JP2001261773A - 接着剤組成物 - Google Patents
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- C09J133/18—Homopolymers or copolymers of nitriles
- C09J133/20—Homopolymers or copolymers of acrylonitrile
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G2170/40—Compositions for pressure-sensitive adhesives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 適切な可使時間を有し、特別な後処理を行わ
ずに自己架橋する、１成分接着剤組成物を提供する。 【解決手段】 ポリイソシアネートが、３０℃を越える
融点または軟化点を有し、１００μm未満の平均粒径を
有する微細粉の形態である、イソシアネート反応性ポリ
マーおよびポリイソシアネートを含んで成る水性分散物
を含有し、室温において架橋する、１成分保存安定性組
成物を製造する。
ずに自己架橋する、１成分接着剤組成物を提供する。 【解決手段】 ポリイソシアネートが、３０℃を越える
融点または軟化点を有し、１００μm未満の平均粒径を
有する微細粉の形態である、イソシアネート反応性ポリ
マーおよびポリイソシアネートを含んで成る水性分散物
を含有し、室温において架橋する、１成分保存安定性組
成物を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、粉末形態のポリイ
ソシアネートおよびイソシアネート反応性ポリマーを含
有する水性分散物、これらの分散物を含有する接着剤組
成物、および室温において架橋するこれらの組成物で基
材を結合する方法に関する。
ソシアネートおよびイソシアネート反応性ポリマーを含
有する水性分散物、これらの分散物を含有する接着剤組
成物、および室温において架橋するこれらの組成物で基
材を結合する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１００℃未満、好ましくは６０℃未満の
温度において結晶化する線状ポリマー鎖に基づく熱活性
化接着剤（heat-activated bonds）に使用される、１成
分（１Ｋ）ポリウレタン分散物は、さらにイソシアネー
ト架橋せずに、低い１Ｋ熱安定性を与える。そのような
理由から、１Ｋポリウレタン分散物は一般に、水性分散
物中で乳化する液体ポリイソシアネート、例えばDesmod
ur DA polyisocyanate（Bayer AGの製品）と組み合わせ
て処理される。このような２成分（２Ｋ）組成物から製
造される被覆は、顕著に高い熱安定性を有する。例え
ば、ＳＢＲゴム（SBR vulcanate（Nora test）, PFI-Pr
uef-und Forschungsinstitut fuer die Schuhindustrie
-Primasens）の結合において、熱活性化接着剤用の市販
のポリウレタン分散物は、イソシアネート架橋せずに約
６５℃の軟化点を与えるが、DesmodurDA polyisocyanat
eで架橋した場合に、軟化点が約１３０℃である。しか
し、これは、２Ｋ処理の高い技術コスト、および可能な
誤差源と共に達成されるにすぎない。その理由は、個々
のバッチにおいて、別に、量の点で正確におよび均一に
製造しなければならないイソシアネート架橋剤を分散さ
せる必要があるからである。
温度において結晶化する線状ポリマー鎖に基づく熱活性
化接着剤（heat-activated bonds）に使用される、１成
分（１Ｋ）ポリウレタン分散物は、さらにイソシアネー
ト架橋せずに、低い１Ｋ熱安定性を与える。そのような
理由から、１Ｋポリウレタン分散物は一般に、水性分散
物中で乳化する液体ポリイソシアネート、例えばDesmod
ur DA polyisocyanate（Bayer AGの製品）と組み合わせ
て処理される。このような２成分（２Ｋ）組成物から製
造される被覆は、顕著に高い熱安定性を有する。例え
ば、ＳＢＲゴム（SBR vulcanate（Nora test）, PFI-Pr
uef-und Forschungsinstitut fuer die Schuhindustrie
-Primasens）の結合において、熱活性化接着剤用の市販
のポリウレタン分散物は、イソシアネート架橋せずに約
６５℃の軟化点を与えるが、DesmodurDA polyisocyanat
eで架橋した場合に、軟化点が約１３０℃である。しか
し、これは、２Ｋ処理の高い技術コスト、および可能な
誤差源と共に達成されるにすぎない。その理由は、個々
のバッチにおいて、別に、量の点で正確におよび均一に
製造しなければならないイソシアネート架橋剤を分散さ
せる必要があるからである。
【０００３】これらの混合物の保存安定性は、１日間で
接着剤を問題なく処理するのに充分であるが、接着剤製
造者が接着剤配合物に架橋剤を組み込むのに充分ではな
い。
接着剤を問題なく処理するのに充分であるが、接着剤製
造者が接着剤配合物に架橋剤を組み込むのに充分ではな
い。
【０００４】表面において前もって奪活されていない配
合物にイソシアネートが組み込まれる、微粉ポリイソシ
アネートを含有する１Ｋ反応組成物が既知である。ＤＥ
−Ａ１５７０５４８は、表面奪活を受けていない粉末ウ
レトジオンイソシアネートを含有する保存性の熱硬化性
