JP2000327914A - 芳香族ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents

芳香族ポリアミド樹脂組成物

Info

Publication number
JP2000327914A
JP2000327914A JP11142906A JP14290699A JP2000327914A JP 2000327914 A JP2000327914 A JP 2000327914A JP 11142906 A JP11142906 A JP 11142906A JP 14290699 A JP14290699 A JP 14290699A JP 2000327914 A JP2000327914 A JP 2000327914A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
meth
acrylate
compound
polyamide resin
aromatic polyamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11142906A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4217341B2 (ja
Inventor
Hitohide Sugiyama
仁英 杉山
Rieko Koike
利恵子 小池
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Tomoegawa Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Tomoegawa Paper Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd, Tomoegawa Paper Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Priority to JP14290699A priority Critical patent/JP4217341B2/ja
Publication of JP2000327914A publication Critical patent/JP2000327914A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4217341B2 publication Critical patent/JP4217341B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】耐溶剤性、密着性に優れた芳香族ポリアミド樹
脂組成物を提供すること。 【解決手段】フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミ
ド、ビニル化合物及び重合開始剤を含有する芳香族ポリ
アミド樹脂組成物

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はフェノール性水酸基
含有芳香族ポリアミド樹脂を含む芳香族ポリアミド樹脂
組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ポリアミド樹脂は成形性、機械的性質に
優れ、特に芳香族ポリアミドは耐熱性にも優れることか
ら、機械部品、電機部品、自動車部品等に使用されてい
る。しかし、一般的にポリアミド樹脂は溶媒溶解性が悪
いために加工法が制限されているのが現状である。この
問題に対しては、特開平8−143661号、特開平9
−324120号、特開平9−176485号等にフェ
ノール性水酸基を含有するジカルボン酸化合物とジアミ
ノ化合物との縮重合反応によって合成されるある特定の
分子構造を持つポリアミド樹脂がアルコールをはじめと
する非アミド系溶媒等にも溶解することが開示されてい
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】ところが、フェノール
性水酸基含有ポリアミド樹脂はそのアルコール等の溶媒
に対する良好な溶解性が塗膜形成後にも影響するため、
耐溶剤性が悪い。また、各種基板に対する密着性が悪
く、硬度も低いといった問題がある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究の結果本発明を完成した。すなわ
ち本発明は、
【0005】(1)フェノール性水酸基含有ポリアミド
樹脂、ビニル化合物、重合開始剤を含む芳香族ポリアミ
ド樹脂組成物、 (2)エポキシ基含有化合物を含む上記(1)記載の芳
香族ポリアミド樹脂組成物、 (3)ビニル化合物が(メタ)アクリル化合物である上
記(1)又は(2)記載の芳香族ポリアミド樹脂組成物 (4)ビニル化合物が水酸基含有ビニル化合物を含有す
るものである上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載
の芳香族ポリアミド樹脂組成物 (5)上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の芳香
族ポリアミド樹脂組成物を硬化して得られる硬化物 に関する。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明において使用しうるフェノ
ール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂は、フェノール
性水酸基を有するジカルボン酸とアルキル基を有するジ
アミノジフェニルメタン骨格を有するジアミン成分との
縮合反応によって容易に製造することができる。具体的
には、特開平8−143661号、特開平9−3241
20号、特開平9−176485号に記載された方法で
得ることができ、下記式(1)で表される骨格構造を有
するものが好ましい。
【0007】
【化1】
【0008】(式(1)中、Rは二価の有機基を示し、
及びRはメチル基、エチル基及びイソプロピル基
からなる群より選ばれる1種以上の基を示し、m、n及
びlは正数を表し、xは1又は2、m+n=1、0≦m
≦0.1、10≦l≦10000である。)
【0009】上記式(1)で表される化合物を得る際に
使用できるフェノール性水酸基を有するジカルボン酸の
具体例としては、5−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒ
ドロキシイソフタル酸、2−ヒドロキシイソフタル酸、
2−ヒドロキシテレフタル酸、2,3−ジヒドロキシテ
レフタル酸、2,5−ジヒドロキシテレフタル酸及びそ
の誘導体等を挙げることができ、イソフタル酸、テレフ
タル酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、3,3’
−メチレン二安息香酸、4,4’−メチレン二安息香
酸、4,4’−オキシ二安息香酸、4,4’−チオ二安
息香酸、3,3’−カルボニル二安息香酸、4,4’−
カルボニル二安息香酸、4,4’−スルホニル二安息香
酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタ
レンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、
エチレンジアミンビスフタルイミド−4,4’−ジカル
ボン酸等の芳香族カルボン酸およびその誘導体等のフェ
ノール性水酸基を有しないジカルボン酸を併用してもよ
い。尚、これらフェノール性水酸基を有しないジカルボ
ン酸のカルボキシル基を除いた骨格が上記式(1)にお
けるRに相当する。
【0010】また、上記式(1)で表される化合物を得
る際に使用できるアルキル基を有するジアミノジフェニ
ルメタン骨格を有するジアミン成分の具体例としては、
ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)メタン、ビス
(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、ビ
ス(4−アミノ−3−エチルフェニル)メタン、ビス
(4−アミノ−3,5−ジエチルフェニル)メタン、ビ
ス(4−アミノ−3−プロピルフェニル)メタン、ビス
(4−アミノ−3,5−ジプロピルフェニル)メタン、
ビス(4−アミノ−3−イソプロピルフェニル)メタ
ン、およびビス(4−アミノ−3,5−ジイソプロピル
フェニル)メタン等を挙げることができる。
【0011】縮合反応は通常、亜リン酸トリフェニル、
亜リン酸ジフェニル、亜リン酸トリ−o−トリル、亜リ
ン酸ジ−o−トリル、亜リン酸トリ−m−トリル、亜リ
ン酸ジ−m−トリル、亜リン酸トリ−p−トリル、亜リ
ン酸ジ−p−トリル、亜リン酸ジ−o−クロロフェニ
ル、亜リン酸トリ−p−クロロフェニル、亜リン酸ジ−
p−クロロフェニル等の亜リン酸エステルとピリジン、
2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2,4−
ルチジン、2,6−ルチジン、3,5−ルチジン等のピ
リジン誘導体の存在下に行い、N−メチルピロリドンや
ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒中で行うのが好
ましい。
【0012】本発明において使用しうるビニル化合物に
は特に制限はなく、例えば(メタ)アクリル酸、(メ
タ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、
(メタ)アクリル酸プロピレン、(メタ)アクリル酸−
ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリ
ル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ヘキ
シル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル
酸アリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)ア
クリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、メタアクリル
酸N,N−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸
2−シアノエチル、(メタ)アクリル酸ジブロモプロピ
ル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリプロピレング
リコールモノアルキルエーテル、(メタ)アクリル酸2
−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキ
シブチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、(メタ)アクリル酸フォスフォエチル、(メタ)ア
クリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘ
キシル、(メタ)アクリル酸イソボルニルフェニル(メ
タ)アクリレート、フェニルオキシエチル(メタ)アク
リレート、トリブロモフェニルオキシオキシ(メタ)ア
クリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−フェニル(メタ)アクリレ
ート、4−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレ
ート、4−フェニルフェニル−2−ヒドロキシオキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリ
レート、1−ナフチル(メタ)アクリレート、1−ナフ
チル−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2,4,6−トリブロモフェニル−2−メチルオキシエ
チル(メタ)アクリレート、2,4,6−トリクロロフ
ェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2,4,6
−トリブロモフェニル−2−ヒドロキシオキシプロピル
(メタ)アクリレート等のモノ(メタ)アクリレート化
合物、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、テトラブチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ポリブチレングロコールジ(メタ)
アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)ア
クリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジト
リメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ及びヘキサ(メタ)アクリレー
ト、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシア
ヌレート、ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシ
アヌレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイル
オキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシ−3,5−ジブロモフェニル)−プロパン、ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシ
フェニル)スルフィド、2,4−ジ(メタ)アクリロイ
ルオキシナフタレン等のポリ(メタ)アクリレート化合
物、スチレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジビ
ニルベンゼン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、無水マ
レイン酸、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレ
ン、N−ビニルピロリドン等、1−メトキシ−パーフル
オロ−2−メチル−1−プロペン、パーフルオロヘキシ
