JP2002105271A - メタクリル酸メチル系樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
メタクリル酸メチル系樹脂組成物およびその成形体Info
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Abstract
なうことなく耐久性に優れるメタクリル酸メチル系樹脂
組成物を提供すること。 【解決手段】 メタクリル酸メチル系樹脂100重量部
に対し、2−(1−アリールアルキリデン)マロン酸エ
ステル類0.0005〜0.1重量部を含有するメタク
リル酸メチル系樹脂組成物。さらに耐久性を向上させる
ために、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン骨
格を持つ化合物のようなヒンダードアミン類を含有させ
てもよい。
Description
ル系樹脂組成物およびその成形体に関する。詳しくは、
紫外線吸収剤を含有するメタクリル酸メチル系樹脂組成
物およびその成形体に関する。
性を向上させる方法の一つとして、紫外線吸収剤を配合
する方法が知られている。例えば、JETI、第46巻
第5号(1998年発行)第116〜121頁には、メ
タクリル酸メチル系樹脂用の紫外線吸収剤として、サリ
チレート系、シアノアクリレート系またはベンゾトリア
ゾール系の化合物が用いられることが記載されている。
いられている紫外線吸収剤を配合してメタクリル酸メチ
ル系樹脂を光学部材に成形した場合、用いた紫外線吸収
剤の可視光吸収能のためか、該部材の透過光が色味を帯
び、透明性の点で十分でないことがあり、特に該部材の
透過光路が長い場合にこの問題が顕著なものとなった。
本発明の目的は、上記問題点を解決し、メタクリル酸メ
チル系樹脂本来の透明性を損なうことなく耐久性に優れ
るメタクリル酸メチル系樹脂組成物を提供することにあ
る。
の結果、特定の化合物を特定量含有させたメタクリル酸
メチル系樹脂組成物が上記目的に適うことを見出し、本
発明を完成するに至った。
系樹脂100重量部に対し、2−(1−アリールアルキ
リデン)マロン酸エステル類0.0005〜0.1重量
部を含有するメタクリル酸メチル系樹脂組成物に係るも
のである。
本発明において、メタクリル酸メチル系樹脂とは、該樹
脂を構成する単量体としてメタクリル酸メチルを50重
量%以上含む重合体であり、実質的にメタクリル酸メチ
ルの単独重合体であるポリメタクリル酸メチルや、メタ
クリル酸メチル50重量%以上とこれと共重合可能な不
飽和単量体50重量%以下とからなる共重合体が挙げら
れる。
単量体としては、例えば、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
ル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸2
−エチルヘキシル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
のようなメタクリル酸エステル類;アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シク
ロヘキシル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジ
ル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸2−ヒ
ドロキシエチルのようなアクリル酸エステル類;メタク
リル酸、アクリル酸のような不飽和酸類;スチレン、α
−メチルスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、シクロヘ
キシルマレイミド等が挙げられ、必要に応じてそれらの
2種以上を用いることもできる。また、上記共重合体
は、無水グルタル酸単位やグルタルイミド単位を有して
いてもよい。
メチルと共重合可能な不飽和単量体としては、アクリル
酸メチルのようなアクリル酸アルキル類が好ましく、該
不飽和単量体としてアクリル酸アルキルを含む場合、上
記共重合体における単量体組成としては、好ましくは、
メタクリル酸メチルが80〜99.5重量%、アクリル
酸アルキル類が0.5〜20重量%の範囲である。
ル酸メチルと共重合可能な不飽和単量体としては、スチ
レンが好ましく、該不飽和単量体としてスチレンを含む
場合、上記共重合体における単量体組成としては、好ま
しくは、メタクリル酸メチルが60〜90重量%、スチ
レンが10〜40重量%の範囲である。
樹脂に2−(1−アリールアルキリデン)マロン酸エス
テル類を含有させることにより、透明性および耐久性に
優れるメタクリル酸メチル系樹脂組成物が提供される。
2−(1−アリールアルキリデン)マロン酸エステル類
の含有量は、メタクリル酸メチル100重量部に対し
て、耐久性の観点から、0.0005重量部以上、好ま
しくは0.003重量部以上、さらに好ましくは0.0
05重量部以上であり、また、透明性の観点から、0.
