JP2001200477A - 柔軟剤組成物 - Google Patents
柔軟剤組成物Info
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- JP2001200477A JP2001200477A JP2000009722A JP2000009722A JP2001200477A JP 2001200477 A JP2001200477 A JP 2001200477A JP 2000009722 A JP2000009722 A JP 2000009722A JP 2000009722 A JP2000009722 A JP 2000009722A JP 2001200477 A JP2001200477 A JP 2001200477A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維製品の風合いを改善し、洗濯機の自動投
入口におけるゲル化を引き起こさない柔軟剤組成物を提
供する。 【解決手段】 （ａ）分子中に、４級アンモニウム基及
び３級アミノ基から選ばれる基を２つ以上有し、且つ炭
素数８〜３６のアルキル基及びアルケニル基から選ばれ
る基を１つ以上有する化合物、（ｂ）下記式（１）から
求められるδが２０〜４０の化合物、（ｃ）陰イオン界
面活性剤並びに（ｄ）非イオン界面活性剤を、それぞれ
特定比率で含有する柔軟剤組成物。 δ＝[(１４８２０＋９９．２Ｔｂ＋０．０８４Ｔｂ2)／Ｖ]1/2 （１） 〔式中、Ｔｂは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル
容積である。〕
入口におけるゲル化を引き起こさない柔軟剤組成物を提
供する。 【解決手段】 （ａ）分子中に、４級アンモニウム基及
び３級アミノ基から選ばれる基を２つ以上有し、且つ炭
素数８〜３６のアルキル基及びアルケニル基から選ばれ
る基を１つ以上有する化合物、（ｂ）下記式（１）から
求められるδが２０〜４０の化合物、（ｃ）陰イオン界
面活性剤並びに（ｄ）非イオン界面活性剤を、それぞれ
特定比率で含有する柔軟剤組成物。 δ＝[(１４８２０＋９９．２Ｔｂ＋０．０８４Ｔｂ2)／Ｖ]1/2 （１） 〔式中、Ｔｂは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル
容積である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する分野】本発明は繊維製品用の柔軟剤組成
物に関する。
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
柔軟剤組成物には長鎖アルキル基と1つの４級アンモニ
ウム基又は３級アミノ基を有する化合物が主たる柔軟化
成分として配合されている。このような柔軟化成分は繊
維製品に吸着しふっくら柔らかく仕上げる反面、繊維を
油っぽくさせることが知られており、衣料の風合いの点
で改善が望まれている。また、近年、全自動洗濯機の普
及に伴い柔軟剤組成物を自動投入口に入れて使用する機
会が増加しているが、従来の柔軟化成分を用いた場合は
投入口に残存し、それが経日と共にゲル化し、投入口の
詰まりの原因になったり、審美的に好ましくないという
問題もある。
柔軟剤組成物には長鎖アルキル基と1つの４級アンモニ
ウム基又は３級アミノ基を有する化合物が主たる柔軟化
成分として配合されている。このような柔軟化成分は繊
維製品に吸着しふっくら柔らかく仕上げる反面、繊維を
油っぽくさせることが知られており、衣料の風合いの点
で改善が望まれている。また、近年、全自動洗濯機の普
及に伴い柔軟剤組成物を自動投入口に入れて使用する機
会が増加しているが、従来の柔軟化成分を用いた場合は
投入口に残存し、それが経日と共にゲル化し、投入口の
詰まりの原因になったり、審美的に好ましくないという
問題もある。
【０００３】一方、特開平９−１１１６６０号公報には
分子中に２個以上の４級アンモニウム基を持つ柔軟化成
分と陰イオン界面活性剤を組み合わせた柔軟剤組成物が
開示されているが、ここで開示されている組成物は繊維
製品の風合いの点では十分満足できるものではなく、ま
た自動投入口におけるゲル化の問題も解決しうるもので
はない。
分子中に２個以上の４級アンモニウム基を持つ柔軟化成
分と陰イオン界面活性剤を組み合わせた柔軟剤組成物が
開示されているが、ここで開示されている組成物は繊維
製品の風合いの点では十分満足できるものではなく、ま
た自動投入口におけるゲル化の問題も解決しうるもので
はない。
【０００４】従って本発明の課題は、繊維製品の風合い
を改善し、洗濯機の自動投入口におけるゲル化を引き起
こさない柔軟剤組成物を提供することにある。
を改善し、洗濯機の自動投入口におけるゲル化を引き起
こさない柔軟剤組成物を提供することにある。
【０００５】
【０００６】
【発明の実施の形態】（ａ）成分 本発明の（ａ）成分は、（ａ）分子中に、４級アンモニ
ウム基及び３級アミノ基から選ばれる２つ以上、より好
ましくは２つ又は３つ、最も好ましくは２つの基と、炭
素数８〜３６のアルキル基及びアルケニル基から選ばれ
る１つ以上、より好ましくは１つ又は２つ、最も好まし
くは１つの基とを有する化合物であり、柔軟化のための
主たる成分である。特に一般式（２）の化合物が好まし
い。 Ｒ1−[Ａ−Ｐ]n−[Ｂ−Ｑ]m−Ｃ−Ｒ2・ａＸ- （２） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、少なくとも一方はエステル基又は
アミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６、好ま
しくは１０〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキ
ル基又はアルケニル基であり、他方は炭素数１〜５、好
ましくは１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
である。Ａ、Ｂ、Ｃは、同一でも異なっていてもよく、
それぞれ−Ｎ+(Ｒ3)(Ｒ4)−又は−Ｎ(Ｒ5)−で表される
基である。ここでＲ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一でも異なって
いてもよく、炭素数１〜５、好ましくは１〜３のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基である。Ｐ、Ｑはエステ
ル基、エーテル基又はアミド基で分断されていてもよ
く、また、ヒドロキシ基又はエーテル基で置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキレン基である。ａはＡ、
Ｂ、Ｃ中の−Ｎ+(Ｒ3)(Ｒ4)−の数である。ｎは１〜
３、好ましくは１又は２の数、ｍは０〜２、好ましくは
０又は１の数である。Ｘ-は陰イオンであり、好ましく
はハロゲンイオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸イオ
ン、脂肪酸イオンである。〕 このような化合物の好ましい例としては以下の化合物を
挙げることができる。
ウム基及び３級アミノ基から選ばれる２つ以上、より好
ましくは２つ又は３つ、最も好ましくは２つの基と、炭
素数８〜３６のアルキル基及びアルケニル基から選ばれ
る１つ以上、より好ましくは１つ又は２つ、最も好まし
くは１つの基とを有する化合物であり、柔軟化のための
主たる成分である。特に一般式（２）の化合物が好まし
い。 Ｒ1−[Ａ−Ｐ]n−[Ｂ−Ｑ]m−Ｃ−Ｒ2・ａＸ- （２） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、少なくとも一方はエステル基又は
アミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６、好ま
しくは１０〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキ
ル基又はアルケニル基であり、他方は炭素数１〜５、好
ましくは１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
である。Ａ、Ｂ、Ｃは、同一でも異なっていてもよく、
それぞれ−Ｎ+(Ｒ3)(Ｒ4)−又は−Ｎ(Ｒ5)−で表される
基である。ここでＲ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一でも異なって
いてもよく、炭素数１〜５、好ましくは１〜３のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基である。Ｐ、Ｑはエステ
ル基、エーテル基又はアミド基で分断されていてもよ
く、また、ヒドロキシ基又はエーテル基で置換されてい
てもよい炭素数１〜５のアルキレン基である。ａはＡ、
Ｂ、Ｃ中の−Ｎ+(Ｒ3)(Ｒ4)−の数である。ｎは１〜
３、好ましくは１又は２の数、ｍは０〜２、好ましくは
０又は１の数である。Ｘ-は陰イオンであり、好ましく
はハロゲンイオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸イオ
ン、脂肪酸イオンである。〕 このような化合物の好ましい例としては以下の化合物を
挙げることができる。
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1〜Ｒ5及びＸ-は前述と同一の
意味を示し、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜１２のアル
キル基、もしくは平均縮合度１〜２０のオキシエチレン
基である。Ｙは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯ−及び−Ｏ−から選ばれる基である。
ｌ、ｋは同一でも異なっていてもよい１〜５の数であ
る。〕 本発明では上記化合物の中でも（Ｉ）、（II）、（I
V）、（Ｖ）が好ましく、特に（II）又は（Ｖ）が好ま
しい。
意味を示し、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜１２のアル
キル基、もしくは平均縮合度１〜２０のオキシエチレン
基である。Ｙは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯ−及び−Ｏ−から選ばれる基である。
ｌ、ｋは同一でも異なっていてもよい１〜５の数であ
る。〕 本発明では上記化合物の中でも（Ｉ）、（II）、（I
V）、（Ｖ）が好ましく、特に（II）又は（Ｖ）が好ま
しい。
【００１０】さらに本発明では、Ｒ1及びＲ2の両方又は
いずれか一方が、好ましくはいずれか一方が、エステル
基又はアミド基あるいはその両方で分断されている炭素
数１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基であること
が望ましく、特に Ｒ7−ＣＯＺ−Ｒ8−、Ｒ7−ＺＣＯ−Ｒ8− 〔式中、Ｒ7は炭素数１３〜１９のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｒ8は炭素数１〜５、好ましくは１〜