ルエチレン等のフッ素化合物、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、トリメチロールプロパンジアリ
ル、ジアリルフタレート等のアリル化合物、有機ポリイ
ソシアネート(例えば、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等)と水酸基含有
(メタ)アクリレート(例えば、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレ
ート等)の反応物あるいは、前記有機ポリイソシアネー
トと前記水酸基含有(メタ)アクリレートとポリオール
(例えば、2,2−ビス(4−ヒドロオキシジエトキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロオキシ
ジエトキシフェニル)スルフィド、2,2−ビス(4−
ヒドロオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,
2−ビス(4−ヒドロキシジエトキシ−3,5−ジブロ
モフェニル)プロパン、ポリテトラメチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリエステルポリオール
等)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート、ビ
スフェノール型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ
化合物、脂環式エポキシ化合物等のエポキシ化合物と
(メタ)アクリル酸の反応物であるエポキシ(メタ)ア
クリレート化合物等のエポキシ基含有ビニル化合物が挙
げられる。
【0013】なお、本明細書において「(メタ)アクリ
レート」等の(メタ)を付けた表現はメタがある化合物
又はメタのない化合物のいずれでもよいことを示し、例
えば、(メタ)アクリレートの場合は、アクリレート又
はメタアクリレートのいずれでもよいことを示す。
【0014】本発明において使用しうるビニル化合物は
上記に例示したものはあくまで例示であり、それらに限
定されるものではない。また、これらのビニル化合物は
1種もしくは2種以上を併用することができる。本発明
の組成物においてはビニル化合物の一つとして水酸基含
有ビニル化合物を含有するのが好ましく、水酸基含有ビ
ニル化合物と他ビニル化合物との併用が特に好ましい。
また、本発明で使用されるビニル化合物としてはモノ
またはポリ(メタ)アクリレート化合物またはそれらの
誘導体等の(メタ)アクリル化合物が好ましい。
【0015】本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物にお
いて、フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド(以下
化合物(A))とビニル化合物(以下化合物(B))の
配合割合は、重量割合で通常(化合物(A))/(化合
物(B))=0.1/99.9〜50/50、好ましく
は1/99〜20/80である。該組成物において、化
合物(B)として、水酸基含有ビニル化合物が、化合物
(B)全体に対して50〜100重量%をしめる割合の
場合が特に好ましい。
【0016】本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物は、
必要により上記エポキシ基含有ビニル化合物以外のエポ
キシ基含有化合物を含有する。用いうるエポキシ基含有
化合物の具体例としては、ビスフェノールAジグリシジ
ルエーテル等のビスフェノールA型エポキシ化合物、ビ
スフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型
エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物、
フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノ
ボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化
合物、ビフェニル型エポキシ化合物、ナフタレン型エポ
キシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、
アルコールエーテル型エポキシ化合物、臭素型エポキシ
化合物、3,5−エポキシシクロヘキシルメチル−
3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレー
ト、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−
スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキセン−メタジオ
キサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジ
ペート等の脂環式エポキシ化合物、水添ビスフェノール
A型エポキシ化合物等が挙げられ、脂環式エポキシ化合
物が好ましいが、これらに限定されるものではなく、1
種もしくは2種以上を併用することができる。
【0017】エポキシ基含有化合物(以下化合物
(C))の配合割合は重量割合で通常(化合物(A)+
化合物(B))/化合物(C)=1/99〜99/1、
好ましくは5/95〜80/20である。
【0018】本発明において用いる重合開始剤として
は、熱重合開始剤、光重合開始剤等のラジカル重合やイ
オン(カチオン)重合を起こしうるものであれば特に制
限はない。用いうる熱重合開始剤の具体例としては、過
酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、
t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
−2−4−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘ
キサンカルボニトリル等が挙げられる。用いうる光ラジ
カル重合開始剤の具体例としては、2,4−ジエチルチ
オキサントン、ベンゾフェノン、4−ジメチルアミノイ
ソアミルベンゾエート、4−ジメチルアミノエチルベン
ゾエート等が挙げられる。用いうる光カチオン重合開始
剤の具体例としては、特公昭53−32831号、特公
昭52−14277号、特公昭52−14278号、特
公昭52−14279号、特公昭52−25686号、
特公昭61−34752号、特開昭54−53181
号、特開昭54−95686号、特公昭61−3653
0号、特公昭59−19581号、特公昭63−656
88号、特開昭55−164204号、特公昭60−3
0690号、特公昭63−36332号、特公平1−3
9423号、特公平2−10171号、特公平5−15
721号、特公平4−62310号、特公昭62−57
653号、特公平3−12081号、特公平3−120
82号、特公平3−16361号、特公昭63−120
92号、特公昭63−12093号、特公昭63−12
095号、特公昭63−12094号、特公平2−37
924号、特公平2−35764号、特公平4−133
