KR20040078712A - 시클로헥산 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자 - Google Patents

시클로헥산 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 시클로헥센 유도체, 이를 포함하는 액정 조성물, 이를 이용한 액정표시소자를 제공한다:
[화학식 1]
화학식 1에서,
는이며,
A1, A2, A3, A4,B1, B2, B3, B4,R1,R2,X1, X2, X3, X4,l, m, n, o, 및 Y1, Y2는 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

시클로헥산 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자{Cyclohexane derivative, nematic liquid crystal composition comprising the same, and liquid crystal display using the nematic liquid crystal composition}
본 발명은 시클로헥산 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 융점이 낮고 네마틱상 또는 스메틱상에서의 점도가 낮으며 유전율이방성이 높은 시클로헥센 유도체, 이를 이용한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자에 관한 것이다.
액정표시소자는 소형이면서 중량이 가볍고 소비전력이 작은 편일 뿐만 아니라, 인체에 유해한 전자파가 나오지 않는다는 장점을 가지고 있다. 따라서 액정표시소자는 전자계산기의 소형 표시부에서 노트북 컴퓨터에 이르기까지 광범위하게 사용된다.
액정표시소자의 성능은 일반적으로 액정 혼합물의 물리적 특성 및 전기광학적 특성에 따라 매우 달라진다. 따라서, 액정 혼합물의 조성은 원하는 전기광학거동을 얻을 수 있도록 일정한 물리적 특성을 갖는 액정 화합물들을 이용하여 최적화시켜야 한다.
액정 화합물은 일반적으로 화학적 및 열적 안정성과, 전기장에 대한 안정성이 요구된다. 게다가 액정 화합물은 저점도이고 어드레싱 타임(addressing time)이 짧고, 문턱전압이 낮으면서 콘트라스트비가 높아야 한다. 또한 작동온도에서 적절한 중간상(mesophase) 예를 들어, 네마틱 중간상 또는 콜레스테릭 중간상을 가져야 한다. 그리고 실질적인 액정 물질로는 복수개의 액정 성분을 함유하고 있는 혼합물을 사용하는 것이 통상적이므로 상기 액정 성분들이 서로 용이하게 혼합되어야 한다, 그리고 전기전도도, 유전율이방성(Δε), 굴절율이방성(Δn) 등과 같은 특성도 셀 타입과 적용분야에 따라 소정 조건들을 충족시켜야 한다.
G.W. Gray 등, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 48권, 233-248쪽(1978), 미국특허 제5,474,707호, 및 미국특허 5,536,443에는 시클로헥산 유도체 액정 화합물이 개시되어 있다. 그러나, 상기 시클로헥산 유도체는 융점, 즉 결정상에서 네마틱상 또는 스메틱상으로의 전이온도가 높고 네마틱상 또는 스메틱상에서의 점도가 높고 유전율이방성이 작기 때문에, 넓은 범위의 온도에서 네마틱상을 갖는 액정 혼합물을 얻을 수가 없을 뿐만 아니라 낮은 문턱전압 및 포화전압을 가질 수 없게 되어 수직 배향 TFT 액정표시소자 또는 트위스티드 네마틱 액정표시소자에 사용하기에 특히 부적합하다.
