JP2001019688A - ビキサンテン誘導体を成分化合物とする分子化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す、ビキサンテン誘導体を成分化合物とする新規な
分子化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）[式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³及び
Ｒ⁴は互いに同一又は異なってもよく、水素原子、直鎖
もしくは分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８のアルキル基等
を表し、Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸は互いに同一又は異なっ
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプ
ト基、アミノ基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ
８の飽和又は不飽和アルキル基等を表し、Ｘ，Ｙ，Ａ，
Ｂ，Ｄ及びＥは同一又は異なってもよく、Ｏ，Ｓ，Ｓ
Ｏ，ＳＯ₂から選ばれる基を示し、ｍ，ｎ，ｐ，ｑは０
又は１から３のいずれかの整数を表す］で表されるビキ
サンテン誘導体を成分化合物とする分子化合物を調製す
る。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
る新規なビキサンテン誘導体及び該新規なビキサンテン
誘導体を成分化合物とする分子化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】分子化合物は、二種以上の化合物が水素
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物で
あり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離す
る性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野における応用が期待されている。

【０００３】具体的な分子化合物の一例として包接化合
物が挙げられ、例えば特開昭６１−５３２０１号公報に
は、１，１，６，６，−テトラフェニル−２，４−ヘキ
サジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−
ジメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、特開
昭６２−２２７０１号公報には、１，１′−ビス−２−
ナフトールとそれぞれ、５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載され
ている。また、特開平６−１６６６４６号公報にはテト
ラキスフェノール類と種々の有機化合物との包接化合物
が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の技術で
は選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化
等において十分満足できる性能をもった分子化合物は未
だ見い出されていない。本発明の課題は、有用物質の選
択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化など
の技術分野において優れた性能を示す、ビキサンテン誘
導体を成分化合物とする新規な分子化合物を提供するこ
とにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、一般式（１）で表され
るビキサンテン誘導体を成分化合物とする分子化合物が
有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放
化、粉末化等の技術分野において優れた性能を示すこと
を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）で表
されるビキサンテン誘導体に関する。

【化２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに同一又は異な
ってもよく、水素原子、直鎖もしくは分岐を有してもよ
いＣ１〜Ｃ８のアルキル基、直鎖もしくは分岐を有して
もよいＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは芳香族
基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
芳香族基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４
のアルキコシ基もしくは芳香族基もしくは水酸基もしく
はハロゲン原子を有してもよいアシル基、Ｃ１〜Ｃ４の
アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは
芳香族基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有して
もよいアラルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくは
Ｃ１〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは芳香族基もしくは水
酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいアルキルスル
ホニル基、又は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ１
〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは芳香族基もしくは水酸基
もしくはハロゲン原子を有してもよいアリールスルホニ
ル基を表し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、互いに同一又は
異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メ
ルカプト基、アミノ基、直鎖もしくは分岐を有してもよ
いＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキル基、直鎖もしく
は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和もしくは不飽和
アルキコシ基、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ１〜
Ｃ８の飽和もしくは不飽和アルキルチオ基、直鎖もしく
は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和もしくは不飽和
アルキルアミノ基、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ
１〜Ｃ８の飽和もしくは不飽和ジアルキルアミノ基、直
鎖もしくは分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和もしく
は不飽和アルキルスルホニル基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４の
アルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン原子
で置換されてもよい芳香族基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４のア
ルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン原子で
置換されてもよいアリールオキシ基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン
原子で置換されてもよいアリールチオ基、水酸基，Ｃ１
〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロ
ゲン原子で置換されてもよいアリールアミノ基、水酸
基，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ
基，ハロゲン原子で置換されてもよいアリールスルホニ
ル基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４の
アルコキシ基，ハロゲン原子で置換されてもよいアラル
キルオキシ基、又はニトロ基を表し、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、
Ｄ及びＥは同一又は異なってもよく、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又は
ＳＯ₂から選ばれる基を示し、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは０又
は１から３のいずれかの整数を表すが、但しｍ、ｎ、ｐ
又はｑが２以上である場合には、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸
はそれぞれ同一又は異なっていてもよい。］

【０００７】また本発明は、上記一般式（１）で表され
るビキサンテン誘導体を成分化合物とする分子化合物
や、上記一般式（１）で表されるビキサンテン誘導体
と、該ビキサンテン誘導体と反応して分子化合物を形成
する抗菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱
臭・消臭剤、防汚剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び
硬化促進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤又は有
機溶媒を成分化合物とする分子化合物や、分子化合物が
包接化合物である分子化合物に関する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明における分子化合物とは、
単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の
成分化合物が水素結合やファンデルワース力などに代表
される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合
した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、包
接化合物などが含まれる。

【０００９】本発明の一般式（１）で表されるビキサン
テン誘導体において、式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は、互いに同一又は異なってもよく、前記のよう
に、水素原子、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ１〜
Ｃ８のアルキル基、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ
２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基，芳香族基，水酸基又はハロゲ
ン原子を有してもよい、それぞれ芳香族基、ベンゾイル
基等のアシル基、アラルキル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基を表す。