74号、特公平4−75908号、特公平4−7342
8号、特公昭53−32831号、特開平2−1508
48号、特開平2−296514号、米国特許第4,0
69,055号、米国特許第4,069,056号、米
国特許第3,703,296号等に記載されているスル
ホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、ヨードニウム塩、アルソニウム塩、鉄、アレ
ーン錯体等が挙げられる。
【0019】これら光重合開始剤や熱重合開始剤は単独
で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。これら
重合開始剤の使用量は、化合物(A)と化合物(B)又
は化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の合計重
量100重量部に対して、通常0.1〜20重量部、好
ましくは0.1〜10重量部である。
【0020】また本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物
には、必要に応じて種々の重合性化合物、増感剤、染
料、顔料、可塑剤、無機充填剤、酸化防止剤及び有機溶
剤等を混合させることができる。
【0021】本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物は、
前記各成分を所定の割合で加熱、混合、溶解する事によ
り得ることができる。本発明の硬化物は、本発明の芳香
族ポリアミド樹脂組成物を加熱または電子線、紫外線等
の活性エネルギー線を照射するか、あるいはこれらの組
み合わせにより得ることができる。
【0022】
【実施例】以下に本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【0023】合成例 500mlの4ツ口丸底フラスコにジメチルアセトアミ
ド157gを取り、次いで5−ヒドロキシイソフタル酸
19.424g、3、3´、5、5´−テトラエチルメ
チレンビスアニリン33.1147g、塩化リチウム1
0.96g、トリフェニルホスフィン66.195g、
ピリジン21.33gを加え均一に溶解させた。反応液
の温度を120℃にし、2時間反応させた。反応液を室
温に冷却し、2Lのビーカに移し、600gのメタノー
ルで希釈した。この希釈反応液を1000gの水へ撹拌
しながら投入し、微粉末状のポリマーを析出させた。析
出させたポリマーを10%メタノール水溶液で良く洗浄
し、精製した。得られたフェノール性水酸基含有ポリア
ミド樹脂(式(1)におけるR及びRはエチル基、
m=0、n=1、l=63)の固有粘度は0.45dl
/g(ジメチルアセトアミド、30℃)であった。
【0024】実施例1〜5 表1に示す配合組成(数値は重量部を示す)に従って配
合、溶解混合し、本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物
を得た。次いで得られた重合性組成物をガラス基板上に
塗布した後、80℃、30分、200℃、1時間加熱す
ることにより、硬化膜を得た。得られた硬化膜について
密着性、表面硬度、耐溶剤(アセトン、ピロリドン)性
及びガラス転移温度(Tg)について評価した。評価法
は以下のとおりである。評価結果を表1に示す。
【0025】密着性 硬化膜にクロスカット−セロテープ剥離テストを行っ
た。○:硬化膜が剥離しない、△:わずかに剥離、×:
剥離、で評価を行った。 表面硬度 JIS 5400に準拠し、常温で三菱鉛筆「ユニ」に
より塗膜が剥離し基材まで達しない最高硬度を表示し
た。 耐溶剤(アセトン、ピロリドン)性 アセトン又はN−メチルピロリドンを含ませた布で硬化
膜をこすり、評価を行った。○:変化しない、△:白色
化する、×:溶ける、で評価を行った。 ガラス転移温度 DSC(示差走査熱量計)で測定を行いガラス転移温度
(Tg)を求めた。
【0026】 表1 実施例 1 2 3 4 5 合成例の化合物 5 5 2.5 5 5 HEMA 18 20 HEA 46 10 50 ERL−4221 5 15 15 サイクロマー 5 15 15 DPHA 10 R−011 40 カヤブチルC 0.4 0.4 0.4 0.6 1 PCI−204 0.2 0.4 0.4 0.5 密着性 ガラス ○ ○ ○ ○ ○ 硬度 5H 2H 4H 5H 6H 耐溶剤性 アセトン ○ ○ ○ ○ ○ ピロリドン ○ ○ ○ ○ ○ Tg(℃) 325 380 325 326 372
【0027】表1の中で使用されている下記の略称もし
くは用語はそれぞれ下記の意味を示す。 HEMA:ヒドロキシエチルメタアクリレート HEA:ヒドロキシエチルアクリレート ERL−4221:2官能脂環式エポキシ化合物、UC
C(株)製 サイクロマー(商品名):エポキシアクリレート、ダイ
セル(株)製 DPHA:多官能アクリレート、日本化薬社製 R−011:エポキシアクリレート、日本化薬(株)製 カヤブチルC(商品名):ラジカル重合開始剤、化薬ア
クゾ(株)製 PCI−204:カチオン重合開始剤、日本化薬(株)
【0028】比較例1 合成例で得られたフェノール性水酸基含有ポリアミド樹
脂0.5重量部をエタノール4.5重量部に溶解し、ガ
ラス板上に塗布した。これを、60℃、80℃各1時間
加熱する事により膜を得た。得られた膜の耐アセトン性
をみたところ、溶解した。
【0029】比較例2 ERL−4221 5重量部、サイクロマー(商品名)
5重量部、カヤブチルC(商品名)0.2重量部及びP
CI−204 0.1重量部を混合し、実施例と同様の
条件で硬化膜を作製した。得られた硬化膜について、ガ
ラス転移温度を測定したところ、273℃であった。
【0030】比較例3 HEA5重量部、R−011 5重量部及びPCI−2
04 0.2重量部を混合した。この組成物をガラス板
状に塗布した後、900mJ/cmで紫外線照射して
硬化膜を得た。得られた硬化膜についての密着性評価を
行ったところ、基板から剥離した。また、表面硬度はH
Bであった。
【0031】
【発明の効果】本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物は
硬度、密着性、耐熱性に優れた硬化物を与える重合性組
成物としてコーティング剤をはじめ、インキ、塗料、接
着剤、レジスト、製版材等の種々の分野で極めて有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J002 CD022 CD052 CD062 CD202 CF032 CH052 CK022 CL031 CL071 EA046 EA066 EB066 EB126 EB136 EF046 EH076 EL146 ER006 ET006 GM00 GN00 GQ00 4J026 AB28 AC23 BA04 BA05 BA08 BA11 BA15 BA17 BA19 BA20 BA24 BA27 BA28 BA29 BA30 BA31 BA35 BA40 BA50 BB09 DB11 DB12 DB15 GA07 4J036 AA01 AB07 FB13 HA01 HA02 HA03 JA01

