JP2001254053A - 剥離コーティング組成物用接着増強添加剤 - Google Patents
剥離コーティング組成物用接着増強添加剤Info
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- C09D183/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 基材、特にプラスチックフィルムに一様に定
着させるのに有用な接着促進剤を含む剥離コーティン
グ。 【解決手段】下記成分（ａ）〜（ｃ）を含む硬化可能な
剥離コーティング組成物が提供される。 （ａ）カチオン硬化性官能化ポリオルガノシロキサン； （ｂ）光重合開始剤；及び （ｃ）下記式（１）を有する接着促進剤： 【化１】 [式中、Ｒ1〜Ｒ3及びＲ7〜Ｒ9は独立して炭素原子１〜
２０個を有するアルキル、アルコキシ、アリール、アリ
ールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくはハロ炭化
水素基；Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２０個を有
するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若し
くはハロ炭化水素基；並びにＲ5は炭素原子１〜２０個
を有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素
若しくはハロ炭化水素基である]。これらの組成物から
得られる硬化された剥離塗膜は、特にプラスチック基材
上において、他の塗膜より少ない摩擦落ちを示す。
着させるのに有用な接着促進剤を含む剥離コーティン
グ。 【解決手段】下記成分（ａ）〜（ｃ）を含む硬化可能な
剥離コーティング組成物が提供される。 （ａ）カチオン硬化性官能化ポリオルガノシロキサン； （ｂ）光重合開始剤；及び （ｃ）下記式（１）を有する接着促進剤： 【化１】 [式中、Ｒ1〜Ｒ3及びＲ7〜Ｒ9は独立して炭素原子１〜
２０個を有するアルキル、アルコキシ、アリール、アリ
ールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくはハロ炭化
水素基；Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２０個を有
するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若し
くはハロ炭化水素基；並びにＲ5は炭素原子１〜２０個
を有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素
若しくはハロ炭化水素基である]。これらの組成物から
得られる硬化された剥離塗膜は、特にプラスチック基材
上において、他の塗膜より少ない摩擦落ちを示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は剥離コーティング、
すなわち、通常は接着性である材料を剥離するコーティ
ングに有用な材料に関する。特に、本発明は剥離コーテ
ィング用付着力増強添加剤に関する。
すなわち、通常は接着性である材料を剥離するコーティ
ングに有用な材料に関する。特に、本発明は剥離コーテ
ィング用付着力増強添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラベル、切手、化粧版、転写テープ等が
接着剤でコートされている場合、ラベル(一例として)の
使用に際してはラベルを保持している基材を容易に剥が
し取れることが望ましい。しかしながら、基材から離す
ことによってラベルの接着性が損なわれないことも重要
である。これは、基材を剥離コーティング、通常シリコ
ーン系剥離コーティングでコートすることによって達成
可能である。紙、ポリエチレン、Ｍｙｌａｒ及びその他
の基材上にシリコーン系剥離コーティングをコートする
ことより、食品加工や工業用包装用途のための非粘着性
表面も提供される。
接着剤でコートされている場合、ラベル(一例として)の
使用に際してはラベルを保持している基材を容易に剥が
し取れることが望ましい。しかしながら、基材から離す
ことによってラベルの接着性が損なわれないことも重要
である。これは、基材を剥離コーティング、通常シリコ
ーン系剥離コーティングでコートすることによって達成
可能である。紙、ポリエチレン、Ｍｙｌａｒ及びその他
の基材上にシリコーン系剥離コーティングをコートする
ことより、食品加工や工業用包装用途のための非粘着性
表面も提供される。
【０００３】エポキシ官能化ポリオルガノシロキサン類
は剥離塗膜として特に有用であることが証明されてい
る。これらのポリマーは紙のような基材に対して良好な
接着性を示すが、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
スチレン及びポリエステルなどのプラスチックフィルム
に対してはより低い接着性しか示さない。剥離塗膜は基
材に対して良好な接着性を示さなければならない。さも
ないと、製造工程において又はラベルが基材から離され
る際に接着剤と共に塗膜が取り去られる可能性がある。
プラスチックフィルムに対する接着性を改善する一つの
方法は定着添加剤としても知られている接着促進剤を使
用することである。しかしながら、知られている接着促
進剤はごく僅かしかない。
は剥離塗膜として特に有用であることが証明されてい
