JPH0920691A - 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法 - Google Patents
多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法Info
- Publication number
- JPH0920691A JPH0920691A JP8176921A JP17692196A JPH0920691A JP H0920691 A JPH0920691 A JP H0920691A JP 8176921 A JP8176921 A JP 8176921A JP 17692196 A JP17692196 A JP 17692196A JP H0920691 A JPH0920691 A JP H0920691A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- hydrogenation
- hydrogenation product
- product
- selectively hydrogenated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1862—Stationary reactors having moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/245—Stationary reactors without moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2455—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants
- B01J19/2465—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants externally, i.e. the mixture leaving the vessel and subsequently re-entering it
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B35/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving a change in the type of bonding between two carbon atoms already directly linked
- C07B35/02—Reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00105—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2219/0011—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant liquids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00182—Controlling or regulating processes controlling the level of reactants in the reactor vessel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 多不飽和有機物質を触媒作用下に選択的に水
素化する方法 【解決手段】 水素化を前後に接続された複数の環系中
で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第1反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第1反応器の頭頂部に導
入し、第1反応器の水素化生成物の残分を、第2反応器
の水素化生成物の一部分と一緒に第2反応器の塔頂部に
導入し、第2反応器の水素化生成物の残分を、次の反応
器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部
に導入し、後続の環系中でも同様に操作し、最後の反応
器の水素化生成物の残分から、最終生成物を取得する。
素化する方法 【解決手段】 水素化を前後に接続された複数の環系中
で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第1反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第1反応器の頭頂部に導
入し、第1反応器の水素化生成物の残分を、第2反応器
の水素化生成物の一部分と一緒に第2反応器の塔頂部に
導入し、第2反応器の水素化生成物の残分を、次の反応
器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部
に導入し、後続の環系中でも同様に操作し、最後の反応
器の水素化生成物の残分から、最終生成物を取得する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、多不飽和有機物質
の触媒作用下での選択的水素化法に関する。
の触媒作用下での選択的水素化法に関する。
【0002】
【従来の技術】多不飽和有機物質から出発して、触媒作
用下での選択的水素化の方法により、一連の重要な化合
物が得られる。選択的水素化の目的は、一般に所望の水
素化生成物をできるだけ高い純度で、かつできるだけ高
い収率で得ることである。
用下での選択的水素化の方法により、一連の重要な化合
物が得られる。選択的水素化の目的は、一般に所望の水
素化生成物をできるだけ高い純度で、かつできるだけ高
い収率で得ることである。
【0003】A型の不飽和化合物の水素化によりB型の
化合物をもっぱら製造することは、目的化合物(B型)
が更に反応してC型の化合物になるので、困難である: 液相での連続的な選択的水素化のためには、次の方法が
公知である: I)水素化をいわゆる環系(Schlaufe)中で1工程で実
施する。これにより、良好な熱導通及び触媒に接する短
い滞留時間で作用される。
化合物をもっぱら製造することは、目的化合物(B型)
が更に反応してC型の化合物になるので、困難である: 液相での連続的な選択的水素化のためには、次の方法が
