DE1570548B2 - Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Wärme zu Polyurethanen aushärtbaren Massen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Wärme zu Polyurethanen aushärtbaren Massen

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Description

Es ist bekannt, höhermolekulare Polyhydroxyl-Verbindungen mit Polyisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln umzusetzen, wobei hochmolekulare Materialien mit kautschukelastischen Eigenschaften erhalten werden. Als höhermolekulare Polyhydroxyl-Verbindungen finden vorzugsweise lineare Hydroxylgruppen aufweisende Polyester oder Polyäther Verwendung. Bevorzugte Polyisocyanate sind z. B. die Toluylendiisocyanate, p-Phenylendiisocyanat, Naphthylen-l,5-diisocyanat oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat sowie auch Diisocyanate mit weiteren funktionellen Gruppen, wie etwa Harnstoffoder Uretdiondiisocyanate. Als Kettenverlängerungsmittel sind beispielsweise Wasser, Glykole, Aminoalkohole, Diamine und Hydrazin, aber auch höherwertige Alkohole und Amine bekanntgeworden. Je nach Art und Menge der Ausgangskomponenten lassen sich verschieden harte Materialien mit unterschiedlichen mechanischen Eigenschaften erhalten. Man kann z. B. die Polyhydroxyl-Verbindung mit einem Überschuß an Polyisocyanat umsetzen und vorher oder nachher das Kettenverlängerungsmittel hinzufügen und das flüssige Reaktionsgemisch in Formen gießen, in denen es zum fertigen Kunststoff aushärtet. Bei den bis heute bekannten Gieß-Systemen dieser Art beträgt die Lebensdauer der Mischung, die alle Komponenten enthält, zwischen etwa einer Minute und einer Stunde. Es ist bisher nicht möglich geworden, solche Reaktionsgemische über längere Zeit auf- > zubewahren.
Nach einer anderen Verfahrensweise ist es auch möglich, zunächst aus Polyhydroxyl-Verbindungen, Polyisocyanat und Kettenverlängerungsmittel - wobei das Polyisocyanat im Unterschuß verwendet wird -
Ό eine lagerfähige Zwischenstufe herzustellen, die als plastische Masse nach in der Kautschukindustrie üblichen Methoden verarbeitet werden kann, wobei zur endgültigen Vulkanisation eine weitere Menge eines Polyisocyanates zugesetzt wird. Auch solche, das verr> netzende Polyisocyanat enthaltende Mischungen sind bisher nur sehr kurze Zeit haltbar, wobei man mit Verarbeitungsspannen zwischen 12 Stunden und maximal vier bis fünf Tagen rechnen muß.
Die Auswahl zwischen den sich anbietenden Mög-
-0 lichkeiten wird vor allem von der Art des herzustellenden Artikels und der Art der jeweils vorhandenen Maschinen bestimmt. Grundsätzlich zeichnen sich die erhaltenen Polyurethan-Elastomeren durch eine hervorragende Abriebfestigkeit und Beständigkeit gegen r f
■25 Lösungsmittel, Treibstoffe und Schmierstoffe sowie ^ gegen Sauerstoff und Ozon aus. Außerdem besitzen diese Elastomeren eine gute Beständigkeit gegen Witterungseinflüsse und meistens eine wesentlich bessere Flexibilität in der Kälte als die meisten anderen elastisehen Stoffe. Daher finden solche Elastomeren zunehmende Verwendung als Formartikel im Automobilbau und als elastische Konstruktionselemente in allen Zweigen der Technik.
Wegen der gesamten Eigenschaften wären die Ure-
3j than-Elastomeren ganz hervorragend geeignet als Gewebebeschichtung, z. B. für die Herstellung von zusammenlegbaren Treibstoffbehältern oder als Lastwagen- und Zeltplanen. Ein bisher noch ungelöstes Problem stellt auch die Aufbringung einer Außen-
-lo schicht hoher Witterungs- und Verschleißfestigkeit sowie guter Kälte-Flexibilität, Treibstoff- und Schmierstoffbeständigkeit auf zusammenfaltbaren Gewebeschläuchen aller Art in wirtschaftlicher Verfahrensweise dar, z. B. von Schläuchen für Feuer-
4r> löschzwecke und für die Vertankung von Treibstoff ,· oder Heizöl. Hier kann derzeit lediglich mit Lösungen \ von hochmolekularen Polyesterurethanen und polyfunktionellen Isocyanaten, z. B. in Äthylacetat gearbeitet werden. Dabei ist es dann erforderlich, in mehr-
>o fachen Strichen jeweils sehr dünne Auflagen anzubringen, wodurch das Verfahren unwirtschaftlich wird. Außerdem muß der ganze Prozeß in explosionsgeschützten Anlagen durchgeführt werden, in denen eine Lösungsmittelrückgewinnung möglich ist.
