JP2000327785A - 匂いの低減したシリコーンポリエーテル共重合体の製造方法 - Google Patents
匂いの低減したシリコーンポリエーテル共重合体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 パーソナルケア用途において不快な臭いを減
少させた、シリコーンポリエーテルの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 （Ｉ）オレフィン官能性ポリエーテル、
オルガノハイドロジェンシロキサン、及び、均一系遷移
金属ヒドロシリル化触媒からなる混合物を反応させる工
程、及び、（ＩＩ）（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒す工
程からなる
少させた、シリコーンポリエーテルの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 （Ｉ）オレフィン官能性ポリエーテル、
オルガノハイドロジェンシロキサン、及び、均一系遷移
金属ヒドロシリル化触媒からなる混合物を反応させる工
程、及び、（ＩＩ）（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒す工
程からなる
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】我々の発明は、（Ｉ）アルケ
ニル官能性ポリエーテル、ポリジオルガノシロキサン−
ポリオルガノハイドロジェンシロキサン共重合体、及
び、均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒からなる混合物
を反応させて、かつ、（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒す
ことからなる、匂いの低減したシリコーンポリエーテル
を製造する方法を提供する。
ニル官能性ポリエーテル、ポリジオルガノシロキサン−
ポリオルガノハイドロジェンシロキサン共重合体、及
び、均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒からなる混合物
を反応させて、かつ、（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒す
ことからなる、匂いの低減したシリコーンポリエーテル
を製造する方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンポリエーテルは、一般に、白
金触媒の存在下で、ポリオルガノハイドロジェンシロキ
サンと、アリルポリエーテル等のアルケニル官能性ポリ
エーテルを反応させることによって調製される。これら
のシリコーンポリエーテルの調製の際に、過剰のアリル
ポリエーテルを使用することが多く、付加反応の条件下
でそのようにすると、アリルポリエーテルの一部が、付
加反応を行なうところで数桁緩慢な、プロペニルポリエ
ーテルに再配列させられる。従って、反応生成物は、シ
リコーンポリエーテル共重合体に加えて、未反応のアリ
ルポリエーテル、及び未反応のプロペニルポリエーテル
の部分を含有する。これらのシリコーンポリエーテル
は、化粧用製品中で活性成分として使用されることが多
い。
金触媒の存在下で、ポリオルガノハイドロジェンシロキ
サンと、アリルポリエーテル等のアルケニル官能性ポリ
エーテルを反応させることによって調製される。これら
のシリコーンポリエーテルの調製の際に、過剰のアリル
ポリエーテルを使用することが多く、付加反応の条件下
でそのようにすると、アリルポリエーテルの一部が、付
加反応を行なうところで数桁緩慢な、プロペニルポリエ
ーテルに再配列させられる。従って、反応生成物は、シ
リコーンポリエーテル共重合体に加えて、未反応のアリ
ルポリエーテル、及び未反応のプロペニルポリエーテル
の部分を含有する。これらのシリコーンポリエーテル
は、化粧用製品中で活性成分として使用されることが多
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、配合に
よっては、それらは貯蔵の際により強くなる傾向があ
る、強く顕著な、特異で不快な酸性の匂いをもたらす。
その匂いは、一般には未反応のプロペニルエーテルのプ
ロピオンアルデヒドへの酸化及び／又は加水分解の結果
として生じると理解されている。この匂いは、多くの化
粧用調製物中の活性成分として、これらのシリコーンポ
リエーテルを使用することの障害である。
よっては、それらは貯蔵の際により強くなる傾向があ
る、強く顕著な、特異で不快な酸性の匂いをもたらす。
その匂いは、一般には未反応のプロペニルエーテルのプ
ロピオンアルデヒドへの酸化及び／又は加水分解の結果
として生じると理解されている。この匂いは、多くの化
粧用調製物中の活性成分として、これらのシリコーンポ
リエーテルを使用することの障害である。
【０００４】過去に、匂いを形成する成分の形成を防い
だり、又はそれらを除去する試みがなされている。これ
らの試みとしては、不均一系の水素添加触媒（即ち、水
素ガスに晒す）の添加と、後で真空ストリッピングされ
る酸で触媒作用を及ぼされる加水分解の形体とを組み合
わせることを必要とする。例えば、平成７年日本特許出
願第３３０９０７号明細書に、末端位置にＣ＝Ｃを有す
るポリオキシアルキレンと、ポリハイドロジェンシロキ
サンのヒドロシリル化反応によって合成された、精製さ
れたポリエーテルで変性されたポリシロキサン組成物の
製造方法が開示されている。次いで、ポリエーテルで変
性されたポリシロキサン組成物を、添加された不均一系
水素添加触媒の存在下で水素添加して、残さの二重結合
を飽和する。これは、プロペニルエーテルの望まれない
劣化を防ぐ効果を有し、それによって匂いのするプロピ
オンアルデヒドの生成を防ぐ。他の揮発性の成分は、水
素添加の前又は後に、反応混合物から蒸留して取り除か
れるのが好ましい。
だり、又はそれらを除去する試みがなされている。これ
らの試みとしては、不均一系の水素添加触媒（即ち、水
素ガスに晒す）の添加と、後で真空ストリッピングされ
る酸で触媒作用を及ぼされる加水分解の形体とを組み合
わせることを必要とする。例えば、平成７年日本特許出
願第３３０９０７号明細書に、末端位置にＣ＝Ｃを有す
るポリオキシアルキレンと、ポリハイドロジェンシロキ
サンのヒドロシリル化反応によって合成された、精製さ
れたポリエーテルで変性されたポリシロキサン組成物の
製造方法が開示されている。次いで、ポリエーテルで変
性されたポリシロキサン組成物を、添加された不均一系
水素添加触媒の存在下で水素添加して、残さの二重結合
を飽和する。これは、プロペニルエーテルの望まれない
劣化を防ぐ効果を有し、それによって匂いのするプロピ
オンアルデヒドの生成を防ぐ。他の揮発性の成分は、水
素添加の前又は後に、反応混合物から蒸留して取り除か
れるのが好ましい。
【０００５】日本特許出願第９１６５３１５号明細書に
は、精製されたポリエーテルで変性されたポリシロキサ
ン組成物を０．０１〜１００重量％含有する、皮膚化粧
用物質が開示されており、それは末端の位置に炭素−炭
素二重結合を有するポリオキシアルキレンと、ポリハイ
ドロジェンシロキサンとのヒドロシリル化反応によって
調製される。次いで、その物質は、添加された不均一系
水素添加触媒の存在下で、水素添加することによって精
製される。
は、精製されたポリエーテルで変性されたポリシロキサ
ン組成物を０．０１〜１００重量％含有する、皮膚化粧
用物質が開示されており、それは末端の位置に炭素−炭
素二重結合を有するポリオキシアルキレンと、ポリハイ
ドロジェンシロキサンとのヒドロシリル化反応によって
調製される。次いで、その物質は、添加された不均一系
水素添加触媒の存在下で、水素添加することによって精
製される。
【０００６】日本特許出願第９１６５３１８号明細書に
は、精製されたポリエーテルで変性されたポリシロキサ
ン組成物を０．０１〜１００重量％含有する、毛髪化粧
品が開示されており、それは末端にＣ−Ｃ二重結合を含
有するポリオキシアルキレンを、ポリハイドロジェンシ
ロキサンとヒドロシリル化反応させ、続いて添加された
不均一系水素添加触媒の存在下で、水素添加することに
よって調製される。
は、精製されたポリエーテルで変性されたポリシロキサ
ン組成物を０．０１〜１００重量％含有する、毛髪化粧
品が開示されており、それは末端にＣ−Ｃ二重結合を含
有するポリオキシアルキレンを、ポリハイドロジェンシ
ロキサンとヒドロシリル化反応させ、続いて添加された
不均一系水素添加触媒の存在下で、水素添加することに
よって調製される。
【０００７】米国特許第５２２５５０９号明細書には、
ポリオキシアルキレンポリシロキサンが混合されたブロ
ック共重合体を脱臭する方法が開示されており、ポリシ
ロキサンブロックは、ＳｉＣ環によって、ポリエーテル
ブロックに結合している。米国特許第５２２５５０９号
明細書は更に、温度２０〜２００℃、圧力１〜１００ｂ
ａｒで、０．５〜１０時間、不均一系水素添加触媒の存
在下で、混合されたブロック重合体に水素が作用可能で
あることをも開示している。米国特許第５２２５５０９
号明細書は、不均一系水素添加金属触媒又は担持された
金属を使用することを開示しているだけである。米国特
許第５２２５５０９号明細書のどこにも、均一系遷移金
属ヒドロシリル化触媒、特には水素添加触媒として開示
されている又は提案されている、均一系白金ヒドロシリ
ル化触媒は記載されていない。
ポリオキシアルキレンポリシロキサンが混合されたブロ
ック共重合体を脱臭する方法が開示されており、ポリシ
ロキサンブロックは、ＳｉＣ環によって、ポリエーテル
ブロックに結合している。米国特許第５２２５５０９号