公知である: I)水素化をいわゆる環系(Schlaufe)中で1工程で実
施する。これにより、良好な熱導通及び触媒に接する短
い滞留時間で作用される。
【0004】II)水素化を2工程法で実施する。この場
合には、第1工程では環系中で、第2工程では直線通路
中で水素化が行われる。
合には、第1工程では環系中で、第2工程では直線通路
中で水素化が行われる。
【0005】第1の方法の欠点は、Aの完全な変換が達
成されないことである。このことは、Bを単離すべき場
合の収率損失を意味し、物質分離のために著しい経費を
要する。
成されないことである。このことは、Bを単離すべき場
合の収率損失を意味し、物質分離のために著しい経費を
要する。
【0006】第2の方法では、Aは完全に水素化され
る。しかしながら、Cまでの過剰水素化も起こることが
欠点である。このことは、同様に収率損失及び物質分離
を意味する。
る。しかしながら、Cまでの過剰水素化も起こることが
欠点である。このことは、同様に収率損失及び物質分離
を意味する。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】従って、多不飽和化合
物を経済的な方法で触媒作用下に選択的に水素化するこ
とを可能にする方法を提供する課題が存在した。
物を経済的な方法で触媒作用下に選択的に水素化するこ
とを可能にする方法を提供する課題が存在した。
【0008】
【課題を解決するための手段】ところで、複数の、即ち
最低2つの環系を前後に接続して操作する場合に、実際
に完全な変換率が高い選択率と同時に達成可能であるこ
とが判明した。
最低2つの環系を前後に接続して操作する場合に、実際
に完全な変換率が高い選択率と同時に達成可能であるこ
とが判明した。
【0009】図1は、2環系作業法を説明するフローチ
ャートを示している。ここでは、出発物質Aが第1反応
器の水素化流出物の一部分中に供給され、この混合物が
第1反応器の頭頂部に導入される。第1反応器の水素化
受器から状態調節されて水素化生成物が第2反応器の環
系中に導かれる。この混合物は、第2反応器の塔頂部に
流入する。第2反応器の水素化受器から、状態調節され
て最終生成物が流出される。本発明の方法では、反応器
中の流れは乱流でも層流でもよい。
ャートを示している。ここでは、出発物質Aが第1反応
器の水素化流出物の一部分中に供給され、この混合物が
第1反応器の頭頂部に導入される。第1反応器の水素化
受器から状態調節されて水素化生成物が第2反応器の環
系中に導かれる。この混合物は、第2反応器の塔頂部に
流入する。第2反応器の水素化受器から、状態調節され
て最終生成物が流出される。本発明の方法では、反応器
中の流れは乱流でも層流でもよい。
【0010】本発明の方法は、慣用の前記方法II)
(第1工程 環系;第2工程 直線的通路)に比べて、
次の利点を有する: 1.同じ触媒量(双方の反応器中の合計量)で、生成物
量は90%までも高い 2.選択率は良好である(過水素化生成物は少ない)。
99.9%以上の変換率で、99%以上の選択率に達す
る。
(第1工程 環系;第2工程 直線的通路)に比べて、
次の利点を有する: 1.同じ触媒量(双方の反応器中の合計量)で、生成物
量は90%までも高い 2.選択率は良好である(過水素化生成物は少ない)。
99.9%以上の変換率で、99%以上の選択率に達す
る。
【0011】従って、本発明の目的は、多不飽和有機物
質の触媒作用下での選択的水素化法であり、これは、水
素化を、前後に接続された複数の環系中で実施し、その
際、多不飽和有機物質を、第1反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第1反応器の塔頂部に導入し、第1反応
器の水素化生成物の残分を、第2反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に第2反応器の塔頂部に導入し、第2反
応器の水素化生成物の残分を次の反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の
環系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物
の残分から最終生成物を取得することよりなる。
質の触媒作用下での選択的水素化法であり、これは、水
素化を、前後に接続された複数の環系中で実施し、その
際、多不飽和有機物質を、第1反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第1反応器の塔頂部に導入し、第1反応
器の水素化生成物の残分を、第2反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に第2反応器の塔頂部に導入し、第2反
応器の水素化生成物の残分を次の反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の
環系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物
の残分から最終生成物を取得することよりなる。
【0012】本発明の方法では、水素化を2つの前後に
接続された環系中で実施するのが有利であり、この際に
は、多不飽和有機物質を、第1反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第1反応器の頭頂部に導入し、第1反応
器の水素化生成物の残分を、第2反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に第2反応器の頭頂部に導入し、かつ第
2反応器の水素化生成物の残分から、最終生成物を取得
する。
接続された環系中で実施するのが有利であり、この際に
は、多不飽和有機物質を、第1反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第1反応器の頭頂部に導入し、第1反応
器の水素化生成物の残分を、第2反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に第2反応器の頭頂部に導入し、かつ第
2反応器の水素化生成物の残分から、最終生成物を取得
する。
【0013】本発明の方法は、一般に、0〜200℃の
温度範囲で、1〜200バールの圧力で実施することが
でき、この際、水素化条件は、使用物質又は所望の水素
化生成物に依存する。この場合に、反応器中の流れは、
層流であっても乱流であってもよい。本発明の方法で
