＨに調整し、冷却することにより、所望
の組成物を得た。
【００４８】＜柔軟処理方法＞市販の木綿タオル１ｋ
ｇ、アクリルジャージ０．５ｋｇを２０℃、３．５゜Ｄ
Ｈ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製）を用
い、５回繰り返し洗濯（３０リットル洗濯機）した後、
最後のすすぎ時に表１に示す組成の柔軟仕上げ剤組成物
（残部は水の分散物）７ｇを投入し、３分間攪拌下で処
理した。上記の方法で処理した木綿タオル、アクリルジ
ャージを室内で風乾後、２５℃、４５％ＲＨの恒温恒湿
室にて２４時間放置した。
ｇ、アクリルジャージ０．５ｋｇを２０℃、３．５゜Ｄ
Ｈ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製）を用
い、５回繰り返し洗濯（３０リットル洗濯機）した後、
最後のすすぎ時に表１に示す組成の柔軟仕上げ剤組成物
（残部は水の分散物）７ｇを投入し、３分間攪拌下で処
理した。上記の方法で処理した木綿タオル、アクリルジ
ャージを室内で風乾後、２５℃、４５％ＲＨの恒温恒湿
室にて２４時間放置した。
【００４９】＜柔軟・風合い評価方法＞表１の対照１に
示す組成物７ｇで処理した布を対照として、２５℃、４
５％ＲＨの恒温恒湿室にて、得られた布の柔軟性、油っ
ぽさ、ふっくら感の３項目で一対比較を行った。何れの
評価も１０人の被験者について行ない、下記のように評
価結果を点数化し、平均化することにより評価した。結
果を表１に示す。
示す組成物７ｇで処理した布を対照として、２５℃、４
５％ＲＨの恒温恒湿室にて、得られた布の柔軟性、油っ
ぽさ、ふっくら感の３項目で一対比較を行った。何れの
評価も１０人の被験者について行ない、下記のように評
価結果を点数化し、平均化することにより評価した。結
果を表１に示す。
【００５０】（柔軟効果） ＋２：対照より柔らかい ＋１：対照よりやや柔らかい ０：対照と同じ −１：対照の方がやや柔らかい −２：対照の方が柔らかい （油っぽさ） ＋２：対照より油っぽくない ＋１：対照よりやや油っぽくない ０：対照と同じ −１：対照の方がやや油っぽくない −２：対照の方が油っぽくない （ふっくら感） ＋２：対照よりふっくら感がある ＋１：対照よりややふっくら感がある ０：対照と同じ −１：対照の方がややふっくら感がある −２：対照の方がふっくら感がある。
【００５１】（平均点判定基準） ◎：平均点 ＋１．０超、＋２．０以下 ○：平均点 ０超、＋１．０以下 △：平均点 ０ ×：平均点 −１．０以上、０未満 ××：平均点 −２．０以上、−１．０未満
【００５２】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 田方 秀次 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4L033 AC02 BA14 BA28 BA86 BA89 BA90
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）エーテル基、エステル基又はアミ
ド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル
基又はアルケニル基を１つ有し、異原子として窒素原子
を含む複素環式化合物、及び（ｂ）炭素数８〜３６の炭
化水素基を有する陰イオン性界面活性剤を、（ａ）／
（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０のモル比で含有する柔
軟仕上げ剤組成物。 - 【請求項２】 （ａ）が、下記一般式（１）の化合物及
び一般式（２）の化合物から選ばれる少なくとも１種の
複素環式化合物である請求項１記載の柔軟仕上げ剤組成
物。 【化１】 〔式中、ＡはＮ1原子と結合して芳香環を形成する基で
あり、Ｎ1以外の窒素原子が含まれていてもよい。Ｒ1は
Ａの構成原子のいずれか１つに結合した、エーテル基、
エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数
８〜３６のアルキル基又はアルケニル基である。〕 【化２】 〔式中、ＢはＮ2原子と結合して飽和又は不飽和の複素
環を形成する基であり、Ｎ2以外の窒素原子が含まれて
いてもよい。Ｒ2はＢの構成原子に結合した基であり、
Ｒ2、Ｒ3はいずれか一方がエーテル基、エステル基又は
アミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアル
キル基又はアルケニル基であり、他方が水素原子、又は
炭素数１〜５のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基もしくはアミノアルキル基である。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000316337A JP3847546B2 (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
| PCT/JP2001/009109 WO2002033162A1 (fr) | 2000-10-17 | 2001-10-17 | Composition adoucissante |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000316337A JP3847546B2 (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002129476A true JP2002129476A (ja) | 2002-05-09 |
| JP3847546B2 JP3847546B2 (ja) | 2006-11-22 |
Family
ID=18795305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000316337A Expired - Fee Related JP3847546B2 (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3847546B2 (ja) |
| WO (1) | WO2002033162A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004143655A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-05-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液体柔軟剤組成物 |
| JP2018145583A (ja) * | 2017-03-07 | 2018-09-20 | 三洋化成工業株式会社 | 柔軟剤用基剤及び柔軟剤 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7609621A (nl) * | 1975-09-04 | 1977-03-08 | Hoechst Ag | Textielbehandelingsmiddel. |
| DE3314677A1 (de) * | 1983-04-22 | 1984-10-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat |
| JPH0247362A (ja) * | 1988-08-03 | 1990-02-16 | Kao Corp | 柔軟仕上剤 |
| JPH04100974A (ja) * | 1990-08-09 | 1992-04-02 | Kao Corp | 柔軟仕上剤 |
| JP3021866B2 (ja) * | 1991-11-14 | 2000-03-15 | 花王株式会社 | 衣料用柔軟仕上げ剤 |
-
2000
- 2000-10-17 JP JP2000316337A patent/JP3847546B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-17 WO PCT/JP2001/009109 patent/WO2002033162A1/ja active Application Filing
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