JPH06287585A - 合成潤滑油 - Google Patents
合成潤滑油Info
- Publication number
- JPH06287585A JPH06287585A JP9709493A JP9709493A JPH06287585A JP H06287585 A JPH06287585 A JP H06287585A JP 9709493 A JP9709493 A JP 9709493A JP 9709493 A JP9709493 A JP 9709493A JP H06287585 A JPH06287585 A JP H06287585A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ester
- compound
- lubricating oil
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】エステル系化合物又はエステル系化合物と鉱油
もしくは合成油との混合物にグリシジルアミン系化合物
を０．０１〜１０重量％配合することを特徴とする合成
潤滑油 【効果】優れた耐加水分解性、熱安定性及び酸化安定性
を有し、さらに水素含有フルオロアルカン系冷媒との相
溶性に優れた合成潤滑油が得られる。
もしくは合成油との混合物にグリシジルアミン系化合物
を０．０１〜１０重量％配合することを特徴とする合成
潤滑油 【効果】優れた耐加水分解性、熱安定性及び酸化安定性
を有し、さらに水素含有フルオロアルカン系冷媒との相
溶性に優れた合成潤滑油が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエステル化合物を含有す
る潤滑油組成物に関し、詳しくは特定のエステル化合物
を主成分とする潤滑油基材の耐加水分解性及び熱安定性
の改良された潤滑油組成物に関し、特に水素含有フルオ
ロアルカンを冷媒とする冷凍機油として優れた潤滑油組
成物に関する。
る潤滑油組成物に関し、詳しくは特定のエステル化合物
を主成分とする潤滑油基材の耐加水分解性及び熱安定性
の改良された潤滑油組成物に関し、特に水素含有フルオ
ロアルカンを冷媒とする冷凍機油として優れた潤滑油組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
各種工業の急速な発達に伴い潤滑油の使用条件が苛酷化
し、潤滑油へのより高度な特性が要求されるようになり
各種エステル系合成油が提案されてきた。しかしエステ
ルは水の存在下で加水分解を受けやすい欠点があり、ま
た酸化安定性及び熱安定性等も不十分であった。そこで
熱安定性に優れた潤滑油として特開昭５６−１３３２４
１にネオペンチルポリオ−ルエステルが報告されてい
る。また耐加水分解性に優れた潤滑油として特開平３−
１９９２９５、特開平４−８５３９６、特開平４−９１
１９４、特開平４−１６４９９３、特開平４−３１４７
９３、特開平５−１７７８７にネオペンチル型分岐脂肪
酸を成分とするネオペンチルポリオ−ルエステルが報告
されている。しかしこれらは、より高い耐加水分解性及
び熱安定性等の条件を満たすには、なお不十分であっ
た。さらに特開昭５９−９１１９８、特開昭６２−２９
２８９５、特開平４−３１４７９７にグリシジルエステ
ルの添加が報告されているがこれらもエステルであり、
加水分解は避けられない。特にこのようなことは密閉系
で長期間使用される冷凍機油においては好ましくなかっ
た。
各種工業の急速な発達に伴い潤滑油の使用条件が苛酷化
し、潤滑油へのより高度な特性が要求されるようになり
各種エステル系合成油が提案されてきた。しかしエステ
ルは水の存在下で加水分解を受けやすい欠点があり、ま
た酸化安定性及び熱安定性等も不十分であった。そこで
熱安定性に優れた潤滑油として特開昭５６−１３３２４
１にネオペンチルポリオ−ルエステルが報告されてい
る。また耐加水分解性に優れた潤滑油として特開平３−
１９９２９５、特開平４−８５３９６、特開平４−９１
１９４、特開平４−１６４９９３、特開平４−３１４７
９３、特開平５−１７７８７にネオペンチル型分岐脂肪
酸を成分とするネオペンチルポリオ−ルエステルが報告
されている。しかしこれらは、より高い耐加水分解性及
び熱安定性等の条件を満たすには、なお不十分であっ
た。さらに特開昭５９−９１１９８、特開昭６２−２９
２８９５、特開平４−３１４７９７にグリシジルエステ
ルの添加が報告されているがこれらもエステルであり、
加水分解は避けられない。特にこのようなことは密閉系
で長期間使用される冷凍機油においては好ましくなかっ
た。
【０００３】従って本発明の目的は耐加水分解性及び熱
安定性に優れ、かつ水素含有フルオロアルカン冷媒との
相溶性に優れた潤滑油組成物を提供することにある。
安定性に優れ、かつ水素含有フルオロアルカン冷媒との
相溶性に優れた潤滑油組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み、エステル系化合物を主成分とする潤滑油基材に
ついてより優れた性能を得るべく種々検討を重ねた結