1重量部以下、好ましくは0.05重量部以下、さらに
好ましくは0.03重量部以下である。
酸エステル類としては、耐久性の観点から、下記一般式
(1)
は炭素数1〜6のアルコキシ基を表わし、R1およびR2
はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基を表わ
す。)で示されるものが好ましい。
数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ
基が好ましい。Xで表わされるアルキル基およびXで表
わされるアルコキシ基におけるアルキル基は、直鎖状で
あっても分岐状であってもよく、具体的にはメチル基、
エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチ
ル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基など
が挙げられる。Xはメトキシ基であるのがさらに好まし
い。
ぞれ炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。R1および
R2で表わされるアルキル基は、それぞれ直鎖状であっ
ても分岐状であってもよく、具体的にはメチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル
基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などが
挙げられる。R1およびR2は、それぞれメチル基である
のがさらに好ましい。
させるために、2,2,6,6−テトラアルキルピペリ
ジン骨格を持つ化合物のようなヒンダードアミン(Hind
eredAmine)類を含有させてもよい。その場合、ヒンダ
ードアミン類の含有量は、メタクリル酸メチル100重
量部に対して、通常0.0001重量部以上、好ましく
は0.001重量部以上、さらに好ましくは0.003
重量部以上であり、また、コストと透明性の観点から、
通常0.1重量部以下、好ましくは0.05重量部以
下、さらに好ましくは0.03重量部以下である。ま
た、該含有量は、2−(1−アリールアルキリデン)マ
ロン酸エステル類100重量部に対して、通常100重
量部以下、好ましくは10〜80重量部の範囲である。
ハク酸ジメチル/1−(2−ヒドロキシエチル)−4−
ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
重縮合物、ポリ((6−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−
ジイル)((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ))、2−
(2,3−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル)、2−(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチ
ルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)、N,N’−ビス(3−アミノプロピ
ル)エチレンジアミン/2,4−ビス(N−ブチル−N
−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)アミノ)−6−クロロ−1,3,5−トリアジン縮
合物、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケート、コハク酸ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)、下記一般式(2)で
示される化合物等が挙げられ、必要に応じてそれらの2
種以上を用いることもできる。中でも下記一般式(2)
で示される化合物が好ましい。
全炭素数2〜20のカルボキシアルキル基、全炭素数2
〜25のアルコキシアルキル基または全炭素数3〜25
のアルコキシカルボニルアルキル基を表わす。)
基、アルコキシアルキル基における2つのアルキル基
(アルコキシ基のアルキル基およびアルコキシ基で置換
されたアルキル基)、ならびにアルコキシカルボニルア
ルキル基における2つのアルキル基(アルコキシ基のア
ルキル基およびアルコキシカルボニル基で置換されたア
ルキル基)は、それぞれ直鎖状であっても分岐状であっ
てもよい。式(2)中、Yとしては、水素原子または全
炭素数5〜24のアルコキシカルボニルアルキル基が好
