JP2001039910A - アセトンの水素化法 - Google Patents
アセトンの水素化法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度のイソプロパノールへのアセトンの効
率的な水素化法を提供する。 【解決手段】 イソプロパノールへのアセトンの水素化
法の場合に、アセトンの液相水素化を少なくとも２つの
処理工程を用いて実施する。
率的な水素化法を提供する。 【解決手段】 イソプロパノールへのアセトンの水素化
法の場合に、アセトンの液相水素化を少なくとも２つの
処理工程を用いて実施する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソプロパノール
へのアセトンの水素化法に関する。
へのアセトンの水素化法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アセトンは、大工業的な製品であり、意
図的に、例えばプロペンを酸化することによって取得す
ることができるか、またはフックのフェノール合成（Ho
okschen Phenolsynthese）でカップリング生成物として
取得することができる。
図的に、例えばプロペンを酸化することによって取得す
ることができるか、またはフックのフェノール合成（Ho
okschen Phenolsynthese）でカップリング生成物として
取得することができる。
【０００３】フックのフェノール合成の場合、フェノー
ル１分子当たり１分子のアセトンが得られる。フェノー
ルおよびアセトンのための沈殿法は、多種多様であり；
即ち、例えばビスフェノールＡの合成においてフェノー
ルとアセトンは、２対１の割合で消費される。
ル１分子当たり１分子のアセトンが得られる。フェノー
ルおよびアセトンのための沈殿法は、多種多様であり；
即ち、例えばビスフェノールＡの合成においてフェノー
ルとアセトンは、２対１の割合で消費される。
【０００４】アセトンの１つの予想される後続生成物
は、明らかに幅広の使用スペクトルを有するイソプロパ
ノールである。イソプロパノールの正当であることを意
味する含量は、エーテル、殊にジイソプロピルエーテル
および第三ブチルイソプロピルエーテルに加工される。
は、明らかに幅広の使用スペクトルを有するイソプロパ
ノールである。イソプロパノールの正当であることを意
味する含量は、エーテル、殊にジイソプロピルエーテル
および第三ブチルイソプロピルエーテルに加工される。
【０００５】イソプロパノールへのアセトンの変換は、
一般に接触水素化によって行なわれる。イソプロパノー
ルエーテルの生産のためには、多くの場合に水素化およ
びエーテル化からなる組合せ方法が使用される。即ち、
種々のイソプロピルエーテルを製造するための方法は、
欧州特許第０６９４５１８号明細書、欧州特許第０６６
５２０７号明細書、欧州特許第０６５２２００号明細書
および欧州特許第０６６１２５７号明細書に開示されて
いる。これらの特許明細書においては、次の処理経過が
共通している： ａ）アセトン含有の液相の液相水素化 ｂ）酸性触媒系に接してのこうして得られたイソプロパ
ノールのエーテル化。
一般に接触水素化によって行なわれる。イソプロパノー
ルエーテルの生産のためには、多くの場合に水素化およ
びエーテル化からなる組合せ方法が使用される。即ち、
種々のイソプロピルエーテルを製造するための方法は、
欧州特許第０６９４５１８号明細書、欧州特許第０６６
５２０７号明細書、欧州特許第０６５２２００号明細書
および欧州特許第０６６１２５７号明細書に開示されて
いる。これらの特許明細書においては、次の処理経過が
共通している： ａ）アセトン含有の液相の液相水素化 ｂ）酸性触媒系に接してのこうして得られたイソプロパ
ノールのエーテル化。
【０００６】処理工程ａ）およびｂ）は、直接順次に、
即ちａ）から得られた生成物混合物の後処理なしに実施
される。
即ちａ）から得られた生成物混合物の後処理なしに実施
される。
【０００７】更に、欧州特許第０６６５２０７号明細書
には、ａ）およびｂ）が適当な組合せ触媒によって唯一
の反応器中で実施されるような１工程法が教示されてい
る。
には、ａ）およびｂ）が適当な組合せ触媒によって唯一
の反応器中で実施されるような１工程法が教示されてい
る。
【０００８】反応工程ａ）後のイソプロパノールの単離
は、副生成物の形成（この方法は、イソプロピルエーテ
ルを製造するように設計されている）のために極めて費
用が掛かる。
は、副生成物の形成（この方法は、イソプロピルエーテ
ルを製造するように設計されている）のために極めて費
用が掛かる。
【０００９】アセトンからイソプロパノールを製造する
ために、欧州特許第０３７９３２３号明細書に記載され
た方法は、よりいっそう適している。この場合、アセト
