JP2001500502A - 液晶化合物 - Google Patents

液晶化合物

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ベズボロドフ，ウラジミール，スト．
ラパニック，バレリー，イブ．
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サムスン ディスプレー デバイシス カンパニー リミテッド
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Abstract

(57)【要約】 化学式１で表されるキラル液晶化合物は、特に強磁性液晶表示装置に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶化合物 発明の属する技術分野 本発明は強磁性液晶表示装置に用いられる液晶物質に係り、特にシクロヘキセ ン、シクロヘキサン、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（terphenyl）及び クォーターフェニル（quaterphenyl）化合物の誘導体として側鎖が置換えられた キラル性誘導体及びこれらの混合物とこれを用いる液晶表示装置に関する。 発明の背景技術 液晶表示装置は多年間電子装備に普遍的に用いられてきた。一般に、商業的な 表示装置はTN(Twisted Nematic)またはSTN(Super Twisted Nematic)方式で作動 する。しかし、強磁性方式に基づく液晶表示装置も知られている。かかる表示装 置は、TN及びSTN方式の表示装置に比べて、スイッチング効率が高いなど優秀な 性質を有している。しかし、強磁性液晶表示装置は、このような長所にも拘らず 作動温度の範囲が制限されているため、商業的な用途または消費財用としては広 範に使用されなかった。特に、強磁性効果を用いるためには液晶物質がスメクチ ックC相(smetic C phase)を示すべきである。スメクチックC相を示す液晶化合物 は狭い温度範囲でのみその特性を保つ。また、スメクチックC相は比較的高温、 即ち周囲温度より高い温度でのみ示される傾向がある。従って、一般の消費性電 子製品に強磁性液晶表示素子を設計するということは非実用的である。 液晶化合物はシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ビフェニル及びテ ルフェニル化合物を含む。このような化合物は次の文献に開示されてい る(Ferroelectrics 1991,vol.114,p.357；UP 04 216525(1992);EP 86/00529(198 7);DE 3608500(1987);ＷＯ 87/05015(1987);ＷＯ 87/ 01717;ＷＯ 87/05017;DE3 706766;JP 88 300885.6(1988); J．Am．Che．Soc.1986，vol.108，p.5210; GB21 81429;JP0517409;JP07258642)。かかる化合物の中、多くの化合物がスメクチッ クC相を表さなく、代わりにネマチック相のみを示す。従って、かかる化合物はT NまたはSTN方式の表示装置でのみ有用で、強磁性液晶物質としては作用しない。 スメクチックC相を示す化合物は前述した温度制限のみならず配向が不安定であ るとの短所を有している。 米国特許4,784,793号は強磁性液晶物質が有している幾つかの問題点に対して 説明し、テルペノイドアルコール（terpenoid alcohol)のエステルのようなテル ペノイド誘導体（terpcnoid dirivatives）をスメクチックホストまたはキラル ドーピング剤（chiral dopant）として用いることに対して提案している。米国 特許5,382,380号及び5,494,605号は全て側鎖にふっ素が置換えられたp-テルフェ ニル誘導体に関するものである。この化合物は広い温度範囲に亙ってスメクチッ クC相を示すものと記載されている。 しかし、従来の技術に係る化合物は相変わらず完全に満足できる水準ではなく 、液晶表示装置の数種の新たな用途において要求される全ての要件を満足させる ことではない。特に、結晶相からスメクチックC相への転移温度が低く、スメク チックC相の温度範囲が広く、安定した配向性を有する強磁性液晶混合物の形成 を可能にする化合物が要求される。 発明の開示 本発明の目的は、結晶相からスメクチックC相への転移温度が低く、広い温度 範囲に亙ってスメクチックC相を示し、かつ経時的にも安定した配向を示すキラ ル性液晶化合物を提供することにある。 本発明の他の目的は、低温で広い温度範囲に亙ってスメクチックC相を示 す強磁性混合物を提供することにある。 本発明のさらに他の目的は、極端に低い温度から広い温度範囲に亙って作動し うる液晶表示装置を提供することにある。 本発明の前記目的及び他の目的は、化学式(1)のキラル性（chiral）液晶化合 物により達成される。 R1-(A1)a-Z1-(A2)b-(Z2)c-(A3)d-R2 （１） ここで、a、b、c及びdは各々独立的に０または１であり、 R1及びR2は各々式S1、S2及びS3よりなる群から独立的に選択される。 