ポリウレタン組成物を開示している。該熱硬化性ポリウ
レタン組成物は、数週間〜数ヶ月間にわたって室温で保
存することができ、１００℃〜１６０℃の温度において
３０〜９０分間加熱することによって硬化しなければな
らない。しかし、ＤＥ−Ａ１５７０５４８は、水性ポリ
マー分散物における、微細粉非奪活固体イソシアネート
の使用を開示していない。
合物にイソシアネートが組み込まれる、微粉ポリイソシ
アネートを含有する１Ｋ反応組成物が既知である。ＤＥ
−Ａ１５７０５４８は、表面奪活を受けていない粉末ウ
レトジオンイソシアネートを含有する保存性の熱硬化性
ポリウレタン組成物を開示している。該熱硬化性ポリウ
レタン組成物は、数週間〜数ヶ月間にわたって室温で保
存することができ、１００℃〜１６０℃の温度において
３０〜９０分間加熱することによって硬化しなければな
らない。しかし、ＤＥ−Ａ１５７０５４８は、水性ポリ
マー分散物における、微細粉非奪活固体イソシアネート
の使用を開示していない。
【０００５】ＥＰ−Ａ０４６７１６８号は、繊維基材用
の軟質被覆用の、表面奪活水性ポリイソシアネート固体
懸濁物、およびＮＣＯ反応性基を有するポリマー分散物
を含有する組成物を開示している。該組成物は、長時間
の保存寿命を有する。被覆は、乾燥される際に、高温に
おいて後架橋される。組成物は、ポリマー分散物を、表
面奪活ポリイソシアネートの分散物と混合することによ
って製造される。ポリマー分散物に組み込む前に分離し
た操作を必要とする、ポリイソシアネートの分散および
表面奪活が、ＥＰ−Ａ０２０４９７０に開示されてい
る。
の軟質被覆用の、表面奪活水性ポリイソシアネート固体
懸濁物、およびＮＣＯ反応性基を有するポリマー分散物
を含有する組成物を開示している。該組成物は、長時間
の保存寿命を有する。被覆は、乾燥される際に、高温に
おいて後架橋される。組成物は、ポリマー分散物を、表
面奪活ポリイソシアネートの分散物と混合することによ
って製造される。ポリマー分散物に組み込む前に分離し
た操作を必要とする、ポリイソシアネートの分散および
表面奪活が、ＥＰ−Ａ０２０４９７０に開示されてい
る。
【０００６】ＥＰ−Ａ０９２２７２０は、室温において
保存安定性であり、潜在的反応性を有し、加熱によって
架橋される被覆または粉末の製造における、少なくとも
１種類の表面奪活固体ポリイソシアネートおよび少なく
とも１種類のイソシアネート反応性ポリマーを含有する
水性分散物の使用を開示している。ポリイソシアネート
分散物の製造および表面奪活を、分散物に組み込む前の
分離した操作として、ＥＰ−Ａ０２０４９７０によって
行うことができる。イソシアネートの奪活は、乾燥ポリ
マーフィルムの比較的良好な保存寿命を与えることがで
きるが、追加の処理工程を必要とする。
保存安定性であり、潜在的反応性を有し、加熱によって
架橋される被覆または粉末の製造における、少なくとも
１種類の表面奪活固体ポリイソシアネートおよび少なく
とも１種類のイソシアネート反応性ポリマーを含有する
水性分散物の使用を開示している。ポリイソシアネート
分散物の製造および表面奪活を、分散物に組み込む前の
分離した操作として、ＥＰ−Ａ０２０４９７０によって
行うことができる。イソシアネートの奪活は、乾燥ポリ
マーフィルムの比較的良好な保存寿命を与えることがで
きるが、追加の処理工程を必要とする。
【０００７】最終処理において１成分形態であり、即
ち、さらに架橋剤を添加せずに処理することができ、追
加手段を必要とせずに適用後に架橋して耐熱接着層（he
at-resistant bonds）を形成する水性接着剤分散物系に
関する研究が長年にわたって集中的に行われている。
ち、さらに架橋剤を添加せずに処理することができ、追
加手段を必要とせずに適用後に架橋して耐熱接着層（he
at-resistant bonds）を形成する水性接着剤分散物系に
関する研究が長年にわたって集中的に行われている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、適切な可使時間を有し、特別な後処理を行わずに自
己架橋する、１成分接着剤組成物を提供することにあ
る。
は、適切な可使時間を有し、特別な後処理を行わずに自
己架橋する、１成分接着剤組成物を提供することにあ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】ポリイソシアネート微細
粉および水性イソシアネート反応性ポリマー分散物を含
有し、室温において架橋する、本発明の１成分保存安定
性組成物を使用することによって、この目的が達成され
る。
粉および水性イソシアネート反応性ポリマー分散物を含
有し、室温において架橋する、本発明の１成分保存安定
性組成物を使用することによって、この目的が達成され
る。
【００１０】本発明は、ポリイソシアネートが、３０℃
を越える融点または軟化点を有し、１００μm未満の平
均粒径を有する微細粉形態である、イソシアネート反応
性ポリマーおよびポリイソシアネートを含有する水性分
散物に関する。
を越える融点または軟化点を有し、１００μm未満の平
均粒径を有する微細粉形態である、イソシアネート反応
性ポリマーおよびポリイソシアネートを含有する水性分
散物に関する。
【００１１】本発明は、この分散物を含有する接着剤組
成物、および基材をこの組成物によって結合する方法に
も関する。
成物、および基材をこの組成物によって結合する方法に
も関する。
【００１２】本発明の保存安定性組成物は、ポリイソシ
アネート微細粉または不活性担体液体中の対応するペー