ンは、２０〜２００℃の温度および１〜８０バールの圧
力で接触水素化され、この場合には、強制的に細流型反
応器が使用される。細流型反応器は、液体とガスとの間
の高い物質交換面積を得るために使用される。従って、
この反応器は、大きな面積を有する細流面を有しなけれ
ばならない。得られたイソプロパノールの品質もしくは
副生成物の含量については、論議されていない。
ために、欧州特許第０３７９３２３号明細書に記載され
た方法は、よりいっそう適している。この場合、アセト
ンは、２０〜２００℃の温度および１〜８０バールの圧
力で接触水素化され、この場合には、強制的に細流型反
応器が使用される。細流型反応器は、液体とガスとの間
の高い物質交換面積を得るために使用される。従って、
この反応器は、大きな面積を有する細流面を有しなけれ
ばならない。得られたイソプロパノールの品質もしくは
副生成物の含量については、論議されていない。
【００１０】数多くの使用目的のためには、イソプロパ
ノールは、水素化からの副生成物、例えばイソプロピル
エーテルまたは溶剤痕跡を含有していてはならない。殊
に、イソプロパノールの医学的または化粧学的な使用ま
たは後続生成物は、極めて高い純度を達成する。高い純
度は、大工業的に費用の掛かる精製過程を用いてのみ達
成可能である。即ち、例えばプロペンでの水付着による
イソプロパノールの製造の場合には、硫黄含有化合物
は、化粧工業または製薬工業への使用を阻止することが
できる。前記成分の除去は、活性炭、Ａｌ2Ｏ3または金
属、例えば銅またはニッケルを用いてのイソプロパノー
ルの後処理によってのみ可能である。
ノールは、水素化からの副生成物、例えばイソプロピル
エーテルまたは溶剤痕跡を含有していてはならない。殊
に、イソプロパノールの医学的または化粧学的な使用ま
たは後続生成物は、極めて高い純度を達成する。高い純
度は、大工業的に費用の掛かる精製過程を用いてのみ達
成可能である。即ち、例えばプロペンでの水付着による
イソプロパノールの製造の場合には、硫黄含有化合物
は、化粧工業または製薬工業への使用を阻止することが
できる。前記成分の除去は、活性炭、Ａｌ2Ｏ3または金
属、例えば銅またはニッケルを用いてのイソプロパノー
ルの後処理によってのみ可能である。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、高純度のイソプロパノールへのアセトンの効率的な
水素化法を提供することである。
は、高純度のイソプロパノールへのアセトンの効率的な
水素化法を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】意外なことに、アセトン
は、多工程法において高純度のイソプロパノールに水素
化することができることが見い出された。
は、多工程法において高純度のイソプロパノールに水素
化することができることが見い出された。
【００１３】本発明による方法は、アセトンからのイソ
プロパノールの大工業的製造（１００ｋｔを上廻る／
ａ）のために使用されることができる。副生成物の形成
は、殆んど完全に阻止され、したがって費用の掛かる後
処理は省略される。
プロパノールの大工業的製造（１００ｋｔを上廻る／
ａ）のために使用されることができる。副生成物の形成
は、殆んど完全に阻止され、したがって費用の掛かる後
処理は省略される。
【００１４】従って、本発明の対象は、イソプロパノー
ルへのアセトンの水素化法であり、この場合液相水素化
は、少なくとも２つの処理工程で実施される。
ルへのアセトンの水素化法であり、この場合液相水素化
は、少なくとも２つの処理工程で実施される。
【００１５】アセトンを水素化する場合には、次の反応
が進行しうる：
が進行しうる：
【００１６】
【化１】
【００１７】ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）へのアセ
トンのアルカリにより接触されたアルドール縮合ａ）の
後に、脱水により４−メチル−３−ペンテン−２−オン
（酸化メシチル、ＭＯＸ）が生じる。中間成分ＭＯＸの
水素化は、４−メチル−２−ペンタノン（メチルイソブ
チルケトン、ＭＩＢＫ）を経て４−メチル−２−ペンタ
ノール（ＭＰＯＬ）を生じる。しかし、ＤＡＡは、直接
にヘキシレングリコール（ＨＧ）に水素化されてもよ
い。更に、目的生成物ＩＰＡは、脱水下ｂ）にさらに反
応して望ましくないジイソプロピルエーテル（ＤＩＰ
Ｅ）に変わりうる。
トンのアルカリにより接触されたアルドール縮合ａ）の
後に、脱水により４−メチル−３−ペンテン−２−オン
（酸化メシチル、ＭＯＸ）が生じる。中間成分ＭＯＸの
水素化は、４−メチル−２−ペンタノン（メチルイソブ
チルケトン、ＭＩＢＫ）を経て４−メチル−２−ペンタ
ノール（ＭＰＯＬ）を生じる。しかし、ＤＡＡは、直接
