JPS5984907A - 新規なキレ−ト樹脂の製造方法 - Google Patents
新規なキレ−ト樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS5984907A JPS5984907A JP19502882A JP19502882A JPS5984907A JP S5984907 A JPS5984907 A JP S5984907A JP 19502882 A JP19502882 A JP 19502882A JP 19502882 A JP19502882 A JP 19502882A JP S5984907 A JPS5984907 A JP S5984907A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polystyrene
- formula
- chelate resin
- reacting
- hydroxylamine
- Prior art date
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は・海水その他の天然水や産業排水などから、溶
存する微量の金属イオンを吸着回収するのに好適な新規
なキレート樹脂及びその製造方法に関するものである。
存する微量の金属イオンを吸着回収するのに好適な新規
なキレート樹脂及びその製造方法に関するものである。
海水中のウランのように希薄な微量の金属イオンを吸着
回収するには、吸着速度及び吸着容置の大きい吸着剤が
望ましく、ま／こ海水などの被処理液及び脱着処理液に
対し高い安定性を有することが重要である。
回収するには、吸着速度及び吸着容置の大きい吸着剤が
望ましく、ま／こ海水などの被処理液及び脱着処理液に
対し高い安定性を有することが重要である。
一方、ヒドロキサム酸化合物は、多くの重金属イオンと
キレート錯体を形成することが知られ、その性質を利用
して、溶媒抽出法による重金属イオンの定量や分離に使
用され、浮選法による鉱山排水からの重金属イオンの回
収などへの応用も試みられている。
キレート錯体を形成することが知られ、その性質を利用
して、溶媒抽出法による重金属イオンの定量や分離に使
用され、浮選法による鉱山排水からの重金属イオンの回
収などへの応用も試みられている。
ヒドロキサム酸化合物がキレート錯体を形成する重金属
イオンは多種にわだシ、例えば遷移金属テハチタン、ハ
太ンウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜
鉛、ジルコニウム、ニオブ、モリブテン、カドミウム、
スズ、ノ・フニウム、タングステン、水銀、ビスマス等
が挙げられ、またランタニド系列ではプラセオジム、ネ
オジム、サマリウム、ガドリニウム、ジスプロンラム、
アクチニド系列ではプロトアクチニウム、ウラン、ネプ
ツニウム、プルトニウム等が挙げられる。
イオンは多種にわだシ、例えば遷移金属テハチタン、ハ
太ンウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜
鉛、ジルコニウム、ニオブ、モリブテン、カドミウム、
スズ、ノ・フニウム、タングステン、水銀、ビスマス等
が挙げられ、またランタニド系列ではプラセオジム、ネ
オジム、サマリウム、ガドリニウム、ジスプロンラム、
アクチニド系列ではプロトアクチニウム、ウラン、ネプ
ツニウム、プルトニウム等が挙げられる。
このようなヒドロキサム酸化合物の重金属吸着特性を活
かし、例えば海水中のウランを吸着採取したり、排水中
にＭ存する微量の金属イオンを吸着回収するだめの吸着
剤として利用するに＆″ｉ１ ヒドロキサム酸化合物を
安定な高分子中に導入固定化することが必要である。
かし、例えば海水中のウランを吸着採取したり、排水中
にＭ存する微量の金属イオンを吸着回収するだめの吸着
剤として利用するに＆″ｉ１ ヒドロキサム酸化合物を
安定な高分子中に導入固定化することが必要である。
このようなヒドロキサム酸構造を固定化した高分子とし
てポリアクリルヒドロキザム酸が知られ、この樹脂が銅
イオンｉとの金属イオンに対して良好な吸着捕集能を有
することも知られている［Ｗ。