３のアルキレン基である。Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を示
す。〕から選ばれる基であることが望ましい。
いずれか一方が、好ましくはいずれか一方が、エステル
基又はアミド基あるいはその両方で分断されている炭素
数１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基であること
が望ましく、特に Ｒ7−ＣＯＺ−Ｒ8−、Ｒ7−ＺＣＯ−Ｒ8− 〔式中、Ｒ7は炭素数１３〜１９のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｒ8は炭素数１〜５、好ましくは１〜
３のアルキレン基である。Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を示
す。〕から選ばれる基であることが望ましい。
【００１１】なお、（ａ）成分の化合物のうち３級アミ
ノ基を有する化合物は、柔軟剤組成物に配合する前に酸
剤により３級アミノ基を中和したものを用いることもで
きる。中和のための酸としては塩酸、硫酸、リン酸、脂
肪酸が好ましく、特に塩酸、硫酸が好ましい。
ノ基を有する化合物は、柔軟剤組成物に配合する前に酸
剤により３級アミノ基を中和したものを用いることもで
きる。中和のための酸としては塩酸、硫酸、リン酸、脂
肪酸が好ましく、特に塩酸、硫酸が好ましい。
【００１２】（ｂ）成分 本発明では（ｂ）成分として下記式（１）から求められ
るδが２０〜４０、好ましくは２１〜３５、特に好まし
くは２１〜２７の化合物を用いる。また、分子量が１０
０〜４００、好ましくは１３０〜３００、特には１５０
〜３００であり、沸点が１５０℃以上、好ましくは２０
０〜３５０℃、特には２４０〜３５０のものが良好であ
る。 δ＝[(１４８２０＋９９．２Ｔｂ＋０．０８４Ｔｂ2)／Ｖ]1/2 （１） 〔式中、Ｔｂは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル
容積である。〕 ここで本発明のδは溶解度パラメータに近似するもので
あり「溶液と溶解度」（篠田耕三著、平成３年４月３０
日、丸善（株）発行）の７８頁〜８２頁に記載されてい
るものである。
るδが２０〜４０、好ましくは２１〜３５、特に好まし
くは２１〜２７の化合物を用いる。また、分子量が１０
０〜４００、好ましくは１３０〜３００、特には１５０
〜３００であり、沸点が１５０℃以上、好ましくは２０
０〜３５０℃、特には２４０〜３５０のものが良好であ
る。 δ＝[(１４８２０＋９９．２Ｔｂ＋０．０８４Ｔｂ2)／Ｖ]1/2 （１） 〔式中、Ｔｂは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル
容積である。〕 ここで本発明のδは溶解度パラメータに近似するもので
あり「溶液と溶解度」（篠田耕三著、平成３年４月３０
日、丸善（株）発行）の７８頁〜８２頁に記載されてい
るものである。
【００１３】本発明のδ値を満足する化合物として好ま
しい化合物は、アルキル基の炭素数が３〜８のアルキル
グリセリルエーテル、ジ又はトリエチレングルコールモ
ノフェニルエーテル、アルキル基の炭素数が２〜８のジ
又はトリエチレングルコールモノアルキルエーテル、
１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオー
ル、３−ペンタノン、シクロヘキサノール、２−ヘキサ
ノール、１−オクタノールを挙げることができ、これら
の中でも特にアルキル基の炭素数が２〜５のアルキルグ
リセリルエーテル、アルキル基の炭素数が２〜５のジ又
はトリエチレングルコールモノアルキルエーテル、トリ
エチレングリコールモノフェニルエーテルが好ましい。
しい化合物は、アルキル基の炭素数が３〜８のアルキル
グリセリルエーテル、ジ又はトリエチレングルコールモ
ノフェニルエーテル、アルキル基の炭素数が２〜８のジ
又はトリエチレングルコールモノアルキルエーテル、
１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオー
ル、３−ペンタノン、シクロヘキサノール、２−ヘキサ
ノール、１−オクタノールを挙げることができ、これら
の中でも特にアルキル基の炭素数が２〜５のアルキルグ
リセリルエーテル、アルキル基の炭素数が２〜５のジ又
はトリエチレングルコールモノアルキルエーテル、トリ
エチレングリコールモノフェニルエーテルが好ましい。
【００１４】（ｃ）成分 本発明の（ｃ）成分である陰イオン界面活性剤として
は、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル硫酸、オレフィンス
ルホン酸、アルカンスルホン酸、飽和又は不飽和脂肪
酸、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエー
テルカルボン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸
エステル及びこれらの塩などを挙げることができる。こ
れらの中でも炭素数が１０〜３０、好ましくは１２〜２
４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基を有するア
ルキル硫酸、炭素数が１０〜３０、好ましくは１２〜２
４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基を有し、エ