にヘキシレングリコール（ＨＧ）に水素化されてもよ
い。更に、目的生成物ＩＰＡは、脱水下ｂ）にさらに反
応して望ましくないジイソプロピルエーテル（ＤＩＰ
Ｅ）に変わりうる。
【００１８】適当な触媒は、ＩＰＡの望ましくない副反
応、アルドール縮合および次の脱水を促進させることが
ないように、できるだけ中性で反応すべきである。
応、アルドール縮合および次の脱水を促進させることが
ないように、できるだけ中性で反応すべきである。
【００１９】上記の副反応の中の二三の副反応は、脱水
下で進行する。従って、この副反応を中断させるため、
即ち選択度を上昇させるために、僅かな水の添加が考え
られる。イソプロパノールの特殊な使用には望ましくな
い前記の水添加量は、生成物混合物中に留まり、場合に
よっては除去されなければならない。
下で進行する。従って、この副反応を中断させるため、
即ち選択度を上昇させるために、僅かな水の添加が考え
られる。イソプロパノールの特殊な使用には望ましくな
い前記の水添加量は、生成物混合物中に留まり、場合に
よっては除去されなければならない。
【００２０】これに対して、本発明は、極めて僅かな含
水量を有するアセトンの水素化を可能にする。これは、
なおさら意外なことである。それというのも、前記の刊
行物においては、選択度の上昇もしくは副生成物形成の
減少のためにエダクト流中に水を添加することが必要と
されたからである。
水量を有するアセトンの水素化を可能にする。これは、
なおさら意外なことである。それというのも、前記の刊
行物においては、選択度の上昇もしくは副生成物形成の
減少のためにエダクト流中に水を添加することが必要と
されたからである。
【００２１】本発明方法によれば、アセトンは、１．０
質量％以下、有利に０．５質量％以下、特に有利に０．
２質量％の含水量でイソプロパノールに水素化されるこ
とができる。
質量％以下、有利に０．５質量％以下、特に有利に０．
２質量％の含水量でイソプロパノールに水素化されるこ
とができる。
【００２２】大工業的方法で努力された高い変換率は、
本発明方法の場合には、循環型反応器によって達成され
るうるか、または順次に接続されたカスケード型反応器
によって達成されうる。
本発明方法の場合には、循環型反応器によって達成され
るうるか、または順次に接続されたカスケード型反応器
によって達成されうる。
【００２３】本発明による多工程法により、アセトン
は、高純度のイソプロパノールに水素化することができ
る。個々の平行におよび／またはカスケードに配置され
た処理工程は、循環型反応器または管状反応器として形
成されていてよい。
は、高純度のイソプロパノールに水素化することができ
る。個々の平行におよび／またはカスケードに配置され
た処理工程は、循環型反応器または管状反応器として形
成されていてよい。
【００２４】反応条件は、広範囲に変動されることがで
き；液相水素化は、６０〜１４０℃、有利に７０〜１３
０℃の温度および２０〜５０バール、有利に２５〜３５
バールの圧力で実施されることができる。温度および圧
力の割合は、種々の処理工程で区別することができる。
き；液相水素化は、６０〜１４０℃、有利に７０〜１３
０℃の温度および２０〜５０バール、有利に２５〜３５
バールの圧力で実施されることができる。温度および圧
力の割合は、種々の処理工程で区別することができる。
【００２５】一般には、水素の過剰量で作業され；水素
とアセトンとのモル比は、１．５対１ないし１対１であ
ることができる。
とアセトンとのモル比は、１．５対１ないし１対１であ
ることができる。
【００２６】本発明による方法の特殊な実施態様におい
ては、２つの処理工程が使用され、この場合第１の処理
工程の反応器は、循環型反応器として形成されていてよ
く、第２の処理工程の反応器は、管状反応器として形成
されていてよい。
ては、２つの処理工程が使用され、この場合第１の処理
工程の反応器は、循環型反応器として形成されていてよ
く、第２の処理工程の反応器は、管状反応器として形成
されていてよい。
【００２７】若干の最適な構成部材を有する本発明によ
る方法を実施するための１つの試験装置の略示された系
統図は、図１に示されている。
る方法を実施するための１つの試験装置の略示された系
統図は、図１に示されている。
【００２８】生成物返送管を有する前接続された循環型
反応器Ａによって、必要とされる変換率の大部分が達成
される。この反応器は、高い濃度水準で作業し、小さな
循環比で運転されることができる。循環型反応器からの
反応抽出液は、中間冷却されることができる（Ｂ）。最
終反応物への水素化は、管状反応器として運転される高
炉（Ｃ）中で生成物返送管なしに行なわれる。水素導入
管もしくは水素導出管は、ａで示され、生成物用導管
は、ｐで示されている。２つの反応器（図１におけるＡ
およびＣ）は、断熱性反応器として設計されている。