ストを、水性イソシアネート反応性ポリウレタン分散物
と混合することによって製造される。本発明によれば、
ポリイソシアネートはジイソシアネートを包含する。
アネート微細粉または不活性担体液体中の対応するペー
ストを、水性イソシアネート反応性ポリウレタン分散物
と混合することによって製造される。本発明によれば、
ポリイソシアネートはジイソシアネートを包含する。
【００１３】既知の系と異なり、微細固体ポリイソシア
ネートを、該水性分散物に直接的に、即ち奪活または封
入せずに、混合することによって、本発明の組成物の有
効な特性が得られる（例１参照）。驚くことに、意外に
も、イソシアネート分を実質的に損失せずに、２０℃〜
３０℃の一般的な保存温度において保存できる組成物が
得られる（例２参照）。
ネートを、該水性分散物に直接的に、即ち奪活または封
入せずに、混合することによって、本発明の組成物の有
効な特性が得られる（例１参照）。驚くことに、意外に
も、イソシアネート分を実質的に損失せずに、２０℃〜
３０℃の一般的な保存温度において保存できる組成物が
得られる（例２参照）。
【００１４】そのような組成物を使用して得られる接着
剤結合は、追加の焼戻し（tempering）を行わなくて
も、室温において数日間で架橋する。これに対して、奪
活固体イソシアネートが使用されるＥＰ−Ａ０９２２７
２０の例においては、高温における追加の焼戻し工程が
架橋に必要とされる（例３.１および３.２参照）。さら
に、ＥＰ−Ａ０９２２７２０と異なり、イソシアネート
の反応を促進するのに触媒を必要としない。特に、基礎
原料としてポリエステルポリオールを一般に含有するポ
リウレタン分散物において、金属触媒の使用は、ポリマ
ー鎖の加水分解安定性に関して極めて不利である。
剤結合は、追加の焼戻し（tempering）を行わなくて
も、室温において数日間で架橋する。これに対して、奪
活固体イソシアネートが使用されるＥＰ−Ａ０９２２７
２０の例においては、高温における追加の焼戻し工程が
架橋に必要とされる（例３.１および３.２参照）。さら
に、ＥＰ−Ａ０９２２７２０と異なり、イソシアネート
の反応を促進するのに触媒を必要としない。特に、基礎
原料としてポリエステルポリオールを一般に含有するポ
リウレタン分散物において、金属触媒の使用は、ポリマ
ー鎖の加水分解安定性に関して極めて不利である。
【００１５】本発明の組成物の架橋は、結合の軟化点お
よび加水分解安定性を顕著に高くする。さらに、Desmod
ur DA polyisocyanatesのような液体イソシアネート架
橋剤と比較して、特に奪活固体イソシアネートと比較し
て、可塑化ＰＶＣにおける剥離試験において顕著に増加
した強度が観察される。
よび加水分解安定性を顕著に高くする。さらに、Desmod
ur DA polyisocyanatesのような液体イソシアネート架
橋剤と比較して、特に奪活固体イソシアネートと比較し
て、可塑化ＰＶＣにおける剥離試験において顕著に増加
した強度が観察される。
【００１６】結晶化するポリマー鎖に基づいて製造され
るポリウレタン分散物を使用する場合に、そのようなポ
リマーの場合に必要とされる熱活性化結合（即ち、ポリ
マー鎖の脱結晶による結合）の前に、架橋の開始によっ
て熱活性を損なわずに、接着フィルムを数日間または数
週間にわたって室温で保存しうることが特に重要であ
る。しかし、正確な活性化条件を使用して熱活性化結合
を行った後に（例３.１.１参照）、架橋反応が数日以内
で室温において容易に進む。
るポリウレタン分散物を使用する場合に、そのようなポ
リマーの場合に必要とされる熱活性化結合（即ち、ポリ
マー鎖の脱結晶による結合）の前に、架橋の開始によっ
て熱活性を損なわずに、接着フィルムを数日間または数
週間にわたって室温で保存しうることが特に重要であ
る。しかし、正確な活性化条件を使用して熱活性化結合
を行った後に（例３.１.１参照）、架橋反応が数日以内
で室温において容易に進む。
【００１７】ポリマー分散物中の非奪活固体イソシアネ
ートに基づく本発明の組成物を使用することによって、
必要に応じて使用される結合の焼戻しに関わる追加作
業、および触媒によるポリマー鎖の加水分解のリスクを
避けることができる。
ートに基づく本発明の組成物を使用することによって、
必要に応じて使用される結合の焼戻しに関わる追加作
業、および触媒によるポリマー鎖の加水分解のリスクを
避けることができる。
【００１８】本発明の組成物は、ＥＰ−Ａ０９２２７２
０に開示されている組成物と比較して、乾燥接着フィル
ムの減少した保存安定性を示すが、付着力を妨げる架橋
の開始までの時間が、ポリイソシアネート表面を奪活し
なくても充分である故に、これは適用においてそれほど
問題ではない（例４.１および４.２参照）。
０に開示されている組成物と比較して、乾燥接着フィル
ムの減少した保存安定性を示すが、付着力を妨げる架橋
の開始までの時間が、ポリイソシアネート表面を奪活し
なくても充分である故に、これは適用においてそれほど
問題ではない（例４.１および４.２参照）。
【００１９】本発明の組成物の製造において、例えば篩
いによって必要に応じて所望の粒径限度に調節した微細
粉ポリイソシアネートをポリマー分散物に混合する。粉
砕工程を簡単にし、ダストの形成を防止するために、粉
末を不活性担体液体中のペーストにすることができる。
この方法は、「奪活」固体イソシアネートの分散物の分
離した製造を必要としないので、既知の方法を単純化す
る。特に、コロイド化学安定性に悪影響を与える奪活固
体イソシアネートの分散物中の過剰の包囲アミンを避け
ることができる。過剰の包囲アミンは、奪活固形物を濾
