DE1570548A1 - Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigen,waermehaertbaren Polyurethanmassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von lagerbestaendigen,waermehaertbaren Polyurethanmassen

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERKUSEN-Biycrwerk PATINT-AiTiILUNG Hb/Bl2
15. März 1965
Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, wärmehärtbaren Polyurethanmassen
Es iet bekannt, höhermolekulare Polyhydroxyl-Verbindungen mit Polyisocyanaten und Kettenveriängerungsmitteln umzusetzen, wobei hochmolekulare Materialion mit kautschukela— etischen Eigenschaften erhalten werden. Als höhermolekulare Polyhydroxyl-Verbindungen finden vorzugsweise lineare Hydroxylgruppen aufweisende Polyester cder Polyäther Verwendung. Bevorzugte Polyisocyanate sind z.B. die Toluylendiiaocyanate, ■■ Phenylendiisocyanat, Naphthylen-1, 5-diiso-eyanat oder 4?4!- Diphenylmethandiisocyanat sowie auch Diisocyanate mit weiteren funktionellen Gruppen, wie etwa Harnstoff- oder Uretdiondiisocyanate. Als Ketxenverlängerungsmittel sind beispielsweise Wasser, Glykole, Aminoalkohole, Diamine und Hydrazin, aber auch höherwertige Alkohole und Amine bekannt geworden. Je nach Art und Menge der Ausgangskomponenten lassen sieh verschieden harte Materialien mit unterschiedlichen mechanische Eigenschaften erhalten. Man kann z.B. die Polyhydroxy !-Verbindung mit einen Überaohuß an Folyieocyanat umsetzen und vorher oder nachher das Kattenverlängerungsmittel hinzufügen und .iae flüssige ßeaktionsgemiseft in formen gießen, in denen es zvjsl fertigen Kunststoff aushärtet. Bei den bis
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heute bekannten Gie3-Systemen dieser Art betragt die Lebensdauer der Mischung, die alle Komponenten enthält, zwischen etwa einer Minute und einer Stunde. Es ist bisher nicht möglich geworden, solche Reaktionsgemische über längere Zeit aufzubewahren.
Nach einer anderen Verfahrensweise ist es auch möglich, zunächst aus Polyhydroxyl-Verbindungen, Polyisocyanat und Kettenverlängerungsmittel - wobei das Polyisocyanat im Unterschuß verwendet wird - eine lagerfähige Zwischenstufe herzustellen, die als plastische Masse nach in der Kautschukindnstrie üblichen Methoden verarbeitet werden kann, wobei zur endgültigen Vulkanisation eine weitere Menge eines Polyisocyanates zugesetzt wird. Auch solche, das vernetzende Polyisocyanat enthaltende Mischungen sind bisher nur sehr kurze Zeit haltbar, wobei man mit Verarbeitungsspannen zwischen 12 Stunden und maximal vier bis fünf Tagen rechnen muß.
Die Auswahl zwischen den sich'anbietenden Möglichkeiten wird vor allem von der Art des herzustellenden Artikels und der Art der jeweils vorhandenen Maschinen bestimmt. Grundsätzlich zeichnen sich die erhaltenen Polyurethan-Elastomeren durch eine hervorragende Abriebfestigkeit und Beständigkeit gegen Lösungsmittel, Treibstoffe und Schmierstoffe sowie gegen Sauerstoff und Ozon aus. Außerdem besitzen diese Elastomeren eine^ gute Beständigkeit gegen Witterungseinflüsse und meisten· fin· we-
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aentlich beaeere Flexibilität in der Kälte als die meisten anderen elaetisahen Stoffe, Daher finden solche Elastomeren zunehmende Verwendung als F'ormartikel im Äutomobilbau und als elastische Konstruktionselemente in allen Zweigen der Technik.
