CN116144178A - 可光固化有机硅组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及光固化材料技术领域,具体而言,涉及一种可光固化有机硅组合物及其应用。
背景技术
丙烯酸酯改性的有机硅氧烷为剥离膜涂层组合物的主体树脂,已有许多文献(例如在US 6211322、US 4978726、US 6268404)公开了侧链和末端(甲基)丙烯酸酯改性的有机聚硅氧烷的组合使用。这种混合物的目的是结合单个组分的优点,同时抑制缺点。然而,特别是在平滑膜基材上,US 6268404的混合物在其粘合性方面是不够的,同时具有差的剥离效果。
欧洲专利EP 1276825B公开了(甲基)丙烯酸酯改性的有机聚硅氧烷的至少二元、优选至少三元的混合物作为防粘组合物,这些防粘组合物特别是因聚二甲基硅氧烷单元的不同链长而不同。为了克服这些组合物在聚合物塑料载体上的粘合不足的问题,可能的选择是使用粘合促进剂,其可以是包含丙烯酸酯基团或乙烯基醚基团的任何期望的聚合物,优选二季戊四醇五丙烯酸酯和1,6-己二醇二丙烯酸酯的混合物。这种纯有机涂布材料对许多基材表现出良好的贴附性,并且可以与(甲基)丙烯酸酯改性的有机聚硅氧烷混合。但会损失低剥离力性能和剥离效果的长期稳定性。
中国专利CN107109127B公开了三元混合物的离型涂料组合物,不含硅的乙氧基化的丙烯酸酯单体、含可聚合基团较少的聚硅氧烷和含可聚合基团较多的聚硅氧烷,光引发剂选用一般商业化光引发剂。具体地说,此种离型涂料组合物被用于涂布纸或薄膜,这些纸或薄膜被用作不干胶标签的衬底。带有压敏胶的标签,其涂层表面要能够承受标签层压的操作。不干胶标签对背胶的粘附力必须足够高,以便在标签分发时,标签不会过早地与背胶分离。然而,另一方面标签必须能够从涂覆的背膜上剥离,而不会大幅降低粘合剂的粘性。为此,硅树脂离型层的固化必须特别彻底,否则硅树脂组分可能迁移到粘合剂表面,降低粘性。
具体地,为了制备如上所说的膜,通常的配方是如上所述的两种或两种以上有机硅化合物和一种或一种以上的光引发剂,通过辊涂于塑料、金属或纸质的网状材料上,以适当的速度通过UV固化机固化。优选在光引发剂和/或光敏剂的存在下进行交联,例如二苯甲酮及其衍生物、苯偶姻衍生物、α-羟基烷基苯酮和衍生物以及酰基氧化膦及其衍生物。但实际上,不含有机硅基团的一般单体,即光固化行业通常使用的例如NPGDA等丙烯酸酯单体与丙烯酸酯化改性的有机硅树脂是很难相溶的,找到一些具有良好相溶性的稀释剂单体,是光固化有机硅组合物应用技术所急需的。
所有上述有机硅化合物和有机化合物的一个共同特征是,在添加光引发剂后,它们在很短的时间内通过紫外线照射进行自由基聚合。另外光引发剂也必须溶解在涂料组合物中,以便在紫外光固化中获得足够的活性。由于有机硅化合物的基质非常疏水,适用于有机硅组合物的光引发剂应选择是液体的或容易熔化的或者与硅树脂基质兼容的。
专利US72502048B2公开了长链烷基取代的α-羟基苯异丁酮与有机硅氧烷的组合物,但经测试,这种引发剂在经典硅油中的溶解度也只有2.5%,严重限制了在配方中的添加量;为了提高与所述有机硅化合物的溶解性,在专利US 5776658建议用硅基修饰的光引发剂,特别是聚合物硅基,此类光引发剂包括羟基酮、氨基酮、安息香醚、二苯甲酮或硫杂蒽酮类。US4356265中也描述了大量含有有机聚硅氧烷基结构的光引发剂,例如,二烷氧基苯乙酮衍生化后在硅树脂中溶解度大大提高。US.Pat.No.4507187公开了一种易溶于有机硅聚合物中的具有硅基基团的二酮光引发剂。US.Pat.No.4587276介绍了含硅氧烷基的聚合物光引发剂。EP-1072326A介绍了具有表面活性的硅氧烷修饰光引发剂,同样是如下结构的羟基烷基苯酮的衍生物。