【００１０】かかるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の具体的な例
としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−
オクチル基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ
８のアルキル基、ビニル基、アリル基、１−プロペニル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペ
ンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４
−ペンテニル基、ヘキシニル基、ヘキサジニル基、ヘプ
チニル基、ヘプタジニル基、オクチニル基、オクタジニ
ル基、エチニル基、２−プロピニル基、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ２〜Ｃ８の
アルケニル基、フェニル基、２−又は３−又は４−クロ
ロフェニル基、２−又は３−又は４−ブロモフェニル
基、２−又は３−又は４−ニトロフェニル基、ｏ−又は
ｍ−又はｐ−トリル基、２，３−又は２，４−又は２，
５−又は２，６−又は３，４−又は３，５−又は４，５
−キシリル基、メシチル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−クメ
ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などの置換さ
れていてもよい芳香族基、ベンジル基、ｏ−又はｍ−又
はｐ−トリルメチル基、２，３−又は２，４−又は２，
５−又は２，６−又は３，４−又は３，５−又は４，５
−キシリルメチル基、メシチルメチル基、ｏ−又はｍ−
又はｐ−クメニルメチル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチ
ル基、ベンズヒドリル基、シンナミル基、スチリル基、
トリチル基等の置換されていてもよいアラルキル基、ホ
ルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロ
イル基、ヘプタノイル基、ラウロイル基、ミストイル
基、パルミトイル基、ステアロイル基、アクリロイル
基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロトノイ
ル基、イソクロトノイル基、シクロヘキシルカルボニル
基、ベンゾイル基、２−又は３−又は４−メチルベンゾ
イル基、２，３−又は２，４又は−２，５−又は２，６
−又は３，４−又は３，５−又は４，５−ジメチルベン
ゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２−
又は３−又は４−エチルベンゾイル基、２−又は３−又
は４−イソプロピルベンゾイル基、２−又は３−又は４
−ｎ−プロピルベンゾイル基、２−又は３−又は４−ク
ロロベンゾイル基、２−又は３−又は４−ブロモベンゾ
イル基、２−又は３−又は４−フルオロベンゾイル基、
１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、フェニルアセチ
ル基、ヒドロアトロポイル基、アトロポイル基、シンナ
モイル基、２−又は３−チオフェンカルボニル基、２−
又は３−又は４−ピリジンカルボニル基、シクロヘキシ
ルカルボニル基、２−又は３−又は４−ヒドロキシベン
ゾイル基、２−又は３−又は４−メトキシベンゾイル
基、バニロイル基、ベラトロイル基、ピペロニロイル
基、２，３−又は２，４又は−２，５−又は２，６−又
は３，４−又は３，５−又は４，５−ジヒドロキシベン
ゾイル基、２，４，６−トリヒドロキシベンゾイル基、
３，４，５−トリヒドロキシベンゾイル基、２，３−又
は２，４又は−２，５−又は２，６−又は３，４−又は
３，５−又は４，５−ジメトキシベンゾイル基、２，
４，６−トリメトキシベンゾイル基、３，４，５，−ト
リメトキシベンゾイル基、ピルボイル基、アセトアセチ
ル基等の置換されていてもよいアシル基、メシル基、エ
タンスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピ
ルスルホニル基等の置換されていてもよいアルキルスル
ホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−又はｍ−又はｐ
−トルエンスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル
基、２−ナフタレンスルホニル基、２−又は３−又は４
−クロロベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４−
ブロモベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４−フ
ルオロベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４−
メトキシベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４−
エトキシベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４−
プロポキシベンゼンスルホニル基、２−又は３−又は４
−イソプロポキシベンゼンスルホニル基等の置換されて
いてもよいアリールスルホニル基、から選ばれる原子又
は原子団が挙げられる。

【００１１】また、式（１）中のＲ⁵、Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸
は、互いに同一又は異なってもよく、前記のように、水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ
基、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和
又は不飽和の、それぞれアルキル基、アルキコシ基、ア
ルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アルキルスルホニル基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４のアル
キル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン原子で置
換されていてもよい、それぞれ芳香族基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アリールス
ルホニル基、アラルキルオキシ基、又はニトロ基を表
す。

