KR100325849B1 - 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 - Google Patents
3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자를 개시한다. 상기 화학식 1 내지 11중의 하나로 표시되는 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온은 화학적 안정성이 우수한 물질로서, 그 적용범위가 광범위하다. 특히, 이 물질은 네마틱 액정 성질을 가지고 있으며, 극성 액정 화합물의 중간체로서 사용가능하다. 그리고 이러한 액정 화합물들을 포함하고 있는 액정 조성물은 넓은 온도 범위에서 네마틱 상을 가지고 있다. 이러한 액정 조성물을 이용하면을 이용하면 광학이방성, 응답속도 및 구동전압 특성이 향상된 액정표시소자를 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함함으로써 광범위한 온도 범위에서 네마틱 액정상을 나타내는 네마틱 액정 조성물과, 상기 액정 조성물을 이용함으로써 구동전압, 응답속도 특성이 향상된 액정표시소자에 관한 것이다.
액정표시소자는 소형이면서 중량이 가볍고 소비전력이 작은 편일 뿐만 아니라, 인체에 유해한 전자파가 나오지 않는다는 장점을 가지고 있다. 따라서 액정표시소자는 전자계산기의 소형표시부에서 노트북 컴퓨터에 이르기까지 광범위하게 사용된다.
액정표시소자의 성능은 일반적으로 액정 혼합물의 물리적 특성 및 전기광학적 특성에 따라 매우 달라진다. 따라서, 액정 혼합물의 조성은 원하는 전기광학거동을 얻을 수 있도록 일정한 물리적 특성을 갖는 액정 화합물들을 이용하여 최적화시켜야 한다.
액정 화합물은 일반적으로 화학적 및 열적 안정성과, 전기장에 대한 안정성이 요구된다. 게다가 액정 화합물은 저점도이고 어드레싱 타임(addressing time)이 짧고, 문턱전압이 낮으면서 콘트라스트가 높아야 한다. 또한 작동온도에서 적절한 중간상(mesophase) 예를 들어, 네마틱 중간상 또는 콜레스테릭 중간상을 가져야 한다. 그리고 실질적인 액정 물질로는 복수개의 액정 성분을 함유하고 있는 혼합물을 사용하는 것이 통상적이므로 상기 액정 성분들이 서로 용이하게 혼합되어야 한다, 그리고 전기전도도, 유전이방성, 광학이방성 등과 같은 특성도 셀 타입과 적용분야에 따라 소정 조건들을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스트 네마틱(Twist Nematic) 셀용 액정은 유전이방성(dielectric anisotropy; △ε)이 양(+)의 값을 가져야 하고, 전기전도도값이 작아야 한다.
한편, 네마틱 액정표시소자는 그 용도가 광범위하고, 디스플레이 변수(display parameter)와 어드레싱 스킴(addressing scheme)이 다양하여 널리 사용되고 있다. 이로 말미암아 광범위한 물리적 특성을 갖는 네마틱 액정 조성물에 대한 수요가 점차 높아지고 있고, 이러한 네마틱 액정 조성물을 구성하는 액정 화합물로서 3,6-이치환된 사이클로헥스-2-엔온(3,6-disybstituted cyclohex-2-enone)이 인용문헌(DE 3827675A(1987), Chem. lett., 1663(1993), J. Mat. Chem., 6, 747(1996), JP 87-85036, 88-203634, 92-193844)에 개시되어 있다.
그런데, 이러한 화합물들은 유전이방성, 구동전압 및 동적 변수(dynamicparameter) 특성이 충분치 않고 결정에서 네마틱상으로의 전이온도가 높은 편이다.
이에 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온을 포함하고 있는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기 액정 조성물로 된 액정층을 구비함으로써 성능이 개선된 액정표시소자를 제공하는 것이다.
상기 첫번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1 내지 11중 어느 하나로 표시되는 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온을 제공한다.