過して除去することによって水性相から除去しなければ
ならない。本発明によって非奪活固体イソシアネートを
使用する場合に、その複雑な製造工程は必要でない。
いによって必要に応じて所望の粒径限度に調節した微細
粉ポリイソシアネートをポリマー分散物に混合する。粉
砕工程を簡単にし、ダストの形成を防止するために、粉
末を不活性担体液体中のペーストにすることができる。
この方法は、「奪活」固体イソシアネートの分散物の分
離した製造を必要としないので、既知の方法を単純化す
る。特に、コロイド化学安定性に悪影響を与える奪活固
体イソシアネートの分散物中の過剰の包囲アミンを避け
ることができる。過剰の包囲アミンは、奪活固形物を濾
過して除去することによって水性相から除去しなければ
ならない。本発明によって非奪活固体イソシアネートを
使用する場合に、その複雑な製造工程は必要でない。
【００２０】保護コロイド、乳化剤、増粘剤、溶剤、可
塑剤、顔料、充填剤、染料のような添加剤、ならびに接
着剤分散物および被覆の製造に使用される他の既知の添
加剤と随意に組み合わせて、製造することができる。
塑剤、顔料、充填剤、染料のような添加剤、ならびに接
着剤分散物および被覆の製造に使用される他の既知の添
加剤と随意に組み合わせて、製造することができる。
【００２１】ポリイソシアネートは、好ましくは、＞３
０℃の融点または軟化点を有し、実質的に１００μm未
満、好ましくは５０μmの平均粒径を有する微細粉形態
または不活性担体液体中のペースト形態で水性分散物に
混合される。
０℃の融点または軟化点を有し、実質的に１００μm未
満、好ましくは５０μmの平均粒径を有する微細粉形態
または不活性担体液体中のペースト形態で水性分散物に
混合される。
【００２２】分散物の粘度は、少なくとも５００mPas、
好ましくは少なくとも２０００mPasに調節される。
好ましくは少なくとも２０００mPasに調節される。
【００２３】好ましいポリマー分散物は、イソシアネー
ト反応性ポリウレタンまたはポリウレア分散物および２
−クロロブタジエンのポリマーである。
ト反応性ポリウレタンまたはポリウレア分散物および２
−クロロブタジエンのポリマーである。
【００２４】特に好ましいのは、熱機械分析によって測
定した場合に、１００℃未満、好ましくは９０℃未満、
より好ましくは６５℃未満の温度において少なくとも部
分的に脱結晶する結晶化ポリマー鎖から成るイソシアネ
ート反応性ポリウレタンの分散物である。
定した場合に、１００℃未満、好ましくは９０℃未満、
より好ましくは６５℃未満の温度において少なくとも部
分的に脱結晶する結晶化ポリマー鎖から成るイソシアネ
ート反応性ポリウレタンの分散物である。
【００２５】好ましいポリイソシアネートは、ＴＤＩま
たはＩＰＤＩの二量化生成物、三量化生成物、および尿
素誘導体である。
たはＩＰＤＩの二量化生成物、三量化生成物、および尿
素誘導体である。
【００２６】本発明の分散物は、乾燥後に、さらに熱を
適用せずに、数日間で架橋する被覆または接着結合の製
造に使用するのが好ましい。それらは、顕著に向上した
軟化点、耐水堅牢性、および耐溶剤性を有する。
適用せずに、数日間で架橋する被覆または接着結合の製
造に使用するのが好ましい。それらは、顕著に向上した
軟化点、耐水堅牢性、および耐溶剤性を有する。
【００２７】そのような接着結合を製造するために、結
合すべき基材上の乾燥接着剤層を、好ましくは１１０℃
未満の温度において、短時間で加熱することによって脱
結晶し、脱結晶状態で接合させる。接着剤層を、基材上
で乾燥し、次に、加熱によって可塑的に軟化している箔
材料で加圧することもでき、それによって、接着フィル
ムに接触する箔が、前記の接着フィルム中のポリマーの
脱結晶温度より高い温度になる。
合すべき基材上の乾燥接着剤層を、好ましくは１１０℃
未満の温度において、短時間で加熱することによって脱
結晶し、脱結晶状態で接合させる。接着剤層を、基材上
で乾燥し、次に、加熱によって可塑的に軟化している箔
材料で加圧することもでき、それによって、接着フィル
ムに接触する箔が、前記の接着フィルム中のポリマーの
脱結晶温度より高い温度になる。
【００２８】
【実施例】例１ ポリマー分散物およびＴＤＩダイマー
（Desmodur TT、Bayer AGから入手可能）を含有する組
成物の製造 １００ｇのポリウレタン分散物（ＵＳ−Ａ５４３２２２
８、例１）を、市販の増粘剤（Borchigel L 75, Borche
rs GmbH, DE）の添加によって、約３０００mPa.s（２３
℃）の粘度に調節した。９５００rpmにおいてUltraturr
axミキサーを使用して、５ｇの粉末化ＴＤＩダイマー
（Desmodur TT, Rhein Chemie, DE、粒径：＜６３μm、
ＮＣＯ含量：２４.０％、融点１５６℃）を、それに分
散させた（２.５分間）。すぐに測定したＮＣＯ含量１.
３％を有する無凝固混合物を得た。
（Desmodur TT、Bayer AGから入手可能）を含有する組
成物の製造 １００ｇのポリウレタン分散物（ＵＳ−Ａ５４３２２２
８、例１）を、市販の増粘剤（Borchigel L 75, Borche
rs GmbH, DE）の添加によって、約３０００mPa.s（２３
℃）の粘度に調節した。９５００rpmにおいてUltraturr
axミキサーを使用して、５ｇの粉末化ＴＤＩダイマー
（Desmodur TT, Rhein Chemie, DE、粒径：＜６３μm、
ＮＣＯ含量：２４.０％、融点１５６℃）を、それに分
散させた（２.５分間）。すぐに測定したＮＣＯ含量１.