てポリアクリルヒドロキザム酸が知られ、この樹脂が銅
イオンｉとの金属イオンに対して良好な吸着捕集能を有
することも知られている［Ｗ。
Ｋｅｒｎ、 Ｒ，Ｃ，５ｃｈｕｌｚ、 Ａｎｇｅｗ、
Ｃｈｅｍ、、 ６９＋１５３ （１９５７）、山本隆−
他、■化、 ７０（５）、 １５２（１，９６７）参照
）。このポリアクリルヒトロキザム酸はポリアクリルエ
ステルにヒドロキシルアミンを反応させて製造されるが
、その反応は必らずしも円滑に進行するものではなく、
ヒドロキサム酸が形成されるはずのエステル部がかなり
残存し、高い吸着能を有するキレート樹脂を形成させる
ことは困難である。
Ｃｈｅｍ、、 ６９＋１５３ （１９５７）、山本隆−
他、■化、 ７０（５）、 １５２（１，９６７）参照
）。このポリアクリルヒトロキザム酸はポリアクリルエ
ステルにヒドロキシルアミンを反応させて製造されるが
、その反応は必らずしも円滑に進行するものではなく、
ヒドロキサム酸が形成されるはずのエステル部がかなり
残存し、高い吸着能を有するキレート樹脂を形成させる
ことは困難である。
本発明者らは、このようなヒドロキサム酸基を高分子中
に導入固定化する方法の従来の問題点を克服し、ヒドロ
キサム酸基をできるだけ多く、好ましくは同一の炭素に
ヒドロキサム酸基を隣接状に導入した安定なキレート樹
脂を形成させる方法について鋭意研究した結果、優れた
吸着能を有するキレート樹脂及びその効果的製造法を見
出し、本発明に至った。
に導入固定化する方法の従来の問題点を克服し、ヒドロ
キサム酸基をできるだけ多く、好ましくは同一の炭素に
ヒドロキサム酸基を隣接状に導入した安定なキレート樹
脂を形成させる方法について鋭意研究した結果、優れた
吸着能を有するキレート樹脂及びその効果的製造法を見
出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、式
で表わきれるジヒドロキサム酸残基を側鎖に有する架橋
ボリスチレ／系高分子化合物より成る新規なキレート樹
脂及びその効果的製造方法を提供１−るものである。
ボリスチレ／系高分子化合物より成る新規なキレート樹
脂及びその効果的製造方法を提供１−るものである。
本発明のキレート樹脂は、列ぞリスチレン系ｉＮ分子化
合物のビニル重合主鎖に対し側鎖ｔのスチレン芳香核が
、」二記式（１）で表わされる・ジヒドロキサム酸残基
に誘導されたものであり、１イ［司の芳香核について遊
離の２個のヒドロキツーム酸基カニ存在づ−るものであ
る。しかもこの２１固のヒトロキーソーム酸基は１個の
炭素原子に結合いその炭素原子を）ｒして隣接している
構造であるから、金ノ萬イオンに対して協同的に結合す
るのに好適である。また、本発明のキレート樹脂は架橋
、１６１Ｊスチレン系涜ｊ分子化合物から成り、極めて
安定で、１１１ｊ薬品性・訂１酸、耐アルカリ性及び耐
熱性に優れた高い実用０勺価値を有する吸着剤である。
合物のビニル重合主鎖に対し側鎖ｔのスチレン芳香核が
、」二記式（１）で表わされる・ジヒドロキサム酸残基
に誘導されたものであり、１イ［司の芳香核について遊
離の２個のヒドロキツーム酸基カニ存在づ−るものであ
る。しかもこの２１固のヒトロキーソーム酸基は１個の
炭素原子に結合いその炭素原子を）ｒして隣接している
構造であるから、金ノ萬イオンに対して協同的に結合す
るのに好適である。また、本発明のキレート樹脂は架橋
、１６１Ｊスチレン系涜ｊ分子化合物から成り、極めて
安定で、１１１ｊ薬品性・訂１酸、耐アルカリ性及び耐
熱性に優れた高い実用０勺価値を有する吸着剤である。
上記式（１）で表わされるジヒドロキサム酸残基を有す
る望ましいキレート樹脂を製造するには、その前駆体で
ある、一般式 （式中のＲは低級アルキル基を示す） で表わされるベンジルマロン酸ジアルキルエステル残基
を持つ不溶性高分子の製造法により、２つの方法を採用
することができる。以下にそれぞれの方法について説明
する。
る望ましいキレート樹脂を製造するには、その前駆体で
ある、一般式 （式中のＲは低級アルキル基を示す） で表わされるベンジルマロン酸ジアルキルエステル残基
を持つ不溶性高分子の製造法により、２つの方法を採用
することができる。以下にそれぞれの方法について説明
する。