ここで、Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立的に水素、アルキル、F、CN、CF3または OCF3であり、n、p及びkは各々独立的に０乃至７の整数であり、m及びlは各々独 立的に０または１であり、但しR1とR2のうち少なくとも１つはキラルラジカルで ある。 Z1及びZ2は、各々化学式２乃至11よりなる群から独立的に選択される環状物（ リング、ring）である。 ここで、XはO、F，Cl、OH、CNまたは式L1乃至L6で表されるグループである。 ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p、k、m及びlは、式S1-S3と同じ意味を有する。 A1、A2及びA3は、化学式12乃至19よりなる群から独立的に選択されるリングで ある。 ここで、X1、X2、X3及びX4は各々H、FまたはClであり、B及びB1は各々単一結 合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-OCH2-または-CH2O-であり、 但し、A1、Z1、A2、Z2及びA3のうち任意の３つにより形成されるリング構造が テルフェニルである場合、X、X1、X2、X3及びX4のうち何れもFを示さない。 発明を実施するための最良の形態 本発明は化学式１のキラル性液晶化合物に関する。 R1-(A1)a-Z1(A2)b-(Z2)c-(A3)d-R2 （１） ここで、a、b、c及びdが各々０または１なので、化学式１の化合物はZ1に より示される１つ程度の少数のリングを有したり、またはZ1及びA1-A3及び/また はZ2のうち任意のものにより示される複数個のリングを有することがある。ａが ０なら、置換基R1はZ1グループに直接結合される。同様に、b，c及びdが各々０ なら、R2グループはZ1に直接結合される。 R1及びR2は各々式S1-S3のうち一つの式で表され、但しR1とR2のうち少なくと も１つはキラルグループである。これに繋がって、R1及びR2が全てキラルグルー プである必要はないが、そういう場合も考えられる。R1とR2のうち少なくとも１ つがキラルグループであるべきなので、化学式１の化合物は光学的に活性を示す 。 式S1-S3において、キラル成分はY1とY2の対またはY3とY4の対に対するグルー プを適切に選択することによって得られるが、これは当業者に容易に理解されう る。Y1-Y4グループはR1とR2に対して各々独立的に選択される。即ち、R1のY1グ ループがR2のY1グループと同一か、または異なる場合もある。これは、式S1-S3 において他の全ての変数に対しても同様であるが、R1に対して選択されたものは R2に対して選択されたものと独立的である。Y1、Y2、Y3またはY4がアルキルを示 す場合、それは直鎖または分枝鎖であり、一般的に１乃至12個の炭素原子を有し ている。さらに望ましくは、前記アルキルグループは１乃至８個の炭素原子を有 する。前記アルキルグループの例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プ ロピル、n-ブチル及びt-ブチルが含まれる。n、p及びkは各々０乃至７の整数で ある反面、m及びlは各々０または１である。望ましくは、p及びkも０または１で ある。 R1及びR2グループの例としては、2-メチルブチル、2-メチルペンチル、2-メチ ルヘキシル、4-メチルヘキシル、シトロネリル、シトロネリルオキシ、2-メチル ヘキシルオキシ、2-メチルオクチルオキシ、2-シアノブチルオキシ及び2-フルオ ロブチルオキシが含まれる。非キラル性R1及びR2は、オクチル、オクチルオキシ 、ブチル、ヘキシル、ヘキシルオキシ、ノニル、ノニルオキ シ、デシル、デシルオキシ、2-オクチルオキシエチル、2-オクチルオキシエチル オキシ、ヘプチルオキシメチル及びヘプチルオキシメチルオキシを含む。 Z1及びZ2は各々独立的に化学式2-11よりなる群から選択される六員環を示すが 、これらは各々グループXにより置換えられている。グループXは独立的にO、F、 Cl、OH、CNまたは式L1-L6で表されるグループを示す。XがOの場合、OHの場合と は異なって二重結合によりリングに連結される。従って、Xは化学式4、５及び8- 11のリングではOとなれない。Z2が存在する場合(cが１の場合)、それぞれのグル ープXは独立的に選択される。 式L1-L6において、Y1、Y2、Y3及びY4、n、p、k、m及びlは、式S1-S3で限定し たものと同一な意味を有する。しかし、さらに明らかにするため、本出願におい てY1のようなグループがそれぞれの置換基及びそれぞれの式において相異なるも のを意味しうることを繰返して言及する。L1-L6の例としては、2-メチルブチル オキシカルボニル、2-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルヘキシルオキシ 、2-メチルオクチルオキシ、2-メチルブチル、2-メチルブチルオキシ、2-クロロ ブチルカルボニルオキシ、メチル、メチルオキシ、エチル及びエチルオキシが含 まれる。前記式と前記例示されたことから分かるように、L1-L6はキラルグルー プまたは非キラルグループを示しうる。 A1-A3は各々化学式12-19のリングから独立的に選択される。X1-X4はA1-A3の各 々に対して独立的に選択され、H、FまたはClである。BとB1は連結グループであ って単一結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-OCH2-及び-CH2O-から選択される 。 