明細書は更に、温度２０〜２００℃、圧力１〜１００ｂ
ａｒで、０．５〜１０時間、不均一系水素添加触媒の存
在下で、混合されたブロック重合体に水素が作用可能で
あることをも開示している。米国特許第５２２５５０９
号明細書は、不均一系水素添加金属触媒又は担持された
金属を使用することを開示しているだけである。米国特
許第５２２５５０９号明細書のどこにも、均一系遷移金
属ヒドロシリル化触媒、特には水素添加触媒として開示
されている又は提案されている、均一系白金ヒドロシリ
ル化触媒は記載されていない。
【０００８】
【課題を解決するための手段】我々の発明は、（Ｉ）ア
ルケニル官能性ポリエーテル、ポリジオルガノシロキサ
ン−ポリオルガノハイドロジェンシロキサン共重合体、
及び、均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒からなる混合
物を反応させて、かつ、（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒
すことからなる、匂いの低減したシリコーンポリエーテ
ルを製造する方法を提供する。
ルケニル官能性ポリエーテル、ポリジオルガノシロキサ
ン−ポリオルガノハイドロジェンシロキサン共重合体、
及び、均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒からなる混合
物を反応させて、かつ、（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒
すことからなる、匂いの低減したシリコーンポリエーテ
ルを製造する方法を提供する。
【０００９】我々の発明はまた、（Ａ）シリコーンポリ
エーテル共重合体、（Ｂ）（Ａ）１００万重量部毎に対
して、均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒 ０．０１〜
１００重量部、及び、（Ｃ）未反応の不飽和ポリエーテ
ルからなる不純物の混合物を、（Ａ）１００重量部当
り、１〜９９重量部からなる、混合物を水素ガスに晒す
こと（Ｉ）からなる、匂いの低減したシリコーンポリエ
ーテル共重合体の製造方法をも提供する。
エーテル共重合体、（Ｂ）（Ａ）１００万重量部毎に対
して、均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒 ０．０１〜
１００重量部、及び、（Ｃ）未反応の不飽和ポリエーテ
ルからなる不純物の混合物を、（Ａ）１００重量部当
り、１〜９９重量部からなる、混合物を水素ガスに晒す
こと（Ｉ）からなる、匂いの低減したシリコーンポリエ
ーテル共重合体の製造方法をも提供する。
【００１０】本発明の目的は、匂いのする化合物の前駆
体である、最終のシリコーンポリエーテル生成物混合物
中に存在するオレフィン種の量を減らすことである。
体である、最終のシリコーンポリエーテル生成物混合物
中に存在するオレフィン種の量を減らすことである。
【００１１】本発明の目的は、シリコーンポリエーテル
生成物混合物中の匂いの量を減らすことである。これら
の匂いは、特に個人のケア用途で、不快である。
生成物混合物中の匂いの量を減らすことである。これら
の匂いは、特に個人のケア用途で、不快である。
【００１２】
【発明の実施の形態】第一の実施態様において、本発明
は、（Ｉ）下記（Ａ）〜（Ｃ）からなる混合物を反応さ
せる工程：（Ａ）アルケニル官能性ポリエーテル化合
物、（Ｂ）ポリジオルガノシロキサン−ポリオルガノハ
イドロジェンシロキサン共重合体、及び、（Ｃ）均一系
遷移金属ヒドロシリル化触媒、及び、（ＩＩ）（Ｉ）の
生成物を水素ガスに晒す工程からなる、匂いの低減した
シリコーンポリエーテルを製造する方法を提供する。
は、（Ｉ）下記（Ａ）〜（Ｃ）からなる混合物を反応さ
せる工程：（Ａ）アルケニル官能性ポリエーテル化合
物、（Ｂ）ポリジオルガノシロキサン−ポリオルガノハ
イドロジェンシロキサン共重合体、及び、（Ｃ）均一系
遷移金属ヒドロシリル化触媒、及び、（ＩＩ）（Ｉ）の
生成物を水素ガスに晒す工程からなる、匂いの低減した
シリコーンポリエーテルを製造する方法を提供する。
【００１３】本発明の目的のために「反応させること」
は、成分（Ａ）〜（Ｃ）及び任意成分を単に混合する
か、又は成分（Ａ）〜（Ｃ）及び任意成分からなる混合
物を、室温で又はそれ以上の温度で、好ましくは５０℃
以上の温度で、より好ましくは５０〜１５０℃の温度で
加熱することを意味する。好ましくは、成分（Ａ）〜
（Ｃ）及び任意成分からなる混合物は、５０〜１５０℃
の温度下で加熱される。
は、成分（Ａ）〜（Ｃ）及び任意成分を単に混合する
か、又は成分（Ａ）〜（Ｃ）及び任意成分からなる混合
物を、室温で又はそれ以上の温度で、好ましくは５０℃
以上の温度で、より好ましくは５０〜１５０℃の温度で
加熱することを意味する。好ましくは、成分（Ａ）〜
（Ｃ）及び任意成分からなる混合物は、５０〜１５０℃
の温度下で加熱される。
【００１４】成分（Ａ）、即ちアルケニル官能性ポリエ
ーテル化合物は、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2Ｈ4）aＯＲ1、
ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ3Ｈ6）bＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｏ
Ｃ4Ｈ8）cＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3
Ｈ6）b（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ
2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ
2Ｈ4）a（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、及び、ＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｏ
Ｃ3Ｈ6）b（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1（式中、Ｒは、アルキレ
ン基、オキシアルキレン基、アリーレン基、オキシアリ
ーレン基、アラルキレン基及びオキシアラルキレン基か
ら選択されるものであり、Ｒ1は、水素原子、アルキル
基、アリール基、及び、アシル基から選択されるもので
あり、ａ、ｂ及びｃは独立に、０．０１〜１５０の平均
値を有するものである。）から選択されるその一般式を
有する化合物であるのが好ましい。
ーテル化合物は、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2Ｈ4）aＯＲ1、
ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ3Ｈ6）bＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｏ
Ｃ4Ｈ8）cＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3
Ｈ6）b（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ
2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ
2Ｈ4）a（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、及び、ＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｏ
Ｃ3Ｈ6）b（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1（式中、Ｒは、アルキレ
ン基、オキシアルキレン基、アリーレン基、オキシアリ
ーレン基、アラルキレン基及びオキシアラルキレン基か
ら選択されるものであり、Ｒ1は、水素原子、アルキル
基、アリール基、及び、アシル基から選択されるもので
あり、ａ、ｂ及びｃは独立に、０．０１〜１５０の平均
値を有するものである。）から選択されるその一般式を
有する化合物であるのが好ましい。
【００１５】アルキレン基は、メチレン、エチレン、ブ
チレン、２−メチルトリメチレン、ヘキサメチレン、３
−エチル−ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチ
レン、ドデカメチレン及びオクタデカメチレンによって
例示される。オキシアルキレン基は、オキシエチレン、
オキシブチレン、オキシ−２−メチル−トリメチレン、
オキシヘキサメチレン及びオキシオクタメチレンによっ
て例示される。アリーレン基は、フェニレン基によって
例示される。オキシアリーレン基は、オキシフェニレン
基によって例示される。アラルキレン基は、フェニレン
メチレンによって例示される。好ましくはＲは、メチレ
ンである。
チレン、２−メチルトリメチレン、ヘキサメチレン、３
−エチル−ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチ
レン、ドデカメチレン及びオクタデカメチレンによって
例示される。オキシアルキレン基は、オキシエチレン、
オキシブチレン、オキシ−２−メチル−トリメチレン、
オキシヘキサメチレン及びオキシオクタメチレンによっ
て例示される。アリーレン基は、フェニレン基によって
例示される。オキシアリーレン基は、オキシフェニレン
基によって例示される。アラルキレン基は、フェニレン
メチレンによって例示される。好ましくはＲは、メチレ
ンである。