３％を有する無凝固混合物を得た。
【００２９】例２ 例１の組成物中のイソシアネート含
量の保存安定性 新しく製造した混合物、および２３℃において３ヶ月ま
での期間にわたって保存した液体混合物中のイソシアネ
ート含量を測定した。下記の表は、イソシアネート反応
性基の含有量が３ヶ月間にわたって実質的に変化しない
ことを示す。
量の保存安定性 新しく製造した混合物、および２３℃において３ヶ月ま
での期間にわたって保存した液体混合物中のイソシアネ
ート含量を測定した。下記の表は、イソシアネート反応
性基の含有量が３ヶ月間にわたって実質的に変化しない
ことを示す。
【００３０】
【表１】表２ ＊ ＮＣＯ測定の前にサンプルを振って、沈降の結果と
しての不均質性を防止した。
しての不均質性を防止した。
【００３１】例３ 熱活性化による結合後の付着性にお
ける、液体接着剤組成物の保存の影響 例３.１ 衝撃活性化後の熱安定性（軟化点＝剪断応
力）の測定 サンプルの製造 Nora rubber（ＳＢＲ）および可塑化ＰＶＣ（３０％Ｄ
ＯＰ）の試験体を、接着剤を塗布する直ぐ前に、研磨紙
（粒子＝８０）で粗面にした。接着剤配合物を、２０ｘ
１０mmの寸法の結合すべき両方の面にブラシで塗布し
た。接着剤層を２３℃/５０％相対湿度において６０分
間で乾燥した。
ける、液体接着剤組成物の保存の影響 例３.１ 衝撃活性化後の熱安定性（軟化点＝剪断応
力）の測定 サンプルの製造 Nora rubber（ＳＢＲ）および可塑化ＰＶＣ（３０％Ｄ
ＯＰ）の試験体を、接着剤を塗布する直ぐ前に、研磨紙
（粒子＝８０）で粗面にした。接着剤配合物を、２０ｘ
１０mmの寸法の結合すべき両方の面にブラシで塗布し
た。接着剤層を２３℃/５０％相対湿度において６０分
間で乾燥した。
【００３２】衝撃活性化 Funk（Schockaktiviergeraet 2000）からのＩＲラジエ
ータを使用して、結合すべき面を３、５、および１０秒
間で照射した。Nora rubber上の接着フィルムを、活性
化の持続時間に依存して、４９℃、６５℃、または１１
５℃に加熱した。可塑化ＰＶＣサンプル上の接着フィル
ムの１０秒間の活性化が、９２℃の表面温度を与えた。
使用したポリウレタン分散物（ＵＳ−Ａ５４３２２２
８、例１）のポリマー鎖の脱結晶温度は５５℃であり、
５秒および１０秒間の活性化時間によってそれより高く
なった。接着剤被覆試験体の熱活性化の直ぐ後に、活性
化接着剤層を合わし、それらをプレスによって４バール
で１分間で加圧することによって、結合を行った。その
ようにして製造した試験体を、２３℃、５０％相対湿度
において、７日間保存した。
ータを使用して、結合すべき面を３、５、および１０秒
間で照射した。Nora rubber上の接着フィルムを、活性
化の持続時間に依存して、４９℃、６５℃、または１１
５℃に加熱した。可塑化ＰＶＣサンプル上の接着フィル
ムの１０秒間の活性化が、９２℃の表面温度を与えた。
使用したポリウレタン分散物（ＵＳ−Ａ５４３２２２
８、例１）のポリマー鎖の脱結晶温度は５５℃であり、
５秒および１０秒間の活性化時間によってそれより高く
なった。接着剤被覆試験体の熱活性化の直ぐ後に、活性
化接着剤層を合わし、それらをプレスによって４バール
で１分間で加圧することによって、結合を行った。その
ようにして製造した試験体を、２３℃、５０％相対湿度
において、７日間保存した。
【００３３】加熱試験 試験体を４ｋｇの荷重に暴露し、加熱室で３０分間で４
０℃にした。次に、０.５℃/分の直線加熱速度で、試験
体を１５０℃に加熱した。軟化点、即ち４ｋｇ荷重にお
いて結合が破損した温度（℃）を記録した。各場合にお
いて、それぞれ５回の測定を行った。
０℃にした。次に、０.５℃/分の直線加熱速度で、試験
体を１５０℃に加熱した。軟化点、即ち４ｋｇ荷重にお
いて結合が破損した温度（℃）を記録した。各場合にお
いて、それぞれ５回の測定を行った。
【００３４】
【表２】表３.１.１ ＳＢＲ（Nora rubber）の結果
【００３５】例３.１.２ 可塑化ＰＶＣの結果
【表３】表３.１.２ 接着フィルムの９２℃の表面温度
による１０秒間の衝撃活性化 ＊ 例に使用したポリウレタン分散物は、架橋せずに同
じ方法で結合した場合に、約６５℃の軟化点を与えた。
による１０秒間の衝撃活性化 ＊ 例に使用したポリウレタン分散物は、架橋せずに同
じ方法で結合した場合に、約６５℃の軟化点を与えた。
【００３６】例３.２ 熱プレス法で結合した後の、熱
剥離抵抗性（ブナ材/硬質ＰＶＣ）試験体の製造 例１で製造したポリマー分散物およびＴＤＩダイマーを
含有する組成物を、ブナ材平板（DIN 53-254による、寸
法：５０ｘ１４０ｘ４mm）にブラシで塗布した。ブナ材
試験体の片面だけに、接着剤を塗布した。結合すべき面
は５０ｘ１１０mmであった。周囲温度で３０分間で乾燥
した後、第二接着剤層を第一接着剤層に塗布し、次に周
囲温度で６０分間で乾燥した。乾燥後、硬質ＰＶＣ被覆
フィルム（タイプ：Benelitfolie RTF、寸法：５０ｘ２
１０ｘ０.４ｍｍ）の未構成面での加圧を、４バールの
実効圧および９０℃の接合温度において１０秒間で、膜
プレス（membrane press）中で行った。
剥離抵抗性（ブナ材/硬質ＰＶＣ）試験体の製造 例１で製造したポリマー分散物およびＴＤＩダイマーを
含有する組成物を、ブナ材平板（DIN 53-254による、寸
法：５０ｘ１４０ｘ４mm）にブラシで塗布した。ブナ材
試験体の片面だけに、接着剤を塗布した。結合すべき面
は５０ｘ１１０mmであった。周囲温度で３０分間で乾燥
した後、第二接着剤層を第一接着剤層に塗布し、次に周
囲温度で６０分間で乾燥した。乾燥後、硬質ＰＶＣ被覆
フィルム（タイプ：Benelitfolie RTF、寸法：５０ｘ２