化学式１で表される、側鎖が置換えられたキラル性化合物はキラルスメクチッ クC相を示す液晶化合物である。前記化合物は、望ましくは、20℃以上、さらに 望ましくは30℃以上、最も望ましくは40℃以上の広い温度範囲に亙ってキラルス メクチックC相を示す。また、周囲温度を含んで低い温度でキラルスメクチックC 相を示すことが望ましい。従って、キラルスメクチックC 相の下限温度が20℃またはその以下のものが望ましく、さらに望ましくは10℃ま たはその以下であり、最も望ましくは5℃またはその以下である。スメクチックC 相の温度値は当該技術分野で公知の通常の方法により測定できるが、例えば化合 物を等方性液相まで加熱した後、冷却して再び加熱しながら相の変化と転移温度 を観察する方法がある。本出願では偏光顕微鏡と共にメトラFP5ホットステージ( Mettler FP5 hotstage)とコントロールユニットを用いて前記転移温度を測定し 、このような測定値を示差走査熱量計(Perkin-Elmer DSC-7)を用いて確認した。 化学式１の化合物は、後述する式（Formula）1.1乃至1.39の中の一つで表され る化合物であることが望ましい。これらの式において、R3及びR4は式L1-L6グル ープを示す反面、R1、R2及びX1-X4は化学式１で限定した通りである。 化学式１の化合物は、当該技術分野でそれ自体が公知であり、通常の及び/ま たは商業的に入手可能な出発物質からの通常の反応により、過度の実験過程なし にも当業者により製造されうる。しかし、望ましい反応過程が後述される。本発 明に係る液晶化合物は3,6-二置換シクロヘキス-２-エノン（3,6-disubstituted cyclohex-2-enones）の転換反応により得られる。かかる出発化合物の合成反応 は反応図（Scheme）１に示される。便宜性と明確性を期するた めに、化合物は下付きのa-dを示さずに記載したが、このような下付きがあると 見なすべきである。 前記方法は、塩基性水酸化物の存在下にアセト酢酸エステルを塩酸4-置換β-N -ジメチルアミノプロフィオ-フェノンと共に加熱することからなっている。3,6- 二置換シクロヘキス-２-エノンは、10％ Pd/C（palladium on carbon）の存在下 で水素を用いた還元反応により3,6-二置換シクロヘキサノン(化学式24)（Formul a24）に転換される。 反応図２及び３に示されるように、化学式１の他の化合物は化学式23及び24の 化合物から容易に得られる。便宜上、下付きa-dがこれら反応図から落ちている ことをもう一度言及する。しかし、これら反応図はa-dのうち任意の１つまたは その以上が０の場合を含む。 詳しく説明すれば、3,6-二置換シクロヘキス-2エノンは、200℃、10％ Pd/Cの 存在下で芳香族化反応によりまたはよう素の存在下でアルコール中での加熱によ り、対応する4,4-二置換3-ヒドロキシビフェニル、テルフェニル及びクォーター フェニル(化学式27)に転換されうる。 3,6-二置換シクロヘキサノンは、適切な溶媒中でNaBH4またはLiAlH4を用いた 還元反応により、対応するシス及びトランスアルコール(化学式34)に転換されう る。 ふっ素置換化合物(化学式38-39)はベンゼンまたはメチレンクロライド中でジ エチルアミノスルファトリフルオライドと共にケトン(化学式24)を加熱し、その 結果形成されるジフルオロ誘導体(化学式36)は塩基、望ましくはKOHまたはアル コレートで処理することにより製造される。 シアノ不飽和化合物(化学式42、43)は、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン 中で、第三アミン（tertiary amines）またはアルカリ金属炭酸塩の存在下、ケ トン(化学式24)をアセトンシアノヒドリンで処理した後、対応するシアノアルコ ールを第三脂肪族アミン（terfialy aliphatic amine）またはピリジンの存在下 でPOCl3で処理することで得られる。かかる異性体化合物(化学式42、43)は結晶 化方法により分離される。 塩素置換化合物(化学式26、30、31)は、ヘキサンまたはベンゼン中でケトン( 化学式23、24)をPCl5、PCl3と共に加熱することによって得られる。かかる異性 体化合物(化学式30、31)は結晶化方法により分離されたり、または異性体混合物 の形態で用いられる。 化学式25及び32の化合物は、無水エーテル溶液中でケトン(化学式23、24)をグ リニヤール試薬(Grignard reagent)で処理することによって得られる。次いで、 トルエン溶液中、対応するアルコールを触媒量の酸の存在下で、望ましくはp-ト ルエンスルホン酸の存在下で加熱する。 化学式36の化合物は、エタノールの中でp-トルエンスルホン酸の存在下ケトン (化学式24)をトリエチルオルソホルマート（triethyl orthoformate）で処理す ることによって得られる。 クロロシクロヘキサン誘導体(化学式33)は、対応するアルコール(化学式34)を PCl5、SOCl2、PCl3で処理することによって得られる。 フルオロシクロヘキサン誘導体(化学式40)は、20℃より低い温度でメチレンク ロライド中、アルコール(化学式34)をジエチルアミノスルファトリフルオライド (DAST)で処理することによって合成される。 