JP2002371469A

JP2002371469A - 柔軟剤組成物

Info

Publication number: JP2002371469A
Application number: JP2001236378A
Authority: JP
Inventors: Noriaki Ushio; 典明牛尾; Masatsugu Yamamoto; 将嗣山元; Hideji Tagata; 秀次田方; Nobuyuki Ogura; 信之小倉
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2001-04-11
Filing date: 2001-08-03
Publication date: 2002-12-26
Anticipated expiration: 2021-08-03
Also published as: JP3676270B2

Abstract

(57)【要約】【課題】高い柔軟効果を有し、且つ好ましい風合いを
衣料に付与する透明な柔軟剤組成物を提供する。【解決手段】（ａ）分子中にアミノ基及び４級アンモ
ニウム基から選ばれる基を一つと炭素数８〜３６の炭化
水素基を一つ有する化合物、（ｂ）分子中に炭素数１６
〜３６の炭化水素基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳＯ₃
Ｍ基〔Ｍ：対イオン〕を有する陰イオン性界面活性剤、
（ｃ）ｌｏｇＰが０．５〜３．０の有機溶剤、並びに水
を含有し、（ａ）、／ｂ）が特定モル比である柔軟剤組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は柔軟剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
柔軟剤には長鎖アルキル基を有する４級アンモニウム塩
や３級アミンの酸塩が用いられている。これら柔軟剤は
少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するが、繊
維を油っぽい仕上がりにすることが知られており、衣類
の風合いを改善する柔軟剤が望まれている。

【０００３】この欠点を解決するために、特公昭６１−
３７３８７号にはジアルキル４級アンモニウム化合物と
陰イオン性界面活性剤とを組合せて使用する方法が、特
開平９−１１１６６０号には１分子中に２個以上の陽イ
オン基を持つ柔軟化成分と陰イオン性界面活性剤を組み
合わせた柔軟剤組成物が開示されている。しかしながら
これらの技術は柔軟性及び仕上がった衣料の風合いを両
立できるものではない。

【０００４】また、近年審美的観点から、外観を透明化
した柔軟剤組成物の開発が研究されており、特表平１１
−５０７０９５号公報には、アルケニル基を有する特定
の柔軟剤化合物と特定のＣｌｏｇＰ値を有する溶剤を用
いる技術が開示されている。しかしながら、このような
技術を用いても、衣類の風合いの改善効果は十分ではな
い。

【０００５】一方、モノ長鎖アルキル３級アミンを柔軟
剤として使用することはすでに知られている。特開平７
−２６８７７３号公報にはエステル基又はアミド基を有
するモノ長鎖アルキル３級アミンと特定のエステル化合
物を用いた柔軟剤組成物が開示されている。また、特開
平５−１３２８６５号公報にはアミン化合物と陰イオン
界面活性剤を混和しない状態で基体に担持させた柔軟剤
組成物が開示されている。しかしながらこれらに開示さ
れている組成物においても油っぽい風合いを改善できる
ものではなく、透明な外観を有する液体柔軟剤組成物を
提供できるものでもない。

【０００６】従って本発明の課題は、高い柔軟効果を有
し且つ好ましい風合いを衣料に付与する透明な柔軟剤組
成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）分子中
にアミノ基及び４級アンモニウム基から選ばれる基を一
つと炭素数８〜３６の炭化水素基を一つ有する化合物
〔以下、（ａ）成分という〕、（ｂ）分子中に炭素数１
６〜３６の炭化水素基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳ
Ｏ₃Ｍ基〔Ｍ：対イオン〕とを有する陰イオン性界面活
性剤〔以下、（ｂ）成分という〕、（ｃ）ｌｏｇＰが
０．５〜３．０の有機溶剤〔以下、（ｃ）成分とい
う〕、並びに水を含有し、（ａ）／（ｂ）がモル比で９
／１〜４／６である柔軟剤組成物を提供する。

【０００８】

【発明の実施の形態】＜（ａ）成分＞本発明の（ａ）成
分としては、下記一般式（１）で示される３級アミン又
はその塩、及び一般式（２）で示される４級アンモニウ
ム塩から選ばれる１種以上が好ましい。

