JPH0920713A - ３，３，３−トリメチルシクロへキサノンの製法 - Google Patents
３，３，３−トリメチルシクロへキサノンの製法Info
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- JPH0920713A JPH0920713A JP8176919A JP17691996A JPH0920713A JP H0920713 A JPH0920713 A JP H0920713A JP 8176919 A JP8176919 A JP 8176919A JP 17691996 A JP17691996 A JP 17691996A JP H0920713 A JPH0920713 A JP H0920713A
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- Japan
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- hydrogenation
- carried out
- isophorone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソホロンの触媒作用下での水素化による
３，３，３−トリメチルシクロヘキサノンの製法 【解決手段】 水素化を、前後に接続された複数の環系
中で実施し、この際、イソホロンを第１反応器の水素化
生成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、
第１反応器の残分を第２反応器の水素化生成物の一部分
と一緒に第２反応器の頭頂部に導入し、第２反応器の残
分を次の反応器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反
応器の頭頂部に導入し、後続の環系中でも同様に操作
し、最後の反応器の水素化生成物の残分から、３，３，
３−トリメチルシクロへキサノンを取得する。
３，３，３−トリメチルシクロヘキサノンの製法 【解決手段】 水素化を、前後に接続された複数の環系
中で実施し、この際、イソホロンを第１反応器の水素化
生成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、
第１反応器の残分を第２反応器の水素化生成物の一部分
と一緒に第２反応器の頭頂部に導入し、第２反応器の残
分を次の反応器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反
応器の頭頂部に導入し、後続の環系中でも同様に操作
し、最後の反応器の水素化生成物の残分から、３，３，
３−トリメチルシクロへキサノンを取得する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソホロンの触媒
作用下での水素化により３，３，３−トリメチルシクロ
ヘキサノン（ＴＭＣ−オン）を製造する方法に関する。
作用下での水素化により３，３，３−トリメチルシクロ
ヘキサノン（ＴＭＣ−オン）を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＴＭＣ−オンは、過酸化物の製造のため
に、香料の前駆物質として、ラッカ樹脂の成分として、
かつ溶剤として使用される。
に、香料の前駆物質として、ラッカ樹脂の成分として、
かつ溶剤として使用される。
【０００３】ケトンは、不飽和ケトンから、 ａ）水素化金属錯体を用いる還元 ｂ）転移−水素化 ｃ）水素を用いる水素化 により製造することができる。
【０００４】方法ａ）及びｂ）は、カップリング生成物
を生じ、少なくとも一つの後処理工程を必要とする欠点
を有する。
を生じ、少なくとも一つの後処理工程を必要とする欠点
を有する。
【０００５】イソホロンが紛状触媒に接して選択的に水
素化されてＴＭＣ−オンになることは公知である。例え
ば、特開昭６３−１８８６４２号公報からは、ここで
は、触媒としてラネーニッケルが、かつ溶剤としてイソ
プロパノールが使用されることが判る。特公昭４７−０
１６４３４号公報には、触媒としてラネーニッケルが、
かつ溶剤としてメタノールが開示されている。特公昭５
１−０２４４９７号及び特公昭５１−０４９４号公報で
は、種々の担体材料を有するパラジウム−触媒が請求さ
れている。
素化されてＴＭＣ−オンになることは公知である。例え
ば、特開昭６３−１８８６４２号公報からは、ここで
は、触媒としてラネーニッケルが、かつ溶剤としてイソ
プロパノールが使用されることが判る。特公昭４７−０
１６４３４号公報には、触媒としてラネーニッケルが、
かつ溶剤としてメタノールが開示されている。特公昭５
１−０２４４９７号及び特公昭５１−０４９４号公報で
は、種々の担体材料を有するパラジウム−触媒が請求さ
れている。
【０００６】前記方法の欠点は、これらは回分法で実施
されることである。各々のバッチの後に触媒を分離しな
ければならず、このことは、経費と共に取扱い上の損失
をももたらす。触媒の再使用は限られてのみ可能であ
る。更に、水素化工程での溶剤の使用の際の水素化生成
物の回収のために、蒸留が必要である。
されることである。各々のバッチの後に触媒を分離しな
ければならず、このことは、経費と共に取扱い上の損失
をももたらす。触媒の再使用は限られてのみ可能であ
る。更に、水素化工程での溶剤の使用の際の水素化生成