본 발명의 목적은 융점이 낮고 네마틱상 또는 스메틱상에서의 점도가 낮으며 유전율이방성이 높은 시클로헥산 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 시클로헥산 유도체를 이용하여 액정표시소자에 적합한 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 액정 조성물을 이용한 액정표시소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 시클로헥산 유도체를 제공한다:
화학식 1에서,
A1, A2, A3, 및 A4는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 1,4-페닐렌, 2,5-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 또는 2,5-디옥산디일이고,
B1, B2, B3, 및 B4는 각각 독립적으로 단일결합, 1,2-에틸렌, 비닐렌, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, 또는 -CF=CF- 이고,
R1은 C1-10알킬, C1-10알케닐, C1-10알콕시, 불소로 치환된 C1-10알킬, 불소로 치환된 C1-10알케닐, 또는 불소로 치환된 C1-10알콕시이고,
R2는 C1-10알킬, C1-10알케닐, C1-10알콕시, 불소로 치환된 C1-10알킬, 불소로 치환된 C1-10알케닐, 불소로 치환된 C1-10알콕시, -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF3, -OCF3, -OCF2CF3, 또는 -SF5이고,
X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 -H 또는 -F 이고,
l, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이고(단, l,m,n, 및 o가 모두 동시에 0일 수는 없다),
는이며,
상기에서,
Y1은 -H, -D, -F, -Cl, 또는 -CF3이고,
Y2는 -F, -Cl, 또는 -CF3이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1의 시클로헥산 유도체를 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 한 쌍의 전극 기판 사이에 개재되어 있는 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,
상기 액정층이 상기 화학식 1로 표시되는 시클로헥산 유도체를 포함하는 액정 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
상기 화학식 1의 시클로헥산 유도체는
A1, A2, A3, 및 A4는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이고;
B1, B2, B3, 및 B4는 각각 독립적으로 단일결합, 1,2-에틸렌, -C≡C-, -CF2O-, 또는 -OCF2-이고;
R1는 C2-6알킬, 또는 C2-6알케닐이고;
R2는 C2-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알콕시, 불소원자로 치환된 C2-6알킬, 불소원자로 치환된 C2-6알케닐, 불소원자로 치환된 C2-6알콕시, -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF3, -OCF3, -OCF2CF3, 또는 -SF5이고;
X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 H 또는 F이고;
l, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1 (단, l,m,n, 및 o가 모두 동시에 0일 수는 없다)이고;
Y1은 -H, -D 또는 -F이고;
Y2는 -F, 또는 -CF3인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 시클로헥산 유도체는 수직배향 TFT 액정표시소자 또는 트위스티드 네마틱 액정표시소자로 사용될 수 있다.
화학식 1의 시클로헥산 유도체가 수직배향 TFT 액정표시소자로 사용될 경우에는, 상기 화학식 1에서 R2는 C2-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알콕시, 불소원자로 치환된 C2-6알킬, 불소원자로 치환된 C2-6알케닐, 또는 불소원자로 치환된 C2-6알콕시이고, X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 H 또는 F이고, 2와 3위치에 치환된 것이 바람직하다.
화학식 1의 시클로헥산 유도체가 트위스티드 네마틱 TFT 액정표시소자로 사용될 경우에는, 상기 화학식 1에서 R2는 -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF3, -OCF3, -OCF2CF3, 또는 -SF5이고, X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 H 또는 F이고, 3과 5위치에 치환된 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 시클로헥산 유도체는 융점, 즉 결정으로부터 스메틱상 또는 네마틱상으로의 전이온도가 낮고, 네마틱상 또는 스메틱상의 점도가 낮고, 양의 유전율이방성 또는 음의 유전율이방성이 크고, 다양한 굴절율이방성 값을 갖기 때문에 수직배향 TFT 액정표시소자 또는 트위스티드 네마틱 TFT 액정표시소자용 액정 조성물로 사용되기에 적합하다.
이러한 화학식 1의 시클로헥산 유도체로는 구체적으로
이 있다.
상기 화학식에서, R1, R2, X1, X2, X3, X4, 및 Y2는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 1의 시클로헥산 유도체는 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 2, 5 위치가 치환된 시클로헥사논 유도체를 (디에틸아미노)설퍼 트리플루오라이드(DAST), 소듐 보로하이드라이드, 또는 소듐 보로듀테라이드와 반응시키는 단계 및 상기 단계에서 생성된 알콜을 티오닐클로라이드, POCl3, 또는 DAST와 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
2,5-위치가 치환된 시클로헥사논의 제조방법은 V.S.Bezborodov 등, LiquidCrystals, 23권. 69-75쪽 (1997) 및 V.S.Bezborodov 등, Liquid Crystals, 28권. 1755-1760쪽 (2001)에 개시되어 있다.
상기 반응식 1에서, A1, A2, A3, A4,B1, B2, B3, B4,R1,R2,X1, X2, X3, X4,l, m, n, o, 및 Y2는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법이 상기 기재된 제조방법에 국한된 것은 아니며, 상기 화학식 1의 화합물은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 사람들이 활용할 수 있는 통상적인 화학반응의 조합에 의해 제조될 수 있다.
한편, 본 발명의 화학식 1의 시클로헥산 유도체를 포함하는 액정 조성물은 화학식 1의 액정 화합물 이외에 기본 액정 화합물을 포함함으로써 액정 조성물의물리적 특성과 여러 가지 광학적 변수들을 적절하게 조절할 수 있다. 또한, 상기 액정 조성물은 포함하고 있는 각 성분들의 함량을 사용목적에 따라 다양하게 변화시킬 수 있다.
