JP2001322962A - （＋）−および（−）−２−シクロドデシルプロパノール、（＋）−および（−）−２−シクロドデシルプロピオン酸、ならびにそれらの製造方法および使用 - Google Patents

（＋）−および（−）−２−シクロドデシルプロパノール、（＋）−および（−）−２−シクロドデシルプロピオン酸、ならびにそれらの製造方法および使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術と比較してより強力な香気を有し、
さらに耐久力、香気閾値および希釈度の下限などの改良
特性に優れた、ウッドおよびアンバーグリス類の芳香剤
を製造すること。 【解決手段】 (＋)-および(−)-2-シクロドデシルプロ
パノール、(＋)-および(−)-2-シクロドデシルプロピオ
ン酸とそれらの塩、ならびにそれらの製造方法および使
用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、(＋)-および(−)-
2-シクロドデシルプロパノール、(＋)-および(−)-2-シ
クロドデシルプロピオン酸とそれらの塩、ならびにそれ
らの製造方法および使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】2-シクロドデシルプロパノールのラセミ
化合物（Hydroxyambran(登録商標)またはAmberwood(登
録商標)とも呼ばれている）は、ウッドおよびアンバー
グリス類の香気物質であり、その重要性は高まっている
（EP-B278 384号）。その製造方法は、WO 98/55228号に
記載されており、触媒量の遊離基開始剤の存在下にて、
シクロデセンと過剰のプロピオン酸またはプロピオン酸
誘導体とを反応させ、続いてそれぞれ得られた2-シクロ
ドデシルプロピオン酸または対応する2-シクロドデシル
プロピオン酸誘導体の触媒的水素化を行うものである。
【０００３】2-シクロドデシルプロピオン酸も2-シクロ
ドデシルプロパノールも、その２つのエナンチオマーに
関しては、従来技術において今までのところ開示されて
いない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術と
比較してより強力な香気を有し、さらに耐久力、香気閾
値および希釈度の下限などの改良特性に優れた、ウッド
およびアンバーグリス類の芳香剤を製造することを目的
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的が、(−)-2-シクロドデシルプロパノールを用いた本
発明によって達成されることを見出した。
【０００６】驚くべきことに、本発明者らは、(−)-エ
ナンチオマーは芳香剤として非常に好適であるが、実際
には無香性の(＋)-エナンチオマーが他の芳香剤のため
の固定剤として有利に適していることも見出した。(＋)
-エナンチオマーは、それ自体の強力な香気が付着して
いる芳香剤の固有の香気に対し不利な影響を及ぼすこと
なく、長時間効果のある付着力を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】2-シクロドデシルプロピオン酸の
２つのエナンチオマー、すなわちシクロドデシルプロパ
ノールの製造のための前駆体および中間体は、助剤とし
て光学的に活性なアミンを用いたジアステレオマー塩の
結晶化により、既知のラセミ体2-シクロドデシルプロピ
オン酸をラセミ体分割し、続いて、例えば強力な酸性イ
オン交換体との反応により、その塩から該酸の個々のエ
ナンチオマーを遊離させることによって調製する。さら
なる精製のために、ジアステレオマー塩の結晶化および
それに続く酸の遊離は、複数回行ってもよい。さらにま
た、エナンチオマーとして純粋な酸を、再結晶法により
さらに精製することができる（Houben-Weyl, Methoden
der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemist
ry], 第IV巻, Allgemeine chemische Methoden, [Gener
al chemical methods], 第２部, Georg Thieme Verlag
Stuttgart, 1955, pp. 505-532）。
【０００８】2-シクロドデシルプロパノールの２つのエ
ナンチオマーは、対応する2-シクロドデシルプロピオン
酸のエナンチオマーの酸性基を還元することにより調製
する。この還元は、例えば、触媒による水素添加によ
り、または水素化アルミニウムリチウムなどの水素化複
合体（complex hydride）を用いて達成しうる。
【０００９】従って本発明は、(−)-または(＋)-2-シク
ロドデシルプロパノールの製造のための中間体として
の、(＋)-または(−)-2-シクロドデシルプロピオン酸の
それぞれの使用も提供する。
【００１０】驚くべきことに、2-シクロドデシルプロパ
ノールの２つのエナンチオマーの香気は全く異なるもの
である。(＋)-エナンチオマーは実質的に無香性であ
り、(−)-エナンチオマーはラセミ混合物よりも相当に
強力な香気を有する。ラセミ体2-シクロドデシルプロパ
ノールの香気は、実際にはもっぱら(−)-エナンチオマ
ーによって決定される。エナンチオマーが香気に関して
異なる可能性があることは知られているが（例えば、
(＋)-カルボン [キャラウエイ]、(−)-カルボン [スペ
アミント]、G. Ohloff “Riechstoffe and Geruchsin
n” [Odorants and sense of smell], p.42, Springer-
Verlag 1990により引用されている、L. Friedman, J.G.