但是这种解决方案的缺点是,相比于有机硅引发剂在硅树脂中溶解度的提高,由于光引发剂分子中接入硅基或硅氧烷基的高摩尔重量使光敏基团在分子中的摩尔重量比降低。为了弥补光敏基团摩尔重量比的降低,需要增加这类光引发剂在硅树脂中的浓度,使配方成本增加。
专利US4587276公开了利用氢硅烷与双键的加成反应获得硅烷化光引发剂的例子,并以此为中间体利用硅氢基团与其他带有乙烯双键的聚合物进行了加成反应,这样通过两次硅氢加成反应,将引发剂基团接枝到聚合物侧链上,形成了聚合的光引发剂,有利于提高与硅树脂的相溶性。
但这些化合物的制备无疑都要经历较复杂的多个合成步骤才能得到,或者其原料之一就比较昂贵,使这些发明的目标物难以商业化,无法被行业内的技术人员所实际使用。
因此,有必要为所述的可自由基聚合的有机硅化合物,找到一种容易合成的,具有良好相溶性的光引发剂是本行业技术人员迫切需要的。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种可光固化有机硅组合物及其应用,以解决现有技术中的有机硅树脂和引发剂相溶性差的问题。
为了实现上述目的,根据本发明的一个方面,提供了一种可光固化有机硅组合物,包含光引发剂和有机硅树脂,该光引发剂包括具有式Ⅰ所示结构的化合物中的至少一种,
其中,R0是C4~C20的支链烷基、C4~C20的直链烷基中的任意一种,R1、R2各自独立地选自C1~C4烷基中的任意一种,或者CR1R2是环己烷亚基或环戊烷亚基,R3、R5各自独立地选自C1~C4烷基和苯基中的任意一种,R4是C1~C4烷基和-SiR3R5R6中的任意一种,R6是C1~C4烷基中的任意一种。
进一步地,上述R0是C8~C15的支链烷基、C8~C15的直链烷基中的任意一种。
进一步地,上述R0是C10~C13的支链烷基、C10~C13的直链烷基中的任意一种。
进一步地,上述具有式Ⅰ所示结构的化合物选自具有式II所示结构的化合物中的任意一种,
进一步地,上述R1、R2各自独立地是甲基,或CR1R2是环己烷亚基。
进一步地,上述R3、R4、R5各自独立地是甲基。
进一步地,上述具有式Ⅰ所示结构的化合物为为如下化合物中的任意一种或多种:
进一步地,上述有机硅树脂中含有至少一个可自由基聚合基团,优选有机硅树脂中的可自由基聚合基团为丙烯酸酯基团,优选有机硅树脂主体是聚二甲基硅氧烷。
进一步地,上述可光固化有机硅组合物包括添加剂,添加剂成分选自填料、颜料、表面活性剂、稳定剂、增敏剂、敏化剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防雾剂、溶剂中的任意一种或多种。
进一步地,基于上述可光固化有机硅组合物的总重量,具有式Ⅰ所示结构的化合物的重量含量为0.1~5%。
根据本发明的另一方面,提供了一种防粘可剥离涂料,含有上述任一种的可光固化有机硅组合物。
根据本发明的另一方面,提供了一种防粘可剥离涂层,该防粘可剥离涂层采用上述任一种的防粘可剥离涂料制备而成。
进一步地,制备上述防粘可剥离涂层的方法包括:将防粘可剥离涂料涂布在基材上,在有惰性气体保护条件下或空气中进行紫外线照射固化,得到防粘可剥离涂层,其中紫外线至少含有200~450nm波长范围的光线。
根据本发明的另一方面,提供了一种有机硅粘合剂,包括上述任一种的可光固化有机硅组合物。
进一步地,上述有机硅粘合剂为基材的保护层。
根据本发明的另一方面,提供了一种产品,该产品包括上述任一种的可光固化有机硅组合物或通过上述任一种的可光固化有机硅组合物固化而成,产品为3D打印材料、3D打印物品或有机硅粘合剂。
应用本发明的技术方案,通过对引发剂进行筛选,发现具有上述结构通式I的引发剂在有机硅树脂中具有很好的溶解性,进而可以提高有机硅树脂的固化速率和固化彻底性。
具体实施方式
需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
