CN111909292B - 一种o-苄基羟胺树脂的制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种O‑苄基羟胺树脂的制备方法与应用。制备O‑苄基乙酰羟胺树脂：(1)将乙酸乙酯、水和盐酸羟胺混合搅拌，然后萃取，得溶液A；(2)将氯甲基化大孔苯乙烯‑二乙烯基苯共聚物加入到二氯甲烷中溶胀，过滤，得树脂B；(3)将溶液A和树脂B混合，加入碱液，过滤，得到O‑苄基乙酰羟胺树脂；制备O‑苄基羟胺树脂：(1)将O‑苄基乙酰羟胺树脂加入盐酸中反应，过滤，得O‑苄基羟胺盐酸盐树脂；(2)向O‑苄基羟胺盐酸盐树脂中加入碱液调节pH，过滤，将过滤物洗涤，得O‑苄基羟胺树脂。本发明将O‑苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇，能耗低，不会造成交叉污染；本发明的O‑苄基羟胺树脂可回收，重复用于制备无醛乙醇。

Description

一种O-苄基羟胺树脂的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种O-苄基羟胺树脂的制备方法与应用。
背景技术
除去乙醇的日常用途外，无醛乙醇主要在药用(药典)和标准样品领域使用。
传统的无醛乙醇制备方法主要分为物理方法和化学方法两种：
(1)物理方法(蒸馏)制备过程为：稀乙醇溶液进入脱轻组分塔中部，塔顶加入水，洗涤稀乙醇蒸气，塔顶流出的乙醛、等低沸点物，塔底乙醇水溶液引出后，一部分经汽化返回脱轻组分塔，另一部分送往精馏塔，合格的乙醇从精馏塔上部侧线抽出经冷凝送往成品槽。上述物理方法制备无醛乙醇，能耗较高，且只适用于95％乙醇。
(2)化学方法(反应)制备过程为：加入试剂(活泼金属、碱或肼或羟胺)和乙醇中醛反应，生成高沸点物质，然后蒸馏得到无醛酒精。乙醛遇碱(氢氧化钙、氢氧化钠等)或活泼金属(Na、Mg等)会发生系列缩合，先成巴豆醛；而后会进一步缩合生成6碳、8碳等高分子量、高沸点缩合物，而后经蒸馏得到无醛乙醇(巴豆醛、6、8碳等高沸点乙醛衍生物在蒸馏时，可能会微量带入无醛(乙醛)产品中，但无醛乙醇的标准中没有相应的要求)。上述化学方法需要加入其它试剂，且可能会引起交叉污染，在除去乙醛的同时也会带入其它新的杂质。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简单的无醛乙醇的制备方法，首先制备O-苄基羟胺树脂并将其用于制备无醛乙醇，该制备无醛乙醇的过程能耗低，不会造成交叉污染。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：
(1)将乙酸乙酯、水、盐酸羟胺混合搅拌，得到混合液，向混合液中加入二氯甲烷萃取，得乙酰羟胺溶液A；
(2)将氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物加入到二氯甲烷中溶胀，然后固液分离，得到溶胀的树脂B；
(3)在40-45℃下，将上述混合溶液A和树脂B搅拌混合，然后加入碱液反应，过滤，得到O-苄基乙酰羟胺树脂；
二、O-苄基羟胺树脂的制备：
(1)将所得O-苄基乙酰羟胺树脂加入盐酸中并加热反应，然后过滤，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入碱液调节pH，然后过滤，收集过滤物并洗涤，得到O-苄基羟胺树脂。
进一步，一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：步骤(1)中所述乙酸乙酯、所述水和所述盐酸羟胺的质量比为(3-4)：1：(1.3-1.5)；所述搅拌的温度为20-30℃；所述萃取次数为3次，所述萃取用萃取剂为二氯甲烷，每次二氯甲烷的用量与所述水的体积比为(2-3)：1。
进一步，一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：步骤(2)中所述氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物与所述二氯甲烷的摩尔体积比为1.0-3.0mol/L；所述氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中氯化苄的含量为12wt％-15wt％；所述溶胀时间为3-5小时。
进一步，一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：步骤(3)中所述的碱液为质量分数20％的氢氧化钠水溶液；所述碱液与所述盐酸羟胺的质量比为(3-5):1；所述的搅拌时间为60-90分钟；所述的反应时间为4-6小时。
进一步，二、O-苄基羟胺树脂的制备：步骤(1)中所述盐酸为质量分数35％的浓盐酸；所述O-苄基乙酰羟胺树脂与所述盐酸的质量比为(1.2-1.5)：1；所述加热温度为70-80℃，所述反应时间为3-5小时。所述O-苄基乙酰羟胺树脂在浓盐酸中水解脱乙酰基。
