JP2529656B2 - 合成潤滑油 - Google Patents
合成潤滑油Info
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- JP2529656B2 JP2529656B2 JP4121150A JP12115092A JP2529656B2 JP 2529656 B2 JP2529656 B2 JP 2529656B2 JP 4121150 A JP4121150 A JP 4121150A JP 12115092 A JP12115092 A JP 12115092A JP 2529656 B2 JP2529656 B2 JP 2529656B2
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- lubricating oil
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- ester
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、粘度指数が高く、かつ
流動点の低い耐熱性、耐候性、耐加水分解性にすぐれた
合成エステル系潤滑油に関し、特に水素含有フルオロア
ルカン系冷媒との相溶性に優れた冷凍機油に関する。
流動点の低い耐熱性、耐候性、耐加水分解性にすぐれた
合成エステル系潤滑油に関し、特に水素含有フルオロア
ルカン系冷媒との相溶性に優れた冷凍機油に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、各種工業の急速な発展にともなっ
て潤滑油の使用条件が苛酷化してきており、粘度指数お
よび流動点など優れた潤滑油特性とともに高い熱安定性
が要求されるようになり従来から用いられている鉱油で
は性能上満足できない状態になっている。これに対しエ
ステル系合成油が使用されるようになってきたが酸化お
よび加水分解等による酸価増加や粘度変化が起きやす
く、特にタ−ボエンジン油など非常に高温で使用される
潤滑油としては十分に満足できるものとはいえなかっ
た。また冷凍機油においては熱安定性とともに冷媒との
相溶性が必要であり、特に水素含有フルオロアルカン系
冷媒雰囲気下で使用する潤滑油においては従来の潤滑油
では相溶性および熱安定性ともに満足できるものとはい
えない。
て潤滑油の使用条件が苛酷化してきており、粘度指数お
よび流動点など優れた潤滑油特性とともに高い熱安定性
が要求されるようになり従来から用いられている鉱油で
は性能上満足できない状態になっている。これに対しエ
ステル系合成油が使用されるようになってきたが酸化お
よび加水分解等による酸価増加や粘度変化が起きやす
く、特にタ−ボエンジン油など非常に高温で使用される
潤滑油としては十分に満足できるものとはいえなかっ
た。また冷凍機油においては熱安定性とともに冷媒との
相溶性が必要であり、特に水素含有フルオロアルカン系
冷媒雰囲気下で使用する潤滑油においては従来の潤滑油
では相溶性および熱安定性ともに満足できるものとはい
えない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記のような問題に鑑
み、本発明は、優れた潤滑油特性を持ち、かつ耐熱性,
耐候性,耐加水分解性に優れた合成潤滑油、特に水素含
有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶性のあ
る冷凍機油を提供することにある。
み、本発明は、優れた潤滑油特性を持ち、かつ耐熱性,
耐候性,耐加水分解性に優れた合成潤滑油、特に水素含
有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶性のあ
る冷凍機油を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために種々検討を重ねた結果、特定のエステル
化合物が上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、ヒドロキシカルボ
ン酸ポリオ−ルエステルと1級および/または二級の脂
肪族モノカルボン酸とから得られるエステル反応物を主
成分とする合成潤滑油に関するものである。
達成するために種々検討を重ねた結果、特定のエステル
化合物が上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、ヒドロキシカルボ
ン酸ポリオ−ルエステルと1級および/または二級の脂
肪族モノカルボン酸とから得られるエステル反応物を主
成分とする合成潤滑油に関するものである。
【0005】本発明に係わる合成潤滑油は自動車用エン
ジン油、自動車用ギヤ油、工業用ギヤ油、圧延用潤滑油
などの用途に広く用いることができるが、特に水素含有
フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶するため
に冷凍機油としても使用できる。
ジン油、自動車用ギヤ油、工業用ギヤ油、圧延用潤滑油
などの用途に広く用いることができるが、特に水素含有
フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶するため
に冷凍機油としても使用できる。
【0006】本発明に使用されるヒドロキシカルボン酸
ポリオ−ルエステルはヒドロキシカルボン酸と多価ヒド
ロキシ化合物とのエステル化反応により生成されたモノ