r>5 Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Wärme zu Polyurethanen aushärtbaren Massen aus Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyesterurethanen, Polyäthern oder Polythioäthern mit einem Molekularge-
wicht zwischen 1000 und 4000, Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln angegeben, wobei man lösungsmittelfrei arbeiten kann und eine ganz ungewöhnlich gute Lagerfähigkeit der zu einem Polyurethan aushärtbaren Masse, welche noch reaktionsfähige Komponenten enthält, beobachtet. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol des Hydroxylgruppen aufweisenden Polyesters, Polyesterurethans, Polyäthers oder Polythioäthers mit
einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 4000 mit 1,5 Mol oder mehr eines über 100° C schmelzenden Uretdiondiisocyanats und 0,3 Mol eines über 80° C schmelzenden Kettenverlängerungsmittels mit 2 OH-und/oderNH-Gruppen (bei Verwendung von 1,5 Mol des Uretdiondiisocyanats) bzw. (bei Verwendung von mehr als 1,5 Mol Uretdiondiisocyanat pro Mol des höhermolekularen Polyols) einer entsprechend großen zusätzlichen molaren Menge an Kettenverlängerungsmittel über die genannten 0,3 MoI hinaus so miteinander vermischt, daß das Uretdiondiisocyanat und das Kettenverlängerungsmittel in der Masse als Feststoff vorliegend verbleiben, wobei die Korngröße des Uretdiondiisocyanats und des Kettenverlängerungsmittels zu mindestens 80% der Gesamtmenge unter 30 μηι liegt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen die an sich bekannten Polyesterpolyole in Frage, insbesondere jedoch solche aus Adipinsäure und 1,6-Hexandiol bzw. aus Adipinsäure und einem Gemisch von 1,6-HexandioI und 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol mit einer OH-Zahl zwischen 30 und 120. Auch Polyesterurethane, z. B. entsprechend der älteren Anmeldung gemäß der DE-AS 1218717 können verwendet werden. Als Polyätherpolyole kommen die aus der Polyurethanchemie an sich bekannten Verbindungen in Frage, wie z. B. Polypropylenglykol- oder Polybutylenglykolpolyäther. Die Polythioäther können in an sich bekannter Weise z. B. aus Thiodiglykol oder Gemischen von Thidodiglykol mit 1,6-Hexandiol, 1,4-Butandiol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol hergestellt sein.
Als Uretdiondiisocyanat wird im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise das dimere 2,4-Toluylendiisocyanat verwendet.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Kettenverlängerungsmittel sind beispielsweise Hydrochinonbishydroxyäthyläther, Naphthalin-1,5 -bishydroxyäthyläther, Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan sowie deren chlorsubstituierte Homologe sowie andere hochschmelzende Diamine, wie sie z. B. in DE-AS 1131398 beschrieben werden.
Die Komponenten der erfindungsgemäß herzustellenden wärmehärtbaren Masse werden z. B. in Innenmischern oder Lösungsknetern vereinigt, wie sie in der Kautschukindustrie in Gebrauch sind. Dabei ist es zweckmäßig, die Maschinen so auszurüsten, daß gegen Ende der Mischzeit ein Vakuum angelegt werden kann, um eingerührte Luftblasen zu entfernen.
Während die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Polyester, Polyesterurethane, Polyäther oder Polythioäther in aller Regel flüssig bis zähviskos sind, liegen in den erfindungsgemäß herzustellenden wärmehärtbaren Massen das Uretdiondiisocyanat und das Kettenverlängerungsmittel aufgrund ihres hohen Schmelzpunktes als Feststoff vor. Wichtig ist, daß die Korngröße des Uretdiondiisocyanats und des Kettenverlängerungsmittels zu mindestens 80 % der Gesamtmenge unter 30 μηι liegt. Wenn im erfindungsgemäßen Verfahren mehr als 1,5 Mol des Uretdiondiisocyanats pro Mol der höhermolekularen Polyhydroxylverbindung verwendet werden, dann wird eine etwa gleiche zusätzliche molare Menge an Kettenverlängerungsmittel über die genannten 0,3 Mol hinaus benötigt.