前述した方法を用いると、今まで合成及び研究が困ったシクロヘキセン、シク ロヘキサン、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル及びクォーターフェニル誘導 体を容易に得られる。 化学式１の化合物はTN、STN及び強磁性LC表示装置を含む液晶表示装置に有用 である。化学式１の化合物は、スメクチックＣ相の広い温度範囲のみならず光学 的異方性及び誘電異方性値が多様な組成物を製造するに格別に有用である。本発 明に係る組成物は少なくとも２種の化合物を必要とするが、その中の少なくとも １つは化学式１の化合物である。前記組成物に含まれる化合物は全的に化学式１ の化合物であるか、または他の液晶化合物との混合物である。 ２つまたは３つのリングを有する化学式１の化合物を含有する組成物は透明化 温度(clearing temtperature)が低いか、または中間程度である。４つまたは５ つのリングを有する化学式１の化合物を含有する組成物はスメクチックＣ相の範 囲が拡大されるが、100℃より広い。かかる組成物は強磁性液晶表示装置、TN、S TN及びアクティブマトリックス表示装置に有用である。これら混合物の高い化学 的安全性と抵抗率によって表示装置の性能が安定化されうる。 前記組成物は強磁性組成物であって広い温度範囲、望ましくは40℃以上の温度 範囲に亙ってキラルスメクチックＣ相を示すことが望ましい。同時に、前記組成 物はキラルスメクチックＣ相の下限温度が10℃以下であることが望ましく、さら に望ましくは-10℃以下であり、最も望ましくは-30℃以下である。 具体的な一実施例において、化学式１の化合物の中１つまたはその以上の化合 物が少なくとも一つの液晶ピリミジン誘導体と結合されている。望ましくは、ピ リミジン誘導体がスメクチックＣ相を示して強磁性液晶組成物を形成しうる。そ のような化合物としては2-アルコキシフェニル-5-アルキルピリミジンのような フェニル-置換ピリミジンがあり、ここでアルコキシ及びアルキル基は各々1-12 個の炭素原子を含む。 本発明の組成物は従来のいかなる液晶表示装置にも利用しうる。当業者により 理解されるように、かかる表示装置は一般に少なくとも一つは透明になっている 二つの平行電極とこれらの電極間に配置される液晶組成物層を含む。詳しく説明 すれば、液晶層は一般的に二枚の平行板の問に配置されるが、そのうち一枚の平 行板は透明であり、これら平行板は再び平行電極により支持または取囲まれてい る。平行板の間には１枚またはその以上の配向膜、分離膜及びカラーフィルター 層が存在しうる。望ましい実施例において、表示装置は強磁性効果により作動さ れる。 以下、多様な実施例に基づき本発明を説明するが、本発明は下記実施例に より制限されることではない。 実施例１ 3-(4-オクチルオキシフェニル-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス-2-エノン{(3 -(4-octyloxyphenyl-6-(2-metylbutyl)cyclohex-2-enone)}(化学式23) 0.1molのβ-N-ジメチルアミノエチル4-オクチルオキシプロピオフェノンの塩 酸塩、0.12molの2-(2-メチルブチル)アセト酢酸エステル、0.25molのソジウムイ ソプロピレートが200mlの無水イソプパノールに溶解されている混合物を５時間 還流させた。この混合物を冷却して20％硫酸溶液に酸性化させた。混合物から油 性物質をジエチルエーテルで抽出した。抽出物を水で洗浄して無水Na2SO4上で乾 燥させた後、濾過した。溶媒の蒸発後、得られた残留物をイソプロパノール中で 結晶化させることによって精製した。収率63％。 このような方法を用いて次のような化合物を製造した。 3-フェニル-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス-2-エノン、 3-(4-オクチルオキシフェニル)-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス-2-エノン、 3-(4-(2-メチルブチル)フェニル)-6-オクチルシクロヘキス-2-エノン、 3-(4-シトロネリルオキシフェニル)-6-ヘプチルシクロヘキス-2-エノン、 3-(4-オクチルオキシビフェニル-4)-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス-2-エノ ン、 3-(4-シトロネリルオキシビフェニル-4)-6-(ヘキシル-21)シクロヘキス-2-エ ノン、 3-(4-(2-メチルブチル)スチリル-6-オクチルシクロヘキス-2-エノン、 3-(4-シトロネリルオキシスチリル)-6-ヘプチルシクロヘキス-2-エノン、 3-(4-オクチルオキシスチリル)-6-シトロネリルシクロヘキス-2-エノン、 3-(4-オクチルオキシスチリル)-6-シトロネリルシクロヘキス-2-エノン、 3-(4-ペンチルビフェニル)-6-シトロネリルシクロヘキス-2-エノン、 (m.p.15 Sm C87 SmA 155 I) 1,4-ビス-(3-シトロネリルシクロクス-2-エノノイル-6)ベンゼン、 4、4-ビス-(3-シトロネリルシクロクス-2-エノノイル-6)ビフェニル、 3-(4-シトロネリルオキシビフェニル)-6-(2-シアノエチル)シクロヘキス-2-エ ノン、 3-(4-(2-メチルブチル)ビフェニル)-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシルエ チル-2)シクロヘキス-2-エノン、 3-(トランス-4-(2-メチルブチル)シクロヘキシルフェニル)-6-(トランス-4-オ クチルシクロヘキシル)シクロヘキス-2-エノン。 