JP2002105048A - ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法Info
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- JP2002105048A JP2002105048A JP2000289972A JP2000289972A JP2002105048A JP 2002105048 A JP2002105048 A JP 2002105048A JP 2000289972 A JP2000289972 A JP 2000289972A JP 2000289972 A JP2000289972 A JP 2000289972A JP 2002105048 A JP2002105048 A JP 2002105048A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 保存安定性に優れる２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタンニトリルを製造する方法を提供するこ
と。 【解決手段】 ３−メチルチオプロパナールを塩基の存
在下にシアン化水素と反応させた後、酸と混合してｐＨ
１〜６の範囲に調整する２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オブタンニトリルの製造方法。
チルチオブタンニトリルを製造する方法を提供するこ
と。 【解決手段】 ３−メチルチオプロパナールを塩基の存
在下にシアン化水素と反応させた後、酸と混合してｐＨ
１〜６の範囲に調整する２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オブタンニトリルの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルの製造方法に関する。２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルは、飼料
添加物として有用な２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タン酸や２−アミノ−４−メチルチオブタン酸（メチオ
ニン）の原料として用いることができる。
４−メチルチオブタンニトリルの製造方法に関する。２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルは、飼料
添加物として有用な２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タン酸や２−アミノ−４−メチルチオブタン酸（メチオ
ニン）の原料として用いることができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタンニトリルの製造方法として、３−メチルチオプロ
パナールにシアン化水素を付加させる方法が知られてい
る。例えば、米国特許第４９１２２５７号明細書には、
３−メチルチオプロパナールをピリジンの存在下にシア
ン化水素酸と反応させる方法が記載されている。
ブタンニトリルの製造方法として、３−メチルチオプロ
パナールにシアン化水素を付加させる方法が知られてい
る。例えば、米国特許第４９１２２５７号明細書には、
３−メチルチオプロパナールをピリジンの存在下にシア
ン化水素酸と反応させる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法により得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリルは、保存時に着色度合いが増加する等、保
存安定性の点で十分なものではない。本発明の目的は、
保存安定性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリルを製造する方法を提供することにある。
方法により得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリルは、保存時に着色度合いが増加する等、保
存安定性の点で十分なものではない。本発明の目的は、
保存安定性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリルを製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
の結果、３−メチルチオプロパナールとシアン化水素と
を塩基存在下に反応させて生成した２−ヒドロキシ−４
−メチルチオブタンニトリルを酸性に調整することによ
り、上記目的が達成されることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、３−メチルチオプ
ロパナールを塩基の存在下にシアン化水素と反応させた
後、酸と混合してｐＨ１〜６の範囲に調整する２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法に係
るものである。
の結果、３−メチルチオプロパナールとシアン化水素と
を塩基存在下に反応させて生成した２−ヒドロキシ−４
−メチルチオブタンニトリルを酸性に調整することによ
り、上記目的が達成されることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、３−メチルチオプ
ロパナールを塩基の存在下にシアン化水素と反応させた
後、酸と混合してｐＨ１〜６の範囲に調整する２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法に係
るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造方法においては、原料として３−メチルチ
オプロパナールを用い、これを塩基の存在下にシアン化
水素と反応させることにより、２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタンニトリルを生成させる。原料の３−メチ
