JP4945093B2 - 接着剤 - Google Patents
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Description
(a)イソシアネート−反応性基を有する分散されたポリマー、
(b)表面が不活性化された固体状の分散されたオリゴマー性ポリイソシアネートおよび
(c)少なくとも1種の触媒
を含有する水性組成物であって、1種もしくは複数種の触媒が、該オリゴマー性ポリイソシアネートの熱開裂反応によって生成するモノマー性ポリイソシアネートの反応を、該熱開裂反応自体よりも強く促進する該水性組成物に関する。
X+Y−
[式中、XとYは相互に独立した意義を有し、Xはアルカリ金属またはテトラアルキルアンモニウムを示し、Yはヒドロキシルもしくはフェノレートまたは炭素原子数が1〜18の飽和もしくは不飽和カルボン酸のアニオンを示す。]
X+Y−
[式中、X+はアルカリ金属カチオン、例えば、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン(NR1R2R3R4)+を示し、Y−はOHアニオン、フェノレートアニオンまたはカルボキシレートアニオンを示す。]
実施例においては、下記の物質を使用した。
(1)イソシアネート−反応性ポリマー分散液
「ディスパーコル(Dispercoll)(登録商標)U53」:バイエル・マテリアル・サイエンス社(51368レヴァークーセン、独国)から市販されているポリウレタン分散液[固形分含有量:約40重量%、アジピン酸/ブタンジオールポリエステルに基づき、イソシアネート成分としてHDI/IPDIを有する線状ポリウレタン鎖を含むイソシアネート−反応性ポリマー]
この分散液を乾燥させた後、得られたフィルムを23℃まで冷却させてポリマーを結晶化させた。熱機械分析法による測定によれば、該フィルムは+65℃未満の温度において大部分は結晶化した。
「メタリンク(Metalink)(登録商標)U」:アシマ社(CH9471、ブクス、スイス国)の製品[トルイレン2,4−ジイソシアネートのダイマー]
(3)不活性化性アミン
実施例のシリーズaにおいては、「ジェファミンT403」[ハンツマン社(ユタ、米国)の製品(3官能価ポリエーテルアミン(分子量:約450))]を使用した。また、実施例のシリーズbにおいては、イオン的に変性させた2−(2−アミノエチルアミノ)エタンスルホン酸[バイエル・マテリアル・サイエンス社(51368、レヴァークーセン、独国)の製品]を使用した。
消泡剤:「アジタン(Agitan)(登録商標)281」[ミュンツィヒ・ヘミー社(D−74076、ハイルブロン、独国)の製品]
乳化剤:「ネカール(Necal)(登録商標)BX」[BASF社(D−67056、ルードヴィヒシャーフェン、独国)の製品]
保護コロイド:「タモール(Tamol)(登録商標)NN4501」(45%水性液)[BASF社の製品]
増粘剤:「ボルヒゲル(Borchigel)(登録商標)L75」[ボルケス社(D−40765、モンハイム、独国)の製品]
増粘剤:「ヴァロセル(Walocel)(登録商標)MT4000PV」[ウォルフ・セルロシックス社(D−29656、ヴァルスローデ、独国)の製品]
実施例1および2:酢酸ナトリウム
実施例3:酢酸カリウム
実施例4および5:プロピオン酸ナトリウム
実施例6:オレイン酸ナトリウム
実施例7および8:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
実施例9:テトラメチルアンモニウムアセテート
実施例10および11:トリメチル−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート
比較例で使用した触媒は次の通りである。
比較例12および13:アミジン;DBU、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エン
比較例14〜16:フェノールのマンニッヒ塩基;2,4,6−トリス−(N,N−ジメチルアミノメチル)フェノール
比較例17:非塩基性第四アンモニウム塩;テトラブチルアンモニウムブロミド
(I)不活性化TDIダイマーの水性分散液の製造
アミンaおよびbを不活性化するための不活性化イソシアネート分散液の基本的な配合処方aおよびbを以下の表2に示す。