【００１６】基Ｒ1は、水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、又は、アシル基であり得る。アル
キル基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル及びデシルによって例示される。アリール
基は、フェニル、トリル及びキシリルによって例示され
る。アラルキル基は、ベンジル、２−フェニルエチル及
び３−フェニルブチルによって例示される。アシル基
は、炭素原子１〜２０を有し得り、またアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ラウロイル、及
び、ミリストイル等の基が挙げられる。好ましくは、ア
シル基は、一般式−（Ｏ＝Ｃ）Ｒ4（なおＲ4は、一価の
炭化水素基を表わす。）を有する基である。Ｒ4の一価
の炭化水素基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチル及びデシル等のアルキル基、シクロ
ヘキシル等の環状脂肪族基、フェニル、トリル及びキシ
リル等のアリール基、並びに、ベンジル及び２−フェニ
ルエチル等のアラルキル基によって例示される。Ｒ
4が、メチル、エチル又はブチル等のアルキル基である
のが、好ましい。
ル基、アラルキル基、又は、アシル基であり得る。アル
キル基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル及びデシルによって例示される。アリール
基は、フェニル、トリル及びキシリルによって例示され
る。アラルキル基は、ベンジル、２−フェニルエチル及
び３−フェニルブチルによって例示される。アシル基
は、炭素原子１〜２０を有し得り、またアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ラウロイル、及
び、ミリストイル等の基が挙げられる。好ましくは、ア
シル基は、一般式−（Ｏ＝Ｃ）Ｒ4（なおＲ4は、一価の
炭化水素基を表わす。）を有する基である。Ｒ4の一価
の炭化水素基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチル及びデシル等のアルキル基、シクロ
ヘキシル等の環状脂肪族基、フェニル、トリル及びキシ
リル等のアリール基、並びに、ベンジル及び２−フェニ
ルエチル等のアラルキル基によって例示される。Ｒ
4が、メチル、エチル又はブチル等のアルキル基である
のが、好ましい。
【００１７】上記一般式において、ａ、ｂ及びｄは、独
立して、０．０１〜１５００の平均値、特には０．０１
〜１００の平均値を有するのが好ましい。
立して、０．０１〜１５００の平均値、特には０．０１
〜１００の平均値を有するのが好ましい。
【００１８】成分（Ａ）は、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2
Ｈ4）aＯＨ、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ
6）bＯＨ、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）aＯＣＨ3、Ｃ
Ｈ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯＣＨ3、
ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）aＯ（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3、及
び、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯ
（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3（式中、ａは、０．０１〜１００の平
均値を有し、ｂは０．０１〜１００の平均値を有す
る。）から選択されるのが好ましい。
Ｈ4）aＯＨ、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ
6）bＯＨ、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）aＯＣＨ3、Ｃ
Ｈ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯＣＨ3、
ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）aＯ（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3、及
び、ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯ
（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3（式中、ａは、０．０１〜１００の平
均値を有し、ｂは０．０１〜１００の平均値を有す
る。）から選択されるのが好ましい。
【００１９】本発明において成分（Ａ）は、一般的には
１〜９９重量％の量で存在するが、好ましくは組成物全
体の２０〜８５重量％である。
１〜９９重量％の量で存在するが、好ましくは組成物全
体の２０〜８５重量％である。
【００２０】本発明の方法における成分（Ｂ）は、ジオ
ルガノシロキサン−オルガノハイドロジェンシロキサン
共重合体である。有機置換基は、炭素原子を１〜２０有
する一価の炭化水素基によって例示される。例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
及びデシル等のアルキル基、シクロヘキシル等の環状脂
肪族基、フェニル、トリル及びキシリル等のアリール
基、ベンジル及び２−フェニルエチル等のアラルキル基
が例示される。有機置換基がメチルであるのが、非常に
好ましい。一価の炭化水素基はまた、その水素原子の少
なくとも１つが、フッ素、塩素又は臭素等のハロゲンで
置換されている、上記に注目される一価の炭化水素基で
あってもよく、これらの一価の炭化水素基は、ＣＦ3Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−及びＣ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2−によって例示され
る。それぞれの有機置換基は、望む通りに、同じであっ
ても、異なっていてもよい。
ルガノシロキサン−オルガノハイドロジェンシロキサン
共重合体である。有機置換基は、炭素原子を１〜２０有
する一価の炭化水素基によって例示される。例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
及びデシル等のアルキル基、シクロヘキシル等の環状脂
肪族基、フェニル、トリル及びキシリル等のアリール
基、ベンジル及び２−フェニルエチル等のアラルキル基
が例示される。有機置換基がメチルであるのが、非常に
好ましい。一価の炭化水素基はまた、その水素原子の少
なくとも１つが、フッ素、塩素又は臭素等のハロゲンで
置換されている、上記に注目される一価の炭化水素基で
あってもよく、これらの一価の炭化水素基は、ＣＦ3Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−及びＣ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2−によって例示され
る。それぞれの有機置換基は、望む通りに、同じであっ
ても、異なっていてもよい。
【００２１】成分（Ｂ）は、ジメチル−ハイドロジェン
シロキシ末端のポリジメチルシロキサン−ポリメチルハ
イドロジェンシロキサン共重合体、及びトリメチルシロ
キシ末端のポリジメチルシロキサン−ポリメチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体によって例示される。好ま
しくは、成分（Ｂ）は、トリメチルシロキシ末端のポリ
ジメチルシロキサン−ポリメチルハイドロジェンシロキ
サン共重合体である。
シロキシ末端のポリジメチルシロキサン−ポリメチルハ
イドロジェンシロキサン共重合体、及びトリメチルシロ
キシ末端のポリジメチルシロキサン−ポリメチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体によって例示される。好ま
しくは、成分（Ｂ）は、トリメチルシロキシ末端のポリ
ジメチルシロキサン−ポリメチルハイドロジェンシロキ
サン共重合体である。
【００２２】成分（Ｂ）の２５℃での粘度は、０．６５
〜４０００ｍｍ2／ｓであり、好ましくは０．８〜２５
００ｍｍ2／ｓである（１ｍｍ2／ｓ＝１センチストー
ク）。
〜４０００ｍｍ2／ｓであり、好ましくは０．８〜２５
００ｍｍ2／ｓである（１ｍｍ2／ｓ＝１センチストー
ク）。
【００２３】成分（Ｂ）のジオルガノシロキサン−オル
ガノハイドロジェンシロキサン共重合体は、当該技術分
野においてよく知られており、これらの多くは商業的に
入手可能であり、更にそれらの記載を、考慮する必要は
ない。
ガノハイドロジェンシロキサン共重合体は、当該技術分
野においてよく知られており、これらの多くは商業的に
入手可能であり、更にそれらの記載を、考慮する必要は
ない。
【００２４】本発明の成分（Ｂ）は、組成物全体の１〜
９９重量％の量で存在するのが一般的であり、好ましく
は１５〜８０重量％である。
９９重量％の量で存在するのが一般的であり、好ましく
は１５〜８０重量％である。
【００２５】本発明の方法における成分（Ｃ）は、均一
系遷移金属ヒドロシリル化触媒である。簡単及び経済性
の観点から、ヒドロシリル化及び水素添加が、同じ触媒
を用いて、触媒を一度装填するだけで達成されるのが、
非常に望ましいが、それは本発明の操作を成功させるの