反応器Ａによって、必要とされる変換率の大部分が達成
される。この反応器は、高い濃度水準で作業し、小さな
循環比で運転されることができる。循環型反応器からの
反応抽出液は、中間冷却されることができる（Ｂ）。最
終反応物への水素化は、管状反応器として運転される高
炉（Ｃ）中で生成物返送管なしに行なわれる。水素導入
管もしくは水素導出管は、ａで示され、生成物用導管
は、ｐで示されている。２つの反応器（図１におけるＡ
およびＣ）は、断熱性反応器として設計されている。
【００２９】第１の反応器の出発温度は、有利に５０〜
９０℃であり、全圧力は、１０〜３０バールである。触
媒のより高い初期活性度が存在する場合には、出発温度
は、低下されてもよいし、第１の反応器中での循環比
は、高められてもよく、ひいては第２の反応器の入口温
度に相当しうる望ましい出口温度は、調節されてもよ
い。
９０℃であり、全圧力は、１０〜３０バールである。触
媒のより高い初期活性度が存在する場合には、出発温度
は、低下されてもよいし、第１の反応器中での循環比
は、高められてもよく、ひいては第２の反応器の入口温
度に相当しうる望ましい出口温度は、調節されてもよ
い。
【００３０】第１の処理工程の反応器は、循環型反応器
として６〜１０の循環比で運転されてよい。循環流中の
アセトン含量は、８〜２０質量％だけ低下し、イソプロ
パノール含量は、相応する含量だけ上昇する。水素化過
程は、発熱反応であり、したがって循環型反応器中また
はその後方で冷却部が設けられている。第１の処理工程
の液相水素化は、６０〜１３０℃、有利に８０〜１２０
℃の温度および２０〜５０バール、有利に２５〜３５バ
ールの圧力で実施されることができる。
として６〜１０の循環比で運転されてよい。循環流中の
アセトン含量は、８〜２０質量％だけ低下し、イソプロ
パノール含量は、相応する含量だけ上昇する。水素化過
程は、発熱反応であり、したがって循環型反応器中また
はその後方で冷却部が設けられている。第１の処理工程
の液相水素化は、６０〜１３０℃、有利に８０〜１２０
℃の温度および２０〜５０バール、有利に２５〜３５バ
ールの圧力で実施されることができる。
【００３１】管状反応器の特性を用いて運転される第２
の処理工程は、６０〜１４０℃、有利に７０〜１３０℃
の温度および２０〜５０バールの圧力で実施されること
ができる。
の処理工程は、６０〜１４０℃、有利に７０〜１３０℃
の温度および２０〜５０バールの圧力で実施されること
ができる。
【００３２】処理工程においては、同じ水素化触媒を使
用することができる。Ａｌ2Ｏ3担持材料、ＴｉＯ2担持
材料またはＺｒＯ2担持材料上の活性成分としてのＣ
ｕ、Ｃｒ、ＲｕまたはＮｉを有する市販の水素化触媒が
提供される。本発明による方法においては、例えば中性
担体上にニッケル約１０質量％を有するニッケル含有触
媒が有効であることが判明した。
用することができる。Ａｌ2Ｏ3担持材料、ＴｉＯ2担持
材料またはＺｒＯ2担持材料上の活性成分としてのＣ
ｕ、Ｃｒ、ＲｕまたはＮｉを有する市販の水素化触媒が
提供される。本発明による方法においては、例えば中性
担体上にニッケル約１０質量％を有するニッケル含有触
媒が有効であることが判明した。
【００３３】触媒の担持材料は、何れの場合でも中性で
なければならない。中性の担持材料は、例えばα−Ａｌ
2Ｏ3、ＴｉＯ2、ＺｒＯ2またはムライトである。
なければならない。中性の担持材料は、例えばα−Ａｌ
2Ｏ3、ＴｉＯ2、ＺｒＯ2またはムライトである。
【００３４】本発明による方法は、高純度のイソプロパ
ノールを供給する。水素化によって形成された副生成
物、例えば４−メチル−３−ペンテン−２−オン、４−
メチル−２−ペンタノール、ジアセトンアルコール、ヘ
キシレングリコールおよびジイソプロピルエーテルの全
濃度は、３００ｐｐｍ未満、有利に２００ｐｐｍ未満、
特に有利に１００ｐｐｍ未満であることができる。
ノールを供給する。水素化によって形成された副生成
物、例えば４−メチル−３−ペンテン−２−オン、４−
メチル−２−ペンタノール、ジアセトンアルコール、ヘ
キシレングリコールおよびジイソプロピルエーテルの全
濃度は、３００ｐｐｍ未満、有利に２００ｐｐｍ未満、
特に有利に１００ｐｐｍ未満であることができる。
【００３５】多工程反応器の概念は、高い融通性によっ
てさらなる利点を提供する。循環比、圧力および温度
は、反応器中で互いに無関係に調節されてよい。反応器
中での触媒活性を弱めた場合には、例えば後続反応器中
で相応して高い温度を容認することができる。
てさらなる利点を提供する。循環比、圧力および温度
は、反応器中で互いに無関係に調節されてよい。反応器
中での触媒活性を弱めた場合には、例えば後続反応器中
で相応して高い温度を容認することができる。
【００３６】反応器の寸法を決定する場合には、良好な