Die Konsistenz der erfindungsgemäß hergestellten lagerbeständigen, zu Polyurethanen aushärtbaren Massen ist je nach dem Mengenverhältnis zwischen
dem als Feststoff vorliegenden Uretdiondiisocyanat und Kettenverlängerungsmittel einerseits sowie Polyester, Polyesterurethan, Polyäther oder Polythioäther andererseits und der Viskosität der genannten höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen in einem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und etwa 60° C zähflüssig bis pastenartig. Daher ist es möglich, die erfindungsgemäß erhaltenen wärmehärtbaren Massen entweder auf sehr leichtgebauten Kalandern oder sogar auf den wesentlich billigeren Streichmaschinen, wie sie aus der Gummiindustrie bekannt sind, zu verarbeiten.
Zur Modifizierung der Viskosität der wärmehärtbaren Massen können im erfindungsgemäßen Verfahren Weichmacher wie Dibenzyläther oder Adipinsäurepolyester mitverwendet werden. Außerdem können in begrenzter Menge aktive oder inaktive Füllstoffe sowie lösliche organische Farbstoffe oder Farbpigmente, soweit sie mit Polyisocyanaten verträglich sind, eingearbeitet werden. Schließlich kann man als Beschleuniger für die Aushärtung der erfindungsgemäß erhaltenen Massen der Mischung z. B. organische Bleisalze wie das der Phenyläthyldithiocarbaminsäure oder des 3-Mercapto-l,2,4-triazols zusetzen. Es ist auch möglich, die Aushärtung der erfindungsgemäß hergestellten Masse nach deren Aufbringen auf ein zu beschichtendes Substrat durch Aufsprühen oder Aufpinseln eines geeigneten Katalysators, z. B. einer tertiären Base wie Diazabicyclooctan zu beschleunigen.
Obwohl die erfindungsgemäß hergestellten, zu Polyurethanen aushärtbaren Massen reaktionsfähige Komponenten enthalten, beträgt die Haltbarkeit der Massen bei Raumtemperatur mindestens mehrere Wochen bis einige Monate und kann z. B. durch Lagerung in einem gekühlten Raum noch einmal auf das Mehrfache verlängert werden.
Wenn beim Auftragen auf Gewebe die ,erfindungsgemäß hergestellte wärmehärtbare Masse durch Erwärmen weicher gemacht werden muß, dann beträgt die Verarbeitungszeit z. B. bei 50° C immer noch mehrere Stunden.
Die erfindungsgemäß hergestellten lagerbeständigen, wärmehärtbaren Mischungen lassen sich durch einfaches Erwärmen aushärten, wobei die Erwärmungszeit von der Temperatur abhängt. Für eine volle Aushärtungsreaktion benötigt man bei 110° C etwa 90 Minuten; bei 130° C etwa 25 Minuten. Im allgemeinen wird beim Ausheizen ein Temperaturbereich zwischen 100 und 160° C eingehalten.
Die erfindungsgemäß hergestellten, wärmehärtbaren Massen lassen sich nach den üblichen Verfahren der Gummiindustrie verformen und insbesondere für die Herstellung von Flächengebilden, Überzügen und Beschichtungen (ζ. B. von Planen oder Schläuchen auf Gewebegrundlage) verwenden. Genannt seien in diesem Zusammenhang insbesondere Industrieschläuche oder Feuerwehrschläuche. Die Applikation der erfindungsgemäß hergestellten härtbaren Massen auf die zu beschichtenden Substrate erfolgt in an sich bekannter Weise.
Beispiel
7837 Gew.-Teile eines durch thermische Veresterung hergestellten Polyesters aus Adipinsäure und 1,6-Hexandiol (OH-Zahl 134) werden mit 878 Gew.-Teilen Toluylendiisocyanat (2,4-/2,6-Isomerenverhältnis: 65:35) zu einem endständige Hy-
droxylgruppen aufweisenden Polyesterurethan mit einer OH-Zahl von 56 umgesetzt. 1000 Gew.-Teilen dieses Polyesterurethans werden bei 50° C in einem Lösungskneter 296 Gew.-Teile dimeres 2,4-Toluylendiisocyanat und 44 Gew.-Teile Hydrochinondioxäthyläther sowie 100 Gew.-Teile Dibenzyläther zugemischt. Nach 45 Minuten Mischzeit ist eine zähflüssige, milchigweiße Paste entstanden, die keine groben Partikel mehr enthält. Durch kurzes Anlegen von Vakuum (etwa 50 mm Hg) werden eingerührte Luftblasen entfernt.