상기 기본 액정 화합물들은 액정 조성물에서 통상적으로 사용되는 것이라면 모두 사용 가능하며, 바람직하게는 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 사용한다.
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
는이며,
R3, R5, 및 R6는 각각 독립적으로 C1-12알킬이고,
R4는 시아노 또는 할로겐이고,
R7은 트랜스-4-펜틸-시클로헥실이고,
R8은 에틸이고,
R9은 C1-12알킬이다.
상기에서, R3, R5, 및 R6는 에틸,부틸,펜틸이고, R4는 시아노, R7은 펜틸, 시클로헥실, R8은 에틸, 그리고 R9은 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸인 것이 바람직하다.
또한 화학식 1로 표시되는 시클로헥산 유도체를 포함하는 액정 조성물로 이루어진 액정표시소자는 수직 배향 TFT 액정표시소자 및 트위스티드 네마틱 TFT 액정소자에 특히 유용하다. 화학식 1로 표시되는 시클로헥산 유도체는 융점이 낮고, 네마틱상 또는 스메틱상의 점도가 낮고, 양의 유전율이방성 또는 음의 유전율이방성이 큰 특징을 갖음으로 네마틱상 온도구간이 넓고, 고속응답에 유리하며, 구동전압 등을 낮출 수 있다
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
4-(트랜스-2-펜틸-1,1-디플루오로시클로헥실-5)-3,3',2'-트리플루오로-4'-에톡시비페닐
벤젠 50ml에 4-(트랜스-2-펜틸시클로헥사노일-5)-3,3',2'-트리플루오로-4-에톡시비페닐 0.05몰 및 (디에틸아미노)설퍼 트리플루오라이드(DAST) 0.1몰을 가한 혼합물을 8시간 동안 환류반응 하였다. 생성물을 에테르로 추출하고 물로 세척하였다. 에테르를 제거한 후, 생성물을 실리카겔 크로마토그래피(전개액: 헥산)로 유리시키고 이소프로필알콜에서 재결정하여 고체상의 표제 화합물을 얻었다(수율: 48%).
Cr 84.2 SmB 96.3 N 102.7℃ I
실시예 2
1-(트랜스-2-펜틸-1-듀테로-1-플루오로시클로헥실-5)-2-(4-메톡시-3,2-디플루오로페닐)에탄
메틸렌 클로라이드 30ml에 1-(트랜스-2-펜틸-1-듀테로-1-히드록시시클로헥실-5)-2-(4-메톡시-3,2-디플루오로-페닐) 0.05몰 및 (디에틸아미노)설퍼 트리플루오라이드(DAST) 0.07몰을 가한 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 다음 물에 부었다. 생성물을 에테르로 추출하고, 물로 세척한 다음, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 에테르를 제거한 후, 생성물을 실리카겔 크로마토그래피(전개액: 헥산)로 유리시키고, 이소프로필알콜에서 재결정하여 고체상의 표제 화합물을 얻었다(수율: 21%).
m.p. 27.5℃
실시예 3
5-(트랜스-4-펜틸시클로헥실-1)-2-(4-플루오로페닐)-1-듀테로-1-플루오로시클로헥산
상기 실시예 2에서 1-(트랜스-2-펜틸-1-듀테로-1-히드록시시클로헥실-5)-2-(4-메톡시-3,2-디플루오로-페닐) 대신 5-(트랜스-4-펜틸시클로헥실-1)-2-(4-플루오로페닐)시클로헥사논을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 반응시켜 표제화합물을 얻었다(수율:30%).
전이온도: Cr 59.2 N 151.8℃ I
실시예 4
트랜스-5-[4-(트랜스-4-프로필시클로헥실-1)페닐]-2-펜틸-1-듀테로-1-플루오로시클로헥산
상기 실시예 2에서 1-(트랜스-2-펜틸-1-듀테로-1-히드록시시클로헥실-5)-2-(4-메톡시-3,2-디플루오로-페닐) 대신 트랜스-5-[4-(트랜스-4-프로필시클로헥실-1)페닐]-2-펜틸시클로헥사논을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 반응시켜 표제화합물을 얻었다(수율:30%).
