JPS6357411B2 - - Google Patents

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JPS6357411B2
JPS6357411B2 JP19301486A JP19301486A JPS6357411B2 JP S6357411 B2 JPS6357411 B2 JP S6357411B2 JP 19301486 A JP19301486 A JP 19301486A JP 19301486 A JP19301486 A JP 19301486A JP S6357411 B2 JPS6357411 B2 JP S6357411B2
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JP
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butanal
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ethylhexanol
ethylhexenal
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JP19301486A
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JPS6251632A (ja
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Ketsusen Guntaa
Korunirusu Boi
Hitsuberu Yoozefu
Batsuha Hansuiruherumu
Gitsuku Uiruherumu
Uiibusu Erunsuto
Tsugorutsuerusukii Uorufugangu
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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Publication date
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    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
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    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、２―エチルヘキサノールの製造法に
関する。
従来の技術 ２―エチルヘキサノールは、工業的規模では、
普通プロペンから製造される。オレフインのヒド
ロホルミル化によつて、ｎ―ブタナール含有反応
混合物が得られ、該混合物から蒸留により純粋な
ｎ―ブタナールが得られる。引き続き、ｎ―ブタ
ナールを相応するブチルアルドールにアルドール
化し、このブチルアルドールから高めた温度での
脱水により２―エチルヘキセナールが生成する。
適当な水素添加触媒の存在で、不飽和アルデヒド
を２―エチルヘキサノールに水素添加し、これを
多段蒸留法で精製する。
２―エチルヘキサノールは、フタル酸ジオクチ
ル、すなわちポリ塩化ビニル用の有利な可塑剤を
製造するために多量に使用される。可塑剤には色
および純度に関して高度のものが要求される。こ
うして、２―エチルヘキサノールはこれらの厳格
な品質上の要求を満たさねばならない。したがつ
て、アルドール化への装入物質として用いられる
ｎ―ブタナールを純粋な形で得ることが必要であ
る。
プロペンをヒドロホルミル化する際に、所望の
ｎ―ブチルアルデヒドとは別に、ｉ―ブチルアル
デヒドが生成する。明らかに、ヒドロホルミル化
混合物の組成が反応条件、たとえば使用される触
媒の種類および組成、圧力、温度および滞留時間
の選択により、調節しうることは公知である。し
かし、ｉ―ブタナールの生成を完全に阻止するの
は不可能である。
ヒドロホルミル化混合物中に常に存在するｉ―
ブタナールは、２―エチルヘキサノールを製造す
る際の妨害因子である。それというのもｉ―ブタ