본 발명의 세번째 기술적 과제는 한 쌍의 전극 기판 사이에 개재되어 있는 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,
상기 액정층이 상술한 화학식 1 내지 11중 어느 하나로 표시되는 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
화학식 1 내지 11중 어느 하나로 표시되는 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온은 화학적 안정성이 우수한 물질로서, 그 적용분야는 특별히 한정되는 않는다. 특히, 이 물질은 넓은 온도 범위에서 네마틱 상을 가지고 있는 네마틱 액정으로서, 응답속도가 빠른 트위스트 네마틱(twist nematic: TN) 또는 수퍼 트위스트 네마틱(super twist nematic: STN) 액정 조성물의 구성성분으로서 사용가능하다. 또한, 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온은 극성 액정 화합물의 중간체로서 사용가능하다.
본 발명의 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온은 만니히 염(Mannich salt)과 2-치환된 아세토아세틱 에스테르(2-substituted acetoacetic ester)를 반응시킴으로써 얻을 수 있다(반응식 1).
상기식중, k는 1 또는 2이다.
본 발명의 액정 조성물은 액정 화합물로서 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온을 포함한다. 또한 액정 조성물은 화학식 1 내지 11중 어느 하나의 액정 화합물 이외에 적절한 기본 액정 화합물들을 혼합함으로써 액정 조성물의 물리적 특성과 여러 가지 광학변수들을 적절하게 조절할 수 있다. 여기에서 액정 조성물내에서의 화학식 1 내지 11중 어느 하나의 액정 화합물의 함량은 사용목적에 따라 다양하게 변화시킬 수 있다.
그리고 상기 기본 액정 화합물들은 네마틱 액정 조성물에서 통상적으로 사용하는 것이라면 모두 다 사용가능하며 그 함량또한 네마틱 액정 조성물에서 사용하는 통상적인 수준이다.
본 발명의 네마틱 액정 조성물은 광범위한 온도 범위에서 네마틱 액정상을나타내고, 광학이방성(△n), 응답속도 및 구동전압 특성이 우수하다. 따라서, 이러한 액정 조성물을 이용하여 액정층을 형성하면, 성능이 개선된 트위스트 네마틱, 슈퍼 트위스트 네마틱 액정표시소자를 얻을 수 있게 된다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예. 3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온
2-디메틸아미노에틸 4-메톡시-2-플루오로프로피오페논 0.01몰과 2-(2-시아노에틸)아세토아세테이트 0.011몰, 수산화칼륨 0.4몰의 혼합물을 디옥산 200㎖에 용해한 다음, 이를 6시간동안 환류하였다.
이어서, 반응 혼합물을 냉각시킨 다음, 이를 20% 황산 용액으로 산성화시켰다. 상기 결과물을 벤젠을 이용하여 유기층을 추출한 다음, 이를 물로 세척하였다.
이어서, 유기층을 분리한 다음, 유기층을 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조하였다. 얻어진 여액으로부터 용매를 제거한 다음, 이소프로필 알콜을 사용하여 결정화시켜 3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온을 얻었다.
수율: 65%
녹는점: 66℃
상기 합성예와 유사한 방법에 따라 화학식 2-12로 표시되는 화합물들을 합성하였다.
비교예
4-시아노-4-펜틸비페닐 24%, 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 20%, 4-에톡시페닐 트랜스-4-부틸-사이클로헥산카르복실레이트 32%, 4-부톡시페닐 트랜스-4-부틸-사이클로헥산카르복실레이트 24%를 혼합하여 액정 조성물을 준비하였다. 이 때 상기 액정 조성물은 이소트로픽상(isotropic phase)을 나타내는 온도 이상으로 가열 및 교반한 다음, 실온으로 냉각함으로써 그 조성이 균일하게 혼합된 액정 조성물을 얻었다.
상기 액정 조성물을 셀에 주입하여 액정층을 형성함으로써 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 1
상기 비교예에 따라 제조된 액정 조성물 90%와 하기 구조식의 3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온 10%를 혼합하여 액정 조성물을 준비하였다. 이 때 상기 액정 조성물은 이소트로픽상(isotropic phase)을 나타내는 온도 이상으로 가열 및 교반한 다음, 실온으로 냉각함으로써 그 조성이 균일하게 혼합된 액정 조성물을 얻었다.
