JP2006176655A - 低臭ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物、化粧料添加剤および化粧料 - Google Patents
低臭ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物、化粧料添加剤および化粧料 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(A)白金系触媒を用いてオルガノハイドロジェンポリシロキサンと末端二重結合を有するポリオキシアルキレンをヒドロシリル化反応させることにより合成され、さらに低臭化処理を行って得られたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、(B)残存している該白金系触媒の不活化剤とからなることを特徴とする、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。さらに、(C)酸化防止剤を含んでなるポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。これらの組成物である化粧料添加剤。これらの組成物と(D)ポリオキシアルキレン鎖を含む化合物またはグリコール類を含む化粧料。
【選択図】 なし
Description
はじめに、そのためのオルガノハイドロジェンポリシロキサンについて詳細に説明する。
このオルガノハイドロジェンシポリロキサンは、平均単位式:
RaSiO(4−a)/2 (1)
{式中、Rは同一または異なる非置換または置換の一価炭化水素基および水素原子であり、具体的には、一価炭化水素基はメチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,デシル基,ドデシル基などの飽和脂肪族炭化水素基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基などの飽和脂環式炭化水素基;フェニル基、トリル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基;これらの炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子が部分的にハロゲン原子またはエポキシ基、カルボキシル基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基などを含む有機基で置換された基が例示される。但し、1分子中に少なくとも1つのケイ素原子に結合した水素原子を有する。aは0<a≦3である。} で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが例示される。
このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンの分子構造は限定されず、直鎖状、一部分岐状を有する直鎖状、分岐鎖状、環状、樹枝状が例示される。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、平均構造式:
R3O(R4O)yR3 (5)
{式中、R3は同一又は異種の非置換または置換の一価炭化水素基(例えば、ビニル基,アリル基,3−ブテニル基、ヘキセニル基などの不飽和脂肪族炭化水素基;水素原子;メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,デシル基,ドデシル基などの飽和脂肪族炭化水素基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基などの飽和脂環式炭化水素基;フェニル基、トリル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基;これらの炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子が部分的にハロゲン原子またはエポキシ基、カルボキシル基、メタクリル基を含む有機基で置換された基が例示される。)、R4は同一または異種のアルキレン基(例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、アミレン基が挙げられる。)、yは正の整数である。但し、1分子中のR3の少なくとも一つは不飽和脂肪族炭化水素基である。} で表される末端二重結合を有するポリオキシアルキレンが例示される。これらの末端二重結合を有するポリオキシアルキレンは単独で用いることも可能であり、組み合わせで用いることも可能である。
○残存プロペニル基とアセタール化合物の合計量の測定方法
ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを、13C−NMR(日本電子(株)製JNM−EX400;重ベンゼン希釈)により分析した。プロペニル基に帰属するシグナル(化学シフト9〜14、97〜101、145〜148)と、アセタール化合物由来のプロピル基に帰属するシグナル(化学シフト8〜10、25〜29、100〜107)を積分してそれぞれの平均値を求めた。また、全体のシグナルに対する上記シグナルの強度比を求めた。これらの値から、プロペニル基とアセタール化合物由来のプロピル基の合計量を算出した。
○1,3−ブチレングリコール添加系の臭気の測定方法
100mlガラス製サンプル瓶にポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物30gと1,3−ブチレングリコール1.5gを加え密栓し、50℃で30日間放置後臭気を嗅いだ。
○ポリプロピレングリコール添加系の臭気の測定方法
100mlガラス製サンプル瓶にポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物30gとポリプロピレングリコール1.5gを加え密栓し、50℃で30日間放置後臭気を嗅いだ。
○ポリエチレングリコール添加系の臭気の測定方法
100mlガラス製サンプル瓶にポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物30gとポリエチレングリコール1.5gを加え密栓し、50℃で30日間放置後臭気を嗅いだ。
○化粧品用ソフトゲルの評価方法
得られたゲルを100mlガラス瓶に移し、25℃で3時間静置した後、得られたゲルの外観を目視で観察し、臭気を嗅いだ。その後、得られたゲルを密栓して、70℃で7日間放置後、前記の方法でその外観を観察し、臭気を嗅いだ。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、
式:
で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと、式:
CH2=CHCH2O(C2H4O)19(C3H6O)19CH3
で表されるアリルエーテル化ポリオキシアルキレンとをそれらのヒドロシリル基とアリル基との当量比が1:1になるような原料比で100重量部を秤量し、溶媒としてデカメチルペンタシロキサン30重量部を加えた。更に塩化白金酸(反応原料の合計重量に対して7ppmになる量)を加えて反応温度80℃で5時間攪拌した後、60℃まで冷却し、エタノール15重量部を加えて1時間攪拌処理した。次いで、デカメチルペンタシロキサン 70重量部を加え、10分間攪拌した後、ロータリーポンプで30mmHgまで減圧にして、低分子量臭気成分(1,1−ジエトキシプロパン)を留去して得られたポリオキシアルキレン変性メチルポリシロキサンを試料No.1とした。このとき、残存プロペニル基およびアセタール化合物の総量は100ppm以下であり、臭気は認められなかった。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、