ナールは少量であつても２―エチルヘキサノール
の品質を損なうからである。したがつて、ｉ―ブ
タナールおよび他の全ての副生成物をヒドロホル
ミル化生成物から除去して、純粋なｎ―ブタナー
ルをアルドール化の出発物質として使用できるこ
とが必要である。
アメリカ化学協会誌（American Chemical
Society）Symp.Ser.1981年（一価アルコール）、
第159巻、第71〜85頁には、２―エチルヘキサノ
ールの製造法が記載されている。プロペンのヒド
ロホルミル化は、ロジウムおよび過剰量のトリフ
エニルホスフインを含有する触媒の存在で比較的
低い圧力で行なわれる。粗製ヒドロホルミル化混
合物は、２つの蒸留塔を用いて３つの留分に分け
られる。
第１塔の塔頂からはｉ―ブチルアルデヒドおよ
びｎ―ブタナールよりも低沸点の物質が取り出さ
れる。第２塔においては、塔頂から純粋なｎ―ブ
タナールが取り出され、高沸点成分は塔底流出物
と一緒に除去される。引き続くｎ―ブタナールの
アルドール化においてはカ性ソーダ水溶液が使用
され、該アルドール化は温度110〜120℃で行わ
れ、滞留時間は、約60秒である。
この反応の経過中にｎ―ブタナールから脱水下
に、少量のｎ―ブタナール、三量体ｎ―ブタナー
ルおよび２―エチルヘキサナールを含有する２―
エチルヘキセナールが生成する。
水に不溶の２―エチルヘキセナールは、少量の
副生成物と一緒に、塔底水溶液から分離して、ア
ルドール化工程に戻すことができる。引き続き、
粗製２―エチルヘキセナールは２―エチルヘキサ
ノールに水素添加し、かつ蒸留により精製する。
公知方法はせいぜい、有価生成物の収量の極め
て僅かな程度の増加を許すにすぎない。それにも
かかわらず、２―エチルヘキサノールは工業的に
極めて重要な生成物であつて、小さい収量増加で
既に著しい経済的利点が生じるので、工業上２―
エチルヘキサノールの収量をさらに増加させる努
力がなされた。
これまで不可欠の２工程蒸留による純粋なｎ―
ブタナールの単離は欠点を有する。かかる欠点
は、一方では複雑な蒸留製造、他方では反応性ｎ
―ブチルアルデヒドから縮合により高沸点成分が
生成しうることである。ヒドロホルミル化生成物
が蒸留による後処理の間に熱負荷を受ければ受け
るほど、ｎ―ブタナールの損失は高くなる。
発明が解決しようとする問題点 したがつて、アルドール縮合に必要なｎ―ブタ
ナールの分離を容易にし、２―エチルヘキサノー
ルの収量を増加させ、同時に必要な２―エチルヘ
キサノールの高い品質を保証することのできる方
法を開発するという課題が生じた。
問題点を解決するための手段 かかる課題は、プロペンを一酸化炭素および水
素と、ロジウムおよび有機ホスフインを含有する
触媒の存在で反応させ、ｎ―ブタナールおよびｉ
―ブタナールを分離し、ｎ―ブタナールを２―エ
チルヘキセナールにアルドール化し、２―エチル
ヘキセナールを水素添加して２―エチルヘキサノ
ールにして蒸留することにより２―エチルヘキサ
ノールを製造する方法において、プロペンをロジ
ウムおよびスルホン化トリアリールホスフインを
含有し、水に溶解した触媒の存在で反応させ、反
応混合物からｎ―ブタナールよりも低沸点の成分
を蒸留により分離し、主としてｎ―ブタナールか
らなる蒸留残滓をアルカリ水溶液の存在でアルド
ール化し、生じる２―エチルヘキセナールをさし
あたり気相中で、引き続き液相中で、固定配置の
水素添加触媒を用い水素と反応させて２―エチル
ヘキサノールにすることを特徴とする２―エチル
ヘキサノールの製造法により解決される。
ｎ―ブタナールの製造は、プロペンを、ロジウ
ムおよびスルホン化トリアリールホスフインを含
有し、水に溶解した触媒系の存在でヒドロホルミ
ル化することにより行われる。該反応は、西ドイ
ツ国特許第2627354C3号明細書に記載されてい
る。この場合には50〜120℃の温度が使用される。
西ドイツ国特許第3234701A1明細書はオレフイ
ンの反応に対して90〜150℃の温度範囲を挙げて
いる。
上記の特許明細書に記載された反応条件になら
つて、プロペンをヒドロホルミル化する場合に
は、温度50〜140℃、殊に70〜130℃、有利には90
〜125℃および圧力0.1〜30MPa、殊に0.5〜
10MPa、有利には１〜6MPaが有利であることが
立証された。ロジウム対スルホン化トリアリール