如本申请背景技术所分析的,现有技术中引发剂和有机硅树脂的相溶性不足,为了解决该问题,本申请提供了一种可光固化有机硅组合物及其应用。
在本申请一种典型的实施方式中,提供了一种可光固化有机硅组合物,包含光引发剂和有机硅树脂,该光引发剂包括具有式Ⅰ所示结构的化合物中的至少一种,
其中,R0是C4~C20的支链烷基、C4~C20的直链烷基中的任意一种,R1、R2各自独立地选自C1~C4烷基中的任意一种,或者CR1R2是环己烷亚基或环戊烷亚基,R3、R5各自独立地选自C1~C4烷基和苯基中的任意一种,R4是C1~C4烷基和-SiR3R5R6中的任意一种,R6是C1~C4烷基中的任意一种。
本申请通过对引发剂进行筛选,发现具有上述结构通式I的引发剂在有机硅树脂中具有很好的溶解性,进而可以提高有机硅树脂的固化速率和固化彻底性。
在一些实施例中,优选R0是C8~C15的支链烷基、C8~C15的直链烷基中的任意一种,更优选R0是C10~C13的支链烷基、C10~C13的直链烷基中的任意一种。
为了进一步提高引发剂在有机硅树脂中的溶解性,优选上述具有式Ⅰ所示结构的化合物选自具有式II所示结构的化合物中的任意一种,
为了使本领域技术人员便于得到本申请的式Ⅰ所示引发剂,以下给出了该引发的制备方法,但是下述方式仅为对一种制备方法的说明,并不表示该引发剂必须通过以下方法才能得到。该制备方法包括:
以式Ⅱ所示的化合物为原料,与三甲基氯硅烷在有缚酸剂的存在下反应,得到式Ⅰ所示的引发剂,
其中,式Ⅱ中R0、R1、R2定义同式Ⅰ定义。
其中缚酸剂为有机碱,例如有机胺,具体可以选三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、咪唑、1-甲基咪唑、1-丁基咪唑或它们的任意混合物。
引发剂除了包括具有式I所示结构的化合物中的至少一种外,还可以包括现有现有技术中公开的光引发剂化合物,α-羟基酮类光引发剂有IGM树脂公司的Omnirad 1173、Esacure KIP150等,二苯甲酮类光引发剂有二苯甲酮、Omnirad 991,酰基氧化膦类光引发剂有Omnirad TPO-L,苯甲酰甲酸酯类光引发剂有Omnirad 754、Omnirad MBF等,只要是在其与树脂相溶并存放稳定的用量范围内都可以作为辅助光引发剂与式Ⅰ所示的化合物一起构成引发剂。
在一些实施例中,在上述通式结构的引发剂进行筛选,尤其是当R1、R2各自独立地是甲基,或CR1R2是环己烷亚基,优选R3、R4、R5各自独立地是甲基,引发剂和有机硅树脂的相溶性更好,且引发能力较为理想。
进一步地,上述具有式Ⅰ所示结构的化合物可以为如下化合物中的任意一种或多种:
为了进一步促进有机硅树脂的交联固化能力,优选有机硅树脂中含有至少一个可自由基聚合基团,优选上述可自由基聚合基团为丙烯酸酯基团,优选有机硅树脂的主链选自聚二甲基硅氧烷,例如广州博兴公司的有机硅树脂T2706。
有机硅树脂还可从如下公司获得,例如Goldschmidt/Germany公司的产品RC902,/>RC1717,Shin Etsu/Japan公司的产品X-8010,Rhodia/France公司的UV900、UV911和UV970;日本信越公司的X-22-2445。
为了提高上述可光固化有机硅组合物的成膜能力,在一些实施例中,上述可光固化有机硅组合物包括丙烯酸酯单体,比如优选丙烯酸酯单体选自丙烯酸异辛酯、丙烯酸异降冰片酯、1.6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、含硅的丙烯酸酯中的任意一种或多种。
此外,为了满足不同性能的产品的需要,上述可光固化有机硅组合物还可以包括添加剂,添加剂成分选自填料、颜料、表面活性剂、稳定剂、增敏剂、敏化剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防雾剂、溶剂中的任意一种或多种。上述各添加剂的具体选择具可以从现有技术中对应的常规种类中进行选择,本申请不再一一列举。