【０００９】

【化２】

【００１０】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁵は、それぞれ独立に、炭
素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ
²、Ｒ⁶は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン
基である。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、それぞれ独立
に、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基である。Ａ、Ｂは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる
基であり、ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１の数であ
る。Ｙ^-は陰イオンである。〕一般式（１）の化合物においてＲ¹は、炭素数８〜３
６、好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル
基、好ましくはアルキル基である。Ｒ²は、炭素数１〜
４のアルキレン基が好ましい。Ｒ³、Ｒ⁴は、それぞれ独
立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好
ましい。ａは１が好ましい。一般式（１）の化合物の中
で特に好ましい化合物として、下記一般式（１−１）で
表される化合物及び一般式（１−２）で表される化合物
から選ばれる一種以上が挙げられる。

【００１１】

【化３】

【００１２】〔式中、Ｒ¹⁰は炭素数８〜３６、好ましく
は１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基、好ましく
はアルキル基であり、ｃは２又は３である。Ｒ¹¹、Ｒ¹²
は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキ
シエチル基、好ましくはメチル基又はヒドロキシエチル
基である〕一般式（１−１）及び一般式（１−２）の化合物は、Ｒ
¹⁰−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はこのアルキル（炭素
数１〜５）エステルもしくは酸クロリドとＮ−ヒドロキ
シアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン又はＮ−アミノ
アルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンとを反応すること
で容易に合成することができ、Ｒ¹⁰は単独のアルキル鎖
長でもよく、混合アルキル鎖長でもよい。

【００１３】一般式（１）の化合物は、無機又は有機の
酸で中和した塩であってもよい。また、塩として使用す
る場合は、柔軟剤組成物に配合する前にアミノ基を酸剤
により中和したものを用いることもでき、柔軟剤組成物
に（ａ）成分を配合した後、アミノ基を酸剤で中和して
もよい。中和のための酸としては塩酸、硫酸、リン酸、
グリコール酸、ヒドロキシカルボン酸、炭素数１〜１２
の脂肪酸又は炭素数１〜３のアルキル硫酸が好ましく、
特に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ましい。中和に用い
るこれらの酸剤は、単独で用いても複数で用いてもよ
い。

【００１４】一般式（２）の化合物においてＲ⁵は、炭
素数８〜３６、好ましくは１４〜２４のアルキル基又は
アルケニル基である。Ｒ⁶は、炭素数１〜４のアルキレ
ン基が好ましい。Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、それぞれ独立に、
メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好まし
い。一般式（２）の化合物の中で特に好ましい化合物と
して、下記一般式（２−１）で表される化合物及び一般
式（２−２）で表される化合物から選ばれる一種以上が
挙げられる。

【００１５】

【化４】

【００１６】〔式中、Ｒ¹³は炭素数８〜３６、好ましく
は１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基、好ましく
はアルキル基であり、ｄは２又は３である。Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又
はヒドロキシエチル基、好ましくはメチル基又はヒドロ
キシエチル基である。Ｚ^-は陰イオン、好ましくはハロ
ゲンイオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１〜３
のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１〜１２の脂肪
酸イオン、炭素数１〜３のアルキル基で置換していても
良いアリールスルホン酸イオンから選ばれる一種以上で
ある。〕一般式（２−１）及び一般式（２−２）の化合物は、Ｒ
¹³−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はこのアルキル（炭素
数１〜５）エステルもしくは酸クロリドとＮ−ヒドロキ
シアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン又はＮ−アミノ
アルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンとを反応させ、更
にアルキルハライド、ジアルキル硫酸、アルキレンオキ
シドなどのアルキル化剤で４級化することで容易に合成
することができる。また、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−
Ｎ−ヒドロキシアルキル４級アンモニウム塩、Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリアルキル−Ｎ−アミノアルキル４級アンモニウ
ム塩とＲ¹³−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はこのアルキ
ル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸クロリドとの反
応で合成することも可能である。Ｒ¹³は単独のアルキル
鎖長でもよく、混合アルキル鎖長でもよい。