実施例２ 3-(4-オクチルオキシフェニル-6-(2-メチルブチル)シクロヘキサノン(化学式2 4) 0.1molの3-(4-オクチルオキシフェニル-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス-2エ ノンと5gのKOHを150mlのイソプパノールに溶解して1gの触媒(10％Pd/C)の存在下 で50℃に水素ガス（gaseous hydrogen）を用いて水素がこれ以上吸収されない時 まで水素化させた。それから、触媒をろ過して除去し、溶媒を蒸発させた。残留 物を水に入れてからヘキサンで抽出した。ヘキサンを蒸発させた後、エタノール 中で残留物を何回も再結晶化させた。収率47％。 この方法を用いて次のような化合物を製造した。 3-フェニル-6-(2-メチルブチル)シクロヘキサノン、 3-(4-オクチルオキシフェニル)-6-(2-メチルブチル)シクロヘキサノン、 3-(4-(2-メチルブチル)フェニル)-6-オクチルシクロヘキサノン、 3-(4-オクチルオキシビフェニル-4)-6-(2-メチルブチル)シクロヘキサノン、 3-(2-(4-シトロネリルオキシフェニル)エチル)-6-ヘプチルシクロヘキサノン 、 1,4-ビス-(3-(2-メチルヘキシル)シクロキサノノイル-6)ベンゼン、 4、4-ビス-(3-(2-メチルブチル)シクロキサノノイル-6)ビフェニル、 3-(4-(2-メチルブチル)ビフェニル)-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシルエ チル-2)シクロヘキサノン、 3-(トランス-4-(2-メチルブチル)シクロヘキシルフェニル)-6-(トランス-4-オ クチルシクロヘキシル)シクロヘキサノン。 実施例３ 1-(2-メチルブチル)-2-シアノ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキス -1-エン(化学式42)の合成 0.5molの3-シス-シトロネリル-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキサ ノン、0.2molのアセトンシアノヒドリン、0.2molのトリエチルアミン及び40mlの テトラヒドロフランの混合物を24時間室温で放置した。100mlのベンゼンを加え た後、混合物を水と希塩酸で希釈して無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。それ から、その混合物を濾過してベンゼンを蒸発させた。その残留物に4mlのピリジ ンと0.1molのPOCl3を加えて形成される混合物を７時間沸騰状態で加熱した。引 続き、混合物を氷水に入れてその生成物をベンゼンを用いて抽出した。抽出物を 水と希塩酸で希釈した後、MgSO4上で乾燥させて濾過した。ベンゼンを蒸発させ た後、残留物をメタノール-イソプロパノール混合溶液を用いて結晶化させた。 収率38％。 実施例４ 1-シアノ-3-トランス-(4-オクチルオキシビフェニル)-6-(2-メチルブチル)シ クロヘキス-1-エン(化学式43)の合成 0.05molの3-トランス-シトロネリル-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロ ヘキサノン、0.2molのアセトンシアノヒドリン、0.2molのトリエチルアミン及び 40mlのテトラヒドロフランの混合物を24時間室温で放置した。100mlのベンゼン を加えた後、混合物を水と希塩酸で希釈して無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた 。引続き、その混合物を濾過してベンゼンを蒸発させた。その残留物に4mlのピ リジンと0.1molのPOCl3を加えて形成される混合物を７時間沸騰状態で加熱した 。次いで、混合物を氷水に入れてその生成物をベン ゼンを用いて抽出した。抽出物を水と希塩酸で希釈した後MgSO4上で乾燥させ濾 過した。ベンゼンを蒸発させた後、残留物をメタノール-イソプロパノール混合 溶液を用いて結晶化させた。収率45％。 実施例５ 1-(2-メチルブチル)-2-シアノ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキサ ン(化学式44)の合成 実施例４に記載の方法によって製造された、対応するシアノ化合物（0.03mol ）の混合物をテトラヒドロフラン-イソプロパノール(10：1)混合溶液に溶解した 。その結果形成される混合物に0.2gのPd/C(10％)を加えて、水素供給源に連結さ せた。水素がこれ以上吸収されない時まで混合物を攪拌した。触媒を濾過して除 去し、溶媒を蒸発させ除去した後、メタノール-イソプロパノール混合溶液を用 いて生成物を結晶化させた。収率38％。 