在一些实施例中,基于可光固化有机硅组合物的总重量,上述具有式Ⅰ所示结构的化合物的重量含量为0.1~5%,以提供足够的引发能力。
在本申请另一种典型的实施方式中,提供了一种防粘可剥离涂料,含有上述任一种的可光固化有机硅组合物。具有本申请的可光固化有机硅组合物的防粘可剥离涂料,由于其中的有机硅树脂和引发剂具有较好的相溶性,因此使得该防粘可剥离涂料具有较高的可剥离性。
在本申请另一种典型的实施方式中,提供了一种防粘可剥离涂层,该防粘可剥离涂层采用上述的防粘可剥离涂料制备而成。该防粘可剥离涂层的有机硅树脂可以实现较为彻底的固化,因此有机硅树脂不会迁移到粘合剂中,进而保持了具有较高的可剥离性,也保证了与其对应的粘合剂层的粘性。
在一些实施例中,上述制备防粘可剥离涂层的方法包括:将防粘可剥离涂料涂布在基材上,在有惰性气体保护条件下或空气中进行紫外线照射固化,得到防粘可剥离涂层,其中紫外线至少含有200~450nm波长范围的光线。通过紫外固化即可得到上述防粘可剥离涂层,方法简单。
上述基材可以是织物、纸、聚氯乙烯、聚酯、聚乙烯、聚丙烯、聚酰胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚氨酯或非织造玻璃纤维的柔性支撑物。这些涂覆的基材具有不粘、防水特性或实现改善的表面特性,如光滑性、防污性或柔软性。
用于固化的合适的UV辐射源是中压汞蒸汽灯,任选被掺杂的或低压汞蒸汽灯、UV-LED灯或准分子发射器(excimer emitters)。紫外线源可以是多色的或单色的。发射器的发射范围优选位于光引发剂和/或光敏剂的吸收范围内。
在本申请另一种典型的实施方式中,提供了一种具有长期稳定粘附性的有机硅粘合剂,包括上述任一种的可光固化有机硅组合物。
在本申请再一种典型的实施方式中,提供了一种产品,该产品包括上述任一种的可光固化有机硅组合物或通过上述任一种的可光固化有机硅组合物固化而成,产品为3D打印材料、3D打印物品或有机硅粘合剂。
本申请的可光固化有机硅组合物可以通过自由基三维交联,在诸如紫外辐射或电子束的高能辐射的影响下,它在很短的时间内完全固化,以形成具有机械和化学耐性的涂层,这在本发明的涂布材料的适当组成下具有预定的阻粘剥离性能以及附着粘合性能,即在附着基材上具有良好的附着力,在被保护基材上具有良好剥离力。
光引发剂制备例1
2-甲基-2-三甲基硅氧基-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮(实际十二烷基为C10-13烷基苯的混合)的制备
第一步:2-甲基-2-溴-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮的制备
十二烷基苯(实际为C10-13烷基苯混合物)24.6g溶于100mL二氯甲烷中,降温到-5℃,向其中加入无水三氯化铝14g,保持0℃以下,继续向其中滴加2-溴代异丁酰溴24g,30min内完成滴加,再搅拌2h,进行酸解和水洗处理,蒸馏除去二氯甲烷,剩余物为浅黄色油状物39.4g。
第二步:2-甲基-2-羟基-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮的制备
上一步产物溶于100mL异丙醇并水浴保持不超过30℃,向其中滴加30%NaOH溶液20g,搅拌5h,取样分析原料2-甲基-2-溴-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮小于0.1%,减压蒸馏除去异丙醇,加入甲苯50mL,多次水洗,测量水相pH=7,减压蒸馏,除去甲苯,得浅黄色油状物32.1g,两步合计收率96.7%。