Wegen der genannten Eigenschaften wären die Urethan-Slastomeren^anz hervorragend geeignet ala Gewebebesehichtung, z.B. für die Herstellung von zusammenlegbaren Treibatcffbehältern oder ala Laatwagen- und Zeltplanen. Sin bisher noch ungelöstes Problem stellt auch die Aufbringung einer Außenschicht hoher Witterunga- und Verschleißfestigkeit aowie guter Xälte-Flexibi« lität, Treibstoff- und SchisJerstoffbeständigkeit auf zusaimfienfaltbaren Gewebeschlauch^, aller Art in wirtschaftlicher Yerfahreneweiae dar, z.B. von Schläuchen für Peuerlö'schzwecke und für die Vertankung vor» Ireibetoff oder Heizöl. Hier kann derzeit lediglich mit lösungen von hochmolekularen Poiyestpr-'irethanen und poi^funktioneilen I ao cyan at en., i*,3. in Äthylacetat gearbeitet «erden, Haisei ist es dann erforderlich:■, In mehrfachen Strichen ;;eweil-e -iehr dünne Auflagen an^iibri^gs:;r wodurch das Verfahren unwir :2ahaftlio/i w±ri, außerdem m^S. -i&r ■■vanse ProseiE in e^ni"-siOK3iuefa-rata-ter. λΐϊλ&££:~ 'Ζ'Λτοη^ίϋύΤΖ in denen ;i„;s I: ο 3U^. ssiitelrü JK£2*:.,';i*mg snCglicr- ίί=^,-
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Erfindungsgemäß werden lagerbeständige, wärmehärtbare Polyurethanmassen aus Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyäthern oder Polythioäthern mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 4000, Diieocyanaten und KettenVerlängerungs-. mitteln hergestellt, wobei man löeungsmittelfrei arbeiten kann und eine ganz ungewöhnlich gute lagerfähigkeit der Polyurethan masse, die durchaus noch reaktionsfähige Komponenten enthält, beobachtet. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet! daß man 1 Mol Polyester, Polyäther oder Polythioether mit 1,5 Mol eines über 10O0C schmelzenden Uretdiondiieoeyanats und mit mindestens 0,3 Mol eines über 8O0C schmelzenden Kettenverlängerungsmittels mit zwei OH- und/oder NH2-Gruppen"umsetzt, wobei die Korngröße des Uretdiondiisocyanats und dee Kettenverlängerungsmittels zu mindestens 80 % der Gesamtmenge unter 30/u liegt.
Als Polyester können neben den vielen allgemein üblichen Polyestern besonders auch z.B. solche aus 1,6-Hexandiol und Adipinsäure (OH-Zahl 30 bis 120) oder aus einem Gemisch von 1,6-Hexandiol, 2,2-Dimethyl-1,5-propandiol und Adipinsäure-mit gleichen OH-Zahl-Bereich oder auch Polyesterurethane, etwa entsprechend der deutschen Patentanmeldung F 41 990 IVc/39b verwendet werden. Als Polyäther kommen die für Isocyanat-Polyadditionen bekannten infrage, wie z.B. Polypropylenglykol- oder Polybutylenglykoläther. Die Polythioäther können in bekannter Weise z.B. aus Thiodiglykol eder Geraischen von Thiodiglykol mit 1,6-Hexandiol oder mit 1,4-Butandiol oder mit Äthylenglykol, Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol hergestellt sein.
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Als Uretdiondiisocyanat wird vorzugsweise das dimere 2,4-Toluylendiisocyanat verwendet.
Als Kettenverlängerungsmittel können beispielsweise Hydroehinondioxäthyläther oder 1,5-Dioxynaphthalindioxäthyläther, das Benzidin, 4»4'-Diaminodipheny.!methan sowie ihre chlorsubstituierten Homologen oder andere hochschmelzende Diamine, wie sie in DAS 1 I31 398 beschrieben sind, benutzt werden.
Die Reaktionspartner werden z.B. in Innenmischern öler Lösungsknetern zusammengefaßt, wie sie in der Kautschukindustrie in Gebrauch sind» Dabei, ist es zweckmäßig, die Maschine so auszurüsten, daß gegen Ende der Misohaeit Vakuum angelegt und so eingerührte Luftblasen entfernt werden können.
Während der Polyester, Polyäther oder Polythioäther in aller Regel flüssig bis zäh viskos ist, liegen das Uretdiondiisocyanat und das Kettenverlängerungsmittel aufgrund ihres Schmelzpunktes als Peststoff darin vor. Wichtig ist, daß die Korngröße des Uretdlondiisocyanats und des Kettenverlängerungsmittels zumindeatena 80 $> der Gesamtmenge unter 30/u liegt. Wenn mehr als 1,5 Mol Iir^diondiisocyanat pro Mol Polyhydroxylverbindung verwendet werden, wird eine entsprechende größere Menge an Kettenverlängerungsmitteln über die genannten mindestens 0,3 Mol benötigt.
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Die Konsistenz der auf diese '.''eise hergestellten PoIyurethannasse ist je nach dem Mengenverhältnis zwischen Polyisocyanaten und Kettenverlängerun^smittel einerseits sowie Polyester, Polyäther oder Polythioäther andererseits und der Viskosität der letztgenannten Stoffe bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und etwa 60 C zähflüssig bis pastenartig. Jamit ist es möglich, entweder auf sehr leicht gebauten Kalandern oder sogar auf den wesentlich billigeren Streichmaschinen, wie sie in der Gummi-Industrie bekannt sind, zu arbeiten.
Zur Modifizierung der Viskosität können Weichmacher, wie Dibenzyläther oder Adipinsäure-Polyester zugesetzt werden. Außerdem können in begrenzter Menge aktive oder inaktive Füllstoffe sowie lösliche organische Farbstoffe oder Farbpigmente, soweit sie mit Polyisocyanaten verträglich sind, eingearbeitet werden, schließlich können als Beschleuniger für die Aushärtung z.B. organische Bleisalze wie das der Phenyläthyldithiocarbaminsäure oder des 3-Merkapto-1,2,4-triazols der Mischung zugesetzt werden. Nach Aufbringen des Aufstrichs kann auch durch Aufsprühen oder Aufpinseln z.B. mit einer tertiären Base, wie Bicyclodiazaoktan die Aushärtung der Polyurethanmasse beschleunigt werden.