果、特定の条件を満たすエステル化合物にグリシジルア
ミン系化合物を配合することにより上記目的を達成し得
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み、エステル系化合物を主成分とする潤滑油基材に
ついてより優れた性能を得るべく種々検討を重ねた結
果、特定の条件を満たすエステル化合物にグリシジルア
ミン系化合物を配合することにより上記目的を達成し得
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち本発明は、エステル系化合物又はエス
テル系化合物と鉱油もしくは合成油との混合物にグリシ
ジルアミン系化合物を０．０１〜１０重量％配合してな
る潤滑油組成物を提供するものある。
テル系化合物と鉱油もしくは合成油との混合物にグリシ
ジルアミン系化合物を０．０１〜１０重量％配合してな
る潤滑油組成物を提供するものある。
【０００６】本発明に使用されるグリシジルアミンとし
てはテトラグリシジルメタキシレンジアミン、テトラグ
リシジル−１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、
テトラグリシジル−１，２−ビスアミノメチルシクロヘ
キサン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、
トリグリシジル−ｐ−アミノフェノ−ル、トリグリシジ
ル−ｍ−アミノフェノ−ル、ジグリシジルジアニリン、
ジグリシジルオルソトルイジン、ジグリシジルトリブロ
ムアニリン、トリグリシジルイソシアヌレ−ト、グリシ
ジルヒダントイン型化合物等があげられる。本発明に使
用されるグリシジルヒダントイン型化合物とはヒダント
イン環をグリシジル化したもので具体的には１，３−ジ
グリシジルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５，
５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５
−エチル−５−メチルヒダントイン、１，３−ジグリシ
ジル−５−アミル−５−エチルヒダントイン、グリシジ
ルグリシドオキシアルキルヒダントイン等があげられ
る。
てはテトラグリシジルメタキシレンジアミン、テトラグ
リシジル−１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、
テトラグリシジル−１，２−ビスアミノメチルシクロヘ
キサン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、
トリグリシジル−ｐ−アミノフェノ−ル、トリグリシジ
ル−ｍ−アミノフェノ−ル、ジグリシジルジアニリン、
ジグリシジルオルソトルイジン、ジグリシジルトリブロ
ムアニリン、トリグリシジルイソシアヌレ−ト、グリシ
ジルヒダントイン型化合物等があげられる。本発明に使
用されるグリシジルヒダントイン型化合物とはヒダント
イン環をグリシジル化したもので具体的には１，３−ジ
グリシジルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５，
５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５
−エチル−５−メチルヒダントイン、１，３−ジグリシ
ジル−５−アミル−５−エチルヒダントイン、グリシジ
ルグリシドオキシアルキルヒダントイン等があげられ
る。
【０００７】これらの化合物の配合量はエステル系化合
物又はエステル系化合物と鉱油もしくは合成油との混合
物に対して０．０１〜１０重量％である。配合量が０．
０１重量％未満の場合、目的とする効果が得られない。
１０重量％を越える場合、潤滑油の性能が損われる場合
がある。
物又はエステル系化合物と鉱油もしくは合成油との混合
物に対して０．０１〜１０重量％である。配合量が０．
０１重量％未満の場合、目的とする効果が得られない。
１０重量％を越える場合、潤滑油の性能が損われる場合
がある。
【０００８】本発明に使用されるエステル系化合物はヒ
ドロキシカルボン酸ポリオ−ルエステル（Ａ）と少なく
とも１種の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ）、必要に応じて
脂肪族ポリカルボン酸（Ｃ）単独か又は脂肪族ポリカル
ボン酸（Ｃ）と脂肪族ポリオ−ル（Ｄ）との混合品とか
ら合成されるエステルが挙げられる。本発明のエステル
の製造に使用されるヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエ
ステル（Ａ）の製造方法は特に限定されないが、ヒドロ
キシカルボン酸と多価ヒドロキシ化合物を原料とするモ
ノ、ジおよびポリエステル化合物またはヒドロキシアル
キルアルデヒドを原料とするモノエステル化合物等があ
り、安定性の面から特にアルコ−ルのβ位およびカルボ
ニル基のα位がアルキル基であるヒンダ−ド構造をとる
ものが好ましい。
ドロキシカルボン酸ポリオ−ルエステル（Ａ）と少なく