チレンオキシド平均付加モル数が１〜６、好ましくは１
〜４であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、
炭素数８〜１８の飽和又は不飽和脂肪酸及びこれらの塩
から選ばれる１種以上を配合することが好ましい。
は、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル硫酸、オレフィンス
ルホン酸、アルカンスルホン酸、飽和又は不飽和脂肪
酸、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエー
テルカルボン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸
エステル及びこれらの塩などを挙げることができる。こ
れらの中でも炭素数が１０〜３０、好ましくは１２〜２
４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基を有するア
ルキル硫酸、炭素数が１０〜３０、好ましくは１２〜２
４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基を有し、エ
チレンオキシド平均付加モル数が１〜６、好ましくは１
〜４であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、
炭素数８〜１８の飽和又は不飽和脂肪酸及びこれらの塩
から選ばれる１種以上を配合することが好ましい。
【００１５】（ｄ）成分 本発明では（ｄ）成分として非イオン界面活性剤を配合
する。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のア
ルキル基又はアルケニル基を１つ以上有するポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルが好ましく、特に一般式
（４）の非イオン界面活性剤が良好である。 Ｒ9−Ｔ−[(Ｒ10Ｏ)p−Ｈ]q （４） 〔式中、Ｒ9は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜
１８のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ10は炭素
数２又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン
基である。ｐは平均付加モル数であり、２〜１００、好
ましくは５〜４０、特に好ましくは２０〜４０の数を示
す。Ｔは−Ｏ−、−Ｎ−又は−ＣＯＮ−であり、Ｔが−
Ｏ−の場合はｑは１であり、Ｔが−Ｎ−又は−ＣＯＮ−
の場合はｑは２である。〕。
する。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のア
ルキル基又はアルケニル基を１つ以上有するポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルが好ましく、特に一般式
（４）の非イオン界面活性剤が良好である。 Ｒ9−Ｔ−[(Ｒ10Ｏ)p−Ｈ]q （４） 〔式中、Ｒ9は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜
１８のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ10は炭素
数２又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン
基である。ｐは平均付加モル数であり、２〜１００、好
ましくは５〜４０、特に好ましくは２０〜４０の数を示
す。Ｔは−Ｏ−、−Ｎ−又は−ＣＯＮ−であり、Ｔが−
Ｏ−の場合はｑは１であり、Ｔが−Ｎ−又は−ＣＯＮ−
の場合はｑは２である。〕。
【００１６】一般式（４）の化合物の具体例として以下
の化合物を挙げることができる。 Ｒ9−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−Ｈ 〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味であり、ｒは平均付加モ
ル数であり、８〜１００、好ましくは１０〜８０の数で
ある。〕 Ｒ9−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)s(Ｃ3Ｈ6Ｏ)t−Ｈ 〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味であり、ｓ及びｔは平均
付加モル数であり、それぞれ独立に２〜４０、好ましく
は５〜４０の数であり、エチレンオキシドとプロピレン
オキシドはランダムあるいはブロック付加体であっても
よい。〕
の化合物を挙げることができる。 Ｒ9−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−Ｈ 〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味であり、ｒは平均付加モ
ル数であり、８〜１００、好ましくは１０〜８０の数で
ある。〕 Ｒ9−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)s(Ｃ3Ｈ6Ｏ)t−Ｈ 〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味であり、ｓ及びｔは平均
付加モル数であり、それぞれ独立に２〜４０、好ましく
