JP2001213845A - エステルの製造方法 - Google Patents
エステルの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、酸無水物の副生量が極めて
少ない脂肪族多価アルコールのエステルの製造方法を提
供することにある。 【解決手段】 本発明は、脂肪族多価アルコールと飽和
脂肪族モノカルボン酸をエステル化反応に付し、脂肪族
多価アルコールの水酸基全部がエステル化されたエステ
ル（フルエステル）を製造する方法において、下記の式 で算出される脂肪族多価アルコールのフルエステルの生
成率が９８％以下でエステル化反応を停止することを特
徴とする脂肪族多価アルコールのフルエステルの製造方
法を提供する。
少ない脂肪族多価アルコールのエステルの製造方法を提
供することにある。 【解決手段】 本発明は、脂肪族多価アルコールと飽和
脂肪族モノカルボン酸をエステル化反応に付し、脂肪族
多価アルコールの水酸基全部がエステル化されたエステ
ル（フルエステル）を製造する方法において、下記の式 で算出される脂肪族多価アルコールのフルエステルの生
成率が９８％以下でエステル化反応を停止することを特
徴とする脂肪族多価アルコールのフルエステルの製造方
法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸無水物の副生量
が極めて少ない脂肪族多価アルコールのエステルの製造
方法に関する。
が極めて少ない脂肪族多価アルコールのエステルの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】機械装置、設備、機器等の運動部分の摺
動面の摩擦、摩耗を減少させることは潤滑油の基本的性
能であり、潤滑油は、自動車、船舶、航空機、各種産業
機械、設備、電気製品等の種々の分野で使用されてい
る。
動面の摩擦、摩耗を減少させることは潤滑油の基本的性
能であり、潤滑油は、自動車、船舶、航空機、各種産業
機械、設備、電気製品等の種々の分野で使用されてい
る。
【０００３】潤滑油の一つとして、エステル油が知られ
ているが、その代表的な例として、脂肪族多価アルコー
ルと飽和脂肪族モノカルボン酸からなるポリオールエス
テルが知られている。
ているが、その代表的な例として、脂肪族多価アルコー
ルと飽和脂肪族モノカルボン酸からなるポリオールエス
テルが知られている。
【０００４】ポリオールエステルの製造は、通常、脂肪
族多価アルコールの水酸基のモル数に対して、飽和脂肪
族モノカルボン酸を１倍モル以上、使用して行うが、そ
のエステル化反応の際に、飽和脂肪族モノカルボン酸二
分子の脱水縮合物である酸無水物が副生するという問題
点がある。
族多価アルコールの水酸基のモル数に対して、飽和脂肪
族モノカルボン酸を１倍モル以上、使用して行うが、そ
のエステル化反応の際に、飽和脂肪族モノカルボン酸二
分子の脱水縮合物である酸無水物が副生するという問題
点がある。
【０００５】酸無水物を多く含むポリオールエステル組
成物を、例えば、潤滑油等として使用すると、エステル
組成物中の水分または空気中の湿気により酸無水物が加
水分解し、酸価の上昇を引き起こし、金属の腐食を引き
起こす。
成物を、例えば、潤滑油等として使用すると、エステル
組成物中の水分または空気中の湿気により酸無水物が加
水分解し、酸価の上昇を引き起こし、金属の腐食を引き
起こす。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、酸無
水物の副生量が極めて少ない脂肪族多価アルコールのエ
ステルの製造方法に関する。
水物の副生量が極めて少ない脂肪族多価アルコールのエ
ステルの製造方法に関する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、脂肪族多価ア
ルコールと飽和脂肪族モノカルボン酸をエステル化反応
に付し、脂肪族多価アルコールの水酸基全部がエステル
化されたエステル（以下、フルエステルと表現すること
もある）を製造する方法において、下記の式
ルコールと飽和脂肪族モノカルボン酸をエステル化反応
に付し、脂肪族多価アルコールの水酸基全部がエステル
化されたエステル（以下、フルエステルと表現すること
もある）を製造する方法において、下記の式
【０００８】
【数２】
【０００９】で算出される脂肪族多価アルコールのフル
エステルの生成率が９８％以下でエステル化反応を停止
することを特徴とする脂肪族多価アルコールのフルエス
テルの製造方法を提供する。
エステルの生成率が９８％以下でエステル化反応を停止
することを特徴とする脂肪族多価アルコールのフルエス
テルの製造方法を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の原料である脂
肪族多価アルコールとしては、特に限定されないが、好
ましくは炭素数２〜２０の直鎖または分岐状のアルコー
ルがあげられ、その具体例としては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、
１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２
−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−
１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオー
ル、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジ
オール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサン
ジオール、２，５−ヘキサンジオール、２−メチル−
２，４−ペンタンジオール、２，３−ジメチル−２，３
−ブタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２−エ
チル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジメチル−
２，４−ペンタンジオール、１，２−オクタンジオー
ル、１，８−オクタンジオール、２，５−ジメチル−
２，５−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリ
ン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ネオペンチル
グリコール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−イソプロピル−２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール等があげられ、中
でも、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン
または２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールが
好ましく使用される。前記の脂肪族多価アルコールは、
単独または２種類以上混合して用いられる。
肪族多価アルコールとしては、特に限定されないが、好
ましくは炭素数２〜２０の直鎖または分岐状のアルコー
ルがあげられ、その具体例としては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、
１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２
−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−
１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオー
ル、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジ
オール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサン
ジオール、２，５−ヘキサンジオール、２−メチル−
２，４−ペンタンジオール、２，３−ジメチル−２，３
−ブタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２−エ
チル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジメチル−
２，４−ペンタンジオール、１，２−オクタンジオー
ル、１，８−オクタンジオール、２，５−ジメチル−
２，５−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリ
ン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ネオペンチル
グリコール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−イソプロピル−２−メチル−１，３−
プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパ
ンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール等があげられ、中
でも、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン
または２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールが
好ましく使用される。前記の脂肪族多価アルコールは、
単独または２種類以上混合して用いられる。
【００１１】飽和脂肪族モノカルボン酸としては、特に
限定されないが、好ましくは炭素数２〜３６の直鎖また
は分岐状の飽和脂肪族モノカルボン酸があげられ、具体
的には、酢酸、プロピオン酸、ｎ−酪酸、イソ酪酸、ｎ
−吉草酸、イソ吉草酸、ｎ−ヘキサン酸、２−エチルペ
ンタン酸、３−エチルペンタン酸、２−メチルヘキサン
酸、３−メチルヘキサン酸、４−メチルヘキサン酸、５
−メチルヘキサン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン
酸、３，５−ジメチルヘキサン酸、２，２−ジメチルヘ
キサン酸、２−メチルヘプタン酸、３−メチルヘプタン
酸、４−メチルヘプタン酸、２−プロピルペンタン酸、
３，４−ジメチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、２，２−
ジメチルヘプタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン
酸、２−メチルオクタン酸、２−エチルヘプタン酸、３
−メチルオクタン酸、ｎ−デカン酸、イソデカン酸、イ
ソトリデカン酸、イソヘキサデカン酸等があげられ、中
でも、２−エチルヘキサン酸または３，５，５−トリメ
チルヘキサン酸が好ましく使用される。前記の飽和脂肪
族モノカルボン酸は単独または２種類以上混合して用い
られる。
限定されないが、好ましくは炭素数２〜３６の直鎖また
は分岐状の飽和脂肪族モノカルボン酸があげられ、具体
的には、酢酸、プロピオン酸、ｎ−酪酸、イソ酪酸、ｎ
−吉草酸、イソ吉草酸、ｎ−ヘキサン酸、２−エチルペ