に必要なことではない。異なる均一系遷移金属ヒドロシ
リル化触媒は、ヒドロシリル化及び水素添加工程で使用
され得る。
系遷移金属ヒドロシリル化触媒である。簡単及び経済性
の観点から、ヒドロシリル化及び水素添加が、同じ触媒
を用いて、触媒を一度装填するだけで達成されるのが、
非常に望ましいが、それは本発明の操作を成功させるの
に必要なことではない。異なる均一系遷移金属ヒドロシ
リル化触媒は、ヒドロシリル化及び水素添加工程で使用
され得る。
【００２６】本発明の目的のために、均一とは、反応マ
トリックス全体として又は反応マトリックスの個々の成
分の１又はそれ以上に、ヒドロシリル化−水素添加反応
マトリックス中で可溶性である物質を意味する。例え
ば、液状の触媒、若しくは、エマルジョン又はマイクロ
エマルジョンの形体で、小さい分散可能な滴を形成す
る、液体の担体に溶解させられている固体触媒は、均一
系触媒であるので、従って本発明の成分（Ｃ）として使
用するのに適するであろう。
トリックス全体として又は反応マトリックスの個々の成
分の１又はそれ以上に、ヒドロシリル化−水素添加反応
マトリックス中で可溶性である物質を意味する。例え
ば、液状の触媒、若しくは、エマルジョン又はマイクロ
エマルジョンの形体で、小さい分散可能な滴を形成す
る、液体の担体に溶解させられている固体触媒は、均一
系触媒であるので、従って本発明の成分（Ｃ）として使
用するのに適するであろう。
【００２７】成分（Ｃ）として使用するのに適する、均
一系遷移金属ヒドロシリル化触媒の特定の例として、遷
移金属錯体、遷移金属酸、又は、遷移金属塩等が挙げら
れる。遷移金属錯体は、ジビニルテトラメチルジシロキ
サンによって例示される脂肪族不飽和オルガノシリコン
化合物等のオレフィンと、塩化白金酸等の遷移金属酸を
反応させることからなる方法によって得られる、遷移金
属錯体で例示される。本発明の方法で使用するのに適す
る他の遷移金属錯体は、アルコールと、塩化白金酸等の
遷移金属酸を反応させることからなる方法によって得ら
れる。
一系遷移金属ヒドロシリル化触媒の特定の例として、遷
移金属錯体、遷移金属酸、又は、遷移金属塩等が挙げら
れる。遷移金属錯体は、ジビニルテトラメチルジシロキ
サンによって例示される脂肪族不飽和オルガノシリコン
化合物等のオレフィンと、塩化白金酸等の遷移金属酸を
反応させることからなる方法によって得られる、遷移金
属錯体で例示される。本発明の方法で使用するのに適す
る他の遷移金属錯体は、アルコールと、塩化白金酸等の
遷移金属酸を反応させることからなる方法によって得ら
れる。
【００２８】遷移金属酸は、塩化白金酸、臭化白金酸、
塩化イリジウム酸及び塩化オスミウム酸によって例示さ
れる。遷移金属塩は、ヘキサクロロ白金酸カリウム、ヘ
キサヨード白金酸カリウム、ヘキサクロロ白金酸ナトリ
ウム・六水和物、テトラブロモ白金酸カリウム、テトラ
クロロ白金酸カリウム及びテトラクロロ白金酸ナトリウ
ムによって例示される。
塩化イリジウム酸及び塩化オスミウム酸によって例示さ
れる。遷移金属塩は、ヘキサクロロ白金酸カリウム、ヘ
キサヨード白金酸カリウム、ヘキサクロロ白金酸ナトリ
ウム・六水和物、テトラブロモ白金酸カリウム、テトラ
クロロ白金酸カリウム及びテトラクロロ白金酸ナトリウ
ムによって例示される。
【００２９】上記の化合物等の化合物が、触媒として添
加される場合、本当の触媒である他の種を形成するため
に、次いで起こる化学作用の間に、それらが成分置換を
起こすことは、当該技術分野において一般的に受け入れ
られている。この様に反応する種の正確な同定は、議論
があり、必要とされる化学の系、不純物の量及び他の因
子に依存する。従って、アルコール及び／又は上記に詳
細に叙述された化合物等の遷移金属化合物のオレフィン
変性は、特に重要であり、本発明に含まれる。この様な
変性は、一般にはアルコール及び／又はオレフィン変性
が、それ自体導入されるか、反応系によって生成させら
れるかどうかに係わらず、遷移金属錯体と呼ばれてい
る。全ての遷移金属の錯体は、定義「遷移金属錯体」に
含有されると思われる。ケイ素で置換されているオレフ
ィンと遷移金属酸とから生成させられる遷移金属錯体
は、非常に重要であり、特に含有される。
加される場合、本当の触媒である他の種を形成するため
に、次いで起こる化学作用の間に、それらが成分置換を
起こすことは、当該技術分野において一般的に受け入れ
られている。この様に反応する種の正確な同定は、議論
があり、必要とされる化学の系、不純物の量及び他の因
子に依存する。従って、アルコール及び／又は上記に詳
細に叙述された化合物等の遷移金属化合物のオレフィン
変性は、特に重要であり、本発明に含まれる。この様な
変性は、一般にはアルコール及び／又はオレフィン変性
が、それ自体導入されるか、反応系によって生成させら
れるかどうかに係わらず、遷移金属錯体と呼ばれてい
る。全ての遷移金属の錯体は、定義「遷移金属錯体」に
含有されると思われる。ケイ素で置換されているオレフ
ィンと遷移金属酸とから生成させられる遷移金属錯体
は、非常に重要であり、特に含有される。
【００３０】米国特許第２８２３２１８号明細書に記載
される通りの、通常入手可能な六水和物の形体又は無水
物の形体の何れかの、塩化白金酸の形体が、本発明の方
法における成分（Ｃ）として特に好ましい。他の特に有
用な触媒は、米国特許第３４１９５９３号明細書に開示
される通りの、ジビニルテトラメチルジシロキサン等の
脂肪族不飽和オルガノシリコン化合物と、塩化白金酸を
反応させることからなる方法によって得られる組成物で
ある。それは、オルガノシリコン系において分散が容易
であるためである。
される通りの、通常入手可能な六水和物の形体又は無水
物の形体の何れかの、塩化白金酸の形体が、本発明の方
法における成分（Ｃ）として特に好ましい。他の特に有
用な触媒は、米国特許第３４１９５９３号明細書に開示
される通りの、ジビニルテトラメチルジシロキサン等の
脂肪族不飽和オルガノシリコン化合物と、塩化白金酸を
反応させることからなる方法によって得られる組成物で
ある。それは、オルガノシリコン系において分散が容易
であるためである。
【００３１】使用される均一系遷移金属ヒドロシリル化
触媒の量は、狭く限定されるものではないが、ジメチル
シロキサン−オルガノハイドロジェンシロキサン共重合
体と、アルケニル官能性ポリエーテル化合物との間の反
応を加速させるのに充分な量である。この触媒成分の正
確に必要な量は、利用される特定の触媒に依存するであ
ろうし、容易には予測可能ではない。触媒（Ｃ）は、
（Ａ）１００万部毎に対して、遷移金属を０．０１〜１
００部与えるような量で、好ましくは（Ａ）１００万部
毎に対して、遷移金属を１．０〜２０．０部与えるよう
な量で、添加されるのが好ましい。
触媒の量は、狭く限定されるものではないが、ジメチル
シロキサン−オルガノハイドロジェンシロキサン共重合
体と、アルケニル官能性ポリエーテル化合物との間の反
応を加速させるのに充分な量である。この触媒成分の正
確に必要な量は、利用される特定の触媒に依存するであ
ろうし、容易には予測可能ではない。触媒（Ｃ）は、
（Ａ）１００万部毎に対して、遷移金属を０．０１〜１
００部与えるような量で、好ましくは（Ａ）１００万部
毎に対して、遷移金属を１．０〜２０．０部与えるよう
な量で、添加されるのが好ましい。
【００３２】本発明の方法における工程（Ｉ）の混合物
は、更にエタノール又はイソプロパノール等のアルコー
ル、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素、ジオキ
サン及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル、
脂肪族炭化水素、エステル、ケトン及び塩素化された炭
化水素によって例示される、有機溶媒からなってもよ
い。
は、更にエタノール又はイソプロパノール等のアルコー
ル、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素、ジオキ
サン及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル、
脂肪族炭化水素、エステル、ケトン及び塩素化された炭
化水素によって例示される、有機溶媒からなってもよ
い。
【００３３】有機溶媒は、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）１０
０部当り、一般には５〜５０重量部の量で、好ましくは
１５〜３０重量部の量で存在する。
０部当り、一般には５〜５０重量部の量で、好ましくは
１５〜３０重量部の量で存在する。
【００３４】本発明の方法において工程（ＩＩ）は、
（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒すことである。一般的に
は、工程（Ｉ）の生成物は、容器中で水素ガスに晒され
るが、好ましくは容器は、６．９ｋＰａ〜６．９×１０
4ｋＰａ（１〜１００００ｐｓｉ）の圧力に、特には
６．９×１０1〜１．３８×１０3ｋＰａ（１０〜２００
ｐｓｉ）の圧力に、分子状水素で加圧される。（Ｉ）の
生成物は、２０〜２００℃の温度下、６．９×１０1〜
１．３８×１０3ｋＰａ（１０〜２００ｐｓｉ）の圧力
下で、０．１〜４８時間水素の作用を受けるのが典型的
である。好ましくは、水素は、２０〜１５０℃の温度
下、６．９×１０1〜１．３８×１０3ｋＰａ（１０〜２
００ｐｓｉ）の圧力下で、工程（Ｉ）の生成物に作用さ
せられる。
（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒すことである。一般的に
は、工程（Ｉ）の生成物は、容器中で水素ガスに晒され
るが、好ましくは容器は、６．９ｋＰａ〜６．９×１０
