JPH08170050A - 硬化性コーティング組成物及び硬化したコーティングの製法 - Google Patents
硬化性コーティング組成物及び硬化したコーティングの製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感圧接着剤の剥離用途に適当な紫外線又は電
子線で硬化するコーティング組成物を提供する。 【解決手段】 本発明の組成物は、ビニルエーテル官能
性シロキサンと、芳香族ヨードニウム塩又は芳香族スル
ホニウム塩の光開始剤とを含み、これらの組成物は紫外
線又は電子線に暴露されると硬化する。
子線で硬化するコーティング組成物を提供する。 【解決手段】 本発明の組成物は、ビニルエーテル官能
性シロキサンと、芳香族ヨードニウム塩又は芳香族スル
ホニウム塩の光開始剤とを含み、これらの組成物は紫外
線又は電子線に暴露されると硬化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビニルエーテル官
能性シロキサンと、芳香族ヨードニウム塩又は芳香族ス
ルホニウム塩の光開始剤とを含有してなる組成物に関す
る。これらの組成物は化学線への暴露により硬化可能で
ある。
能性シロキサンと、芳香族ヨードニウム塩又は芳香族ス
ルホニウム塩の光開始剤とを含有してなる組成物に関す
る。これらの組成物は化学線への暴露により硬化可能で
ある。
【０００２】
【従来の技術】アルケニルエーテル官能性有機ケイ素化
合物を含有する放射線硬化性組成物は、当該技術分野の
文献に記載されており、それらの代表は米国特許第４６
１７２３８号又は同第５２７０４２３号明細書、ヨーロ
ッパ特許出願公開第０４６２３８９号明細書及びドイツ
国特許出願公開第４１４２３２７号明細書である。
合物を含有する放射線硬化性組成物は、当該技術分野の
文献に記載されており、それらの代表は米国特許第４６
１７２３８号又は同第５２７０４２３号明細書、ヨーロ
ッパ特許出願公開第０４６２３８９号明細書及びドイツ
国特許出願公開第４１４２３２７号明細書である。
【０００３】ところが、これらの参考文献のいずれに
も、本発明のビニルエーテル官能性ポリシロキサンと組
み合わせた特定のジアリールヨードニウム塩触媒は開示
されていない。
も、本発明のビニルエーテル官能性ポリシロキサンと組
み合わせた特定のジアリールヨードニウム塩触媒は開示
されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感圧
接着剤の剥離用途に適当な紫外線（ＵＶ）又は電子線
（ＥＢ）硬化性のコーティング組成物を提供することで
ある。
接着剤の剥離用途に適当な紫外線（ＵＶ）又は電子線
（ＥＢ）硬化性のコーティング組成物を提供することで
ある。
【０００５】芳香族ヨードニウム塩又は芳香族スルホニ
ウム塩の光開始剤を加え、その後紫外線又は電子線に暴
露することにより硬化可能である、シリコーンビニルエ
ーテルコポリマー又はオリゴマーを製造することも、本
発明の目的である。
ウム塩の光開始剤を加え、その後紫外線又は電子線に暴
露することにより硬化可能である、シリコーンビニルエ
ーテルコポリマー又はオリゴマーを製造することも、本
発明の目的である。
【０００６】本発明の更に別の目的は、硬化速度が特別
に速い紫外線硬化性の剥離コーティング組成物を提供す
ることである。
に速い紫外線硬化性の剥離コーティング組成物を提供す
ることである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビニルエーテ
ル官能性ポリシロキサンを、スルホン酸のジアリールヨ
ードニウム塩、スルホン酸のトリアリールスルホニウム
塩、ホウ酸のジアリールヨードニウム塩及びホウ酸のト
リアリールスルホニウム塩から選ばれた光開始剤と一緒
に含む放射線硬化性組成物を提供する。
ル官能性ポリシロキサンを、スルホン酸のジアリールヨ
ードニウム塩、スルホン酸のトリアリールスルホニウム
塩、ホウ酸のジアリールヨードニウム塩及びホウ酸のト
リアリールスルホニウム塩から選ばれた光開始剤と一緒
に含む放射線硬化性組成物を提供する。
【０００８】本発明は更に、（Ｉ）（Ａ）ビニルエーテ
ル官能性ポリシロキサン化合物と、（Ｂ）スルホン酸の
ジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のトリアリール
スルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨードニウム塩及
びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩から選ばれた光
開始剤とを含む組成物を、固体基材へ適用してコーティ
ングを形成する工程、そして（ＩＩ）このコーティング
を、化学線又は化学線と熱との組み合わせから選ばれ
た、当該コーティングを硬化させるのに十分な量のエネ
ルギー源に暴露する工程、を含む、硬化したコーティン
グを作る方法に関する。
ル官能性ポリシロキサン化合物と、（Ｂ）スルホン酸の
ジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のトリアリール
スルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨードニウム塩及
びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩から選ばれた光
開始剤とを含む組成物を、固体基材へ適用してコーティ
ングを形成する工程、そして（ＩＩ）このコーティング
を、化学線又は化学線と熱との組み合わせから選ばれ
た、当該コーティングを硬化させるのに十分な量のエネ
ルギー源に暴露する工程、を含む、硬化したコーティン
グを作る方法に関する。
【０００９】本発明は、（Ａ）次の一般式
【００１０】
【化３】
【００１１】（この式のＲは炭素原子数１〜２０の一価
の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素
原子数１〜８の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基
と、（ｉ）−Ｒ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 又は（ｉｉ）−Ｒ2 Ｓ
ｉ〔ＯＲ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-cＲc から選ばれた式を
有する基（これらの式中のＲ2 は炭素原子数１〜２０の
二価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ｃの値は
０〜２であり、Ｒは先に定義されたとおりである）とか
ら選ばれ、ｗはモル百分率が０より大きく１００までに
なる値を持ち、ｘはモル百分率が０から１００未満まで
になる値を持ち、ｙはモル百分率が０から１００未満ま
でになる値を持ち、ｚはモル百分率が０から１００未満
までになる値を持ち、ａは０〜３の整数であり、ｂは０
〜２の整数であり、ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚの合計に対応するモ
ル百分率は、各化合物には少なくとも一つの≡ＳｉＯＲ
2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡ＳｉＯＲ2 Ｓｉ〔ＯＲ2 ＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 〕3-c Ｒc 基が存在することを条件として、
１００モル％に等しい）を有するシロキサン化合物、及
び（Ｂ）スルホン酸のジアリールヨードニウム塩、スル
ホン酸のトリアリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリ
ールヨードニウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニ
ウム塩から選ばれた光開始剤、を含む硬化性コーティン
グ組成物を提案する。
の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素
原子数１〜８の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基
と、（ｉ）−Ｒ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 又は（ｉｉ）−Ｒ2 Ｓ
ｉ〔ＯＲ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-cＲc から選ばれた式を
有する基（これらの式中のＲ2 は炭素原子数１〜２０の
二価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ｃの値は
０〜２であり、Ｒは先に定義されたとおりである）とか
ら選ばれ、ｗはモル百分率が０より大きく１００までに
なる値を持ち、ｘはモル百分率が０から１００未満まで
になる値を持ち、ｙはモル百分率が０から１００未満ま
でになる値を持ち、ｚはモル百分率が０から１００未満
までになる値を持ち、ａは０〜３の整数であり、ｂは０
〜２の整数であり、ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚの合計に対応するモ
ル百分率は、各化合物には少なくとも一つの≡ＳｉＯＲ
2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡ＳｉＯＲ2 Ｓｉ〔ＯＲ2 ＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 〕3-c Ｒc 基が存在することを条件として、
１００モル％に等しい）を有するシロキサン化合物、及
び（Ｂ）スルホン酸のジアリールヨードニウム塩、スル
ホン酸のトリアリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリ
ールヨードニウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニ
ウム塩から選ばれた光開始剤、を含む硬化性コーティン
グ組成物を提案する。
【００１２】Ｒは、炭素原子数１〜２０の一価の炭化水
素基又はハロ炭化水素基を表す。一価の炭化水素基に
は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基及びデシル基の
如きものや、脂環式基、例えばシクロヘキシル基のよう
なものや、アリール基、例えばフェニル基、トリル基及
びキシリル基のようなものや、アラルキル基、例えばベ
ンジル基又はフェニルエチル基のようなものや、オレフ
ィン系炭化水素基、例えばビニル基、アリル基、メタリ
ル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、シク
ロヘキセニル基及びスチリル基の如きものが含まれる。
アルケニル基は、好ましくは末端が不飽和である。本発
明にとって非常に好ましい一価の炭化水素基は、メチル
基とフェニル基である。一価の炭化水素基には、水素原
子の少なくとも一つがフッ素、塩素又は臭素といったよ
うなハロゲンで置換された上記のいずれの炭化水素基も
含まれる。好ましい一価のハロ炭化水素基は、式Ｃn Ｆ
2n+1ＣＨ2 ＣＨ2 −を有し、この式のｎは１〜８の値で
あって、例を挙げればＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −やＣ4 Ｆ 9
ＣＨ2 ＣＨ2 −のようなものである。いくつかのＲ基
は、所望に応じて、同じであっても異なっていてもよ
い。
素基又はハロ炭化水素基を表す。一価の炭化水素基に
は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基及びデシル基の
如きものや、脂環式基、例えばシクロヘキシル基のよう
なものや、アリール基、例えばフェニル基、トリル基及
びキシリル基のようなものや、アラルキル基、例えばベ
ンジル基又はフェニルエチル基のようなものや、オレフ
ィン系炭化水素基、例えばビニル基、アリル基、メタリ
ル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、シク
ロヘキセニル基及びスチリル基の如きものが含まれる。
アルケニル基は、好ましくは末端が不飽和である。本発
明にとって非常に好ましい一価の炭化水素基は、メチル
基とフェニル基である。一価の炭化水素基には、水素原
子の少なくとも一つがフッ素、塩素又は臭素といったよ
うなハロゲンで置換された上記のいずれの炭化水素基も
含まれる。好ましい一価のハロ炭化水素基は、式Ｃn Ｆ
2n+1ＣＨ2 ＣＨ2 −を有し、この式のｎは１〜８の値で