る。これらのポリマーは紙のような基材に対して良好な
接着性を示すが、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
スチレン及びポリエステルなどのプラスチックフィルム
に対してはより低い接着性しか示さない。剥離塗膜は基
材に対して良好な接着性を示さなければならない。さも
ないと、製造工程において又はラベルが基材から離され
る際に接着剤と共に塗膜が取り去られる可能性がある。
プラスチックフィルムに対する接着性を改善する一つの
方法は定着添加剤としても知られている接着促進剤を使
用することである。しかしながら、知られている接着促
進剤はごく僅かしかない。
【０００４】アメリカ特許明細書５，５６７，７６４号
はトリアルコキシシラン又はトリアルコキシシロキサン
含有アルケニル官能性ポリオルガノシロキサンを付加反
応硬化型剥離コーティング用接着促進剤として使用する
ことを開示している。付加反応硬化型剥離コーティング
において、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム又
はイリジウムのような金属触媒の存在下架橋が実施され
る。この点で、紫外線と光重合開始剤の存在下カチオン
によって架橋される紫外線（ＵＶ）硬化型剥離コーティ
ングと違っている。3-グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、２-(３，４-エポキシシクロヘキシル)エチルトリ
メトキシシラン及びビニルトリアセトキシシランがＵＶ
硬化型剥離コーティングにおいて使用されたとき、得ら
れる定着は一様でなく、剥離塗膜がこすれ落ちてしま
う。従って、ＵＶ硬化型剥離コーティングを基材、特に
プラスチックフィルムに一様に定着させる接着促進剤に
対する要求が本技術分野において依然として達成されな
いままになっている。
はトリアルコキシシラン又はトリアルコキシシロキサン
含有アルケニル官能性ポリオルガノシロキサンを付加反
応硬化型剥離コーティング用接着促進剤として使用する
ことを開示している。付加反応硬化型剥離コーティング
において、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム又
はイリジウムのような金属触媒の存在下架橋が実施され
る。この点で、紫外線と光重合開始剤の存在下カチオン
によって架橋される紫外線（ＵＶ）硬化型剥離コーティ
ングと違っている。3-グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、２-(３，４-エポキシシクロヘキシル)エチルトリ
メトキシシラン及びビニルトリアセトキシシランがＵＶ
硬化型剥離コーティングにおいて使用されたとき、得ら
れる定着は一様でなく、剥離塗膜がこすれ落ちてしま
う。従って、ＵＶ硬化型剥離コーティングを基材、特に
プラスチックフィルムに一様に定着させる接着促進剤に
対する要求が本技術分野において依然として達成されな
いままになっている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】下記成分（ａ）〜（ｃ）
を含む剥離コーティング組成物が提供される。
を含む剥離コーティング組成物が提供される。
【０００６】（ａ）カチオン硬化性官能化ポリオルガノ
シロキサン； （ｂ）光重合開始剤；及び （ｃ）下記式（１）を有する接着促進剤：
シロキサン； （ｂ）光重合開始剤；及び （ｃ）下記式（１）を有する接着促進剤：
【０００７】
【化３】
【０００８】[式中、Ｒ1〜Ｒ3及びＲ7〜Ｒ9は独立して
炭素原子１〜２０個を有するアルキル、アルコキシ、ア
リール、アリールオキシ、又はアルケニル炭化水素若し
くはハロ炭化水素基；Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１
〜２０個を有するアルキル、アリール、又はアルケニル
炭化水素若しくはハロ炭化水素基；並びにＲ5は炭素原
子１〜２０個を有するアルキル、アリール、又はアルケ
ニル炭化水素若しくはハロ炭化水素基である]。
炭素原子１〜２０個を有するアルキル、アルコキシ、ア
リール、アリールオキシ、又はアルケニル炭化水素若し
くはハロ炭化水素基；Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１
〜２０個を有するアルキル、アリール、又はアルケニル
炭化水素若しくはハロ炭化水素基；並びにＲ5は炭素原
子１〜２０個を有するアルキル、アリール、又はアルケ
ニル炭化水素若しくはハロ炭化水素基である]。
【０００９】
【発明の実施の形態】少なくとも一種類のカチオン硬化
性官能化ポリオルガノシロキサンと、光重合開始剤と、
下記式（１）の接着促進剤を含む硬化可能な剥離コーテ
ィング組成物。
性官能化ポリオルガノシロキサンと、光重合開始剤と、
下記式（１）の接着促進剤を含む硬化可能な剥離コーテ
ィング組成物。
【００１０】
【化４】
【００１１】[式中、Ｒ1〜3及びＲ7〜9は独立して炭素
原子１〜２０個を有するアルキル、アルコキシ、アリー
ル、アリールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくは
ハロ炭化水素基、Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２
０個を有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化