は、全ての反応器中で液相で水素化を行うのが有利であ
る。本発明の方法では、触媒として、一般に、市場で入
手可能な水素化触媒、例えば0.5%Pd/Al2O3
(Fa.Engelhard)を使用することができる。
温度範囲で、1〜200バールの圧力で実施することが
でき、この際、水素化条件は、使用物質又は所望の水素
化生成物に依存する。この場合に、反応器中の流れは、
層流であっても乱流であってもよい。本発明の方法で
は、全ての反応器中で液相で水素化を行うのが有利であ
る。本発明の方法では、触媒として、一般に、市場で入
手可能な水素化触媒、例えば0.5%Pd/Al2O3
(Fa.Engelhard)を使用することができる。
【0014】出発物質としては、一般に、多不飽和物質
がこれに該当するが、そのうち部分的に水素化されたB
は出発物質Aよりも水素化されにくい。
がこれに該当するが、そのうち部分的に水素化されたB
は出発物質Aよりも水素化されにくい。
【0015】殊に、本発明の方法は、次の化合物群の製
造のために有利である: a)アセチレンからのオレフィンの製造 b)共役オレフィンからの少なくとも1個の独立二重結
合を有するオレフィンの製造 c)不飽和ケトンからの飽和ケトンの製造 d)不飽和ニトリルからの飽和ニトリルの製造 。
造のために有利である: a)アセチレンからのオレフィンの製造 b)共役オレフィンからの少なくとも1個の独立二重結
合を有するオレフィンの製造 c)不飽和ケトンからの飽和ケトンの製造 d)不飽和ニトリルからの飽和ニトリルの製造 。
【0016】本発明の方法では、殊にアセチレンを選択
的に水素化してオレフィンにし、共役二重結合を有する
オレフィンの場合には、有利に、共役している二重結合
の少なくとも1個を、共役していない二重結合の少なく
とも1個の保持下に、選択的に水素化することができ
る。
的に水素化してオレフィンにし、共役二重結合を有する
オレフィンの場合には、有利に、共役している二重結合
の少なくとも1個を、共役していない二重結合の少なく
とも1個の保持下に、選択的に水素化することができ
る。
【0017】2個の炭素原子の間に少なくとも1個の多
重結合及び1個の炭素原子と1個のヘテロ原子の間に少
なくとも1個の多重結合を有する有機物質では、2個の
炭素原子の間の1個以上の多重結合を、本発明の方法で
好適に、1個の炭素原子と1個のヘテロ原子の間の多重
結合の保持下にも、選択的に水素化することができる。
重結合及び1個の炭素原子と1個のヘテロ原子の間に少
なくとも1個の多重結合を有する有機物質では、2個の
炭素原子の間の1個以上の多重結合を、本発明の方法で
好適に、1個の炭素原子と1個のヘテロ原子の間の多重
結合の保持下にも、選択的に水素化することができる。
【0018】更に、本発明の方法では、不飽和ケトンを
飽和ケトンに、不飽和アルデヒドを飽和アルデヒドに、
例えば3−プロピルヘプト−2−エナールを3−プロピ
ルヘプタナールにすることができ、不飽和ニトリルを飽
和ニトリルに、並びにヒドロホルミル化により製造され
たアルデヒドのアルドール縮合生成物を選択的に水素化
して飽和アルデヒドにすることもできるが、この際、本
発明の方法は、前記の実施例に限定されるべきものでは
ない。
飽和ケトンに、不飽和アルデヒドを飽和アルデヒドに、
例えば3−プロピルヘプト−2−エナールを3−プロピ
ルヘプタナールにすることができ、不飽和ニトリルを飽
和ニトリルに、並びにヒドロホルミル化により製造され
たアルデヒドのアルドール縮合生成物を選択的に水素化
して飽和アルデヒドにすることもできるが、この際、本
発明の方法は、前記の実施例に限定されるべきものでは
ない。
【0019】本発明の方法によれば、多不飽和有機物質
の触媒作用下での水素化により、一連の不飽和化合物
を、高い選択率及び優れた収率で、簡単かつ経済的な方
法で製造することができる。
の触媒作用下での水素化により、一連の不飽和化合物
を、高い選択率及び優れた収率で、簡単かつ経済的な方
法で製造することができる。
【図1】本発明の方法による2環系作業法で水素化を実
施する装置を示す図
施する装置を示す図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 11/21 9546−4H C07C 11/21 45/62 9049−4H 45/62 49/04 9049−4H 49/04 E 253/30 9357−4H 253/30 255/02 9357−4H 255/02 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300
Claims (13)
- 【請求項1】 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択
的水素化法において、水素化を前後に接続された複数の
環系中で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第1反
応器の水素化生成物の一部分と一緒に第1反応器の塔頂
部に導入し、第1反応器の水素化生成物の残分を、第2
反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第2反応器の塔
頂部に導入し、第2反応器の水素化生成物の残分を、次
の反応器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の
頭頂部に導入し、後続の環系中でも同様に操作し、最後
の反応器の水素化生成物の残分から最終生成物を取得す
ることを特徴とする、多不飽和有機物質の触媒作用下で
の選択的水素化法。 - 【請求項2】 水素化を前後に接続された2つの環系中
で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第1反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第1反応器の頭頂部に導
入し、第1反応器の水素化生成物の残分を、第2反応器
の水素化生成物の一部分と一緒に第2反応器の頭頂部に
導入し、第2反応器の水素化生成物の残分から、最終生
成物を取得する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 全ての反応器中で液相で水素化する、請
求項1又は2に記載の方法。 - 【請求項4】 反応器中の流れは層流である、請求項1