あって、例を挙げればＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ2 −やＣ4 Ｆ 9
ＣＨ2 ＣＨ2 −のようなものである。いくつかのＲ基
は、所望に応じて、同じであっても異なっていてもよ
い。
【００１３】本発明の組成物におけるＲ1 は、炭素原子
数１〜８の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であ
り、これには、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基又はオクチル基
のようなものや、あるいはＲについて上述したような一
価のハロ炭化水素基が含まれる。Ｒ1 はまた、（ｉ）−
Ｒ 2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 及び（ｉｉ）−Ｒ2 Ｓｉ〔ＯＲ2 Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2 〕3-c Ｒc からなる群より選ばれた式を有
する基（これらの式中のＲ2 は炭素原子数１〜２０の二
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ｃの値は０
〜２であり、Ｒは先に定義されたとおりである）でもあ
る。好適なＲ2 基の例を挙げると、アルキレン基、例え
ばメチレン基、エチレン基、ヘキシレン基、トリメチレ
ン基、２−メチルトリメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、オク
タメチレン基、−ＣＨ2 （ＣＨ3 ）ＣＨ−、−（Ｃ
Ｈ2 ）4 −、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −及び−
（ＣＨ2 ）18−といったようなものや、シクロアルキレ
ン基、例えばシクロヘキシレン基又はシクロヘキシルジ
メチレン基のようなものや、アリーレン基、例えばフェ
ニレン基の如きものや、二価炭化水素基の組み合わせ、
例えばベンジレン基、すなわち−Ｃ6 Ｈ4 ＣＨ2 −のよ
うなものである。好適な二価のハロ炭化水素基の例に
は、１又は２以上の水素原子がフッ素、塩素又は臭素と
いったようなハロゲンで置換されたいずれの二価炭化水
素基も含まれる。好ましくは、二価のハロ炭化水素基は
式−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ n Ｆ2nＣＨ2 ＣＨ2 −を有し、この
式のｎは１〜１０の値であって、例を挙げれば−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −のようなものであ
る。Ｒ2 の二価の炭化水素基は、所望に応じて同じであ
っても異なっていてもよい。好ましくは、Ｒ2 は炭素原
子数１〜８のアルキレン基、例えばメチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基あるい
はシクロヘキシルジメチレン基といったようなものであ
る。
数１〜８の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であ
り、これには、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基又はオクチル基
のようなものや、あるいはＲについて上述したような一
価のハロ炭化水素基が含まれる。Ｒ1 はまた、（ｉ）−
Ｒ 2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 及び（ｉｉ）−Ｒ2 Ｓｉ〔ＯＲ2 Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2 〕3-c Ｒc からなる群より選ばれた式を有
する基（これらの式中のＲ2 は炭素原子数１〜２０の二
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ｃの値は０
〜２であり、Ｒは先に定義されたとおりである）でもあ
る。好適なＲ2 基の例を挙げると、アルキレン基、例え
ばメチレン基、エチレン基、ヘキシレン基、トリメチレ
ン基、２−メチルトリメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基、３−エチルヘキサメチレン基、オク
タメチレン基、−ＣＨ2 （ＣＨ3 ）ＣＨ−、−（Ｃ
Ｈ2 ）4 −、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −及び−
（ＣＨ2 ）18−といったようなものや、シクロアルキレ
ン基、例えばシクロヘキシレン基又はシクロヘキシルジ
メチレン基のようなものや、アリーレン基、例えばフェ
ニレン基の如きものや、二価炭化水素基の組み合わせ、
例えばベンジレン基、すなわち−Ｃ6 Ｈ4 ＣＨ2 −のよ
うなものである。好適な二価のハロ炭化水素基の例に
は、１又は２以上の水素原子がフッ素、塩素又は臭素と
いったようなハロゲンで置換されたいずれの二価炭化水
素基も含まれる。好ましくは、二価のハロ炭化水素基は
式−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ n Ｆ2nＣＨ2 ＣＨ2 −を有し、この
式のｎは１〜１０の値であって、例を挙げれば−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −のようなものであ
る。Ｒ2 の二価の炭化水素基は、所望に応じて同じであ
っても異なっていてもよい。好ましくは、Ｒ2 は炭素原
子数１〜８のアルキレン基、例えばメチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基あるい
はシクロヘキシルジメチレン基といったようなものであ
る。
【００１４】このように、本発明のシロキサンコポリマ
ー（Ａ）は、先に明らかにされたモル比の、次式
ー（Ａ）は、先に明らかにされたモル比の、次式
【００１５】
【化４】
【００１６】のシロキサン単位、次式
【００１７】
【化５】
【００１８】のシロキサン単位、式（ＲＳｉＯ3/2 ）y
のシロキサン単位、及び式（ＳｉＯ2）z のシロキサン
単位から構成される。
のシロキサン単位、及び式（ＳｉＯ2）z のシロキサン
単位から構成される。
【００１９】本発明においては、ｗのモル百分率は５〜
９０、ｘのモル百分率は０〜７５、ｙのモル百分率は０
〜４０、そしてｚのモル百分率は０〜１０であるのが好
ましい。この化合物の分子量を２２℃で２０〜５０００
ｃＰ（ｍＰａ・ｓ）の無溶剤粘度を示すよう制御するの
が、更に好ましい。
９０、ｘのモル百分率は０〜７５、ｙのモル百分率は０
〜４０、そしてｚのモル百分率は０〜１０であるのが好
ましい。この化合物の分子量を２２℃で２０〜５０００
ｃＰ（ｍＰａ・ｓ）の無溶剤粘度を示すよう制御するの
が、更に好ましい。
【００２０】本発明のビニルエーテル官能性ポリシロキ
サンは、ダウ・コーニング・コーポレーションのヨーロ
ッパ特許出願公開第０６２５５３５号明細書に記載され
た方法により、あるいは米国特許第５２７０４２３号明
細書に記載された方法によって調製され、これらの明細
書は両方とも適当なビニルエーテルポリシロキサンをど
のように作るかを教示している。
サンは、ダウ・コーニング・コーポレーションのヨーロ
ッパ特許出願公開第０６２５５３５号明細書に記載され
た方法により、あるいは米国特許第５２７０４２３号明
細書に記載された方法によって調製され、これらの明細
書は両方とも適当なビニルエーテルポリシロキサンをど
のように作るかを教示している。
【００２１】本発明の目的にとっては、組成物において
９０〜９９．９重量％のシロキサン化合物（Ａ）を使用
するのが好ましく、９７〜９９重量％を使用するのが非
常に好ましい。この重量百分率は組成物の総重量を基に
している。
９０〜９９．９重量％のシロキサン化合物（Ａ）を使用
するのが好ましく、９７〜９９重量％を使用するのが非
常に好ましい。この重量百分率は組成物の総重量を基に
している。
【００２２】これらの組成物中の成分（Ｂ）は、スルホ
ン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨードニウ
ム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩からなる
群より選ばれる光開始剤である。好ましいスルホン酸の
ジアリールヨードニウム塩は、ペルフルオロアルキルス
ルホン酸のジアリールヨードニウム塩類とアリールスル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩類から選ばれる。好
ましいペルフルオロアルキルスルホン酸のジアリールヨ
ードニウム塩類には、ペルフルオロブタンスルホン酸の
ジアリールヨードニウム塩類、ペルフルオロエタンスル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩類、ペルフルオロオ
クタンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩類、及び
トリフルオロメタンスルホン酸のジアリールヨードニウ
ム塩類が含まれる。好ましいアリールスルホン酸のジア
リールヨードニウム塩類には、ｐ−トルエンスルホン酸
のジアリールヨードニウム塩類、ドデシルベンゼンスル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩類、ベンゼンスルホ
ン酸のジアリールヨードニウム塩類、及び３−ニトロベ
ンゼンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩類が含ま
れる。
ン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨードニウ
ム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩からなる
群より選ばれる光開始剤である。好ましいスルホン酸の
ジアリールヨードニウム塩は、ペルフルオロアルキルス
ルホン酸のジアリールヨードニウム塩類とアリールスル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩類から選ばれる。好
ましいペルフルオロアルキルスルホン酸のジアリールヨ
ードニウム塩類には、ペルフルオロブタンスルホン酸の
ジアリールヨードニウム塩類、ペルフルオロエタンスル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩類、ペルフルオロオ
クタンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩類、及び
トリフルオロメタンスルホン酸のジアリールヨードニウ
ム塩類が含まれる。好ましいアリールスルホン酸のジア
リールヨードニウム塩類には、ｐ−トルエンスルホン酸
のジアリールヨードニウム塩類、ドデシルベンゼンスル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩類、ベンゼンスルホ
ン酸のジアリールヨードニウム塩類、及び３−ニトロベ
ンゼンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩類が含ま
れる。
【００２３】好ましいスルホン酸のトリアリールスルホ
ニウム塩は、ペルフルオロアルキルスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩類とアリールスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩類から選ばれる。好ましいペルフ
ルオロアルキルスルホン酸のトリアリールスルホニウム
塩類には、ペルフルオロブタンスルホン酸のトリアリー
ルスルホニウム塩類、ペルフルオロエタンスルホン酸の
トリアリールスルホニウム塩類、ペルフルオロオクタン
スルホン酸のトリアリールスルホニウム塩類、及びトリ
フルオロメタンスルホン酸のトリアリールスルホニウム
塩類が含まれる。好ましいアリールスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩類には、ｐ−トルエンスルホン酸
のトリアリールスルホニウム塩類、ドデシルベンゼンス
ルホン酸のトリアリールスルホニウム塩類、ベンゼンス
ルホン酸のトリアリールスルホニウム塩類、及び３−ニ
トロベンゼンスルホン酸のトリアリールスルホニウム塩
類が含まれる。
ニウム塩は、ペルフルオロアルキルスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩類とアリールスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩類から選ばれる。好ましいペルフ