ホスフインのモル比は１：３〜１：300、殊に
１：５〜１：250、有利には１：10〜１：200であ
り；有機相対水相の容量比は、１：１〜１：100、
殊に１：４〜１：40、有利には１：７〜１：25で
ある。
有利な実施態様に従えば、スルホン化トリアリ
ールホスフインとしてスルホン化トリフエニルホ
スフインを用いる。
一酸化炭素、水素、プロパンおよびプロペンを
十分に除去したヒドロホルミル化混合物から、理
論段数100〜120を有する蒸留塔中で、ｉ―ブタナ
ールを含めｎ―ブタナールよりも低沸点の全成分
を塔頂より留去する。
塔底流出物として、ｎ―ブタナールのほかにな
お、ｎ―ブタナールおよび／またはｉ―ブタナー
ルから誘導されるｎ―ブタナール、ｉ―ブタノー
ル、アルドールならびに高沸点成分１〜３重量％
（ｎ―ブタナールに対して）を含有する混合物が
得られる。この混合物はさらに精製せずにアルド
ール化することができる。その際、ｎ―ブタナー
ルよりも高沸点の全化合物がｎ―ブタナール中に
残留する。
アルドール化は、アルカリ水酸化物希水溶液の
存在で行われる。この場合に、さしあたり相応す
るブチルアルドールが生成し、このブチルアルド
ールから脱水下に２―エチルヘキセナールが生じ
る。反応は80〜170℃、殊に90〜160℃、有利には
130〜150℃で進行する。圧力は、そのつど適用さ
れる温度に応じて調節される。圧力は約0.1〜
0.7MPaである。反応時間は、0.2〜５分間、殊に
0.5〜４分間、有利には１〜３分間である。アル
カリ水酸化物水溶液は、アルカリ水酸化物0.5〜
５重量％、殊に0.8〜４重量％、有利には１〜２
重量％の濃度を有する。
ｎ―ブタナールとアルカリ水溶液との激しい混
合を配慮しなければならない。そのためには、た
とえば撹拌容器、または混合区間が後接している
混合ポンプを使用することができる。
アルドール化した後に冷却し、生成した、水に
十分不溶の２―エチルヘキセナールを、アルカリ
含有水相から分離する。引き続き、粗製２―エチ
ルヘキセナールを水素添加する。分離した水性ア
ルカリ相はアルドール化へ戻すことができる。
アルカリの消費量を補充するために、新しいｎ
―ブタナールと同時に、アルカリをたとえば20％
の水溶液の形でアルドール化反応に添加する。
粗製２―エチルヘキセナールの１工程水素添加
では、液相中でも気相中でも、必要な生成物特性
が得られないので粗製２―エチルヘキセナールの
水素添加は連続する２つの工程で実施する。さし
あたり２―エチルヘキセナールを気相中で、次に
液相中で水素添加する。水素添加は溶剤の存在で
行なうことができる。適当な溶剤は、：炭化水素、
アルコールまたはこの種の特性を有する生成物で
ある。もちろん、溶剤の使用を断念することも可
能である。
気相中での水素添加には、全触媒量に対して銅
40〜75重量％、殊に50〜70重量％、有利には55〜
65重量％を有する銅含有触媒が使用される。温度
は110〜180℃、殊に130〜170℃、有利には140〜
165℃である。圧力は温度に応じて調節される。
坦体物質としては軽石、酸化アルミニウム、シ
リカアルミナおよびSiOがその種々の形で使用さ
れる。
活性化剤としてはアルカリ土類、アルミニウ
ム、亜鉛および／またはクロムを含有する化合物
が使用される。
空間速度（液状生成物容積：触媒の見かけ容積
×時間）は、毎時0.2〜0.6、殊に0.3〜0.5、有利
には0.35〜0.45である。
変換率および選択度は、それぞれ99％を上回
る。
引き続き第２水素添加を液相中でニツケル含有
触媒に接触させて実施する。温度は100〜180℃、
殊に120〜140℃、有利には125〜135℃である。圧
力は、１〜10MPa、殊に1.5〜5MPa、有利には
2.0〜3.0MPaである。触媒は、全触媒量に対して
40〜70重量％、殊に45〜65重量％、有利には55〜
62重量％のニツケルを有する。坦体物質としては
軽石、酸化アルミニウム、ケイ土およびチヤイナ
クレーおよびSiO2を、その種々の形態で適用す
る。起働質としては、アルカリ土類、アルミニウ
ム、亜鉛および／またはクロムを含有する化合物
を使用する。
空間速度（液体生成物体積：触媒の見かけ体積
×時間）は毎時0.5〜1.5、殊に0.8〜1.3、有利に