【００１２】かかるＲ⁵、Ｒ⁶，Ｒ⁷及びＲ⁸の具体的な例
としては、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など
のハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ基、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓ
ｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニル
基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ヘキ
シニル基、ヘキサジニル基、ヘプチニル基、ヘプタジニ
ル基、オクチニル基、オクタジニル基、エチニル基、２
−プロピニル基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１
〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキル基、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ネオペンチル
オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ
基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ
基、イソヘプチルオキシ基、ｓｅｃ−ヘプチルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓ
ｅｃ−オクチルオキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキ
シ基、１−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ
基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３
−ブテニルオキシ基、１，３−ブタジエニルオキシ基、
１−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４
−ペンテニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘキサジ
ニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、ヘプタジニルオキ
シ基、オクチニルオキシ基、オクタジニルオキシ基など
の直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不
飽和アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチル
チオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ
−ヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イソヘプチル
チオ基、ｓｅｃ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ
基、イソオクチルチオ基、ｓｅｃ−オクチルチオ基、ビ
ニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニルチオ基、イ
ソプロペニルチオ基、１−ブテニルチオ基、２−ブテニ
ルチオ基、３−ブテニルチオ基、１，３−ブタンジエニ
ルチオ基、１−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ
基、４−ペンテニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘキシ
ジニルチオ基、ヘプチニルチオ基、ヘプチジニルチオ
基、オクチニルチオ基、オクチジニルチオ基などの直鎖
又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ア
ルキルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−
プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルア
ミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ
基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基ネオペンチルアミノ基、
ｎ−ヘキシルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、ｓｅｃ
−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、イソヘプ
チルアミノ基、ｓｅｃ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチ
ルアミノ基、イソオクチルアミノ基、ｓｅｃ−オクチル
アミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、１−プロ
ペニルアミノ基、イソプロペニルアミノ基、１−ブテニ
ルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミ
ノ基、１，３−ブタジエニルアミノ基、１−ペンテニル
アミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルア
ミノ基、４−ペンテニルアミノ基、ヘキシニルアミノ
基、ヘキサジニルアミノ基、ヘプチニルアミノ基、ヘプ
タジニルアミノ基、オクチニルアミノ基、オクタジニル
アミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８
の飽和又は不飽和アルキルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルエ
チルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜
Ｃ８び飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、フェニル
基、ベンジル基、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ
基、ベンジルオキシ基、４−メチルフェニルメチルオキ
シ基、ベンジルチオ基、アニリノ基、ニトロ基、ベンゼ
ンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｍ−トル
エンスルホニル基、ｏ−トルエンスルホニル基から選ば
れる原子又は原子団を表す。

【００１３】本発明で使用するビキサンテン誘導体は、
一般式（１）で表される化合物であれば特に限定されな
いが、具体的な例として、３，６，３′，６′−テトラ
ヒドロキシ−９，９′−ビ−９Ｈキサンテン、３，６，
３′，６′−テトラエトキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キ
サンテン、３，６，３′，６′−テトラプロポキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトライソプロポキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサン
テン、３，６，３′，６′−テトラブトキシ−９，９′
−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ
イソブトキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラ（ｓｅｃ−ブトキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キ
サンテン、３，６，３′，６′−テトラペンチルオキシ
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトライソペンチルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（ｓｅｃ−
ペンチルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラネオペンチルオキシ−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラヘキシルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテ
ン、３，６，３′，６′−テトライソヘキシルオキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラ（ｓｅｃ−ヘキシルオキシ）−９，９′−ビ−
９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラヘプチ
ルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（ｓｅｃ−ヘプチルオキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラオクチルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテ
ン、３，６，３′，６′−テトライソオクチルオキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラ（ｓｅｃ−オクチルオキシ）−９，９′−ビ−
９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラビニル
オキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラアリルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（１−プロ
ペニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトライソプロペニルオキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラ（１−ブテニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（２−ブテ
ニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラ（３−ブテニルオキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（１，３−ブタジエニルオキシ）−９，９′−ビ−
９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（１−
ペンテニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテ
ン、３，６，３′，６′−テトラ（２−ペンテニルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（３−ペンテニルオキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（４−ペンテニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−
キサンテン、３，６，３′，６′−テトラヘキシニルオ
キシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラヘプチニルオキシ−９，９′−ビ−
９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラオクチ
ニルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラエチニルオキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（２
−プロピニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテ
ン、３，６，３′，６′−テトラシクロプロピルオキシ
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトラシクロペンチルオキシ−９，９′−ビ−９
Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラシクロヘ
キシルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラシクロヘプチルオキシ−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラフェノキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラ（２−クロロフェノキシ）
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトラ（３−クロロフェノキシ）−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（４
−クロロフェノキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテ
ン、３，６，３′，６′−テトラ（２−ブロモフェノキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（３−ブロモフェノキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（４−ブロモフェノキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−
キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（２−フルオ
ロフェノキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラ（３−フルオロフェノキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（４−フルオロフェノキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（２−ニトロフェノキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−
キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（３−ニトロ
フェノキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラ（４−ニトロフェノキシ）−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラ（ｏ−トリルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−
キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（ｍ−トリル
オキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（ｐ−トリルオキシ）−９，９′−
ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ
（２，４−キシリルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キ
サンテン、３，６，３′，６′−テトラ（３，４−キシ
リルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラ（５，６−キシリルオキシ）−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラメシチルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサン
テン、３，６，３′，６′−テトラ（１−ナフチルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２−ナフチルオキシ）−９，９′
−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ
ベンジルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラ（ｏ−トリルメチルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（ｍ−トリルメチルオキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（ｐ−トリルメチルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（４−クロ
ロフェニルメチルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサ
ンテン、３，６，３′，６′−テトラ（２−ナフチルメ
チルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラホルミルオキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラアセ
トキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラプロピオニルオキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラブチ
リルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトライソブチリルオキシ−９，９′
−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ
バレリルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトライソバレリルオキシ−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラピバロイルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテ
ン、３，６，３′，６′−テトラヘプタノイルオキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトララウロイルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサ
ンテン、３，６，３′，６′−テトラミストイルオキシ
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトラパルミトイルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラステアロイ
ルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラアクリロイルオキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラプロ
ピオロイルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラメタクリロイルオキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラクロトノイルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キ
サンテン、３，６，３′，６′−テトライソクロトノイ
ルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラベンゾイルオキシ−９，９′−ビ−
９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（２−
メチルベンゾイルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサ
ンテン、３，６，３′，６′−テトラ（３−メチルベン
ゾイルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラ（４−メチルベンゾイルオ
キシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２，４−ジメチルベンゾイルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（３，４−ジメチルベンゾイルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２，６−ジメチルベンゾイルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラ（４−クロロベンゾイルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２−メトキシベンゾイルオキシ）
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトラ（３−メトキシベンゾイルオキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（４−メトキシベンゾイルオキシ）−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラアセ
トアセチルオキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラフェニルアセチルオキシ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラ（１−ナフトイルオキシ）−９，９′−ビ−９
Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（２−ナ
フトイルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラ（２−フランカルボニルオ
キシ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２−チオフェンカルボニルオキ
シ）−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，
３′，６′−テトラ（２−ピリジンカルボニルオキシ）
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトラ（３−ピリジンカルボニルオキシ）−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テ
トラ（４−ピリジンカルボニルオキシ）−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラ（シ
クロヘキシルカルボニルオキシ）−９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラメルカプト
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，
６′−テトラメチルチオ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサン
テン、３，６，３′，６′−テトラヒフェニルチオ−
９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′
−テトラメシル−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、
３，６，３′，６′−テトラトシル−９，９′−ビ−９
Ｈ−キサンテン、３，６，３′，６′−テトラメチルス
ルフィニル−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン、３，
６，３′，６′−テトラフェニルスルフィニル−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテン等が挙げられる。

