JPH0920710A - ２−エチルヘキサナールの製法 - Google Patents
２−エチルヘキサナールの製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−エチルヘキセ−２−エナールの触媒作用
下での水素化による２−エチルヘキサナールの製法 【解決手段】 水素化を、前後に接続された複数の環系
中で実施し、この際、２−エチルヘキセ−２−エナール
を第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応
器の頭頂部に導入し、第１反応器の残分を第２反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導
入し、第２反応器の残分を次の反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環
系中でも同様な操作を行い、最後の反応器の水素化生成
物の残分から、２−エチルヘキサナールを取得する。
下での水素化による２−エチルヘキサナールの製法 【解決手段】 水素化を、前後に接続された複数の環系
中で実施し、この際、２−エチルヘキセ−２−エナール
を第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応
器の頭頂部に導入し、第１反応器の残分を第２反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導
入し、第２反応器の残分を次の反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環
系中でも同様な操作を行い、最後の反応器の水素化生成
物の残分から、２−エチルヘキサナールを取得する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−エチルヘキセ
−２−エナールの触媒作用水素化により２−エチルヘキ
サナールを製造する方法に関する。
−２−エナールの触媒作用水素化により２−エチルヘキ
サナールを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−エチルヘキサナールは、香料の合成
のために使用され、２−エチルヘキサン酸の前駆体であ
る。
のために使用され、２−エチルヘキサン酸の前駆体であ
る。
【０００３】２−エチルヘキセナールの触媒作用下での
水素化により２−エチルヘキサナールを連続的に製造す
る方法は公知である：連続的水素化で殆ど完全な変換率
を達成するためには、原則的に二つの方法がある： ａ）これを管状反応器（充分な長さを有する反応管）中
の直線的通路中で水素化する ｂ）水素化を２反応器中で実施する。大抵は環系（Schl
aufen）作業法で操作される第１反応器に、直線的通路
中で水素化を行う第２反応器が仕上げのために後接続さ
れている。
水素化により２−エチルヘキサナールを連続的に製造す
る方法は公知である：連続的水素化で殆ど完全な変換率
を達成するためには、原則的に二つの方法がある： ａ）これを管状反応器（充分な長さを有する反応管）中
の直線的通路中で水素化する ｂ）水素化を２反応器中で実施する。大抵は環系（Schl
aufen）作業法で操作される第１反応器に、直線的通路
中で水素化を行う第２反応器が仕上げのために後接続さ
れている。
【０００４】ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第１９４１
６３４号では、特別に製造されたＰｄ／ＳｉＯ２−触媒
を用いる水素化が請求されている。この反応は、環系作
業法で１工程で実施されている。この処理量は、０．４
〜０．６［ｋｇ／触媒ｌ・ｈ］である。実施例によれ
ば、変換率は９９．１％で、２−エチルヘキサナールの
選択率は９７．８％である。
６３４号では、特別に製造されたＰｄ／ＳｉＯ２−触媒
を用いる水素化が請求されている。この反応は、環系作
業法で１工程で実施されている。この処理量は、０．４
〜０．６［ｋｇ／触媒ｌ・ｈ］である。実施例によれ
ば、変換率は９９．１％で、２−エチルヘキサナールの
選択率は９７．８％である。
【０００５】ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第２００８
１２８号には、特別な利点として１０〜５０ｍ／ｈの触
媒の表面効率の使用が明らかにされる１工程の環系作業
法が記載されている。０．３２５［ｌ／触媒ｋｇ・ｈ］
の処理量で、９９．２％の変換率が達成されている。選
択率の記載はない。
１２８号には、特別な利点として１０〜５０ｍ／ｈの触
媒の表面効率の使用が明らかにされる１工程の環系作業
法が記載されている。０．３２５［ｌ／触媒ｋｇ・ｈ］
の処理量で、９９．２％の変換率が達成されている。選
択率の記載はない。
【０００６】これら二つの文献中では、空時収率が経済
的観点で低すぎる。
的観点で低すぎる。
【０００７】米国特許第４０１８８３１号には、ニッケ
ル−触媒を用いる液相水素化が記載されている。１．１
［ｋｇ／触媒ｋｇ・ｈ］の処理量の際に、殆ど１００％
の変換率及び９７．５％の選択率に達する。ここでは、
選択率は満足しうるものではない。
ル−触媒を用いる液相水素化が記載されている。１．１
［ｋｇ／触媒ｋｇ・ｈ］の処理量の際に、殆ど１００％