Ein Polyestergewebe von etwa 400 kg/5 cm Zugfestigkeit wird mit der warmen Paste mit Hilfe eines Streichmessers so dünn überzogen, daß die äußersten Einzelfäden gerade bedeckt sind. Durch Erwärmen des gestrichenen Gewebes auf 120° C wird in 65 Minuten ein hochelastischer transparenter Überzug erzeugt, der nur unter gleichzeitiger Zerstörung der ganzen Gewebestruktur abgelöst werden kann. Während des Heizprozesses tritt keine Geruchsbelästigung auf.
Der so erzeugte Überzug besitzt eine hervorragende Witterungsbeständigkeit und Abriebfestigkeit. Im Dauerknickversuch auf der Feuerland-Maschine nach DIN 53359 werden nach 100000 Knickungen bei Raumtemperatur und auch bei —30° C keine Beschädigungen festgestellt.
Ein Teil der erhaltenen Polyurethanpaste wird bei Raumtemperatur in einem gegen das Eindringen von
ίο Luftfeuchtigkeit verschlossenen Behälter gelagert.
Nach zwei Monaten läßt sich durch Erwärmen auf etwa 55° C die Verarbeitung in genau der gleichen Weise und mit gleich gutem Ergebnis durchführen.
Die Viskosität der Mischung bleibt bei Verarbeitungstemperatur von etwa 50-55° C über etwa zwei Stunden unverändert. Es ist also durchaus möglich, die wärmehärtbare Masse in einem größeren Vorratsbehälter auch zum kontinuierlichen Streichen von Gewebeschläuchen in großen Längen oder von Gewebebahnen aufzubewahren.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, in der Wärme zu Polyurethanen aushärtbaren Massen aus Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyesterurethanen, Polyäthern oder Polythioäthern mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 4000, Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß
a) 1 Mol des Hydroxylgruppen aufweisenden Polyesters, Polyesterurethans, Polyäthers oder Polythioäthers mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 4000,
b) 1,5 Mol oder mehr eines über 100° C schmelzenden Uretdiondiisocyanats und
c) 0,3 Mol eines über 80° C schmelzenden Kettenverlängerungsmittels mit zwei OH- und/oder NH-Gruppen bei Verwendung von 1,5 Mol Komponente b) oder bei Verwendung von mehr als 1,5 Mol Komponente b) pro Mol der Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindung a) zusätzlich einer entsprechend großen molaren Menge an Kettenverlängerungsmittel über die angegebenen 0,3 Mol hinaus,
wobei die Korngröße des Uretdiondiisocyanats und des Kettenverlängerungsmittels zu mindestens 80% der Gesamtmenge unter 30 μηι liegt, so miteinander vermischt werden, daß die Komponente b) und c) in der Masse als Feststoff vorliegend verbleiben.
-2. Verwendung der nach dem Verfahren nach Anspruch 1 hergestellten Massen zur Herstellung von Polyurethan-Flächengebilden, -Überzügen oder -Beschichtungen durch Aushärtung unter Erwärmen nach der Formgebung.