ポリマー分散液「ディスパーコルU53」(100重量部)を適当の大きさのステンレススチール製またはガラス製容器内へ入れ、溶解機「ディスパーマート(Dispermat)」を用いて撹拌しながら、不活性化TDIダイマー懸濁液(5重量部)並びに以下の表3(本発明による実施例)および表4(比較例)に記載の触媒(配合量は各表に示す)を添加した。「メタリンクU」(TDIダイマー)の不活性化懸濁液は固体状イソシアネートを約40重量%含有するので、この量は、ポリマー分散液100重量部に対して固体状イソシアネートが約2.0重量部に相当することに対応する。得られた混合物を1000r.p.m.の条件下で5分間撹拌することによって均質化させた。最後に最終組成物の粘度が約2500mPasになるように十分な量の増粘剤(「ボルヒゲルL75」は全混合物に対して約2重量%)を分散させた。
触媒を含有しない組成物の乾燥接着フィルムからのTDIモノマーの分離(90℃で30分間にわたって熱脱着処理に付した後、揮発性成分をGC測定した。)に関連する従来技術のデータを以下の表5に示す。これらの組成物(表2に従って調製した基本的な配合組成bを有する懸濁液状態の組成物)は異なる量のTDIを分離させた。「メタリンクU」(TDIダイマー)の量が減少するにつれて、分離されるモノマー性TDIの量は減少する。しかしながら、TDIダイマー量が減少するに伴って、架橋度も低下するので、可塑剤またはオイルを含有する支持体[軟質PVCまたはノラ(NORA)ゴム]に関する軟化点(靴工業における耐熱性の尺度)の測定においては、分離されるモノマー性TDIの量が10ppm未満になると、接着層の加熱による軟化点に関して満足すべき値は得られない。これらの組成物で使用したポリマー分散液(「ディスパーコルU53」)は、分散されたTDIダイマーの基本的な配合組成bを有し、固形分の含有量は40%である。
ここで検討したポリマー分散液と不活性化「メタリンクU」(TDIダイマー)に基づく組成物からの揮発性のモノマー性TDIの分離は、本発明に従って、適当な塩基性触媒の使用によって回避することができる。適当な触媒は、遊離されるイソシアネートモノマー(TDI)とイソシアネート−反応性基(ウレットジオン基自体を含む)との反応を、ダイマー性イソシアネート(ウレットジオン)の開裂によってモノマー(TDI)が生成する反応よりも強く促進するという条件を満たすように選択される。イソシアネートダイマーの熱不安定性は多くの触媒によって促進されることが知られているので[アシマ社(CH−9471、ブクス)製の「メタリンクU」に関する製品データシート参照]、触媒の選択が正しくおこなわれないときには、モノマー性イソシアネートの遊離温度はさらに低下し、オリゴマーの開裂速度が増加することになる。
乾燥接着フィルム(約170μm)からのTDIの分離を測定するために、該接着フィルムの試料を、ゲルステル社(アクチエンストラーセ232−234、45473ミュンヘン)製のTDSシステム内へ導入し、乾燥ガスを流通させながら90℃の条件下で30分間保持した。この条件下において揮発性の成分を最初に冷トラップ(−150℃)内で捕集した後、完全な熱脱着処理に付し、次いで「GCアジレント(登録商標)6890N」[アジレント・テクノロジーズ・ドイチュラント社(ヘブレット−パッカードストラーセ8、D−76337ヴァルトブロン)製装置]を用いて分析した。
(i)熱脱着
初期温度:20℃
加熱速度:60℃/分
保持温度:90℃
保持時間:30分間
(ii)低温供給系パラメーター
初期温度:−150℃
加熱速度:12℃/秒
保持温度:280℃
保持時間:3分間
初期温度:50℃
初期時間:2分間
第1加熱速度:25℃/分
保持温度:160℃
保持時間:0分間
第2加熱速度:10℃/分
保持温度:300℃
カラム:DB−5 MS
検出器:FID
KASX(ニトリルゴム)、ノラゴム(SBR)および軟質PVC(30%DOP)の試験片の表面を、接着剤の塗布直前に、研磨紙を用いて粗面化した。接着剤組成物を該試験片の両面上に20×10mmの範囲で塗布した。接着剤層を23℃で相対湿度が50%の条件下で60分間乾燥させた。
接着剤塗布表面を、IR照射源(フンク社製「ショック・アクチベーター2000」)を用いる照射処理に付し、接着フィルムの表面温度を、支持体の種類に応じて約85℃[PVC(30%DOP)]、約109℃(SBR)および約158℃(ニトリルゴム)に加熱した。使用したポリウレタン分散液(「ディスパーコルU53」)のポリマー鎖の脱結晶化温度は50〜65℃である。接着剤被覆試験片の加熱活性化後、活性化接着剤層を4barの圧力下で1分間相互に押圧することにより、接着は直ちにおこなわれた。得られた試験片を23℃で50%の相対湿度条件下で7日間保存した。
試験片を4kgの負荷条件下において40℃の加熱室内に30分間放置した後、150℃まで加熱した(一次加熱速度:0.5℃/分)。軟化点、即ち、4kgの負荷条件下で接着継手が失われる温度(℃)を記録した。いずれの試験片についても5回の独立した測定をおこなった。
Claims (19)
- (a)イソシアネート−反応性基を有する分散ポリマー、
(b)表面が不活性化された固体状のオリゴマー性のウレットジオン構造を有する分散ポリイソシアネートおよび