【００１７】本発明の（ａ）成分は柔軟効果の点から一
般式（１）の化合物、又は一般式（１）の化合物と一般
式（２）の化合物を併用することが好ましく、併用する
場合は一般式（１）の化合物／一般式（２）の化合物の
重量比は１／１０００〜１０００／１が良好である。

【００１８】＜（ｂ）成分＞本発明の（ｂ）成分は、炭
素数１６〜３６、好ましくは１６〜２６のアルキル基又
はアルケニル基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳＯ₃Ｍ基
〔Ｍ：対イオン〕とを分子中に有する陰イオン界面活性
剤であり、具体的にはアルキル基又はアルケニル基が上
記炭素数を有するアルキルベンゼンスルホン酸、アルキ
ル（又はアルケニル）硫酸エステル、ポリオキシアルキ
レンアルキル（又はアルケニル）エーテル硫酸エステ
ル、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン酸、α−
スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸エステル及びこれらの
塩が好ましい。これらの中でも特に炭素数１６〜２６の
アルキル基又はアルケニル基を有するアルキル（又はア
ルケニル）硫酸エステル、炭素数１６〜２６のアルキル
基又はアルケニル基を有し、エチレンオキシド（以下、
ＥＯと表記する）平均付加モル数が１〜６、好ましくは
１〜４、特に好ましくは１〜３であるポリオキシエチレ
ンアルキル（又はアルケニル）エーテル硫酸エステル及
びこれらの塩から選ばれる一種以上を配合することが好
ましい。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アン
モニウム塩、アルカノールアミン塩が貯蔵安定性の点か
ら良好である。

【００１９】＜（ｃ）成分＞本発明の（ｃ）成分は、ｌ
ｏｇＰが０．５〜３、好ましくは０．５〜２、より好ま
しくは０．５〜１．９、特に好ましくは０．５〜１．６
の有機溶剤を用いる。ここでｌｏｇＰとは、有機化合物
の水と１−オクタノールに対する親和性を示す係数であ
る。１−オクタノール／水分配係数Ｐは、１−オクタノ
ールと水の２液相の溶媒に微量の化合物が溶質として溶
け込んだときの分配平衡で、それぞれの溶媒中における
化合物の平衡濃度の比であり、底１０に対するそれらの
対数ｌｏｇＰの形で示すのが一般的である。多くの化合
物のｌｏｇＰ値が報告され、Daylight Chemical Inform
ation Systems, Inc. (Daylight CIS)などから入手しう
るデータベースには多くの値が掲載されているので参照
できる。実測のｌｏｇＰ値がない場合には、Daylight C
ISから入手できるプログラム“CLOGP”で計算すると最
も便利である。このプログラムは、実測のｌｏｇＰ値が
ある場合にはそれと伴に、Hansch, Leoのフラグメント
アプローチにより算出される“計算ｌｏｇＰ(Ｃｌｏｇ
Ｐ)”の値を出力する。フラグメントアプローチは化合
物の化学構造に基づいており、原子の数及び化学結合の
タイプを考慮している(cf. A. Leo, Comprehensive Med
icinal Chemistry, Vol.4, C. Hansch, P.G. Sammens,
J.B. Taylor and C.A. Ramsden, Eds., p.295, Pergamo
n Press, 1990)。このＣｌｏｇＰ値は現在最も汎用的で
信頼できる推定値であるので、化合物の選択に際して実
測のｌｏｇＰ値の代わりに用いることができる。本発明
では、ｌｏｇＰの実測値があればそれを、無い場合はプ
ログラムCLOGP v4.01により計算したＣｌｏｇＰ値を用
いた。