进一步，二、O-苄基羟胺树脂的制备：步骤(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入质量分数5％的氢氧化钠水溶液调节pH至8-9，然后过滤，将过滤物先用纯水超声洗涤至中性，然后再用乙醇超声洗涤除去乙酸乙酯、二氯甲烷和乙酰羟胺等有机小分子，即得到O-苄基羟胺树脂。
一种O-苄基羟胺树脂的应用，其特征在于，将上述制备方法制得的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇。
进一步，制备无醛乙醇的方法为：将O-苄基羟胺树脂装柱，然后将含醛的乙醇试剂循环经过柱子，得到无醛乙醇。所述O-苄基羟胺树脂与所述含醛的乙醇试剂的质量体积比为0.2-0.25g/mL。
进一步，将用于制备无醛乙醇后的O-苄基羟胺树脂回收再利用，包括如下步骤：
(1)将制备无醛乙醇后的O-苄基羟胺树脂与盐酸混合并加热搅拌，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)将O-苄基羟胺盐酸盐树脂中和、水洗、乙醇洗涤，得到O-苄基羟胺树脂。本发明所制备的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇后可以回收再利用，绿色环保，节约成本。
进一步，步骤(1)中所述盐酸的质量分数为30％；所述制备无醛乙醇后的O-苄基羟胺树脂与所述盐酸的摩尔比为1:3；所述加热温度为60℃。
本发明的有益效果：
(1)本发明制备无醛乙醇的方法简单，首先制备O-苄基羟胺树脂，然后将所制备的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇，在该制备无醛乙醇的过程中不需要额外加入其它试剂，其制备过程简单，能耗低，且由于O-苄基羟胺树脂不溶于乙醇、不额外加入其它试剂，因此不会造成交叉污染；
(2)本发明制备的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇后，可以回收重复使用，绿色环保，节约成本。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，包括如下步骤：
一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：
(1)向备有冷凝器、温度计和搅拌器的1000mL的圆底烧瓶中加入150g(1.7mol)的乙酸乙酯、50g的水(50mL)和65g(0.94mol)的盐酸羟胺，并在20℃下搅拌混合均匀，得到混合液；然后向混合液中加入二氯甲烷萃取3次，得乙酰羟胺二氯甲烷溶液A(每次二氯甲烷的用量为120mL)；
(2)取氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物0.7mol与500mL的二氯甲烷混合于烧杯中进行溶胀4小时，溶胀后固液分离，得到溶胀的树脂B(氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中氯化苄的含量为12wt％-15wt％)；
(3)将上述乙酰羟胺二氯甲烷溶液A和树脂B混合搅拌60分钟，然后加入300g质量分数为20％的氢氧化钠水溶液并在20℃下搅拌反应30分钟，然后升温至45℃继续反应5小时，反应后过滤，得到O-苄基乙酰羟胺树脂，其摩尔收率98.5％；
二、O-苄基羟胺树脂的制备：
(1)向备有回流冷凝器、温度计和搅拌器的500mL圆底烧瓶中加入所制备的O-苄基乙酰羟胺树脂50.0g和质量分数为35％的浓盐酸41.0g并加热至80℃搅拌反应3小时脱除O-苄基乙酰羟胺树脂中的乙酰基，反应后冷却至室温，过滤，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入质量分数5％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH为9，维持pH并搅拌30分钟；搅拌后过滤，收集过滤物然后先用纯水超声洗涤至中性，再用乙醇超声洗涤，除去乙酸乙酯、二氯甲烷和乙酰羟胺等有机小分子，得到O-苄基羟胺树脂。
应用例1
将上述实施例1制备的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇，制备无醛乙醇的过程为：取10.0g的O-苄基羟胺树脂装柱，然后将40.0mL含醛的乙醇试剂循环经过柱子，2小时后即可得到无醛乙醇。其制备无醛乙醇的原理是含有醛的酒精试剂和O-苄基羟胺反应生成O-苄基乙醛肟结合在树脂上被除去。
将应用例1制备无醛乙醇后生成的O-苄基乙醛肟的回收再利用，包括如下步骤：
(1)将O-苄基乙醛肟树脂和质量分数30％的盐酸混合(其中O-苄基乙醛肟树脂和盐酸的摩尔比为1:3)，搅拌下加热到60℃，乙醛肟分解放出乙醛，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)将上述O-苄基羟胺盐酸盐树脂经中和、水洗、乙醇洗涤，得到O-苄基羟胺树脂，并重新用于制备无醛乙醇。
实施例2
一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，包括如下步骤：