ンタン酸、３−エチルペンタン酸、２−メチルヘキサン
酸、３−メチルヘキサン酸、４−メチルヘキサン酸、５
−メチルヘキサン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン
酸、３，５−ジメチルヘキサン酸、２，２−ジメチルヘ
キサン酸、２−メチルヘプタン酸、３−メチルヘプタン
酸、４−メチルヘプタン酸、２−プロピルペンタン酸、
３，４−ジメチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、２，２−
ジメチルヘプタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン
酸、２−メチルオクタン酸、２−エチルヘプタン酸、３
−メチルオクタン酸、ｎ−デカン酸、イソデカン酸、イ
ソトリデカン酸、イソヘキサデカン酸等があげられ、中
でも、２−エチルヘキサン酸または３，５，５−トリメ
チルヘキサン酸が好ましく使用される。前記の飽和脂肪
族モノカルボン酸は単独または２種類以上混合して用い
られる。
【００１２】脂肪族多価アルコールと飽和脂肪族モノカ
ルボン酸とのエステル化反応は、通常、１５０〜３００
℃、好ましくは２００〜２５０℃で行われる。反応時間
は、特には限定されないが、通常、５分〜１５時間、好
ましくは５〜１０時間である。圧力は常圧または減圧で
実施するが、減圧の場合は通常、０．１〜８０ｋＰａで
ある。エステル化触媒を使用する場合の該触媒の使用量
は、原料仕込量（脂肪族多価アルコールおよび飽和脂肪
族モノカルボン酸の総仕込量）の０．０１〜０．５重量
％が好ましく、さらには０．０５〜０．３重量％である
のがより好ましい。この場合のエステル化触媒として
は、例えば、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スズ酸化
物、アルキルチタネート等があげられる。
ルボン酸とのエステル化反応は、通常、１５０〜３００
℃、好ましくは２００〜２５０℃で行われる。反応時間
は、特には限定されないが、通常、５分〜１５時間、好
ましくは５〜１０時間である。圧力は常圧または減圧で
実施するが、減圧の場合は通常、０．１〜８０ｋＰａで
ある。エステル化触媒を使用する場合の該触媒の使用量
は、原料仕込量（脂肪族多価アルコールおよび飽和脂肪
族モノカルボン酸の総仕込量）の０．０１〜０．５重量
％が好ましく、さらには０．０５〜０．３重量％である
のがより好ましい。この場合のエステル化触媒として
は、例えば、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、スズ酸化
物、アルキルチタネート等があげられる。
【００１３】脂肪族多価アルコールの水酸基のモル数に
対する飽和脂肪族モノカルボン酸の割合は通常、１．０
〜２．０倍モル、好ましくは１．１〜１．６倍モルであ
る。
対する飽和脂肪族モノカルボン酸の割合は通常、１．０
〜２．０倍モル、好ましくは１．１〜１．６倍モルであ
る。
【００１４】本発明の方法において、エステル化反応
は、フルエステルの生成率が９８％以下、好ましくは７
０〜９８％、より好ましくは８０〜９８％、さらに好ま
しくは８５〜９８％の時点で停止される。この場合、フ
ルエステルの生成率は、反応液をガスクロマトグラフィ
ー等により分析することにより求めることができる。ま
た、エステル化反応は、例えば、反応液を室温に冷却す
ることにより停止する。
は、フルエステルの生成率が９８％以下、好ましくは７
０〜９８％、より好ましくは８０〜９８％、さらに好ま
しくは８５〜９８％の時点で停止される。この場合、フ
ルエステルの生成率は、反応液をガスクロマトグラフィ
ー等により分析することにより求めることができる。ま
た、エステル化反応は、例えば、反応液を室温に冷却す
ることにより停止する。
【００１５】本発明の製造方法において、エステル化反
応終了後に得られる反応液は、酸無水物をほとんど含ま
ないため、必要に応じて、中和、水洗、蒸留または活性
炭等の吸着剤により処理をすることにより、潤滑油等の
用途に使用することができる。
応終了後に得られる反応液は、酸無水物をほとんど含ま
ないため、必要に応じて、中和、水洗、蒸留または活性
炭等の吸着剤により処理をすることにより、潤滑油等の
用途に使用することができる。
【００１６】潤滑油の用途の場合、水酸基価は、５０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ未満であるのが好ましく、また、酸無水物
量が０．７重量％以下であるのが好ましい。
ｇＫＯＨ／ｇ未満であるのが好ましく、また、酸無水物
量が０．７重量％以下であるのが好ましい。
【００１７】本発明の製造方法で得られるフルエステル
は、必要に応じて、酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、
消泡剤、金属不活性剤等の添加剤を添加することによ
り、ジェットエンジン油、エンジン油、潤滑油、難燃性
作動油、生分解性作動油等の用途に使用することができ
る。酸化防止剤としては、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−
ｐ−クレゾール等のフェノール系酸化防止剤、フェノチ
アジン等のアミン系酸化防止剤、ベンゾチアゾール等の
硫黄系酸化防止剤等があげられ、極圧剤、油性向上剤と
しては、ジアルキルチオリン酸亜鉛等の亜鉛化合物、ト
リクレジルホスフェート等のリン化合物、ジベンゾチオ
フェン等の硫黄化合物等があげられ、消泡剤としては、
ジメチルポリシロキサン等のシリコーン油、ジエチルシ