ルチオプロパナールは、アクロレインにメチルメルカプ
タンを付加させることにより、調製することができる。
本発明の製造方法においては、原料として３−メチルチ
オプロパナールを用い、これを塩基の存在下にシアン化
水素と反応させることにより、２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタンニトリルを生成させる。原料の３−メチ
ルチオプロパナールは、アクロレインにメチルメルカプ
タンを付加させることにより、調製することができる。
【０００６】塩基としては、例えば、ピリジン、トリエ
チルアミンのような有機塩基や、炭酸カリウム、アンモ
ニアのような無機塩基が挙げられ、必要に応じてそれら
の２種以上を用いることもできる。塩基の使用量は、３
−メチルチオプロパナール１モルに対して、通常０．０
０１〜０．０５モル、好ましくは０．００３〜０．０１
モルの範囲である。
チルアミンのような有機塩基や、炭酸カリウム、アンモ
ニアのような無機塩基が挙げられ、必要に応じてそれら
の２種以上を用いることもできる。塩基の使用量は、３
−メチルチオプロパナール１モルに対して、通常０．０
０１〜０．０５モル、好ましくは０．００３〜０．０１
モルの範囲である。
【０００７】シアン化水素の使用量は、３−メチルチオ
プロパナール１モルに対して、通常１〜１．１モル、好
ましくは１．０２〜１．０８モルの範囲である。シアン
化水素として、シアン化水素の水溶液、すなわちシアン
化水素酸を用いてもよい。
プロパナール１モルに対して、通常１〜１．１モル、好
ましくは１．０２〜１．０８モルの範囲である。シアン
化水素として、シアン化水素の水溶液、すなわちシアン
化水素酸を用いてもよい。
【０００８】反応温度は、通常５〜４０℃、好ましくは
１０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜３
時間の範囲である。
１０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜３
時間の範囲である。
【０００９】３−メチルチオプロパナール、シアン化水
素および塩基の供給方法としては、例えば、３−メチル
チオプロパナールおよび塩基を混合した中にシアン化水
素を供給してもよいし、３−メチルチオプロパナールの
中にシアン化水素および塩基を併注してもよいし、３者
を併注してもよい。３者を併注しながら、反応液を抜出
すことにより、反応を連続的に行うことができる。
素および塩基の供給方法としては、例えば、３−メチル
チオプロパナールおよび塩基を混合した中にシアン化水
素を供給してもよいし、３−メチルチオプロパナールの
中にシアン化水素および塩基を併注してもよいし、３者
を併注してもよい。３者を併注しながら、反応液を抜出
すことにより、反応を連続的に行うことができる。
【００１０】上記反応は、シアン化水素の安定性の観点
から、水の存在下に行うのが好ましい。このためには、
水を上記３−メチルチオプロパナール、シアン化水素お
よび塩基とは別に供給してもよいし、３−メチルチオプ
ロパナールとしてその水溶液を用いてもよいし、塩基と
してその水溶液を用いてもよいし、シアン化水素として
その水溶液を用いてもよい。水の使用量は、３−メチル
チオプロパナール１００重量部に対して、通常５〜１０
０重量部、好ましくは３０〜８０重量部の範囲である。
から、水の存在下に行うのが好ましい。このためには、
水を上記３−メチルチオプロパナール、シアン化水素お
よび塩基とは別に供給してもよいし、３−メチルチオプ
ロパナールとしてその水溶液を用いてもよいし、塩基と
してその水溶液を用いてもよいし、シアン化水素として
その水溶液を用いてもよい。水の使用量は、３−メチル
チオプロパナール１００重量部に対して、通常５〜１０
０重量部、好ましくは３０〜８０重量部の範囲である。
【００１１】得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタンニトリルを含む反応混合物を、必要に応じて、分
液、濃縮、蒸留等の後処理操作や精製操作に供した後、
酸と混合して、ｐＨを１〜６、好ましくは１〜５．５、
さらに好ましくは１〜５の範囲に調整する。ｐＨが１未
満であると、保存中に２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタンニトリルが水和反応や加水分解反応を受けること
があり、また、ｐＨが６を越えると、保存時における着
色の抑制が十分でない。
ブタンニトリルを含む反応混合物を、必要に応じて、分
液、濃縮、蒸留等の後処理操作や精製操作に供した後、
酸と混合して、ｐＨを１〜６、好ましくは１〜５．５、
さらに好ましくは１〜５の範囲に調整する。ｐＨが１未
満であると、保存中に２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタンニトリルが水和反応や加水分解反応を受けること
があり、また、ｐＨが６を越えると、保存時における着
色の抑制が十分でない。
【００１２】上記ｐＨ調整に用いる酸としては、例え
ば、硫酸、塩酸、リン酸のような無機酸や、酢酸、ぎ酸
のような有機酸が挙げられ、必要に応じてそれらの２種
以上を用いることもできる。また、酸としてその水溶液
を用いてもよい。
ば、硫酸、塩酸、リン酸のような無機酸や、酢酸、ぎ酸
のような有機酸が挙げられ、必要に応じてそれらの２種
以上を用いることもできる。また、酸としてその水溶液
を用いてもよい。
【００１３】ｐＨ調製された２−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブタンニトリルは、必要に応じて、分液、濃縮、
蒸留等の後処理操作や精製操作に供された後、２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタン酸製造用の原料や２−ア
ミノ−４−メチルチオブタン酸（メチオニン）製造用の
原料等の用途に用いられる。