【００１４】一般式（１）で表される化合物のうち、有
用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、
粉末化などの性能の点から、特に３，６，３′，６′−
テトラヒドロキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン及
び３，６，３′，６′−テトラアセトキシ−９，９′−
ビ−９Ｈ−キサンテンが好ましい。

【００１５】一般式（１）で表されるビキサンテン誘導
体の製造方法に制限はないが、３，６―ジヒドロキシキ
サントン又はその誘導体を原料として、下記の方法によ
り容易に製造できる。例えば、亜鉛、マグネシウム、
鉄、鉛等の金属及びギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
安息香酸等の有機酸存在下、無水ギ酸、無水酢酸、無水
プロピオン酸、無水酪酸、安息香酸無水物等の酸無水物
溶媒中で、一般式（ａ）で示される３，６−ジ置換オキ
シキサントン化合物を加熱条件下で反応させることによ
り、ビキサントン化合物（ｂ）を製造することができる
［反応Ａ］。

【００１６】

【化３】

【００１７】また、Ｒ¹及びＲ²がアシル基、ベンゾイル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキル基及びアラルキル基である場合には、ビキサント
ン化合物（ｂ）を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化リチウム等の塩基又は塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸等の酸存在下で室温あるいは加熱下で反応するこ
とにより、対応する３，６，３′，６′―テトラヒドロ
キシビキサンテン化合物（ｃ）を得ることができる［反
応Ｂ］。反応溶媒としては、トルエンのような非水溶性
有機溶媒、ジメチルホルムアミド、アセトン、メタノー
ルのような水溶性有機溶媒、水と非水溶性有機溶媒の混
合溶媒、水と水溶性有機溶媒の混合溶媒、又は水溶媒な
どが使用できる。

【００１８】

【化４】

【００１９】またＲ¹及びＲ²がアシル基、ベンゾイル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキル基及びアラルキル基である３，６−ジ置換オキシ
キサントン化合物（ａ）は、対応する３，６−ジヒドロ
キシキサントン化合物を酸無水物あるいはジアゾアルカ
ン中で室温あるいは加熱下で反応させるか、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸カル
シウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウムのような無機
塩基、又はトリエチルアミンやピリジンのような有機塩
基存在下でアシルハライド、ベンゾイルハライド、アル
キルスルホニルハライド、アリールスルホニルハライ
ド、アルキルハライド、硫酸ジアルキル、アラルキルハ
ライド等と反応することで簡単に製造できる。上記各反
応において用いられる溶媒としては、トルエンのような
非水溶性有機溶媒、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メタノールのような水溶性有機溶媒、水と非水溶性有機
溶媒の混合溶媒、水と水溶性有機溶媒の混合溶媒、又は
水溶媒などから適宜選択して使用することができる。