式:
で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと、式:
CH2=CHCH2O(C2H4O)12CH3
で表されるアリルエーテル化ポリオキシアルキレンとをそれらのヒドロシリル基とアリル基との当量比が1:1.2になるような原料比で100重量部を秤量し、溶媒としてデカメチルペンタシロキサン30重量部を加えた。更に白金と1,3ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体(白金金属が反応原料の合計重量に対して4ppmになる量)を秤量して反応温度100℃で5時間攪拌した。次いで、60℃まで冷却した後、エタノール15重量部と濃塩酸8ppmを加えて1時間攪拌処理した。これをロータリーポンプで30mmHgまで減圧にして、低分子量臭気成分(1,1−ジエトキシプロパン)を留去して得られたポリオキシアルキレン変性メチルポリシロキサンを試料No.2とした。このとき、残存プロペニル基およびアセタール化合物の総量は100ppm以下であり、臭気は認められなかった。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、
式:
で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと、式:
CH2=CHCH2O(C2H4O)12H
で表されるアリルエーテル化ポリオキシアルキレンとをそれらのヒドロシリル基とアリル基との当量比が1:1.2になるような原料比で100重量部を秤量し、更に白金と1,3ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体(白金金属が反応原料の合計重量に対して4ppmになる量)を秤量して反応温度100℃で5時間攪拌した。次いで、60℃まで冷却した後、エタノール15重量部と濃塩酸8ppmを加えて1時間攪拌処理した。この後、これをロータリーポンプで30mmHgまで減圧にして、低分子量臭気成分(1,1−ジエトキシプロパン)を留去して得られたポリオキシアルキレン変性メチルポリシロキサンを試料No.3とした。このとき、残存プロペニル基およびアセタール化合物の総量は100ppm以下であり、臭気は認められなかった。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例1で調製した試料No.1 200.0gと、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールの0.4wt%水溶液2.0gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.4を得た。得られた試料No.4に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例1で調製した試料No.1 200.0gを投入した。これを攪拌しながら70℃に加熱した後、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールの0.4wt%水溶液2.0gとビタミンE 0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.5を得た。得られた試料No.5に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例1で調製した試料No.1 200.0g、リン酸1水素2ナトリウムの0.5wt%水溶液2.0gおよびビタミンE 0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.6を得た。得られた試料No.6に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例1で調製した試料No.1 200.0gとビタミンE 0.04gを投入した。これを攪拌しながら70℃に加熱した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.7を得た。得られた試料No.7に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例2で調製した試料No.2 200.0g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールの0.4wt%水溶液2.0gおよびBHT(2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール)0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.8を得た。得られた試料No.8に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例2で調製した試料No.2 200.0g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールの0.4wt%水溶液2.0gおよびビタミンE 0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.9を得た。得られた試料No.9に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例2で調製した試料No.2 200.0g、亜硫酸ナトリウムの0.5wt%水溶液2.0gおよびビタミンE 0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して、試料No.10を得た。得られた試料No.10に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例2で調製した試料No.2 200.0gとビタミンE 0.04gを投入した。これを攪拌しながら70℃まで加熱した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して試料No.11を得た。得られた試料No.11に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例2で調製した試料No.2 200.0g、酢酸ナトリウムの0.3wt%水溶液2.0gおよびビタミンE 0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して試料No.12を得た。得られた試料No.12に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例3で調製した試料No.3 200.0g、L−アルギニンの0.4wt%水溶液2.0gおよびBHT 0.04gを投入した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して試料No.13を得た。得られた試料No.13に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコ中で、参考例3で調製した試料No.3 200.0gを投入した。これを攪拌しながら70℃まで加熱した。さらに、これを攪拌しながらロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して試料No.14を得た。得られた試料No.14に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、参考例2で調製した試料No.2 200.0g、IPA 60.0gおよび活性炭 4.0gを投入した。これを70℃で2時間攪拌した後、窒素圧下でろ過を行った。温度計および攪拌機を備えた300mlの四つ口のセパラブルフラスコに、ろ過後の組成物 250.0gとビタミンE 0.04gを投入し、70℃でロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して試料No.15を得た。得られた試料No.15に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