【００２０】このようなｌｏｇＰを有する有機溶剤とし
ては、下記一般式（３）、一般式（４）及び一般式
（５）の化合物が好適である。Ｒ¹⁷−ＯＨ（３）〔式中、Ｒ¹⁷は、炭素数４〜８の炭化水素基、好ましく
はアルキル基、アルケニル基、又はアリールアルキル基
である。〕Ｒ¹⁸−(Ｏ−Ｒ¹⁹)_f−Ｏ−Ｒ²⁰ （４）〔式中、Ｒ¹⁸、Ｒ²⁰は、それぞれ水素原子、Ｒ²¹ＣＯ−
（ここでＲ²¹は炭素数１〜３のアルキレン基であ
る。）、又は炭素数１〜７の炭化水素基であり、好まし
くは水素原子、アルキル基、アリール基、又はアリール
アルキル基であり、Ｒ²⁰は炭素数２〜９のアルキレン基
である。ｆは１〜５の数である。〕Ｒ²²−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ(Ｏ−Ｒ²³)ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ²⁴ （５）〔式中、Ｒ²²は、炭素数３〜８のアルキル基であり、Ｒ
²³、Ｒ²⁴は、それぞれ水素原子、又はヒドロキシ基で置
換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基であ
る。〕

【００２１】より具体的に好ましい化合物としては、ｎ
−ブタノール、ｉ−ブタノール、２−ブタノール、ｎ−
ヘキサノール、シクロヘキサノール、フェノール、ベン
ジルアルコール、フェネチルアルコール、２−フェノキ
シエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、ジエチ
レングリコールモノベンジルエーテル、トリエチレング
リコールモノフェニルエーテル、２−エチルヘキサン−
１，３−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、ノナ
ン−１，９−ジオール、２−メチルオクタン−１，８−
ジオール、２−ブトキシエタノール、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、２−（２−メチル）プロポキシエタノ
ール、ジエチレングリコールモノ−２−メチルプロピル
エーテル、２−プロポキシ−１−プロパノール、ジプロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル、２−ブトキシ
−１−プロパノール、ジプロピレングリコールモノブチ
ルエーテル、２−ｔ−ブトキシ−１−プロパノール、２
−フェノキシ−１−プロパノール、２−エトキシプロピ
ル−１−アセテート、２−プロポキシプロピル−１−ア
セテート、１，２−ジアセトオキシプロパン、３−ジメ
チル−３−メトキシ−１−プロパノール、１，３−ジメ
チルブチルグリセリルエーテル、ペンチルグリセリルエ
ーテル、ヘキシルグリセリルエーテルなどがある。

【００２２】これらの中でも特に、ｎ−ヘキサノール、
ベンジルアルコール、２−フェノキシエタノール、２−
ベンジルオキシエタノール、トリエチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、ヘキサン−１，６−ジオール、ノ
ナン−１，９−ジオール、２−プロポキシ−１−プロパ
ノール、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、ペ
ンチルグリセリルエーテルが好ましい。

【００２３】〔柔軟剤組成物〕本発明の柔軟剤組成物は
（ａ）成分を好ましくは３〜４０重量％、より好ましく
は５〜４０重量％、特に好ましくは５〜３５重量％含有
し、（ｂ）成分を好ましくは０．５〜３０重量％、より
好ましくは１〜２５重量％、特に好ましくは２〜２０重
量％含有し、（ｃ）成分を、透明な外観を得る目的か
ら、好ましくは０．５〜４０重量％、より好ましくは５
〜４０重量％、更に好ましくは５〜３５重量％、特に好
ましくは５〜３０重量％含有する。また、（ａ）成分／
（ｂ）成分はモル比で９／１〜４／６であり、更に９／
１〜５／５、特に８．５／１．５〜６．５／３．５であ
ることが、柔軟性及び風合いの点から望ましい。更に、
（ａ）成分と（ｂ）成分とを合計で５〜６０重量％、特
に１０〜５０重量％の範囲で含有することが、柔軟効果
及び貯蔵安定性の点から好ましい。

【００２４】また、本発明の柔軟剤組成物は、（ａ）成
分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分と水とを含有する組成物
であり、水は蒸留水又はイオン交換水が好ましい。貯蔵
安定性の点で、水は組成物中に３０〜９５重量％、好ま
しくは５０〜８５重量％配合される。