【００２０】本発明の一般式（１）で表されるビキサン
テン誘導体は、通常結晶固体であるが、アモルファス或
いは油状の場合もあり、また、結晶多形をとることもあ
るが、これらの形態に係わりなく、一般式（１）で表さ
れるビキサンテン誘導体はすべて本発明に属する。

【００２１】本発明において、一般式（１）で表される
ビキサンテン誘導体と分子化合物を形成する物質は、か
かる誘導体と分子化合物を形成し得るものであればどの
ようなものでもよく、具体的な例としては、水、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、アリ
ルアルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタン
ジオール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２−
ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ
−２−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−ヨ
ードプロパルギルホルマール等のアルコール類、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタル
アルデヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニル
アセトアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセ
トン、２−ブロモ−４′−ヒドロキシアセトフェノン等
のケトン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−
ブチロニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニト
リル、ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブ
ロモメチルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラ
クロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−
トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサ
ン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ｎ−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモア
セトキシ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホ
ンアミド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアル
デヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、ジシアン
ジアミド、ジブロモニトリルプロピオンアミド、２，２
−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエ
チレン等のハロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等
のラクタム類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、ア
リールグリシジルエーテル等のオキシラン類、モルホリ
ン類、フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−
クロロ−ｍ−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、
酒石酸、安息香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン
酸類及びチオカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカ
ルバミン酸類、チオセミサルバジド類、尿素、フェニル
尿素、ジフェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、
Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素等の尿
素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素
類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチル
メルカプタン、ベンジルメルカプタン等の地オール類、
ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等のスル
フィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフ
ィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシ
ド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジメ
チルスルホン、フェニルスルホン、フェニル（２−シア
ノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジメチ
ルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等のス
ルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオシア
ン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチオシ
アン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジン、メ
チオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及びウレ
タン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アルケン類、
アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイ
ソシアネート、フェニルイソシアネート等のイソシアネ
ート類、メチレビスチオシアネート、メチレンビスイソ
チオシアネート等のチオシアネート類及びイソチオシア
ネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等
のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミ
ン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミ
ン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エシレンジア
ミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジ
アミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジ
アミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エ
チル−１，３−プロパンジアミン、トリメチルヘキサメ
チレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミン、メンタン
ジアミン、イソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−（２
−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール等の非環式脂
肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサン
ジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、
ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジ
ン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
ピペラジン等のピペラジン類、ピロリン類等の環式脂肪
族アミン類、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キ
レンジアミン当の芳香族アミン類、エポキシ化合物付加
ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加
ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリ
アミン当の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−メチ
ルイミダゾール、２−エチルイニダゾール、２−イソプ
ロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、
２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−メチルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミ
ダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、２
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フ
ェニル１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２−メチル
イミダゾール等のイミダゾール類、ピロール、ピリジ
ン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ピ
ラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリア
ジン、テトラゾール、プリン、インドール、キノリン、
イソキノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピロリ
ン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダジ
ン、ベンズイミダゾール、インダゾール、キナゾリン、
キノキサリン、フタルイミド、アデニン、シトシン、グ
アニン、ウラシル、２−メトキシカルボニルベンズイミ
ダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタン
スルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビス−（ピリジ
ン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベ
ンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチ
オール−１−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリア
ジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−ト
リアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フル
オロジクロロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−
３−クロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メト
キシカルボニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリ
クロロフェニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、フ
ラン、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリル
アルコール、フルフリルアミン、ピラン、クマリン、ベ
ンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオキサン等の含酸素
複素環化合物、オキサゾール、イソオキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオ
キサゾリジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、
４，４’−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジ
モルホリン等の含窒素及び酸素複素環化合物、チオフェ
ン、３，３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１
−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオラ
ン−３−オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジ
チオラン−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄
複素環化合物、チアゾール、ベンゾチアゾール、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、
２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメ
チルベンゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズ
イミダゾール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール
等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コレステロール等の
ステロイド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のア
ルカロイド類、シネオール、ヒノキチオール、メントー
ル、テルピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラ
ール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオー
ル、メントン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオ
クタノール等の天然精油類、キンモクセイ、ジャスミ
ン、レモン等の合成香料類、アスコルビン酸、ニコチン
酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関連化合物等を
例示することができる。

【００２２】本発明の分子化合物は、一般式（１）で表
されるビキサンテン誘導体と、かかる誘導体と分子化合
物を形成する前記のような物質とを直接混合するか、あ
るいは溶媒中で混合することにより得ることができる。
また、低沸点の物質あるいは蒸気圧の高い物質の場合
は、本発明のビキサンテン誘導体にこれら物質の蒸気を
作用させることにより目的とする分子化合物を得ること
ができる。更に、まず本発明のビキサンテン誘導体とあ
る物質との分子化合物を生成させ、この分子化合物と別
の物質とを上記のような方法で反応させることにより目
的とする分子化合物を得ることもできる。