とも１種の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ）、必要に応じて
脂肪族ポリカルボン酸（Ｃ）単独か又は脂肪族ポリカル
ボン酸（Ｃ）と脂肪族ポリオ−ル（Ｄ）との混合品とか
ら合成されるエステルが挙げられる。本発明のエステル
の製造に使用されるヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエ
ステル（Ａ）の製造方法は特に限定されないが、ヒドロ
キシカルボン酸と多価ヒドロキシ化合物を原料とするモ
ノ、ジおよびポリエステル化合物またはヒドロキシアル
キルアルデヒドを原料とするモノエステル化合物等があ
り、安定性の面から特にアルコ−ルのβ位およびカルボ
ニル基のα位がアルキル基であるヒンダ−ド構造をとる
ものが好ましい。
【０００９】ヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエステル
（Ａ）の製造に使用されるヒドロキシカルボン酸として
はグリコ−ル酸、乳酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキ
シピバリン酸、ヒドロキシオクタン酸等が、多価ヒドロ
キシ化合物としては、ネオペンチルグリコ−ル、２，２
−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、２−ブチル−
２−エチル−１，３−プロパンジオ−ル、トリメチロ−
ルエタン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ル
プロパン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト
−ル、トリペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、
プロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリ
プロピレングリコ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサン
ジオ−ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、１，２，４−ブタントリオ−ル、１，２，６−ヘキ
サントリオ−ル、ソルビト−ル及びマンニト−ル等があ
げられ、またヒドロキシアルキルアルデヒドとしては、
グリコ−ルアルデヒド、ヒドロキシイソブチルアルデヒ
ド、４−ヒドロキシ−３−メチルブチルアルデヒド、ヒ
ドロキシピバルデヒド等があげられる。
（Ａ）の製造に使用されるヒドロキシカルボン酸として
はグリコ−ル酸、乳酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキ
シピバリン酸、ヒドロキシオクタン酸等が、多価ヒドロ
キシ化合物としては、ネオペンチルグリコ−ル、２，２
−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、２−ブチル−
２−エチル−１，３−プロパンジオ−ル、トリメチロ−
ルエタン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ル
プロパン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト
−ル、トリペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、
プロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリ
プロピレングリコ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサン
ジオ−ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、１，２，４−ブタントリオ−ル、１，２，６−ヘキ
サントリオ−ル、ソルビト−ル及びマンニト−ル等があ
げられ、またヒドロキシアルキルアルデヒドとしては、
グリコ−ルアルデヒド、ヒドロキシイソブチルアルデヒ
ド、４−ヒドロキシ−３−メチルブチルアルデヒド、ヒ
ドロキシピバルデヒド等があげられる。
【００１０】本発明のエステルの製造に使用される脂肪
族モノカルボン酸（Ｂ）としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、バレリン酸、イソバレリン酸、ピ
バリン酸、カプロン酸、２ーメチルバレリン酸、３ーメ
チルバレリン酸、４ーメチルバレリン酸、２，２ージメ
チル酪酸、２ーエチル酪酸、ｔｅｒｔ−ブチル酪酸、エ
ナント酸、２，２ージメチルペンタン酸、２ーエチルペ
ンタン酸、３ーエチルペンタン酸、２ーメチルヘキサン
酸、４ーメチルヘキサン酸、５ーメチルヘキサン酸、カ
プリル酸、２ーエチルヘキサン酸、３，５ージメチルヘ
キサン酸、２，２ージメチルヘキサン酸、２ーメチルヘ