物の回収のために、蒸留が必要である。
【０００７】米国特許第８９２０１８号明細書中には、
イソホロンを水素と一緒に、特に水素化触媒を含有する
１反応塔中に導入する方法が記載されている。ＴＭＣ−
オンとβ−イソホロンとの混合物が塔頂生成物として分
離される。この混合物中のβ−イソホロンを高い温度で
異性化させる。引き続き、純粋なＴＭＣ−オンを低沸点
物として分離している。残留α−イソホロンおよび反応
塔の塔底物が再びこのプロセスに戻される。この方法
は、これが合計４つの方法工程を包含する欠点を有す
る。
イソホロンを水素と一緒に、特に水素化触媒を含有する
１反応塔中に導入する方法が記載されている。ＴＭＣ−
オンとβ−イソホロンとの混合物が塔頂生成物として分
離される。この混合物中のβ−イソホロンを高い温度で
異性化させる。引き続き、純粋なＴＭＣ−オンを低沸点
物として分離している。残留α−イソホロンおよび反応
塔の塔底物が再びこのプロセスに戻される。この方法
は、これが合計４つの方法工程を包含する欠点を有す
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】多くの用途のために、
品質的に高価なＴＭＣ−オン（ＴＭＣ−オン含有率＞９
９％；イソホロン含有率（α＋β）＜０．１％）が必要
であり、公知の方法はその経済性に関して満足しうるも
のではないので、本発明は、経済的な方法で高価なＴＭ
Ｃ−オンを製造することのできる方法を提供することを
課題としている。
品質的に高価なＴＭＣ−オン（ＴＭＣ−オン含有率＞９
９％；イソホロン含有率（α＋β）＜０．１％）が必要
であり、公知の方法はその経済性に関して満足しうるも
のではないので、本発明は、経済的な方法で高価なＴＭ
Ｃ−オンを製造することのできる方法を提供することを
課題としている。
【０００９】イソホロンの水素化の際には、主として次
の化合物が熱力学的平衡で生じる：
の化合物が熱力学的平衡で生じる：
【００１０】
【化１】
【００１１】この平衡の状態は、特に、温度及び水素圧
に依存する。ほぼ純粋なＴＭＣ−オンは、反応Ｋ３が実
際に進行しない条件下にのみ得られる筈である。
に依存する。ほぼ純粋なＴＭＣ−オンは、反応Ｋ３が実
際に進行しない条件下にのみ得られる筈である。
【００１２】ところで、意外にも、水素化を複数の前後
に接続された環系（Schlaufe）中で、有利に２環系作業
法（図１参照）で実施する際に、この目的は達成される
ことが判明した。この場合に、イソホロンを第１反応器
の水素化流出物と一緒に第１反応器の頭頂部に導入する
のが有利である。新しいイソホロンに当量の第１反応器
の水素化生成物を、第２反応器の水素化流出物と一緒に
第２反応器の頭頂部に加える。更なる環系を第２の後に
接続することもできる。第２又は最後の反応器の生成物
受器から、レベル調節された（standgeregｅlt）水素化
生成物が流出される。
に接続された環系（Schlaufe）中で、有利に２環系作業
法（図１参照）で実施する際に、この目的は達成される
ことが判明した。この場合に、イソホロンを第１反応器
の水素化流出物と一緒に第１反応器の頭頂部に導入する
のが有利である。新しいイソホロンに当量の第１反応器
の水素化生成物を、第２反応器の水素化流出物と一緒に
第２反応器の頭頂部に加える。更なる環系を第２の後に
接続することもできる。第２又は最後の反応器の生成物
受器から、レベル調節された（standgeregｅlt）水素化
生成物が流出される。
【００１３】本発明の方法は、１．６重量％までのβ−
イソホロンを含有する工業用イソホロン（α＋β−イソ
ホロン含有率≧９９．７重量％）を水素化して、含有率
＞９９重量％の水様澄明ＴＭＣ−オン（ＡＰＨＡ＜５）
にする利点を有し、その際、イソホロン残留含有率（Σ
α＋β）は０．１重量％以下である。このことは、イソ
ホロン変換率が９９．９％以上で、選択率が９９．３％
以上であることに相当する。
イソホロンを含有する工業用イソホロン（α＋β−イソ
ホロン含有率≧９９．７重量％）を水素化して、含有率
＞９９重量％の水様澄明ＴＭＣ−オン（ＡＰＨＡ＜５）
にする利点を有し、その際、イソホロン残留含有率（Σ
α＋β）は０．１重量％以下である。このことは、イソ
ホロン変換率が９９．９％以上で、選択率が９９．３％
以上であることに相当する。
【００１４】水素化流出物の品質に基づき、後処理は不
要であることは特に有利である。
要であることは特に有利である。
【００１５】従って、本発明の課題は、イソホロンの触
媒作用下での水素化による３，３，３−トリメチルシク
ロヘキサノンの製法であり、これは、水素化を、前後に
接続された複数の環系中で実施し、この際、イソホロン
を第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応
器の頭頂部に導入し、第１反応器の残分を第２反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導
入し、第２反応器の残分を次の反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環
系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物の
残分から、３，３，３−トリメチルシクロへキサノンを
取得することをよりなる。
媒作用下での水素化による３，３，３−トリメチルシク
ロヘキサノンの製法であり、これは、水素化を、前後に