【００２５】本発明の組成物は、貯蔵安定性の点から、
２０℃におけるｐＨが１〜８．５、更に１〜８であるこ
とが好ましく、特に柔軟性能及び風合いの点から、２〜
８であることが好ましい。

【００２６】本発明では上記（ａ）成分、（ｂ）成分、
及び（ｃ）成分に加えて（ｄ）成分として炭素数１２〜
３６、好ましくは１４〜２４、より好ましくは１４〜２
０の飽和又は不飽和の脂肪酸又はその塩を含有すること
が柔軟効果及び風合い改善点から好ましい。具体的には
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、あるいはこれらの混合物であり、特に
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸から選ばれる
１種以上が良好である。また、パーム油、牛脂から誘導
されるアルキル組成を有する脂肪酸も好ましい。塩を用
いる場合は、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム
塩、アルカノールアミン塩が好ましく、特に貯蔵安定性
からナトリウム塩、カリウム塩が良好である。上記脂肪
酸又はその塩（ｄ）の配合量は、組成物中０．０１〜５
重量％、特に０．０５〜３重量％が好ましい。また、
（ｄ）成分／（ａ）成分は重量比で１／５００〜１／１
０、好ましくは１／３００〜１／５０が柔軟効果の点か
ら良好である。

【００２７】本発明では貯蔵安定性の点から上記（ａ）
成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分に加えて（ｅ）成分と
して更に非イオン界面活性剤を配合することが好まし
い。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のアル
キル基又はアルケニル基を有するポリオキシエチレンア
ルキルエーテルが好ましく、特に下記一般式（６）の非
イオン界面活性剤が良好である。

【００２８】Ｒ²⁵−Ｔ−[(Ｒ²⁶Ｏ)_g−Ｈ]_h （６）〔式中、Ｒ²⁵は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜
１８のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ²⁵は炭素
数２又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン
基である。ｇは２〜１００、好ましくは５〜８０、特に
好ましくは１０〜６０の数を示す。Ｔは−Ｏ−、−ＣＯ
Ｎ−又は−Ｎ−であり、Ｔが−Ｏ−の場合はｈは１であ
り、Ｔが−ＣＯＮ−又は−Ｎ−の場合はｈは１又は２で
ある。〕。

【００２９】一般式（６）の化合物の具体例として以下
の化合物を挙げることができる。

【００３０】Ｒ²⁵−Ｏ−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_r−Ｈ〔式中、Ｒ²⁵は前記の意味を示す。ｒは８〜１００、好
ましくは１０〜６０の数である。〕Ｒ²⁵−Ｏ−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_s−(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_t−Ｈ〔式中、Ｒ²⁵は前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ
独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、ＥＯ
とプロピレンオキシドはランダムあるいはブロック付加
体であってもよい。〕

【００３１】

【化５】

【００３２】〔式中、Ｒ²⁵は前記の意味を示す。ｕ及び
ｖはそれぞれ独立に０〜４０、好ましくは５〜４０の数
であり、ｕ＋ｖは５〜６０、好ましくは５〜４０の数で
ある。ＥＯとプロピレンオキシドはランダムあるいはブ
ロック付加体であってもよい。〕（ｅ）成分の非イオン
界面活性剤の配合量は安定性の点から組成物中０．５〜
１０重量％、特に１〜８重量％が好ましい。

【００３３】また、本発明の柔軟剤組成物は、（ｆ）成
分として無機塩を含有することができる。無機塩として
は塩化ナトリウムが貯蔵安定性の点から好ましく、組成
物中０〜１０００ｐｐｍ好ましくは１０〜５００ｐｐｍ
添加することが良好である。但し、脂肪酸塩類などの界
面活性剤にはナトリウム塩やカリウム塩が含まれている
が、このような界面活性剤の使用によって組成物に混入
する無機塩は上記制限を受けるものではない。

