JP2000327914A - 芳香族ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
芳香族ポリアミド樹脂組成物Info
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Abstract
脂組成物を提供すること。 【解決手段】フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミ
ド、ビニル化合物及び重合開始剤を含有する芳香族ポリ
アミド樹脂組成物
Description
含有芳香族ポリアミド樹脂を含む芳香族ポリアミド樹脂
組成物に関するものである。
優れ、特に芳香族ポリアミドは耐熱性にも優れることか
ら、機械部品、電機部品、自動車部品等に使用されてい
る。しかし、一般的にポリアミド樹脂は溶媒溶解性が悪
いために加工法が制限されているのが現状である。この
問題に対しては、特開平8−143661号、特開平9
−324120号、特開平9−176485号等にフェ
ノール性水酸基を含有するジカルボン酸化合物とジアミ
ノ化合物との縮重合反応によって合成されるある特定の
分子構造を持つポリアミド樹脂がアルコールをはじめと
する非アミド系溶媒等にも溶解することが開示されてい
る。
性水酸基含有ポリアミド樹脂はそのアルコール等の溶媒
に対する良好な溶解性が塗膜形成後にも影響するため、
耐溶剤性が悪い。また、各種基板に対する密着性が悪
く、硬度も低いといった問題がある。
を解決すべく鋭意研究の結果本発明を完成した。すなわ
ち本発明は、
樹脂、ビニル化合物、重合開始剤を含む芳香族ポリアミ
ド樹脂組成物、 (2)エポキシ基含有化合物を含む上記(1)記載の芳
香族ポリアミド樹脂組成物、 (3)ビニル化合物が(メタ)アクリル化合物である上
記(1)又は(2)記載の芳香族ポリアミド樹脂組成物 (4)ビニル化合物が水酸基含有ビニル化合物を含有す
るものである上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載
の芳香族ポリアミド樹脂組成物 (5)上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の芳香
族ポリアミド樹脂組成物を硬化して得られる硬化物 に関する。
ール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂は、フェノール
性水酸基を有するジカルボン酸とアルキル基を有するジ
アミノジフェニルメタン骨格を有するジアミン成分との
縮合反応によって容易に製造することができる。具体的
には、特開平8−143661号、特開平9−3241
20号、特開平9−176485号に記載された方法で
得ることができ、下記式(1)で表される骨格構造を有
するものが好ましい。
R1及びR2はメチル基、エチル基及びイソプロピル基
からなる群より選ばれる1種以上の基を示し、m、n及
びlは正数を表し、xは1又は2、m+n=1、0≦m
≦0.1、10≦l≦10000である。)
使用できるフェノール性水酸基を有するジカルボン酸の
具体例としては、5−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒ
ドロキシイソフタル酸、2−ヒドロキシイソフタル酸、
2−ヒドロキシテレフタル酸、2,3−ジヒドロキシテ
レフタル酸、2,5−ジヒドロキシテレフタル酸及びそ
の誘導体等を挙げることができ、イソフタル酸、テレフ
タル酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、3,3’
−メチレン二安息香酸、4,4’−メチレン二安息香
酸、4,4’−オキシ二安息香酸、4,4’−チオ二安
息香酸、3,3’−カルボニル二安息香酸、4,4’−
カルボニル二安息香酸、4,4’−スルホニル二安息香
酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタ
レンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、
エチレンジアミンビスフタルイミド−4,4’−ジカル
ボン酸等の芳香族カルボン酸およびその誘導体等のフェ
ノール性水酸基を有しないジカルボン酸を併用してもよ
い。尚、これらフェノール性水酸基を有しないジカルボ
ン酸のカルボキシル基を除いた骨格が上記式(1)にお
けるRに相当する。
る際に使用できるアルキル基を有するジアミノジフェニ
ルメタン骨格を有するジアミン成分の具体例としては、
ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)メタン、ビス
(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、ビ
ス(4−アミノ−3−エチルフェニル)メタン、ビス
(4−アミノ−3,5−ジエチルフェニル)メタン、ビ
ス(4−アミノ−3−プロピルフェニル)メタン、ビス
(4−アミノ−3,5−ジプロピルフェニル)メタン、
ビス(4−アミノ−3−イソプロピルフェニル)メタ
ン、およびビス(4−アミノ−3,5−ジイソプロピル
フェニル)メタン等を挙げることができる。
亜リン酸ジフェニル、亜リン酸トリ−o−トリル、亜リ
ン酸ジ−o−トリル、亜リン酸トリ−m−トリル、亜リ
ン酸ジ−m−トリル、亜リン酸トリ−p−トリル、亜リ
ン酸ジ−p−トリル、亜リン酸ジ−o−クロロフェニ
ル、亜リン酸トリ−p−クロロフェニル、亜リン酸ジ−
p−クロロフェニル等の亜リン酸エステルとピリジン、
2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン、2,4−
ルチジン、2,6−ルチジン、3,5−ルチジン等のピ
リジン誘導体の存在下に行い、N−メチルピロリドンや
ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒中で行うのが好
ましい。