상기 액정 조성물을 셀에 주입하여 액정층을 형성함으로써 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 2
3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온 대신 하기 구조식의 3-(4-메톡시-2-클로로페닐)-6-(2-트리플루오로메틸에틸)사이클로헥스-2-엔온을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 3
3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온 대신 하기 구조식의 3-(4-메톡시-2-클로로페닐)-6-(2-트리플루오로메틸옥시에틸)사이클로헥스-2-엔온을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 4
3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온 대신 하기 구조식의 3-(4-메틸-2,6--디플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 5
3-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-6-(2-시아노에틸)사이클로헥스-2-엔온 대신 하기 구조식의 3-(4-메톡시에틸-2,6--디플루오로페닐)-6-(2-플루오로에틸)사이클로헥스-2-엔온을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 액정표시소자를 완성하였다.
상기 비교예 및 실시예 1-5에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 액정 조성물들의 전기광학적 특성을 조사하였다.
하기 표 1은 비교예 및 실시예 1에 대한 전기광학적 특성을 나타낸 것이다.
| 구분 | TN-I a(℃) | τon(ms) | V10 b | V90 c |
| 비교예 | 58 | 11 | 1.52 | 2.24 |
| 실시예 1 | 49 | 10 | 1.19 | 1.84 |
a: 액정 조성물이 네마틱상에서 이소트로픽상으로 전이되는 온도임
b: 20℃에서 셀에 조사하는 빛의 10%를 통과시킬 때의 문턱전압임
c: 20℃에서 셀에 조사하는 빛의 90%를 통과시킬 때의 포화전압임
상기 표 1로부터, 실시예 1에 따라 제조된 액정표시소자는 비교예에 비하여 응답속도가 빨라지고, 문턱전압(V10)과 포화전압(V90)이 감소됨을 알 수 있었다. 그리고 상기 실시예 2-5에 따른 액정표시소자에 있어서, 응답속도, 문턱전압(V10) 및 포화전압(V90) 특성은 실시예 1의 경우와 거의 유사한 결과를 나타낸 것을 확인하였다.
또한, 상기 실시예 1-4에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 액정 조성물은 비교예의 경우에 비하여 네마틱상을 나타내는 온도 범위가 넓다는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명에 따른 화학식 1의 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온은 화학적 안정성이 우수한 물질로서, 그 적용범위가 광범위하다. 특히, 이 물질은 네마틱 액정 성질을 가지고 있으며, 극성 액정 화합물의 중간체로서 사용가능하다. 그리고 이러한 액정 화합물들을 포함하고 있는 액정 조성물은 넓은 온도 범위에서 네마틱상을 가지고 있다. 이러한 액정 조성물을 이용하면 높은 광학이방성, 응답속도 및 구동전압 특성이 향상된 액정표시소자를 얻을 수 있다.
Claims (6)
- 화학식 1 내지 11로 표시되는 화합물중의 하나인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온.<화학식 1><화학식 2><화학식 3><화학식 4><화학식 5><화학식 6><화학식 7><화학식 8><화학식 9><화학식 10><화학식 11>상기식중, n은 1 내지 8의 수이다.
- 삭제
- 제1항에 따른 사이클로헥스-2-엔온을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 삭제
- 한 쌍의 전극 기판 사이에 개재되어 있는 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,상기 액정층이 제1항에 따른 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
- 삭제
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019990006930A KR100325849B1 (ko) | 1999-03-03 | 1999-03-03 | 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1019990006930A KR100325849B1 (ko) | 1999-03-03 | 1999-03-03 | 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 |
Publications (2)
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|---|---|
| KR20000059379A KR20000059379A (ko) | 2000-10-05 |
| KR100325849B1 true KR100325849B1 (ko) | 2002-03-07 |
Family
ID=19575411
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| KR (1) | KR100325849B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998011173A1 (en) * | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Samsung Display Devices Co., Ltd. | Liquid crystal materials |
-
1999
- 1999-03-03 KR KR1019990006930A patent/KR100325849B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1998011173A1 (en) * | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Samsung Display Devices Co., Ltd. | Liquid crystal materials |
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