は５〜４０の数であり、エチレンオキシドとプロピレン
オキシドはランダムあるいはブロック付加体であっても
よい。〕
【００１７】
【化３】
【００１８】（柔軟剤組成物）本発明の柔軟剤組成物は
（ａ）成分を３〜５０重量％、好ましくは３〜４０重量
％、特に好ましくは５〜３５重量％含有する。また、
（ｂ）成分を０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１５
重量％、特に好ましくは１〜１０重量％含有する。。ま
た、（ｃ）成分を０．５〜３０重量％、好ましくは１〜
２０重量％、特に好ましくは５〜２０重量％含有する。
さらに（ｄ）成分を０．１〜１０重量％、好ましくは
０．５〜８重量％、特に好ましくは１〜５重量％含有す
る。
（ａ）成分を３〜５０重量％、好ましくは３〜４０重量
％、特に好ましくは５〜３５重量％含有する。また、
（ｂ）成分を０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１５
重量％、特に好ましくは１〜１０重量％含有する。。ま
た、（ｃ）成分を０．５〜３０重量％、好ましくは１〜
２０重量％、特に好ましくは５〜２０重量％含有する。
さらに（ｄ）成分を０．１〜１０重量％、好ましくは
０．５〜８重量％、特に好ましくは１〜５重量％含有す
る。
【００１９】また、（ａ）成分と（ｃ）成分の重量比
は、（ａ）／（ｃ）＝１０／１〜１／５、特に５／１〜
１／２が風合いを改善する上で望ましく、（ａ）成分と
（ｂ）成分の重量比は、投入口のゲル化防止の点から、
（ｂ）／（ａ）＝１／１０〜１／１、特に１／５〜１／
１が良好である。
は、（ａ）／（ｃ）＝１０／１〜１／５、特に５／１〜
１／２が風合いを改善する上で望ましく、（ａ）成分と
（ｂ）成分の重量比は、投入口のゲル化防止の点から、
（ｂ）／（ａ）＝１／１０〜１／１、特に１／５〜１／
１が良好である。
【００２０】本発明の柔軟剤組成物は、上記（ａ）〜
（ｄ）成分と水を含有する組成物であり、蒸留水やイオ
ン交換水などの、水に含まれるイオン性物質を除去した
水を使用することが望ましい。本発明の柔軟剤組成物
は、貯蔵安定性の点から、水を４０〜９５重量％、特に
５０〜９０重量％含有することが望ましい。
（ｄ）成分と水を含有する組成物であり、蒸留水やイオ
ン交換水などの、水に含まれるイオン性物質を除去した
水を使用することが望ましい。本発明の柔軟剤組成物
は、貯蔵安定性の点から、水を４０〜９５重量％、特に
５０〜９０重量％含有することが望ましい。
【００２１】また、本発明の柔軟剤組成物は、２０℃に
おけるｐＨが２〜５、特に２．５〜４であることが貯蔵
安定性の点から好ましい。
おけるｐＨが２〜５、特に２．５〜４であることが貯蔵
安定性の点から好ましい。
【００２２】本発明の柔軟剤組成物には、貯蔵安定性を
さらに向上させる目的で油成分を配合することが望まし
い。油成分としては炭素数８〜２０、好ましくは１０〜
１８の脂肪酸と多価アルコールのエステル化合物が好ま
しく、特にトリグリセライド、ジグリセライド、モノグ
リセライド、ペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリエ
ステル、ソルビタンエステルが好ましい。このような油
成分は組成物中に０．０５〜１０重量％、特に０．１〜
５重量％配合するのが好ましい。
さらに向上させる目的で油成分を配合することが望まし
い。油成分としては炭素数８〜２０、好ましくは１０〜
１８の脂肪酸と多価アルコールのエステル化合物が好ま
しく、特にトリグリセライド、ジグリセライド、モノグ
リセライド、ペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリエ
ステル、ソルビタンエステルが好ましい。このような油
成分は組成物中に０．０５〜１０重量％、特に０．１〜
５重量％配合するのが好ましい。
【００２３】本発明の柔軟剤組成物には、貯蔵安定性の
点から無機塩、例えば塩化カルシウムなどを０〜１００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍ添加すること
が望ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナ
トリウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような
界面活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上
記制限を受けるものではない。
点から無機塩、例えば塩化カルシウムなどを０〜１００
０ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍ添加すること
が望ましい。但し、脂肪酸塩類などの界面活性剤にはナ
トリウム塩やカリウム塩が含まれているが、このような
界面活性剤の使用によって組成物に混入する無機塩は上
記制限を受けるものではない。
【００２４】本発明の柔軟剤組成物には、通常柔軟剤組
成物に配合されるシリコーン、香料、色素等の成分を配
合しても差し支えない。
成物に配合されるシリコーン、香料、色素等の成分を配
合しても差し支えない。
【００２５】
【実施例】合成例１ メチルモノエタノールアミンとアクリロニトリルを通常
の方法でマイケル付加反応を行わせた反応生成物をステ
ンレス製オートクレーブに仕込み、溶媒としてエタノー
ル、触媒としてラネーニッケルを加えた。オートクレー
ブ内を窒素置換後、水素で置換し、水素圧１０ｋｇ／ｃ