第１の方法は、公知」の方法で得られるクロロメチル化
架倫ボ１）スチレンにマロン酸ジ低級アルキルエステル
を反応させて、一般式（ＩＩ）で表わされる残基を有す
る樹脂を製造し、ついでこれにヒドロキシルアミンを反
応させるものである。はじめのクロロメチル化架橋ポリ
スチレンとマロンばジアルキルエステルとの反応は、脱
塩化水素縮合剤として強塩基が用いられ、とくに水素化
すトリウムが好適である。マロン酸ジエステルをあらか
じめ強塩基によりそのカルバニオンとし、ソノあトチク
ロロメチル化架倫ポリ、スチレンを反応させることがで
きる。この反応に用いられる溶媒としては、極性溶媒、
とくにジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性溶媒やテトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルな
どのエーテル系溶媒が好寸しい。反応温度は室温から溶
媒のυ１）点までの広い範囲で行うことができるが、と
くに５０℃〜］００℃が好適である。また、反応時間は
反応温度にもよるが、通常５時間から３０時間の範囲で
ある。
架倫ボ１）スチレンにマロン酸ジ低級アルキルエステル
を反応させて、一般式（ＩＩ）で表わされる残基を有す
る樹脂を製造し、ついでこれにヒドロキシルアミンを反
応させるものである。はじめのクロロメチル化架橋ポリ
スチレンとマロンばジアルキルエステルとの反応は、脱
塩化水素縮合剤として強塩基が用いられ、とくに水素化
すトリウムが好適である。マロン酸ジエステルをあらか
じめ強塩基によりそのカルバニオンとし、ソノあトチク
ロロメチル化架倫ポリ、スチレンを反応させることがで
きる。この反応に用いられる溶媒としては、極性溶媒、
とくにジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性溶媒やテトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルな
どのエーテル系溶媒が好寸しい。反応温度は室温から溶
媒のυ１）点までの広い範囲で行うことができるが、と
くに５０℃〜］００℃が好適である。また、反応時間は
反応温度にもよるが、通常５時間から３０時間の範囲で
ある。
このようにして得だ一般式（１１）で表わされる残基を
もつ樹脂をヒドロキシルアミンを含む溶媒中に懸濁し、
室温から溶媒非点までの範囲の温度で１日〜４日間反応
させる。この反応を促進させるためにメタノールやエタ
ノールのアルコラ−１・を触媒として用いることは極め
て効果的である。また反応溶媒としては樹脂と親和性の
あるものが望ましく、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコールナトのアルコールとベンセン、トルエ
ン。
もつ樹脂をヒドロキシルアミンを含む溶媒中に懸濁し、
室温から溶媒非点までの範囲の温度で１日〜４日間反応
させる。この反応を促進させるためにメタノールやエタ
ノールのアルコラ−１・を触媒として用いることは極め
て効果的である。また反応溶媒としては樹脂と親和性の
あるものが望ましく、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコールナトのアルコールとベンセン、トルエ
ン。
キシレンなどの炭化水素との混合溶媒がＪ役も好適であ
る。
る。
この方法によれば、ポリアクリル酸エステルにヒドロキ
シルアミンを反応させる場合よりもはるかに高い反応率
でエステルをヒドロキザム酸化することができる。これ
はマロン酸のエステル基の方がその重子吸引性効果によ
り活性化−されていることに基くものと推定される。
シルアミンを反応させる場合よりもはるかに高い反応率
でエステルをヒドロキザム酸化することができる。これ
はマロン酸のエステル基の方がその重子吸引性効果によ
り活性化−されていることに基くものと推定される。
一般式（１）で表わされる残基を持っキレート樹脂を得
る第２の方法は、はじめに、クロロメチル化スチレンと
マロン酸シアルキルエステルトヲ縮合させてビニル及ン
ジルマロン酸エステルをＨ造いこの重合性モノマーを公
知の方法によりジビニルモノマーとともに重合させて一