전이온도: Cr 39.4 SmB 121.6 N 125.7℃ I
실시예 5
시스-2-[2-(트랜스-4-부틸시클로헥실)에틸]-트랜스-5-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-1-클로로-1-듀테로시클로헥산
이소프로필알콜 100ml에 트랜스-5-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)시클로헥사논 0.02몰 및 소듐 보로듀테라이드 0.02몰을 가한 혼합물을 50-60℃에서 8시간동안 교반하였다. 그리고 나서, 상기 반응 혼합물을 10% 염산용액으로 산성화하고, 유기층을 에테르로 추출하고, 에테르 추출물을 물로 세척한 다음, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 진공에서 제거하고, 생성된 알콜을 메틸렌 클로라이드 25ml에 용해시킨 뒤, 티오닐 클로라이드 0.05몰을 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 5시간동안 환류하였다. 생성물을 에테르로 추출하고, 물로 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 에테르를 제거한 후, 생성물을 실리카겔 크로마토그래피(전개액: 헥산)로 유리시키고, 이소프로필알콜에서 재결정하여 고체상의 표제 화합물을 얻었다(수율: 45%).
실시예 6
2-트랜스-[1-(트랜스-4-부틸시클로헥실)에틸-2]-5-(3,4-디플루오로페닐)-1-클로로-1-듀테로시클로헥산
상기 실시예 5에서 트랜스-5-(트랜스-4-프로필시클로헥실)-2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)시클로헥사논 대신 2-트랜스-[1-(트랜스-4-부틸시클로헥실)에틸-2]-5-(3,4-디플루오로페닐)시클로헥사논을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하게 반응시켜 표제화합물을 얻었다(수율:50%).
상기 실시예 5 및 실시예 6에서 제조한 화합물의 전이온도는 다음과 같았다.
상기 표 1에서 Cr은 고체상, N은 네마틱상, I는 이소트로픽상을 의미한다.
상기 표 1로부터 실시예 5의 액정 화합물은 60℃에서 고체상에서 네마틱상으로 전이되고, 실시예 6의 액정 화합물은 0℃보다 낮은 온도에서 고체상에서 네마틱상으로 전이됨을 알 수 있었다.
실시예 7
기본 액정 조성물 A의 제조
4-펜틸-4'-시아노비페닐 20%
4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)벤조니트릴 20%
트랜스-4-부틸시클로헥산 카르복실산의 4-에톡시페닐에스테르 30%
트랜스-4-부틸시클로헥산 카르복실산의 4-부톡시페닐에스테르 30%
TN-I58℃; V10/20℃ = 1.72 , V90/20℃ = 2.47, τon= 10 ms, τoff= 32 ms.
실시예 8
액정 조성물의 제조
상기 실시예 8에서 제조한 기본 액정 조성물 A 90중량% 및 시스-2-[2-(트랜스-4-부틸시클로헥실)에틸]-트랜스-5-(2-플루오로-4-메톡시페닐)-1-클로로-1-듀테로시클로헥산 10중량%를 혼합하여 액정 조성물을 제조하였다.
TN-I60.5℃; V10/20℃ = 1.70 , V90/20℃ = 2.41, τon= 9 ms, τoff= 29 ms.
실시예 9
액정 조성물의 제조
상기 실시예 8에서 제조한 기본 액정 조성물 A 90중량% 및 시스-2-[2-(트랜스-4-부틸시클로헥실)에틸]-트랜스-5-(3,4-디플루오로페닐)-1-클로로-1-듀테로시클로헥산 10중량%를 혼합하여 액정 조성물을 제조하였다
TN-I61.0℃; V10/20℃ = 1.60 , V90/20℃ = 2.35, τon= 8 ms, τoff= 29 ms.
실시예 10
기본 액정 조성물 B의 제조
4-펜틸-4'-시아노비페닐 24%
4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)벤조니트릴 20%
트랜스-4-부틸시클로헥실 카르복실산 4-에톡시페닐에스테르 24%
트랜스-4-부틸시클로헥실 카르복실산 4-부톡시페닐에스테르 17%
1-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-2-(4-에톡시페닐)에탄 15%
TN-I58.1℃; V10/20℃ = 1.74 , V90/20℃ = 2.55, τon= 9.6 ms, τoff= 26 ms.
실시예 11
액정 조성물의 제조
상기 실시예 10에서 제조한 기본 액정 조성물 B 90중량% 및 4-(트랜스-2-펜틸-1,1,-디플루오로시클로헥실-5)-3,3',2'-트리플루오로-4-에톡시비페닐 10중량%를 혼합하여 액정 조성물을 제조하였다.
