JPH0920691A - 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法 - Google Patents

多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法

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JPH0920691A
JPH0920691A JP8176921A JP17692196A JPH0920691A JP H0920691 A JPH0920691 A JP H0920691A JP 8176921 A JP8176921 A JP 8176921A JP 17692196 A JP17692196 A JP 17692196A JP H0920691 A JPH0920691 A JP H0920691A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 多不飽和有機物質を触媒作用下に選択的に水
素化する方法 【解決手段】 水素化を前後に接続された複数の環系中
で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第１反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導
入し、第１反応器の水素化生成物の残分を、第２反応器
の水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の塔頂部に
導入し、第２反応器の水素化生成物の残分を、次の反応
器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部
に導入し、後続の環系中でも同様に操作し、最後の反応
器の水素化生成物の残分から、最終生成物を取得する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、多不飽和有機物質
の触媒作用下での選択的水素化法に関する。
【０００２】
【従来の技術】多不飽和有機物質から出発して、触媒作
用下での選択的水素化の方法により、一連の重要な化合
物が得られる。選択的水素化の目的は、一般に所望の水
素化生成物をできるだけ高い純度で、かつできるだけ高
い収率で得ることである。
【０００３】Ａ型の不飽和化合物の水素化によりＢ型の
化合物をもっぱら製造することは、目的化合物（Ｂ型）
が更に反応してＣ型の化合物になるので、困難である： 液相での連続的な選択的水素化のためには、次の方法が
公知である： Ｉ）水素化をいわゆる環系（Schlaufe）中で１工程で実
施する。これにより、良好な熱導通及び触媒に接する短
い滞留時間で作用される。
【０００４】II）水素化を２工程法で実施する。この場
合には、第１工程では環系中で、第２工程では直線通路
中で水素化が行われる。
【０００５】第１の方法の欠点は、Ａの完全な変換が達
成されないことである。このことは、Ｂを単離すべき場
合の収率損失を意味し、物質分離のために著しい経費を
要する。
【０００６】第２の方法では、Ａは完全に水素化され
る。しかしながら、Ｃまでの過剰水素化も起こることが
欠点である。このことは、同様に収率損失及び物質分離
を意味する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、多不飽和化合
物を経済的な方法で触媒作用下に選択的に水素化するこ
とを可能にする方法を提供する課題が存在した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】ところで、複数の、即ち
最低２つの環系を前後に接続して操作する場合に、実際
に完全な変換率が高い選択率と同時に達成可能であるこ
とが判明した。
【０００９】図１は、２環系作業法を説明するフローチ
ャートを示している。ここでは、出発物質Ａが第１反応
器の水素化流出物の一部分中に供給され、この混合物が
第１反応器の頭頂部に導入される。第１反応器の水素化
受器から状態調節されて水素化生成物が第２反応器の環
系中に導かれる。この混合物は、第２反応器の塔頂部に
流入する。第２反応器の水素化受器から、状態調節され
て最終生成物が流出される。本発明の方法では、反応器
中の流れは乱流でも層流でもよい。
【００１０】本発明の方法は、慣用の前記方法ＩＩ）
（第１工程 環系；第２工程 直線的通路）に比べて、
次の利点を有する： １．同じ触媒量（双方の反応器中の合計量）で、生成物
量は９０％までも高い ２．選択率は良好である（過水素化生成物は少ない）。
９９．９％以上の変換率で、９９％以上の選択率に達す
る。
【００１１】従って、本発明の目的は、多不飽和有機物
質の触媒作用下での選択的水素化法であり、これは、水
素化を、前後に接続された複数の環系中で実施し、その
際、多不飽和有機物質を、第１反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第１反応器の塔頂部に導入し、第１反応
器の水素化生成物の残分を、第２反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に第２反応器の塔頂部に導入し、第２反
応器の水素化生成物の残分を次の反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の
環系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物
の残分から最終生成物を取得することよりなる。
【００１２】本発明の方法では、水素化を２つの前後に
接続された環系中で実施するのが有利であり、この際に
は、多不飽和有機物質を、第１反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、第１反応
器の水素化生成物の残分を、第２反応器の水素化生成物
の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導入し、かつ第
２反応器の水素化生成物の残分から、最終生成物を取得
する。
【００１３】本発明の方法は、一般に、０〜２００℃の
温度範囲で、１〜２００バールの圧力で実施することが
でき、この際、水素化条件は、使用物質又は所望の水素
化生成物に依存する。この場合に、反応器中の流れは、
層流であっても乱流であってもよい。本発明の方法で
は、全ての反応器中で液相で水素化を行うのが有利であ
る。本発明の方法では、触媒として、一般に、市場で入
手可能な水素化触媒、例えば０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３
（Fa.Engelhard）を使用することができる。
【００１４】出発物質としては、一般に、多不飽和物質
がこれに該当するが、そのうち部分的に水素化されたＢ
は出発物質Ａよりも水素化されにくい。
【００１５】殊に、本発明の方法は、次の化合物群の製