【００３４】また、本発明の柔軟剤組成物は、上記
（ｃ）成分以外の溶剤を用いても差し支えないが、本発
明の効果を損なわないことが重要である。（ｃ）成分以
外で用いることができる溶剤〔以下、（ｃ’）成分とい
う〕としては、エタノール、イソプロパノール、グリセ
リン、エチレングリコール、プロピレングリコールから
選ばれる溶媒であり、特にエタノールが匂いの点から好
ましい。これら（ｃ’）成分は、組成物中に０〜２０重
量％、特に０．５〜１０重量％配合することができる。
なお、エタノールを使用する場合は、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩変性エタノールや８−アセチ
ル化蔗糖変性エタノールを使用することが望ましい。

【００３５】本発明では貯蔵安定性を改善する目的で
（ｇ）成分として炭素数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪
酸と多価アルコールとのエステル化合物を配合しても差
し支えないが、透明な外観を得るために留意する必要が
ある。配合できる化合物としてはトリグリセライド、ジ
グリセライド、モノグリセライド、ペンタエリスリトー
ルのモノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルを挙
げることができ、これらの配合量は好ましくは５重量％
以下、より好ましくは３重量％以下、特に好ましくは１
重量％以下である。

【００３６】本発明の柔軟剤組成物には、貯蔵後の色や
匂いを改善するため、通常知られている金属封鎖剤や酸
化防止剤を配合しても差し支えない。金属封鎖剤として
はエチレンジアミン四酢酸塩、ジエチレントリアミン五
酢酸塩などに代表されるアミノカルボン酸類、トリポリ
リン酸塩、ピロリン酸塩に代表される無機リン化合物、
１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸塩やポリ
ホスホン酸類、フィチン酸に代表される有機リン酸類を
挙げることができ、酸化防止剤としては２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール及び２（３）−
ブチル−４−オキシアニソール等が挙げられる。これら
は酸でも塩として配合してもよい。これら金属封鎖剤及
び酸化防止剤は、本発明の柔軟剤組成物中に（ａ）成分
の重量に対して０．１〜１０００ｐｐｍの範囲で配合さ
れる。

【００３７】本発明の柔軟剤組成物には、通常繊維処理
剤に配合されるシリコーン、香料（特に好ましくは特開
平８−１１３８７１号公報記載の成分（ｃ）及び（ｄ）
にて示された香気成分の組み合わせ）、あるいは色素等
の成分を配合しても差し支えない。

【００３８】本発明の柔軟剤組成物の製造方法として
は、水に（ｃ）成分、必要に応じて（ｅ）成分を溶解さ
せ、４０〜７０℃、好ましくは４５℃〜６５℃に加熱昇
温し、その後（ａ）成分、（ｂ）成分、必要に応じて
（ｄ）成分、（ｆ）成分及び（ｇ）成分を添加して攪拌
混合し、酸剤で所定のｐＨに調整し、冷却した後にその
他の成分を添加する方法が貯蔵安定性の点から好まし
い。

【００３９】

【実施例】合成例１（ａ−１）の合成パルミチン酸／ステアリン酸を５０／５０（重量比）で
混合した混合脂肪酸とＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミンとの脱水エステル化反応により（ａ−
１）を合成した。すなわち、Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン１３２ｇ、パルミチン酸２００
ｇとステアリン酸２００ｇを攪拌機、温度計、脱水管の
ついた４つ口フラスコに入れ、１５０℃まで昇温した。
その温度で４時間生成する水を留去しながら加熱撹拌し
た。更に１８０℃に昇温し、２−ジメチルアミノエタノ
ール６６ｇを滴下しながら１０時間、加熱撹拌を続け
た。その後、１２０℃に冷却し、減圧下、未反応のアミ
ンを留去し、目的とするＮ−アルカノイルオキシエチル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（ａ−１）４７３ｇを得た。

【００４０】合成例２（ａ−２）の合成ステアリン酸メチルとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロ
パンジアミンとの脱メタノールアミド化反応により（ａ
−２）を合成した。すなわち、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
３−プロパンジアミン１６１ｇとステアリン酸メチル４
４８ｇを攪拌機、温度計、脱水管のついた４つ口フラス
コに入れ、１８０℃まで昇温した。その温度で約５時間
生成するメタノールを留去しながら加熱撹拌した。その
後、１２０℃に冷却し、減圧下、未反応のアミンを留去
し、目的とするＮ−ステアロイルアミノプロピル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミン（ａ−２）５４５ｇを得た。