エステル、ジエステル、ポリエステル及びそれらの混合
物、ヒドロキシアルキルアルデヒドの自己縮合反応によ
り生成されたモノエステル化合物等があるがその物の製
造方法は特に限定されない。
ポリオ−ルエステルはヒドロキシカルボン酸と多価ヒド
ロキシ化合物とのエステル化反応により生成されたモノ
エステル、ジエステル、ポリエステル及びそれらの混合
物、ヒドロキシアルキルアルデヒドの自己縮合反応によ
り生成されたモノエステル化合物等があるがその物の製
造方法は特に限定されない。
【0007】ヒドロキシカボン酸ポリオ−ルエステルの
製造に使用されるヒドロキシカルボン酸としてはグリコ
−ル酸、乳酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシピバリ
ン酸、ヒドロキシオクタン酸等が、多価ヒドロキシ化合
物としては、ネオペンチルグリコ−ル、2,2−ジエチ
ル−1,3−プロパンジオ−ル、2−ブチル−2−エチ
ル−1,3−プロパンジオ−ル、トリメチロ−ルエタ
ン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ルプロパ
ン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト−ル、
トリペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、プロピレ
ングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレ
ングリコ−ル、2−エチル−1,3−ヘキサンジオ−
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、1,
2,4−ブタントリオ−ル、1,2,6−ヘキサントリ
オ−ル、ソルビト−ル及びマンニト−ル等があげられ、
またヒドロキシアルキルアルデヒドとしては、グリコ−
ルアルデヒド、ヒドロキシイソブチルアルデヒド、4−
ヒドロキシ−3−メチルブチルアルデヒド、ヒドロキシ
ピバルアルデヒド等があげられる。
製造に使用されるヒドロキシカルボン酸としてはグリコ
−ル酸、乳酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシピバリ
ン酸、ヒドロキシオクタン酸等が、多価ヒドロキシ化合
物としては、ネオペンチルグリコ−ル、2,2−ジエチ
ル−1,3−プロパンジオ−ル、2−ブチル−2−エチ
ル−1,3−プロパンジオ−ル、トリメチロ−ルエタ
ン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ルプロパ
ン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト−ル、
トリペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、プロピレ
ングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレ
ングリコ−ル、2−エチル−1,3−ヘキサンジオ−
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、1,
2,4−ブタントリオ−ル、1,2,6−ヘキサントリ
オ−ル、ソルビト−ル及びマンニト−ル等があげられ、
またヒドロキシアルキルアルデヒドとしては、グリコ−
ルアルデヒド、ヒドロキシイソブチルアルデヒド、4−
ヒドロキシ−3−メチルブチルアルデヒド、ヒドロキシ
ピバルアルデヒド等があげられる。
【0008】本発明に使用される一級および/または二
級の脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、バレリン酸、イソバレリン酸、、
カプロン酸、2ーメチルバレリン酸、3ーメチルバレリ
ン酸、4ーメチルバレリン酸、2ーエチル酪酸、エナン
ト酸、2ーエチルペンタン酸、3ーエチルペンタン酸、
2ーメチルヘキサン酸、4ーメチルヘキサン酸、5ーメ
チルヘキサン酸、カプリル酸、2ーエチルヘキサン酸、
3,5ージメチルヘキサン酸、2ーメチルヘプタン酸、
3ーメチルヘプタン酸、4ーメチルヘプタン酸、2ープ
ロピルペンタン酸、ペラルゴン酸、3,3,5ートリメ
チルヘキサン酸、2ーメチルオクタン酸、2ーエチルオ
クタン酸、2ーエチルヘプタン酸、3ーメチルオクタン
酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸等が例示さ
れ、これらの低級アルキルエステルおよび酸無水物等も
同様に使用できる。
級の脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、バレリン酸、イソバレリン酸、、
カプロン酸、2ーメチルバレリン酸、3ーメチルバレリ
ン酸、4ーメチルバレリン酸、2ーエチル酪酸、エナン
ト酸、2ーエチルペンタン酸、3ーエチルペンタン酸、
2ーメチルヘキサン酸、4ーメチルヘキサン酸、5ーメ
チルヘキサン酸、カプリル酸、2ーエチルヘキサン酸、
3,5ージメチルヘキサン酸、2ーメチルヘプタン酸、
3ーメチルヘプタン酸、4ーメチルヘプタン酸、2ープ
ロピルペンタン酸、ペラルゴン酸、3,3,5ートリメ
チルヘキサン酸、2ーメチルオクタン酸、2ーエチルオ
クタン酸、2ーエチルヘプタン酸、3ーメチルオクタン
酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸等が例示さ