水素若しくはハロ炭化水素基、並びにＲ5は炭素原子１
〜２０個を有するアルキル、アリール、又はアルケニル
炭化水素若しくはハロ炭化水素基である]。
原子１〜２０個を有するアルキル、アルコキシ、アリー
ル、アリールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくは
ハロ炭化水素基、Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２
０個を有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化
水素若しくはハロ炭化水素基、並びにＲ5は炭素原子１
〜２０個を有するアルキル、アリール、又はアルケニル
炭化水素若しくはハロ炭化水素基である]。
【００１２】本発明はさらに基材、好ましくはプラスチ
ックフィルムに適用された前記剥離コーティング組成物
を包含する。
ックフィルムに適用された前記剥離コーティング組成物
を包含する。
【００１３】前記カチオン硬化性官能化ポリオルガノシ
ロキサンはカチオン架橋可能な官能基を含んでいる。こ
のカチオン硬化性官能化ポリオルガノシロキサンの例と
して、エポキシ官能化ポリオルガノシロキサン、アルケ
ニルエーテル官能化ポリオルガノシロキサン、及びそれ
らの混合物が挙げられる。
ロキサンはカチオン架橋可能な官能基を含んでいる。こ
のカチオン硬化性官能化ポリオルガノシロキサンの例と
して、エポキシ官能化ポリオルガノシロキサン、アルケ
ニルエーテル官能化ポリオルガノシロキサン、及びそれ
らの混合物が挙げられる。
【００１４】好適なエポキシ官能化ポリオルガノシロキ
サン類は、例えば、アメリカ特許明細書第４，４２１，
９０４号（発明者：Eckberg et al.）に記載されてお
り、この公報を本明細書の一部をなすものとして引用す
る。アメリカ特許明細書第４，４２１，９０４号には、
ポロシロキサン単位が低級アルキル置換基好ましくはメ
チル基を含む、予備架橋されたカチオン硬化性ジアルキ
ルエポキシ連鎖停止ポリジアルキルアルキルエポキシシ
ロキサンコポリマー類が開示されている。前記エポキシ
官能性は、ポリジメチル−メチル水素シロキサンコポリ
マーのポリシロキサン鎖の水素原子の一部をビニル官能
性シロキサン架橋性流体及びエチレン性不飽和とエポキ
シド官能性の両方を有する別の有機分子とヒドロシリル
化付加反応によって反応させた場合に得られる。触媒量
の白金及び／又はロジウム金属の存在下エチレン性不飽
和部位がポリ水素アルキルシロキサンに付加してコポリ
マーを形成する。この付加反応は他のシリコーン組成物
に対しては硬化メカニズムであるが、この場合にはシリ
コーン前駆体流体すなわち中間体においてこの架橋を制
御した量で起こさせることが可能であるので、この架橋
を「予備架橋」と云う。前駆体シリコーン流体を予備架
橋させるということは前記組成物が部分的に架橋すなわ
ち硬化していることを意味し、紫外線によって開始され
る硬化を、低エネルギー消費量で、溶媒を使用する必要
もなく迅速に実施し得るという利点がその予備架橋によ
ってもたらされる。
サン類は、例えば、アメリカ特許明細書第４，４２１，
９０４号（発明者：Eckberg et al.）に記載されてお
り、この公報を本明細書の一部をなすものとして引用す
る。アメリカ特許明細書第４，４２１，９０４号には、
ポロシロキサン単位が低級アルキル置換基好ましくはメ
チル基を含む、予備架橋されたカチオン硬化性ジアルキ
ルエポキシ連鎖停止ポリジアルキルアルキルエポキシシ
ロキサンコポリマー類が開示されている。前記エポキシ
官能性は、ポリジメチル−メチル水素シロキサンコポリ
マーのポリシロキサン鎖の水素原子の一部をビニル官能
性シロキサン架橋性流体及びエチレン性不飽和とエポキ
シド官能性の両方を有する別の有機分子とヒドロシリル
化付加反応によって反応させた場合に得られる。触媒量
の白金及び／又はロジウム金属の存在下エチレン性不飽
和部位がポリ水素アルキルシロキサンに付加してコポリ
マーを形成する。この付加反応は他のシリコーン組成物
に対しては硬化メカニズムであるが、この場合にはシリ
コーン前駆体流体すなわち中間体においてこの架橋を制
御した量で起こさせることが可能であるので、この架橋
を「予備架橋」と云う。前駆体シリコーン流体を予備架
橋させるということは前記組成物が部分的に架橋すなわ
ち硬化していることを意味し、紫外線によって開始され
る硬化を、低エネルギー消費量で、溶媒を使用する必要
もなく迅速に実施し得るという利点がその予備架橋によ
ってもたらされる。
【００１５】前記紫外線硬化性エポキシ官能性シリコー
ン中間体流体は、ビニル又はアリル官能性エポキシド及
び２５℃における粘度が約１〜１００，０００センチポ
イズであるビニル官能性シロキサン架橋性流体と、２５
℃における粘度が約１〜１０，０００センチポイズであ
る水素官能性シロキサン前駆体流体との反応による生成
物である予備架橋したエポキシ官能性ジアルキルエポキ
シ連鎖停止ポリジアルキルアルキルエポキシシロキサン
コポリマーシリコーン流体からなっている。なお、前記
反応は、前記ビニル官能性架橋性流体と、ビニル官能性
エポキシドと水素官能性シロキサン前駆体流体との間の
付加硬化ヒドロシリル化反応を容易にするために有効な
量の貴金属触媒の存在下実施される。
ン中間体流体は、ビニル又はアリル官能性エポキシド及
び２５℃における粘度が約１〜１００，０００センチポ