リケート等のオルガノシリケート類等があげられ、金属
不活性剤としてはキニザリン、メルカプトベンゾチアゾ
ール等があげられる。
は、必要に応じて、酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、
消泡剤、金属不活性剤等の添加剤を添加することによ
り、ジェットエンジン油、エンジン油、潤滑油、難燃性
作動油、生分解性作動油等の用途に使用することができ
る。酸化防止剤としては、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−
ｐ−クレゾール等のフェノール系酸化防止剤、フェノチ
アジン等のアミン系酸化防止剤、ベンゾチアゾール等の
硫黄系酸化防止剤等があげられ、極圧剤、油性向上剤と
しては、ジアルキルチオリン酸亜鉛等の亜鉛化合物、ト
リクレジルホスフェート等のリン化合物、ジベンゾチオ
フェン等の硫黄化合物等があげられ、消泡剤としては、
ジメチルポリシロキサン等のシリコーン油、ジエチルシ
リケート等のオルガノシリケート類等があげられ、金属
不活性剤としてはキニザリン、メルカプトベンゾチアゾ
ール等があげられる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を用いて本発明を詳しく説明す
るが、本発明は、これらの例によってなんら限定される
ものでない。
るが、本発明は、これらの例によってなんら限定される
ものでない。
【００１９】また、反応液は以下のガスクロマトグラフ
ィー条件で分析した。 （ガスクロマトグラフィー分析条件） カラム：ＯＶ−１７（ガスクロ工業社製）3.2cm（内
径）×3m（長さ） 検出機器：ＦＩＤ 温度条件：１５０℃で５分保持後、１０℃／分で昇温、
３００℃で３０分保持
ィー条件で分析した。 （ガスクロマトグラフィー分析条件） カラム：ＯＶ−１７（ガスクロ工業社製）3.2cm（内
径）×3m（長さ） 検出機器：ＦＩＤ 温度条件：１５０℃で５分保持後、１０℃／分で昇温、
３００℃で３０分保持
【００２０】実施例１ 攪拌機、温度計、窒素吹込み管、および冷却管付きの脱
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、ペン
タエリスリトール１３６．２ｇ（１モル）と、２−エチ
ルヘキサン酸６６３．３ｇ（４．６モル）を仕込み、常
圧で、２２０〜２９０℃で反応させ、フルエステルの生
成率が９０％の時点で反応を終了させた。続いて減圧
（０．４ｋＰａ）下、過剰の脂肪酸を留去した後、２５
％水酸化ナトリウム水溶液５．５ｇと水６２ｇを添加し
て洗浄し、さらに、水洗（６００ｍｌの水で４回）を行
った後、減圧下で脱水（２００℃以下、１．３ｋＰａ以
下）を１時間行った結果、得られたペンタエリスリトー
ルのフルエステルを含む組成物の酸無水物量は０．０１
重量％以下であり、水酸基価は９．２ｍｇＫＯＨ／ｇで
あった。
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、ペン
タエリスリトール１３６．２ｇ（１モル）と、２−エチ
ルヘキサン酸６６３．３ｇ（４．６モル）を仕込み、常
圧で、２２０〜２９０℃で反応させ、フルエステルの生
成率が９０％の時点で反応を終了させた。続いて減圧
（０．４ｋＰａ）下、過剰の脂肪酸を留去した後、２５
％水酸化ナトリウム水溶液５．５ｇと水６２ｇを添加し
て洗浄し、さらに、水洗（６００ｍｌの水で４回）を行
った後、減圧下で脱水（２００℃以下、１．３ｋＰａ以
下）を１時間行った結果、得られたペンタエリスリトー
ルのフルエステルを含む組成物の酸無水物量は０．０１
重量％以下であり、水酸基価は９．２ｍｇＫＯＨ／ｇで
あった。
【００２１】実施例２ フルエステルの生成率９６％の時点で反応を終了させた
以外は実施例１と全く同様の操作を行った結果、得られ
たペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成物の
酸無水物量は０．０６重量％であり、水酸基価は２．９
ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
以外は実施例１と全く同様の操作を行った結果、得られ
たペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成物の
酸無水物量は０．０６重量％であり、水酸基価は２．９
ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００２２】実施例３ 攪拌機、温度計、窒素吹込み管、および冷却管付きの脱
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、ペン
タエリスリトール１３６．２ｇ（１モル）と、２−エチ
ルヘキサン酸３３１．７ｇ（２．３モル）、３，５，５
−トリメチルヘキサン酸３６３．９ｇ（２．３モル）を
仕込み、常圧で、２２０〜２９０℃で反応させ、フルエ
ステルの生成率９５％の時点で反応を終了させた。続い
て実施例１と同様の方法で精製を行った結果、得られた
ペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成物の酸
無水物量は０．０２重量％であり、水酸基価は３．５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであった。
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、ペン
タエリスリトール１３６．２ｇ（１モル）と、２−エチ
ルヘキサン酸３３１．７ｇ（２．３モル）、３，５，５