実施例６ 1-(2-メチルブチル)-2-クロロ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキス -1-エン(化学式30)の合成 0.03molのシス-3-(2-メチルブチル)-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロ ヘキサノン、0.07molのPCl、NaSO及び50mlのベンゼンよりなる混合物を沸騰状態 で加熱して冷却した後、KOH10％溶液で処理した。引続き、有機層を分離して水 で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥させてAl2O3層を通過させ濾過した。溶媒を蒸発さ せた後、油性液体をメタノール-イソプロパノール混合溶液を用いて結晶化させ た。収率48％。 実施例７ 1-(2-メチルブチル)-2-メチル-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキス -1-エン(化学式32)の合成 200mlのジエチルエーテル中の0.04molメチルマグネシウムよう素溶液に、0.03 molのシス-3-2-(2-メチルブチル)-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロ ヘキサノンを加えて４時間攪拌した。その結果形成されるマグネシウム塩を硫酸 20％溶液を用いて分解し、有機層を分離してNa2SO4上で乾燥させた。引続き、溶 媒を蒸発させて50mlのトルエンと触媒量のp-トルエンスルホン酸を残留物に加え て、水の発生が中断されるまで共沸ヘッド(azeotropic head)を用いて加熱した 。次いで、混合物を冷却して水で希釈した。トルエン層を分離してNa2SO4上で乾 燥させてから濾過した。残留物をヘキサンに溶解させ粗生成物をカラムクロマト グラフィ法で精製し、イソプロピルアルコールを用いて結晶化させた。収率70％ 。 実施例８ 1-(2-メチルブチル)-2-エトキシ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキ ス-1-エン(化学式36)の合成 0.05molのシス-3-(2-メチルブチル)-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロ ヘキサノン、0.15molのオルソホルム酸のエチルエステル、触媒量のp-トルエン スルホン酸及び150mlのエチルアルコールの混合物を６時間攪拌した。引続き、 その混合物を水で希釈し、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を分離して水で洗浄 した後、Na2SO4上で乾燥させた。ベンゼンを蒸発させた後、油性残留物をヘキサ ンに溶解させてシリカゲルが充填されたカラム上で湧出させて分画を集めた。ク ロマトグラフィ分析に基づいて純粋な生成物を含む分画を集めて溶媒を蒸発させ た。収率48％。 実施例９ トランス-1-(2-メチルブチル)-2,2-ジフルオロ-4-(4-オクチルオキシビフェニ ル)シクロヘキサン(化学式37)の合成 0.01molのトランス-3-(2-メチルブチル)-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シ クロヘキサノン、0.01molのジエチルアミノスルファトリフルオライド(DAST)及 び15mlのベンゼンの混合物を24時間沸騰状態で加熱した。引続き、その混合物を 水に入れ、ベンゼン層を分離して水で洗浄した後、MgSO4上で 乾燥させ濾過した。溶媒の蒸発後、残留する粗生成物をイソプパノールを用いて 結晶化させた。収率60％。 実施例10 1-(2-メチルブチル)-2-フルオロ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキ ス-1-エン(化学式39)の合成 0.01molのトランス-1-(2-メチルブチル)-2,2-ジフルオロ-4-(4-オクチルオキ シビフェニル)シクロヘキサン、0.05molのKOH及び30mlのエチレングリコールの 混合物を130℃に８時間攪拌した後、水で希釈してベンゼンで抽出した。ベンゼ ン層を水で洗浄した後、MgSO4上で乾燥させ濾過した。溶媒の蒸発後、残留する 粗生成物をイソプパノールを用いて結晶化させた。収率47％。 実施例11 2-(2-メチルブチル)-5-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキサン-1-オル （化学式34）の合成 0.05molのトランス-3-(2-メチルブチル)-6-(4-オクチルオキシビフェニル)シ クロヘキサノン、0.05molのソジウムボロヒドリド及び100mlのイソプロピルアル コールの混合物を50-60℃に８時間攪拌した。反応混合物を塩酸で酸性化させた 後、エーテルを用いて抽出した。エーテル抽出物を水で洗浄した後、MgSO4で乾 燥させた。真空下で溶媒を蒸発させた後、粗生成物をヘキサンを用いて結晶化さ せた。収率85％。 実施例12 1-(2-メチルブチル)-2-フルオロ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキ サン(化学式40)の合成 -70℃で、15mlのCHClに0.05molの2-(2-メチルブチル)-(4-オクチルオキシビフ ェニル)シクロヘキサン-1-オルが溶解されている溶液に0.05molのジエチルアミ ノスルファトリフルオライド(DAST)を加えた。