イズであるビニル官能性シロキサン架橋性流体と、２５
℃における粘度が約１〜１０，０００センチポイズであ
る水素官能性シロキサン前駆体流体との反応による生成
物である予備架橋したエポキシ官能性ジアルキルエポキ
シ連鎖停止ポリジアルキルアルキルエポキシシロキサン
コポリマーシリコーン流体からなっている。なお、前記
反応は、前記ビニル官能性架橋性流体と、ビニル官能性
エポキシドと水素官能性シロキサン前駆体流体との間の
付加硬化ヒドロシリル化反応を容易にするために有効な
量の貴金属触媒の存在下実施される。
【００１６】前記ビニル又はアリル官能性エポキシドと
して、４−ビニルシクロヘキセンオキシド、アリルグリ
シジルエーテル若しくはアクリル酸グリシジルエステ
ル、ビニルノルボルネンモノオキシド、又はジシクロペ
ンタジエンモノオキシドなどの脂環式エポキシ化合物が
挙げられる。
して、４−ビニルシクロヘキセンオキシド、アリルグリ
シジルエーテル若しくはアクリル酸グリシジルエステ
ル、ビニルノルボルネンモノオキシド、又はジシクロペ
ンタジエンモノオキシドなどの脂環式エポキシ化合物が
挙げられる。
【００１７】前記貴金属触媒は、ルテニウム、ロジウ
ム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白金を含
む、白金族金属の錯体からなる群から選択し得る。
ム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白金を含
む、白金族金属の錯体からなる群から選択し得る。
【００１８】前記ビニル官能性シロキサン架橋性流体
は、ジメチルビニル連鎖停止直鎖状ポリジメチルシロキ
サン、ジメチルビニル連鎖停止ポリジメチル−メチルビ
ニルシロキサンコポリマー、テトラビニルテトラメチル
シクロテトラシロキサン及びテトラメチルジビニルジシ
ロキサンからなる群から選択し得る。前記水素官能性シ
ロキサン前駆体流体は、テトラヒドロテトラメチルシク
ロテトラシロキサン、ジメチル水素連鎖停止直鎖状ポリ
ジメチルシロキサン、ジメチル水素連鎖停止ポリジメチ
ル−メチル水素シロキサンコポリマー及びテトラメチル
ジヒドロジシロキサンからなる群から選択し得る。
は、ジメチルビニル連鎖停止直鎖状ポリジメチルシロキ
サン、ジメチルビニル連鎖停止ポリジメチル−メチルビ
ニルシロキサンコポリマー、テトラビニルテトラメチル
シクロテトラシロキサン及びテトラメチルジビニルジシ
ロキサンからなる群から選択し得る。前記水素官能性シ
ロキサン前駆体流体は、テトラヒドロテトラメチルシク
ロテトラシロキサン、ジメチル水素連鎖停止直鎖状ポリ
ジメチルシロキサン、ジメチル水素連鎖停止ポリジメチ
ル−メチル水素シロキサンコポリマー及びテトラメチル
ジヒドロジシロキサンからなる群から選択し得る。
【００１９】これらのポリマーはフリーラジカル光重合
開始剤の存在及びＵＶ又は電子線（ＥＢ）照射下で硬化
するのに好適である。好適な光重合開始剤には、前記ア
メリカ特許第４，４２１，９０４号明細書及びアメリカ
特許第５，３４０，８９８号明細書（発明者：Cavezzan
et al.）に開示されているような周期表の１５〜１７
族の元素と弱求核性又は非求核性アニオンとのオニウム
塩が含まれるが、これらに限定されるわけではない。こ
れらの公報を本明細書の一部をなすものとして引用す
る。光重合開始剤の例として、下記式（２）を有するビ
スーアリールヨードニウム塩が挙げられる。
開始剤の存在及びＵＶ又は電子線（ＥＢ）照射下で硬化
するのに好適である。好適な光重合開始剤には、前記ア
メリカ特許第４，４２１，９０４号明細書及びアメリカ
特許第５，３４０，８９８号明細書（発明者：Cavezzan
et al.）に開示されているような周期表の１５〜１７
族の元素と弱求核性又は非求核性アニオンとのオニウム
塩が含まれるが、これらに限定されるわけではない。こ
れらの公報を本明細書の一部をなすものとして引用す
る。光重合開始剤の例として、下記式（２）を有するビ
スーアリールヨードニウム塩が挙げられる。
【００２０】
【化５】
【００２１】[式中、Ｒは炭素原子１〜２０を有するア
ルキル、アルコキシ又はハロアルキル基、好ましくはド
デシル基、ｎは１〜５の範囲の整数、好ましくは１、Ｘ
はＢ(Ｃ6Ｆ5)4、ＣＦ3ＳＯ3、ＳｂＦ6、ＡｓＦ6、Ｐ
Ｆ6、又はＢＦ4である]。
ルキル、アルコキシ又はハロアルキル基、好ましくはド
デシル基、ｎは１〜５の範囲の整数、好ましくは１、Ｘ
はＢ(Ｃ6Ｆ5)4、ＣＦ3ＳＯ3、ＳｂＦ6、ＡｓＦ6、Ｐ
Ｆ6、又はＢＦ4である]。
【００２２】接着促進剤（ｃ）は下記式（１）を有す
る。
る。
【００２３】
【化６】
【００２４】式中、Ｒ1〜Ｒ3及びＲ7〜Ｒ9は独立して炭
素原子１〜２０、より好ましくは１〜８、最も好ましく
は１個を有するアルキル、アルコキシ、アリール、アリ
ールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくはハロ炭化
水素基である。Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２
０、好ましくは１〜８、最も好ましくは２〜６個を有す
るアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若しく
はハロ炭化水素基である。Ｒ5は炭素原子１〜２０個を
有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若