−トリメチルヘキサン酸３６３．９ｇ（２．３モル）を
仕込み、常圧で、２２０〜２９０℃で反応させ、フルエ
ステルの生成率９５％の時点で反応を終了させた。続い
て実施例１と同様の方法で精製を行った結果、得られた
ペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成物の酸
無水物量は０．０２重量％であり、水酸基価は３．５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであった。
【００２３】実施例４ 攪拌機、温度計、窒素吹込み管、および冷却管付きの脱
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、トリ
メチロールプロパン１３４．０ｇ（１モル）と、２−エ
チルヘキサン酸４９７．５ｇ（３．４５モル）を仕込
み、常圧で、２２０〜２９０℃で反応させ、フルエステ
ルの生成率９５％の時点で反応を終了させた。続いて実
施例１と同様の方法で精製を行った結果、得られたトリ
メチロールプロパンのフルエステルを含む組成物の酸無
水物量は０．０２重量％であり、水酸基価は６．１ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであった。
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、トリ
メチロールプロパン１３４．０ｇ（１モル）と、２−エ
チルヘキサン酸４９７．５ｇ（３．４５モル）を仕込
み、常圧で、２２０〜２９０℃で反応させ、フルエステ
ルの生成率９５％の時点で反応を終了させた。続いて実
施例１と同様の方法で精製を行った結果、得られたトリ
メチロールプロパンのフルエステルを含む組成物の酸無
水物量は０．０２重量％であり、水酸基価は６．１ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであった。
【００２４】実施例５ 攪拌機、温度計、窒素吹込み管、および冷却管付きの脱
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、２，
４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール１６０．３ｇ
（１モル）と、２−エチルヘキサン酸４３２．６ｇ
（３．０モル）を仕込み、常圧で、２００〜２５０℃で
反応させ、フルエステルの生成率９７％の時点で反応を
終了させた。続いて実施例１と同様の方法で精製を行っ
た結果、得られた２，４−ジエチル−１，５−ペンタン
ジオールのフルエステルを含む組成物の酸無水物量は
０．０２重量％であり、水酸基価は４．８ｍｇＫＯＨ／
ｇであった。
水管を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコを用意し、２，
４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール１６０．３ｇ
（１モル）と、２−エチルヘキサン酸４３２．６ｇ
（３．０モル）を仕込み、常圧で、２００〜２５０℃で
反応させ、フルエステルの生成率９７％の時点で反応を
終了させた。続いて実施例１と同様の方法で精製を行っ
た結果、得られた２，４−ジエチル−１，５−ペンタン
ジオールのフルエステルを含む組成物の酸無水物量は
０．０２重量％であり、水酸基価は４．８ｍｇＫＯＨ／
ｇであった。
【００２５】比較例１ フルエステルの生成率９８．５％の時点で反応を終了さ
せた以外は実施例１と全く同様の操作を行った結果、得
られたペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成
物の酸無水物量は０．８重量％であった。
せた以外は実施例１と全く同様の操作を行った結果、得
られたペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成
物の酸無水物量は０．８重量％であった。
【００２６】比較例２ フルエステルの生成率９９．１％の時点で反応を終了さ
せた以外は実施例１と全く同様の操作を行った結果、得
られたペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成
物の酸無水物量は２．１重量％であった。
せた以外は実施例１と全く同様の操作を行った結果、得
られたペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成
物の酸無水物量は２．１重量％であった。
【００２７】比較例３ フルエステルの生成率９９．３％の時点で反応を終了さ
せた以外は実施例３と全く同様の操作を行った結果、得
られたペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成
物の酸無水物量は３．２重量％であった。
せた以外は実施例３と全く同様の操作を行った結果、得
られたペンタエリスリトールのフルエステルを含む組成
物の酸無水物量は３．２重量％であった。
【００２８】試験例１ 上記の実施例１〜５および比較例１〜３で得られた脂肪
族多価アルコールのフルエステルを含む組成物につい
て、その保存安定性を調べるため、以下に示す条件で試
験を行った。すなわち、１００ｍｌバイアル瓶に、試料
のエステル組成物５０ｇを取り封栓して、６０℃で６０
日間放置し、酸価を調べた。酸価の測定はＪＩＳ Ｋ−
２５０１に準拠して行った。結果を表１に示す。
族多価アルコールのフルエステルを含む組成物につい
て、その保存安定性を調べるため、以下に示す条件で試
験を行った。すなわち、１００ｍｌバイアル瓶に、試料