4ｋＰａ（１〜１００００ｐｓｉ）の圧力に、特には
６．９×１０1〜１．３８×１０3ｋＰａ（１０〜２００
ｐｓｉ）の圧力に、分子状水素で加圧される。（Ｉ）の
生成物は、２０〜２００℃の温度下、６．９×１０1〜
１．３８×１０3ｋＰａ（１０〜２００ｐｓｉ）の圧力
下で、０．１〜４８時間水素の作用を受けるのが典型的
である。好ましくは、水素は、２０〜１５０℃の温度
下、６．９×１０1〜１．３８×１０3ｋＰａ（１０〜２
００ｐｓｉ）の圧力下で、工程（Ｉ）の生成物に作用さ
せられる。
【００３５】酸化等の望ましくない周囲プロセスに対し
て、系を安定化させることが当該技術分野において知ら
れている物質を、工程（ＩＩ）の水素添加させられた生
成物の混合物に、任意に添加してもよい。これらの物質
は、トコフェロール（例えば、ビタミンＥ）及びハイド
ロキノンによって例示される。これらの安定化剤は、水
素添加された生成物の混合物の品質を、時間が経過して
も一定に保つ作用をする。
て、系を安定化させることが当該技術分野において知ら
れている物質を、工程（ＩＩ）の水素添加させられた生
成物の混合物に、任意に添加してもよい。これらの物質
は、トコフェロール（例えば、ビタミンＥ）及びハイド
ロキノンによって例示される。これらの安定化剤は、水
素添加された生成物の混合物の品質を、時間が経過して
も一定に保つ作用をする。
【００３６】第２の実施態様において、本発明は、下記
（Ａ）〜（Ｃ）からなる混合物を水素ガスに晒すことか
らなる（Ｉ）、匂いの低減したシリコーンポリエーテル
を製造する方法に関するものである。 （Ａ）一般式Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）a（ＲＸＳｉ
Ｏ）bＳｉＲ2Ｒ1を有するシリコーンポリエーテル共重
合体（式中Ｒは、炭素原子を１〜２０有する、一価の炭
化水素基であり、Ｘは、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）cＯＲ3、−
Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＲ3、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ
4）c（ＯＣ4Ｈ8）eＯＲ3、−Ｒ2（ＯＣ3Ｈ 6）d（ＯＣ4
Ｈ8）eＯＲ3、及び、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）d
（ＯＣ4Ｈ8）eＯＲ3からなる群から選択されるポリオキ
シアルキレン基であり（式中、Ｒ1は、Ｒ又はＸであ
り、Ｒ2は、炭素原子を１〜２０有する２価の炭化水素
基であり、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アラアルキル基、又は、アシル基から選択されるも
のであり、ａは１〜２０００の平均値を有し、ｂは１〜
５００の平均値を有し、ｃ、ｄ及びｅは独立に、０．０
１〜１５０の平均値を有するものである。） （Ｂ）（Ａ）１００万重量部毎に対して、遷移金属０．
０１〜１００重量部を与えるのに充分な量の、均一系遷
移金属ヒドロシリル化触媒；及び （Ｃ）未反応の不飽和ポリエーテルからなる不純物の混
合物を、（Ａ）１００重量部当り、１〜９９重量部
（Ａ）〜（Ｃ）からなる混合物を水素ガスに晒すことか
らなる（Ｉ）、匂いの低減したシリコーンポリエーテル
を製造する方法に関するものである。 （Ａ）一般式Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）a（ＲＸＳｉ
Ｏ）bＳｉＲ2Ｒ1を有するシリコーンポリエーテル共重
合体（式中Ｒは、炭素原子を１〜２０有する、一価の炭
化水素基であり、Ｘは、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）cＯＲ3、−
Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＲ3、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ
4）c（ＯＣ4Ｈ8）eＯＲ3、−Ｒ2（ＯＣ3Ｈ 6）d（ＯＣ4
Ｈ8）eＯＲ3、及び、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）d
（ＯＣ4Ｈ8）eＯＲ3からなる群から選択されるポリオキ
シアルキレン基であり（式中、Ｒ1は、Ｒ又はＸであ
り、Ｒ2は、炭素原子を１〜２０有する２価の炭化水素
基であり、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アラアルキル基、又は、アシル基から選択されるも
のであり、ａは１〜２０００の平均値を有し、ｂは１〜
５００の平均値を有し、ｃ、ｄ及びｅは独立に、０．０
１〜１５０の平均値を有するものである。） （Ｂ）（Ａ）１００万重量部毎に対して、遷移金属０．
０１〜１００重量部を与えるのに充分な量の、均一系遷
移金属ヒドロシリル化触媒；及び （Ｃ）未反応の不飽和ポリエーテルからなる不純物の混
合物を、（Ａ）１００重量部当り、１〜９９重量部
【００３７】成分（Ａ）の上記一般式において、Ｒは、
炭素原子を１〜２０有する一価の炭化水素基であり、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
及びデシル等のアルキル基、シクロヘキシル等の環状脂
肪族基、フェニル、トリル及びキシリル等のアリール
基、並びに、ベンジル及びフェニルエチル等のアラルキ
ル基によって例示される。Ｒが、メチル又はフェニルか
ら選択されるのが好ましい。幾つかのＲ基は、望む通り
に、同じであっても、異なっていてもよい。
炭素原子を１〜２０有する一価の炭化水素基であり、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
及びデシル等のアルキル基、シクロヘキシル等の環状脂
肪族基、フェニル、トリル及びキシリル等のアリール
基、並びに、ベンジル及びフェニルエチル等のアラルキ
ル基によって例示される。Ｒが、メチル又はフェニルか
ら選択されるのが好ましい。幾つかのＲ基は、望む通り
に、同じであっても、異なっていてもよい。
【００３８】基Ｒ2は、炭素原子を１〜２０有する二価
の炭化水素基であり、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、３−エチル−ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ
−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−（ＣＨ2）18−、
及びシクロヘキシレン等のシクロアルキレン基、フェニ
レン等のアリーレン基、ベンジレン（−Ｃ6Ｈ4ＣＨ
2−）等の二価の炭化水素基の組み合わせ、及び、−Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ
（Ｏ＝Ｃ）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、
及び、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−等の酸素を
含有する基によって例示されるアルキレン基によって例
示される。好ましいアルキレン基は、炭素原子を２〜８
有する。
の炭化水素基であり、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、３−エチル−ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ
−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−（ＣＨ2）18−、
及びシクロヘキシレン等のシクロアルキレン基、フェニ
レン等のアリーレン基、ベンジレン（−Ｃ6Ｈ4ＣＨ
2−）等の二価の炭化水素基の組み合わせ、及び、−Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ
（Ｏ＝Ｃ）−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、
及び、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−等の酸素を
含有する基によって例示されるアルキレン基によって例
示される。好ましいアルキレン基は、炭素原子を２〜８
有する。
【００３９】基Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、又は、アシル基であり得る。アル
キル基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル及びデシルによって例示される。アリール
基は、フェニル、トリル及びキシリルによって例示され
る。アラルキル基は、ベンジル、２−フェニルエチル及
び３−フェニルブチルによって例示される。アシル基
は、炭素原子を１〜２０有し得り、またアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ラウロイル、及
び、ミリストイル等の基が挙げられる。好ましくは、ア
シル基は、一般式−（Ｏ＝Ｃ）Ｒ4（式中、Ｒ4は、一価
の炭化水素基を表わす。）を有する基である。Ｒ4の一
価の炭化水素基は、Ｒについては上記に詳細に叙述され
る通りである。Ｒ4が、メチル、エチル又はブチル等の
低級アルキル基であるのが、好ましい。
ル基、アラルキル基、又は、アシル基であり得る。アル
キル基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル及びデシルによって例示される。アリール