Miller, “Odor Incongruity and Chirality”, Scien
ce 1971, 172, 1044）、その相違は、通常は天然の質的
なのものであり、それ以上もしくはそれ以下のわずかな
程度までしか説明されていない。２つのエナンチオマー
の香気に関する完全な識別、すなわち高香気性と無香性
は、極めて稀であり（G. Ohloff “Riechstoffe and Ge
ruchsinn”, p.44, Springer-Verlag 1990参照）、今ま
でのところ、唯一つの不斉中心を有する単純な分子に関
して記載されていない。
【００１１】香油における使用のために特に有利な点
は、(−)-エナンチオマーが市販の香気物質全てに対し
て非常に混和性があることである。その香気物質として
は、例えば、環式および非環式テルペン類、脂肪族の香
気物質類、シクロ脂肪族の香気物質類、芳香族の香気物
質類、フェノール誘導体類または複素環式化合物類があ
る。
【００１２】
【実施例】実施例１ (-)-2-シクロドデシルプロピオン酸 純度95％であるラセミ2-シクロドデシルプロピオン酸21
5g(0.85mol)をトルエン250mlに50℃で溶解し、さらに
(R)-(+)-1-フェニルエチルアミン52.6g(0.425mol)を添
加した。次に50℃でn-ヘキサン430mlも添加し、透明な
溶液を放置して冷却した。この冷却の間に、塩が沈殿し
た。該混合液を3日間、室温で放置した後、沈殿した塩
を吸引濾過して、n-ヘキサンで洗浄した。乾燥によりア
ミン塩85gを得た。メタノール2.4lに該アミン塩を溶解
した溶液を、高さ500mm、直径55mmのガラスカラム中の
強酸性イオン交換体(Dowex 50W x 8）1lのベッドを通過
させ、さらにメタノールですすいだ。次にメタノールを
ロータリーエバポレータ−で除去することでオイル56g
を得て、該オイルは徐々に結晶化し始めた。残留物は、
温アセトン46gに溶解した。冷却により、キラルカラム
のGCに従えば、(-)-2-シクロドデシルプロピオン酸62％
および(+)-2-シクロドデシルプロピオン酸38％を含有す
る酸16g(冷アセトンで洗浄し、乾燥後)が結晶化した。
濃縮後、濾過液は、キラルカラムのGCに従えば、(-)-2-
シクロドデシルプロピオン酸95％および(+)-2-シクロド
デシルプロピオン酸5％を含有した無色のオイル42gを生
成した。該オイルは、トルエン246mlに50℃で溶解し、
(R)-(+)-1-フェニルエチルアミン18.9gで処理した。冷
却後、アミン塩47g(0.13mol)が結晶化し、これを吸引濾
過して、n-ヘキサンで洗浄し、空気乾燥した。乾燥した
アミン塩を、メタノール1.3lに溶解し、再度イオン交換
体を通してアミンから遊離させ、さらに溶液をロータリ
ーエバポレータ−で濃縮することで無色のオイル30gを
得て、該オイルは徐々に結晶化した。キラルカラムのGC
により決定された(-)-2-シクロドデシルプロピオン酸の
含有量は、98％より大きかった。
【００１３】実施例２ (+)-2-シクロドデシルプロピオン酸 実施例１の1番目のアミン塩の結晶化からの濾過液をロ
ータリーエバポレータ−で蒸発させることでオイル222g
を得て、該オイルをメタノール2200mlに溶解し、濾過し
た。次に濾過された溶液を、高さ500mm、直径50mmのガ
ラスカラム中の強酸性イオン交換体(Dowex 50W x 8）1l
のベッドを通過させ、さらにメタノールですすいだ。次
にメタノールをロータリーエバポレータ−で除去するこ
とでオイル128gを得て、該オイルは徐々に結晶化し始め
た。該オイルをトルエン752mlに50℃で溶解し、(S)-(-)
-1-フェニルエチルアミン42.4gで処理した。冷却後、ア
ミン塩92.5gが結晶化し、吸引濾過して、n-ヘキサンで
洗浄し、空気乾燥した。乾燥したアミン塩をメタノール
2.5lに溶解して、再度イオン交換体を通してアミンから
遊離し、さらに溶液をロータリーエバポレータ−で濃縮
することで、(-)-2-シクロドデシルプロピオン酸90％お
よび(+)-2-シクロドデシルプロピオン酸10％を含有(キ
ラルカラムのGCによる)する無色のオイル55.5gを得た。
【００１４】該オイルをトルエン500mlに60℃で溶解
し、(S)-(-)-1-フェニルエチルアミン24.5gで処理し
た。冷却後、アミン塩65gが結晶化し、吸引濾過して、n
-ヘキサンで洗浄し、空気乾燥した。乾燥したアミン塩
をメタノール1.8lに溶解し、再度イオン交換体を通して
アミンから遊離し、さらに溶液をロータリーエバポレー
タ−で濃縮することで、(+)-2-シクロドデシルプロピオ
ン酸 ＞97％含有(キラルカラムのGCによる)する無色の
オイル43gを得た。
【００１５】実施例３ (+)-2-シクロドデシルプロパノール 水素化アルミニウムリチウム7g(0.183mol)を無水THF 40
0ml中に導入し、窒素雰囲気下で穏やかに還流し、実施
例１の(-)-2-シクロドデシルプロピオン酸30g(0.125mo
l)を加えた無水THF 100mlを3時間かけて攪拌しながら、