【００４１】合成例３（ａ−３）の合成上記合成例１で製造した（ａ−１）成分とメチルクロリ
ドを用いて合成した。すなわち、（ａ−１）成分を１０
０ｇとエタノール３００ｇをオートクレーブに仕込み、
窒素置換後攪拌下１００℃まで昇温した。その後、圧入
ポンプでメチルクロリドを１８ｇ圧入し、３時間反応さ
せた。冷却後エタノールを減圧留去し、目的のＮ−アル
カノイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニウムクロリド（ａ−３）を得た。

【００４２】合成例４（ａ−４）の合成上記合成例２で製造した（ａ−２）成分とメチルクロリ
ドを用いて合成例３と同様の方法で合成し、目的のＮ−
ステアロイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル
アンモニウムクロリド（ａ−４）を得た。

【００４３】＜配合成分＞以下に実施例に用いた成分を
示す。（ａ−１）：合成例１で得たＮ−アルカノイルオキシエ
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（ａ−２）：合成例２で得たＮ−ステアロイルアミノプ
ロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（ａ−３）：合成例３で得たＮ−アルカノイルオキシエ
チル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（ａ−４）：合成例４で得たＮ−ステアロイルアミノプ
ロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド（ａ'−１）：Ｎ，Ｎ−ジステアロイルオキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（ａ'−２）：Ｎ，Ｎ−ジオレオイルオキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（ｂ−１）：ステアリル硫酸エステルナトリウム（ｂ−２）：ポリオキシエチレン硬化牛脂組成アルキル
硫酸エステルナトリウム（ＥＯ平均付加モル数２．３、
硬化牛脂組成はパルミチル基／ステアリル基が４０／６
０の重量比である）（ｂ'−１）：アルキル（炭素数１２〜１４）ベンゼン
スルホン酸ナトリウム（ｃ−１）：ペンチルグリセリルエーテル（ｌｏｇＰ＝
０．５４）（ｃ−２）：ジプロピレングリコールモノプロピルエー
テル（ｌｏｇＰ＝０．９９）（ｃ−３）：トリエチレングリコールモノフェニルエー
テル（ｌｏｇＰ＝１．３２）（ｃ−４）：ｎ−ヘキサノール（ｌｏｇＰ＝１．８８）（ｃ'−１）：ｎ−プロパノール（ｌｏｇＰ＝０．２
９）（ｃ’−２）：エチレングリコール（ｌｏｇＰ＝−１．
３６）（ｃ’−３）：エタノール（ｌｏｇＰ＝−０．３１）（ｄ−１）：ステアリン酸（ｅ−１）：炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均
２０モル付加させたもの（ｅ−２）：ステアリルアミンにＥＯを平均３０モル付
加させたもの（ｆ−１）：塩化ナトリウム（ｇ−１）：エキセル１５０〔ステアリン酸モノ、ジ、
トリグリセリド混合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：
５）花王（株）製〕（ｈ−１）：シリコーン（ジーイー東芝シリコーン社
製、ＴＳＦ４４５２）（ｈ−２）：色素（アシッドブルー９）（ｈ−３）：香料〔ヘキシルシンナミックアルデヒド
（１８）、ネロリンヤラヤラ（４）、トリシクロデセニ
ルアセテート（４）、ベンジルアセテート（１０）、ム
スクケトン（５）、アニシルアセトン（２）、サンダル
マイソールコア（２）、アルデヒドＣ１４ピーチ
（１）、リナロール（１８）、ジヒドロキシミルセノー
ル（８）、ボルネオール（４）、セドロール（４）、ム
ゴール（５）、ベンジルアルコール（５）、ジプロピレ
ングリコール（１０）の混合物：カッコ内は香料中の重
量％〕（ｈ−４）：２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール

【００４４】（柔軟剤組成物の調製方法）上記成分を用
いて表１及び表２に示す柔軟剤組成物を調製した。その
際、（ｃ）成分、（ｅ）成分を水に溶解させ、６０℃ま
で昇温した。６０℃で攪拌羽を用いて攪拌しながら
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｄ）成分、（ｆ）成分及び
（ｇ）成分を添加し、３５％塩酸水溶液と４８％水酸化
ナトリウム水溶液で所定のｐＨに調整した後、残りの
（ｈ）成分を添加し、室温に冷却した。なお、表１及び
表２に示すｐＨ範囲では（ａ−１）、（ａ−２）成分は
ほぼすべて塩酸塩の状態で組成物に存在する。

【００４５】（柔軟処理）バスタオル（木綿１００％）
５枚を市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）アタック）
を用いて洗濯機で洗浄した（東芝製２槽式洗濯機ＶＨ−
３６０Ｓ１、洗剤濃度０．０６６７重量％、水道水３０
Ｌ使用、水温２０℃、１０分間）。その後洗浄液を排出
し、３分間脱水後、３０Ｌの水道水を注水して５分間す
すぎを行い、排水後３分間脱水を行った。その後再度３
０Ｌの水道水を注水した後、表１又は表２の柔軟剤組成
物７ｍｌを添加し５分間攪拌した。その後、脱水し自然
乾燥した。

【００４６】（柔軟性及び風合いの評価）上記処理した
衣料の柔軟性と風合いを、１０人のパネラー（３０代男
性１０人）により下記の基準で判定し、平均点を求め
た。平均点が０以上１未満を○、１以上１．５未満を
△、１．５以上を×として判定し表１及び表２に示し
た。（１）柔軟性の評価基準非常に柔らかく仕上がった……０柔らかく仕上がった……１やや柔らかく仕上がった……２柔らかに仕上がらない……３（２）風合いの評価基準油っぽくなくさっぱりした風合いである……０やや油っぽくなく、さっぱりした風合いである……１やや油っぽい風合いである……２油っぽい風合いである……３

【００４７】（組成物外観の評価）表１又は表２の組成
物を広口規格ビンＰＳＮｏ．１１に１００ｍｌ入れ、目
視で評価し、組成物が透明液体であれば○、やや濁って
いるように見える液体であれば□、濁っている場合を
△、沈殿が生じる場合を×として評価した。

【００４８】

【表１】

【００４９】表１中、配合例１０は、（ａ’−１）を
（ａ）成分として、（ｂ’−１）成分を（ｂ）成分とし
て、（ａ）／（ｂ）モル比を算出した。

【００５０】

【表２】

【００５１】表２中、配合例２３は、（ａ’−１）を
（ａ）成分として（ａ）／（ｂ）モル比を算出した。

フロントページの続き (72)発明者田方秀次和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研究所内 (72)発明者小倉信之和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4L033 AA02 AA03 AA05 AA07 AA08 AB01 AB03 AB05 AB06 AC02 BA28 BA46 BA86

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）分子中にアミノ基及び４級アンモ
ニウム基から選ばれる基を一つと炭素数８〜３６の炭化
水素基を一つ有する化合物、（ｂ）分子中に炭素数１６
〜３６の炭化水素基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳＯ₃
Ｍ基〔Ｍ：対イオン〕とを有する陰イオン性界面活性
剤、（ｃ）ｌｏｇＰが０．５〜３．０の有機溶剤、並び
に水を含有し、（ａ）／（ｂ）がモル比で９／１〜４／
６である柔軟剤組成物。
【請求項２】（ａ）が下記一般式（１）で示される３
級アミン又はその塩、及び一般式（２）で示される４級
アンモニウム塩から選ばれる請求項１記載の柔軟剤組成
物。【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁵は、それぞれ独立に、炭素数８〜３６
のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ²、Ｒ⁶は、そ
れぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン基である。Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、それぞれ独立に、炭素数１
〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である。
Ａ、Ｂは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であり、
ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１の数である。Ｙ^-は
陰イオンである。〕