液体分布もしくはガス交換面積に注意すべきである。こ
れは、適当な液体分配器、例えばラッシヒリング、線材
網状物またはズルツァー（Sulzer）混合装置ならびに少
なくとも３０ｍ3／（ｍ2・ｈ）の十分に高い横断面負荷
によって保証されることができる。
液体分布もしくはガス交換面積に注意すべきである。こ
れは、適当な液体分配器、例えばラッシヒリング、線材
網状物またはズルツァー（Sulzer）混合装置ならびに少
なくとも３０ｍ3／（ｍ2・ｈ）の十分に高い横断面負荷
によって保証されることができる。
【００３７】次の実施例につき本発明を詳細に記載する
が、しかし、この使用範囲に制限されるものではない。
が、しかし、この使用範囲に制限されるものではない。
【００３８】
【実施例】実施例：図２に記載の試験装置を使用した。
【００３９】非連続的に実施される試験の場合、エダク
トＦを分離容器Ａ中に装入し、バイパス路中に循環させ
てポンプ輸送する。引続き、装置を望ましい反応条件に
もたらす。反応の開始時に、循環路を反応器Ｒに接続す
る。約５分後、一定の温度値および圧力値に調節し、第
１の生成物の試料を取り出す。水素の導入もしくは導出
は、導管ＧもしくはＨを介して行なわれる。生成物をポ
ンプにより循環させることによって、適当な触媒の秤量
により、触媒堆積物を通しての１回の通過によって異な
る変換率が実現される。更に、試験の運動評価を簡易化
する等温運転が保証される。種々の試験時間での試料採
取によって、濃度接触時間の経過を採用することができ
る。このような試験は、非連続的に運転される攪拌型釜
もしくは管状反応器の反応技術的モデルに対応してい
る。
トＦを分離容器Ａ中に装入し、バイパス路中に循環させ
てポンプ輸送する。引続き、装置を望ましい反応条件に
もたらす。反応の開始時に、循環路を反応器Ｒに接続す
る。約５分後、一定の温度値および圧力値に調節し、第
１の生成物の試料を取り出す。水素の導入もしくは導出
は、導管ＧもしくはＨを介して行なわれる。生成物をポ
ンプにより循環させることによって、適当な触媒の秤量
により、触媒堆積物を通しての１回の通過によって異な
る変換率が実現される。更に、試験の運動評価を簡易化
する等温運転が保証される。種々の試験時間での試料採
取によって、濃度接触時間の経過を採用することができ
る。このような試験は、非連続的に運転される攪拌型釜
もしくは管状反応器の反応技術的モデルに対応してい
る。
【００４０】中性のα−Ａｌ2Ｏ3担体上のニッケル含有
触媒（ニッケル１０質量％）が使用された。
触媒（ニッケル１０質量％）が使用された。
【００４１】 試験結果： 第１の処理工程の循環型反応器 入口温度 ７０℃ 出口温度 １１５℃ 循環比 １：８ 横断面負荷 ２２０ｍ／ｈ 入口 質量％ 出口 質量％ アセトン ２２．２ １２．５ イソプロパノール ７７．８ ８７．５ 第２の処理工程の管状反応器 入口温度 ７０℃ 出口温度 １２６℃ 横断面負荷 ３８ｍ／ｈ 入口 質量％ 出口 質量％ アセトン １２．５ ０．５４ イソプロパノール ８７．５ ９９．４５ 副生成物 １００ｐｐｍ未満 副生成物は、次の通りである：メチルイソブチルケト
ン、４−メチル−２−ペンタノール、ヘキシレングリコ
ールおよび特定されない他の高沸点物。
ン、４−メチル−２−ペンタノール、ヘキシレングリコ
ールおよび特定されない他の高沸点物。
【図１】若干の最適な構成部材を有する本発明による方
法を実施するための１つの試験装置の略示された系統
図。
法を実施するための１つの試験装置の略示された系統
図。
【図２】若干の最適な構成部材を有する本発明による方
法を実施するための他の試験装置の略示された系統図。
法を実施するための他の試験装置の略示された系統図。
Ａ 反応器、 Ｂ 中間冷却器、 Ｃ 高炉、 Ｆ エ
ダクト、 Ｇ 導管、Ｈ 導管、 Ｒ 反応器、 ａ
水素導入管もしくは水素導出管、 ｐ 生成物用導管
ダクト、 Ｇ 導管、Ｈ 導管、 Ｒ 反応器、 ａ
水素導入管もしくは水素導出管、 ｐ 生成物用導管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨアヒム シューラー ドイツ連邦共和国 マール ビッターフェ ルダー シュトラーセ ２ (72)発明者 ディートリッヒ マッシュマイヤー ドイツ連邦共和国 レックリングハウゼン ヴィッキングシュトラーセ ５アー
Claims (6)
- 【請求項１】 イソプロパノールへのアセトンの水素化
法において、アセトンの液相水素化を少なくとも２つの
処理工程を用いて実施することを特徴とする、アセトン
の水素化法。 - 【請求項２】 液相水素化を６０〜１４０℃の温度およ
び２０〜５０バールの圧力で実施する、請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 水素化によって形成された副生成物の全