しくはハロ炭化水素基である。好ましい接着促進剤はフ
マル酸ビス（トリアルコキシシリルアルキル）エステル
類、マレイン酸ビス（トリアルコキシシリルアルキル）
エステル類、コハク酸ビス（トリアルコキシシリルアル
キル）エステル類及びフタル酸ビス（トリアルコキシシ
リルアルキル）エステル類からなる群から選択される。
素原子１〜２０、より好ましくは１〜８、最も好ましく
は１個を有するアルキル、アルコキシ、アリール、アリ
ールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくはハロ炭化
水素基である。Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２
０、好ましくは１〜８、最も好ましくは２〜６個を有す
るアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若しく
はハロ炭化水素基である。Ｒ5は炭素原子１〜２０個を
有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若
しくはハロ炭化水素基である。好ましい接着促進剤はフ
マル酸ビス（トリアルコキシシリルアルキル）エステル
類、マレイン酸ビス（トリアルコキシシリルアルキル）
エステル類、コハク酸ビス（トリアルコキシシリルアル
キル）エステル類及びフタル酸ビス（トリアルコキシシ
リルアルキル）エステル類からなる群から選択される。
【００２５】多数のエポキシ又はビニルエーテル末端基
を有するポリオルガノシロキサンポリマーを、約０．０
１〜約１０、好ましくは約０．１〜約２重量パーセント
（全組成物に基づき）の光重合開始剤及び有効量、すな
わち、約０．１〜約１０、好ましくは約１〜約５重量パ
ーセントの接着促進剤とブレンドする。次に、ブレード
コータ又は本技術分野において知られている他の方法を
用いてこの混合物を基材にコートする。好適な基材は本
技術分野において周知であり、例えば、クレイコート
紙、スーパーカレンダー仕上げクラフト（ＳＣＫ）紙、
ポリエチレンクラフト（ＰＥＫ）紙、及びプラスチッ
ク、例えば、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン及びポリスチレンフィルムが挙げられる。特にポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン及びポリエス
テルの場合、良好な付着性が認められる。このプラスチ
ックフィルムはコロナ処理されているのが好ましい。次
に前記ポリマーを硬化させるに十分なＵＶ又はＥＢ線を
塗膜に照射する。
を有するポリオルガノシロキサンポリマーを、約０．０
１〜約１０、好ましくは約０．１〜約２重量パーセント
（全組成物に基づき）の光重合開始剤及び有効量、すな
わち、約０．１〜約１０、好ましくは約１〜約５重量パ
ーセントの接着促進剤とブレンドする。次に、ブレード
コータ又は本技術分野において知られている他の方法を
用いてこの混合物を基材にコートする。好適な基材は本
技術分野において周知であり、例えば、クレイコート
紙、スーパーカレンダー仕上げクラフト（ＳＣＫ）紙、
ポリエチレンクラフト（ＰＥＫ）紙、及びプラスチッ
ク、例えば、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピ
レン及びポリスチレンフィルムが挙げられる。特にポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン及びポリエス
テルの場合、良好な付着性が認められる。このプラスチ
ックフィルムはコロナ処理されているのが好ましい。次
に前記ポリマーを硬化させるに十分なＵＶ又はＥＢ線を
塗膜に照射する。
【００２６】以下の実施例によって本発明をさらに説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるわけではな
い。 実施例１ 表1に示す試料はすべて以下の一般的手順によって得ら
れる。すなわち、粘度３５０センチポイズのエポキシ官
能化ポリオルガノシロキサン（商品名「ＵＶ９３１５」
でGeneral Electric社から入手可能）を光重合開始剤
（商品名「ＵＶ９３８０Ｃ」でGeneral Electric社から
入手可能）２重量パーセント及び表に示した接着促進剤
３重量パーセントと混合する。ポリエステルフィルム
（ＳＣＫ社又はPilcher Hamilton社から入手可能）を
１．５ワット/平方フィート/分のエネルギーでコロナ処
理する。次に、処理したフィルムをブレードコータを用
いて塗布量０．８５g/m2でコートしたのち、１２００ワ
ット/インチのＨランプを用いてＵＶ照射により８００
フィート/分で硬化する。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるわけではな
い。 実施例１ 表1に示す試料はすべて以下の一般的手順によって得ら
れる。すなわち、粘度３５０センチポイズのエポキシ官
能化ポリオルガノシロキサン（商品名「ＵＶ９３１５」
でGeneral Electric社から入手可能）を光重合開始剤
（商品名「ＵＶ９３８０Ｃ」でGeneral Electric社から
入手可能）２重量パーセント及び表に示した接着促進剤
３重量パーセントと混合する。ポリエステルフィルム
（ＳＣＫ社又はPilcher Hamilton社から入手可能）を
１．５ワット/平方フィート/分のエネルギーでコロナ処