引続き、冷却を中断し、混合物の 温度を室温に高めて水に入れ、層分離を起こした。有機層をNa2SO4 上で乾燥させて濾過した。溶媒の蒸発後、粗生成物をエタノールを用いて再結晶 化させた。収率50％。 実施例13 4-(2-メチルブチル)-3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシテルフェニル(化学式27) の合成 0.1molの3-(4-オクチルオキシフェニル-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス-2- エノンを1gの触媒(10％ Pd/C)の存在下で200℃に水素化させた。反応混合物をエ ーテルに溶解した後、触媒を濾過、除去して溶媒を蒸発させた。トルエンを用い て残留物を何回も再結晶化させた。収率47％。 実施例14 1-(2-メチルブチル)-2-クロロ-4-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキサ ン(化学式33)の合成 0.05molの2-(2-メチルブチル)-5-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキサ ン-1-オル、0.05molのSOCl2が35mlのベンゼンに溶解されている混合物を30℃に0 .05時間加熱した。引続き、加熱を中断し、混合物を水に入れた。有機層を分離 して水で洗浄した後、無水MgSO4上で乾燥させて濾過した。溶媒の蒸発後、油性 液体をメタノール-イソプロパノール混合溶液で結晶化させた。収率57％。 実施例15 4-(2-メチルブチル)-3-クロロ-4-オクチルオキシテルフェニル(化学式26)の合 成 0.1molの3-(4-オクチルオキシビフェニル)-6-(2-メチルブチル)シクロヘキス- 2-エノン、0.01molのPCl530mlのベンゼンに溶解して４時間沸騰した。それから 、加熱を中断して混合物をKOH10％溶液に入れた。有機層を分離して水で洗浄し た後、無水MgSO4上で乾燥させて濾過した。溶媒の蒸発後、油性液体をイソプロ パノール混合溶液で結晶化させた。収率65％。 この方法を用いて次のような化合物を製造した。 4-シトロネリル-3-クロロ-4-オクチルオキシテルフェニル m.p.5 SmC 67 SmA 105 I 実施例16 4-(2-メチルブチル)-3-シトロネリルオキシ-4-オクチルオキシテルフェニル（ 化学式29）の合成 0.01molの4-(2-メチルブチル)-3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシテルフェニル 、0.012molのシトロネリルブロマイド、0.02molのKOH及び50mlのイソプロピルア ルコールの混合物を５時間沸騰した。引続き、水で洗浄して無水MgSO4上で乾燥 させて濾過した。溶媒の蒸発後、残留物をイソプパノールを用いて結晶化させた 。収率64％。 実施例17 2-(2-メチルブチル)-5-(4-オクチルオキシビフェニル)-1-(2-メチルブチルカ ルボニルオキシ)シクロヘキサン(化学式35)の合成 0.01molの2-(2-メチルブチル)-5-(4-オクチルオキシビフェニル)シクロヘキサ ン-1-オルと0.12molの2-メチルブチロルクロライドが50mlの無水エーテルに溶解 されている溶液に、0.02molのピリジンを加えた。12時間後、反応混合物を塩酸 で酸性化させてから分離した。 エーテル層を水で洗浄した後、MgSO4上で乾燥させた。真空下で溶媒を除去し 、粗生成物をエタノールを用いて結晶化させた。収率45％。 実施例18 次のような組成よりなる混合物A。 2-(4-ヘプチルオキシフェニル)-5-ヘプチルピリミジン-5％ 2-(4-オクチルオキシフェニル)-5-ヘプチルピリミジン-10％ 2-(4-ノニルオキシフェニル)-5-ヘプチルピリミジン-15％ 2-(4-オクチルオキシフェニル)-5-オクチルピリミジン-20％ 2-(4-デシルオキシフェニル)-5-オクチルピリミジン-30％ 2-(4-ヘキシルオキシフェニル)-5-ノニルピリミジン-20％ m.p.10 SmC 51 SmA 63 N 69 I 実施例19 次のような組成の混合物Ｂ： 混合物A- 90％ 4-シトロネリル-3-クロロ-4-オクチルオキシテルフェニル-10％ m.p.-5 SmC 59 SmA 61 N 65 I 以上、実施例によって本発明を詳しく説明したが、多様な方法でその変形が可 能なのは明白である。このような変形は本発明の思想と範囲に含まれるものと見 なし、当業者に明白な全ての変形例は添付された請求の範囲に含まれるものと解 釈すべきである。 産業上の利用可能性 化学式１の化合物はTN、STN及び強磁性液晶表示装置を含むので液晶表示装置 に有用である。化学式１の化合物はスメクチックＣ相の温度範囲が広いだけでな く、光学的異方性及び誘電異方性が多様な組成物を作るに特に有用である。本発 明の化合物は従来の全ての液晶表示装置に用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 43/23 43/23 49/753 49/753 Ｃ 255/46 255/46 Ｃ０７Ｄ 213/00 Ｃ０７Ｄ 213/00 Ｃ０９Ｋ 19/10 Ｃ０９Ｋ 19/10 19/38 19/38 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ， ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ラパニック，バレリー，イブ. 大韓民国，キュンキ―ド 442―390，スウ オン―シティ，パルダル―グ，シン―ド ン，575