般式（１１）で表わされる残基を持つ架橋化樹脂を製造
したのち、第１の方法と全く同様にしてヒドロキシルア
ミンを反応させるものである。
る第２の方法は、はじめに、クロロメチル化スチレンと
マロン酸シアルキルエステルトヲ縮合させてビニル及ン
ジルマロン酸エステルをＨ造いこの重合性モノマーを公
知の方法によりジビニルモノマーとともに重合させて一
般式（１１）で表わされる残基を持つ架橋化樹脂を製造
したのち、第１の方法と全く同様にしてヒドロキシルア
ミンを反応させるものである。
ビニルベンジルマロン酸エステルの架橋化樹脂は、その
重合条件により、他の架橋化樹脂と同様に、さまざ捷な
状態の多孔性を付与することができる。たとえばトルエ
ンなどのような不活性な溶媒の存在下で懸濁重合を行な
うときは、マクロポーラス樹脂を形成させることができ
るし、あるいばまだ、アルコール類のような貧溶媒の共
存下で重合させることによりマクロレティキュラー樹脂
を得ることができる。このように目的、用途に応じて任
意の形態の樹脂を容易に製造することが可能である。
重合条件により、他の架橋化樹脂と同様に、さまざ捷な
状態の多孔性を付与することができる。たとえばトルエ
ンなどのような不活性な溶媒の存在下で懸濁重合を行な
うときは、マクロポーラス樹脂を形成させることができ
るし、あるいばまだ、アルコール類のような貧溶媒の共
存下で重合させることによりマクロレティキュラー樹脂
を得ることができる。このように目的、用途に応じて任
意の形態の樹脂を容易に製造することが可能である。
上記のような方法で得られる一般式（１）で表わされる
ジヒドロキザム酸基を有するキレ−１・樹脂は、前述の
各種金属イオンに対し優れた吸着能を有し、例えば海水
中に数ｐｐｂ程度しか存在しない極めて低い濃度のウラ
ンを高い効率で吸着捕集することができ、その他の微量
な有価金属、例えばコバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ス
トロンチウムなども効率よく吸着捕集し、これらを容易
に分離回収す、ることかできるので、金属イオン吸着回
収用として極めて有用な吸着剤である。
ジヒドロキザム酸基を有するキレ−１・樹脂は、前述の
各種金属イオンに対し優れた吸着能を有し、例えば海水
中に数ｐｐｂ程度しか存在しない極めて低い濃度のウラ
ンを高い効率で吸着捕集することができ、その他の微量
な有価金属、例えばコバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ス
トロンチウムなども効率よく吸着捕集し、これらを容易
に分離回収す、ることかできるので、金属イオン吸着回
収用として極めて有用な吸着剤である。
以下に、実施例によってさらに具体的に説明するが、こ
れらの説明に限定されるのではない。
れらの説明に限定されるのではない。
実施例１
水素化ナトリウム０．７２ ｙ （０，０３モル）ケシ
メチルホルムアミド７０ｍ１．中に）跡濁させだ液に、
マロン酸ジエチルエステル５．６ Ｗ （０，０３５モ
ル）ヲジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶解させた溶液
を加えて、６０℃に加温し、１時間反応させて反応を完
結させた後、−たん室温にもどしてからジビニルベンゼ
ンで架橋したクロロメチル化ポＩ） スチレ７ （Ｃ１
： １８．９ ％） ２ Ｆ （Ｃ１： ０．０１モル
）を加え、８０℃に加熱して２４時間反応させた。反応
生成物の赤外線吸収スペクトル測定の結果、マロン酸ジ
エチル主ステル基がポリスチレン中に導入されているこ
とが確認された。また塩素の減少量から反応率を求めた
結果、反応率は８５．９％であった。
メチルホルムアミド７０ｍ１．中に）跡濁させだ液に、
マロン酸ジエチルエステル５．６ Ｗ （０，０３５モ
ル）ヲジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶解させた溶液
を加えて、６０℃に加温し、１時間反応させて反応を完
結させた後、−たん室温にもどしてからジビニルベンゼ
ンで架橋したクロロメチル化ポＩ） スチレ７ （Ｃ１
： １８．９ ％） ２ Ｆ （Ｃ１： ０．０１モル