プタン酸、３ーメチルヘプタン酸、４ーメチルヘプタン
酸、２ープロピルペンタン酸、ペラルゴン酸、２，２ー
ジメチルヘプタン酸、３，５，５ートリメチルヘキサン
酸、２ーメチルオクタン酸、２ーエチルオクタン酸、２
ーエチルヘプタン酸、３ーメチルオクタン酸、カプリン
酸、ウンデカン酸、ラウリン酸等があげられ、これらの
低級アルキルエステルおよび酸無水物等も同様に使用で
きる。
族モノカルボン酸（Ｂ）としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、バレリン酸、イソバレリン酸、ピ
バリン酸、カプロン酸、２ーメチルバレリン酸、３ーメ
チルバレリン酸、４ーメチルバレリン酸、２，２ージメ
チル酪酸、２ーエチル酪酸、ｔｅｒｔ−ブチル酪酸、エ
ナント酸、２，２ージメチルペンタン酸、２ーエチルペ
ンタン酸、３ーエチルペンタン酸、２ーメチルヘキサン
酸、４ーメチルヘキサン酸、５ーメチルヘキサン酸、カ
プリル酸、２ーエチルヘキサン酸、３，５ージメチルヘ
キサン酸、２，２ージメチルヘキサン酸、２ーメチルヘ
プタン酸、３ーメチルヘプタン酸、４ーメチルヘプタン
酸、２ープロピルペンタン酸、ペラルゴン酸、２，２ー
ジメチルヘプタン酸、３，５，５ートリメチルヘキサン
酸、２ーメチルオクタン酸、２ーエチルオクタン酸、２
ーエチルヘプタン酸、３ーメチルオクタン酸、カプリン
酸、ウンデカン酸、ラウリン酸等があげられ、これらの
低級アルキルエステルおよび酸無水物等も同様に使用で
きる。
【００１１】本発明のエステルの製造に使用される脂肪
族ポリカルボン酸（Ｃ）としてはシュウ酸、マロン酸、
メチルマロン酸、コハク酸、エチルマロン酸、ジメチル
マロン酸、メチルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
２，２−ジメチルコハク酸、２，２，３−トリメチルコ
ハク酸、２−メチルグルタル酸、ブチルマロン酸、ジエ
チルマロン酸、２，２−ジメチルグルタル酸、２，４−
ジメチルグルタル酸、３，３−ジメチルグルタル酸、２
−エチル−２−メチルコハク酸、３−メチルアジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、２，２−ジメチルアジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸等があげられ、これら
の化合物の低級アルキルエステルおよび酸無水物等も同
様に使用できる。
族ポリカルボン酸（Ｃ）としてはシュウ酸、マロン酸、
メチルマロン酸、コハク酸、エチルマロン酸、ジメチル
マロン酸、メチルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
２，２−ジメチルコハク酸、２，２，３−トリメチルコ
ハク酸、２−メチルグルタル酸、ブチルマロン酸、ジエ
チルマロン酸、２，２−ジメチルグルタル酸、２，４−
ジメチルグルタル酸、３，３−ジメチルグルタル酸、２
−エチル−２−メチルコハク酸、３−メチルアジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、２，２−ジメチルアジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸等があげられ、これら
の化合物の低級アルキルエステルおよび酸無水物等も同
様に使用できる。
【００１２】本発明のエステルの製造に使用される脂肪
族ポリオ−ル（Ｄ）としては、ネオペンチルグリコ−
ル、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、２
−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ル、ト
リメチロ−ルエタン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリ
メチロ−ルプロパン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタ
エリスリト−ル、トリペンタエリスリト−ル、エチレン
グリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、ポリエチレングリ
コ−ル、プロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−
ル、ポリプロピレングリコ−ル、２−エチル−１，３−
ヘキサンジオ−ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグ
リセリン、１，２，４−ブタントリオ−ル、１，２，６
−ヘキサントリオ−ル、ソルビト−ルおよびマンニト−
ル等があげられる。
族ポリオ−ル（Ｄ）としては、ネオペンチルグリコ−
ル、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、２
−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ル、ト