１０ｘ０.４ｍｍ）の未構成面での加圧を、４バールの
実効圧および９０℃の接合温度において１０秒間で、膜
プレス（membrane press）中で行った。
【００３７】熱安定性の測定 接合した試験体を、室温で３日間保存した。自動温度調
節のUniversal warming cabinetで熱安定性を測定し
た。ブナ材試験体の非結合端の上部を羽根付ネジを有す
るホルダーに固定した。ＰＶＣ試験ストリップの突出端
に、５００ｇの重りを使用して、１８０゜の角度で鉛直
に下向きに負荷をかけた。開始温度は５０℃であった。
１時間後、ＰＶＣストリップが木材試験体から完全に剥
がれる（または裂ける）まで温度を自動的に１０℃毎に
増加させた。
節のUniversal warming cabinetで熱安定性を測定し
た。ブナ材試験体の非結合端の上部を羽根付ネジを有す
るホルダーに固定した。ＰＶＣ試験ストリップの突出端
に、５００ｇの重りを使用して、１８０゜の角度で鉛直
に下向きに負荷をかけた。開始温度は５０℃であった。
１時間後、ＰＶＣストリップが木材試験体から完全に剥
がれる（または裂ける）まで温度を自動的に１０℃毎に
増加させた。
【００３８】
【表４】表３.２ 結果（二重測定） ＊ 架橋しないポリウレタン分散物（例１参照）との結
合の熱安定性は約８５℃である。
合の熱安定性は約８５℃である。
【００３９】例３.３ 熱活性化の後の付着性におけ
る、液体接着剤組成物の保存の影響に関する結論 前記試験は以下のことを示す： Ｉ． 非奪活固体イソシアネートを含有する本発明の組
成物を長期間保存した後でさえ、結合後に付着性ポリマ
ーの架橋が起こった（表３.１.１、３.１.２、および
３.２を参照）。 ＩＩ． 架橋を開始させるのに焼戻しおよび触媒が必要
なかった。（ＥＰ−Ａ０９２２７２０の開示と対照的で
ある）。 ＩＩＩ. その代わりに、接着剤層を赤外線に極短時間
で暴露することによって架橋が開始され、それによって
結合に必要なポリマーの脱結晶が生じた（表３.１.１を
参照し、３秒の活性化（４９℃）の結果を、５秒（６５
℃）および１０秒（１０５℃）の結果と比較する。ポリ
ウレタン分散物の脱結晶温度は約５５℃である）。
る、液体接着剤組成物の保存の影響に関する結論 前記試験は以下のことを示す： Ｉ． 非奪活固体イソシアネートを含有する本発明の組
成物を長期間保存した後でさえ、結合後に付着性ポリマ
ーの架橋が起こった（表３.１.１、３.１.２、および
３.２を参照）。 ＩＩ． 架橋を開始させるのに焼戻しおよび触媒が必要
なかった。（ＥＰ−Ａ０９２２７２０の開示と対照的で
ある）。 ＩＩＩ. その代わりに、接着剤層を赤外線に極短時間
で暴露することによって架橋が開始され、それによって
結合に必要なポリマーの脱結晶が生じた（表３.１.１を
参照し、３秒の活性化（４９℃）の結果を、５秒（６５
℃）および１０秒（１０５℃）の結果と比較する。ポリ
ウレタン分散物の脱結晶温度は約５５℃である）。
【００４０】ＩＶ． ポリマー鎖の脱結晶に必要とされ
る温度を越えない場合は、結合の軟化点の増加が起こら
ない（表３.１.１参照）。 Ｖ． さらに、試験体における架橋は、試験（４０〜１
５０℃で行われる）中に作用する熱によって開始された
のではなく、事実上、熱活性化結合工程の結果であるこ
とを比較が示している。架橋が、試験中に作用する熱に
よって開始されたのであれば、全ての結果が活性化条件
に関係なく得られなければならない。
る温度を越えない場合は、結合の軟化点の増加が起こら
ない（表３.１.１参照）。 Ｖ． さらに、試験体における架橋は、試験（４０〜１
５０℃で行われる）中に作用する熱によって開始された
のではなく、事実上、熱活性化結合工程の結果であるこ
とを比較が示している。架橋が、試験中に作用する熱に
よって開始されたのであれば、全ての結果が活性化条件
に関係なく得られなければならない。
【００４１】例４ 熱活性化による結合後の架橋に対す
る、接着フィルムの保存時間の影響 例４.１ 熱活性化による結合において、軟化点（剪断
応力）において基材（ＳＢＲゴム）に適用される接着フ
ィルム。 例１で製造したポリマー分散物およびＴＤＩダイマーを
含有する組成物を、Nora rubberの試験体に塗布し、室
温で乾燥した。被覆した基材を１、２、３、４、８、お
よび１２週間にわたって保存（気候室中で２３℃におい
て開放保存）した後に、３.１に記載のように、１０秒
の熱活性化によって結合を行った。この試験は以下の軟
化点を与えた。
る、接着フィルムの保存時間の影響 例４.１ 熱活性化による結合において、軟化点（剪断
応力）において基材（ＳＢＲゴム）に適用される接着フ
ィルム。 例１で製造したポリマー分散物およびＴＤＩダイマーを
含有する組成物を、Nora rubberの試験体に塗布し、室
温で乾燥した。被覆した基材を１、２、３、４、８、お
よび１２週間にわたって保存（気候室中で２３℃におい
て開放保存）した後に、３.１に記載のように、１０秒
の熱活性化によって結合を行った。この試験は以下の軟
化点を与えた。
【表５】表４.１
【００４２】この結果から、非奪活固体イソシアネート
を含有する本発明の接着フィルムは、ＥＰ−Ａ０９２２
７２０と対照的に、架橋性を損なわずに２週間にわたっ
て保存することができる。この利用可能な時間は、接着
剤の工業的処理における従来の条件に充分であり、予備
被覆ＳＢＲゴム表面の限定された中間保存さえ可能にす
る。
を含有する本発明の接着フィルムは、ＥＰ−Ａ０９２２
７２０と対照的に、架橋性を損なわずに２週間にわたっ
て保存することができる。この利用可能な時間は、接着
剤の工業的処理における従来の条件に充分であり、予備
被覆ＳＢＲゴム表面の限定された中間保存さえ可能にす
る。