の変換率及び９７．５％の選択率に達する。ここでは、
選択率は満足しうるものではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、２
−エチルヘキセ−２−エナールの触媒作用下での水素化
により、経済的な方法で、かつ高い選択率で、２−エチ
ルヘキサナールを製造することを可能とする方法を提供
することである。
−エチルヘキセ−２−エナールの触媒作用下での水素化
により、経済的な方法で、かつ高い選択率で、２−エチ
ルヘキサナールを製造することを可能とする方法を提供
することである。
【０００９】ところで、触媒作用下での水素化を、前後
に接続された複数の環系、有利に２環系作業法で（図１
参照）実施する際に、殆ど完全な変換率及び優れた選択
率が達成されることを発見した。この場合、２−エチル
ヘキセ−２−エナールを第１反応器の水素化生成物の一
部分中に供給し、この混合物を第１反応器の頭頂部に導
入するのが好適である。第１反応器の水素化受器から、
レベル調節された水素化生成物を第２反応器の環系中に
導く。この混合物を、第２反応器の頭頂部に流す。第２
反応器の水素化受器から状態調節された水素化生成物が
流出される。
に接続された複数の環系、有利に２環系作業法で（図１
参照）実施する際に、殆ど完全な変換率及び優れた選択
率が達成されることを発見した。この場合、２−エチル
ヘキセ−２−エナールを第１反応器の水素化生成物の一
部分中に供給し、この混合物を第１反応器の頭頂部に導
入するのが好適である。第１反応器の水素化受器から、
レベル調節された水素化生成物を第２反応器の環系中に
導く。この混合物を、第２反応器の頭頂部に流す。第２
反応器の水素化受器から状態調節された水素化生成物が
流出される。
【００１０】例えば２環系作業法での本発明の方法は、
慣用の方法（第１工程 環系；第２工程 直線的通路）
と比べて、同じ触媒量（二つの反応器中の合計量）の際
に、生成物量を３０％以上も高めることができる。９
９．９％の変換率の際に達成される選択率は、９９％以
上である。
慣用の方法（第１工程 環系；第２工程 直線的通路）
と比べて、同じ触媒量（二つの反応器中の合計量）の際
に、生成物量を３０％以上も高めることができる。９
９．９％の変換率の際に達成される選択率は、９９％以
上である。
【００１１】従って、本発明の課題は、２−エチルヘキ
セ−２−エナールの触媒作用下での水素化による２−エ
チルヘキサナールの製法であり、これは、前後に接続さ
れた複数の環系中で水素化を行い、この際に、２−エチ
ルヘキセ−２−エナールを第１反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、第１反応
器の水素化生成物の残分を第２反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第２反応器の塔頂部に導入し、第２反応
器の水素化生成物の残分を次の反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環
系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物の
残分から、２−エチルヘキサナールを取得する。
セ−２−エナールの触媒作用下での水素化による２−エ
チルヘキサナールの製法であり、これは、前後に接続さ
れた複数の環系中で水素化を行い、この際に、２−エチ
ルヘキセ−２−エナールを第１反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入し、第１反応
器の水素化生成物の残分を第２反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に第２反応器の塔頂部に導入し、第２反応
器の水素化生成物の残分を次の反応器の水素化生成物の
一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環
系中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物の
残分から、２−エチルヘキサナールを取得する。
【００１２】本発明の方法では、前後に接続された２つ
の環系中で水素化を実施するのが有利であり、この際、
２−エチルヘキセ−２−エナールを、第１反応器の水素
化生成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入
し、第１反応器の水素化生成物の残分を、第２反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の塔頂部に導
入し、第２反応器の水素化生成物の残分を、次の反応器
の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に
導入し、第２反応器の水素化生成物の残分から、２−エ
チルヘキサナールを取得する。
の環系中で水素化を実施するのが有利であり、この際、
２−エチルヘキセ−２−エナールを、第１反応器の水素
化生成物の一部分と一緒に第１反応器の頭頂部に導入
し、第１反応器の水素化生成物の残分を、第２反応器の
水素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の塔頂部に導