一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：
(1)向备有冷凝器、温度计和搅拌器的1000mL的圆底烧瓶中加入230g(2.3mol)的乙酸乙酯、50g的水(50mL)和70g(1.01mol)的盐酸羟胺，并在20℃下搅拌混合均匀，得到混合液；然后向混合液中加入二氯甲烷萃取3次，得乙酰羟胺二氯甲烷溶液A(每次二氯甲烷的用量为130mL)；
(2)取氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物0.7mol与300mL的二氯甲烷混合于烧杯中进行溶胀3小时，溶胀后固液分离，得到溶胀的树脂B(氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中氯化苄的含量为12wt％-15wt％)；
(3)将上述乙酰羟胺二氯甲烷溶液A和树脂B混合搅拌70分钟，然后加入340g质量分数为20％的氢氧化钠水溶液并在20℃下搅拌反应30分钟，然后升温至45℃继续反应4小时，反应后过滤，得到O-苄基乙酰羟胺树脂，其摩尔收率99％；
二、O-苄基羟胺树脂的制备：
(1)向备有回流冷凝器、温度计和搅拌器的500mL圆底烧瓶中加入所制备的O-苄基乙酰羟胺树脂80.0g和质量分数为35％的浓盐酸55.0g并加热至70℃搅拌反应4小时脱除O-苄基乙酰羟胺树脂中的乙酰基，反应后冷却至室温，过滤，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入质量分数5％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH为8，维持pH并搅拌20分钟；搅拌后过滤，收集过滤物然后先用纯水超声洗涤至中性，再用乙醇超声洗涤，除去乙酸乙酯、二氯甲烷和乙酰羟胺等有机小分子，得到O-苄基羟胺树脂。
应用例2
将上述实施例2制备的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇，制备无醛乙醇的过程为：取20.0g的O-苄基羟胺树脂装柱，然后将100.0mL含醛的乙醇试剂循环经过柱子，2小时后即可得到无醛乙醇。其制备无醛乙醇的原理是含有醛的酒精试剂和O-苄基羟胺反应生成O-苄基乙醛肟结合在树脂上被除去。
将应用例2制备无醛乙醇后生成的O-苄基乙醛肟的回收再利用，包括如下步骤：
(1)将O-苄基乙醛肟树脂和质量分数30％的盐酸混合(其中O-苄基乙醛肟树脂和盐酸的摩尔比为1:3)，搅拌下加热到60℃，乙醛肟分解放出乙醛，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)将上述O-苄基羟胺盐酸盐树脂经中和、水洗、乙醇洗涤，得到O-苄基羟胺树脂，并重新用于制备无醛乙醇。
实施例3
一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，包括如下步骤：
一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：
(1)向备有冷凝器、温度计和搅拌器的1000mL的圆底烧瓶中加入180g(2.07mol)的乙酸乙酯、50g的水(50mL)和75g(1.08mol)的盐酸羟胺，并在20℃下搅拌混合均匀，得到混合液；然后向混合液中加入二氯甲烷萃取3次，得乙酰羟胺二氯甲烷溶液A(每次二氯甲烷的用量为120mL)；
(2)取氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物0.7mol与400mL的二氯甲烷混合于烧杯中进行溶胀5小时，溶胀后固液分离，得到溶胀的树脂B(氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中氯化苄的含量为12wt％-15wt％)；
(3)将上述乙酰羟胺二氯甲烷溶液A和树脂B混合搅拌70分钟，然后加入360g质量分数为20％的氢氧化钠水溶液并在20℃下搅拌反应30分钟，然后升温至40℃继续反应5小时，反应后过滤，得到O-苄基乙酰羟胺树脂，其摩尔收率99％；
二、O-苄基羟胺树脂的制备：
(1)向备有回流冷凝器、温度计和搅拌器的500mL圆底烧瓶中加入所制备的O-苄基乙酰羟胺树脂60.0g和质量分数为35％的浓盐酸46.0g并加热至80℃搅拌反应5小时脱除O-苄基乙酰羟胺树脂中的乙酰基，反应后冷却至室温，过滤，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入质量分数5％的氢氧化钠水溶液，使体系的pH为9，维持pH并搅拌30分钟；搅拌后过滤，收集过滤物然后先用纯水超声洗涤至中性，再用乙醇超声洗涤，除去乙酸乙酯、二氯甲烷和乙酰羟胺等有机小分子，得到O-苄基羟胺树脂。
应用例3
将上述实施例3制备的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇，制备无醛乙醇的过程为：取15.0g的O-苄基羟胺树脂装柱，然后将65.0mL含醛的乙醇试剂循环经过柱子，2小时后即可得到无醛乙醇。其制备无醛乙醇的原理是含有醛的酒精试剂和O-苄基羟胺反应生成O-苄基乙醛肟结合在树脂上被除去。