ルオロアルキルスルホン酸のトリアリールスルホニウム
塩類には、ペルフルオロブタンスルホン酸のトリアリー
ルスルホニウム塩類、ペルフルオロエタンスルホン酸の
トリアリールスルホニウム塩類、ペルフルオロオクタン
スルホン酸のトリアリールスルホニウム塩類、及びトリ
フルオロメタンスルホン酸のトリアリールスルホニウム
塩類が含まれる。好ましいアリールスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩類には、ｐ−トルエンスルホン酸
のトリアリールスルホニウム塩類、ドデシルベンゼンス
ルホン酸のトリアリールスルホニウム塩類、ベンゼンス
ルホン酸のトリアリールスルホニウム塩類、及び３−ニ
トロベンゼンスルホン酸のトリアリールスルホニウム塩
類が含まれる。
【００２４】好ましいホウ酸のジアリールヨードニウム
塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩は、ヨーロ
ッパ特許出願公開第０５６２９２２号明細書に開示され
ているものである。好ましいホウ酸のジアリールヨード
ニウム塩類にはペルハロアリールホウ酸のジアリールヨ
ードニウム塩類が含まれ、また好ましいホウ酸のトリア
リールスルホニウム塩類はペルハロアリールホウ酸のト
リアリールスルホニウム塩類である。
塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩は、ヨーロ
ッパ特許出願公開第０５６２９２２号明細書に開示され
ているものである。好ましいホウ酸のジアリールヨード
ニウム塩類にはペルハロアリールホウ酸のジアリールヨ
ードニウム塩類が含まれ、また好ましいホウ酸のトリア
リールスルホニウム塩類はペルハロアリールホウ酸のト
リアリールスルホニウム塩類である。
【００２５】本発明の組成物において成分（Ｂ）として
使用するのに好ましいジアリールヨードニウム塩類は、
一般式Ｒi a ＡｒＩ+ ＡｒＲii b Ｘ- を有するジアリー
ルヨードニウム塩である。この式のＲi は、炭素原子数
が１〜４０であって脂肪族不飽和がない一価の炭化水素
基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、ＮＯ2 、ＣＮ、
ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、ニトロ置換された
基、ニトリル置換された基、カルボン酸置換された基、
スルホン酸置換された基、及びアルコキシ置換された基
から選ばれる。Ｒiiは、炭素原子数が１〜４０であって
脂肪族不飽和がない一価の炭化水素基、アルコキシ置換
された基、アリールアルコキシ基、アリールオキシ基、
及びハロゲン原子から選択される。Ａｒは、炭素原子数
６〜４０のアレーン基を表し、ａは０〜１０の値を有
し、ｂは０〜１０の値を有し、そしてＸ- は、ペルフル
オロアルキルスルホン酸アニオン、ヘキサハロ金属酸ア
ニオン、ヘキサハロメタロイド酸アニオン、テトラハロ
ホウ酸アニオン、テトラキス（ペルフルオロアリール）
ホウ酸アニオン、及びテトラキスペルフルオロアルキル
スルホナトホウ酸アニオンからなる群より選択される。
使用するのに好ましいジアリールヨードニウム塩類は、
一般式Ｒi a ＡｒＩ+ ＡｒＲii b Ｘ- を有するジアリー
ルヨードニウム塩である。この式のＲi は、炭素原子数
が１〜４０であって脂肪族不飽和がない一価の炭化水素
基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、ＮＯ2 、ＣＮ、
ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、ニトロ置換された
基、ニトリル置換された基、カルボン酸置換された基、
スルホン酸置換された基、及びアルコキシ置換された基
から選ばれる。Ｒiiは、炭素原子数が１〜４０であって
脂肪族不飽和がない一価の炭化水素基、アルコキシ置換
された基、アリールアルコキシ基、アリールオキシ基、
及びハロゲン原子から選択される。Ａｒは、炭素原子数
６〜４０のアレーン基を表し、ａは０〜１０の値を有
し、ｂは０〜１０の値を有し、そしてＸ- は、ペルフル
オロアルキルスルホン酸アニオン、ヘキサハロ金属酸ア
ニオン、ヘキサハロメタロイド酸アニオン、テトラハロ
ホウ酸アニオン、テトラキス（ペルフルオロアリール）
ホウ酸アニオン、及びテトラキスペルフルオロアルキル
スルホナトホウ酸アニオンからなる群より選択される。
【００２６】上記の式中のＡｒはまた、式Ｃn Ｈ
n/(2+2) 又は式Ｃm Ｈm/(2+1) を有する芳香族（アレー
ン）基を表し、式中のｎの値は６、１０、１４、１８、
２２、２６、３０、３４又は３８であり、ｍの値は１
６、２０、２４、２８、３２、３６又は４０である。
n/(2+2) 又は式Ｃm Ｈm/(2+1) を有する芳香族（アレー
ン）基を表し、式中のｎの値は６、１０、１４、１８、
２２、２６、３０、３４又は３８であり、ｍの値は１
６、２０、２４、２８、３２、３６又は４０である。
【００２７】Ｒi は、脂肪族不飽和のない、炭素原子数
１〜４０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であ
る。好適な一価の炭化水素基は、アルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基及びデシル基のようなものや、脂環式
基、例えばシクロヘキシル基の如きものや、アリール
基、例えばフェニル基、トリル基及びキシリル基の如き
ものや、アリールアルキル基、例えばベンジル基又はフ
ェニルエチル基といったようなものである。Ｒi には更
に、炭素原子数６〜４０のアレーン基、例を挙げるとナ
フチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基又はフェナン
トラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基（Ｃ16Ｈ 9 ）、
ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナントレニル
基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセニル基又
は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ18Ｈ11）、
３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基（Ｃ
20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，７，
８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾ
フェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニル基
（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，２，
４，５−ジベンソピレニル基（Ｃ24Ｈ 13）、及びヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ15）といったようなものが含まれる。
Ｒi には、例えばフェニルヘキサデセニル基（Ｃ
32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基（Ｃ40
Ｈ23）といったような、お互いに結合した上記の基の組
み合わせも含めることができる。
１〜４０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であ
る。好適な一価の炭化水素基は、アルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基及びデシル基のようなものや、脂環式
基、例えばシクロヘキシル基の如きものや、アリール
基、例えばフェニル基、トリル基及びキシリル基の如き
ものや、アリールアルキル基、例えばベンジル基又はフ
ェニルエチル基といったようなものである。Ｒi には更
に、炭素原子数６〜４０のアレーン基、例を挙げるとナ
フチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基又はフェナン
トラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基（Ｃ16Ｈ 9 ）、
ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェナントレニル
基、クリセニル基、１，２−ベンゾアントラセニル基又
は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ18Ｈ11）、
３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基（Ｃ
20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニル
基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、１，
２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，７，
８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベンゾ
フェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニル基
（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，２，
４，５−ジベンソピレニル基（Ｃ24Ｈ 13）、及びヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ15）といったようなものが含まれる。
Ｒi には、例えばフェニルヘキサデセニル基（Ｃ
32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基（Ｃ40
Ｈ23）といったような、お互いに結合した上記の基の組
み合わせも含めることができる。
【００２８】Ｒi は、ハロゲン原子、又はＮＯ2 、Ｃ
Ｎ、ＣＯＯＨ及びＳＯ3 Ｈから選ばれた基でもよい。Ｒ
i として好適なハロゲン原子には、フッ素、塩素及び臭
素が含まれる。Ｒi として好適なアルコキシ基には、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が
含まれる。Ｒi として好適なニトロ置換された基には、
３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 又は４−Ｃｌ−３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6
Ｈ3 が含まれる。好適なニトリル置換された基は、４−
ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 、１−ＮＣ−Ｃ10Ｈ7 又は２−ＮＣ−Ｃ
10Ｈ7 である。Ｒi として好適なカルボン酸置換された
基は、４−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯＯＣ−
Ｃ6 Ｈ4 のような基である。Ｒi として好適なスルホン
酸置換された基は、４−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３
−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 である。Ｒi として好適なアルコ
キシ置換された基には、４−ＣＨ3Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、４−
Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、２−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 及び２
−Ｃ 2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 といったような基が含まれる。
Ｎ、ＣＯＯＨ及びＳＯ3 Ｈから選ばれた基でもよい。Ｒ
i として好適なハロゲン原子には、フッ素、塩素及び臭
素が含まれる。Ｒi として好適なアルコキシ基には、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基が
含まれる。Ｒi として好適なニトロ置換された基には、
３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6 Ｈ4 又は４−Ｃｌ−３−Ｏ2 Ｎ−Ｃ6