リメチロ−ルエタン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリ
メチロ−ルプロパン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタ
エリスリト−ル、トリペンタエリスリト−ル、エチレン
グリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、ポリエチレングリ
コ−ル、プロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−
ル、ポリプロピレングリコ−ル、２−エチル−１，３−
ヘキサンジオ−ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグ
リセリン、１，２，４−ブタントリオ−ル、１，２，６
−ヘキサントリオ−ル、ソルビト−ルおよびマンニト−
ル等があげられる。
【００１３】上記構成原料で得られるエステル反応物は
その原料を全部同時に反応させる一段法で作ってもよ
く、また、脂肪族モノカルボン酸のみ後で反応させる二
段法で製造してもよい。そのエステル化法は通常の方法
で水等の反応副生成物を系外に除去しながら実施され
る。例えば１００〜２５０℃の反応温度で触媒の存在下
または非存在下に、また必要に応じてトルエン、キシレ
ン等の溶媒の存在下反応させる。また反応後は必要に応
じてアルカリ洗、水洗、吸着等による後処理を行うこと
もできる。
その原料を全部同時に反応させる一段法で作ってもよ
く、また、脂肪族モノカルボン酸のみ後で反応させる二
段法で製造してもよい。そのエステル化法は通常の方法
で水等の反応副生成物を系外に除去しながら実施され
る。例えば１００〜２５０℃の反応温度で触媒の存在下
または非存在下に、また必要に応じてトルエン、キシレ
ン等の溶媒の存在下反応させる。また反応後は必要に応
じてアルカリ洗、水洗、吸着等による後処理を行うこと
もできる。
【００１４】本発明に係わる合成潤滑油はエンジン油、
ギヤ油、圧延用油等の用途に広く用いることができる
が、特に水素含有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範
囲で相溶するために冷凍機油としても使用できる。
ギヤ油、圧延用油等の用途に広く用いることができる
が、特に水素含有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範
囲で相溶するために冷凍機油としても使用できる。
【００１５】本発明の合成潤滑油と相溶する水素含有フ
ルオロアルカンとしては１，１，１，２−テトラフルオ
ロエタン、（ＨＦＣ−１３４ａ）１，１，２，２−テト
ラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４）、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）、
１，１，２−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３）、
１，１，１−トリフルオルエタン（ＨＦＣ−１４３
ａ）、トリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）、１，１−
ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）、ジフルオロメ
タン（ＨＦＣ−３２）、フルオロメタン及びこれらの混
合物等があげられる。
ルオロアルカンとしては１，１，１，２−テトラフルオ
ロエタン、（ＨＦＣ−１３４ａ）１，１，２，２−テト
ラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４）、１，１，１，
２，２−ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）、
１，１，２−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３）、
１，１，１−トリフルオルエタン（ＨＦＣ−１４３
ａ）、トリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）、１，１−
ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）、ジフルオロメ
タン（ＨＦＣ−３２）、フルオロメタン及びこれらの混
合物等があげられる。
【００１６】本発明の潤滑油は原料（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）及び（Ｄ）の仕込比を変えることにより各種の粘
度の潤滑油が合成可能であるが、冷凍機油として使用す
る場合、水素含有フルオロアルカン冷媒との相溶性の面
から４０℃動粘度が１５ｃＳｔ以上４６０ｃＳｔ以下が
好ましい。
（Ｃ）及び（Ｄ）の仕込比を変えることにより各種の粘
度の潤滑油が合成可能であるが、冷凍機油として使用す
る場合、水素含有フルオロアルカン冷媒との相溶性の面