）を加え、８０℃に加熱して２４時間反応させた。反応
生成物の赤外線吸収スペクトル測定の結果、マロン酸ジ
エチル主ステル基がポリスチレン中に導入されているこ
とが確認された。また塩素の減少量から反応率を求めた
結果、反応率は８５．９％であった。
このポリマー１０ ｆｔ’ （０，０９８２モル）を乾
燥ベンゼン中に約３４時間浸漬した後、ヒドロキシルア
ミン（０，３９３モル）のメタノール溶液を加え、これ
を氷冷しながら金属ナトリウム７．９ ｉｉ’（０，３
４４モル） （７）１００ ｍ／！ メタ／−ル溶Ｗを
加えて、さらに１時間水冷下に保った後、室温にもどし
次いで７０℃に加温して２日間反応させた。
燥ベンゼン中に約３４時間浸漬した後、ヒドロキシルア
ミン（０，３９３モル）のメタノール溶液を加え、これ
を氷冷しながら金属ナトリウム７．９ ｉｉ’（０，３
４４モル） （７）１００ ｍ／！ メタ／−ル溶Ｗを
加えて、さらに１時間水冷下に保った後、室温にもどし
次いで７０℃に加温して２日間反応させた。
反応生成物は、氷冷水で洗浄した後、氷冷した０、５Ｎ
ＨＣ１で処理してＨ”型とし、さらに洗液が中性となる
まで水洗した。次にこれをメタノール洗浄したのち真空
乾燥した。赤外線吸収スペクトル測定の結果、エステル
基は完全に反応し、ヒドロキサム酸の他に一部カルボン
酸の生成が認められた。元素分析の結果ヒドロキサム酸
の生成率は５６．４％であった。
ＨＣ１で処理してＨ”型とし、さらに洗液が中性となる
まで水洗した。次にこれをメタノール洗浄したのち真空
乾燥した。赤外線吸収スペクトル測定の結果、エステル
基は完全に反応し、ヒドロキサム酸の他に一部カルボン
酸の生成が認められた。元素分析の結果ヒドロキサム酸
の生成率は５６．４％であった。
実施例２
水素化ナトリウム８．４． Ｉｉ’ （０，３５モル）
をテトラヒドロフラン１２５ｍ１に刀日えて＠Ｙ蜀させ
た後、マロン酸ジエチルエステル８０ ｆ （０，５モ
ル）を溶解したテトラヒドロフラン７５ｍ１の溶液を加
えた。
をテトラヒドロフラン１２５ｍ１に刀日えて＠Ｙ蜀させ
た後、マロン酸ジエチルエステル８０ ｆ （０，５モ
ル）を溶解したテトラヒドロフラン７５ｍ１の溶液を加
えた。
この混合液を室温にもどした後、さらにクロロメチル化
スチレン４５．７５ ｙ （０，３モル）を溶解したテ
トラヒドロフラン３０ｍ１の溶液を浦ｊ下し、重合阻止
剤として硫黄粉末１７を添加後、約１時間放置した。そ
の後、７０℃に加温して２１時間反応を行った。反応終
了後、テトラヒドロフランを留去し、この反応生成濃縮
液に酢酸エチル約２００７を加え、これを氷冷した１Ｎ
Ｈｃｔ水溶液で数回洗浄し１さらに氷冷水で数回洗浄し
た後無水硫酸マグネシウムを加えて一夜乾燥した。次に
酢酸エチルを留去してから硫黄粉末１ｙを加え、真空蒸
留して０．２ｍｍＨｇ、沸点１４８℃〜１５０℃の留分
としてビニルベンジルマロン酸ジエチルエステルヲ？ｌ
タ。
スチレン４５．７５ ｙ （０，３モル）を溶解したテ
トラヒドロフラン３０ｍ１の溶液を浦ｊ下し、重合阻止
剤として硫黄粉末１７を添加後、約１時間放置した。そ
の後、７０℃に加温して２１時間反応を行った。反応終
了後、テトラヒドロフランを留去し、この反応生成濃縮
液に酢酸エチル約２００７を加え、これを氷冷した１Ｎ
Ｈｃｔ水溶液で数回洗浄し１さらに氷冷水で数回洗浄し
た後無水硫酸マグネシウムを加えて一夜乾燥した。次に
酢酸エチルを留去してから硫黄粉末１ｙを加え、真空蒸
留して０．２ｍｍＨｇ、沸点１４８℃〜１５０℃の留分
としてビニルベンジルマロン酸ジエチルエステルヲ？ｌ
タ。
反応率は５５％であった。
安定剤としてポリビニルピロリドン０．２５１ｉ’ヲ水
４０ＴｎＩ！で溶解し、はげしくかきまぜながら、これ
に上記のようにして得たビニルベンジルマロン酸ジエチ
ルエステル７ ｍ 、 ジビニルベンゼン２ｍｌ。
４０ＴｎＩ！で溶解し、はげしくかきまぜながら、これ
に上記のようにして得たビニルベンジルマロン酸ジエチ
ルエステル７ ｍ 、 ジビニルベンゼン２ｍｌ。
溶媒としてトルエン５ ｍｌ及び沈殿剤数７を加えた。
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．１７