【００２３】これらの方法により得られた物質が確かに
分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体
ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。ま
た、分子化合物の組成は熱分析、¹ＨＮＭＲスペクト
ル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分
析等により確認することができる。

【００２４】本発明の分子化合物はその生成条件によ
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明のビキサンテン誘導体に対して、
二種類以上の物質を反応させることにより、三成分以上
の多成分からなる分子化合物を得ることもできる。

【００２５】本発明の分子化合物は、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包
接化合物であることがより好ましい。また、同一の分子
化合物であっても結晶多形をとることがある。そして、
主としてＸ線回折パターンを調べることにより結晶性が
確認できる。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パ
ターン、固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接
化合物とは、原子又は分子が結合してできた三次元構造
の内部に適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子
又は分子が非共有結合的な相互作用により一定の組成比
で入り込んだ物質を意味する。

【００２６】本発明の分子化合物の使用形態には特に制
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。

【００２７】例えば、本発明における上記一般式（１）
で表されるビキサンテン誘導体をホスト化合物とし、５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン等のイ
ソチアゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，８−シネ
オール等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー等の香
料、イソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フタル
酸、テトラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１，８−
ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等のエポ
キシ樹脂用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キシレ
ン、ピリジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合物
は、ゲスト化合物が本来有する作用の他に、徐放性、皮
膚刺激性の軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、有
用物質の選択分離等の機能が新たに付与され、新しい特
性を有する殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防汚
剤、エポキシ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として極
めて有用である。

【００２８】

【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。

【００２９】実施例１（３，６，３′，６′−テトラメ
トキシー９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンの合成） ３，６−ジメトキシキサントン７．７ｇ（３０ｍｍｏ
ｌ）に無水酢酸６０ｍｌ、酢酸ナトリウム２．４６ｇ
（３０ｍｍｏｌ）及び亜鉛粉末９．８ｇ（１５０ｍｍｏ
ｌ）を加えて還流させた中に、酢酸１８ｍｌを４時間か
けて滴下した。１６時間還流後、亜鉛粉末５ｇ（７６ｍ
ｍｏｌ）を加えさらに９時間還流した。室温まで冷やし
た反応溶液を氷水中にあけ、析出した結晶を濾過した。
その結晶をジクロロメタンに溶かし、水で洗浄し硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧で留去した。得ら
れた残渣をジエチルエーテルで洗浄した物をカラムクロ
マトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／ジクロロメタン
＝９／１→０／１）にかけて目的物である３，６，
３′，６′−テトラメトキシー９，９′−ビ−９Ｈ−キ
サンテンの無色結晶２．０ｇを得た。収率２７．５％、
融点１９４．０〜１９６．０℃であった。

【００３０】実施例２（３，６−ジアセトキシキサント
ンの合成） ３，６−ジヒドロキシキサントン１００ｍｇ（０．４３
７ｍｍｏｌ）を無水酢酸２ｍｌ中で１時間還流した。内
温を室温まで下げた後、反応溶液を氷水中にあけ、析出
した結晶を濾過し無色結晶を１２０ｍｇ得た。収率８
７．７％、融点２０５．０〜２０６．０℃であった。

【００３１】実施例３（３，６，３′，６′−テトラア
セトキシー９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンの合成） ３，６−ジアセトキシキサントン５．４６ｇ（１７．５
ｍｏｌ）、無水酢酸８０ｍｌ、酢酸ナトリウム１．４３
ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）及び亜鉛粉末５．７ｇ（８７．
３ｍｍｏｌ）を加えて還流（１３０℃）させた中に酢酸
１０ｍｌを１．５時間かけて滴下した。さらに２．５時
間還流した後内温を室温まで下げ、反応溶液中に亜鉛粉
末５．７ｇ（８７．３ｍｍｏｌ）を加え、還流させた溶
液中に酢酸１０ｍｌを３時間かけて滴下した。さらに３
時間還流した後内温を室温まで下げ、反応溶液中に亜鉛
粉末５．７ｇ（８７．３ｍｍｏｌ）を加え、還流させた
溶液中に酢酸１０ｍｌを３時間かけて滴下し、さらに３
時間還流した。室温まで冷やした反応溶液を氷水中にあ
け、析出した結晶を濾過した。その結晶をジクロロメタ
ンに溶かし、水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧で留去した。得た残渣をジエチルエーテ
ルで洗浄し目的物である３，６，３′，６′−テトラア
セトキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンの無色結晶
１．８ｇを得た。収率３４．６％、融点２０４．０〜２
０５．０℃であった。