Ｈ3 が含まれる。好適なニトリル置換された基は、４−
ＮＣ−Ｃ6 Ｈ4 、１−ＮＣ−Ｃ10Ｈ7 又は２−ＮＣ−Ｃ
10Ｈ7 である。Ｒi として好適なカルボン酸置換された
基は、４−ＨＯＯＣ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３−ＨＯＯＣ−
Ｃ6 Ｈ4 のような基である。Ｒi として好適なスルホン
酸置換された基は、４−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 あるいは３
−ＨＯ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 である。Ｒi として好適なアルコ
キシ置換された基には、４−ＣＨ3Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、４−
Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 、２−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 及び２
−Ｃ 2 Ｈ5 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 といったような基が含まれる。
【００２９】Ｒiiとして好適な、脂肪族不飽和のない、
炭素原子数１〜４０の一価の炭化水素基（炭素原子数６
〜４０のアレーン基を含む）、アルコキシ置換された
基、及びハロゲン原子は、好ましい態様を含めてＲi に
ついて先に記載したとおりである。Ｒiiとして好適なア
リールアルコキシ基には、ベンジルオキシ基又はフェニ
ルエチルオキシ基といったような基が含まれる。Ｒiiと
して好適なアリールオキシ基は、フェノキシ基又はナフ
トキシ基である。
炭素原子数１〜４０の一価の炭化水素基（炭素原子数６
〜４０のアレーン基を含む）、アルコキシ置換された
基、及びハロゲン原子は、好ましい態様を含めてＲi に
ついて先に記載したとおりである。Ｒiiとして好適なア
リールアルコキシ基には、ベンジルオキシ基又はフェニ
ルエチルオキシ基といったような基が含まれる。Ｒiiと
して好適なアリールオキシ基は、フェノキシ基又はナフ
トキシ基である。
【００３０】Ａｒは、炭素原子数６〜４０のアレーン基
を表す。好適なアレーン基は、フェニル基（Ｃ
6 Ｈ5 ）、ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基
又はフェナントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基
（Ｃ16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェ
ナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアント
ラセニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ
18Ｈ11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基
（Ｃ20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニ
ル基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、
１，２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，
７，８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−
ジベンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニ
ル基（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，
２，４，５−ジベンソピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、ヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ 15）、そしてお互いに結合したこれら
の基の組み合わせ、例えばフェニルヘキサデセニル基
（Ｃ32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基
（Ｃ40Ｈ23）といったようなものである。
を表す。好適なアレーン基は、フェニル基（Ｃ
6 Ｈ5 ）、ナフチル基（Ｃ10Ｈ7 ）、アントラセニル基
又はフェナントラセニル基（Ｃ14Ｈ9 ）、ピレニル基
（Ｃ16Ｈ9 ）、ナフタセニル基、９，１０−ベンゾフェ
ナントレニル基、クリセニル基、１，２−ベンゾアント
ラセニル基又は３，４−ベンゾフェナントレニル基（Ｃ
18Ｈ11）、３，４−ベンゾピレニル基又はペリレニル基
（Ｃ20Ｈ11）、１，２，３，４−ジベンゾアントラセニ
ル基、１，２，５，６−ジベンゾアントラセニル基、
１，２，６，７−ジベンゾアントラセニル基、１，２，
７，８−ジベンゾアントラセニル基、１，２，６，７−
ジベンゾフェナントラセニル基、１，２，７，８−ジベ
ンゾフェナントラセニル基、ペンタセニル基又はピセニ
ル基（Ｃ22Ｈ13）、コロネニル基（Ｃ24Ｈ11）、１，
２，４，５−ジベンソピレニル基（Ｃ24Ｈ13）、ヘキサ
セニル基（Ｃ26Ｈ 15）、そしてお互いに結合したこれら
の基の組み合わせ、例えばフェニルヘキサデセニル基
（Ｃ32Ｈ19）あるいはアントラセニルヘキサセニル基
（Ｃ40Ｈ23）といったようなものである。
【００３１】アニオンＸ- は、ペルフルオロアルキルス
ルホン酸アニオン、ヘキサハロ金属酸アニオン、ヘキサ
ハロメタロイド酸アニオン、テトラハロホウ酸アニオ
ン、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸アニオ
ン、及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホ
ウ酸アニオンからなる群より選択されるアニオンであ
る。ペルフルオロアルキルスルホン酸アニオンの例を挙
げると、ペルフルオロブタンスルホン酸アニオン、ペル
フルオロエタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロオク
タンスルホン酸アニオン、又はトリフルオロメタンスル
ホン酸アニオンである。ヘキサハロ金属酸アニオンに
は、ＳｂＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＣｌ6 - 及びＡｓＣ
ｌ6 - といったようなアニオン類が含まれる。ヘキサハ
ロメタロイド酸アニオンには、ＰＦ6 - 及びＰＣｌ6 -
といったようなアニオン類が含まれる。テトラハロホウ
酸アニオンには、ＢＦ4 - 、ＢＣｌ4 - 及びＢＢｒ4 -
の如きアニオン類が含まれる。テトラキスペルフルオロ
アリールホウ酸アニオンの例を挙げると、Ｂ（Ｃ
6 Ｆ5 ）4 - 又はＢ（Ｃ10Ｆ7 ）4 - である。テトラキ
スペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸アニオンに
は、Ｂ（Ｏ3 ＳＣＦ3 ）4 - 、Ｂ（Ｏ3 ＳＣ2 Ｆ5 ）4
- 及びＢ（Ｏ3 ＳＣ4 Ｆ9 ）4 - といったようなアニオ
ン類が含まれる。Ｘ- は、トリフルオロメタンスルホン
酸アニオンであるのが好ましい。
ルホン酸アニオン、ヘキサハロ金属酸アニオン、ヘキサ
ハロメタロイド酸アニオン、テトラハロホウ酸アニオ
ン、テトラキス（ペルフルオロアリール）ホウ酸アニオ
ン、及びテトラキスペルフルオロアルキルスルホナトホ
ウ酸アニオンからなる群より選択されるアニオンであ
る。ペルフルオロアルキルスルホン酸アニオンの例を挙
げると、ペルフルオロブタンスルホン酸アニオン、ペル
フルオロエタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロオク
タンスルホン酸アニオン、又はトリフルオロメタンスル
ホン酸アニオンである。ヘキサハロ金属酸アニオンに
は、ＳｂＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＣｌ6 - 及びＡｓＣ
ｌ6 - といったようなアニオン類が含まれる。ヘキサハ
ロメタロイド酸アニオンには、ＰＦ6 - 及びＰＣｌ6 -
といったようなアニオン類が含まれる。テトラハロホウ
酸アニオンには、ＢＦ4 - 、ＢＣｌ4 - 及びＢＢｒ4 -
の如きアニオン類が含まれる。テトラキスペルフルオロ
アリールホウ酸アニオンの例を挙げると、Ｂ（Ｃ
6 Ｆ5 ）4 - 又はＢ（Ｃ10Ｆ7 ）4 - である。テトラキ
スペルフルオロアルキルスルホナトホウ酸アニオンに
は、Ｂ（Ｏ3 ＳＣＦ3 ）4 - 、Ｂ（Ｏ3 ＳＣ2 Ｆ5 ）4
- 及びＢ（Ｏ3 ＳＣ4 Ｆ9 ）4 - といったようなアニオ
ン類が含まれる。Ｘ- は、トリフルオロメタンスルホン
酸アニオンであるのが好ましい。
【００３２】本発明の組成物において成分（Ｂ）として
使用するためのジアリールヨードニウム塩としてやはり
好ましいものは、一般式 Ｒiii a Ａｒ−Ｉ+ −Ａｒ−Ｒiv b −Ｏ3 Ｓ−Ａｒ−Ｒ
iii a Ｘ- を有するジアリールヨードニウム塩であり、この式中の
Ｒiii は、脂肪族不飽和がない炭素原子数１〜２０の一
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、アル
コキシ置換された基、ニトロ置換された基、ニトリル置
換された基、カルボン酸置換された基、スルホン酸置換
された基から選択され、Ａｒは炭素原子数６〜４０のア
レーン基を表し、Ｒivはアルコキシ基又はアリールオキ
シ基から選ばれ、ａの値は０〜１０、ｂの値は０〜１０
であり、Ｘ- はアリールスルホネートアニオンである。
本発明のジアリールヨードニウムトシラートは、例え
ば、Ｎｅｉｌａｎｄｓ ａｎｄＫａｒｅｌｅ， Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ， Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，（１９７０）， ｖ．６，
ｐ．８８９の方法により、調製することができる。
使用するためのジアリールヨードニウム塩としてやはり
好ましいものは、一般式 Ｒiii a Ａｒ−Ｉ+ −Ａｒ−Ｒiv b −Ｏ3 Ｓ−Ａｒ−Ｒ
iii a Ｘ- を有するジアリールヨードニウム塩であり、この式中の
Ｒiii は、脂肪族不飽和がない炭素原子数１〜２０の一
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、アル
コキシ置換された基、ニトロ置換された基、ニトリル置
換された基、カルボン酸置換された基、スルホン酸置換
された基から選択され、Ａｒは炭素原子数６〜４０のア
レーン基を表し、Ｒivはアルコキシ基又はアリールオキ
シ基から選ばれ、ａの値は０〜１０、ｂの値は０〜１０
であり、Ｘ- はアリールスルホネートアニオンである。
本発明のジアリールヨードニウムトシラートは、例え
ば、Ｎｅｉｌａｎｄｓ ａｎｄＫａｒｅｌｅ， Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ， Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，（１９７０）， ｖ．６，
ｐ．８８９の方法により、調製することができる。
【００３３】脂肪族不飽和がない炭素原子数１〜２０の
一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アルコキシ置換された基、ニトロ置換さ
れた基、ニトリル置換された基、カルボン酸置換された
基、スルホン酸置換された基、及び炭素原子数６〜４０
のアレーン基は、好ましい態様を含めてＲ、Ｒi 及びＡ
ｒについて先に記載したとおりである。Ｒivのアルコキ
シ基又はアリールオキシ基は、好ましい態様を含めてＲ
i 及びＲiiについて先に説明したとおりである。Ｒiii
は、所望に応じて同じであっても異なっていてもよい。
一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アルコキシ置換された基、ニトロ置換さ
れた基、ニトリル置換された基、カルボン酸置換された
基、スルホン酸置換された基、及び炭素原子数６〜４０
のアレーン基は、好ましい態様を含めてＲ、Ｒi 及びＡ
ｒについて先に記載したとおりである。Ｒivのアルコキ
シ基又はアリールオキシ基は、好ましい態様を含めてＲ
i 及びＲiiについて先に説明したとおりである。Ｒiii