TN-I65.2℃; V10/20℃ = 1.65 , V90/20℃ = 2.22, τon= 7.3 ms, τoff= 20 ms.
실시예 12
액정 조성물의 제조
상기 실시예 10에서 제조한 기본 액정 조성물 B 90중량% 및 트랜스-5-[4-(트랜스-4-프로필시클로헥실-1)페닐]-2-펜틸-1-듀테로-1-플루오로시클로헥산 10중량%를 혼합하여 액정 조성물을 제조하였다.
TN-I67.2℃; V10/20℃ = 1.80 , V90/20℃ = 2.52, τon= 8.2 ms, τoff= 21 ms.
실시예 13
기본 액정 조성물 C의 제조
4-(트랜스-4-프로필시클로헥실)페닐이소티오시아네이트 37.9%
4-(트랜스-4-부틸시클로헥실)페닐이소티오시아네이트 16.7%
4-(트랜스-4-헥실시클로헥실)페닐이소티오시아네이트 36.3%
4-(트랜스-4-옥틸시클로헥실)페닐이소티오시아네이트 9.1%
TN-I40.5℃; V10/20℃ = 1.63 , V90/20℃ = 2.30, τon= 7 ms, τoff= 16 ms.
실시예 14
액정 조성물의 제조
상기 실시예 13에서 제조한 기본 액정 조성물 C 90중량% 및 4-(트랜스-2-펜틸-1,1-디플루오로시클로헥실-5)-3,3',2'-트리플루오로-4-에톡시비페닐 10중량%를 혼합하여 액정 조성물을 제조하였다.
TN-I44.2℃; V10/20℃ = 1.58 , V90/20℃ = 2.11, τon= 6.0 ms, τoff= 15 ms.
상기 실시예 7 내지 14의 액정 조성물의 전기광학적 특성을 정리하면 하기 표 2와 같다.
구분 TN-I V10/20℃ V90/20℃ τon τoff
기본 액정조성물 A 58℃ 1.72 2.47 10ms 32ms
실시예 8 60.5℃ 1.70 2.41 9ms 29ms
실시예 9 61.0℃ 1.60 2.35 8ms 29ms
기본 액정조성물 B 58.1℃ 1.74 2.55 9.6ms 26ms
실시예 11 65.2℃ 1.65 2.22 7.3ms 20ms
실시예 12 67.2℃ 1.82 2.52 8.2ms 21ms
기본 액정조성물 C 40.5℃ 1.63 2.30 7ms 16ms
실시예 14 47.5℃ 1.74 2.38 7.0ms 16ms
실시예 8과 9의 액정조성물은 기본 액정조성물 A에 비해 네마틱상에서 등방성액체로 변하는 전이온도가 높아졌으며 구동전압이 낮아졌으며, 응답속도가 빨라졌음을 알 수 있다. 실시예 11과 12에서는 기본 액정조성물 B에 비해 네마틱상에서 등방성액체로 변하는 전이온도가 높아졌으며 응답속도가 빨라졌다. 실시예 14에서는 기본 액정조성물 C에 비해 네마틱상 액정 에서 등방성액체로 변하는 전이온도가 높아졌다.
본 발명에 따르면, 융점이 낮고 네마틱상 또는 스메틱상에서의 점도가 낮으며 유전율이방성이 높은 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물을 얻을 수 있으며, 이러한 특성을 갖는 액정 조성물을 이용하여 액정표시소자를 제조할 수 있다. 상기 액정 조성물은 수직배향 TFT 액정표시소자와 TN 액정표시소자의 제조에 특히 적합하다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 시클로헥산 유도체:
    [화학식 1]
    화학식 1에서,
    A1, A2, A3, 및 A4는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 1,4-페닐렌, 2,5-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 또는 2,5-디옥산디일이고,
    B1, B2, B3, 및 B4는 각각 독립적으로 단일결합, 1,2-에틸렌, 비닐렌, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, 또는 -CF=CF- 이고,
    R1은 C1-10알킬, C1-10알케닐, C1-10알콕시, 불소로 치환된 C1-10알킬, 불소로 치환된 C1-10알케닐, 또는 불소로 치환된 C1-10알콕시이고,
    R2는 C1-10알킬, C1-10알케닐, C1-10알콕시, 불소로 치환된 C1-10알킬, 불소로 치환된 C1-10알케닐, 불소로 치환된 C1-10알콕시, -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF3, -OCF3, -OCF2CF3, 또는 -SF5이고,
    X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 -H 또는 -F 이고,
    l, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이고(단, l,m,n, 및 o가 모두 동시에 0일 수는 없다),
    는이며,
    상기에서,
    Y1은 -H, -D, -F, -Cl, 또는 -CF3이고,
    Y2는 -F, -Cl, 또는 -CF3이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 n, o 중 적어도 어느 하나는 1이고, 상기 A3및 A4는 불소원자가 2, 3 위치에 치환된 1,4-페닐렌인 것을 특징으로 하는 수직배향 TFT 액정표시소자용 시클로헥산 유도체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 n, o 중 적어도 어느 하나는 1이고, 상기 A3및 A4는 1개 내지 3개의 불소원자가 축방향으로 치환된 트랜스-1,4-시클로헥실렌인 것을 특징으로하는 트위스티드 네마틱 액정표시소자용 시클로헥산 유도체.