入し、第２反応器の水素化生成物の残分を、次の反応器
の水素化生成物の一部分と一緒に次の反応器の頭頂部に
導入し、第２反応器の水素化生成物の残分から、２−エ
チルヘキサナールを取得する。
【００１３】本発明の方法での水素化は、全ての反応器
中で乱流でも又は層流でも実施することができる。この
水素化を、少なくとも第１反応器中では乱流で実施する
ことも有利である。更に、ここでは、全ての反応器中で
液相で水素化するのが有利である。
中で乱流でも又は層流でも実施することができる。この
水素化を、少なくとも第１反応器中では乱流で実施する
ことも有利である。更に、ここでは、全ての反応器中で
液相で水素化するのが有利である。
【００１４】本発明の方法での水素化を４０〜１５０℃
の温度で、特に８０〜１３０℃で実施するのが有利であ
る。更に、これらの反応器中での水素化を、異なる温度
水準で実施することも有利であり、この際には、例え
ば、第２の又は引き続く反応器を、第１の又は先行反応
器よりも低い温度で操作する。
の温度で、特に８０〜１３０℃で実施するのが有利であ
る。更に、これらの反応器中での水素化を、異なる温度
水準で実施することも有利であり、この際には、例え
ば、第２の又は引き続く反応器を、第１の又は先行反応
器よりも低い温度で操作する。
【００１５】一般に、本発明の方法は、減圧下に操作す
る。ここで、反応器中での水素化を１〜１００バール
（絶対）、特に１〜２０バール（絶対）の圧力で実施す
るのが有利である。更に、本発明の方法の反応器中での
水素化を、異なる圧力水準で実施するのが有利であり、
この際には、例えば、第２の又はそれに続く反応器を、
第１の又は先行反応器よりも低い圧力で操作する。
る。ここで、反応器中での水素化を１〜１００バール
（絶対）、特に１〜２０バール（絶対）の圧力で実施す
るのが有利である。更に、本発明の方法の反応器中での
水素化を、異なる圧力水準で実施するのが有利であり、
この際には、例えば、第２の又はそれに続く反応器を、
第１の又は先行反応器よりも低い圧力で操作する。
【００１６】反応器中の触媒装荷物としては、このため
に好適な慣用の水素化触媒、例えば０．５％Ｐｄ／Ａｌ
２Ｏ３（Fa.Engelhard）を使用することができる。
に好適な慣用の水素化触媒、例えば０．５％Ｐｄ／Ａｌ
２Ｏ３（Fa.Engelhard）を使用することができる。
【００１７】本発明の方法では、反応器中での水素化
を、パラジウム触媒を用いて実施するのが有利であり、
この際には、パラジウム触媒を酸化アルミニウム製担体
上に担持させるのが特に有利である。
を、パラジウム触媒を用いて実施するのが有利であり、
この際には、パラジウム触媒を酸化アルミニウム製担体
上に担持させるのが特に有利である。
【００１８】本発明の方法は、非常に良好な収率及び極
めて高い選択率で、２−エチルヘキサナールの特に経済
的な製造を可能にする。
めて高い選択率で、２−エチルヘキサナールの特に経済
的な製造を可能にする。
【００１９】
【実施例】次の実施例は、本発明を詳細に説明するもの
であり、その使用範囲を限定するものではない： 例１ 水素化装置（図１参照）は、次の寸法の２個の構造的に
同じ反応器を有する：φｃ＝４２ｍｍ；ｌ＝１５００ｍ
ｍ。
であり、その使用範囲を限定するものではない： 例１ 水素化装置（図１参照）は、次の寸法の２個の構造的に
同じ反応器を有する：φｃ＝４２ｍｍ；ｌ＝１５００ｍ
ｍ。
【００２０】双方の反応器には、それぞれ、触媒（０．
５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３）１．９リットルが充填されてい
る。
５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３）１．９リットルが充填されてい
る。
【００２１】工業用２−エチルヘキセナール（２−エチ
ルヘキセナール９６％、２−エチルヘキサノール０．０
２％）を部分水素化された使用物質（ブロア１からの）
で希釈して第１反応器の頭頂部に導入する（第１サイク
ル）。
ルヘキセナール９６％、２−エチルヘキサノール０．０
２％）を部分水素化された使用物質（ブロア１からの）
で希釈して第１反応器の頭頂部に導入する（第１サイク
ル）。
【００２２】ブロア（Blase）１から水素化生成物を、
レベル調節して第２反応器の環系中に導入する。ブロア
２からレベル調節下に工業用２−エチルヘキサナールが
流出される。
レベル調節して第２反応器の環系中に導入する。ブロア
２からレベル調節下に工業用２−エチルヘキサナールが
流出される。
【００２３】この反応器中では、次の反応条件が存在す
る： 反応器１ 反応器２ 処理量 ６．１９ｋｇ／ｈ ６．２６ｋｇ／ｈ 循環量 １３０ ｋｇ／ｈ ６５ ｋｇ／ｈ Ｈ２−圧 １５ バール １５ バール 平均温度 １２４ ℃ １１６ ℃ 排ガス量 ２２０ Ｎｌ／ｈ １１０ Ｎｌ／ｈ 準定常状態の調節の後に、次の品質の水素化物が得られ
た： ２−エチルヘキセナール ０．０９重量％ ２−エチルヘキサナール ９５．４６重量％ ２−エチルヘキサノール ０．４６重量％ このことは、変換率９９．９％及び選択率９９．４％に
相当する。
る： 反応器１ 反応器２ 処理量 ６．１９ｋｇ／ｈ ６．２６ｋｇ／ｈ 循環量 １３０ ｋｇ／ｈ ６５ ｋｇ／ｈ Ｈ２−圧 １５ バール １５ バール 平均温度 １２４ ℃ １１６ ℃ 排ガス量 ２２０ Ｎｌ／ｈ １１０ Ｎｌ／ｈ 準定常状態の調節の後に、次の品質の水素化物が得られ