を加えてから窒素ガスで反応系をパージしながら８０℃
の温度で２６時間反応させた。反応終了後、粒状の生成
物を炉別し水洗したのち、ソックスレー抽出器を用いて
アセトンで１１ダ洗浄し真壁乾燥した。沈殿剤を添加し
ない場合、ゲルポーラスな粒状生成物が、沈殿剤として
メチルシクロヘキサン、ンクロヘキサノール、ノルマル
フタノール等を用いた場合不透明なマクロレテイキュラ
ー型の粒状生成物が得られた。なお、これらの生成物の
赤外線吸収スペクトル測定の結果、実施例１の場合と同
様のスペクトルが得られ、架橋共重合体であることが認
められた。
を加えてから窒素ガスで反応系をパージしながら８０℃
の温度で２６時間反応させた。反応終了後、粒状の生成
物を炉別し水洗したのち、ソックスレー抽出器を用いて
アセトンで１１ダ洗浄し真壁乾燥した。沈殿剤を添加し
ない場合、ゲルポーラスな粒状生成物が、沈殿剤として
メチルシクロヘキサン、ンクロヘキサノール、ノルマル
フタノール等を用いた場合不透明なマクロレテイキュラ
ー型の粒状生成物が得られた。なお、これらの生成物の
赤外線吸収スペクトル測定の結果、実施例１の場合と同
様のスペクトルが得られ、架橋共重合体であることが認
められた。
実施例］と同じ方法でヒドロキサム酸化をおこない、ジ
ヒドロキサム酸型キレート樹脂を得た。
ヒドロキサム酸型キレート樹脂を得た。
実施例３
実施例１で得られたジヒドロキサム酸型キレート樹脂１
ｏＴｎｌを内径３ ａｎφのカラムに充填し、天然涙過
海水を５Ｖ＝３９０ ｈｒ ’ 、温度２５±２℃で上
向流で通水した。２６日間通水した後、吸着剤を水洗、
乾燥した後、ケイ光Ｘ勝法で吸着された元素の定性分析
を行った結果、ウラン以外にコバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、ストロンチウムが金属として検出され、ジヒドロ
キサム酸型キレート樹脂が、第−遷移金属及びウランに
対し、高い選択吸着能を有することが認められた。
ｏＴｎｌを内径３ ａｎφのカラムに充填し、天然涙過
海水を５Ｖ＝３９０ ｈｒ ’ 、温度２５±２℃で上
向流で通水した。２６日間通水した後、吸着剤を水洗、
乾燥した後、ケイ光Ｘ勝法で吸着された元素の定性分析
を行った結果、ウラン以外にコバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、ストロンチウムが金属として検出され、ジヒドロ
キサム酸型キレート樹脂が、第−遷移金属及びウランに
対し、高い選択吸着能を有することが認められた。
実施例２で得られたマクロレテイキュラー型ジヒドロキ
サム酸樹脂も、同様な条件で金属イオン吸着性を調べた
結果、上記と同様な結果を得た。
サム酸樹脂も、同様な条件で金属イオン吸着性を調べた
結果、上記と同様な結果を得た。
第１頁の続き
０発 明 者 須田昌男
茨城県筑波郡谷田部町東１丁目
１番４号工業技術院繊維高分子
材料研究所内
５９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 で表わされるジヒドロキサム酸残基を側鎖に有する架橋
ポリスチレン系高分子化合物より成る新規なキレート樹
脂。 ２ クロロメチル化架橋ポリスチレンとマロン酸ジ低級
アルキルエステルを反応させ−Ｃ１一般式 （式中のＲは低級アルキル基を示す） で表わされるベンジル化マロン酸アルキルエステルを有
するポリスチレン誘導体とし１次いでこれにヒドロキシ
ルアミンを反応させることを特徴とする、式 で表わされるジヒドロキサム酸残基を側鎖に有する架橋
ポリスチレン系キレート樹脂の製造方法０ ３ クロロメチルスチレンとマロン酸ジ低級アルキルエ
ステルを反応させ、得られたビニルベンジル化マロン酸
ジエステルをジビニル化合物とともに懸濁重合して、架
橋構造を有するポリスチレン系高分子化合物を形成させ
たのち、ヒドロキシルアミンを反応させることを特徴と
する、式 で表わされるジヒドロキサム酸残基を側鎖に有する架橋