滴下した。次に該混合液を、さらに4時間還流した。さ
らに室温で10％濃度の水酸化カリウム溶液12mlを滴下
し、混合液をさらに15分間還流した。沈殿したアルミニ
ウム塩を濾過し、THFで洗浄し、次いで各回にTHF 250ml
で煮沸することにより抽出することをさらに2回行っ
た。回収したTHF濾過液は、ロータリーエバポレータ−
で濃縮した。残留物は、トルエン150ml中に取り、飽和
した塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥した。最後に、トルエンをロータリーエバポレータ−
で除去し、残存する残留物を蒸留することで、＞97％純
度の(+)-2-シクロドデシルプロパノールを含む無色のオ
イル24.2gを得た。無水エタノール10ml中での該化合物2
50mgの回転角は、+26.0度であった。
【００１６】臭気性評価：臭いは非常に弱く、実質的に
無臭である。
【００１７】実施例４ (-)-2-シクロドデシルプロパノール 水素化アルミニウムリチウム10g(0.264mol)を無水THF 4
00ml中に導入し、窒素雰囲気下で穏やかに還流し、実施
例２の(+)-2-シクロドデシルプロピオン酸43g(0.179mo
l)を加えた無水THF 130mlを3時間かけて攪拌しながら、
滴下した。次に該混合液を、さらに4時間還流した。さ
らに室温で10％濃度の水酸化カリウム溶液12mlを滴下
し、混合液をさらに15分間還流した。沈殿したアルミニ
ウム塩を濾過し、THFで洗浄し、次いで各回にTHF 250ml
で煮沸することにより抽出することをさらに2回行っ
た。回収したTHF濾過液は、ロータリーエバポレータ−
で濃縮した。残留物は、トルエン150ml中に取り、飽和
した塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥した。最後に、トルエンをロータリーエバポレータ−
で除去し、残存する残留物を蒸留することで、＞97％純
度の(-)-2-シクロドデシルプロパノールを含む無色のオ
イル32gを得た。無水エタノール10ml中での該化合物250
mgの回転角は、-25.2度であった。
【００１８】臭気性評価： 臭気特性：顕著なアンバーグリスの性質および直線的な
香りの展開(linearscent development)を有する強いア
ンバーグリス様/ウッディである。
【００１９】強度：非常に強く、ラミセ生成物よりかな
り強い。
【００２０】芳香付着力(エタノール中の10％濃度溶
液)：＞1ヶ月。
【００２１】(+)-光学異性体：ウッディ-直線的、顕著
な芳香の様相がない、1ヶ月より長い付着。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｔ // Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｇ Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 ウルリッチ シェーファー−ルーダーセン ドイツ連邦共和国 67063 ルドウィッグ シャフェン，レイシュナーシュトラーセ. 18ベー Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB14 AC41 AC81 BE22 BJ20 BS10 FC22 FE11 4H059 BA14 BA35 BB13 BB46 DA09

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (＋)-2-シクロドデシルプロパノール、
    またはその誘導体もしくはエステル。
  2. 【請求項２】 (−)-2-シクロドデシルプロパノール、
    またはその誘導体もしくはエステル。
  3. 【請求項３】 (＋)-2-シクロドデシルプロピオン酸ま
    たはその塩。
  4. 【請求項４】 (−)-2-シクロドデシルプロピオン酸ま
    たはその塩。
  5. 【請求項５】 香油混合物中の一成分、または固定剤と
    しての、請求項１または２記載の化合物の使用。
  6. 【請求項６】 芳香剤としての、請求項２記載の化合物
    の使用。
  7. 【請求項７】 (＋)-2-シクロドデシルプロピオン酸の
    還元を含む、(−)-2-シクロドデシルプロパノールの製
    造方法。
  8. 【請求項８】 (−)-2-シクロドデシルプロピオン酸の
    還元を含む、(＋)-2-シクロドデシルプロパノールの製
    造方法。
  9. 【請求項９】 (−)-2-シクロドデシルプロパノールの
    製造のための中間体としての、請求項３記載の(＋)-2-
    シクロドデシルプロピオン酸の使用。
  10. 【請求項１０】 (＋)-2-シクロドデシルプロパノール
    の製造のための中間体としての、請求項４記載の(−)-2
    -シクロドデシルプロピオン酸の使用。
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