は、所望に応じて同じであっても異なっていてもよい。
【００３４】好ましいアリールスルホネートアニオンに
は、ｐ−トルエンスルホネートアニオン、４−メチルフ
ェニルスルホネートアニオン（４−（ＣＨ3 ）Ｃ6 Ｈ4
ＳＯ 3 - ）、ベンゼンスルホネートアニオン（Ｃ6 Ｈ5
ＳＯ3 - ）、ドデシルベンゼンスルホネートアニオン
（４−（Ｃ12Ｈ25）−Ｃ6 Ｈ4 ＳＯ3 - ）、及び３−ニ
トロベンゼンスルホネートアニオン（３−（ＮＯ2 ）Ｃ
6 Ｈ4 ＳＯ3 - ）といったようなアリールスルホネート
類（トシラート類）アニオンが含まれる。
は、ｐ−トルエンスルホネートアニオン、４−メチルフ
ェニルスルホネートアニオン（４−（ＣＨ3 ）Ｃ6 Ｈ4
ＳＯ 3 - ）、ベンゼンスルホネートアニオン（Ｃ6 Ｈ5
ＳＯ3 - ）、ドデシルベンゼンスルホネートアニオン
（４−（Ｃ12Ｈ25）−Ｃ6 Ｈ4 ＳＯ3 - ）、及び３−ニ
トロベンゼンスルホネートアニオン（３−（ＮＯ2 ）Ｃ
6 Ｈ4 ＳＯ3 - ）といったようなアリールスルホネート
類（トシラート類）アニオンが含まれる。
【００３５】本発明の光開始剤化合物は、本発明の方法
において硬化をもたらす任意の割合で存在することがで
きる。本発明のためには、光開始剤の量は好ましくは、
組成物の総重量に基づいて０．１〜１０重量％である。
更に、組成物の総重量に基づいて１〜５重量％の光開始
剤化合物を使用するのが非常に好ましい。
において硬化をもたらす任意の割合で存在することがで
きる。本発明のためには、光開始剤の量は好ましくは、
組成物の総重量に基づいて０．１〜１０重量％である。
更に、組成物の総重量に基づいて１〜５重量％の光開始
剤化合物を使用するのが非常に好ましい。
【００３６】あるいはまた、本発明の硬化性組成物は反
応性希釈剤、例えば式（ＣＨ＝ＣＨＯＲ3 ）d ＣＲ4 4-d
を有する有機ビニルエーテル化合物（この式のＲ3 は炭
素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又はハロ炭化水素
基であり、Ｒ4 は炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素
基もしくはハロ炭化水素基、又は水素であり、ｄは１〜
３の値を有する）のようなもの、を含むことができる。
二価の炭化水素基とハロ炭化水素基は、好ましい態様を
含めて、ビニルエーテル官能性オルガノポリシロキサン
のＲ2 基について先に記載したとおりである。一価の炭
化水素基は、好ましい態様を含めて先に記載したとおり
である。
応性希釈剤、例えば式（ＣＨ＝ＣＨＯＲ3 ）d ＣＲ4 4-d
を有する有機ビニルエーテル化合物（この式のＲ3 は炭
素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又はハロ炭化水素
基であり、Ｒ4 は炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素
基もしくはハロ炭化水素基、又は水素であり、ｄは１〜
３の値を有する）のようなもの、を含むことができる。
二価の炭化水素基とハロ炭化水素基は、好ましい態様を
含めて、ビニルエーテル官能性オルガノポリシロキサン
のＲ2 基について先に記載したとおりである。一価の炭
化水素基は、好ましい態様を含めて先に記載したとおり
である。
【００３７】本発明のためには、任意的な反応性希釈剤
の量は、組成物の総重量に基づいて０〜３０重量％であ
る。全組成物に基づいて３〜１５重量％の反応性希釈剤
を使用するのが好ましい。
の量は、組成物の総重量に基づいて０〜３０重量％であ
る。全組成物に基づいて３〜１５重量％の反応性希釈剤
を使用するのが好ましい。
【００３８】本発明の硬化性コーティング組成物は更
に、式Ｒ5 4-eＳｉ（ＯＲ6 ）e を有する定着（ａｎｃｈ
ｏｒａｇｅ）添加剤を含むことができ、この式のＲ5 は
炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水
素基、及びその式が（ａ）−ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 又は
（ｂ）−Ｒ7 ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 である基から選ば
れ、Ｒ7 は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又は
ハロ炭化水素基であり、Ｒ 6 は炭素原子数１〜８の一価
の炭化水素基であり、ｅの値は、各化合物中に少なくと
も一つの≡ＳｉＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡ＳｉＲ7
ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ 2 基が存在することを条件に、１〜
３である。Ｒ6 は炭素原子数１〜３のアルキル基である
のが好ましい。
に、式Ｒ5 4-eＳｉ（ＯＲ6 ）e を有する定着（ａｎｃｈ
ｏｒａｇｅ）添加剤を含むことができ、この式のＲ5 は
炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水
素基、及びその式が（ａ）−ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 又は
（ｂ）−Ｒ7 ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 である基から選ば
れ、Ｒ7 は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又は
ハロ炭化水素基であり、Ｒ 6 は炭素原子数１〜８の一価
の炭化水素基であり、ｅの値は、各化合物中に少なくと
も一つの≡ＳｉＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡ＳｉＲ7
ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ 2 基が存在することを条件に、１〜
３である。Ｒ6 は炭素原子数１〜３のアルキル基である
のが好ましい。
【００３９】定着添加剤の量は、好ましくは組成物の総
重量を基にして０．１〜１０重量％であり、１〜５重量
％であるのが非常に好ましい。
重量を基にして０．１〜１０重量％であり、１〜５重量
％であるのが非常に好ましい。
【００４０】シロキサン化合物（Ａ）においてｘの値が
０である場合には、（Ａ）は樹脂になる。シロキサン
（Ａ）においてｘの値が０である場合、本発明の組成物
は更に、次の一般式
０である場合には、（Ａ）は樹脂になる。シロキサン
（Ａ）においてｘの値が０である場合、本発明の組成物
は更に、次の一般式
【００４１】
【化６】
【００４２】を有する線状のオルガノポリシロキサンを
含むことができる。この式のＲ8 は炭素原子数１〜２０
の一価の炭化水素基であり、Ｒ9 はＲ8 又は式（ｉ）−
ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 もしくは（ｉｉ）−Ｒ10Ｓｉ〔Ｏ
Ｒ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-h Ｒ11 h を有する基である。Ｒ
10は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又はハロ炭
化水素基であり、ｈの値は０〜２であり、Ｒ11は炭素原
子数１〜２０の一価の炭化水素基であり、ｆの値は０〜
５０００、ｇの値は０〜８００であるが、但し各化合物
中には少なくとも一つの≡ＳｉＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 基
又は≡ＳｉＲ10Ｓｉ〔ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-h Ｒ11
h 基が存在する。Ｒ10の二価の炭化水素基は、好ましい
態様を含めて先にＲ2 基について記載したとおりであ
る。Ｒ10基は、所望に応じて同じであっても異なってい
てもよい。Ｒ8 はメチル基であるのが、そしてＲ10はメ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘ
キシレン基及びシクロヘキシルジメチレン基から選ばれ
るのが、好ましい。Ｒ10はエチレン基又はブチレン基で
あるのが非常に好ましい。
含むことができる。この式のＲ8 は炭素原子数１〜２０
の一価の炭化水素基であり、Ｒ9 はＲ8 又は式（ｉ）−
ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 もしくは（ｉｉ）−Ｒ10Ｓｉ〔Ｏ
Ｒ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-h Ｒ11 h を有する基である。Ｒ
10は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又はハロ炭
化水素基であり、ｈの値は０〜２であり、Ｒ11は炭素原
子数１〜２０の一価の炭化水素基であり、ｆの値は０〜
５０００、ｇの値は０〜８００であるが、但し各化合物
中には少なくとも一つの≡ＳｉＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 基
又は≡ＳｉＲ10Ｓｉ〔ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-h Ｒ11
h 基が存在する。Ｒ10の二価の炭化水素基は、好ましい
態様を含めて先にＲ2 基について記載したとおりであ
る。Ｒ10基は、所望に応じて同じであっても異なってい
てもよい。Ｒ8 はメチル基であるのが、そしてＲ10はメ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘ
キシレン基及びシクロヘキシルジメチレン基から選ばれ
るのが、好ましい。Ｒ10はエチレン基又はブチレン基で
あるのが非常に好ましい。
【００４３】本発明にとっては、本発明の組成物におい
て上記の線状オルガノポリシロキサン化合物を９５〜９
９．５重量％使用するのが好ましい。この化合物を９７
〜９９重量％使用するのが非常に好ましい。この重量百
分率は組成物の総重量を基にしている。
て上記の線状オルガノポリシロキサン化合物を９５〜９
９．５重量％使用するのが好ましい。この化合物を９７
〜９９重量％使用するのが非常に好ましい。この重量百
分率は組成物の総重量を基にしている。
【００４４】本発明は更に、硬化したコーティングを作
る方法に関し、この方法は、（Ｉ）（Ａ）一般式
る方法に関し、この方法は、（Ｉ）（Ａ）一般式
【００４５】
【化７】
【００４６】を有するシロキサン化合物（この式のＲ、
Ｒ1 、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ、ａ及びｂは、好ましい態様を含
めて先に定義されているとおりである）と、（Ｂ）スル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のトリ
アリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨードニ
ウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩からな
る群より選ばれた光開始剤とを含む組成物を、固体基材
へ適用してコーティングを形成する工程、そして（Ｉ
Ｉ）このコーティングを、（ｉ）化学線又は（ｉｉ）化
学線と熱との組み合わせから選ばれた、当該コーティン
グを硬化させるのに十分な量のエネルギー源に暴露する
工程を含む。
Ｒ1 、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ、ａ及びｂは、好ましい態様を含
めて先に定義されているとおりである）と、（Ｂ）スル
ホン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のトリ
アリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨードニ
ウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩からな
る群より選ばれた光開始剤とを含む組成物を、固体基材
へ適用してコーティングを形成する工程、そして（Ｉ
Ｉ）このコーティングを、（ｉ）化学線又は（ｉｉ）化
学線と熱との組み合わせから選ばれた、当該コーティン
グを硬化させるのに十分な量のエネルギー源に暴露する
工程を含む。
【００４７】この方法における工程（Ｉ）は、（Ａ）ビ
ニルエーテル官能性ポリシロキサン化合物と、（Ｂ）ス
ルホン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のト
リアリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨード
ニウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩から
なる群より選ばれた光開始剤との組成物を、固体基材へ
適用してコーティングを形成することを含む。シロキサ
ン化合物と光開始剤は、それらの好ましい態様を含めて
先に記載されたとおりである。本発明の方法の工程
（Ｉ）で使用される組成物は更に、やはり量と好ましい
態様を含めて先に記載されたとおりの、反応性希釈剤、
定着添加剤、及び線状オルガノポリシロキサン化合物を
含むことができる。
ニルエーテル官能性ポリシロキサン化合物と、（Ｂ）ス
ルホン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホン酸のト
リアリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリールヨード
ニウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウム塩から
なる群より選ばれた光開始剤との組成物を、固体基材へ
適用してコーティングを形成することを含む。シロキサ
ン化合物と光開始剤は、それらの好ましい態様を含めて
先に記載されたとおりである。本発明の方法の工程
（Ｉ）で使用される組成物は更に、やはり量と好ましい
態様を含めて先に記載されたとおりの、反応性希釈剤、
定着添加剤、及び線状オルガノポリシロキサン化合物を
含むことができる。
【００４８】本発明の方法は、上記の材料といずれかの
任意的な成分を任意の順番で混合して実施される。任意
の適当な混合手段を使用することができ、例えばへら、
ドラムローラー、機械式攪拌機、３本ロール機、シグマ
ブレードミキサー、ブレッドドウミキサー及び２本ロー
ル機といったようなものを使用することができる。この
方法では、コーティングは当該技術分野で知られている
任意の適当なやり方で適用され、例えば延展（展開）、
はけ塗り、押出し、吹きつけ、グラビア塗布、キスロー
ル塗布、そしてエアナイフ塗布といったものによって適
用される。
任意的な成分を任意の順番で混合して実施される。任意
の適当な混合手段を使用することができ、例えばへら、
ドラムローラー、機械式攪拌機、３本ロール機、シグマ
ブレードミキサー、ブレッドドウミキサー及び２本ロー
ル機といったようなものを使用することができる。この
方法では、コーティングは当該技術分野で知られている
任意の適当なやり方で適用され、例えば延展（展開）、
はけ塗り、押出し、吹きつけ、グラビア塗布、キスロー
ル塗布、そしてエアナイフ塗布といったものによって適
用される。
【００４９】好ましい態様では、固体基材は柔軟なシー
ト材料、例えば紙、ポリオレフィンフィルム、ポリオレ
フィンコーティングした紙又は箔といった材料である。
このほかの適当な固体基材を本発明の方法によりコーテ
ィングしてもよく、そのような基材には、他のセルロー
ス質材料、例として木材、厚紙及び綿等や、金属材料、
例としてアルミニウム、銅、鋼及び銀等や、ケイ素質材
料、例えばガラス又は石等や、合成ポリマー材料、例と
してポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル及びポ
リアクリレート等が含まれる。形態に関しては、固体基
材は、例えば感圧接着剤のための可剥性剥離ライナー
や、布や、箔といったように、実質的にシート状である
ことができ、あるいは実質的に三次元の形態であること
さえできる。
ト材料、例えば紙、ポリオレフィンフィルム、ポリオレ
フィンコーティングした紙又は箔といった材料である。
このほかの適当な固体基材を本発明の方法によりコーテ
ィングしてもよく、そのような基材には、他のセルロー
ス質材料、例として木材、厚紙及び綿等や、金属材料、
例としてアルミニウム、銅、鋼及び銀等や、ケイ素質材
料、例えばガラス又は石等や、合成ポリマー材料、例と
してポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル及びポ
リアクリレート等が含まれる。形態に関しては、固体基
材は、例えば感圧接着剤のための可剥性剥離ライナー
や、布や、箔といったように、実質的にシート状である
ことができ、あるいは実質的に三次元の形態であること
さえできる。
【００５０】この方法の工程（ＩＩ）は、コーティング
を、（ｉ）化学線又は（ｉｉ）化学線と熱との組み合わ
せから選ばれた、当該コーティングを硬化させるのに十
分な量のエネルギー源に暴露することを含む。化学線と
は、紫外線、電子線、あるいはα線、β線、γ線もしく
はＸ線を意味する。熱とは、赤外線、熱空気、マイクロ
波等を意味する。もちろんながら、化学線はしばしば熱
を伴い、そしてこれら二つの組み合わせを使用するのが
適当である。本発明の組成物と方法に対して用いられる
「硬化」という用語は、一般に、組成物の状態が液体か
ら固体に変わるに至る化学変化を表す。硬化は、コーテ
ィングした基材を、予め決められた速度で所望の放射線
源、例えば紫外線ランプ下を通過させ、必要とするエネ
ルギー源のスイッチを入れて予め決められた時間基材を
放射線にさらすことを含めて、知られているやり方のう
ちのいずれかでもってなされる。
を、（ｉ）化学線又は（ｉｉ）化学線と熱との組み合わ
せから選ばれた、当該コーティングを硬化させるのに十
分な量のエネルギー源に暴露することを含む。化学線と
は、紫外線、電子線、あるいはα線、β線、γ線もしく
はＸ線を意味する。熱とは、赤外線、熱空気、マイクロ
波等を意味する。もちろんながら、化学線はしばしば熱
を伴い、そしてこれら二つの組み合わせを使用するのが
適当である。本発明の組成物と方法に対して用いられる
「硬化」という用語は、一般に、組成物の状態が液体か
ら固体に変わるに至る化学変化を表す。硬化は、コーテ
ィングした基材を、予め決められた速度で所望の放射線
源、例えば紫外線ランプ下を通過させ、必要とするエネ
ルギー源のスイッチを入れて予め決められた時間基材を
放射線にさらすことを含めて、知られているやり方のう
ちのいずれかでもってなされる。
【００５１】好ましい態様では、柔軟なシート材料を本
発明の液状の硬化性組成物の薄いコーティングで、好ま
しくは連続式のやり方で被覆する。次に、コーティング
を加熱し及び／又はコーティングに化学線を照射して材
料を速やかに硬化させて、少なくとも片方の表面に接着
剤剥離コーティングを有するシート状材料を得る。その
後、この接着剤剥離コーティングを、好ましくはインラ
イン方式で、感圧接着剤と接触させて、可剥性の、すな
わち剥離の可能な、接着剤／コーティング界面を有する
物品を形成する。そのような物品の例には、可剥性の支
持材を有する粘着ラベル、ロール状の接着テープ、剥ぎ
取ることができる入れ物に詰められた接着剤が含まれ
る。感圧接着剤は、非シリコーン系のもの、例えばよく
知られているアクリル系又はゴムタイプのものでもよ
く、あるいはシリコーン系のもの、例えば過酸化物又は
白金で硬化可能なポリジオルガノシロキサン系接着剤の
ようなものでもよい。
発明の液状の硬化性組成物の薄いコーティングで、好ま
しくは連続式のやり方で被覆する。次に、コーティング
を加熱し及び／又はコーティングに化学線を照射して材
料を速やかに硬化させて、少なくとも片方の表面に接着
剤剥離コーティングを有するシート状材料を得る。その
後、この接着剤剥離コーティングを、好ましくはインラ
イン方式で、感圧接着剤と接触させて、可剥性の、すな
わち剥離の可能な、接着剤／コーティング界面を有する
物品を形成する。そのような物品の例には、可剥性の支
持材を有する粘着ラベル、ロール状の接着テープ、剥ぎ
取ることができる入れ物に詰められた接着剤が含まれ
る。感圧接着剤は、非シリコーン系のもの、例えばよく
知られているアクリル系又はゴムタイプのものでもよ
く、あるいはシリコーン系のもの、例えば過酸化物又は
白金で硬化可能なポリジオルガノシロキサン系接着剤の
ようなものでもよい。
【００５２】本発明の方法と組成物は、感圧接着剤以外
の接着性物質にも応用可能である。これらの接着性物質
の例には、食品、アスファルト、及びガムポリマーが含
まれる。本発明の組成物は、感圧接着剤のための剥離コ
ーティングとして、保護コーティングとして、また装飾
コーティングとして有用である。
の接着性物質にも応用可能である。これらの接着性物質
の例には、食品、アスファルト、及びガムポリマーが含
まれる。本発明の組成物は、感圧接着剤のための剥離コ
ーティングとして、保護コーティングとして、また装飾
コーティングとして有用である。
【００５３】本発明の方法により調製された組成物と本
発明の硬化性コーティング組成物は、例えば光増感剤、
高剥離添加剤、補強用及び増量用充填剤、炭化水素類、
ハロ炭化水素類、着色剤、染料、保存剤、芳香剤、安定
剤、付着調節剤、接着剤剥離調節剤、及び希釈剤といっ
たような、任意的な成分を含有してもよい。
発明の硬化性コーティング組成物は、例えば光増感剤、
高剥離添加剤、補強用及び増量用充填剤、炭化水素類、
ハロ炭化水素類、着色剤、染料、保存剤、芳香剤、安定
剤、付着調節剤、接着剤剥離調節剤、及び希釈剤といっ
たような、任意的な成分を含有してもよい。
【００５４】
【実施例】正確には特許請求の範囲によって記述される
本発明を更に説明するために、以下の例を開示する。全
ての量（部数及び百分率）は、特に指示がない限り重量
によるものである。下記の例において提示する構造式
は、特に指示がない限りモル百分率で表される。
本発明を更に説明するために、以下の例を開示する。全
ての量（部数及び百分率）は、特に指示がない限り重量
によるものである。下記の例において提示する構造式
は、特に指示がない限りモル百分率で表される。
【００５５】組成物についての硬化時間は、Ｓ２Ｓクラ
フト紙又はポリプロピレンフィルム上へ紙又はフィルム
１連当たり１ポンド（４５４ｇ）のシリコーンという厚
さでコーティングしたときに、組成物が汚れ（ｓｍｅａ
ｒ）がなく、移行がなく、摩擦落ちがない状態となるの
に要する時間である。
フト紙又はポリプロピレンフィルム上へ紙又はフィルム
１連当たり１ポンド（４５４ｇ）のシリコーンという厚
さでコーティングしたときに、組成物が汚れ（ｓｍｅａ
ｒ）がなく、移行がなく、摩擦落ちがない状態となるの
に要する時間である。
【００５６】ＨＤＤＶＥはヘキサンジオールジビニルエ
ーテルを表し、ＴＭＰＴＶＥはトリメチロールプロパン
トリビニルエーテルを表し、ＨＢＶＥはヒドロキシブチ
ルビニルエーテルを表す。
ーテルを表し、ＴＭＰＴＶＥはトリメチロールプロパン
トリビニルエーテルを表し、ＨＢＶＥはヒドロキシブチ
ルビニルエーテルを表す。
【００５７】（例１）適当な容器で、以下において「ト
リフラート」触媒と称される、トリル（ジドデシルフェ
ニル）ヨードニウムトリフラート（トリフルオロメタン
スルホネート）０．２０ｇと、およそ１７重量％のビニ
ルエーテルを含有していて、次の一般式
リフラート」触媒と称される、トリル（ジドデシルフェ
ニル）ヨードニウムトリフラート（トリフルオロメタン
スルホネート）０．２０ｇと、およそ１７重量％のビニ
ルエーテルを含有していて、次の一般式
【００５８】
【化８】
【００５９】（この式のＲは−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ〔Ｏ
（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3 基を表す）を有し、粘
度が１２００ｃＰ（ｍＰａ・ｓ）であるシリコーンビニ
ルエーテルコポリマー１０ｇとを完全に混合した。それ
を二軸延伸ポリプロピレン上へ、およそ０．７ｇ／ｍ2
のコーティング重量でコーティングした。Ｈ−バルブを
備えたＦｕｓｉｏｎ（商標）ＵＶプロセッサーにより、
６００Ｗ／ｉｎ2 （９．３×１０5 Ｗ／ｍ2 ）の照射パ
ワーで、硬化を実施した。硬化時間を、アクリル系接着
剤へシリコーンが移らなくなるまでの線速度として測定
した。得られたコーティングは３５０ｆｔ／ｍｉｎ
（１．７８ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3 基を表す）を有し、粘
度が１２００ｃＰ（ｍＰａ・ｓ）であるシリコーンビニ
ルエーテルコポリマー１０ｇとを完全に混合した。それ
を二軸延伸ポリプロピレン上へ、およそ０．７ｇ／ｍ2
のコーティング重量でコーティングした。Ｈ−バルブを
備えたＦｕｓｉｏｎ（商標）ＵＶプロセッサーにより、
６００Ｗ／ｉｎ2 （９．３×１０5 Ｗ／ｍ2 ）の照射パ
ワーで、硬化を実施した。硬化時間を、アクリル系接着
剤へシリコーンが移らなくなるまでの線速度として測定
した。得られたコーティングは３５０ｆｔ／ｍｉｎ