理する。次に、処理したフィルムをブレードコータを用
いて塗布量０．８５g/m2でコートしたのち、１２００ワ
ット/インチのＨランプを用いてＵＶ照射により８００
フィート/分で硬化する。
【００２７】得られた塗膜を汚れ、移行性及び摩擦落ち
に関して試験することにより接着促進剤の有効性を判定
する。シリコーンフィルムを横断して指先をしっかりと
押し付けることによって目立つ線が永続的に残る場合、
汚れが硬化の不完全な塗膜において検知される。移行性
はScotchTMブランドセロファンテープ試験によって検知
される。No.6１0 ScotchTMブランドテープの一片をまず
しっかりとシリコーン塗膜に押し付け、次いで剥がして
から二つ折りにした後で、そのテープがそれ自体に粘着
する場合、その塗膜は十分に硬化されており、移行もな
いと考えられる。全ての組成のものが汚れ及び移行性試
験において十分な機能を発揮した（データの記載を省
略）。
に関して試験することにより接着促進剤の有効性を判定
する。シリコーンフィルムを横断して指先をしっかりと
押し付けることによって目立つ線が永続的に残る場合、
汚れが硬化の不完全な塗膜において検知される。移行性
はScotchTMブランドセロファンテープ試験によって検知
される。No.6１0 ScotchTMブランドテープの一片をまず
しっかりとシリコーン塗膜に押し付け、次いで剥がして
から二つ折りにした後で、そのテープがそれ自体に粘着
する場合、その塗膜は十分に硬化されており、移行もな
いと考えられる。全ての組成のものが汚れ及び移行性試
験において十分な機能を発揮した（データの記載を省
略）。
【００２８】シリコーン塗膜が基材に接着せず弱い指圧
を用いてこすり落とされて、硬化されたシリコーンの小
球を形成する場合、摩擦落ちが生じたことになる。この
摩擦落ち評価の結果を表1に示す。
を用いてこすり落とされて、硬化されたシリコーンの小
球を形成する場合、摩擦落ちが生じたことになる。この
摩擦落ち評価の結果を表1に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２〜２８ 以下の一般的手順によって実施例２〜２８の試料を得
る。すなわち、粘度３５０センチポイズのエポキシ官能
化ポリオルガノシロキサン（商品名「ＵＶ９４００」で
General Electric社から入手可能）を光重合開始剤（商
品名「ＵＶ９３８０Ｃ」でGeneral Electric社から入手
可能）２重量パーセント及びフマル酸ビス（３−トリメ
トキシシリルプロピル）エステル０〜３重量パーセント
と混合する。フマル酸ビス（３−トリメトキシシリルプ
ロピル）エステル０重量パーセントの実施例はそれぞれ
比較例であって、本発明の範囲外である。DixonTMコー
タによりプラスチックフィルムを塗布量０．８g/m2でそ
れぞれコートしたのち、３００ワット/インチのFusion
TMランプの単一バンク集合体を用いてＵＶ照射により１
００フィート/分の速度で硬化する。シリコーン塗布に
先立ち、Corotec Corona Treating Unitを用いて全ての
フィルムを２ワット/平方フィート/分のエネルギーでコ
ロナ処理する。定着剤の有効性を実施例１と同じ試験法
を用いて評価する。評価結果を表２に示す。
る。すなわち、粘度３５０センチポイズのエポキシ官能
化ポリオルガノシロキサン（商品名「ＵＶ９４００」で
General Electric社から入手可能）を光重合開始剤（商
品名「ＵＶ９３８０Ｃ」でGeneral Electric社から入手
可能）２重量パーセント及びフマル酸ビス（３−トリメ
トキシシリルプロピル）エステル０〜３重量パーセント
と混合する。フマル酸ビス（３−トリメトキシシリルプ
ロピル）エステル０重量パーセントの実施例はそれぞれ
比較例であって、本発明の範囲外である。DixonTMコー
タによりプラスチックフィルムを塗布量０．８g/m2でそ
れぞれコートしたのち、３００ワット/インチのFusion
TMランプの単一バンク集合体を用いてＵＶ照射により１
００フィート/分の速度で硬化する。シリコーン塗布に
先立ち、Corotec Corona Treating Unitを用いて全ての
フィルムを２ワット/平方フィート/分のエネルギーでコ
ロナ処理する。定着剤の有効性を実施例１と同じ試験法
を用いて評価する。評価結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】上記結果が示す通り、フマル酸ビス（３−
トリメトキシシリルプロピル）エステルを使用すること
によって汚れおよび移行の性質を望ましく低く維持しな
がら他のアルコキシシラン類を使用する場合に比べて摩
擦落ち特性が予期し得ないほど大幅に改善される。この
改善によって製造およびその後の巻き返し作業が遥かに
容易になる。特に有利な特徴は、これらの特性がポリエ
ステルフィルムで見られることである。
トリメトキシシリルプロピル）エステルを使用すること
によって汚れおよび移行の性質を望ましく低く維持しな
がら他のアルコキシシラン類を使用する場合に比べて摩
擦落ち特性が予期し得ないほど大幅に改善される。この
改善によって製造およびその後の巻き返し作業が遥かに
容易になる。特に有利な特徴は、これらの特性がポリエ
ステルフィルムで見られることである。
【００３３】以上好ましい実施態様を示して説明した
が、本発明の精神及び範囲から逸脱することなくさまざ
まな改変や置換が本発明に対して可能である。したがっ