【００４３】例４.２ ホットプレスによる結合におけ
る熱剥離抵抗性に対する、接着フィルムの保存時間の影
響（硬質ＰＶＣ/ブナ材基材） 例１において製造したポリマー分散物およびＴＤＩダイ
マーを含有する組成物を、ブナ材平板の試験体に塗布
し、室温で乾燥した。被覆した基材を１、２、３、４、
８、および１２週間にわたって保存（気候室中で２３℃
において開放保存）した後に、３.２に記載のように、
９０℃の接合温度におけるホットプレス（熱圧）によっ
て、結合および試験を行った。
る熱剥離抵抗性に対する、接着フィルムの保存時間の影
響（硬質ＰＶＣ/ブナ材基材） 例１において製造したポリマー分散物およびＴＤＩダイ
マーを含有する組成物を、ブナ材平板の試験体に塗布
し、室温で乾燥した。被覆した基材を１、２、３、４、
８、および１２週間にわたって保存（気候室中で２３℃
において開放保存）した後に、３.２に記載のように、
９０℃の接合温度におけるホットプレス（熱圧）によっ
て、結合および試験を行った。
【００４４】
【表６】表４.２ 結果 ＊ 架橋しないポリウレタン分散物（例１参照）との結
合の熱安定性は約８５℃である。
合の熱安定性は約８５℃である。
【００４５】４.１と同様に、この結果から、本発明の
製造物の保存寿命は、非奪活固体イソシアネートにもか
かわらず、その場合に適用しうる必要に応じて９週間に
わたって架橋性の減少を示さずに、長期間にわたって結
合を可能にする。
製造物の保存寿命は、非奪活固体イソシアネートにもか
かわらず、その場合に適用しうる必要に応じて９週間に
わたって架橋性の減少を示さずに、長期間にわたって結
合を可能にする。
【００４６】本発明を例示するために前記に詳細に説明
したが、そのような説明は例示するためにすぎず、請求
の範囲によって限定される以外は、本発明の意図および
範囲を逸脱せず、当業者によって変更を加えうると理解
すべきものである。
したが、そのような説明は例示するためにすぎず、請求
の範囲によって限定される以外は、本発明の意図および
範囲を逸脱せず、当業者によって変更を加えうると理解
すべきものである。
【００４７】本発明の好ましい形態は、以下のとおりで
ある。 Ａ． 微細粉が、５０μm未満の平均粒径を有する請求
項１に記載の水性分散物。 Ｂ． 水性分散物が、少なくとも５００mPa.sの粘度を
有する請求項１に記載の水性分散物。 Ｃ． 水性分散物が、少なくとも２０００mPa.sの粘度
を有する請求項１に記載の水性分散物。
ある。 Ａ． 微細粉が、５０μm未満の平均粒径を有する請求
項１に記載の水性分散物。 Ｂ． 水性分散物が、少なくとも５００mPa.sの粘度を
有する請求項１に記載の水性分散物。 Ｃ． 水性分散物が、少なくとも２０００mPa.sの粘度
を有する請求項１に記載の水性分散物。
【００４８】Ｄ． 水性分散物が、少なくとも２０００
mPa.sの粘度を有する前記Ａ項に記載の水性分散物。 Ｅ． イソシアネート反応性ポリマーが、１１０℃未満
の温度において少なくとも部分的に脱結晶する結晶化ポ
リマー鎖を有して成るポリウレタンを含んで成る請求項
１に記載の水性分散物。 Ｆ． イソシアネート反応性ポリマーが、１１０℃未満
の温度において少なくとも部分的に脱結晶する結晶化ポ
リマー鎖を有して成るポリウレタンを含んで成る前記Ｄ
項に記載の水性分散物。
mPa.sの粘度を有する前記Ａ項に記載の水性分散物。 Ｅ． イソシアネート反応性ポリマーが、１１０℃未満
の温度において少なくとも部分的に脱結晶する結晶化ポ
リマー鎖を有して成るポリウレタンを含んで成る請求項
１に記載の水性分散物。 Ｆ． イソシアネート反応性ポリマーが、１１０℃未満
の温度において少なくとも部分的に脱結晶する結晶化ポ
リマー鎖を有して成るポリウレタンを含んで成る前記Ｄ
項に記載の水性分散物。
【００４９】Ｇ． イソシアネート反応性ポリマーが、
２−クロロブタジエンのポリマーまたはコポリマーを含
んで成る請求項１に記載の水性分散物。 Ｈ． イソシアネート反応性ポリマーが、２−クロロブ
タジエンのポリマーまたはコポリマーを含んで成る前記
Ｄ項に記載の水性分散物。 Ｉ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る請求項１に記載の水性分散物。
２−クロロブタジエンのポリマーまたはコポリマーを含
んで成る請求項１に記載の水性分散物。 Ｈ． イソシアネート反応性ポリマーが、２−クロロブ
タジエンのポリマーまたはコポリマーを含んで成る前記
Ｄ項に記載の水性分散物。 Ｉ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る請求項１に記載の水性分散物。
【００５０】Ｊ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまた
はＩＰＤＩの二量化生成物、三量化生成物または尿素誘
導体を含んで成る前記Ｄ項に記載の水性分散物。 Ｋ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る前記Ｅ項に記載の水性分散物。 Ｌ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る前記Ｆ項に記載の水性分散物。
はＩＰＤＩの二量化生成物、三量化生成物または尿素誘
導体を含んで成る前記Ｄ項に記載の水性分散物。 Ｋ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る前記Ｅ項に記載の水性分散物。 Ｌ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る前記Ｆ項に記載の水性分散物。
【００５１】Ｍ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまた
はＩＰＤＩの二量化生成物、三量化生成物または尿素誘
導体を含んで成る前記Ｇ項に記載の水性分散物。 Ｎ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る前記Ｈ項に記載の水性分散物。 Ｏ． 結合すべき基材が、加熱によって可塑的に軟化さ
れた箔材料である請求項２に記載の方法。
はＩＰＤＩの二量化生成物、三量化生成物または尿素誘
導体を含んで成る前記Ｇ項に記載の水性分散物。 Ｎ． ポリイソシアネートが、ＴＤＩまたはＩＰＤＩの
二量化生成物、三量化生成物または尿素誘導体を含んで
成る前記Ｈ項に記載の水性分散物。 Ｏ． 結合すべき基材が、加熱によって可塑的に軟化さ
れた箔材料である請求項２に記載の方法。
【００５２】Ｐ． 接着剤層に接触する箔が、接着剤層
におけるポリマーの脱結晶温度より高い温度を有する前
記Ｏ項に記載の方法。 Ｑ． 請求項１に記載の水性分散物を含有する接着剤組
成物。 Ｒ． 後の熱処理を行わずに室温において数日間で架橋
する請求項１に記載の水性分散物を含有する接着剤組成
物。
におけるポリマーの脱結晶温度より高い温度を有する前
記Ｏ項に記載の方法。 Ｑ． 請求項１に記載の水性分散物を含有する接着剤組
成物。 Ｒ． 後の熱処理を行わずに室温において数日間で架橋
する請求項１に記載の水性分散物を含有する接着剤組成
物。
フロントページの続き (72)発明者 ラルフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国41539ドルマゲン、ヴァ ルホーフェナー・シュトラーセ37番 (72)発明者 イェルク・ビューフナー ドイツ連邦共和国51467ベルギッシュ・グ ラートバッハ、ゼールシャイド13番 (72)発明者 ヴォルフガング・ヘニング ドイツ連邦共和国51515キュルテン、ツー ア・リンド27番
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリイソシアネートが、３０℃を越える
融点または軟化点を有し、１００μm未満の平均粒径を
有する微細粉の形態である、イソシアネート反応性ポリ
マーおよびポリイソシアネートを含んで成る水性分散
物。 - 【請求項２】 接着結合の製造法であって、該方法が （ａ） ポリイソシアネートが、３０℃を越える融点ま
たは軟化点を有し、１００μm未満の平均粒径を有する
微細粉の形態である、イソシアネート反応性ポリマーお
よびポリイソシアネートを含んで成る水性分散物を、結
合すべき基材に適用し； （ｂ） 水性分散物を乾燥して、乾燥接着剤層を形成
し； （ｃ） 短時間で加熱することによって、乾燥接着剤層
を脱結晶し；および （ｄ） 脱結晶状態の接着剤層を、結合すべき基材に接
合させる；ことを含んで成る方法。
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|---|---|---|---|
| DE10012826A DE10012826A1 (de) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | Klebstoffzubereitungen |
| DE10012826-2 | 2000-03-16 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1134245B1 (ja) |
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| KR (1) | KR100655350B1 (ja) |
| CN (1) | CN1185272C (ja) |
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| HK (1) | HK1040725B (ja) |
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| JP2016053166A (ja) * | 2009-03-31 | 2016-04-14 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 表面不活性化ポリイソシアネートを含む熱硬化性組成物又は熱活性化可能 |
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| DE102008052572A1 (de) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Latent-reaktiv verklebte TPU/PC-Schichtstoffe |
| EP4089126A1 (de) | 2021-05-12 | 2022-11-16 | Covestro Deutschland AG | Klebstoffe |
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2000
- 2000-03-16 DE DE10012826A patent/DE10012826A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-03-05 ES ES01104551T patent/ES2230190T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-05 PT PT01104551T patent/PT1134245E/pt unknown
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