は0.8〜1.1である。
変換率および選択度はほぼ定量的である。
水素添加された生成物は蒸留する。純粋生成物
は、たとえば可塑剤の製造に必要であるような卓
越した特性（良好な色および耐変色性）により優
れている。
本発明を次の実施例により詳説する。
実施例 プロピレンのヒドロホルミル化 プロピレン１容量部を、ロジウムおよびスルホ
ン化トリフエニルホスフインを含有する水溶液
（ロジウム〜400mg／、トリフエニルホスフイン
トリスルホネート300ｇ）毎時8.75容量部と一緒
にする。
有機生成物は、ヒドロホルミル化の後に、反応
器系を去り、触媒水相から分離される。触媒水溶
液はヒドロホルミル化へ戻す。
温度：115〜125℃ 圧力：50バール CO／H2＝１：１ 滞留時間：〜30分間 粗生成物は、 ｉ―C4―アルデヒド：5.0重量％ ｎ―C4―アルデヒド：94.0重量％ 高沸点成分 ：1.0重量％を含有する。
ヒドロホルミル化の際に生じる粗製混合物の蒸
留 有機物質を、理論段数100を有する蒸留塔を用
いて分離する。
圧力： 50〜80KPa 温度：塔頂部：60〜70℃ 塔底部：90〜100℃ 生成物組成： ａ 塔頂留出物 ｉ―C4―アルデヒド 99.9重量％ ｎ―C4―アルデヒド 0.1重量％ ｂ 塔底流出物 ｉ―ブタノール 0.2重量％ ｎ―ブタナール 98.8重量％ ｎ―ブタノール ｉ―ブタノール アルドール 高沸点成分 1.0重量％ ｎ―ブタナールのアルドール化 ｎ―ブタナール 1000部 カ性ソーダ水溶液 10部（20重量％） 滞留時間 ３分間 アルデヒドおよびカ性ソーダ液を混合ポンプに
導き、そこで混合して、後接された混合区間に導
入する。温度は130〜150℃である。混合区間を去
つた後に、生成混合物を冷却し、約60℃で相分離
を実施する。約１〜２重量％のNaOHを有する
分離された水相はアルドール化へ戻し、93重量％
よりも多い２―エチルヘキセナールを有する有機
相は水素添加に供給する。
２―エチルヘキセナールの２―エチルヘキサノ
ールへの水素添加 不飽和アルデヒドの２―エチルヘキサノールへ
の水素添加は、連続する２つの工程で行われる：
さしあたり粗製２―エチルヘキセナールは加熱製
造に入り、この中で該２―エチルヘキセナールは
蒸発し、固定配置の水素添加触媒を用いて水素添
加される。
本実施例においては、坦体としてSiO2を有す
る銅触媒Cu60／35〔ヘキスト（Hoechst）社の市
販製品〕が使用され、このものは、Cu約60重量
％およびSiO2約10重量％を含有する。
温 度：140〜160℃ 空間速度：0.4（液体生成物の体積／触媒の見か
けの体積×時間） 圧 力：選択した温度に応じて調節 第２水素添加工程は、有利には液相中で、全触
媒量に対して約55〜60重量％のNiを有するニツ
ケル含有触媒Ni55／５を用いて行われる。坦体
としてはSiO2約30重量％を使用する。この水素
添加触媒はヘキスト（Hoechst）社の市販製品で
ある。
温度 ：120〜140℃ 圧 力：２〜2.5MPa 空間速度：0.8〜1.1 引き続く精留は、公知方法で３つの蒸留塔を用
いて行われる。第１塔中で２―エチルヘキサノー
ルよりも低沸点成分が分離され、第２塔中で塔頂
より純粋な２―エチルヘキサノールが得られ、第
３塔は再使用可能な後留出物の分離に使用され
る。
収率は、ｎ―ブタナールに対して理論値の
97.74％である。しかしながら、このｎ―ブタナ
ールをアルドール化において使用する前に高沸点
成分と分離し、前記の例に記載したように作業す
る場合には、ｎ―ブタナールに対して、たんに理
論値の96.77％の収率が得られるにすぎない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ プロペンを一酸化炭素および水素と、ロジウ
    ムおよび有機ホスフインを含有する触媒の存在で
    反応させ、ｎ―ブタナールとｉ―ブタナールとを
    分離し、ｎ―ブタナールを２―エチルヘキセナー
    ルにアルドール化し、２―エチルヘキセナールを
    水素添加して２―エチルヘキサノールにして蒸留
    することにより２―エチルヘキサノールを製造す
    る方法において、プロペンを、ロジウムおよびス
    ルホン化トリアリールホスフインを含有する、水