ましい。中でもYが水素原子またはアルコキシカルボニ
ルエチル基であるのがさらに好ましく、該アルコキシカ
ルボニルエチル基としては、例えば、ドデシルオキシカ
ルボニルエチル基、テトラデシルオキシカルボニルエチ
ル基、ヘキサデシルオキシカルボニルエチル基、オクタ
デシルオキシカルボニルエチル基等が挙げられる。
の添加剤を含有させることができる。該添加剤として
は、例えば、シロキサン系架橋樹脂粒子、スチレン系架
橋樹脂粒子、アクリル系架橋樹脂粒子、ガラス粒子、タ
ルク、炭酸カルシウム、硫酸バリウムのような光拡散剤
や艶消剤;アルキルスルホン酸ナトリウム、アルキル硫
酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセライド、ポリエ
ーテルエステルアミドのような帯電防止剤;ヒンダード
フェノール類のような酸化防止剤;燐酸エステル類のよ
うな難燃剤;パルミチン酸、ステアリルアルコールのよ
うな滑剤等が挙げられ、必要に応じてその2種以上を用
いることもできる。
例えば、メタクリル酸メチル系樹脂、2−(1−アリー
ルアルキリデン)マロン酸エステル類および必要に応じ
てヒンダードアミン類や他の添加剤を、一軸または二軸
の押出機や各種ニーダー等を用いて溶融混練する方法が
挙げられる。また、メタクリル酸メチル系樹脂を構成す
る単量体またはその部分重合体を含むシロップ、2−
(1−アリールアルキリデン)マロン酸エステル類およ
び必要に応じてヒンダードアミン類や他の添加剤を混合
して、回分式または連続式で塊状重合させることによ
り、ペレット状や板状等に成形された組成物を得ること
ができる。
プレス成形等の成形方法により、種々の成形体とするこ
とができる。該成形体としては、例えば、看板、カーポ
ートの屋根、照明カバー、自動販売機の前面板、ショー
ケース、玩具、レンズ、プリズム、導光体等が挙げら
れ、中でも、レンズ、プリズム、導光体等の光学部材が
好ましい。
る場合、該組成物としては、成形体としたとき、その3
0cm光路における波長400nmの光の透過率が通常
50%以上、好ましくは70%以上となるものがよく、
また、可視領域(波長380〜780nm)の光の平均
透過率が通常75%以上、好ましくは80%以上となる
ものがよい。
に導光体用途に好適に用いることができる。近年、液晶
表示装置のバックライトの光源として、高効率、高輝度
タイプの冷陰極管が開発され、それに伴い高輝度で大型
の液晶表示装置が開発されている中、従来のメタクリル
酸メチル系樹脂組成物からなる導光体では、透明性およ
び耐久性のいずれかの点で十分でない場合がある。本発
明の組成物からなる導光体は、透明性および耐久性に優
れ、高輝度タイプの冷陰極管が組み込まれたバックライ
トにおいても、それ自身および周辺部材の劣化を招くこ
となく、好適に用いられる。
ロールユニットを介して押出成形により板状に成形して
もよいし、射出成形やプレス成形により板状または楔状
に成形してもよい。また、キャスト重合により、板状に
成形された組成物を得てもよい。
対角インチ数が14インチ以上、好ましくは20インチ
以上の液晶表示装置のバックライト用に好適に用いられ
る。
れらに限定されるものではない。なお、化合物(A)〜
(F)として、以下のものを用いた。 (A):2−(パラメトキシベンジリデン)マロン酸ジ
メチル[式(1)において、Xがメトキシ基でその置換
位置がパラ位であり、R1およびR2がメチル基の化合
物、Clariant社製、商品名:Sanduvor
PR−25] (B):2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
−2H−ベンゾトリアゾール[住友化学工業(株)製、
商品名:スミソーブ200] (C):2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン[シプロ
化成(株)製、商品名:シーソーブ100] (D):2,2’−メチレンビス(4−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−6−((2H−ベンゾトリ
アゾール−2−イル)フェノール)[旭電化(株)製、
商品名:アデカスタブLA31] (E):2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ
−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.1
1.2]−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエ
ステル/テトラデシルエステル混合物[式(2)におい
てYがドデシルオキシカルボニルエチル基である化合物
と式(2)においてYがテトラデシルオキシカルボニル
エチル基である化合物との混合物、Clariant社
製、商品名:Hostavin N24] (F):ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)セバケート[チバガイギー(株)製、商品
名:チヌビン770]
以下の通りである。 ・押出機:スクリュー径40mm、一軸、ベント付き
(田辺プラスチックス(株)製) ・ダイ:Tダイ、リップ幅250mm、リップ間隔6m
m ・ロール:ポリシングロール3本、縦型
((株)日立製作所製、U4000型、積分球付き)を
用いて、波長300〜800nmの範囲で5nm刻みで
30cm光路での光の透過率を測定し、以下の値を算出
した。 ・波長400nmの光の透過率 ・波長380〜780nmの光の平均透過率 ・CIE−XYZ表色系から算出されるx値[x=X/
(X+Y+Z)] ・CIE−XYZ表色系から算出されるy値[y=Y/
(X+Y+Z)]
リル酸メチル=96/4(重量比)の共重合体、屈折率
1.49)100重量部および表1に示す種類と量(重
量部)の化合物をポリ袋に入れて混合後、押出装置を用
いて、溶融混練し、押出樹脂温度250℃にて、厚さ
3.5mm、幅22cmのシートを作製した。得られた
シートを7cm×30cmに切出して、端面研磨し、試
験片を得た。試験片の光学物性値を表1に示す。
て、ATLAS−UVCON(東洋精機(株)製)を用
いて、60℃、4時間UV照射−4時間霧状純水噴霧の
サイクルの条件で、表2に示す期間、耐久性試験を行な
った。試験後の試験片の光学物性値を表2に示す。
リル酸メチル=96/4(重量比)の共重合体、屈折率
1.49)100重量部および表3に示す種類と量(重
量部)の化合物をポリ袋に入れて混合後、押出装置を用
いて、溶融混練し、押出樹脂温度260℃にて、厚さ
3.5mm、幅22cmのシートを作製した。得られた
シートを7cm×30cmに切出して、端面研磨し、試
験片を得た。試験片の光学物性値を表3に示す。
−UVCON(東洋精機(株)製)を用いて、60℃、
UV連続照射の条件で、表4に示す期間、耐久試験を行
った。試験後の試験片の光学物性値を表4に示す。
レン=77/23(重量比)の共重合体、屈折率1.5
3)100重量部および表5に示す種類と量(重量部)
の化合物をポリ袋に入れて混合後、押出装置を用いて、
溶融混練し、押出樹脂温度260℃にて、厚さ3.5m
m、幅22cmのシートを作製した。得られたシートを
7cm×30cmに切出して、端面研磨し、試験片を得
た。試験片の光学物性値を表5に示す。
−UVCON(東洋精機(株)製)を用いて、60℃、
UV連続照射の条件で、表6に示す期間、耐久試験を行
った。試験後の試験片の光学物性値を表6に示す。
優れるメタクリル酸メチル系樹脂組成物が提供され、こ
れらの性能を備えた有用な成形体、例えば導光体等の光
学部材が提供される。
Claims (6)
- 【請求項1】メタクリル酸メチル系樹脂100重量部に
対し、2−(1−アリールアルキリデン)マロン酸エス
テル類0.0005〜0.1重量部を含有することを特
徴とするメタクリル酸メチル系樹脂組成物。 - 【請求項2】2−(1−アリールアルキリデン)マロン
酸エステル類が、下記一般式(1) 【化1】 (式中、Xは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基また
は炭素数1〜6のアルコキシ基を表わし、R1およびR2
はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基を表わ
す。)で示される化合物である請求項1記載のメタクリ
ル酸メチル系樹脂組成物。 - 【請求項3】さらにヒンダードアミン類を含有する請求
項1または2に記載のメタクリル酸メチル系樹脂組成
物。 - 【請求項4】成形体としたとき、その30cm光路にお
ける波長400nmの光の透過率が50%以上である請
求項1〜3のいずれかに記載のメタクリル酸メチル系樹
脂組成物。 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれかに記載のメタクリ
ル酸メチル系樹脂組成物からなる成形体。 - 【請求項6】導光体である請求項5記載の成形体。
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