ルチオブタンニトリルは、必要に応じて、分液、濃縮、
蒸留等の後処理操作や精製操作に供された後、２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタン酸製造用の原料や２−ア
ミノ−４−メチルチオブタン酸（メチオニン）製造用の
原料等の用途に用いられる。
【００１４】上記本発明の方法により得られる２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリルは、保存安定性
にすぐれ、着色が抑制された状態で長期間保存すること
ができ、必要なときに使用することができる。本発明に
よれば、ｐＨが１〜６の範囲にあり、白金・コバルト色
度が通常３００以下、好ましくは２５０以下の２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリルが提供される。
白金・コバルト色度は、ＪＩＳ Ｋ ０１０１に準じて測
定することができる。
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリルは、保存安定性
にすぐれ、着色が抑制された状態で長期間保存すること
ができ、必要なときに使用することができる。本発明に
よれば、ｐＨが１〜６の範囲にあり、白金・コバルト色
度が通常３００以下、好ましくは２５０以下の２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリルが提供される。
白金・コバルト色度は、ＪＩＳ Ｋ ０１０１に準じて測
定することができる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例１〜４、比較例１〜４ 連続式反応器に、３−メチルプロパナール、３０％シア
ン化水素水溶液および４９％炭酸カリウム水溶液を、３
−メチルプロパナール：シアン化水素：炭酸カリウム＝
１：１．０５：０．００５のモル比で供給し、２５℃に
て滞留時間１時間で反応させた。得られた反応液を油層
と水層とに分離した。油層は、２４％の水を含む２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルであった（ｐ
Ｈ７．９）。この油層に硫酸を添加し、表１に示すｐＨ
に調整された８種のサンプルを得た（比較例４は硫酸添
加なし）。各サンプルを室温（２０〜３０℃）にて保存
し、白金・コバルト色度の経時変化を評価した。結果を
表１に示す。
れらに限定されるものではない。 実施例１〜４、比較例１〜４ 連続式反応器に、３−メチルプロパナール、３０％シア
ン化水素水溶液および４９％炭酸カリウム水溶液を、３
−メチルプロパナール：シアン化水素：炭酸カリウム＝
１：１．０５：０．００５のモル比で供給し、２５℃に
て滞留時間１時間で反応させた。得られた反応液を油層
と水層とに分離した。油層は、２４％の水を含む２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルであった（ｐ
Ｈ７．９）。この油層に硫酸を添加し、表１に示すｐＨ
に調整された８種のサンプルを得た（比較例４は硫酸添
加なし）。各サンプルを室温（２０〜３０℃）にて保存
し、白金・コバルト色度の経時変化を評価した。結果を
表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、保存安定性に優れる２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造す
ることができる。
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造す
ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】３−メチルチオプロパナールを塩基の存在
下にシアン化水素と反応させた後、酸と混合してｐＨ１
〜６の範囲に調整することを特徴とする２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法。 - 【請求項２】酸が硫酸、塩酸、リン酸、酢酸またはぎ酸
である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】ｐＨが１〜６の範囲にあり、白金・コバル
ト色度が３００以下であることを特徴とする２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000289972A JP4517486B2 (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000289972A JP4517486B2 (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105048A true JP2002105048A (ja) | 2002-04-10 |
| JP4517486B2 JP4517486B2 (ja) | 2010-08-04 |
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ID=18773271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000289972A Expired - Fee Related JP4517486B2 (ja) | 2000-09-25 | 2000-09-25 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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-
2000
- 2000-09-25 JP JP2000289972A patent/JP4517486B2/ja not_active Expired - Fee Related
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