ｍ2、温度１１０℃で３時間反応を行った。次にアミン
に対して２．２モル倍のホルマリン水溶液をオートクレ
ーブに圧入し、さらに５時間反応を継続した。冷却後、
得られた反応物を蒸留してＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンを得た。
の方法でマイケル付加反応を行わせた反応生成物をステ
ンレス製オートクレーブに仕込み、溶媒としてエタノー
ル、触媒としてラネーニッケルを加えた。オートクレー
ブ内を窒素置換後、水素で置換し、水素圧１０ｋｇ／ｃ
ｍ2、温度１１０℃で３時間反応を行った。次にアミン
に対して２．２モル倍のホルマリン水溶液をオートクレ
ーブに圧入し、さらに５時間反応を継続した。冷却後、
得られた反応物を蒸留してＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンを得た。
【００２６】次にステアリン酸とＮ−ヒドロキシエチル
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンを通
常のエステル化方法によりエステル化し、さらにエステ
ル化物をメチルクロリドにより４級化反応を行わせ、下
記構造の化合物ａ−１を得た。
−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンを通
常のエステル化方法によりエステル化し、さらにエステ
ル化物をメチルクロリドにより４級化反応を行わせ、下
記構造の化合物ａ−１を得た。
【００２７】
【化４】
【００２８】合成例２ ジメチルエタノールアミンとステアリン酸のエステル化
反応生成物及び塩化コリンとモノクロロ酢酸とのエステ
ル化反応生成物を通常の方法で合成した。これら２種の
化合物をそれぞれ等モル量エタノールに溶解させ、還流
下６時間反応させた。エタノールを減圧留去し通常の方
法で精製し、下記構造の化合物ａ−２を得た。
反応生成物及び塩化コリンとモノクロロ酢酸とのエステ
ル化反応生成物を通常の方法で合成した。これら２種の
化合物をそれぞれ等モル量エタノールに溶解させ、還流
下６時間反応させた。エタノールを減圧留去し通常の方
法で精製し、下記構造の化合物ａ−２を得た。
【００２９】
【化５】
【００３０】合成例３ ステアリン酸とＮ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
との脱水縮合反応を行わせ、これを加水分解し蒸留しす
ることでＮ−ステアロイル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミンを得た。これをエタノールに溶解させ、
還流下アミンに対して１．１倍当量のホルマリンを滴下
し、続いてさらにアミンに対して１．１倍当量のぎ酸を
滴下し５時間熟成した。反応生成物をさらにメチルクロ
リドにより４級化させることで、Ｎ−ステアロイルアミ
ノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニウムクロリドを得た。この化合物とジメチルグリ
シンとを通常のエステル化反応を行わせることで下記構
造の化合物ａ−３を得た。
との脱水縮合反応を行わせ、これを加水分解し蒸留しす
ることでＮ−ステアロイル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミンを得た。これをエタノールに溶解させ、
還流下アミンに対して１．１倍当量のホルマリンを滴下
し、続いてさらにアミンに対して１．１倍当量のぎ酸を
滴下し５時間熟成した。反応生成物をさらにメチルクロ
リドにより４級化させることで、Ｎ−ステアロイルアミ
ノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ンモニウムクロリドを得た。この化合物とジメチルグリ
シンとを通常のエステル化反応を行わせることで下記構
造の化合物ａ−３を得た。
【００３１】
【化６】
【００３２】合成例４ フラスコに１−クロロアルカン（１５０ｇ、０．５２ｍ
ｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−
プロパンジアミン（６８ｇ、０．５３ｍｏｌ）をエタノ
ール（３５０．０ｇ）に混合させた。混合物を７２時間
還流させた後、エタノールを減圧下で留去し、未反応の
アミン化合物を除去した。得られた固体を、更に、常法
に従い、アセトンで再結晶することで下記構造のａ−４
〔Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−アルキル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド（１８０
ｇ、純分９５重量％）〕を得た。
ｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−
プロパンジアミン（６８ｇ、０．５３ｍｏｌ）をエタノ
ール（３５０．０ｇ）に混合させた。混合物を７２時間
還流させた後、エタノールを減圧下で留去し、未反応の
アミン化合物を除去した。得られた固体を、更に、常法
に従い、アセトンで再結晶することで下記構造のａ−４
〔Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−アルキル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド（１８０
ｇ、純分９５重量％）〕を得た。
【００３３】
【化７】
【００３４】実施例 ＜柔軟剤組成物＞上記ａ−１〜ａ−４及び下記の化合物