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GB895266A GB1133314A (en) 1965-03-17 1966-03-01 Production of storable polyurethane compositions
AT198866A AT263366B (de) 1965-03-17 1966-03-03 Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, wärmehärtbaren Polyurethanmassen
US3475200D US3475200A (en) 1965-03-17 1966-03-16 Process for coating textile article with polyurethane and the resulting article
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3730822A (en) * 1971-03-29 1973-05-01 Goodyear Tire & Rubber Composite of fabric with flexible backing
JPS5622456B2 (de) * 1974-02-18 1981-05-25
DE2842805A1 (de) * 1978-09-30 1980-04-10 Bayer Ag Beschichtungsmassen
US4285216A (en) * 1979-04-26 1981-08-25 Polylok Corporation Single bar, warp lift-off-resistant, lofted fabric construction
DE2921162A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-04 Bayer Ag Hitzehaertbare formmassen und verfahren zur herstellung von formkoerpern
DE3112054A1 (de) * 1981-03-27 1982-10-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Lagerstabile, hitzhaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und polyol, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE3131780A1 (de) * 1981-08-12 1983-02-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Langzeit-lagerbestaendige, heterogene einkomponentensysteme aus polyol-/diphenylmethan-uretdion-diisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur synthese hochmolekularer polyurethane
DE3378319D1 (en) * 1982-07-31 1988-12-01 Basf Lacke & Farben Thermosetting mixtures of polyisocyanates and polyoles having an extended storage life, process for their preparation, and their use
DE3228723A1 (de) * 1982-07-31 1984-02-02 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE3230757A1 (de) * 1982-08-18 1984-02-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyisocyanaten, stabilisierte polyisocyanate retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung
DE3232736A1 (de) * 1982-09-03 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aromatische uretdion-di-harnstoff-diamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der polyurethansynthese
DE3325735A1 (de) * 1983-07-16 1985-01-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Bei raumtemperatur fluessige, lagerstabile, waermeaktivierbare stoffgemische aus polyolen und/oder polyaminen und polyisocyanaten fuer polyurethan-haftkleber
DE3343124A1 (de) * 1983-11-29 1985-06-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Bei raumtemperatur lagerstabile, durch hitzeeinwirkung haertbare stoffmischungen auf basis von verbindungen mit reaktiven wasserstoffatomen und polyisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formteilen
DE3343125A1 (de) * 1983-11-29 1985-06-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verstaerkte, kompakte oder zellige polyurethan-formteile, verfahren zu deren herstellung aus hitzehaertbaren einkomponenten-polyurethan-formulierungen und deren verwendung
DE3403499A1 (de) * 1984-02-02 1985-08-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von hitzehaertbaren polyurethanharnstoff-reaktiv-klebstoffmassen
DE3403500A1 (de) * 1984-02-02 1985-08-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyisocyanaten, stabilisierte isocyanate ratardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung
DE3418429A1 (de) * 1984-05-18 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von festen polyisocyanaten retardierter reaktivitaet, polymerumhuellte, feinteilige polyisocyanate und ihre verwendung
US4642321A (en) * 1985-07-19 1987-02-10 Kollmorgen Technologies Corporation Heat activatable adhesive for wire scribed circuits
US5340946A (en) * 1985-12-20 1994-08-23 Advanced Interconnection Technology, Inc. Heat activatable adhesive for wire scribed circuits
DE10012826A1 (de) 2000-03-16 2001-09-20 Bayer Ag Klebstoffzubereitungen
US20090317552A1 (en) * 2006-01-09 2009-12-24 Carmen Flosbach Non-Aqueous, Liquid Coating Compositions
FR3063080B1 (fr) * 2017-02-23 2021-04-30 Bostik Sa Composition comprenant un polyester et film adhesif activable a basse temperature

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3099642A (en) * 1953-11-30 1963-07-30 Bayer Ag Rubber-like polyurethanes and storage stable intermediates for producing the same
NL101778C (de) * 1953-11-30
US2879803A (en) * 1956-04-20 1959-03-31 Tuyoux Flexibles Et De Forge S Flexible pipes
US2901467A (en) * 1956-04-20 1959-08-25 Du Pont Polyurethane coating compositions
CH360364A (de) * 1957-11-04 1962-02-28 Stromeyer & Cie Kreuzlingen Un Verfahren und Vorrichtung zum Imprägnieren von Feuerwehrschläuchen
US3180883A (en) * 1960-07-18 1965-04-27 Leslie C Case 4, 4'-diisocyanato-3, 5-di-lower alkyl-diphenylmethane
DE1153900B (de) * 1961-10-31 1963-09-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen
US3293203A (en) * 1962-03-26 1966-12-20 Acheson Ind Inc Thermosettable resin compositions and method for forming low friction surface coatings
US3255030A (en) * 1963-02-12 1966-06-07 Rohm & Haas Stretchable tubular knit fabric of yarn coated with elastomer
DE1495763C3 (de) * 1963-12-05 1975-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethan-Elastomeren
US3289703A (en) * 1963-12-20 1966-12-06 Electrolux Corp Flexible hose and method of making the same
US3375224A (en) * 1964-01-10 1968-03-26 Upjohn Co Polyurethane impregnating and bonding resin

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AT263366B (de) 1968-07-25
DE1570548A1 (de) 1969-08-21
US3475200A (en) 1969-10-28
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