接続された複数の環系中で実施し、この際、イソホロン
を第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応
器の頭頂部に導入し、第１反応器の残分を第２反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導
入し、第２反応器の残分を次の反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環
系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物の
残分から、３，３，３−トリメチルシクロへキサノンを
取得することをよりなる。
【００１６】本発明の方法では、水素化を前後に接続さ
れた２つの環系中で実施するのが有利であり、この際、
イソホロンを第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒
に第１反応器の頭頂部に導入し、第１反応器の水素化生
成物の残分を第２反応器の水素化生成物の一部分と一緒
に第２反応器の頭頂部に導入し、第２反応器の水素化生
成物の残分から、３，３，３−トリメチルシクロへキサ
ノンを取得する。
れた２つの環系中で実施するのが有利であり、この際、
イソホロンを第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒
に第１反応器の頭頂部に導入し、第１反応器の水素化生
成物の残分を第２反応器の水素化生成物の一部分と一緒
に第２反応器の頭頂部に導入し、第２反応器の水素化生
成物の残分から、３，３，３−トリメチルシクロへキサ
ノンを取得する。
【００１７】本発明の方法では、水素化を全ての反応器
中で、乱流でも、層流でも実施することができる。水素
化を少なくとも第１反応器中で乱流で実施するのが有利
でもある。更に、ここでは、全ての反応器中で液相で水
素化するのが有利である。
中で、乱流でも、層流でも実施することができる。水素
化を少なくとも第１反応器中で乱流で実施するのが有利
でもある。更に、ここでは、全ての反応器中で液相で水
素化するのが有利である。
【００１８】本発明の方法での水素化を３０〜２００℃
の温度で、特に４０〜１２０℃で実施するのが有利であ
る。更に、これらの反応器中での水素化を、異なる温度
水準で実施することも有利であり、この際には、例え
ば、第２の又は引き続く反応器を、第１の又は先行反応
器よりも低い温度で操作する。
の温度で、特に４０〜１２０℃で実施するのが有利であ
る。更に、これらの反応器中での水素化を、異なる温度
水準で実施することも有利であり、この際には、例え
ば、第２の又は引き続く反応器を、第１の又は先行反応
器よりも低い温度で操作する。
【００１９】一般に、本発明の方法は減圧下に操作す
る。ここで、反応器中での水素化を１〜１００バール
（絶対）、特に１〜２０バール（絶対）の圧力で実施す
るのが有利である。更に、有利には、これらの反応器中
での水素化を、異なる圧力水準で実施するのが有利であ
り、この際には、例えば、第２の又はそれに続く反応器
を、第１の又は先行反応器よりも低い圧力で操作する。
る。ここで、反応器中での水素化を１〜１００バール
（絶対）、特に１〜２０バール（絶対）の圧力で実施す
るのが有利である。更に、有利には、これらの反応器中
での水素化を、異なる圧力水準で実施するのが有利であ
り、この際には、例えば、第２の又はそれに続く反応器
を、第１の又は先行反応器よりも低い圧力で操作する。
【００２０】反応器中の触媒装荷物としては、このため
に好適な慣用の水素化触媒、例えば０．５％Ｐｄ／Ａｌ
２Ｏ３（Fa.Engelhard）を使用することができる。
に好適な慣用の水素化触媒、例えば０．５％Ｐｄ／Ａｌ
２Ｏ３（Fa.Engelhard）を使用することができる。
【００２１】本発明の方法では、反応器中での水素化
を、パラジウム−触媒を用いて実施するのが有利であ
り、この際に、パラジウム−触媒を酸化アルミニウム製
の担体上に担持させるのが特に有利である。
を、パラジウム−触媒を用いて実施するのが有利であ
り、この際に、パラジウム−触媒を酸化アルミニウム製
の担体上に担持させるのが特に有利である。
【００２２】本発明の方法は、優れた収率及び良好な選
択率で、高価なＴＭＣ−オンの特に経済的な製造を可能
にし、従って、付加的な生成物後処理なしでも、所望の
生成物品質が達成される。
択率で、高価なＴＭＣ−オンの特に経済的な製造を可能
にし、従って、付加的な生成物後処理なしでも、所望の
生成物品質が達成される。
【００２３】
【実施例】次の実施例は、本発明を詳細に説明するもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない： 例１ 水素化装置（図１参照）は、次の寸法の２個の構造的に
同じ反応器を有する：φｃ＝４２ｍｍ；ｌ＝１５００ｍ
ｍ。
であり、本発明の範囲を限定するものではない： 例１ 水素化装置（図１参照）は、次の寸法の２個の構造的に
同じ反応器を有する：φｃ＝４２ｍｍ；ｌ＝１５００ｍ
ｍ。
【００２４】双方の反応器には、それぞれ、ENGELHARD
−触媒０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３１．９リットルが充填
されている。