は特に制限はなく、例えば(メタ)アクリル酸、(メ
タ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、
(メタ)アクリル酸プロピレン、(メタ)アクリル酸−
ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリ
ル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ヘキ
シル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル
酸アリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)ア
クリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、メタアクリル
酸N,N−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸
2−シアノエチル、(メタ)アクリル酸ジブロモプロピ
ル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリプロピレング
リコールモノアルキルエーテル、(メタ)アクリル酸2
−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキ
シブチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、(メタ)アクリル酸フォスフォエチル、(メタ)ア
クリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘ
キシル、(メタ)アクリル酸イソボルニルフェニル(メ
タ)アクリレート、フェニルオキシエチル(メタ)アク
リレート、トリブロモフェニルオキシオキシ(メタ)ア
クリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−フェニル(メタ)アクリレ
ート、4−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレ
ート、4−フェニルフェニル−2−ヒドロキシオキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリ
レート、1−ナフチル(メタ)アクリレート、1−ナフ
チル−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2,4,6−トリブロモフェニル−2−メチルオキシエ
チル(メタ)アクリレート、2,4,6−トリクロロフ
ェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2,4,6
−トリブロモフェニル−2−ヒドロキシオキシプロピル
(メタ)アクリレート等のモノ(メタ)アクリレート化
合物、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレング
リコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、テトラブチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ポリブチレングロコールジ(メタ)
アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)ア
クリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジト
リメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ及びヘキサ(メタ)アクリレー
ト、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシア
ヌレート、ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシ
アヌレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイル
オキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシ−3,5−ジブロモフェニル)−プロパン、ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)スルフィ
ド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシ
フェニル)スルフィド、2,4−ジ(メタ)アクリロイ
ルオキシナフタレン等のポリ(メタ)アクリレート化合
物、スチレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジビ
ニルベンゼン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、無水マ
レイン酸、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレ
ン、N−ビニルピロリドン等、1−メトキシ−パーフル
オロ−2−メチル−1−プロペン、パーフルオロヘキシ
ルエチレン等のフッ素化合物、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、トリメチロールプロパンジアリ
ル、ジアリルフタレート等のアリル化合物、有機ポリイ
ソシアネート(例えば、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等)と水酸基含有
(メタ)アクリレート(例えば、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレ
ート等)の反応物あるいは、前記有機ポリイソシアネー
トと前記水酸基含有(メタ)アクリレートとポリオール
(例えば、2,2−ビス(4−ヒドロオキシジエトキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロオキシ
ジエトキシフェニル)スルフィド、2,2−ビス(4−
ヒドロオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,
2−ビス(4−ヒドロキシジエトキシ−3,5−ジブロ
モフェニル)プロパン、ポリテトラメチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリエステルポリオール
等)の反応物であるウレタン(メタ)アクリレート、ビ
スフェノール型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ
化合物、脂環式エポキシ化合物等のエポキシ化合物と
(メタ)アクリル酸の反応物であるエポキシ(メタ)ア
クリレート化合物等のエポキシ基含有ビニル化合物が挙
げられる。
レート」等の(メタ)を付けた表現はメタがある化合物
又はメタのない化合物のいずれでもよいことを示し、例
えば、(メタ)アクリレートの場合は、アクリレート又
はメタアクリレートのいずれでもよいことを示す。
上記に例示したものはあくまで例示であり、それらに限
定されるものではない。また、これらのビニル化合物は
1種もしくは2種以上を併用することができる。本発明
の組成物においてはビニル化合物の一つとして水酸基含
有ビニル化合物を含有するのが好ましく、水酸基含有ビ
ニル化合物と他ビニル化合物との併用が特に好ましい。
また、本発明で使用されるビニル化合物としてはモノ
またはポリ(メタ)アクリレート化合物またはそれらの
誘導体等の(メタ)アクリル化合物が好ましい。
いて、フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド(以下
化合物(A))とビニル化合物(以下化合物(B))の
配合割合は、重量割合で通常(化合物(A))/(化合
物(B))=0.1/99.9〜50/50、好ましく
は1/99〜20/80である。該組成物において、化
合物(B)として、水酸基含有ビニル化合物が、化合物
(B)全体に対して50〜100重量%をしめる割合の
場合が特に好ましい。
必要により上記エポキシ基含有ビニル化合物以外のエポ
キシ基含有化合物を含有する。用いうるエポキシ基含有
化合物の具体例としては、ビスフェノールAジグリシジ
ルエーテル等のビスフェノールA型エポキシ化合物、ビ
スフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型
エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物、
フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノ
ボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化
合物、ビフェニル型エポキシ化合物、ナフタレン型エポ
キシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、
アルコールエーテル型エポキシ化合物、臭素型エポキシ
化合物、3,5−エポキシシクロヘキシルメチル−
3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレー
ト、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−
スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキセン−メタジオ
キサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジ
ペート等の脂環式エポキシ化合物、水添ビスフェノール
A型エポキシ化合物等が挙げられ、脂環式エポキシ化合
物が好ましいが、これらに限定されるものではなく、1
種もしくは2種以上を併用することができる。
(C))の配合割合は重量割合で通常(化合物(A)+
化合物(B))/化合物(C)=1/99〜99/1、
好ましくは5/95〜80/20である。
は、熱重合開始剤、光重合開始剤等のラジカル重合やイ
オン(カチオン)重合を起こしうるものであれば特に制
限はない。用いうる熱重合開始剤の具体例としては、過
酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、
t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
−2−4−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘ
キサンカルボニトリル等が挙げられる。用いうる光ラジ
カル重合開始剤の具体例としては、2,4−ジエチルチ
オキサントン、ベンゾフェノン、4−ジメチルアミノイ
ソアミルベンゾエート、4−ジメチルアミノエチルベン
ゾエート等が挙げられる。用いうる光カチオン重合開始
剤の具体例としては、特公昭53−32831号、特公
昭52−14277号、特公昭52−14278号、特
公昭52−14279号、特公昭52−25686号、
特公昭61−34752号、特開昭54−53181
号、特開昭54−95686号、特公昭61−3653
0号、特公昭59−19581号、特公昭63−656
88号、特開昭55−164204号、特公昭60−3
0690号、特公昭63−36332号、特公平1−3
9423号、特公平2−10171号、特公平5−15
721号、特公平4−62310号、特公昭62−57
653号、特公平3−12081号、特公平3−120
82号、特公平3−16361号、特公昭63−120
92号、特公昭63−12093号、特公昭63−12
095号、特公昭63−12094号、特公平2−37
924号、特公平2−35764号、特公平4−133
74号、特公平4−75908号、特公平4−7342