て、上記本発明の説明はは例示的なものであって、本発
明を限定するものではないことを理解すべきである。
が、本発明の精神及び範囲から逸脱することなくさまざ
まな改変や置換が本発明に対して可能である。したがっ
て、上記本発明の説明はは例示的なものであって、本発
明を限定するものではないことを理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 メラニア・アイ・ラピンスキー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、マル タ、レイク・リッジ・ドライブ、１番
Claims (12)
- 【請求項１】 下記成分（ａ）〜（ｃ）を含む硬化可能
な剥離コーティング組成物： （ａ）少なくとも一種のカチオン硬化性官能化ポリオル
ガノシロキサン； （ｂ）有効触媒量の光重合開始剤；及び （ｃ）有効量の下記式（１）を有する少なくとも一種の
定着添加剤： 【化１】 [式中、Ｒ1〜Ｒ3及びＲ7〜Ｒ9は独立して炭素原子１〜
２０個を有するアルキル、アルコキシ、アリール、アリ
ールオキシ、又はアルケニル炭化水素若しくはハロ炭化
水素基；Ｒ4及びＲ6は独立して炭素原子１〜２０個を有
するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素若し
くはハロ炭化水素基；並びにＲ5は炭素原子１〜２０個
を有するアルキル、アリール、又はアルケニル炭化水素
若しくはハロ炭化水素基である]。 - 【請求項２】 前記カチオン硬化性官能化ポリオルガノ
シロキサンがエポキシ官能化シロキサン類、アルケニル
エーテル官能化シロキサン類及びそれらの組合せからな
る群から選択される請求項1に記載の組成物。 - 【請求項３】 前記光重合開始剤が周期表の１５〜１７
族の元素と弱求核性又は非求核性アニオンとのオニウム
塩である請求項1に記載の組成物。 - 【請求項４】 前記光重合開始剤が下記式（２）を有す
るビスアリールヨードニウム塩である請求項1に記載の
組成物： 【化２】 [式中、Ｒは炭素原子１〜２０個を有するアルキル、ア
ルコキシ又はハロアルキル基、ｎは１〜５の範囲の整
数、及びＸはＢ(Ｃ6Ｆ5)4、ＣＦ3ＳＯ3、ＳｂＦ6、Ａｓ
Ｆ6、ＰＦ6、又はＢＦ4である]。 - 【請求項５】 Ｒがドデシル基、ｎが１である請求項４
に記載の光重合開始剤。 - 【請求項６】 前記接着促進剤が、フマル酸ビス(トリ
アルコキシシリルアルキル)エステル類、マレイン酸ビ
ス(トリアルコキシシリルアルキル)エステル類、コハク
酸ビス(トリアルコキシシリルアルキル)エステル類及び
フタル酸ビス(トリアルコキシシリルアルキル)エステル
類からなる群から選ばれる請求項1に記載の組成物。 - 【請求項７】 前記接着促進剤がフマル酸ビス(トリメ
トキシシリルプロピル)エステルである請求項1に記載の
組成物。 - 【請求項８】 前記接着促進剤が全組成物に基づいて約
０.１〜約１０重量パーセント、より好ましくは１〜５
重量パーセントの量で含まれる請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項９】 前記接着促進剤が全組成物に基づいて約
１〜約５重量パーセントの量で含まれる請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項１０】 基材に塗布された請求項１の組成物か
らなる、接着面を剥離するための物品。 - 【請求項１１】 前記基材がプラスチック又はプラスチ
ックコート紙である請求項１０の組成物。 - 【請求項１２】 前記基材が、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン及びポリエステルからなる群から
選択される請求項１１の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/470,278 US6312818B1 (en) | 1999-12-22 | 1999-12-22 | Adhesion enhancing additives for release coating compositions |
| US09/470278 | 1999-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001254053A true JP2001254053A (ja) | 2001-09-18 |
Family
ID=23866958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000388009A Pending JP2001254053A (ja) | 1999-12-22 | 2000-12-21 | 剥離コーティング組成物用接着増強添加剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6312818B1 (ja) |
| EP (1) | EP1116761B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001254053A (ja) |
| DE (1) | DE60009851T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6296944B1 (en) * | 2000-03-30 | 2001-10-02 | General Electric Company | Curable silicone adhesive compositions |