造のために有利である： ａ）アセチレンからのオレフィンの製造 ｂ）共役オレフィンからの少なくとも１個の独立二重結
合を有するオレフィンの製造 ｃ）不飽和ケトンからの飽和ケトンの製造 ｄ）不飽和ニトリルからの飽和ニトリルの製造 。
【００１６】本発明の方法では、殊にアセチレンを選択
的に水素化してオレフィンにし、共役二重結合を有する
オレフィンの場合には、有利に、共役している二重結合
の少なくとも１個を、共役していない二重結合の少なく
とも１個の保持下に、選択的に水素化することができ
る。
【００１７】２個の炭素原子の間に少なくとも１個の多
重結合及び１個の炭素原子と１個のヘテロ原子の間に少
なくとも１個の多重結合を有する有機物質では、２個の
炭素原子の間の１個以上の多重結合を、本発明の方法で
好適に、１個の炭素原子と１個のヘテロ原子の間の多重
結合の保持下にも、選択的に水素化することができる。
【００１８】更に、本発明の方法では、不飽和ケトンを
飽和ケトンに、不飽和アルデヒドを飽和アルデヒドに、
例えば３−プロピルヘプト−２−エナールを３−プロピ
ルヘプタナールにすることができ、不飽和ニトリルを飽
和ニトリルに、並びにヒドロホルミル化により製造され
たアルデヒドのアルドール縮合生成物を選択的に水素化
して飽和アルデヒドにすることもできるが、この際、本
発明の方法は、前記の実施例に限定されるべきものでは
ない。
【００１９】本発明の方法によれば、多不飽和有機物質
の触媒作用下での水素化により、一連の不飽和化合物
を、高い選択率及び優れた収率で、簡単かつ経済的な方
法で製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法による２環系作業法で水素化を実
施する装置を示す図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 11/21 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 11/21 45/62 9049−4Ｈ 45/62 49/04 9049−4Ｈ 49/04 Ｅ 253/30 9357−4Ｈ 253/30 255/02 9357−4Ｈ 255/02 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択
    的水素化法において、水素化を前後に接続された複数の
    環系中で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第１反
    応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応器の塔頂
    部に導入し、第１反応器の水素化生成物の残分を、第２
    反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の塔
    頂部に導入し、第２反応器の水素化生成物の残分を、次
    の反応器の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の
    頭頂部に導入し、後続の環系中でも同様に操作し、最後
    の反応器の水素化生成物の残分から最終生成物を取得す
    ることを特徴とする、多不飽和有機物質の触媒作用下で
    の選択的水素化法。
  2. 【請求項２】 水素化を前後に接続された２つの環系中
    で実施し、その際、多不飽和有機物質を、第１反応器の
    水素化生成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導
    入し、第１反応器の水素化生成物の残分を、第２反応器
    の水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に
    導入し、第２反応器の水素化生成物の残分から、最終生
    成物を取得する、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 全ての反応器中で液相で水素化する、請
    求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 反応器中の流れは層流である、請求項１
    から３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 反応器中の流れは乱流である、請求項１
    から３のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 アセチレンを選択的に水素化してオレフ
    ィンにする、請求項１から５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 共役二重結合を有するオレフィンの場合
    に、共役している二重結合の少なくとも１個を、共役し
    ていない二重結合の少なくとも１個の保持下に選択的に
    水素化する、請求項１から５のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 ２個の炭素原子の間に少なくとも１個の
    多重結合及び１個の炭素原子と１個のヘテロ原子の間に
    少なくとも１個の多重結合を有する有機物質の場合に、
    ２個の炭素原子の間の１個以上の多重結合を、１個の炭
    素原子と１個のヘテロ原子の間の多重結合の保持下に選
    択的に水素化する、請求項１から５のいずれかに記載の
    方法。
  9. 【請求項９】 不飽和ケトンを選択的に水素化して飽和
    ケトンにする、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 不飽和アルデヒドを選択的に水素化し
    て飽和アルデヒドにする、請求項８に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 ヒドロホルミル化により製造されたア
    ルデヒドのアルドール縮合生成物を選択的に水素化す
    る、請求項１０に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 ３−プロピルヘプト−２−エナールを
    選択的に水素化して３−プロピルヘプタナールにする、
    請求項１１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 不飽和ニトリルを選択的に水素化して
    飽和ニトリルにする、請求項８に記載の方法。
JP8176921A 1995-07-08 1996-07-05 多不飽和有機物質の触媒作用下での選択的水素化法 Pending JPH0920691A (ja)

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EP0753496A3 (de) 1997-04-02
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