基は、フェニル、トリル及びキシリルによって例示され
る。アラルキル基は、ベンジル、２−フェニルエチル及
び３−フェニルブチルによって例示される。アシル基
は、炭素原子を１〜２０有し得り、またアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ラウロイル、及
び、ミリストイル等の基が挙げられる。好ましくは、ア
シル基は、一般式−（Ｏ＝Ｃ）Ｒ4（式中、Ｒ4は、一価
の炭化水素基を表わす。）を有する基である。Ｒ4の一
価の炭化水素基は、Ｒについては上記に詳細に叙述され
る通りである。Ｒ4が、メチル、エチル又はブチル等の
低級アルキル基であるのが、好ましい。
【００４０】成分（Ａ）に対する上記一般式において、
好ましくはａは２０〜５００の平均値を有し、ｂは１〜
５００の平均値を有し、ｃ、ｄ及びｅは独立に、０．０
１〜１００の平均値を有する。ａが１００〜３００の平
均値を有し、ｂが１〜５０の平均値を有し、ｃ、ｄ及び
ｅが独立に、０．０１〜１００の平均値を有するのが、
特に好ましい。
好ましくはａは２０〜５００の平均値を有し、ｂは１〜
５００の平均値を有し、ｃ、ｄ及びｅは独立に、０．０
１〜１００の平均値を有する。ａが１００〜３００の平
均値を有し、ｂが１〜５０の平均値を有し、ｃ、ｄ及び
ｅが独立に、０．０１〜１００の平均値を有するのが、
特に好ましい。
【００４１】好ましくは、成分（Ａ）は、一般式Ｍｅ3
ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）a（ＭｅＸＳｉＯ）bＳｉＭｅ3を
有するシリコーンポリエーテル共重合体である。なお、
式中Ｘは、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）cＯＨ、−（Ｃ
Ｈ2）n（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＨ、−（ＣＨ2）n
（ＯＣ2Ｈ4）cＯＣＨ3、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）
c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＣＨ3、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）cＯ
（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3、及び、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）
c（ＯＣ3Ｈ6）dＯ（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3から選択されるもの
であり（式中、Ｍｅはメチルを表わす。）、ａは１００
〜３００の平均値を有し、ｂは１〜５０の平均値を有
し、ｎは２〜１０の値を有し、ｃは０．０１〜１００の
平均値を有し、ｄは０．０１〜１００の平均値を有する
ものである。
ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）a（ＭｅＸＳｉＯ）bＳｉＭｅ3を
有するシリコーンポリエーテル共重合体である。なお、
式中Ｘは、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）cＯＨ、−（Ｃ
Ｈ2）n（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＨ、−（ＣＨ2）n
（ＯＣ2Ｈ4）cＯＣＨ3、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）
c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＣＨ3、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）cＯ
（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3、及び、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）
c（ＯＣ3Ｈ6）dＯ（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3から選択されるもの
であり（式中、Ｍｅはメチルを表わす。）、ａは１００
〜３００の平均値を有し、ｂは１〜５０の平均値を有
し、ｎは２〜１０の値を有し、ｃは０．０１〜１００の
平均値を有し、ｄは０．０１〜１００の平均値を有する
ものである。
【００４２】成分（Ｂ）、即ち均一系遷移金属ヒドロシ
リル化触媒は、その好ましい実施態様を含む、上記に記
載される通りである。成分（Ｂ）は、（Ａ）百万重量部
毎に対して、遷移金属を２〜２０重量部与えるのに充分
な量で存在するのが好ましい。
リル化触媒は、その好ましい実施態様を含む、上記に記
載される通りである。成分（Ｂ）は、（Ａ）百万重量部
毎に対して、遷移金属を２〜２０重量部与えるのに充分
な量で存在するのが好ましい。
【００４３】成分（Ｃ）の不飽和の未反応のポリエーテ
ルは、アリルポリエーテル、プロペニルポリエーテル、
ビニルポリエーテル、及び、それらの混合物によって例
示される。
ルは、アリルポリエーテル、プロペニルポリエーテル、
ビニルポリエーテル、及び、それらの混合物によって例
示される。
【００４４】（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる混合物
は、その好ましい実施態様を含む、本発明の第１の実施
態様に本明細書の上記に記載される通り、水素ガスに晒
される。
は、その好ましい実施態様を含む、本発明の第１の実施
態様に本明細書の上記に記載される通り、水素ガスに晒
される。
【００４５】本発明の第１の実施態様の上記に記載され
る通り、酸化等の望ましくない周囲プロセスに対して、
系を安定化させることが当該技術分野において知られて
いる物質を、工程（Ｉ）の水素添加させられた生成物の
混合物に、任意に添加してもよい。これらの物質は、ト
コフェロール（例えば、ビタミンＥ）及びハイドロキノ
ンによって例示される。これらの安定化剤は、水素添加
された生成物の混合物の品質を、時間が経過しても一定
に保つ作用をする。
る通り、酸化等の望ましくない周囲プロセスに対して、
系を安定化させることが当該技術分野において知られて
いる物質を、工程（Ｉ）の水素添加させられた生成物の
混合物に、任意に添加してもよい。これらの物質は、ト
コフェロール（例えば、ビタミンＥ）及びハイドロキノ
ンによって例示される。これらの安定化剤は、水素添加
された生成物の混合物の品質を、時間が経過しても一定
に保つ作用をする。
【００４６】本発明の方法により、匂いのする化合物に
対する前駆体である、存在するオレフィン種の量が減少
する。従って、本発明の方法により、シリコーンポリエ
ーテル共重合体生成物中の匂いの量が減少する。これら
の匂いは、特にパーソナルケア用途において不快であ
る。
対する前駆体である、存在するオレフィン種の量が減少
する。従って、本発明の方法により、シリコーンポリエ
ーテル共重合体生成物中の匂いの量が減少する。これら
の匂いは、特にパーソナルケア用途において不快であ
る。
【００４７】本発明のシリコーンポリエーテルは、ヘア
ケア配合物、スキンケア配合物、発汗抑制剤及びデオド
ラント配合物、化粧、局所用薬品、経皮薬物送達に使用
される感圧性接着剤、シリコーン系エマルジョンを調製
する際に、インク、塗料の成分として、及び、プラスチ
ックの添加剤として特に有用である。
ケア配合物、スキンケア配合物、発汗抑制剤及びデオド
ラント配合物、化粧、局所用薬品、経皮薬物送達に使用
される感圧性接着剤、シリコーン系エマルジョンを調製
する際に、インク、塗料の成分として、及び、プラスチ
ックの添加剤として特に有用である。
【００４８】本発明のシリコーンポリエーテルを、下記
の方法で匂いに対して感覚審査員によって試験した。：
候補のシリコーンポリエーテルを以下の通り配合した：
シリコーンポリエーテル４．０重量％、デカメチルシク
ロペンタシロキサン４８．０重量％、水４８．０重量％
（ｐＨ ５）。シリコーンポリエーテル、デカメチルシ
クロペンタシロキサン、及び、水を、Lightin（商標）
混合機を用いて、３分間１０００ｒｐｍで混合し、続い
て３分間１５００ｒｐｍで混合した。得られる混合物
を、３ヶ月間、５０℃で貯蔵した。嗅覚の審査員が、匂
いのレベルを決定し、１〜４の数の評価でそのレベルを
示した、なお、１は最も匂いが少ないことを示し、４は
最も匂いがすることを示した。
の方法で匂いに対して感覚審査員によって試験した。：
候補のシリコーンポリエーテルを以下の通り配合した：
シリコーンポリエーテル４．０重量％、デカメチルシク
ロペンタシロキサン４８．０重量％、水４８．０重量％
（ｐＨ ５）。シリコーンポリエーテル、デカメチルシ
クロペンタシロキサン、及び、水を、Lightin（商標）
混合機を用いて、３分間１０００ｒｐｍで混合し、続い
て３分間１５００ｒｐｍで混合した。得られる混合物
を、３ヶ月間、５０℃で貯蔵した。嗅覚の審査員が、匂
いのレベルを決定し、１〜４の数の評価でそのレベルを
示した、なお、１は最も匂いが少ないことを示し、４は
最も匂いがすることを示した。
【００４９】シリコーン−ポリエーテル共重合体を、シ
ロキサンハイドライドを、オレフィン性ポリエーテル
に、白金で触媒作用を施された添加することによって調
製する。添加された水素添加触媒を用いずに、分子状の
水素を取込むことによって、ヒドロシリル化カップリン
グ反応から残った白金触媒の水素添加活性を示す。