た： ２−エチルヘキセナール ０．０９重量％ ２−エチルヘキサナール ９５．４６重量％ ２−エチルヘキサノール ０．４６重量％ このことは、変換率９９．９％及び選択率９９．４％に
相当する。
【００２４】比較例 例１とは対照的に、ここでは、第２反応器の循環を行わ
ない（循環量０）。限界条件（変換率≧９９．９％及び
選択率＞９９％）の保持及びできるだけ大きい処理量の
保持努力下で、次の反応条件が認められた： 反応器１ 反応器２ 処理量 ４．７４ｋｇ／ｈ ≦４．７９ｋｇ／ｈ 循環量 １３０ ｋｇ／ｈ ０ ｋｇ／ｈ Ｈ２−圧 １５ バール １５ バール 平均温度 １００ ℃ ９０ ℃ 排ガス量 １６０ Ｎｌ／ｈ ６０ Ｎｌ／ｈ 以上のことから、本発明の装置中での２環系作業実施の
使用の際に、３０％より多い２−エチルヘキサナールが
得られることが明らかである。
ない（循環量０）。限界条件（変換率≧９９．９％及び
選択率＞９９％）の保持及びできるだけ大きい処理量の
保持努力下で、次の反応条件が認められた： 反応器１ 反応器２ 処理量 ４．７４ｋｇ／ｈ ≦４．７９ｋｇ／ｈ 循環量 １３０ ｋｇ／ｈ ０ ｋｇ／ｈ Ｈ２−圧 １５ バール １５ バール 平均温度 １００ ℃ ９０ ℃ 排ガス量 １６０ Ｎｌ／ｈ ６０ Ｎｌ／ｈ 以上のことから、本発明の装置中での２環系作業実施の
使用の際に、３０％より多い２−エチルヘキサナールが
得られることが明らかである。
【図１】本発明による２環系作業法で水素化を実施する
装置を示す図
装置を示す図
Claims (13)
- 【請求項１】 ２−エチルヘキセ−２−エナールの触媒
作用下での水素化により２−エチルヘキサナールを製造
する場合に、水素化を、前後に接続された複数の環系中
で実施し、この際、２−エチルヘキセ−２−エナールを
第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応器
の頭頂部に導入し、第１反応器の残分を第２反応器の水
素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導入
し、第２反応器の残分を次の反応器の水素化生成物の一
部分と一緒に次の反応器の頭頂部に導入し、後続の環系
中でも同様に操作し、最後の反応器の水素化生成物の残
分から、２−エチルヘキサナールを取得することを特徴
とする、２−エチルヘキサナールの製法。 - 【請求項２】 前後に接続された２つの環系中で水素化
を実施し、この際、２−エチルヘキセ−２−エナールを
第１反応器の水素化生成物の一部分と一緒に第１反応器
の頭頂部に導入し、第１反応器の残分を第２反応器の水
素化生成物の一部分と一緒に第２反応器の頭頂部に導入
し、第２反応器の水素化生成物の残分から、２−エチル
ヘキサナールを取得する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 すべての反応器中で液相で水素化を行
う、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 全ての反応器中の流れは層流である、請
求項１から請求項３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 全ての反応器中の流れは乱流である、請
求項１から請求項３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 水素化を４０〜１５０℃の温度で実施す
る、請求項１から請求項５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 水素化を８０〜１３０℃の温度で実施す
る、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 反応器中での水素化を異なる温度水準で
実施する、請求項１から請求項７のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項９】 水素化を１〜１００バール（絶対）の圧
力で実施する、請求項１から請求項８のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項１０】 水素化を５〜２０バール（絶対）の圧
力で実施する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 反応器中での水素化を異なる圧力水準
で実施する、請求項１から請求項１０のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項１２】 水素化をパラジウム−触媒を用いて実
施する、請求項１から請求項１１のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項１３】 水素化を酸化アルミニウム製担体上に
担持されたパラジウム−触媒を用いて実施する、請求項
１２に記載の方法。
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Cited By (2)
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