JP4160081B2 - エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
水分低減率(%)=〔(W2−W3)/W2〕×100
W2:低減量の最初の増加を行う時点Y2での水分量
W3:低減量の最初の増加を行った時点Y2から1時間後の反応系1kgあたりの水分量
2L容の四つ口フラスコに攪拌機、温度計、窒素吹込管、および冷却器付きの脱水管を取り付けた。原料のペンタエリスリトール230gと3,5,5−トリメチルヘキサン酸1340gとを前記四つ口フラスコに入れ、0.03NL/m/kgの窒素ガス吹込下、温度Xを250℃と設定し、250℃まで昇温を行い、250℃〜255℃でエステル化反応を行った。次に表1記載の条件で四つ口フラスコ内の水分を低減させながら水酸基価が3mgKOH/g以下となるまでエステル化反応を行った。その後、冷却器付きの脱水管を脱酸管及び受器に付け替え、未反応の3,5,5−トリメチルヘキサン酸を0.7kPaの減圧下で酸価が0.1mgKOH/g以下になるまで脱酸し、ペンタエリスリトールテトラエステルを得た。なお、最初に温度Xに到達してから2.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は2.0℃であった。更に、最初に温度Xに到達してから3.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.0℃であった。その結果、フラット期間が開始する時点での温度X1は250℃であることがわかる。
3L容の四つ口フラスコに攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、および冷却器付きの脱水管を取り付けた。原料のペンタエリスリトール470gとノルマル吉草酸1750gとを前記四つ口フラスコに入れ、0.03NL/m/kgの窒素ガス吹込下、温度Xを210℃と設定し、210℃まで昇温を行い、210℃〜215℃でエステル化反応を行った。次に表1記載の条件で四つ口フラスコ内の水分を低減させながら水酸基価が3mgKOH/g以下となるまでエステル化反応を行った。その後、冷却器付きの脱水管を脱酸管及び受器に付け替え、未反応のノルマル吉草酸を0.7kPaの減圧下で酸価が0.1mgKOH/g以下になるまで脱酸し、ペンタエリスリトールテトラエステルを得た。なお、最初に温度Xに到達してから2.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は2.5℃であった。更に、最初に温度Xに到達してから4.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.5℃であった。その結果、フラット期間が開始する時点での温度X1は210℃であることがわかる。
5L容の四つ口フラスコに攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、および冷却器付きの脱水管を取り付けた。原料のペンタエリスリトール380gとイソステアリン酸3700gとを前記四つ口フラスコに入れ、0.03NL/m/kgの窒素ガス吹込下、温度Xを260℃と設定し、260℃まで昇温を行い、260℃〜265℃でエステル化反応を行った。次に表1記載の条件で四つ口フラスコ内の水分を低減させながら水酸基価が3mgKOH/g以下となるまでエステル化反応を行った。その後、冷却器付きの脱水管を脱酸管及び受器に付け替え、未反応のイソステアリン酸を0.7kPaの減圧下で酸価が0.1mgKOH/g以下になるまで脱酸し、ペンタエリスリトールテトラエステルを得た。なお、最初に温度Xに到達してから1.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.5℃であった。更に、最初に温度Xに到達してから2.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.0℃であった。その結果、フラット期間が開始する時点での温度X1は260℃であることがわかる。
5L容の四つ口フラスコに攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、および冷却器付きの脱水管を取り付けた。原料のペンタエリスリトール570gと2−エチルヘキサン酸1550gと3,5,5−トリメチルヘキサン酸1610gとを前記四つ口フラスコに入れ、0.03NL/m/kgの窒素ガス吹込下、温度Xを250℃と設定し、250℃まで昇温を行い、250℃〜255℃でエステル化反応を行った。次に表1記載の条件で四つ口フラスコ内の水分を低減させながら水酸基価が3mgKOH/g以下となるまでエステル化反応を行った。その後、冷却器付きの脱水管を脱酸管及び受器に付け替え、未反応の2−ヘチルヘキサン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とを0.7kPaの減圧下で酸価が0.1mgKOH/g以下になるまで脱酸し、ペンタエリスリトールテトラエステルを得た。なお、最初に温度Xに到達してから2.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.5℃であった。更に、最初に温度Xに到達してから4.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.0℃であった。その結果、フラット期間が開始する時点での温度X1は250℃であることがわかる。
エステル化工程を265℃〜268℃で行う以外は、実施例7等と同様にしてペンタエリスリトールテトラエステルを得た。なお、反応原料の仕込み後、温度Xは265℃とし、窒素ガスの吹き込み開始から265℃に到達するまでに要する時間は、実施例7等と同じとした。なお、最初に温度Xに到達してから1.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は2.0℃であった。更に、最初に温度Xに到達してから2.0時間後とそこから1時間後の間では、温度勾配は1.0℃であった。その結果、フラット期間が開始する時点での温度X1は265℃であることがわかる。
・3,5,5TMHA:3,5,5−トリメチルヘキサン酸
・2−EHA:2−ヘチルヘキサン酸
・Y3:エステル化工程終了の時点
・W4:エステル化工程終了時の反応系1kgあたりの水分量
Claims (11)
- 多価アルコールと飽和脂肪族モノカルボン酸又はその誘導体とを、190℃以上の温度で反応させる工程(以下、エステル化工程という)を有するエステルの製造方法であって、エステル化工程において温度勾配0〜5℃の期間(以下、フラット期間という)が存在し、エステル化工程の終了時に反応系の水分量が、反応系1kgあたり200mg以下となるように水分を低減することを行う、エステルの製造方法。
- エステル化工程の終了時の反応生成物の水酸基価が0.92mgKOH/g以下である請求項1記載のエステルの製造方法。
- 最初のフラット期間が開始する時点Y1での反応系中の水分量W1が、反応系1kgあたり1000mg以下である、請求項1記載のエステルの製造方法。
- 前記水分量W1が、反応系1kgあたり250〜1000mgである、請求項3記載のエステルの製造方法。
- 反応系の水分量の低減を、前記フラット期間で行う、請求項1〜4の何れか1項記載のエステルの製造方法。
- 前記フラット期間において、反応系からの水分の単位時間当りの低減量を少なくとも1回増加させる、請求項5記載のエステルの製造方法。
- 前記フラット期間において、反応系からの水分の単位時間当りの低減量を段階的に増加する、請求項6記載のエステルの製造方法。
- 前記低減量の最初の増加を行う時点Y2での水分量W2が、反応系1kgあたり250〜1000mgである請求項6又は7記載のエステルの製造方法。
- 前記フラット期間における反応温度の変化量が10℃以内である請求項1〜8の何れか1項記載のエステルの製造方法。
- 飽和脂肪族モノカルボン酸又はその誘導体の沸点が、180〜380℃である、請求項1〜9の何れか1項記載のエステルの製造方法。
- エステルが、潤滑油用基油として使用される請求項1〜10の何れか1項記載のエステルの製造方法。
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