濃度が３００ｐｐｍを上廻らない、請求項１または２記
載の方法。 - 【請求項４】 １．０質量％未満の含水量を有するアセ
トンを水素化する、請求項１から３までのいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項５】 液相水素化のために中性担体上のニッケ
ル含有触媒を使用する、請求項１から４までのいずれか
１項に記載の方法。 - 【請求項６】 α−Ａｌ2Ｏ3担体上のニッケル含有触媒
を使用する、請求項５記載の方法。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009104597A1 (ja) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | 三井化学株式会社 | ２－プロパノールの製造方法 |
| JP2010077055A (ja) * | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Mitsui Chemicals Inc | イソプロパノールの製造方法 |
| JP2010540582A (ja) * | 2007-10-04 | 2010-12-24 | イネオス フェノール ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフト | 液相水素化によるイソプロパノールの製造方法 |
| CN101481433B (zh) * | 2008-01-08 | 2011-04-20 | 李长荣化学工业股份有限公司 | 共轭二烯类聚合物的加氢反应系统 |
| JP2011178800A (ja) * | 2005-10-17 | 2011-09-15 | Basf Se | 連続的水素化または水素化によるアミノ化の方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005035816A1 (de) * | 2005-07-30 | 2007-02-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Oxo-Aldehyden mit hohen Estergehalten |
| US7799958B2 (en) | 2007-10-04 | 2010-09-21 | Barclays Bank Plc | Process for the production of iso-propanol by liquid phase hydrogenation |
| CN102516027B (zh) * | 2011-11-14 | 2014-12-17 | 中国海洋石油总公司 | 一种丙酮加氢法联产醇和酮的催化剂级配方法 |
| PL2885264T3 (pl) * | 2012-08-14 | 2019-07-31 | Badger Licensing Llc | Zintegrowany sposób wytwarzania kumenu i oczyszczania izopropanolu |
| WO2014038892A2 (ko) * | 2012-09-06 | 2014-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 장치 |
| EP3107892B1 (de) * | 2014-02-18 | 2017-11-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von n-ethyl-diisopropylamin |
| WO2018187659A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Cve Technology Group, Inc. | Novel automated functional testing systems and methods of making and using the same |
| CN110871076B (zh) * | 2018-08-30 | 2022-09-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备甲基异丁基醇的催化剂、制备方法及应用 |
| FR3111916B1 (fr) | 2020-06-29 | 2022-07-15 | Ifp Energies Now | Valorisation de l’acetone par procede de fermentation ibe impliquant des microorganismes genetiquement modifies |