ステンレス製の1Lオートクレーブに、参考例2で調製した試料No.2 500.0g、イソプロピルアルコール150gおよびラネーニッケル25gを投入した。さらに、水素でオートクレー部内部を置換した後、水素圧を690kPaまで加圧した。反応物を攪拌しながら、100℃まで除々に温度を上げ、100℃で6時間で反応させた後、冷却した。さらに、窒素圧下でろ過を行い、ビタミンE 0.1gを添加した後、70℃でロータリーポンプで30mmHgまで減圧にすることにより、低分子量臭気成分を留去して試料No.16を得た。得られた試料No.16に前記の方法で1,3−ブチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールを添加し、経時的に発生する臭気を評価し、その結果を表1に示した。
300mlポリカップに試料No.4,5,7,15または16 20g、デカメチルペンタシクロシロキサン73gおよび1,3−ブチレングリコール5gを秤量した。これをTKホモディスパー(特殊機化製)を用いて均一に溶解した後、3000rpmで攪拌しながらイオン交換水2gを滴下した。90秒攪拌した後、ポリカップおよびホモディスパーに付着した粗ゲルのかき落としを行い、3000rpmで更に300秒間攪拌し化粧品用ソフトゲルを調製した。各化粧用ソフトゲルの組成、外観および試作直後から経時で発生した臭気の評価結果を表2に示した。
Claims (11)
- (A)白金系触媒を用いてオルガノハイドロジェンポリシロキサンと末端二重結合を有するポリオキシアルキレンをヒドロシリル化反応させることにより合成され、さらに低臭化処理を行って得られたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、(B)残存している該白金系触媒の不活化剤とからなることを特徴とする、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- (A)白金系触媒を用いてオルガノハイドロジェンポリシロキサンと末端二重結合を有するポリオキシアルキレンをヒドロシリル化反応させることにより合成され、さらに低臭化処理を行って得られたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、(B)残存している該白金系触媒の不活化剤と、(C)酸化防止剤とからなることを特徴とする、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 白金系触媒が、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化白金酸とケトン類との錯体、塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体、または四塩化白金であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 低臭化処理が、合成されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを酸性物質と低級アルコールの存在下で処理して低沸点臭気原因物質を生成させた後、該低沸点臭気原因物質を除去することであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(B)が窒素、リンまたは硫黄の化合物であり、その水溶液が塩基性を呈することを特徴とする、請求項1または請求項2に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 窒素化合物がアミノアルコール、アミノ酸またはアンモニアであり、リン化合物がリン酸アルカリ金属塩であり、硫黄化合物がアルキル硫酸アルカリ金属塩、アルキル硫酸アミン塩または亜硫酸アルカリ金属塩であることを特徴とする、請求項5に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- アミノアルコールが2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールまたは2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールであり、アミノ酸がL−アルギニンまたはL−リジンであり、リン酸アルカリ金属塩がリン酸1水素ナトリウムであり、アルキル硫酸アルカリ金属塩がアルキル硫酸ナトリウムであり、アルキル硫酸アミン塩がアルキル硫酸トリエタノールアミン塩であり、亜硫酸アルカリ金属塩が亜硫酸ナトリウムであることを特徴とする、請求項6に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(C)がBHT(2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール)、ビタミンCまたはビタミンEであることを特徴とする、請求項2に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(A)に対する成分(B)の配合量が残存白金系触媒を不活性化するのに十分な量であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物であることを特徴とする化粧料添加剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載されたポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン組成物と(D)ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物またはグリコール類を含有することを特徴とする化粧料。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009209338A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-09-17 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク組成物 |
JP2009209339A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-09-17 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク組成物 |