【００３２】実施例４（３，６，３′，６′−テトラア
セトキシー９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンの合成） ３，６−ジヒドロキシキサントン４．０ｇ（１７．５ｍ
ｏｌ）を無水酢酸８０ｍｌ中で１時間還流した。内温を
室温まで下げた後、反応溶液中に酢酸ナトリウム１．４
３ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）及び亜鉛粉末５．７ｇ（８
７．３ｍｍｏｌ）を加え、還流（１３０℃）させた中に
酢酸１０ｍｌを１．５時間かけて滴下した。さらに２．
５時間還流した後内温を室温まで下げ、反応溶液中に亜
鉛粉末５．７ｇ（８７．３ｍｍｏｌ）を加え、還流させ
た溶液中に酢酸１０ｍｌを３時間かけて滴下した。さら
に３時間還流した後内温を室温まで下げ、反応溶液中に
亜鉛粉末５．７ｇ（８７．３ｍｍｏｌ）を加え、還流さ
せた溶液中に酢酸１０ｍｌを３時間かけて滴下し、さら
に３時間還流した。室温まで冷やした反応溶液を氷水中
にあけ、析出した結晶を濾過した。その結晶をジクロロ
メタンに溶かし、水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を減圧で留去した。得られた残渣をジエチル
エーテルで洗浄し目的物である３，６，３′，６′−テ
トラアセトキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンの無
色結晶１．２ｇを得た。収率２３．１％、融点２０４．
０〜２０５．０℃であった。

【００３３】実施例５（３，６，３′，６′−テトラヒ
ドロキシー９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンの合成） 塩氷（−２０℃）浴で冷やした８５％水酸化カリウム
０．５ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）が溶けているメタノール
溶液１０ｍｌ中に３，６，３′，６′−テトラアセトキ
シ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン０．５ｇ（０．８
３９ｍｍｏｌ）を加えた。塩氷浴を外した後室温で３０
分攪拌した。最初スラリー状であった反応溶液は薄赤色
の透明溶液となった。反応溶液中の溶媒を減圧下で除去
して得た残渣に氷水を加えた後、少量の希塩酸を滴下し
溶液のｐＨを１とした。析出した結晶を濾過し目的物で
ある３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ−９，９′
−ビ−９Ｈ−キサンテンの赤色結晶０．３ｇを得た。収
率８３．５％、融点２５０℃以上であった。

【００３４】実施例６（分子化合物の調製） ３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン２グラムをテトラヒドロフラン１０
ミリリットル中で１時間加熱還流した後、室温で２４時
間放置した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーター
で留去した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用
いて５時間減圧乾燥し、３，６，３′，６′−テトラヒ
ドロキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンとテトラヒ
ドロフランとの組成比率１：３（モル比）から成る分子
化合物を得た。次にテトラヒドロフランの代わりに１，
４−ジオキサンを使用し、同様の操作を行って３，６，
３′，６′−テトラヒドロキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−
キサンテンと１，４−ジオキサンとの組成比率１：１．
８（モル比）から成る分子化合物を得た。次に１，４−
ジオキサンの代わりに酢酸エチルを使用し、同様の操作
を行って３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテンと酢酸エチルとの組成比率
１：０．７（モル比）から成る分子化合物を得た。更に
酢酸エチルの代わりにピリジンを使用し、同様の操作を
行って３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ−９，
９′−ビ−９Ｈ−キサンテンとピリジンとの組成比率
１：３．３（モル比）から成る分子化合物を得た。

【００３５】各々が前記の組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々
の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
各々の分子化合物はテトラヒドロフランをおよそ８２℃
〜１０３℃の範囲、１，４−ジオキサンをおよそ９４℃
〜１２０℃の範囲、酢酸エチルをおよそ１１３℃〜１３
８℃の範囲、ピリジンをおよそ７９℃〜１３９℃の範囲
で放出した。このように本発明の分子化合物は、室温で
液体であるテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、
酢酸エチル及びピリジンを粉末化し、また揮発の制御を
可能にした。

【００３６】実施例７（分子化合物の調製） ３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン２グラムをアセトン１０ミリリット
ル中で１時間加熱還流した後、室温で２４時間放置し
た。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去し
た後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時
間減圧乾燥し、３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ
−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンとアセトンとの組成
比率１：１．５（モル比）から成る分子化合物を得た。
次にアセトンの代わりにジメチルホルムアミドを使用
し、同様の操作を行って３，６，３′，６′−テトラヒ
ドロキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンとジメチル
ホルムアミドとの組成比率１：１（モル比）から成る分
子化合物を得た。次にジメチルホルムアミドの代わりに
ジメチルスルホキシドを使用し、同様の操作を行って
３，６，３′，６′−テトラヒドロキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテンとジメチルスルホキシドとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。

【００３７】各々が前記の組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々
の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
各々の分子化合物はアセトンをおよそ９２℃〜１０９℃
の範囲、ジメチルホルムアミドをおよそ１１２℃〜１４
９℃の範囲、ジメチルスルホキシドをおよそ１１９℃〜
１６１℃の範囲で放出した。このように本発明の分子化
合物は、室温で液体であるアセトン、ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドを粉末化し、また揮発の
制御を可能にした。