8号、特公昭53−32831号、特開平2−1508
48号、特開平2−296514号、米国特許第4,0
69,055号、米国特許第4,069,056号、米
国特許第3,703,296号等に記載されているスル
ホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、ヨードニウム塩、アルソニウム塩、鉄、アレ
ーン錯体等が挙げられる。
で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。これら
重合開始剤の使用量は、化合物(A)と化合物(B)又
は化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の合計重
量100重量部に対して、通常0.1〜20重量部、好
ましくは0.1〜10重量部である。
には、必要に応じて種々の重合性化合物、増感剤、染
料、顔料、可塑剤、無機充填剤、酸化防止剤及び有機溶
剤等を混合させることができる。
前記各成分を所定の割合で加熱、混合、溶解する事によ
り得ることができる。本発明の硬化物は、本発明の芳香
族ポリアミド樹脂組成物を加熱または電子線、紫外線等
の活性エネルギー線を照射するか、あるいはこれらの組
み合わせにより得ることができる。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
ド157gを取り、次いで5−ヒドロキシイソフタル酸
19.424g、3、3´、5、5´−テトラエチルメ
チレンビスアニリン33.1147g、塩化リチウム1
0.96g、トリフェニルホスフィン66.195g、
ピリジン21.33gを加え均一に溶解させた。反応液
の温度を120℃にし、2時間反応させた。反応液を室
温に冷却し、2Lのビーカに移し、600gのメタノー
ルで希釈した。この希釈反応液を1000gの水へ撹拌
しながら投入し、微粉末状のポリマーを析出させた。析
出させたポリマーを10%メタノール水溶液で良く洗浄
し、精製した。得られたフェノール性水酸基含有ポリア
ミド樹脂(式(1)におけるR1及びR2はエチル基、
m=0、n=1、l=63)の固有粘度は0.45dl
/g(ジメチルアセトアミド、30℃)であった。
合、溶解混合し、本発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物
を得た。次いで得られた重合性組成物をガラス基板上に
塗布した後、80℃、30分、200℃、1時間加熱す
ることにより、硬化膜を得た。得られた硬化膜について
密着性、表面硬度、耐溶剤(アセトン、ピロリドン)性
及びガラス転移温度(Tg)について評価した。評価法
は以下のとおりである。評価結果を表1に示す。
た。○:硬化膜が剥離しない、△:わずかに剥離、×:
剥離、で評価を行った。 表面硬度 JIS 5400に準拠し、常温で三菱鉛筆「ユニ」に
より塗膜が剥離し基材まで達しない最高硬度を表示し
た。 耐溶剤(アセトン、ピロリドン)性 アセトン又はN−メチルピロリドンを含ませた布で硬化
膜をこすり、評価を行った。○:変化しない、△:白色
化する、×:溶ける、で評価を行った。 ガラス転移温度 DSC(示差走査熱量計)で測定を行いガラス転移温度
(Tg)を求めた。
くは用語はそれぞれ下記の意味を示す。 HEMA:ヒドロキシエチルメタアクリレート HEA:ヒドロキシエチルアクリレート ERL−4221:2官能脂環式エポキシ化合物、UC
C(株)製 サイクロマー(商品名):エポキシアクリレート、ダイ
セル(株)製 DPHA:多官能アクリレート、日本化薬社製 R−011:エポキシアクリレート、日本化薬(株)製 カヤブチルC(商品名):ラジカル重合開始剤、化薬ア
クゾ(株)製 PCI−204:カチオン重合開始剤、日本化薬(株)
製
脂0.5重量部をエタノール4.5重量部に溶解し、ガ
ラス板上に塗布した。これを、60℃、80℃各1時間
加熱する事により膜を得た。得られた膜の耐アセトン性
をみたところ、溶解した。
5重量部、カヤブチルC(商品名)0.2重量部及びP
CI−204 0.1重量部を混合し、実施例と同様の
条件で硬化膜を作製した。得られた硬化膜について、ガ
ラス転移温度を測定したところ、273℃であった。
04 0.2重量部を混合した。この組成物をガラス板
状に塗布した後、900mJ/cm2で紫外線照射して
硬化膜を得た。得られた硬化膜についての密着性評価を
行ったところ、基板から剥離した。また、表面硬度はH
Bであった。
硬度、密着性、耐熱性に優れた硬化物を与える重合性組
成物としてコーティング剤をはじめ、インキ、塗料、接
着剤、レジスト、製版材等の種々の分野で極めて有用で
ある。
Claims (5)
- 【請求項1】フェノール性水酸基含有ポリアミド樹脂、
ビニル化合物、重合開始剤を含む芳香族ポリアミド樹脂
組成物。 - 【請求項2】エポキシ基含有化合物を含む請求項1記載
の芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 【請求項3】ビニル化合物が(メタ)アクリル化合物で
ある請求項1又は2記載の芳香族ポリアミド樹脂組成物 - 【請求項4】ビニル化合物が水酸基含有ビニル化合物を
含有するものである請求項1〜3のいずれか1項に記載
の芳香族ポリアミド樹脂組成物 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれか1項に記載の芳香
族ポリアミド樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
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---|---|---|---|
JP14290699A JP4217341B2 (ja) | 1999-05-24 | 1999-05-24 | 芳香族ポリアミド樹脂組成物 |
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