ロキサンハイドライドを、オレフィン性ポリエーテル
に、白金で触媒作用を施された添加することによって調
製する。添加された水素添加触媒を用いずに、分子状の
水素を取込むことによって、ヒドロシリル化カップリン
グ反応から残った白金触媒の水素添加活性を示す。
【００５０】
【実施例】実施例１ シリコーン−ポリエーテル共重合体を、平均一般式ＣＨ
2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）7ＯＨを有するアルケニル官
能性ポリエーテル１２９ｇ（Ｃ＝Ｃの０．２２４当
量）、２５℃での粘度が７．２ｍｍ2／ｓである、トリ
メチルシロキシ末端のポリジメチルシロキサン−ポリメ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体５０．８ｇ（Ｓ
ｉＨの０．１８２当量）、２−プロパノール２０．２ｇ
及び１重量％の塩化白金酸溶液０．２ｃｃからなる混合
物を、ＳｉＨの量が低レベル（ＦＴＩＲによって示され
る２ｐｐｍ）まで減少させられるまで、加熱することに
よって調製した。まだ温かい間に、粗シリコーンポリエ
ーテル共重合体を、Ｐａｒｒの水素添加ボトルに移し、
更に水素添加触媒を添加せずに、その系を水素ガスを用
いて３回パージし、分子状の水素を用いて３．４５×１
０2ｋＰａ（５０ｐｓｉ）まで加圧した。次いで、ボト
ルを攪拌しながら７０℃まで温めた。水素の吸着を、圧
力の低下によって監視した。２時間後、圧力が低下する
のが止まり、過剰の水素を排出した。共重合体を、フラ
スコに移して、最終温度が９０℃で圧力が４ｍＰａ（３
０ｍｍＨｇ）になるまで揮発分を除去して、１時間保持
した。このシリコーンポリエーテルの屈折率は１．４５
３０であった。このシリコーンポリエーテルを、上記に
記載される手順に従って匂いの評価を行なったところ、
２の評価が与えられた。
2＝ＣＨＣＨ2（ＯＣ2Ｈ4）7ＯＨを有するアルケニル官
能性ポリエーテル１２９ｇ（Ｃ＝Ｃの０．２２４当
量）、２５℃での粘度が７．２ｍｍ2／ｓである、トリ
メチルシロキシ末端のポリジメチルシロキサン−ポリメ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体５０．８ｇ（Ｓ
ｉＨの０．１８２当量）、２−プロパノール２０．２ｇ
及び１重量％の塩化白金酸溶液０．２ｃｃからなる混合
物を、ＳｉＨの量が低レベル（ＦＴＩＲによって示され
る２ｐｐｍ）まで減少させられるまで、加熱することに
よって調製した。まだ温かい間に、粗シリコーンポリエ
ーテル共重合体を、Ｐａｒｒの水素添加ボトルに移し、
更に水素添加触媒を添加せずに、その系を水素ガスを用
いて３回パージし、分子状の水素を用いて３．４５×１
０2ｋＰａ（５０ｐｓｉ）まで加圧した。次いで、ボト
ルを攪拌しながら７０℃まで温めた。水素の吸着を、圧
力の低下によって監視した。２時間後、圧力が低下する
のが止まり、過剰の水素を排出した。共重合体を、フラ
スコに移して、最終温度が９０℃で圧力が４ｍＰａ（３
０ｍｍＨｇ）になるまで揮発分を除去して、１時間保持
した。このシリコーンポリエーテルの屈折率は１．４５
３０であった。このシリコーンポリエーテルを、上記に
記載される手順に従って匂いの評価を行なったところ、
２の評価が与えられた。
【００５１】実施例２ 平均一般式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）396（ＭｅＸＳ
ｉＯ）4ＳｉＭｅ3（式中、Ｘは、−（ＣＨ2）3（ＯＣ2
Ｈ4）18（ＯＣ3Ｈ6）18ＯＨを有する基である。）を有
するシリコーンポリエーテル共重合体を含有し、シリコ
ーンポリエーテル共重合体百万部毎に対して白金金属を
３重量部与える量の塩化白金酸を含有し、かつ、シリコ
ーンポリエーテル共重合体１００重量部当り未反応の不
飽和ポリエーテルを８重量部含有する混合物に、下記の
通りに匂いを減少させる処理を施した。：水素添加触媒
を添加せずに、シリコーンポリエーテル２４０ｇを、Ｐ
ａｒｒの水素添加ボトルに装填し、水素ガスを用いて３
回パージし、分子状の水素４．１４×１０2ｋＰａで加
圧した。次いで、この系を攪拌し、７０℃まで加熱し
た。１時間後、水素の圧力が低下するのが止まり、過剰
の水素を排出した。共重合体を、最終温度が１０５℃で
圧力が３．３ｋＰａ（２５ｍｍＨｇ）になるまで揮発分
を除去した。このシリコーンポリエーテルの屈折率は
１．４１８１であった。このシリコーンポリエーテル
を、上記に記載される手順に従って匂いの評価を行なっ
たところ、１の評価が与えられた。
ｉＯ）4ＳｉＭｅ3（式中、Ｘは、−（ＣＨ2）3（ＯＣ2
Ｈ4）18（ＯＣ3Ｈ6）18ＯＨを有する基である。）を有
するシリコーンポリエーテル共重合体を含有し、シリコ
ーンポリエーテル共重合体百万部毎に対して白金金属を
３重量部与える量の塩化白金酸を含有し、かつ、シリコ
ーンポリエーテル共重合体１００重量部当り未反応の不
飽和ポリエーテルを８重量部含有する混合物に、下記の
通りに匂いを減少させる処理を施した。：水素添加触媒
を添加せずに、シリコーンポリエーテル２４０ｇを、Ｐ
ａｒｒの水素添加ボトルに装填し、水素ガスを用いて３
回パージし、分子状の水素４．１４×１０2ｋＰａで加
圧した。次いで、この系を攪拌し、７０℃まで加熱し
た。１時間後、水素の圧力が低下するのが止まり、過剰
の水素を排出した。共重合体を、最終温度が１０５℃で
圧力が３．３ｋＰａ（２５ｍｍＨｇ）になるまで揮発分
を除去した。このシリコーンポリエーテルの屈折率は
１．４１８１であった。このシリコーンポリエーテル
を、上記に記載される手順に従って匂いの評価を行なっ
たところ、１の評価が与えられた。
【００５２】比較例１ 平均一般式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）8.7（ＭｅＸＳ
ｉＯ）3.7ＳｉＭｅ3（式中、Ｘは、−（ＣＨ2）3（ＯＣ
2Ｈ4）7ＯＨを有する基である。）を有するシリコーン
ポリエーテル共重合体に、下記の通りに匂いを減少させ
る処理を施した：Ｐａｒｒの水素添加ボトルに、シリコ
ーンポリエーテル共重合体３００ｇ、水３．０ｇ、酢酸
０．５ｇ及び炭素に担持された３％のパラジウム０．６
ｇを装填し、水素ガスを用いて３回パージした。水素の
圧力４．１４×１０2ｋＰａ（６０ｐｓｉ）を掛けて、
この系を攪拌し、７０℃まで温めた。水素の吸着が５．
５時間に渡って生じた。この系を排気して、粗生成物を
パーライトのケーキを通して濾過した。生成物を、１０
０℃で、圧力１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ）下、薄い
フィルム状ストリッパー上で揮発分を除去した。このシ
リコーンポリエーテルを、上記に記載される手順に従っ
て匂いの評価を行なったところ、３の評価が与えられ
た。
ｉＯ）3.7ＳｉＭｅ3（式中、Ｘは、−（ＣＨ2）3（ＯＣ
2Ｈ4）7ＯＨを有する基である。）を有するシリコーン
ポリエーテル共重合体に、下記の通りに匂いを減少させ
る処理を施した：Ｐａｒｒの水素添加ボトルに、シリコ
ーンポリエーテル共重合体３００ｇ、水３．０ｇ、酢酸
０．５ｇ及び炭素に担持された３％のパラジウム０．６
ｇを装填し、水素ガスを用いて３回パージした。水素の
圧力４．１４×１０2ｋＰａ（６０ｐｓｉ）を掛けて、
この系を攪拌し、７０℃まで温めた。水素の吸着が５．
５時間に渡って生じた。この系を排気して、粗生成物を
パーライトのケーキを通して濾過した。生成物を、１０
０℃で、圧力１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ）下、薄い
フィルム状ストリッパー上で揮発分を除去した。このシ
リコーンポリエーテルを、上記に記載される手順に従っ
て匂いの評価を行なったところ、３の評価が与えられ
た。
【００５３】比較例２ 比較例１の手順を、酢酸の代わりに、扁桃土（Tonsil c
lay）（強酸）１．０ｇを用いて繰り返した。単離され
た共重合体を上記に記載される手順に従って匂いの評価
を行なったところ、３の評価が与えられた。
lay）（強酸）１．０ｇを用いて繰り返した。単離され
た共重合体を上記に記載される手順に従って匂いの評価
を行なったところ、３の評価が与えられた。
【００５４】比較例３ 匂いを減少させる処理をしないことを除いて、実施例２
に記載されるシリコーン−ポリエーテルを、上記に記載
される手順に従って匂いの評価を行なったところ、４の
評価が与えられた。
に記載されるシリコーン−ポリエーテルを、上記に記載
される手順に従って匂いの評価を行なったところ、４の
評価が与えられた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レーニン・ジェイムズ・ペトロフ アメリカ合衆国、ミシガン州、ベイ・シテ ィ、イースト・リヴァーヴュー 3140 (72)発明者 ウィリアム・ジェイムズ・シュルツ・ジュ ニア アメリカ合衆国、ミシガン州、ミッドラン ド、オールド・パイン・トレイル 3841
Claims (12)
- 【請求項１】 匂いの低減したシリコーンポリエーテル
の製造方法であって、該方法が下記（Ｉ）及び（ＩＩ）
の工程からなる、前記方法。 （Ｉ）下記（Ａ）〜（Ｃ）からなる混合物を反応させる
工程 （Ａ）アルケニル官能性ポリエーテル化合物； （Ｂ）ポリジオルガノシロキサンポリオルガノ−ハイド
ロジェンシロキサン共重合体；及び （Ｃ）均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒；及び、 （ＩＩ）温度２０〜２００℃で、かつ、圧力６．９×１
０1〜１．３８×１０3ｋＰａで、０．１〜４８時間、
（Ｉ）の生成物を水素ガスに晒す工程。 - 【請求項２】 （Ａ）が、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2Ｈ4）a
ＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ3Ｈ6）bＯＲ1、ＣＨ2＝Ｃ
ＨＲ（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2Ｈ4）a
（ＯＣ3Ｈ6）b（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（Ｏ
Ｃ2Ｈ4）a（ＯＣ3Ｈ6）bＯＲ1、ＣＨ2＝ＣＨＲ（ＯＣ2
Ｈ4）a（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1、及び、ＣＨ 2＝ＣＨＲ（Ｏ
Ｃ3Ｈ6）b（ＯＣ4Ｈ8）cＯＲ1（式中、Ｒは、アルキレ
ン基、オキシアルキレン基、アリーレン基、オキシアリ
ーレン基、アラルキレン基及びオキシアラルキレン基か
ら選択されるものであり、Ｒ1は、水素原子、アルキル
基、アリール基、及び、アシル基から選択されるもので
あり、ａ、ｂ及びｃは独立に、０．０１〜１５０の平均
値を有するものである。）からなる群から選択されるそ
の一般式を有する化合物である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 （Ｂ）が、２５℃の粘度が０．８〜２５
００ｍｍ2／ｓである、ジメチルハイドロジェンシロキ
シ−末端のポリジメチルシロキサン−ポリメチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体、又は、トリメチルシロキ
シ−末端のポリジメチルシロキサン−ポリメチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体である、請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】 （Ｃ）が、塩化白金酸をジビニルテトラ
メチルジシロキサンと反応させることからなる方法によ
って得られる、塩化白金酸または遷移金属錯体である、
請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 工程（Ｉ）の混合物が更に有機溶媒から
なる、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 方法が、工程（ＩＩ）の生成物にトコフ
ェロール及びハイドロキノンからなる群から選択される
成分を添加することから更になる、請求項１記載の方
法。 - 【請求項７】 匂いの低減したシリコーンポリエーテル
の製造方法であって、該方法が下記（Ｉ）の工程からな
る方法： （Ｉ）温度２０〜２００℃で、かつ、圧力６．９×１０
1〜１．３８×１０3ｋＰａで、０．１〜４８時間、下記
（Ａ）〜（Ｃ）からなる混合物を水素ガスに晒す工程： （Ａ）一般式Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）a（ＲＸＳｉ
Ｏ）bＳｉＲ2Ｒ1を有するシリコーンポリエーテル共重
合体（式中Ｒは、炭素原子を１〜２０有する、一価の炭
化水素基であり、Ｘは、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）cＯＲ3、−
Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4） c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＲ3、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ
4）c（ＯＣ4Ｈ8）eＯＲ3、−Ｒ2（ＯＣ3Ｈ6）d（ＯＣ4
Ｈ8）eＯＲ3、及び、−Ｒ2（ＯＣ2Ｈ4）c（ＯＣ3Ｈ6）d
（ＯＣ4Ｈ 8）eＯＲ3からなる群から選択されるポリオキ
シアルキレン基であり（式中、Ｒ1は、Ｒ又はＸであ
り、Ｒ2は、炭素原子を１〜２０有する２価の炭化水素
基であり、Ｒ3は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アラアルキル基、又は、アシル基から選択されるも
のであり、ａは１〜２０００の平均値を有し、ｂは１〜
５００の平均値を有し、ｃ、ｄ及びｅは独立に、０．０
１〜１５０の平均値を有するものである）； （Ｂ）（Ａ）１００万重量部毎に対して、遷移金属０．
０１〜１００重量部を与えるのに充分な量で存在する、
均一系遷移金属ヒドロシリル化触媒；及び （Ｃ）未反応の不飽和ポリエーテルからなる不純物の混
合物を、（Ａ）１００重量部当り１〜９９重量部。 - 【請求項８】 （Ａ）が、一般式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2Ｓ
ｉＯ）a（ＭｅＸＳｉＯ）bＳｉＭｅ3を有するシリコー
ンポリエーテル共重合体である請求項７記載の方法：
（式中Ｘは、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）cＯＨ、−（Ｃ
Ｈ2）n（ＯＣ2Ｈ 4）c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＨ、−（ＣＨ2）n
（ＯＣ2Ｈ4）cＯＣＨ3、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）
c（ＯＣ3Ｈ6）dＯＣＨ3、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）cＯ
（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3、及び、−（ＣＨ2）n（ＯＣ2Ｈ4）
c（ＯＣ3Ｈ6）dＯ（Ｏ＝Ｃ）ＣＨ3から選択されるもの
であり（式中、Ｍｅはメチルを表わす。）、ａは１００
〜３００の平均値を有し、ｂは１〜５０の平均値を有
し、ｎは２〜１０の値を有し、ｃは０．０１〜１００の
平均値を有し、ｄは０．０１〜１００の平均値を有する
ものである。） - 【請求項９】 （Ｂ）が、塩化白金酸をジビニルテトラ
メチルジシロキサンと反応させることからなる方法によ
って得られる、塩化白金酸または遷移金属錯体である、
請求項７記載の方法。 - 【請求項１０】 未反応の不飽和ポリエーテルが、アリ
ルポリエーテル、プロペニルポリエーテル、ビニルポリ
エーテル、又は、それらの混合物である、請求項７記載
の方法。 - 【請求項１１】 請求項１の方法に従って製造された生
成物。 - 【請求項１２】 請求項７の方法に従って製造された生
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/312,795 US6162888A (en) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | Method of making silicone polyether copolymers having reduced odor |
| US09/312795 | 1999-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327785A true JP2000327785A (ja) | 2000-11-28 |
Family
ID=23213038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000143882A Pending JP2000327785A (ja) | 1999-05-17 | 2000-05-16 | 匂いの低減したシリコーンポリエーテル共重合体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162888A (ja) |
| EP (1) | EP1057847B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000327785A (ja) |
| DE (1) | DE60002003T2 (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2003020828A1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pasty composition and cosmetics containing the same |
| WO2004046226A1 (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Nippon Unicar Company Limited | 無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
| JP2005120293A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造方法、並びにポリエーテル変性ポリシロキサン組成物中のカルボニル総量の測定方法 |
| JP2006176655A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 低臭ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物、化粧料添加剤および化粧料 |
| WO2006090478A1 (ja) * | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造方法、並びにポリエーテル変性ポリシロキサン組成物中のカルボニル総量の測定方法 |
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