【００３８】実施例８（分子化合物の調製） ３，６，３′，６′−テトラアセトキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテン２グラムをテトラヒドロフラン１０
ミリリットル中で１時間加熱還流した後、室温で２４時
間放置した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーター
で留去した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用
いて５時間減圧乾燥し、３，６，３′，６′−テトラア
セトキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテンとテトラヒ
ドロフランとの組成比率１：２，２（モル比）から成る
分子化合物を得た。次にテトラヒドロフランの代わりに
１，４−ジオキサンを使用し、同様の操作を行って３，
６，３′，６′−テトラアセトキシ−９，９′−ビ−９
Ｈ−キサンテンと１，４−ジオキサンとの組成比率１：
１．２（モル比）から成る分子化合物を得た。

【００３９】各々が前記の組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々
の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。
各々の分子化合物はテトラヒドロフランをおよそ９８℃
〜１３４℃の範囲、１，４−ジオキサンをおよそ９０℃
〜１４２℃の範囲で放出した。このように本発明の分子
化合物は、室温で液体であるテトラヒドロフラン及び
１，４−ジオキサンを粉末化し、また揮発の制御を可能
にした。

【００４０】比較例１ 実施例６〜実施例８において、３，６，３′，６′−テ
トラヒドロキシ−９，９′−ビ−９Ｈ−キサンテン及び
３，６，３′，６′−テトラアセトキシ−９，９′−ビ
−９Ｈ−キサンテンの代わりに、９，９′−ビ−９Ｈ−
キサンテンを使用した以外はそれぞれ実施例６〜実施例
８と同様の実験を行った。しかし、９，９′−ビ−９Ｈ
−キサンテンはいずれの化合物とも分子化合物を形成し
なかった。

【００４１】

【発明の効果】本発明の新規な分子化合物は、簡単な操
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 CA01 DA01 4C062 HH21 4H011 AA01 AA02 AA03 AC01 AC06 BA04 BB08 BC03 BC08 DF02 DG03 DG05

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１）で表されるビキサンテ
   ン誘導体。 【化１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに同一又は異な
   ってもよく、水素原子、直鎖もしくは分岐を有してもよ
   いＣ１〜Ｃ８のアルキル基、直鎖もしくは分岐を有して
   もよいＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
   ル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは芳香族
   基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有してもよい
   芳香族基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４
   のアルキコシ基もしくは芳香族基もしくは水酸基もしく
   はハロゲン原子を有してもよいアシル基、Ｃ１〜Ｃ４の
   アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは
   芳香族基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子を有して
   もよいアラルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくは
   Ｃ１〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは芳香族基もしくは水
   酸基もしくはハロゲン原子を有してもよいアルキルスル
   ホニル基、又は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ１
   〜Ｃ４のアルキコシ基もしくは芳香族基もしくは水酸基
   もしくはハロゲン原子を有してもよいアリールスルホニ
   ル基を表し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、互いに同一又は
   異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メ
   ルカプト基、アミノ基、直鎖もしくは分岐を有してもよ
   いＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキル基、直鎖もしく
   は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和もしくは不飽和
   アルキコシ基、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ１〜
   Ｃ８の飽和もしくは不飽和アルキルチオ基、直鎖もしく
   は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和もしくは不飽和
   アルキルアミノ基、直鎖もしくは分岐を有してもよいＣ
   １〜Ｃ８の飽和もしくは不飽和ジアルキルアミノ基、直
   鎖もしくは分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和もしく
   は不飽和アルキルスルホニル基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４の
   アルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン原子
   で置換されてもよい芳香族基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４のア
   ルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン原子で
   置換されてもよいアリールオキシ基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ
   ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロゲン
   原子で置換されてもよいアリールチオ基、水酸基，Ｃ１
   〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基，ハロ
   ゲン原子で置換されてもよいアリールアミノ基、水酸
   基，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ
   基，ハロゲン原子で置換されてもよいアリールスルホニ
   ル基、水酸基，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ４の
   アルコキシ基，ハロゲン原子で置換されてもよいアラル
   キルオキシ基、又はニトロ基を表し、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、
   Ｄ及びＥは同一又は異なってもよく、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又は
   ＳＯ₂から選ばれる基を示し、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは０又
   は１から３のいずれかの整数を表すが、但しｍ、ｎ、ｐ
   又はｑが２以上である場合には、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸
   はそれぞれ同一又は異なっていてもよい。］
2. 【請求項２】 一般式（１）で表されるビキサンテン誘
   導体を成分化合物とする分子化合物。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表されるビキサンテン誘
   導体と、該ビキサンテン誘導体と反応して分子化合物を
   形成する抗菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香
   料、脱臭・消臭剤、防汚剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化
   剤及び硬化促進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤
   又は有機溶媒とを成分化合物とする請求項２記載の分子
   化合物。
4. 【請求項４】 分子化合物が、包接化合物であることを
   特徴とする請求項２又は３記載の分子化合物。