  4. 제1항에 있어서, 상기 o는 1이며, A4는 X3및 X4가 각각 -3, -5위치에 치환되어 있는 1,4-페닐렌이고, R2는 -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF3, -OCF3, -CHF2, -CF2CF3, -CHFCF3, -CF2CHF2, -OCHF2, -OCHFCF3, -OCF2CHF2, -OCF2CF3, 또는 -SF5인 것을 특징으로 하는 트위스티드 네마틱 액정표시소자용 시클로헥산 유도체.
  5. 화학식 1의 시클로헥산 유도체를 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 1]
    화학식 1에서,
    A1, A2, A3, 및 A4는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥셀렌, 1,4-페닐렌, 2,5-피리미딘디일, 2,5-피리딘디일, 또는 2,5-디옥산디일이고,
    B1, B2, B3, 및 B4는 각각 독립적으로 단일결합, 1,2-에틸렌, 비닐렌, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, 또는 -CF=CF- 이고,
    R1은 C1-10알킬, C1-10알케닐, C1-10알콕시, 불소원자로 치환된 C1-10알킬, 불소원자로 치환된 C1-10알케닐, 또는 불소원자로 치환된 C1-10알콕시이고,
    R2는 C1-10알킬, C1-10알케닐, C1-10알콕시, -F, -Cl, -CN, -NCS, -CF3, -OCF3, -OCF2CF3, 또는 -SF5이고,
    X1, X2, X3, 및 X4는 각각 독립적으로 -H 또는 -F 이고,
    l, m, n, 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이고(단, l,m,n, 및 o가 모두 동시에 0일 수는 없다),
    는이며,
    상기에서,
    Y1은 -H, -D, -F, -Cl, 또는 -CF3이고,
    Y2는 -F, -Cl, 또는 -CF3이다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 액정 조성물은 하기 화학식 2 내지 5의 화합물로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물:
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    [화학식 5]
    상기 화학식 2 내지 5에서,
    는이고,
    R3, R5, 및 R6는 각각 독립적으로 C1-12알킬이고,
    R4는 시아노 또는 할로겐이고,
    R7은 트랜스-4-펜틸-시클로헥실이고,
    R8은 에틸이며,
    R9은 C1-12알킬이다.
  7. 한 쌍의 전극 기판 사이에 개재되어 있는 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서, 상기 액정층이 제5항 또는 제6항에 따른 액정 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 액정표시소자는 수직배향 TFT 액정표시소자인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
  9. 제7항에 있어서, 상기 액정표시소자는 트위스티드 네마틱 액정표시소자인 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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KR950032570A (ko) * 1994-03-29 1995-12-22 고토 슌기치 액정 화합물 및 액정 조성물.
KR19990006636A (ko) * 1997-06-04 1999-01-25 슈틀러, 벤즈 사이클로헥산 유도체 및 액정 매질
KR20000036036A (ko) * 1996-09-12 2000-06-26 김순택 액정 화합물

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR950032570A (ko) * 1994-03-29 1995-12-22 고토 슌기치 액정 화합물 및 액정 조성물.
KR20000036036A (ko) * 1996-09-12 2000-06-26 김순택 액정 화합물
KR19990006636A (ko) * 1997-06-04 1999-01-25 슈틀러, 벤즈 사이클로헥산 유도체 및 액정 매질

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