ポリスチレン系キレート樹脂の製造方Ｙ去Ｏ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19502882A JPS5984907A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 新規なキレ−ト樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19502882A JPS5984907A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 新規なキレ−ト樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984907A true JPS5984907A (ja) | 1984-05-16 |
| JPS6152164B2 JPS6152164B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=16334327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19502882A Granted JPS5984907A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 新規なキレ−ト樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984907A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6234918A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-02-14 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | キレ−ト形成能を有する重合体の製造法 |
| KR101529307B1 (ko) * | 2000-07-27 | 2015-06-16 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 메틸 메타크릴레이트 수지 조성물 및 이의 성형체 |
| CN111909292A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-11-10 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种o-苄基羟胺树脂的制备方法与应用 |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP19502882A patent/JPS5984907A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6234918A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-02-14 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | キレ−ト形成能を有する重合体の製造法 |
| KR101529307B1 (ko) * | 2000-07-27 | 2015-06-16 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 메틸 메타크릴레이트 수지 조성물 및 이의 성형체 |
| CN111909292A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-11-10 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种o-苄基羟胺树脂的制备方法与应用 |
| CN111909292B (zh) * | 2020-08-14 | 2022-12-02 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种o-苄基羟胺树脂的制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6152164B2 (ja) | 1986-11-12 |
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