| FR3111914B1 (fr) | 2020-06-29 | 2022-07-15 | Ifp Energies Now | Procede de fermentation ibe optimise pour valoriser l’acetone |
| WO2024121714A1 (en) | 2022-12-06 | 2024-06-13 | Versalis S.P.A. | Process for preparing isopropanol in high yields and with a high degree of purity |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212729A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロピルアルコ−ルの製造法 |
| JPS6277338A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | イソプロパノ−ルの製造装置 |
| JPH02270829A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-11-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロパノールの製造方法 |
| JPH03120234A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-22 | Hoechst Ag | アルコールの二段階製造法 |
| JPH03133941A (ja) * | 1989-10-20 | 1991-06-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロパノールの製造方法及び装置 |
| JPH03141235A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-06-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロパノールの製造方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2983734A (en) * | 1961-05-09 | Catalytic hydrogenation | ||
| US3978149A (en) * | 1974-08-22 | 1976-08-31 | Exxon Research And Engineering Company | Hydrogenation of organic compounds |
| US4626604A (en) * | 1985-09-11 | 1986-12-02 | Davy Mckee (London) Limited | Hydrogenation process |
| SU1460920A1 (ru) * | 1986-06-02 | 1988-10-22 | НЕПРЕРЫВНЫЙ СЛОСОб ЖИДКОФАЗНОГО КАТАЛИТИЧЕСКОГО ГИДРИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| DE3932332A1 (de) * | 1989-09-28 | 1991-04-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alkoholen (einstufig) |
| US5430198A (en) | 1993-11-08 | 1995-07-04 | Texaco Chemical Inc. | Diisopropyl ehter/MTBE cogeneration from crude by-product acetone |
| US5449838A (en) | 1993-12-30 | 1995-09-12 | Texaco Chemical Inc. | Isopropyl t-butyl ether (IPTBE) generation from crude acetone |
| US5476972A (en) | 1994-01-28 | 1995-12-19 | Texaco Chemical Inc. | Isopropyl alcohol and ether production from crude by-product acetone |
| US5583266A (en) | 1994-05-02 | 1996-12-10 | Texaco Inc. | Integrated process for the production of isopropyl alcohol and diisopropyl ethers |