第三步:2-甲基-2-三甲基硅氧基-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮的制备
在50mL单口瓶中,投入2-甲基-2-羟基-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮6.6g(0.02mol,为光引发剂制备例1的第二步产物)和对二甲氨基吡啶(DMAP)2.7g(0.022mol)及20ml甲苯,电磁搅拌,保温25℃滴加三甲基氯硅烷2.35g(0.216mol),搅拌8h,取样分析2-甲基-2-羟基-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮含量小于0.5%,加水20mL,分去盐水,再水洗两次至水相pH值中性,减压蒸馏去除甲苯,剩余物为浅黄色油状液体,称重8g,收率98.84%。数据证明为2-甲基-2-三甲基硅氧基-1-(4-C10-13烷基苯基)-1-丙酮;1H-NMR数据(CDCl3,ppm):0.020(s,9H,3CH3),0.834-0.888(multiplet,6.2H,2CH3),1.218-1.277(multiplet,15.1H,CH2),1.592(s,6H,2CH3),1.490-1.608(multiplet,4.2H,CH2),2.550-2.778(multiplet,1H,CHC6H4)。
有机硅树脂:
B-1:博兴高分子新材料科技有限公司有机硅树脂T2706。
聚二甲基硅氧烷:三甲基硅氧烷封端,M.W.2000,ALFA出品。
检测在二甲基硅氧烷和有机硅树脂中的溶解度:
为了模拟在含硅树脂中的溶解情况,将制备例1的光引发剂产物、制备例1的2-甲基-2-羟基-1-(4-十二烷基苯基)-1-丙酮(对照光引发剂1)、IGM树脂公司的市售光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(对照光引发剂2)、2-羟基-2甲基-1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-1-丙酮(对照光引发剂3)及TPO-L分别逐步加入准确称重10g(准确到0.001g)的聚二甲基硅氧烷或有机硅树脂B-1中,在20℃恒温水浴中直到饱和为止。测量溶解度数据,记录在表1中。
表1
溶剂 | 100g聚二甲基硅氧烷 | 100g B-1 |
制备例1光引发剂 | >50g | >50g |
对照光引发剂1 | 2.50g | 2.62g |
对照光引发剂2 | 2.12g | 2.2g |
对照光引发剂3 | <0.1g | <0.1g |
Omnirad TPO-L | 1.2g | 1.5g |
可见,经过三甲基硅醚化的光引发剂在硅油中的溶解度极大提高了,溶解性有了本质的改变。
前述聚二甲基硅氧烷为检测光引发剂溶解度的常用溶剂,通常如果在该聚二甲基硅氧烷中的溶解度较高,则说明该光引发剂在本领域常规的有机硅树脂中均具有较高的溶解度。
组合物固化实验
按照表2的配方配制可光固化有机硅组合物。
表2
组合物配方表 | 配方1 | 配方2 | 配方3 | 配方4 | 配方5 |
B-1 | 96 | 96 | 96 | ||
制备例1光引发剂 | 4 | 2 | 2 | ||
对照光引发剂1 | 4 | 2 | |||
对照光引发剂2 | 4 | ||||
Omnirad TPO-L | 2 |
按配方表配制各组合物,加入引发剂后,加热50℃充分搅拌30min,降温到20℃,并在20℃保温浴槽中避光保持2周,观察配方是否浑浊,是否有析出甚至分层或者是否澄清透明,以澄清均匀透明不分层、不浑浊为稳定。稳定的配方组合物继续涂布、固化,不稳定的配方放弃涂布固化实验。固化性是用指触干法观察表面干燥情况,无指纹为固化性良好。