    に溶解した触媒の存在で反応させ、反応混合物か
    らｎ―ブタナールよりも低沸点の成分を蒸留によ
    り分離し、主としてｎ―ブタナールからなる蒸留
    残滓をアルカリ水溶液の存在でアルドール化し、
    生じる２―エチルヘキセナールをさしあたり気相
    中で、引き続き液相中で、固定配置の水素添加触
    媒を用いて水素と反応させて、２―エチルヘキサ
    ノールにすることを特徴とする、２―エチルヘキ
    サノールの製造法。 ２ プロペンと一酸化炭素および水素との反応
    を、温度50〜140℃、圧力0.1〜30MPaロジウム対
    スルホン化トリアリールホスフインのモル比＝
    １：３〜１：300および有機相対水相の体重比＝
    １：１〜１：100で行なう、特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ３ ｎ―ブタナールよりも低沸点の成分の分離
    が、理論段数100〜120を有する蒸留塔中で行な
    い、ｎ―ブタナールよりも高沸点の成分を含有す
    る全てのｎ―ブタナールを該蒸留塔の塔底部から
    取り出す、特許請求の範囲第１項または第２項記
    載の方法。 ４ アルドール化を、水溶液に対して0.5〜５重
    量％のアルカリを有するLiOH，NaOHまたは
    KOHの水溶液の存在で行ない、温度は100〜170
    ℃およびｎ―ブタナール含有蒸留残滓の滞留時間
    は0.2〜５分である、特許請求の範囲第１項から
    第３項までのいずれか１項記載の方法。 ５ アルドール化生成物２―エチルヘキセナール
    を気相中で銅含有触媒を用い、温度110〜180℃お
    よび圧力0.05〜0.5MPaで水素添加する、特許請
    求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項記
    載の方法。 ６ 銅含有触媒が、全触媒量に対して40〜75重量
    ％の銅を含有する、特許請求の範囲第５項記載の
    方法。 ７ 気相水素添加を去る反応混合物を、液相中で
    ニツケル含有触媒を用い、温度100〜180℃および
    圧力１〜10MPaで後水素添加する、特許請求の
    範囲第１項から第６項までのいずれか１項記載の
    方法。 ８ 液相中の水素添加に使用される触媒が、全触
    媒量に対して40〜70重量％のニツケルを含有す
    る、特許請求の範囲第７項記載の方法。
JP61193014A 1985-08-29 1986-08-20 ２−エチルヘキサノ−ルの製造法 Granted JPS6251632A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853530839 DE3530839A1 (de) 1985-08-29 1985-08-29 Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol
DE3530839.7 1985-08-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6251632A JPS6251632A (ja) 1987-03-06
JPS6357411B2 true JPS6357411B2 (ja) 1988-11-11

Family

ID=6279640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61193014A Granted JPS6251632A (ja) 1985-08-29 1986-08-20 ２−エチルヘキサノ−ルの製造法

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4684750A (ja)
EP (1) EP0216151B1 (ja)
JP (1) JPS6251632A (ja)
KR (1) KR890003749B1 (ja)
AT (1) ATE61328T1 (ja)
AU (1) AU587748B2 (ja)
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