（１．７８ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
【００６０】（例２）下記の事項を除いて、例１の手順
を繰り返した。９．５ｇの同じシリコーンビニルエーテ
ルコポリマーに０．５ｇの反応性希釈剤（ＨＤＤＶＥ）
を加えて、完全に混合した。次に、この混合物に例１の
トリフラート触媒を０．２０ｇ加えて、完全にかき混ぜ
た。次いで、この混合物を上述のとおりにポリプロピレ
ン上へコーティングした。硬化はＦｕｓｉｏｎ ＵＶ照
射装置により例１のとおりに実施した。硬化時間も上述
のとおりに測定した。得られたコーティングは１７５ｆ
ｔ／ｍｉｎ（０．８９ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
を繰り返した。９．５ｇの同じシリコーンビニルエーテ
ルコポリマーに０．５ｇの反応性希釈剤（ＨＤＤＶＥ）
を加えて、完全に混合した。次に、この混合物に例１の
トリフラート触媒を０．２０ｇ加えて、完全にかき混ぜ
た。次いで、この混合物を上述のとおりにポリプロピレ
ン上へコーティングした。硬化はＦｕｓｉｏｎ ＵＶ照
射装置により例１のとおりに実施した。硬化時間も上述
のとおりに測定した。得られたコーティングは１７５ｆ
ｔ／ｍｉｎ（０．８９ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
【００６１】（例３）下記の事項を除いて、やはり上記
の手順を繰り返した。９．０ｇの例１のシリコーンビニ
ルエーテルコポリマーに１．０ｇの反応性希釈剤（ＨＤ
ＤＶＥ）を加えて、完全に混合した。次に、この混合物
に同じトリフラート触媒を０．２０ｇ加えて、完全にか
き混ぜた。次いで、この混合物を上述のとおりにポリプ
ロピレン上へコーティングした。硬化は例１のとおりに
実施した。得られたコーティングは３７５ｆｔ／ｍｉｎ
（１．９１ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
の手順を繰り返した。９．０ｇの例１のシリコーンビニ
ルエーテルコポリマーに１．０ｇの反応性希釈剤（ＨＤ
ＤＶＥ）を加えて、完全に混合した。次に、この混合物
に同じトリフラート触媒を０．２０ｇ加えて、完全にか
き混ぜた。次いで、この混合物を上述のとおりにポリプ
ロピレン上へコーティングした。硬化は例１のとおりに
実施した。得られたコーティングは３７５ｆｔ／ｍｉｎ
（１．９１ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
【００６２】（例４）やはり上記の手順を繰り返した。
９．５ｇの同じシリコーンビニルエーテルコポリマーに
０．５ｇの反応性希釈剤（ＴＭＰＴＶＥ）を加えて、完
全に混合した。この混合物にトリフラート触媒を０．２
０ｇ加えて、完全にかき混ぜた。次いで、この混合物を
例１のとおりにコーティングした。得られたコーティン
グは３９０ｆｔ／ｍｉｎ（１．９８ｍ／ｓ）の速度で硬
化した。
９．５ｇの同じシリコーンビニルエーテルコポリマーに
０．５ｇの反応性希釈剤（ＴＭＰＴＶＥ）を加えて、完
全に混合した。この混合物にトリフラート触媒を０．２
０ｇ加えて、完全にかき混ぜた。次いで、この混合物を
例１のとおりにコーティングした。得られたコーティン
グは３９０ｆｔ／ｍｉｎ（１．９８ｍ／ｓ）の速度で硬
化した。
【００６３】（例５）やはり例１の手順に従って、１．
０ｇの反応性希釈剤（ＴＭＰＴＶＥ）を９．０ｇのシリ
コーンビニルエーテルコポリマーに加えて、完全に混合
した。次に、例１のトリフラート触媒０．２０ｇをこの
混合物に加え、そして得られた混合物を完全に攪拌し
た。次いで、この混合物を前の例のとおりにポリプロピ
レン上へコーティングした。次いで、上述のとおりに硬
化を実施した。硬化時間を前の例のとおりに測定した。
得られたコーティングは４６５ｆｔ／ｍｉｎ（２．３６
ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
０ｇの反応性希釈剤（ＴＭＰＴＶＥ）を９．０ｇのシリ
コーンビニルエーテルコポリマーに加えて、完全に混合
した。次に、例１のトリフラート触媒０．２０ｇをこの
混合物に加え、そして得られた混合物を完全に攪拌し
た。次いで、この混合物を前の例のとおりにポリプロピ
レン上へコーティングした。次いで、上述のとおりに硬
化を実施した。硬化時間を前の例のとおりに測定した。
得られたコーティングは４６５ｆｔ／ｍｉｎ（２．３６
ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
【００６４】（例６）例１の手順に従って、０．５ｇの
反応性希釈剤（ＨＢＶＥ）を９．５ｇのシリコーンビニ
ルエーテルコポリマーに加えて、完全に混合した。０．
２０ｇの同じトリフラート触媒をこの混合物に加え、完
全に攪拌した。次に、この混合物を上述のとおりにポリ
プロピレン上へコーティングした。例１のとおりに硬化
を実施した。硬化時間も上述のとおりに測定した。得ら
れたコーティングは１００ｆｔ／ｍｉｎ（０．５１ｍ／
ｓ）の速度で硬化した。
反応性希釈剤（ＨＢＶＥ）を９．５ｇのシリコーンビニ
ルエーテルコポリマーに加えて、完全に混合した。０．
２０ｇの同じトリフラート触媒をこの混合物に加え、完
全に攪拌した。次に、この混合物を上述のとおりにポリ
プロピレン上へコーティングした。例１のとおりに硬化
を実施した。硬化時間も上述のとおりに測定した。得ら
れたコーティングは１００ｆｔ／ｍｉｎ（０．５１ｍ／
ｓ）の速度で硬化した。
【００６５】（例７）以下に述べるのを除き、例１の手
順を繰り返した。１．０ｇの反応性希釈剤（ＨＢＶＥ）
を９．０ｇのシリコーンビニルエーテルコポリマーに加
えて、完全に混合した。例１のトリフラート触媒０．２
０ｇをこの混合物に加え、完全に攪拌した。次に、この
混合物を前の例のとおりにポリプロピレン上へコーティ
ングした。上述のとおりに硬化を実施した。得られたコ
ーティングは７５ｆｔ／ｍｉｎ（０．３８ｍ／ｓ）の速
度で硬化した。
順を繰り返した。１．０ｇの反応性希釈剤（ＨＢＶＥ）
を９．０ｇのシリコーンビニルエーテルコポリマーに加
えて、完全に混合した。例１のトリフラート触媒０．２
０ｇをこの混合物に加え、完全に攪拌した。次に、この
混合物を前の例のとおりにポリプロピレン上へコーティ
ングした。上述のとおりに硬化を実施した。得られたコ
ーティングは７５ｆｔ／ｍｉｎ（０．３８ｍ／ｓ）の速
度で硬化した。
【００６６】（例８）下記に記すのを除いて、やはり例
１の手順に従った。次の一般式
１の手順に従った。次の一般式
【００６７】
【化９】
【００６８】を有し、粘度が３５０ｃＰ（ｍＰａ・ｓ）
であるビニルエーテル官能性シリコーン樹脂５．０ｇ
を、シリコーンビニルエーテルコポリマー５．０ｇに加
えて、完全に混合した。この混合物に例１のトリフラー
ト触媒０．２０ｇを加えて、完全に攪拌した。次に、こ
の浴（ｂａｔｈ）を上述のとおりにポリプロピレン上へ
コーティングした。例１のとおりに硬化を行った。得ら
れたコーティングは３５０ｆｔ／ｍｉｎ（１．７８ｍ／
ｓ）の速度で硬化した。
であるビニルエーテル官能性シリコーン樹脂５．０ｇ
を、シリコーンビニルエーテルコポリマー５．０ｇに加
えて、完全に混合した。この混合物に例１のトリフラー
ト触媒０．２０ｇを加えて、完全に攪拌した。次に、こ
の浴（ｂａｔｈ）を上述のとおりにポリプロピレン上へ
コーティングした。例１のとおりに硬化を行った。得ら
れたコーティングは３５０ｆｔ／ｍｉｎ（１．７８ｍ／
ｓ）の速度で硬化した。
【００６９】（例９）下記に記すのを除いて、やはり上
述の手順を繰り返した。次の一般式
述の手順を繰り返した。次の一般式
【００７０】
【化１０】
【００７１】を有し、粘度が５０，０００ｃＰ（ｍＰａ
・ｓ）であるビニルエーテル官能性シリコーン樹脂５．
０ｇを、例１のシリコーンビニルエーテルコポリマー
５．０ｇに加えて、完全に混合した。同じトリフラート
触媒０．２０ｇをこの混合物に加えて、完全に攪拌し
た。次に、この液を上述のとおりにポリプロピレン上へ
コーティングした。上記の例のとおりに硬化を行った。
得られたコーティングは３００ｆｔ／ｍｉｎ（１．５２
ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
・ｓ）であるビニルエーテル官能性シリコーン樹脂５．
０ｇを、例１のシリコーンビニルエーテルコポリマー
５．０ｇに加えて、完全に混合した。同じトリフラート
触媒０．２０ｇをこの混合物に加えて、完全に攪拌し
た。次に、この液を上述のとおりにポリプロピレン上へ
コーティングした。上記の例のとおりに硬化を行った。
得られたコーティングは３００ｆｔ／ｍｉｎ（１．５２
ｍ／ｓ）の速度で硬化した。
【００７２】（例１０〜１５）次の例では、例８のビニ
ルエーテル官能性シリコーン樹脂（ＣＲＡ）を例１のシ
リコーンビニルエーテルコポリマーに加えて、完全に混
合した。次いで、この混合物に希釈剤を加え、完全に攪
拌した。この混合物に０．２０ｇの同じトリフラート触
媒を加え、そしてやはり完全に攪拌した。次に、この液
をポリプロピレン上へコーティングした。次いで硬化を
上述のとおりに実施した。硬化時間を前の例において記
載したとおりに測定した。表Ｉに、コポリマー、ＣＲＡ
及び希釈剤の種類と量（ｇで表す）を示す。得られたコ
ーティングの硬化速度もこの表に掲げられる。
ルエーテル官能性シリコーン樹脂（ＣＲＡ）を例１のシ
リコーンビニルエーテルコポリマーに加えて、完全に混
合した。次いで、この混合物に希釈剤を加え、完全に攪
拌した。この混合物に０．２０ｇの同じトリフラート触
媒を加え、そしてやはり完全に攪拌した。次に、この液
をポリプロピレン上へコーティングした。次いで硬化を
上述のとおりに実施した。硬化時間を前の例において記
載したとおりに測定した。表Ｉに、コポリマー、ＣＲＡ
及び希釈剤の種類と量（ｇで表す）を示す。得られたコ
ーティングの硬化速度もこの表に掲げられる。
【００７３】
【表１】
【００７４】（例１６〜２９）次の例では、例８のビニ
ルエーテル官能性シリコーン樹脂（ＣＲＡ）を例１のシ
リコーンビニルエーテルコポリマーに加えて、完全に混
合した。次に、この混合物に希釈剤を加え、完全に攪拌
した。０．２０ｇの同じトリフラート触媒を加え、そし
て得られた混合物を完全に攪拌した。表ＩＩに、コポリ
マー、ＣＲＡ及び希釈剤の種類と量（ｇで表す）を示
す。次いで、この液を上述のとおりにポリプロピレン上
へコーティングした。硬化も上述のとおりに行った。コ
ーティングしたシートを室温で１日熟成させてから、積
層を行った。積層したシートも室温で１日熟成させ、そ
れから剥離させた。剥離速度は、１８０°の剥離で４０
０インチ／ｍｉｎ（０．１７ｍ／ｓ）であった。これら
の試料を、ＴＥＳＡ（商標）７４７５（アクリル系テー
プ）、ＴＥＳＡ（商標）７４７６（ゴムテープ）、ホッ
トメルト接着剤、及び水性アクリルテープに対する剥離
について評価した。得られたコーティングの剥離性能は
表ＩＩＩに示される。
ルエーテル官能性シリコーン樹脂（ＣＲＡ）を例１のシ
リコーンビニルエーテルコポリマーに加えて、完全に混
合した。次に、この混合物に希釈剤を加え、完全に攪拌
した。０．２０ｇの同じトリフラート触媒を加え、そし
て得られた混合物を完全に攪拌した。表ＩＩに、コポリ
マー、ＣＲＡ及び希釈剤の種類と量（ｇで表す）を示
す。次いで、この液を上述のとおりにポリプロピレン上
へコーティングした。硬化も上述のとおりに行った。コ
ーティングしたシートを室温で１日熟成させてから、積
層を行った。積層したシートも室温で１日熟成させ、そ
れから剥離させた。剥離速度は、１８０°の剥離で４０
０インチ／ｍｉｎ（０．１７ｍ／ｓ）であった。これら
の試料を、ＴＥＳＡ（商標）７４７５（アクリル系テー
プ）、ＴＥＳＡ（商標）７４７６（ゴムテープ）、ホッ
トメルト接着剤、及び水性アクリルテープに対する剥離
について評価した。得られたコーティングの剥離性能は
表ＩＩＩに示される。
【００７５】
【表２】
【００７６】
【表３】
【００７７】（例３０〜４３）本発明のビニルエーテル
官能性シロキサンと芳香族ヨードニウム塩を含有してい
る硬化性組成物を、硬化と剥離性能とについて評価し
た。以下の例においては、例８のビニルエーテル官能性
シリコーン樹脂（ＣＲＡ）を例１のシリコーンビニルエ
ーテルコポリマーに加えて、完全に混合した。次いで、
この混合物に希釈剤を加え、得られた溶液を完全に攪拌
した。次に、ｐ−トルエンスルホン酸のジアリールヨー
ドニウム塩触媒０．２０ｇをこの混合物に加え、そして
得られた混合物を完全に攪拌して上述のとおりのコーテ
ィング重量でポリプロピレンへ塗布した。表ＩＶに、コ
ポリマー、ＣＲＡ及び希釈剤の種類と量（ｇで表す）を
示す。次いで、この液を上述のとおりにポリプロピレン
上へコーティングした。これらの試料をやはり上述のと
おりに硬化させた。各コーティングが硬化した速度を表
Ｖに示す。コーティングしたシートを室温で１日熟成さ