将应用例3制备无醛乙醇后生成的O-苄基乙醛肟的回收再利用，包括如下步骤：
(1)将O-苄基乙醛肟树脂和质量分数30％的盐酸混合(其中O-苄基乙醛肟树脂和盐酸的摩尔比为1:3)，搅拌下加热到60℃，乙醛肟分解放出乙醛，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)将上述O-苄基羟胺盐酸盐树脂经中和、水洗、乙醇洗涤，得到O-苄基羟胺树脂，并重新用于制备无醛乙醇。
上述为本发明的较佳实施例仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。凡由本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：
(1)将乙酸乙酯、水和盐酸羟胺混合搅拌，然后萃取，得乙酰羟胺溶液A；
(2)将氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物加入到二氯甲烷中溶胀，然后固液分离，得到溶胀的树脂B；
(3)在40-45℃下，将上述溶液A和树脂B搅拌混合，然后加入碱液反应，过滤，得到O-苄基乙酰羟胺树脂；
二、O-苄基羟胺树脂的制备：
(1)将所得O-苄基乙酰羟胺树脂加入盐酸中并加热反应，然后过滤，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入碱液调节pH，然后过滤，收集过滤物并洗涤，得到O-苄基羟胺树脂。
2.根据权利要求1所述的一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：步骤(1)中所述乙酸乙酯、所述水和所述盐酸羟胺的质量比为(3-4)：1：(1.3-1.5)；所述搅拌的温度为20-30℃；所述萃取次数为3次，所述萃取用的萃取剂为二氯甲烷，每次二氯甲烷的用量与所述水的体积比为(2-3)：1。
3.根据权利要求1所述的一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：步骤(2)中所述氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物与所述二氯甲烷的摩尔体积比为1.0-3.0mol/L；所述氯甲基化大孔苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中氯化苄的含量为12wt％-15wt％；所述溶胀时间为3-5小时。
4.根据权利要求1所述的一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，一、O-苄基乙酰羟胺树脂的制备：步骤(3)中所述碱液为质量分数20％的氢氧化钠水溶液；所述碱液与所述盐酸羟胺的质量比为(3-5):1；所述搅拌时间为60-90分钟；反应时间为4-6小时。
5.根据权利要求1所述的一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，二、O-苄基羟胺树脂的制备：步骤(1)中所述盐酸为质量分数35％的浓盐酸；所述O-苄基乙酰羟胺树脂与所述盐酸的质量比为(1.2-1.5)：1；所述加热温度为70-80℃，反应时间为3-5小时。
6.根据权利要求1所述的一种O-苄基羟胺树脂的制备方法，其特征在于，二、O-苄基羟胺树脂的制备：步骤(2)向O-苄基羟胺盐酸盐树脂中加入质量分数5％的氢氧化钠水溶液调节pH至8-9，然后过滤，将过滤物先用纯水超声洗涤至中性，再用乙醇超声洗涤，得到O-苄基羟胺树脂。
7.一种O-苄基羟胺树脂的应用，其特征在于，将权利要求1-6任一项所述的制备方法制得的O-苄基羟胺树脂用于制备无醛乙醇。
8.根据权利要求7所述的一种O-苄基羟胺树脂的应用，其特征在于，制备无醛乙醇的方法为：将O-苄基羟胺树脂装柱，然后将含醛的乙醇试剂循环经过柱子，得到无醛乙醇。
9.根据权利要求8所述的一种O-苄基羟胺树脂的应用，其特征在于，将制备无醛乙醇后的O-苄基羟胺树脂回收，包括如下步骤：
(1)将制备无醛乙醇后的O-苄基羟胺树脂与盐酸混合并加热搅拌，得到O-苄基羟胺盐酸盐树脂；
(2)将O-苄基羟胺盐酸盐树脂中和、水洗、乙醇洗涤，得到O-苄基羟胺树脂。
10.根据权利要求9所述的一种O-苄基羟胺树脂的应用，其特征在于，步骤(1)中所述盐酸的质量分数为30％；所述制备无醛乙醇后的O-苄基羟胺树脂与所述盐酸的摩尔比为1:3；加热温度为60℃。
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PVA醇解液制备乙酰氧肟酸和苄氧胺盐酸盐新工艺研究;刘蔷;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20140815(第8期);B016-44 *

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