のエステル組成物５０ｇを取り封栓して、６０℃で６０
日間放置し、酸価を調べた。酸価の測定はＪＩＳ Ｋ−
２５０１に準拠して行った。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】表１より、本発明の製造法で得られたフル
エステルを含む組成物の試験後の酸価が低いことがわか
り、安定性に優れていることがわかる。
エステルを含む組成物の試験後の酸価が低いことがわか
り、安定性に優れていることがわかる。
【００３１】
【発明の効果】本発明により、酸無水物の副生量が極め
て少ない脂肪族多価アルコールのエステルの製造方法が
提供される。
て少ない脂肪族多価アルコールのエステルの製造方法が
提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 近藤 隆 三重県四日市市大協町二丁目３番地 協和 油化株式会社四日市研究所内 (72)発明者 久世 行伸 三重県四日市市大協町二丁目３番地 協和 油化株式会社四日市研究所内 (72)発明者 石黒 友康 千葉県市原市五井南海岸11−１ 協和油化 株式会社千葉工場内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BC37 BC38 BC40 KA06
Claims (6)
- 【請求項１】 脂肪族多価アルコールと飽和脂肪族モノ
カルボン酸をエステル化反応に付し、脂肪族多価アルコ
ールの水酸基全部がエステル化されたエステル（フルエ
ステル）を製造する方法において、下記の式 【数１】 で算出される脂肪族多価アルコールのフルエステルの生
成率が９８％以下でエステル化反応を停止することを特
徴とする脂肪族多価アルコールのフルエステルの製造方
法。 - 【請求項２】 飽和脂肪族モノカルボン酸が炭素数２〜
３６の飽和脂肪族モノカルボン酸である請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項３】 炭素数２〜３６の飽和脂肪族モノカルボ
ン酸が２−エチルヘキサン酸または３，５，５−トリメ
チルヘキサン酸である請求項２記載の製造方法。 - 【請求項４】 脂肪族多価アルコールが炭素数２〜２０
の脂肪族多価アルコールである請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項５】 炭素数２〜２０の脂肪族多価アルコール
がペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンまた
は２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールである
請求項４記載の製造方法。 - 【請求項６】 フルエステルの生成率が７０〜９８％で
エステル化反応を停止する請求項１〜５のいずれかに記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000026946A JP2001213845A (ja) | 2000-02-04 | 2000-02-04 | エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000026946A JP2001213845A (ja) | 2000-02-04 | 2000-02-04 | エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001213845A true JP2001213845A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=18552600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000026946A Withdrawn JP2001213845A (ja) | 2000-02-04 | 2000-02-04 | エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001213845A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006290787A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料用油剤又は皮膚外用剤用油剤、並びに化粧料又は皮膚外用剤 |
| JP2007204451A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物 |
-
2000
- 2000-02-04 JP JP2000026946A patent/JP2001213845A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006290787A (ja) * | 2005-04-11 | 2006-10-26 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 化粧料用油剤又は皮膚外用剤用油剤、並びに化粧料又は皮膚外用剤 |
| JP4573690B2 (ja) * | 2005-04-11 | 2010-11-04 | 日本精化株式会社 | 化粧料用油剤又は皮膚外用剤用油剤、並びに化粧料又は皮膚外用剤 |
| JP2007204451A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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