から3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項5】 反応器中の流れは乱流である、請求項1
から3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項6】 アセチレンを選択的に水素化してオレフ
ィンにする、請求項1から5のいずれかに記載の方法。 - 【請求項7】 共役二重結合を有するオレフィンの場合
に、共役している二重結合の少なくとも1個を、共役し
ていない二重結合の少なくとも1個の保持下に選択的に
水素化する、請求項1から5のいずれかに記載の方法。 - 【請求項8】 2個の炭素原子の間に少なくとも1個の
多重結合及び1個の炭素原子と1個のヘテロ原子の間に
少なくとも1個の多重結合を有する有機物質の場合に、
2個の炭素原子の間の1個以上の多重結合を、1個の炭
素原子と1個のヘテロ原子の間の多重結合の保持下に選
択的に水素化する、請求項1から5のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項9】 不飽和ケトンを選択的に水素化して飽和
ケトンにする、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 不飽和アルデヒドを選択的に水素化し
て飽和アルデヒドにする、請求項8に記載の方法。 - 【請求項11】 ヒドロホルミル化により製造されたア
ルデヒドのアルドール縮合生成物を選択的に水素化す
る、請求項10に記載の方法。 - 【請求項12】 3−プロピルヘプト−2−エナールを
選択的に水素化して3−プロピルヘプタナールにする、
請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 不飽和ニトリルを選択的に水素化して
飽和ニトリルにする、請求項8に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19524971.2 | 1995-07-08 | ||
DE19524971A DE19524971A1 (de) | 1995-07-08 | 1995-07-08 | Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen Substanzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0920691A true JPH0920691A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=7766380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8176921A Pending JPH0920691A (ja) | 1995-07-08 | 1996-07-05 | 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5675045A (ja) |
EP (1) | EP0753496A3 (ja) |
JP (1) | JPH0920691A (ja) |
DE (1) | DE19524971A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011178800A (ja) * | 2005-10-17 | 2011-09-15 | Basf Se | 連続的水素化または水素化によるアミノ化の方法 |
JP2012533589A (ja) * | 2009-07-23 | 2012-12-27 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | デカンカルボン酸の製造法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2771091B1 (fr) | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
DE19842368A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxoalkoholen aus Olefingemischen durch zweistufige Hydroformylierung |
DE19842371A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen aus Olefingemischen |
DE19842370A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen |
DE19842369A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen |
WO2007128803A1 (de) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminoalkylnitrilen und diaminen aus solchen nitrilen |
DE102008007081B4 (de) | 2008-01-31 | 2018-12-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen |
EP2291432B1 (de) | 2008-06-16 | 2012-08-15 | Basf Se | Verwendung eines c11-diols oder c11-diolgemisches zur herstellung von polymeren |
CN107428712A (zh) | 2015-01-14 | 2017-12-01 | 赢创德固赛有限公司 | 用于制备氧化丙烯和烷基叔丁基醚的整合方法 |
US10053440B2 (en) | 2015-01-14 | 2018-08-21 | Evonik Degussa Gmbh | Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB781405A (en) * | 1954-10-01 | 1957-08-21 | Celanese Corp | Hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds |
US3304338A (en) * | 1964-05-05 | 1967-02-14 | Signal Oil & Gas Co | Two-stage hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
CA1140065A (en) * | 1978-12-04 | 1983-01-25 | John G. Christy | Process for selective hydrogenation of dienes in pyrolysis gasoline |
US4451677A (en) * | 1981-08-20 | 1984-05-29 | Davy Mckee (London) Limited | Multistage aldehyde hydrogenation |
GB8613354D0 (en) * | 1986-06-03 | 1986-07-09 | Davy Mckee Ltd | Process |
US5068484A (en) * | 1989-11-02 | 1991-11-26 | Uop | Process for the hydroconversion of a feedstock comprising organic compounds having a tendency to readily form polymer compounds |
-
1995
- 1995-07-08 DE DE19524971A patent/DE19524971A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-04 EP EP96107033A patent/EP0753496A3/de not_active Withdrawn
- 1996-06-26 US US08/668,357 patent/US5675045A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 JP JP8176921A patent/JPH0920691A/ja active Pending
-
1997
- 1997-10-06 US US08/944,433 patent/US5831135A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011178800A (ja) * | 2005-10-17 | 2011-09-15 | Basf Se | 連続的水素化または水素化によるアミノ化の方法 |
JP2012533589A (ja) * | 2009-07-23 | 2012-12-27 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | デカンカルボン酸の製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0753496A3 (de) | 1997-04-02 |
US5831135A (en) | 1998-11-03 |
EP0753496A2 (de) | 1997-01-15 |
DE19524971A1 (de) | 1997-01-09 |
US5675045A (en) | 1997-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4633021A (en) | Olefin hydroformylation | |
JPH0920691A (ja) | 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法 | |
JP2000095717A (ja) | 2段階ヒドロホルミル化によるオレフィン混合物からの高級オキソアルコ―ルの製法 | |
JPH10204009A (ja) | C原子7ないし18個を有するアルコールの製造方法及び該アルコールのプラスチック用可塑剤としての使用 | |
Keinan et al. | Highly chemoselective reductions with polymethylhydrosiloxane and palladium (0) catalyst | |
CN107522583B (zh) | 制备不饱和化合物的循环经济方法 | |
JPS6357411B2 (ja) | ||
JP2000086554A (ja) | ヒドロホルミル化混合物の選択的水素化のための方法 | |
JP2004536880A5 (ja) | ||
Olivier et al. | Make aldehydes by new oxo process | |
WO1998012162A1 (en) | Improved alcohol hydrogenation with intermediate recycle | |
JPH0920710A (ja) | 2−エチルヘキサナールの製法 | |
US4695660A (en) | Method of producing cyclohexyl compounds | |
US5475141A (en) | Process for preparing primary amines from aldehydes | |
Sasaki et al. | C= C Double Bond Insertion in Catalytic C–H Activation. Dehydrogenative Cross Coupling of Arenes with Olefins | |
KR20160063124A (ko) | 불포화 알콜 제조방법 | |
JPH0920713A (ja) | 3,3,3−トリメチルシクロへキサノンの製法 | |
US6500989B1 (en) | Preparation of carvone | |
JP2005281255A (ja) | 精製アルコールの製造方法 | |
US3308177A (en) | Production of cyclododecene | |
JPH0316928B2 (ja) | ||
JP2508155B2 (ja) | 4−ビフェニル酢酸の製造法 | |
US4421933A (en) | Process for the co-production of ketones and mono-olefins | |
KR20230065738A (ko) | 이소부테놀의 제조방법 | |
JPS6346054B2 (ja) |