を用いて表１の柔軟剤組成物を調製した。 ・ａ’−１：ジオレイルジメチルアンモニウムクロリド ・ｂ−１：Ｃ8Ｈ17ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＯＨ（δ＝
２１．９６） ・ｂ−２：Ｃ5Ｈ11ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＯＨ（δ＝
２３．２７） ・ｂ−３：１，６−ヘキサンジオール（δ＝２７．２
３） ・ｂ−４：トリエチレングリコールモノフェニルエーテ
ル（δ＝２０．９２） ・ｃ−１：ステアリル硫酸エステルナトリウム ・ｃ−２：ポリオキシエチレン（エチレンオキサイド平
均付加モル数２．５）ステアリルエーテル硫酸ナトリウ
ム ・ｃ−３：ステアリン酸ナトリウム ・ｄ−１：炭素数１２の飽和アルコールにエチレンオキ
サイドを平均２１モル付加させたもの ・ｄ−２：ラウリン酸のジエタノールアミドにエチレン
オキサイドを平均２０モル付加させたもの ・ｅ−１：ステアリン酸モノ、ジ、トリグリセリド混合
物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５） ・ｆ−１：塩化カルシウム ・ｆ−２：色素（アシッドブルー９） ・ｆ−３：香料。
を用いて表１の柔軟剤組成物を調製した。 ・ａ’−１：ジオレイルジメチルアンモニウムクロリド ・ｂ−１：Ｃ8Ｈ17ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＯＨ（δ＝
２１．９６） ・ｂ−２：Ｃ5Ｈ11ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＯＨ（δ＝
２３．２７） ・ｂ−３：１，６−ヘキサンジオール（δ＝２７．２
３） ・ｂ−４：トリエチレングリコールモノフェニルエーテ
ル（δ＝２０．９２） ・ｃ−１：ステアリル硫酸エステルナトリウム ・ｃ−２：ポリオキシエチレン（エチレンオキサイド平
均付加モル数２．５）ステアリルエーテル硫酸ナトリウ
ム ・ｃ−３：ステアリン酸ナトリウム ・ｄ−１：炭素数１２の飽和アルコールにエチレンオキ
サイドを平均２１モル付加させたもの ・ｄ−２：ラウリン酸のジエタノールアミドにエチレン
オキサイドを平均２０モル付加させたもの ・ｅ−１：ステアリン酸モノ、ジ、トリグリセリド混合
物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５） ・ｆ−１：塩化カルシウム ・ｆ−２：色素（アシッドブルー９） ・ｆ−３：香料。
【００３５】＜柔軟処理方法＞バスタオル（木綿１００
％）５枚を市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製アタ
ック）を用いて洗濯機で洗浄した（東芝製２槽式洗濯機
ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．０６６７重量％、水道
水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０分間）。その後洗浄液
を排出し、１分間脱水後、３０Ｌの水道水を注水して５
分間すすぎを行い、排水後１分間脱水を行った。その後
再度３０Ｌの水道水を注水した後、表１の組成物７ｇを
添加し５分間攪拌した。その後、脱水し自然乾燥させ
た。
％）５枚を市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製アタ
ック）を用いて洗濯機で洗浄した（東芝製２槽式洗濯機
ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．０６６７重量％、水道
水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０分間）。その後洗浄液
を排出し、１分間脱水後、３０Ｌの水道水を注水して５
分間すすぎを行い、排水後１分間脱水を行った。その後
再度３０Ｌの水道水を注水した後、表１の組成物７ｇを
添加し５分間攪拌した。その後、脱水し自然乾燥させ
た。
【００３６】＜風合いの評価＞上記処理を行ったバスタ
オルの風合いを１０人のパネラー（３０代男性５人、２
０代女性５人）により下記の基準で評価した。これらの
平均点を求め、平均点が１未満を○、１以上１．５未満
を△、１．５以上を×として表１に示した。 さっぱりした風合いであり油っぽさが全くない…０ やや油っぽさがあるがさっぱりした風合いがある。…１ 油っぽい風合いがする…２ 非常に油っぽい風合いである…３。
オルの風合いを１０人のパネラー（３０代男性５人、２
０代女性５人）により下記の基準で評価した。これらの
平均点を求め、平均点が１未満を○、１以上１．５未満
を△、１．５以上を×として表１に示した。 さっぱりした風合いであり油っぽさが全くない…０ やや油っぽさがあるがさっぱりした風合いがある。…１ 油っぽい風合いがする…２ 非常に油っぽい風合いである…３。
【００３７】＜ゲル化防止効果の評価＞三商社製１００
ｍｌポリプロピレンビーカーの重量を測定し、表１の柔
軟剤組成物を１０ｍｌ入れた後、逆さにして１２時間放
置した。再度１０ｍｌ添加し、逆さにして１２時間放置
した。ビーカーを逆さにすることで柔軟剤組成物が排出
され、ビーカー壁面には柔軟剤組成物が付着する。この
操作を５回繰り返し、最終の放置後の重量を測定した。
重量増加率を下記の式で求めた。重量増加率が低いほど
ゲル化が抑制されていることを示す。 重量増加率＝（放置後重量*−ビーカー重量）／ビーカ