から４０℃動粘度が１５ｃＳｔ以上４６０ｃＳｔ以下が
好ましい。
【００１７】本発明の合成潤滑油は上記エステルを主成
分とするが、使用目的に応じて鉱油やポリα−オレフィ
ン、アルキルベンゼン、上記以外のエステル、ポリエ−
テル、パ−フルオロポリエ−テル、リン酸エステル等の
合成油を配合しても良い。また必要により通常使用され
る酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、金属不活
性剤等の潤滑油添加剤を添加することができる。
分とするが、使用目的に応じて鉱油やポリα−オレフィ
ン、アルキルベンゼン、上記以外のエステル、ポリエ−
テル、パ−フルオロポリエ−テル、リン酸エステル等の
合成油を配合しても良い。また必要により通常使用され
る酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、金属不活
性剤等の潤滑油添加剤を添加することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の潤滑油組成物は、優れた耐加水
分解性、熱安定性及び酸価安定性を有しており、長期間
その性能を維持することが可能である。さらに水素含有
フルオロアルカン系冷媒との相溶性に優れ、冷凍機油と
しても優れたものである。
分解性、熱安定性及び酸価安定性を有しており、長期間
その性能を維持することが可能である。さらに水素含有
フルオロアルカン系冷媒との相溶性に優れ、冷凍機油と
しても優れたものである。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２０】［実施例および比較例］攪拌機、窒素吹込
み管、温度計及び冷却管を付けた分流器を備えた四つ口
フラスコにヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ−
ルモノエステル２０４．３ｇ、３，５，５−トリメチル
ヘキサン酸３３２．３ｇ及び触媒としてジブチル錫オキ
サイド０．２７ｇを加えて、窒素雰囲気下２２０℃で１
０時間エステル化反応を行なった。反応終了後５％水酸
化ナトリウム水溶液洗浄、水洗及び脱水を行ないエステ
ル化合物（ａ）４４０ｇを得た。以下上記に準じて構成
原料の水酸基とカルボキシル基との当量比を１．００：
１．０５としてエステル化反応を行ない、表１に示す本
発明のエステル化合物ｂ〜ｄを得た。
み管、温度計及び冷却管を付けた分流器を備えた四つ口
フラスコにヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ−
ルモノエステル２０４．３ｇ、３，５，５−トリメチル
ヘキサン酸３３２．３ｇ及び触媒としてジブチル錫オキ
サイド０．２７ｇを加えて、窒素雰囲気下２２０℃で１
０時間エステル化反応を行なった。反応終了後５％水酸
化ナトリウム水溶液洗浄、水洗及び脱水を行ないエステ
ル化合物（ａ）４４０ｇを得た。以下上記に準じて構成
原料の水酸基とカルボキシル基との当量比を１．００：
１．０５としてエステル化反応を行ない、表１に示す本
発明のエステル化合物ｂ〜ｄを得た。
【００２２】これらの化合物の動粘度、粘度指数、酸価
及びフロン冷媒（ＨＦＣ１３４ａ）との相溶性を表１
に、グリシジルアミン系化合物の配合量及び熱安定性試
験、加水分解試験結果を表２に示す。尚、それらの評価
方法は下記の方法で実施した。
及びフロン冷媒（ＨＦＣ１３４ａ）との相溶性を表１
に、グリシジルアミン系化合物の配合量及び熱安定性試
験、加水分解試験結果を表２に示す。尚、それらの評価
方法は下記の方法で実施した。
【００２３】熱安定性試験：１００ｍｌサンプルビンに
試料油６０ｇをとり１４０℃で１６８時間試験後の酸価
を調べた。
試料油６０ｇをとり１４０℃で１６８時間試験後の酸価
を調べた。
【００２４】耐加水分解性試験：ガラス管に試料油３０
ｇ、水１０００ｐｐｍをとり触媒として直径３ｍｍ長さ
２７ｍｍの銅、鉄およびアルミニウムを加えて窒素置換
しこれを封管して１７５℃で１４日間試験後の酸価を調
べた。
ｇ、水１０００ｐｐｍをとり触媒として直径３ｍｍ長さ
２７ｍｍの銅、鉄およびアルミニウムを加えて窒素置換
しこれを封管して１７５℃で１４日間試験後の酸価を調
べた。
【００２５】フロンとの相溶性試験：ガラス管に油比率
１０％になるようにＨＦＣ１３４ａおよび試料油を加え
て封管し、−６０℃〜１００℃での二相分離温度を調べ
た。
１０％になるようにＨＦＣ１３４ａおよび試料油を加え
て封管し、−６０℃〜１００℃での二相分離温度を調べ
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:08 30:10 40:30
Claims (5)
- 【請求項１】 エステル系化合物又はエステル系化合物
と鉱油もしくは合成油との混合物にグリシジルアミン系
化合物を０．０１〜１０重量％配合してなる潤滑油組成
物。 - 【請求項２】 エステル系化合物がヒドロキシカルボン
酸ポリオ−ルエステル（Ａ）と少なくとも１種の脂肪族