| DK1737504T3 (da) * | 2004-04-08 | 2010-07-19 | Dow Corning | Silikonehudpåføringsgel |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05112769A (ja) * | 1991-03-14 | 1993-05-07 | General Electric Co <Ge> | 付加硬化性シリコ―ン接着剤組成物 |
| JPH08170050A (ja) * | 1994-08-17 | 1996-07-02 | Dow Corning Corp | 硬化性コーティング組成物及び硬化したコーティングの製法 |
| JPH08253489A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-10-01 | General Electric Co <Ge> | 接着促進剤として有用なビス（ビス−シリルアルキル）ジカルボキシレート及びそれらを含有する組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4421904A (en) | 1979-08-03 | 1983-12-20 | General Electric Company | Ultraviolet curable silicone coating compositions |
| US6004679A (en) * | 1991-03-14 | 1999-12-21 | General Electric Company | Laminates containing addition-curable silicone adhesive compositions |
| FR2688790B1 (fr) | 1992-03-23 | 1994-05-13 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs. |
| US5342870A (en) * | 1993-12-15 | 1994-08-30 | General Electric Company | Addition-curable silicone adhesive compositions, and bis(trialkoxysilylalkyleneoxy-carbonylalkylene) amine adhesion promoters |
| GB2284812B (en) * | 1993-12-20 | 1997-11-26 | Gen Electric Co Plc | Addition-curable silicone adhesive compositions |
| US5567764A (en) | 1995-07-28 | 1996-10-22 | Dow Corning Corporation | Curable silicone coatings containing alkoxy and alkenyl functional siloxanes |
-
1999
- 1999-12-22 US US09/470,278 patent/US6312818B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-08 EP EP20000310965 patent/EP1116761B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-08 DE DE2000609851 patent/DE60009851T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-21 JP JP2000388009A patent/JP2001254053A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05112769A (ja) * | 1991-03-14 | 1993-05-07 | General Electric Co <Ge> | 付加硬化性シリコ―ン接着剤組成物 |
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| JPH08253489A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-10-01 | General Electric Co <Ge> | 接着促進剤として有用なビス（ビス−シリルアルキル）ジカルボキシレート及びそれらを含有する組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60009851D1 (de) | 2004-05-19 |
| DE60009851T2 (de) | 2005-03-17 |
| EP1116761A3 (en) | 2002-08-21 |
| EP1116761A2 (en) | 2001-07-18 |
| US6312818B1 (en) | 2001-11-06 |
| EP1116761B1 (en) | 2004-04-14 |
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