ー重量×１００（％） ＊放置後重量：最終放置後のビーカーの重量
ｍｌポリプロピレンビーカーの重量を測定し、表１の柔
軟剤組成物を１０ｍｌ入れた後、逆さにして１２時間放
置した。再度１０ｍｌ添加し、逆さにして１２時間放置
した。ビーカーを逆さにすることで柔軟剤組成物が排出
され、ビーカー壁面には柔軟剤組成物が付着する。この
操作を５回繰り返し、最終の放置後の重量を測定した。
重量増加率を下記の式で求めた。重量増加率が低いほど
ゲル化が抑制されていることを示す。 重量増加率＝（放置後重量*−ビーカー重量）／ビーカ
ー重量×１００（％） ＊放置後重量：最終放置後のビーカーの重量
【００３８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小倉 信之 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 田方 秀次 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4L033 AC02 BA11 BA14 BA21 BA63 BA85
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）分子中に、４級アンモニウム基及
び３級アミノ基から選ばれる基を２つ以上有し、炭素数
８〜３６のアルキル基及びアルケニル基から選ばれる基
を１つ以上有する化合物３〜５０重量％、（ｂ）下記式
（１）から求められるδが２０〜４０の化合物０．５〜
２０重量％、（ｃ）陰イオン界面活性剤０．５〜３０重
量％並びに（ｄ）非イオン界面活性剤０．１〜１０重量
％を含有する柔軟剤組成物。 δ＝[(１４８２０＋９９．２Ｔｂ＋０．０８４Ｔｂ2)／Ｖ]1/2 （１）〔式中、Ｔｂは沸点（°Ｋ）、Ｖは２０℃におけるモル容積である。〕 - 【請求項２】 （ａ）成分が下記一般式（２）の化合物
である請求項１記載の柔軟剤組成物。 Ｒ1−[Ａ−Ｐ]n−[Ｂ−Ｑ]m−Ｃ−Ｒ2・ａＸ- （２） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、少なくとも一方はエステル基又は
アミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアル
キル基又はアルケニル基であり、他方は炭素数１〜５の
アルキル基又はヒドロキシアルキル基である。Ａ、Ｂ、
Ｃは、同一でも異なっていてもよく、それぞれ−Ｎ+(Ｒ
3)(Ｒ4)−又は−Ｎ(Ｒ5)−で表される基である。ここで
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、同一でも異なっていてもよく、炭素
数１〜５のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であ
る。Ｐ、Ｑはエステル基、エーテル基又はアミド基で分
断されていてもよく、また、ヒドロキシ基又はエーテル
基で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキレン基
である。ａはＡ、Ｂ、Ｃ中の−Ｎ+(Ｒ3)(Ｒ4)−の数で
ある。ｎは１〜３の数、ｍは０〜２の数である。Ｘ-は
陰イオンである。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000009722A JP3853558B2 (ja) | 2000-01-19 | 2000-01-19 | 柔軟剤組成物 |
| US09/936,929 US6596685B2 (en) | 2000-01-19 | 2001-01-18 | Softener composition |
| EP01901411A EP1167617B1 (en) | 2000-01-19 | 2001-01-18 | Softening finish composition |
| PCT/JP2001/000286 WO2001053599A1 (fr) | 2000-01-19 | 2001-01-18 | Composition de finition adoucissante |
| DE60120567T DE60120567T2 (de) | 2000-01-19 | 2001-01-18 | Weichmacherzusammensetzung für die textilausrüstung |
| US10/440,165 US7202203B2 (en) | 2000-01-19 | 2003-05-19 | Softener composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000009722A JP3853558B2 (ja) | 2000-01-19 | 2000-01-19 | 柔軟剤組成物 |
Publications (2)
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|---|---|
| JP2001200477A true JP2001200477A (ja) | 2001-07-27 |
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-
2000
- 2000-01-19 JP JP2000009722A patent/JP3853558B2/ja not_active Expired - Fee Related
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