| US5495055A (en) * | 1994-08-12 | 1996-02-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Acetone hydrogenation using a supported ruthenium catalyst |
| DE19730939A1 (de) * | 1997-07-18 | 1999-01-21 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen |
| DE10008924A1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-09-06 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung von Phenol |
-
1999
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-
2000
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212729A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロピルアルコ−ルの製造法 |
| JPS6277338A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | イソプロパノ−ルの製造装置 |
| JPH02270829A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-11-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロパノールの製造方法 |
| JPH03120234A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-22 | Hoechst Ag | アルコールの二段階製造法 |
| JPH03133941A (ja) * | 1989-10-20 | 1991-06-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロパノールの製造方法及び装置 |
| JPH03141235A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-06-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロパノールの製造方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011178800A (ja) * | 2005-10-17 | 2011-09-15 | Basf Se | 連続的水素化または水素化によるアミノ化の方法 |
| JP2010540582A (ja) * | 2007-10-04 | 2010-12-24 | イネオス フェノール ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフト | 液相水素化によるイソプロパノールの製造方法 |
| CN101481433B (zh) * | 2008-01-08 | 2011-04-20 | 李长荣化学工业股份有限公司 | 共轭二烯类聚合物的加氢反应系统 |
| WO2009104597A1 (ja) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | 三井化学株式会社 | ２－プロパノールの製造方法 |
| KR101150101B1 (ko) | 2008-02-21 | 2012-06-11 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 2-프로판올의 제조 방법 |
| US8283504B2 (en) | 2008-02-21 | 2012-10-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 2-propanol |
| JP5197637B2 (ja) * | 2008-02-21 | 2013-05-15 | 三井化学株式会社 | ２−プロパノールの製造方法 |
| JP2010077055A (ja) * | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Mitsui Chemicals Inc | イソプロパノールの製造方法 |
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