−触媒０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３１．９リットルが充填
されている。
【００２５】工業用イソホロン（Σα＋β ９９．７重
量％）を部分水素化されたイソホロン（ブロア１から
の）で希釈して、第１反応器の頭頂部に導く（第１環
系）。
量％）を部分水素化されたイソホロン（ブロア１から
の）で希釈して、第１反応器の頭頂部に導く（第１環
系）。
【００２６】使用されたイソホロンと当量の水素化生成
物を、ブロア（Ｂｌａｓｅ）１からレベル調節して第２
反応器の環系中に導く。ブロア２からレベル調節下にＴ
ＭＣ−オンが取り出される。
物を、ブロア（Ｂｌａｓｅ）１からレベル調節して第２
反応器の環系中に導く。ブロア２からレベル調節下にＴ
ＭＣ−オンが取り出される。
【００２７】この反応器中では、次の反応条件が存在す
る： 反応器１ 反応器２ 処理量 １．４５ｋｇ／ｈ 約１．４６ｋｇ／ｈ 循環量 １００ ｋｇ／ｈ ８０ ｋｇ／ｈ Ｈ２−圧 １５ バール １０ バール 平均温度 １００ ℃ ４０ ℃ 排ガス量 １２０ Ｎｌ／ｈ １ Ｎｌ／ｈ 準定常状態の調節の後に、得られた水素化物は、９９．
１重量％のＴＭＣ−オン−含有率を有した。イソホロン
の残留含有率（Σα＋β）は、０．０５重量％である。
る： 反応器１ 反応器２ 処理量 １．４５ｋｇ／ｈ 約１．４６ｋｇ／ｈ 循環量 １００ ｋｇ／ｈ ８０ ｋｇ／ｈ Ｈ２−圧 １５ バール １０ バール 平均温度 １００ ℃ ４０ ℃ 排ガス量 １２０ Ｎｌ／ｈ １ Ｎｌ／ｈ 準定常状態の調節の後に、得られた水素化物は、９９．
１重量％のＴＭＣ−オン−含有率を有した。イソホロン
の残留含有率（Σα＋β）は、０．０５重量％である。
【００２８】比較例 例１とは対照的に、ここでは、第２反応器の循環を行わ
ない（循環量０）。他の全ての反応条件は、例１と同じ
である。
ない（循環量０）。他の全ての反応条件は、例１と同じ
である。
【００２９】９７．６重量％のみのＴＭＣ−オン含有率
を有する水素化物が得られる。残留イソホロン−含有率
（Σα＋β）は０．０５重量％である。
を有する水素化物が得られる。残留イソホロン−含有率
（Σα＋β）は０．０５重量％である。
【図１】本発明による２環系作業法で水素化を実施する
装置を示す図
装置を示す図
Claims (13)
- 【請求項１】 イソホロンの触媒作用下での水素化によ
り３，３，３−トリメチルシクロヘキサノンを製造する
場合に、水素化を前後に接続された複数の環系中で実施
し、この際、イソホロンを第１反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、第１反応
器の残分を第２反応器の水素化生成物の一部分と一緒に
第２反応器の頭頂部に導入し、第２反応器の残分を次の
反応器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の頭
頂部に導入し、後続の環系中でも同様に操作し、最後の
反応器の水素化生成物の残分から、３，３，３−トリメ
チルシクロへキサノンを取得することを特徴とする、
３，３，３−トリメチルシクロヘキサノンの製法。 - 【請求項２】 前後に接続された２つの環系中で水素化
を実施し、この際、イソホロンを第１反応器の水素化生
成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、第
１反応器の残分を第２反応器の水素化生成物の一部分と
一緒に第２反応器の頭頂部に導入し、第２反応器の水素
化生成物の残分から、３，３，３−トリメチルシクロヘ
キサノンを取得する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 すべての反応器中で液相で水素化する、
請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 全ての反応器中の流れは層流である、請
求項１から請求項３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 全ての反応器中の流れは乱流である、請
求項１から請求項３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 水素化を３０〜２００℃の温度で実施す
る、請求項１から請求項５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 水素化を４０〜１２０℃の温度で実施す
る、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 水素化を異なる温度水準の反応器中で実
施する、請求項１から請求項７のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項９】 水素化を１〜１００バール（絶対）の圧
力で実施する、請求項１から請求項８のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項１０】 水素化を１〜２９バール（絶対）の圧
力で実施する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 水素化を異なる圧力水準の反応器中で
実施する、請求項１から請求項１０のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項１２】 水素化をパラジウム−触媒を用いて実