Obwohl die Polyurethanmasse noch reaktionsfähige Komponenten enthält, beträgt die Haltbarkeit bei Haumtemperatur mindestens mehrere Wochen bis einige Monate und kann r.B. durch Lagern in einem gekühlten haum noch einmal auf das mehrfache verlängert werden. Wenn beim Auftragen auf Gewebe die Polyurethanmaeee durch
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Erwärmen weicher gemacht werden muß, beträgt die Verarbeitungezeit z.B. bei 5O0G noch mehrere Stunden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen lagerbeständigen, wärmehärtbaren Polyurethanmassen lassen sich durch einfaches Erwärmen aushärten, wobei die dazu nötige Dauer der Erwärmung von der Temperatur abhängt. Ein volles Ausreagieren benötigt bei etwa 110° etwa 90 Minuten und bei etwa 130° etwa 25 Minuten. Im allgemeinen wird man für das Ausheitzen mit Temperaturen zwischen 100 und 160 auskommen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Polyurethanmassen lassen sich nach den üblichen Verfahren der Gummiindustrie verformen und insbesondere für Plächengebilde, Überzüge und Beschichtungen von Planen, Schläuchen auf Gewebegrundlage verwenden. Die Applikation erfolgt in üblicher Weise. Besonders für technische Zwecke lassen sich Gewebe erfolgreich mit den erfindungsgemäß erhaltenen Polyurethanmassen beschichten. Genannt seien Induatrieschläuehe oder Feuerwehrschläuche als Beispiel.
Beispiel;
7837 Gew.Teile eines Hexandiol-Adipinsäure-Pclyesters (OH-Zahl 134}s der durch thermische Veresterung hergestellt wurde, werden mit 878 Gew,Teilen des 65i35-Isomeren-Gemisches von 34"· und 2,6-Toluylendiisocyanat zu einem Polyesterurethan (OH-Zahl 56} umgesetzt, Auf 100C 'Jew* Teile Polyesterurethän werden bei 5O0G in einem Löeimgakneter 296 3ew,Teile diroeres 2}4-Toluylendiisocyeii?t und 44 Gew.Teile Hydrochinondioxäthyl-
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äther sowie 100 Gew.Tie. Dibenzyläther zugemischt. Nach 45 Minuten ist eine zähflüssige, milchigweiße Paste entstanden, die keine groben Partikel enthält. Durch kurzes Anlegen von Vakuum von etwa 50 mm Hg werden eingerührte . Luftblasen herausgezogen.
Ein Polyestergewebe von etwa 400 kg/5 cm Zugfestigkeit wird mit der warmen Paste mit Hilfe eines Streichmeseers so dünn überzogen, daß die äußersten Einzelfäden gerade bedeckt sind. Durch Erwärmen des gestrichenen Gewebes auf 120 C wird in 65 Minuten ein hochelastischer transparenter Überzug erzeugt, der nur unter gleichzeitiger Zerstörung der ganzen Gewebestruktur abgelöst werden kann. Während des Heizprozeeses tritt keine Geruchsbelästi^ung auf.
Der so erzeugte Überzug besitzt eine hervorragende Witterungsbeständigkeit und Abriebfestigkeit. Im Dauerknickvereuch auf der Feuerland-Maschine nach DIN 53 359 werden"nach 100 000 Knickungen bei Raumtemperatur und auch bei -300C keine Beschädigungen festgestellt.
Ein Teil der erhaltenen Polyurethanmasse wird bei Raumtemperatur in einem gegen das Eindringen von Luftfeuchtigkeit verschlossenen Behälter gelagert. Nach zwei Monaten läßt sich durch Erwärmen auf etwa 55 C die Verarbeitung in genau der gleichen Weise und , mit gleich gutem Ergebnis durchführen.
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Die Viskosität der Mischung bleibt bei der Verarbeitungstemperatur von etwa 50 - 550G über etwa zwei Stunden unverändert. Es ist also durchaus möglich, die Masse in einem größeren Vorratsbehälter auch zum kontinuierlichen Streichen von Gewebeschläuchen in großen Längen oder von Gewebebahnen aufzubewahren.
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Claims (1)

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    Patentanspruch;
    Verfahren zur Herstellung von lagerbeständigen, wärmehärtbaren Polyurethanmassen aus Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyäthern oder Polythioäthern mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 4000, Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Polyester, Polyäther oder Polythioäther mit mindestens 1,5 Mol eines über 1000C schmelzenden Uretdiondiisocyanats und mit mindestens 0,3 Mol eines über 800C schmelzenden Kettenverlängerungsmittels mit zwei OH- und/oder NHp-Gruppen umsetzt, wobei die Korngröße des Uretdiondiisocyanats und des Kettenverlängerungsmittels zu mindestens 80 i» der Gesamtmenge unter 30/U liegt.
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