(c)少なくとも1種の触媒
を含有する水性組成物であって、1種もしくは複数種の触媒が、i)式X+Y−(式中、XおよびYは相互に独立した意義を有し、Xはアルカリ金属またはテトラアルキルアンモニウムを示し、YはOHアニオン、フェノレートまたは炭素原子数が1〜18の飽和もしくは不飽和カルボン酸アニオンを示す。)で表される化合物であり、ii)該オリゴマー性ポリイソシアネートの熱開裂によって生成するモノマー性ポリイソシアネートの反応を、該熱開裂自体よりも強く促進する該水性組成物。 - 触媒がアルカリ金属カルボキシレート、アルカリ金属フェノレートおよび/または塩基性第四アンモニウム化合物である請求項1記載の水性組成物。
- 触媒を、全組成物に対して0.05〜1.5重量%含有する請求項1記載の水性組成物。
- 触媒を、全組成物に対して0.1〜0.7重量%含有する請求項1記載の水性組成物。
- 触媒を、全組成物に対して0.2〜0.5重量%含有する請求項1記載の水性組成物。
- XおよびYが相互に独立した意義を有し、Xがリチウム、ナトリウムもしくはカリウムまたは式(NR1R2R3R4)+[式中、R1〜R4は相互に独立した意義を有し、それぞれ炭素原子数が1〜18の飽和もしくは不飽和アルキル基を示す。]で表されるテトラアルキルアンモニウムを示し、YがOHアニオンもしくはフェノレートまたは炭素原子数が1〜18の飽和もしくは不飽和カルボン酸アニオンを示す請求項1記載の水性組成物。
- XおよびYが相互に独立した意義を有し、Xがリチウム、ナトリウムもしくはカリウムまたは式(NR1R2R3R4)+[式中、R1〜R4は相互に独立してメチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、プロピル、2−ヒドロキシプロピル、ブチル、ノニル、ドデシル、オレイルまたはベンジルを示す。]で表されるテトラアルキルアンモニウムを示し、YがOHアニオンもしくはフェノレートまたは酢酸、プロピオン酸、安息香酸、マレイン酸、2−エチレンカプロン酸もしくはオレイン酸のアニオンを示す請求項1記載の水性組成物。
- 固体状のオリゴマー性ポリイソシアネートの表面不活性化のためにモノアミンおよび/またはポリアミンが使用される請求項1記載の水性組成物。
- 固体状のオリゴマー性ポリイソシアネートの表面不活性化のために、分子構造成分としてイオン性基を有するモノアミンおよび/またはポリアミンを使用する請求項1記載の水性組成物。
- 分子構造成分としてイオン性基を有するポリアミンが次式で表されるアミノスルホネートである請求項9記載の水性組成物:
H2N−A−NH−B−SO3 (−)Z(+)
[式中、AおよびBは相互に独立して炭素原子数が2〜6の炭化水素セグメントを示し、Zはアルカリ金属原子または式(NR1R2R3R4)+[式中、R1〜R4は相互に独立してメチル、エチル、2−ヒドロキシエチル、プロピル、2−ヒドロキシプロピル、ブチル、ノニル、ドデシル、オレイルまたはベンジルを示す。]で表されるテトラアルキルアンモニウムを示す。] - アミンスルホネートが2−(2−アミノエチルアミノ)エタンスルホン酸の塩である請求項10記載の水性組成物。
- アミンスルホネートがタウリン(2−アミノエタンスルホン酸)の塩である請求項10記載の水性組成物。
- 固体状のオリゴマー性ポリイソシアネートとしてTDIまたはIPDIの二量化生成物を使用する請求項1記載の水性組成物。
- イソシアネート−反応性ポリマーとしてポリウレタンを使用する請求項1記載の水性組成物。
- イソシアネート−反応性ポリマーとして2−クロロブタジエンのポリマーおよびコポリマーを使用する請求項1記載の水性組成物。
- 下記の成分(i)〜(iii)を混合させることを含む請求項1記載の水性組成物の製造方法:
(i)少なくとも1種のイソシアネート−反応性ポリマーの水性分散液、
(ii)少なくとも1種の分散された固体状の表面不活性化されたウレットジオン構造を有するオリゴマー性ポリイソシアネート、および
(iii)該オリゴマー性ポリイソシアネートの熱開裂反応によって生成するモノマー性ポリイソシアネートの反応を、該熱開裂反応自体よりも強く促進する少なくとも1種の触媒。 - 請求項1記載の水性組成物および次の群から選択される1種もしくは複数種の添加剤を含有する結合剤、接着継手または塗料:湿潤剤、乳化剤、増粘剤、保護コロイド、安定剤、酸化防止剤、充填剤、着色顔料、可塑剤およびこれらの混合物。
- 請求項17記載の結合材、接着継手または塗料を支持体上へ塗布することを含む潜架橋性接着剤層の形成方法。
- 請求項1記載の水性組成物から得られる層で被覆された支持体。
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