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】フェノール性水酸基含有ポリアミド樹脂、
    ビニル化合物、重合開始剤を含む芳香族ポリアミド樹脂
    組成物。
  2. 【請求項2】エポキシ基含有化合物を含む請求項1記載
    の芳香族ポリアミド樹脂組成物。
  3. 【請求項3】ビニル化合物が(メタ)アクリル化合物で
    ある請求項1又は2記載の芳香族ポリアミド樹脂組成物
  4. 【請求項4】ビニル化合物が水酸基含有ビニル化合物を
    含有するものである請求項1〜3のいずれか1項に記載
    の芳香族ポリアミド樹脂組成物
  5. 【請求項5】請求項1〜4のいずれか1項に記載の芳香
    族ポリアミド樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
JP14290699A 1999-05-24 1999-05-24 芳香族ポリアミド樹脂組成物 Expired - Fee Related JP4217341B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14290699A JP4217341B2 (ja) 1999-05-24 1999-05-24 芳香族ポリアミド樹脂組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14290699A JP4217341B2 (ja) 1999-05-24 1999-05-24 芳香族ポリアミド樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000327914A true JP2000327914A (ja) 2000-11-28
JP4217341B2 JP4217341B2 (ja) 2009-01-28

Family

ID=15326374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14290699A Expired - Fee Related JP4217341B2 (ja) 1999-05-24 1999-05-24 芳香族ポリアミド樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4217341B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002129101A (ja) * 2000-10-20 2002-05-09 Nippon Kayaku Co Ltd ポリアミド樹脂含有ワニス及びその用途