せてから、積層を行った。積層したシートも室温で１日
熟成させ、それから剥離させた。剥離速度は、１８０°
の剥離で４００インチ／ｍｉｎ（０．１７ｍ／ｓ）であ
った。これらの試料を上述のとおりに剥離について評価
した。得られたコーティングの剥離性能は、表Ｖにｇ／
インチ（ｇ／２．５４ｃｍ）でもって示されている。
官能性シロキサンと芳香族ヨードニウム塩を含有してい
る硬化性組成物を、硬化と剥離性能とについて評価し
た。以下の例においては、例８のビニルエーテル官能性
シリコーン樹脂（ＣＲＡ）を例１のシリコーンビニルエ
ーテルコポリマーに加えて、完全に混合した。次いで、
この混合物に希釈剤を加え、得られた溶液を完全に攪拌
した。次に、ｐ−トルエンスルホン酸のジアリールヨー
ドニウム塩触媒０．２０ｇをこの混合物に加え、そして
得られた混合物を完全に攪拌して上述のとおりのコーテ
ィング重量でポリプロピレンへ塗布した。表ＩＶに、コ
ポリマー、ＣＲＡ及び希釈剤の種類と量（ｇで表す）を
示す。次いで、この液を上述のとおりにポリプロピレン
上へコーティングした。これらの試料をやはり上述のと
おりに硬化させた。各コーティングが硬化した速度を表
Ｖに示す。コーティングしたシートを室温で１日熟成さ
せてから、積層を行った。積層したシートも室温で１日
熟成させ、それから剥離させた。剥離速度は、１８０°
の剥離で４００インチ／ｍｉｎ（０．１７ｍ／ｓ）であ
った。これらの試料を上述のとおりに剥離について評価
した。得られたコーティングの剥離性能は、表Ｖにｇ／
インチ（ｇ／２．５４ｃｍ）でもって示されている。
【００７８】
【表４】
【００７９】
【表５】
フロントページの続き (72)発明者 マリス ジャセプス ジーメリス アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ウエスト ネルソン 2015 (72)発明者 マイケル ワード スキナー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，コーリンウッド 3413 (72)発明者 ゲイリー レックス ホーマン アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ダウン ドライブ 2801 (72)発明者 スーザン ビクトリア パーツ アメリカ合衆国，ミシガン，エセックスビ ル，オールド オーチャード 409 (72)発明者 ジョン パトリック キャナディ アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，トラビス コート 3007
Claims (10)
- 【請求項１】 下記の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含む硬化
性コーティング組成物。 （Ａ）次の一般式 【化１】 （この式のＲは炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素基
又はハロ炭化水素基であり、Ｒ1 は、炭素原子数１〜８
の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基と、（ｉ）−Ｒ
2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 又は（ｉｉ）−Ｒ2 Ｓｉ〔ＯＲ2 ＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 〕3-cＲc から選ばれた式を有する基（これ
らの式中のＲ2 は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素
基又はハロ炭化水素基であり、ｃの値は０〜２であり、
Ｒは先に定義されたとおりである）とから選ばれ、ｗは
モル百分率が０より大きく１００までになる値を持ち、
ｘはモル百分率が０から１００未満までになる値を持
ち、ｙはモル百分率が０から１００未満までになる値を
持ち、ｚはモル百分率が０から１００未満までになる値
を持ち、ａは０〜３の整数であり、ｂは０〜２の整数で
あり、ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚの合計に対応するモル百分率は、
各化合物には少なくとも一つの≡ＳｉＯＲ2 ＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 基又は≡ＳｉＯＲ2 Ｓｉ〔ＯＲ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕
3-c Ｒc 基が存在することを条件として、１００モル％
に等しい）を有するシロキサン化合物 （Ｂ）スルホン酸のジアリールヨードニウム塩、スルホ
ン酸のトリアリールスルホニウム塩、ホウ酸のジアリー
ルヨードニウム塩及びホウ酸のトリアリールスルホニウ
ム塩からなる群より選ばれた光開始剤 - 【請求項２】 （Ｂ）が、一般式Ｒi a ＡｒＩ+ ＡｒＲ
ii b Ｘ- を有するジアリールヨードニウム塩（この式の
Ｒi は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数が１〜４０であ
る一価の炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原
子、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ
基、アルコキシ置換された基、ニトロ置換された基、ニ
トリル置換された基、カルボン酸置換された基、及びス
ルホン酸置換された基から選ばれ、Ｒiiは、脂肪族不飽
和がなく炭素原子数が１〜４０である一価の炭化水素
基、アルコキシ置換された基、アリールアルコキシ基、
アリールオキシ基、及びハロゲン原子から選ばれ、Ａｒ
は、炭素原子数６〜４０のアレーン基を表し、ａは０〜
１０の値を有し、ｂは０〜１０の値を有し、そしてＸ-
は、ペルフルオロアルキルスルホン酸アニオン、ヘキサ
ハロ金属酸アニオン、ヘキサハロメタロイド酸アニオ
ン、テトラハロホウ酸アニオン、テトラキス（ペルフル
オロアリール）ホウ酸アニオン、及びテトラキスペルフ
ルオロアルキルスルホナトホウ酸アニオンから選ばれる
アニオンである）である、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 （Ｂ）が、次の一般式 Ｒiii a Ａｒ−Ｉ+ −Ａｒ−Ｒiv b −Ｏ3 Ｓ−Ａｒ−Ｒ
iii a Ｘ- を有するジアリールヨードニウム塩（この式中のＲiii
は、脂肪族不飽和がなく炭素原子数が１〜２０の一価の
炭化水素基又はハロ炭化水素基、ハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3 Ｈ、アルコキシ基、アル
コキシ置換された基、ニトロ置換された基、ニトリル置
換された基、カルボン酸置換された基、スルホン酸置換
された基から選ばれ、Ａｒは炭素原子数６〜４０のアレ
ーン基を表し、Ｒivはアルコキシ基又はアリールオキシ
基から選ばれ、ａの値は０〜１０、ｂの値は０〜１０で
あり、Ｘ- はアリールスルホネートアニオンである）で
ある、請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 ｘが０である、請求項１記載の組成物。
- 【請求項５】 次の一般式 【化２】 を有するオルガノポリシロキサン（この式のＲ8 は炭素
原子数１〜２０の一価の炭化水素基であり、Ｒ9 はＲ8
又は、（ｉ）−ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 もしくは（ｉｉ）
−Ｒ10Ｓｉ〔ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-h Ｒ11 h （これ
らの式のＲ10は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素基
又はハロ炭化水素基であり、ｈの値は０〜２であり、Ｒ
11は炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素基である）か
ら選ばれた式を持つ基であり、ｆの値は０〜５０００、
ｇの値は０〜８００であるが、但し各化合物中には少な
くとも一つの≡ＳｉＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡Ｓｉ
Ｒ10Ｓｉ〔ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-h Ｒ11 h 基が存在
する）を更に含む、請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 一般式（ＣＨ＝ＣＨＯＲ3 ）d ＣＲ4 4-d
を有する有機ビニルエーテル化合物（この式のＲ3 は炭
素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又はハロ炭化水素
基であり、Ｒ4 は炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素
基もしくはハロ炭化水素基、又は水素であり、ｄは１〜
３の値を有する）を更に含む、請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 一般式Ｒ5 4-eＳｉ（ＯＲ6 ）e を有する
化合物（この式のＲ 5 は炭素原子数１〜２０の一価の炭
化水素基又はハロ炭化水素基、及び（ａ）−ＯＲ7 ＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 又は（ｂ）−Ｒ7 ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 から
選ばれた式を持つビニルエーテル基（これらの式のＲ7
は炭素原子数１〜２０の二価の炭化水素基又はハロ炭化
水素基である）から選ばれ、Ｒ6 は炭素原子数１〜８の
一価の炭化水素基であり、ｅの値は、各化合物中に少な
くとも一つの≡ＳｉＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡Ｓｉ
Ｒ7 ＯＲ7 ＯＣＨ＝ＣＨ2 基が存在することを条件に、
１〜３である）を更に含む、請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 下記の工程（Ｉ）及び（ＩＩ）を含む、
硬化したコーティングを作る方法。 （Ｉ）請求項１記載の硬化性組成物を固体基材へ適用し
てコーティングを形成する工程 （ＩＩ）このコーティングを、（ｉ）化学線又は（ｉ
ｉ）化学線と熱との組み合わせから選ばれた、当該コー
ティングを硬化させるのに十分な量のエネルギー源に暴
露する工程 - 【請求項９】 当該硬化したコーティングに感圧接着剤
組成物を、剥離可能なように付着させることを更に含
む、請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 請求項８又は９記載の方法により得ら
れた製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US291660 | 1994-08-17 | ||
| US08/291,660 US5594042A (en) | 1993-05-18 | 1994-08-17 | Radiation curable compositions containing vinyl ether functional polyorganosiloxanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08170050A true JPH08170050A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=23121262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7208797A Withdrawn JPH08170050A (ja) | 1994-08-17 | 1995-08-16 | 硬化性コーティング組成物及び硬化したコーティングの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5594042A (ja) |
| EP (1) | EP0697449A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08170050A (ja) |
| KR (1) | KR960007714A (ja) |
| AU (1) | AU702318B2 (ja) |
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