モノカルボン酸（Ｂ）、必要に応じて脂肪族ポリカルボ
ン酸（Ｃ）単独か又は脂肪族ポリカルボン酸（Ｃ）と脂
肪族ポリオ−ル（Ｄ）との混合品とから合成されるエス
テルである請求項１記載の潤滑油組成物。 - 【請求項３】 グリシジルアミン系化合物がトリグリシ
ジルイソシアヌレ−トである請求項１記載の潤滑油組成
物。 - 【請求項４】 グリシジルアミン系化合物がグリシジル
ヒダントイン型化合物である請求項１記載の潤滑油組成
物。 - 【請求項５】 水素含有フルオロアルカンを冷媒とする
冷凍機油である請求項１記載の潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9709493A JPH06287585A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9709493A JPH06287585A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 合成潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287585A true JPH06287585A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=14183057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9709493A Pending JPH06287585A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287585A (ja) |
-
1993
- 1993-03-30 JP JP9709493A patent/JPH06287585A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5374366A (en) | Synthetic lubricating oil | |
| JP2801703B2 (ja) | 冷凍機油 | |
| US20090159837A1 (en) | Refrigeration oil from gas-to-liquid-derived and bio-derived diesters | |
| KR20110090924A (ko) | 냉장 시스템용 윤활제 | |
| JP2012052135A (ja) | 冷凍機用潤滑油組成物 | |
| US8268187B2 (en) | Refrigeration oil from gas-to-liquid-derived and bio-derived diesters | |
| WO1994016028A1 (en) | Refrigeration working fluid compositions containing difluoroethane or pentafluoroethane | |
| JP2002356694A (ja) | 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物 | |
| JP4936656B2 (ja) | 冷凍機用潤滑油組成物 | |
| JP2002193882A (ja) | エステルの製造方法 | |
| JPH03217493A (ja) | 冷凍機油 | |
| AU666346C (en) | Refrigeration working fluid compositions | |
| JP4961666B2 (ja) | 冷凍機用潤滑油組成物 | |
| JP2958501B2 (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 | |
| WO1993012209A1 (en) | Refrigeration working fluid | |
| JP3236671B2 (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 | |
| JPH0625683A (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 | |
| JP2529655B2 (ja) | 合成潤滑油 | |
| JPH06287585A (ja) | 合成潤滑油 | |
| JPH07247492A (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 | |
| JPH06271881A (ja) | 合成潤滑油 | |
| JP2529656B2 (ja) | 合成潤滑油 | |
| JPH07145396A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JPH08209161A (ja) | エステル反応物 | |
| JPH07216372A (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 |