施する、請求項１から請求項１１のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項１３】 水素化を酸化アルミニウム製担体上に
担持されたパラジウム−触媒を用いて実施する、請求項
１２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524969.0 | 1995-07-08 | ||
| DE19524969A DE19524969A1 (de) | 1995-07-08 | 1995-07-08 | Verfahren zur Herstellung von 3.3.5-Trimethylcyclohexanon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920713A true JPH0920713A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=7766378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8176919A Withdrawn JPH0920713A (ja) | 1995-07-08 | 1996-07-05 | ３，３，３−トリメチルシクロへキサノンの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5728891A (ja) |
| EP (1) | EP0753502B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0920713A (ja) |
| AT (1) | ATE183493T1 (ja) |
| DE (2) | DE19524969A1 (ja) |
| ES (1) | ES2138773T3 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5877354A (en) * | 1997-12-03 | 1999-03-02 | Aristech Chemical Corporation | Process for making isophorone with improved color and color stability |
| DE19842368A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxoalkoholen aus Olefingemischen durch zweistufige Hydroformylierung |
| DE19842371A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen aus Olefingemischen |
| DE19842370A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen |
| DE19842369A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen |
| DE102010009346A1 (de) * | 2010-02-20 | 2011-08-25 | Fachhochschule Münster, 48565 | Synthese von 2-Carboxy-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-on |
| CN105107495B (zh) * | 2015-01-31 | 2018-02-02 | 中国石油大学(华东) | 异佛尔酮加氢制备tmch的催化剂及其制备方法 |
| CN105111053B (zh) * | 2015-01-31 | 2017-06-27 | 中国石油大学(华东) | 异佛尔酮选择性加氢制备3,3,5‑ 三甲基环己酮的方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB781405A (en) * | 1954-10-01 | 1957-08-21 | Celanese Corp | Hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds |
| NL132121C (ja) * | 1963-04-27 | 1900-01-01 | ||
| US3304338A (en) * | 1964-05-05 | 1967-02-14 | Signal Oil & Gas Co | Two-stage hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
| US3446850A (en) * | 1966-12-14 | 1969-05-27 | Exxon Research Engineering Co | Method for preparing dihydroisophorone |
| UST892018I4 (en) * | 1968-09-10 | 1971-11-30 | Process for preparing high purity dihydroisophorone | |
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