れ、これらの低級アルキルエステルおよび酸無水物等も
同様に使用できる。
【0009】本発明で得られるエステル反応物は通常の
エステル化法で製造される。例えば100〜250℃の
反応温度で触媒の存在下または非存在下に、また必要に
応じてトルエン、キシレン等の溶媒の存在下、水等の反
応複生成物を系外に除去しながら反応させる。また反応
後は必要に応じてアルカリ洗、水洗、吸着等による後処
理を行うこともできる。
エステル化法で製造される。例えば100〜250℃の
反応温度で触媒の存在下または非存在下に、また必要に
応じてトルエン、キシレン等の溶媒の存在下、水等の反
応複生成物を系外に除去しながら反応させる。また反応
後は必要に応じてアルカリ洗、水洗、吸着等による後処
理を行うこともできる。
【0010】本発明の合成潤滑油は上記エステルを主成
分とするが、使用目的に応じて鉱油やポリα−オレフィ
ン、アルキルベンゼン、上記以外のエステル、ポリエ−
テル、パ−フルオロポリエ−テル、リン酸エステル等の
合成油を配合しても良い。また必要により通常使用され
る酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、金属不活
性剤等の潤滑油添加剤を添加することができる。
分とするが、使用目的に応じて鉱油やポリα−オレフィ
ン、アルキルベンゼン、上記以外のエステル、ポリエ−
テル、パ−フルオロポリエ−テル、リン酸エステル等の
合成油を配合しても良い。また必要により通常使用され
る酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、金属不活
性剤等の潤滑油添加剤を添加することができる。
【0011】
【発明の効果】本発明のエステル合成潤滑油は粘度指数
や流動点等の潤滑油特性に優れ、かつ耐熱性、耐候性、
耐加水分解性に優れ、苛酷な条件下で使用される潤滑油
として優れたものであり、さらに水素含有フルオロアル
カン系冷媒との相溶性に優れ、冷凍機油としても優れた
ものである。
や流動点等の潤滑油特性に優れ、かつ耐熱性、耐候性、
耐加水分解性に優れ、苛酷な条件下で使用される潤滑油
として優れたものであり、さらに水素含有フルオロアル
カン系冷媒との相溶性に優れ、冷凍機油としても優れた
ものである。
【0012】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0013】
【実施例1】攪拌機、窒素吹込み管、温度計、および冷
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに粉末状
のヒドロキシピバルアルデヒド300gを仕込み加熱溶
解し、90℃に達した時点で触媒としてテトラキスアセ
チルアセトナトジルコニウムをヒドロキシピバルアルデ
ヒドに対して0.03%添加した。触媒添加と同時に加
熱を止める。温度が148℃から130℃になった時点
で急冷して反応を停止した。得られた生成物を140〜
153℃/3〜6mmHgで減圧蒸留して285gのヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールモノエステ
ルを得た。この内204g(1モル)とカプロン酸11
6g(1モル)、ペラルゴン酸158g(1モル)およ
び触媒としてジブチル錫オキサイド0.9gを攪拌機、
窒素吹込み管、温度計、および冷却管を付けた分離器を
備えた、四つ口フラスコに仕込み220℃に加熱し、生
成水を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエス
テル化反応を行った。反応終了後5%水酸化ナトリウム
水溶液洗および水洗を行い脱水した後白土処理を行い反
応生成物Aを得た。
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに粉末状
のヒドロキシピバルアルデヒド300gを仕込み加熱溶
解し、90℃に達した時点で触媒としてテトラキスアセ
チルアセトナトジルコニウムをヒドロキシピバルアルデ
ヒドに対して0.03%添加した。触媒添加と同時に加
熱を止める。温度が148℃から130℃になった時点
で急冷して反応を停止した。得られた生成物を140〜
153℃/3〜6mmHgで減圧蒸留して285gのヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールモノエステ
ルを得た。この内204g(1モル)とカプロン酸11
6g(1モル)、ペラルゴン酸158g(1モル)およ
び触媒としてジブチル錫オキサイド0.9gを攪拌機、
窒素吹込み管、温度計、および冷却管を付けた分離器を
備えた、四つ口フラスコに仕込み220℃に加熱し、生
成水を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエス
テル化反応を行った。反応終了後5%水酸化ナトリウム
水溶液洗および水洗を行い脱水した後白土処理を行い反
応生成物Aを得た。
【0014】
【実施例2】攪拌機、窒素吹込み管、温度計、および冷
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコにトリメ
チロールプロパン134g(1モル)、ヒドロキシピバ
リン酸118g(1モル)および触媒としてテトラブト
キシチタン0.9gを仕込み、180℃に加熱し、生成
水を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエステ
ル化反応を行い、ヒドロキシピバリン酸トリメチロール
プロパンモノエステルを得た。これにエナント酸260
g(2モル)、2,2ージメチルブタン酸130g(1
モル)を加え、220℃に加熱し、生成水を系外に除き
ながら理論量の水が生成するまでエステル化反応を行っ
た。反応終了後実施例1と同様の精製を行い反応生成物
Bを得た。
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコにトリメ
チロールプロパン134g(1モル)、ヒドロキシピバ
リン酸118g(1モル)および触媒としてテトラブト
キシチタン0.9gを仕込み、180℃に加熱し、生成
水を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエステ
ル化反応を行い、ヒドロキシピバリン酸トリメチロール
プロパンモノエステルを得た。これにエナント酸260
g(2モル)、2,2ージメチルブタン酸130g(1
モル)を加え、220℃に加熱し、生成水を系外に除き
ながら理論量の水が生成するまでエステル化反応を行っ
た。反応終了後実施例1と同様の精製を行い反応生成物
Bを得た。
【0015】
【実施例3】実施例2と同様の反応装置にネオペンチル
グリコール104g(1モル)、ヒドロキシピバリン酸
236g(2モル)、および触媒としてジブチル錫オキ
サイド0.9gを仕込み、180℃に加熱し、生成水を
系外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル化
反応を行い、ヒドロキシピバリ酸ネオペンチルグリコー
ルエステルを得た。これにエナント酸260g(2モ
ル)を加え、220℃まで加熱し、生成水を系外に除き
ながら理論量の水が生成するまでエステル化反応を行っ
た。反応終了後実施例1と同様の精製を行い反応生成物
Cを得た。
グリコール104g(1モル)、ヒドロキシピバリン酸
236g(2モル)、および触媒としてジブチル錫オキ
サイド0.9gを仕込み、180℃に加熱し、生成水を
系外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル化
反応を行い、ヒドロキシピバリ酸ネオペンチルグリコー
ルエステルを得た。これにエナント酸260g(2モ
ル)を加え、220℃まで加熱し、生成水を系外に除き
ながら理論量の水が生成するまでエステル化反応を行っ
た。反応終了後実施例1と同様の精製を行い反応生成物
Cを得た。
【0016】
【実施例4】実施例2と同様の反応装置にヒドロキシイ
ソ酪酸g(1モル)、ペンタエリスリトール136g
(1モル)および触媒としてジブチル錫オキサイド1.
0gを仕込み、180℃に加熱し、生成水を系外に除き
ながら理論量の水が生成するまでエステル化反応を行い
ヒドロキシイソ酪酸ペンタエリスリトールモノエステル
を得た。これに2ーエチルヘキサン酸288g(2モ
ル)、カプロン酸232g(2モル)を加え、220℃
もで加熱し、生成水を系外に除きながら理論量の水が生
成するまでエステル化反応を行った。反応終了後実施例
1と同様の精製を行い反応生成物Dを得た。
ソ酪酸g(1モル)、ペンタエリスリトール136g
(1モル)および触媒としてジブチル錫オキサイド1.
0gを仕込み、180℃に加熱し、生成水を系外に除き
ながら理論量の水が生成するまでエステル化反応を行い
ヒドロキシイソ酪酸ペンタエリスリトールモノエステル
を得た。これに2ーエチルヘキサン酸288g(2モ
ル)、カプロン酸232g(2モル)を加え、220℃
もで加熱し、生成水を系外に除きながら理論量の水が生
成するまでエステル化反応を行った。反応終了後実施例
1と同様の精製を行い反応生成物Dを得た。
【0017】
【比較例1】実施例2と同様の反応装置にプロピレング
リコール152g(2モル)、アジピン酸146g(1
モル)、ラウリン酸400g(2モル)を仕込み実施例
2と同様に反応させエステル反応物(E)を得た。
リコール152g(2モル)、アジピン酸146g(1
モル)、ラウリン酸400g(2モル)を仕込み実施例
2と同様に反応させエステル反応物(E)を得た。
【0018】
【比較例2】ペンタエリスリトール136g(1モ
ル)、エナント酸520g(4モル)を用いて比較例1
と同様に反応させペンタエリスリトールテトラエナント
酸エステル(F)を得た。
ル)、エナント酸520g(4モル)を用いて比較例1
と同様に反応させペンタエリスリトールテトラエナント
酸エステル(F)を得た。
【0019】
【比較例3】アジピン酸146g(1モル)、2エチル
ヘキサノール260g(2モル)を用いて比較例1と同
様に反応させアジピン酸ジオクチルエステル(G)を得
た。
ヘキサノール260g(2モル)を用いて比較例1と同
様に反応させアジピン酸ジオクチルエステル(G)を得
た。
【0020】以上の実施例および比較例の各化合物の物
性値を表ー1に、熱安定性、加水分解性および相溶性等
の評価結果は表ー2に示す。尚、それらの評価方法は下
記の方法で実施した。
性値を表ー1に、熱安定性、加水分解性および相溶性等
の評価結果は表ー2に示す。尚、それらの評価方法は下
記の方法で実施した。
【0021】熱安定性 :100mlサンプルビンに試
料油60gをとり140℃で168時間加熱後の酸価増
加量および動粘度比(40℃)を測定した。
料油60gをとり140℃で168時間加熱後の酸価増
加量および動粘度比(40℃)を測定した。
【0022】耐加水分解性 :250mlサンプルビン