JP2010518240A (ja) * | 2007-02-14 | 2010-05-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 安定化されたエラストマー分散体 |
JP2010540727A (ja) * | 2007-09-26 | 2010-12-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーからのシリコーン−有機ゲルを含有するパーソナルケア組成物 |
WO2013047743A1 (ja) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 日清オイリオグループ株式会社 | 化粧料用組成物及び化粧料 |
JP2014122316A (ja) * | 2012-12-22 | 2014-07-03 | Dow Corning Toray Co Ltd | 低白金量のヒドロシリル化反応架橋性シリコーンゴムパウダー、化粧料およびシリコーンゴムパウダーの製造方法 |
CN107955173A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-04-24 | 中建西部建设北方有限公司 | 一种新型混凝土消泡剂及其合成方法 |
WO2022014224A1 (ja) | 2020-07-14 | 2022-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 親水性基変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6329764B2 (ja) | 2013-03-15 | 2018-05-23 | 信越化学工業株式会社 | 対称ハイパーブランチ型シリコーン変性重合性化合物、及びそのモジュール化した製造方法 |
JP6114176B2 (ja) | 2013-03-15 | 2017-04-12 | 信越化学工業株式会社 | 対称ハイパーブランチ型シリコーン変性重合性化合物、及びそのモジュール化した製造方法 |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02302438A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 精製されたポリエーテルシリコーン及びその製造方法 |
US5225509A (en) * | 1991-05-18 | 1993-07-06 | Th. Goldschmidt Ag | Method for deodorizing sic-linked polyethersiloxanes |
JPH05331021A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-14 | Pola Chem Ind Inc | 変臭防止方法及び化粧料 |
JPH07286044A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン化合物並びにその製造方法及び化粧料 |
JPH07304627A (ja) * | 1994-03-16 | 1995-11-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化粧料 |
JPH07330907A (ja) * | 1994-04-12 | 1995-12-19 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造法 |
JPH0912723A (ja) * | 1995-06-23 | 1997-01-14 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン |
JPH09165318A (ja) * | 1995-10-12 | 1997-06-24 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する毛髪化粧料 |
JPH09165315A (ja) * | 1995-10-09 | 1997-06-24 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料 |
JPH09202829A (ja) * | 1995-11-24 | 1997-08-05 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ポリオキシアルキレン基がアルキレン基を介してケイ素原子に結合したオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
JPH11217444A (ja) * | 1997-11-27 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シリコーンゴム粉末、その製造方法、および化粧料 |
JPH11217324A (ja) * | 1997-11-27 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 化粧料 |
JP2000026737A (ja) * | 1999-06-25 | 2000-01-25 | Nippon Unicar Co Ltd | 残存触媒を実質的に含有しない無臭化ポリエ―テル変性ポリシロキサン組成物とその製造方法 |
JP2000327785A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-11-28 | Dow Corning Corp | 匂いの低減したシリコーンポリエーテル共重合体の製造方法 |
WO2002055588A1 (fr) * | 2001-01-10 | 2002-07-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compose de silicone modifie inodore, preparation cosmetique renfermant ce compose et procede pour purifier un compose silicone modifie presentant un polymere ramifie a groupe hydrophile |
JP2004514754A (ja) * | 2000-11-20 | 2004-05-20 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ヒドロシリル化反応でオルガノ修飾シリコーンを調製する方法 |
WO2004046226A1 (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Nippon Unicar Company Limited | 無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
JP2004189959A (ja) * | 2002-12-13 | 2004-07-08 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンの精製方法 |
-
2004
- 2004-12-22 JP JP2004371501A patent/JP4664062B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02302438A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 精製されたポリエーテルシリコーン及びその製造方法 |