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．化学式１で表されるキラル液晶化合物： R1-(A1)a-Z1-(A2)b-(Z2)c-(A3)d-R2 （１） ここで、a、b、c及びdは各々独立的に０または１であり； R1及びR2は各々式S1、S2及びS3よりなる群から独立的に選択され： ここで、Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立的に水素原子、アルキル、F、CN、CF3ま たはOCF3であり、n、p及びkは各々独立的に０乃至７の整数であり、m及びlは各 々独立的に０または１であり、但しR1とR2のうち少なくとも１つはキラルラジカ ルであり； Z1及びZ2は各々化学式２乃至11よりなる群から独立的に選択されるリングであ り： ここで、XはO、F、Cl、OH、CNまたは式L1乃至L6で表されるグループであり： ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p、k、m及びlは式S1-S3と同じ意味を有し、 A1、A2及びA3は化学式12乃至19よりなる群から独立的に選択されるリングであ り： ここで、X1、X2、X3及びX4は各々H、FまたはClであり、B及びB1は各々単一結 合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-OCH2-または-CH2O-であり； 但し、A1、Z1、A2、Z2及びA3のうち任意の３つにより形成されるリング構造が テルフェニルである場合、X、X1、X2、X3及びX4うち何れもFを示さない。 ２．前記R1及びR2が全てキラルラジカルであることを特徴とする請求項１に 記載の化合物。 ３．前記Ｘが式L1-L6中の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載 の化合物。 ４．c及びdが全て０であることを特徴とする請求項３に記載の化合物。 ５．aとbのうち少なくとも１つが１であることを特徴とする請求項１に記載 の化合物。 ６．前記R1及びR2が各々独立的に式S1で表されることを特徴とする請求項１ に記載の化合物。 ７．前記化合物がキラルスメクチックC相を示すことを特徴とする請求項１ に記載の化合物。 ８．前記化合物が40℃以上の温度範囲に亙ってキラルスメクチックC相を示 すことを特徴とする請求項７に記載の化合物。 ９．前記化合物のキラルスメクチックC相の下限温度が10℃以下であるこ とを特徴とする請求項７に記載の化合物。 10．化学式１で表される化合物を１つ以上含む液晶組成物： R1-(A1)a-Z1-(A2)b-(Z2)c-(A3)d-R2 （１） ここで、a、b、c及びdは各々独立的に０または１であり； R1及びR2は各々式S1、S2及びS3よりなる群から独立的に選択され： ここで、Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立的に水素原子、アルキル、F、CN、CF3ま たはOCF3であり、n、p及びkは各々独立的に０乃至７の整数であり、m及びlは各 々独立的に０または１であり、但しR1とR2のうち少なくとも１つはキラルラジカ ルであり； Z1及びZ2は各々化学式２乃至11よりなる群から独立的に選択されるリングであ り： ここで、XはO、F、Cl、OH、CNまたは式L1乃至L6で表されるグループであり： ここで、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p、k、m及びlは式S1-S3と同じ意味を有し； A1、A2及びA3は化学式12乃至19よりなる群から独立的に選択されるリングであ り： ここで、X1、X2、X3及びX4は各々H、FまたはClであり、B及びB1は各々単一結 合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-OCH2-または-CH2O-であり； 但し、A1、Z1、A2、Z2及びA3のうち任意の３つにより形成されるリング構造が テルフェニルである場合、X、X1、X2、X3及びX4のうち何れもFを示さず；かかる 組成物がキラルスメクチックC相を示す。 11．１つ以上のピリミジン化合物をさらに含むことを特徴とする請求項10に 記載の組成物。 12．前記組成物がキラルスメクチックC相を示し、キラルスメクチックC相の 下限温度が-30℃であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。 13．前記組成物が40℃以上の温度範囲に亙ってキラルスメクチックC相 を示すことを特徴とする請求項12に記載の組成物。 14．１つ以上が透明な二枚の平行板電極と、 前記平行板の間に配置され、請求項10に記載の組成物を含有する液晶層を含む 液晶表示装置。 15．前記平行板の間に配向膜または分離膜中の１つ以上をさらに含むことを 特徴とする請求項14に記載の液晶表示装置。
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