将组合物涂布到表面清洁的聚丙烯板上,用输出功率为100W/cm的高压汞灯光照固化,氮气流控制残余氧量小于50ppm,传送带速200m/min。硅树脂涂层的重量大约1g/m2。指触干法观察表面固化性。测试结果见表3。
表3
配方 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
配方稳定性 | 澄清均匀 | 浑浊 | 浑浊 | 澄清均匀 | 澄清均匀 |
固化性 | 无指纹 | 未涂布 | 未涂布 | 无指纹 | 无指纹 |
结论:本发明的制备例1光引发剂相对于各对照光引发剂具有显著改进的硅树脂相容性和配方稳定性,光固化活性良好,同时在也能与其他现有光引发剂混合使用,并具有较好的相溶性。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的可光固化有机硅组合物,其特征在于,所述R0是C8~C15的支链烷基、C8~C15的直链烷基中的任意一种,优选所述R0是C10~C13的支链烷基、C10~C13的直链烷基中的任意一种。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的可光固化有机硅组合物,其特征在于,
所述R1、R2各自独立地是甲基,或CR1R2是环己烷亚基,
优选所述R3、所述R4、所述R5各自独立地是甲基。
6.根据权利要求1所述的可光固化有机硅组合物,其特征在于,所述有机硅树脂中含有至少一个可自由基聚合基团,优选所述有机硅树脂中的可自由基聚合基团为丙烯酸酯基团,优选所述有机硅树脂主体是聚二甲基硅氧烷。
7.根据权利要求1或6所述的可光固化有机硅组合物,其特征在于,所述可光固化有机硅组合物包括添加剂,所述添加剂成分选自填料、颜料、表面活性剂、稳定剂、增敏剂、敏化剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防雾剂、溶剂中的任意一种或多种。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的可光固化有机硅组合物,其特征在于,基于所述可光固化有机硅组合物的总重量,所述具有式Ⅰ所示结构的化合物的重量含量为0.1~5%。
9.一种防粘可剥离涂料,含有权利要求1至8中任一项所述的可光固化有机硅组合物。
10.一种防粘可剥离涂层,其特征在于,所述防粘可剥离涂层采用权利要求9所述的防粘可剥离涂料制备而成。
11.根据权利要求10所述的防粘可剥离涂层,其特征在于,制备所述防粘可剥离涂层的方法包括:将所述防粘可剥离涂料涂布在基材上,在有惰性气体保护条件下或空气中进行紫外线照射固化,得到所述防粘可剥离涂层,其中紫外线至少含有200~450nm波长范围的光线。
12.一种有机硅粘合剂,包括权利要求1至8中任一项所述的可光固化有机硅组合物。
13.根据权利要求12所述的有机硅粘合剂,其特征在于,所述有机硅粘合剂为基材的保护层。
14.一种产品,其特征在于,所述产品包括权利要求1至8中任一项所述的可光固化有机硅组合物或通过权利要求1至8任一项所述的可光固化有机硅组合物固化而成,所述产品为3D打印材料、3D打印物品或有机硅粘合剂。
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CN108192100A (zh) * | 2018-01-02 | 2018-06-22 | 广东工业大学 | 一种光固化有机硅树脂及其制备方法、光敏树脂以及应用 |
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2021
- 2021-11-19 CN CN202111408504.3A patent/CN116144178A/zh active Pending
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