US5225509A (en) * | 1991-05-18 | 1993-07-06 | Th. Goldschmidt Ag | Method for deodorizing sic-linked polyethersiloxanes |
JPH05331021A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-14 | Pola Chem Ind Inc | 変臭防止方法及び化粧料 |
JPH07304627A (ja) * | 1994-03-16 | 1995-11-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 化粧料 |
JPH07330907A (ja) * | 1994-04-12 | 1995-12-19 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造法 |
JPH07286044A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン化合物並びにその製造方法及び化粧料 |
JPH0912723A (ja) * | 1995-06-23 | 1997-01-14 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン |
JPH09165315A (ja) * | 1995-10-09 | 1997-06-24 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料 |
JPH09165318A (ja) * | 1995-10-12 | 1997-06-24 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する毛髪化粧料 |
JPH09202829A (ja) * | 1995-11-24 | 1997-08-05 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ポリオキシアルキレン基がアルキレン基を介してケイ素原子に結合したオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
JPH11217444A (ja) * | 1997-11-27 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シリコーンゴム粉末、その製造方法、および化粧料 |
JPH11217324A (ja) * | 1997-11-27 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 化粧料 |
JP2000327785A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-11-28 | Dow Corning Corp | 匂いの低減したシリコーンポリエーテル共重合体の製造方法 |
JP2000026737A (ja) * | 1999-06-25 | 2000-01-25 | Nippon Unicar Co Ltd | 残存触媒を実質的に含有しない無臭化ポリエ―テル変性ポリシロキサン組成物とその製造方法 |
JP2004514754A (ja) * | 2000-11-20 | 2004-05-20 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ヒドロシリル化反応でオルガノ修飾シリコーンを調製する方法 |
WO2002055588A1 (fr) * | 2001-01-10 | 2002-07-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compose de silicone modifie inodore, preparation cosmetique renfermant ce compose et procede pour purifier un compose silicone modifie presentant un polymere ramifie a groupe hydrophile |
WO2004046226A1 (ja) * | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Nippon Unicar Company Limited | 無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
JP2004189959A (ja) * | 2002-12-13 | 2004-07-08 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンの精製方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010518240A (ja) * | 2007-02-14 | 2010-05-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 安定化されたエラストマー分散体 |
JP2010540727A (ja) * | 2007-09-26 | 2010-12-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーからのシリコーン−有機ゲルを含有するパーソナルケア組成物 |
JP2009209338A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-09-17 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク組成物 |
JP2009209339A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-09-17 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク組成物 |
WO2013047743A1 (ja) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 日清オイリオグループ株式会社 | 化粧料用組成物及び化粧料 |
JP2014122316A (ja) * | 2012-12-22 | 2014-07-03 | Dow Corning Toray Co Ltd | 低白金量のヒドロシリル化反応架橋性シリコーンゴムパウダー、化粧料およびシリコーンゴムパウダーの製造方法 |
CN107955173A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-04-24 | 中建西部建设北方有限公司 | 一种新型混凝土消泡剂及其合成方法 |
WO2022014224A1 (ja) | 2020-07-14 | 2022-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 親水性基変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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