に試料油60g、水10,000ppm、触媒として直
径3mm長さ27mmの銅、鉄およびアルミニウムをい
れて密封し、140℃で168時間加熱後の酸価増加量
および動粘度比(40℃)を測定した。
に試料油60g、水10,000ppm、触媒として直
径3mm長さ27mmの銅、鉄およびアルミニウムをい
れて密封し、140℃で168時間加熱後の酸価増加量
および動粘度比(40℃)を測定した。
【0023】フロンとの相溶性 :内径7mm長さ24
0mmのパイレックスガラス管に油比率10%になるよ
うにフロンHFC134aおよび試料油を採取密封し−
70℃〜80℃での二相分離温度を測定した。
0mmのパイレックスガラス管に油比率10%になるよ
うにフロンHFC134aおよび試料油を採取密封し−
70℃〜80℃での二相分離温度を測定した。
【0024】
【表1】
【0025】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10N 30:02 C10N 30:02 30:10 30:10 40:30 40:30
Claims (4)
- 【請求項1】ヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエステル
と一級および/または二級の脂肪族モノカルボン酸とか
ら得られるエステル反応物を主成分とすることを特徴と
する合成潤滑油。 - 【請求項2】 前記ヒドロキシカルボン酸ポリオールエ
ステルがヒドロキシカルボン酸アルキレングリコールエ
ステルであることを特徴とする特許請求範囲第1項記載
の合成潤滑油。 - 【請求項3】 前記ヒドロキシカルボン酸アルキレング
リコ−ルエステルが一般式化1 【化1】 であることを特徴とする特許請求範囲第2項記載の合成
潤滑油。 - 【請求項4】 前記潤滑油が水素含有フルオロアルカン
系冷媒雰囲気下で用いる冷凍機油であることを特徴とす
る特許請求範囲第1項記載の合成潤滑油。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4121150A JP2529656B2 (ja) | 1991-11-08 | 1992-04-15 | 合成潤滑油 |
US08/019,304 US5374366A (en) | 1992-04-15 | 1993-02-18 | Synthetic lubricating oil |
CA002090269A CA2090269C (en) | 1992-04-15 | 1993-02-24 | Synthetic lubricant composition containing esterification product derived from hydroxycarboxylic acid polyol ester |
KR1019930003402A KR0139057B1 (ko) | 1992-04-15 | 1993-03-06 | 합성 윤활유 |
CN93102439A CN1033459C (zh) | 1992-04-15 | 1993-03-09 | 合成润滑油 |
CN96105666A CN1070909C (zh) | 1992-04-15 | 1996-04-26 | 合成润滑油 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3-321008 | 1991-11-08 | ||
JP32100891 | 1991-11-08 | ||
JP4121150A JP2529656B2 (ja) | 1991-11-08 | 1992-04-15 | 合成潤滑油 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29353595A Division JPH08209162A (ja) | 1991-11-08 | 1995-10-16 | エステル反応物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05179268A JPH05179268A (ja) | 1993-07-20 |
JP2529656B2 true JP2529656B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=26458580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4121150A Expired - Lifetime JP2529656B2 (ja) | 1991-11-08 | 1992-04-15 | 合成潤滑油 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2529656B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0130655Y2 (ja) * | 1985-06-19 | 1989-09-20 | ||
ES2124339T3 (es) * | 1993-06-30 | 1999-02-01 | Nof Corp | Aceite lubricante sintetico y composicion de fluido operativo para maquinas frigorificas. |
Family Cites Families (4)
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