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5792332A (en) * 1980-11-28 1982-06-08 Toyobo Co Ltd Photosensitive resin composition
JPS57192461A (en) * 1981-05-22 1982-11-26 Toyobo Co Ltd Photosensitive resin composition
JPS57198747A (en) * 1981-05-29 1982-12-06 Toyobo Co Ltd Photosensitive resin composition
JPS61252213A (ja) * 1985-03-13 1986-11-10 サン・ケミカル・コ−ポレ−シヨン ポリアミド/アクリルグラフト共重合体
JPH05320542A (ja) * 1992-05-27 1993-12-03 Canon Inc 導電性皮膜
JP2000514814A (ja) * 1996-07-23 2000-11-07 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 水に分散可能なポリマーブレンドの製造方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5792332A (en) * 1980-11-28 1982-06-08 Toyobo Co Ltd Photosensitive resin composition
JPS57192461A (en) * 1981-05-22 1982-11-26 Toyobo Co Ltd Photosensitive resin composition
JPS57198747A (en) * 1981-05-29 1982-12-06 Toyobo Co Ltd Photosensitive resin composition
JPS61252213A (ja) * 1985-03-13 1986-11-10 サン・ケミカル・コ−ポレ−シヨン ポリアミド/アクリルグラフト共重合体
JPH05320542A (ja) * 1992-05-27 1993-12-03 Canon Inc 導電性皮膜
JP2000514814A (ja) * 1996-07-23 2000-11-07 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 水に分散可能なポリマーブレンドの製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002129101A (ja) * 2000-10-20 2002-05-09 Nippon Kayaku Co Ltd ポリアミド樹脂含有ワニス及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP4217341B2 (ja) 2009-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20100184880A1 (en) Photocurable pressure-sensitive adhesive composition
KR20160030222A (ko) 수성 수지 조성물, 그것을 사용한 적층체 및 화상 표시 장치
JP2000072833A (ja) 液晶高分子フィルムの接着用又は表面被覆用活性エネルギー線硬化型組成物
JP2725379B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
JP2000344890A (ja) 硬化性イミド樹脂の製造方法及びその組成物
JP2000327914A (ja) 芳香族ポリアミド樹脂組成物
JP2745154B2 (ja) 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及び硬化物
JP2013182174A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS6118922B2 (ja)
JPS62131006A (ja) 光硬化性樹脂組成物
JP2001151848A (ja) 活性エネルギー線硬化性ウレタン組成物の製造方法
JP2002363531A (ja) 光反応性接着剤組成物及び部材の接合方法
JPH08283356A (ja) 熱及び/又は光硬化型ポリアミドイミド樹脂組成物および樹脂溶液
JP2013231897A (ja) 感光性樹脂組成物、感光性積層体、フレキシブル回路基板、及び永久パターン形成方法
JPS6254710A (ja) ウレタン変性アクリレ−ト組成物
JPS6024825B2 (ja) 感光性接着剤組成物
JPS6332809B2 (ja)
JPH06128550A (ja) ポリウレタン系接着剤
JPS6123143A (ja) 剥離現像可能な画像形成材料
JPWO2001090054A1 (ja) 光照射によりアミンを発生する化合物、光硬化性組成物及び光反応性接着剤組成物
JP2001163937A (ja) レンズ用樹脂組成物およびレンズシ−ト
JP2013231898A (ja) 感光性樹脂組成物、感光性積層体、フレキシブル回路基板、及び永久パターン形成方法
JP4197882B2 (ja) 新規な光重合性モノマー
JP2002047320A (ja) 硬化性樹脂組成物及びこれを用いた光学材料
JP3084238B2 (ja) 両末端に水酸基を有する重合体を含む組成物とその用途

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050609

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080115

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080212

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20080910

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20080910

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20081104

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20081110

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111114

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees