JP2013119532A - シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 多価アルコールと飽和高級脂肪酸と末端に不飽和基を有する高級脂肪酸とから得られるエステル化反応生成物に、少なくとも1つのメチル基を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンをヒドロシリル化反応させることにより得られるものであり、25℃において固体またはチキソ性を有するグリース状であることを特徴とするシリコーン変性ワックス。
【選択図】なし
Description
(I)多価アルコールと飽和高級脂肪酸と末端に不飽和基を有する高級脂肪酸とを触媒存在下でエステル化反応させ、エステル化反応生成物を得る工程、及び
(II)前記エステル化反応生成物と少なくとも1つのメチル基を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを触媒存在下でヒドロシリル化反応させる工程、
を含むことを特徴とするシリコーン変性ワックスの製造方法を提供する。
前記末端に不飽和基を有する高級脂肪酸として、炭素数8〜20の直鎖状の不飽和脂肪酸を用い、
前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンとして、下記一般式(A)記載のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを用いることが好ましい。
上記のように、揮発性及び不揮発性のシリコーン油、炭化水素油、エステル油、天然動植物油剤等の油剤への相溶性が高く、各種油剤をペースト状、又は固化することができる増粘剤が求められていた。
(I)多価アルコールと飽和高級脂肪酸と末端に不飽和基を有する高級脂肪酸とを触媒存在下でエステル化反応させ、エステル化反応生成物を得る工程、及び
(II)前記エステル化反応生成物と少なくとも1つのメチル基を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを触媒存在下でヒドロシリル化反応させる工程、
を含むことを特徴とするシリコーン変性ワックスの製造方法を提供する。
該エステル化反応生成物は、多価アルコール、飽和高級脂肪酸、及び末端に不飽和基を有する高級脂肪酸とを反応容器に仕込み、不活性ガス気流中において、160〜240℃にて、反応で生成する水を除去しながら5〜30時間程度エステル化反応を行い、エステル化反応終了後、常法による脱色、脱臭等の精製処理を行うことにより、エステル化反応生成物を得ることができる。
R1としては、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、特に水素原子、メチル基、ブチル基が好ましい。R2は、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。R3は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、特に水素原子、メチル基が好ましい。R4は、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
nは0〜100の整数であり、好ましくは0〜50、より好ましくは1〜20、特に好ましくは1〜10の整数である。
本発明に係る組成物は、上記本発明のシリコーン変性ワックスを5〜40質量%含むものである。該シリコーン変性ワックスが各種油剤等を増粘させるため、各種油剤と混合することによって、25℃常圧において、滑らかで延びが良いペースト状又は固体状の組成物となり、各種油剤との相溶性が高いものとなる。該組成物は、例えば、本発明のシリコーン変性ワックスと後述するシリコーン油の混合物であり、後述する化粧料の他、カーワックス、各種離型剤等に使用することができる。
このような本発明のシリコーン変性ワックス(高級脂肪酸エステル変性オルガノポリシロキサンワックス)は、各種の化粧料に使用することができ、特にスキンケア製品、メイクアップ製品、頭髪製品、制汗剤製品、紫外線防除製品等の皮膚や毛髪に外用される化粧料の原料として好適である。該化粧料中の、該シリコーン変性ワックスの配合量は、化粧料の種類及び配合するシリコーン油の種類に応じて、全質量の0.5〜95質量%、好ましくは1〜70質量%の範囲で適宜調整することができる。例えば、クリーム状化粧料では化粧料全体の0.5〜10質量%、好ましくは0.5〜5質量%、粉体成分が処方全体の25%以下の固形状又はスティック状化粧料においては、化粧料全体の5〜70質量%、好ましくは2〜50質量%の配合が好適であり、粉体成分が処方全体の80%以上の固形状化粧料である場合は、化粧料全体の1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%で配合される。
フッ素系油剤としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられる。
三口フラスコに、グリセリン1.0モル、ベヘン酸2.0モル、ウンデシレン酸1.0モルを仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を0.05質量%、窒素気流下、温度190℃、10時間のエステル化反応を行った。その後、中和剤として炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、温度70℃で1時間の中和反応を行い、冷ました後、テトラヒドロフランに溶解させ、ろ過後、溶媒除去を行った。得られたエステル化反応生成物のシリコーン変性として、イソプロパノールを溶媒とし、下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを加え、触媒として塩化白金酸の10%エタノール溶液を0.2質量%の量を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行い、生成物を得た。
メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン:
三口フラスコに、グリセリン1.0モル、ベヘン酸2.0モル、ウンデシレン酸1.0モルを仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を0.05質量%、窒素気流下、温度190℃、10時間のエステル化反応を行った。その後、中和剤として炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、温度70℃で1時間の中和反応を行い、冷ました後、テトラヒドロフランに溶解させ、ろ過後、溶媒除去を行った。得られたエステル化反応生成物のシリコーン変性として、イソプロパノールを溶媒とし、下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを加え、触媒として塩化白金酸の10%エタノール溶液を0.2質量%の量を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行い、生成物を得た。
メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン:
三口フラスコに、グリセリン1.0モル、ベヘン酸2.0モル、ウンデシレン酸1.0モルを仕込み、触媒として硫酸鉄n水和物を0.05質量%、窒素気流下、温度190℃、10時間のエステル化反応を行った。その後、テトラヒドロフランに溶解させ、ろ過後、溶媒除去を行った。得られたエステル化反応生成物のシリコーン変性として、イソプロパノールを溶媒とし、下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを加え、触媒として塩化白金酸の10%エタノール溶液を0.2質量%の量を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行い、生成物を得た。
メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン:
三口フラスコに、グリセリン1.0モル、ベヘン酸2.0モル、ウンデシレン酸1.0モルを仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を0.05質量%、窒素気流下、温度190℃、10時間のエステル化反応を行った。その後、中和剤として炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、温度70℃で1時間の中和反応を行い、冷ました後、テトラヒドロフランに溶解させ、ろ過後、溶媒除去を行った。得られたエステル化反応生成物のシリコーン変性として、イソプロパノールを溶媒とし、下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを加え、触媒として塩化白金酸の10%エタノール溶液を0.2質量%の量を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行い、生成物を得た。
メチルハイドロジェンオルガノポリシロキサン:
三口フラスコに、トリグリセリン1.0モル、ベヘン酸4.0モルを仕込み、ウンデシレン酸1.0モル、触媒としてp−トルエンスルホン酸を0.05質量%、窒素気流下、温度190℃、10時間のエステル化反応を行った。その後、中和剤として炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、温度70℃で1時間の中和反応を行い、冷ました後、テトラヒドロフランに溶解させ、ろ過後、溶媒除去を行った。得られたエステル化反応生成物のシリコーン変性として、イソプロパノールを溶媒とし、下記構造のメチルハイドロジェンオルガノポリシロキサンを加え、触媒として塩化白金酸の10%エタノール溶液を0.2質量%の量を加え、窒素気流下、温度100℃で8時間の付加反応を行い、生成物を得た。
メチルハイドロジェンポリシロキサン:
三口フラスコに、グリセリン1.0モル、ベヘン酸2.0モル、ウンデシレン酸1.0モルを仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を0.05質量%、窒素雰囲気下、温度190℃で10時間攪拌してエステル化反応を行った。その後、中和剤として炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、70℃で1時間攪拌し、テトラヒドロフランに溶かして、ろ過を行い、溶媒除去を行った。
合成実施例1〜5、比較例1の各種油剤に対する相溶性を評価するため、各種油剤9gに対して、各増粘剤を1g添加し、80℃で加熱溶解、室温にて冷ました後、組成物の状態を評価した。
○:溶解、△:微濁、×不溶
◎:固化、○:増粘、△:一部分離、×分離
(実施例1)乳液
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーンワックス 2.0
2.ジメチルポリシロキサン2cs 30.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
4.トリオクタン酸グリセリル 5.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0
6.1,3−ブチレングリコール 5.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
9.精製水 43.0
(注1)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱溶解する。
B)成分6〜7及び9を混合した後、上記A)を加えて乳化する。
C)上記B)を冷却し、成分8を加えて乳液を得る。
以上のようにして得られた本発明品の乳液は、べたつきがなく、のびも良かった。また、皮膚に施与されたときに、つやのある仕上がりが得られた。
(成分) 質量(%)
1.スクワラン 10.0
2.デカメチルシクロペンタシロキサン 7.0
3.ジメチルポリシロキサン2cs 5.0
4.ポリエーテル変性分岐型シリコーン(注1) 2.0
5.合成実施例2で得たシリコーンワックス 1.0
6.ジプロピレングリコール 7.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
9.精製水 68.0
(注1)信越化学工業(株)製:KF−6028(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱混合する。
B)成分6〜9を混合し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型クリームは、べたつきがなく、のびの良い、油中水型クリームであった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例3で得たシリコーンワックス 2.0
2.ジメチルポリシロキサン6cs 10.0
3.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0
4.ジプロピレングリコール 10.0
5.クエン酸ナトリウム 0.2
6.エタノール 5.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
9.精製水 67.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜3を加熱溶解する。
B)成分4〜9を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型クリームは、油っぽさ、べたつきがなく、のびが良かった。また、マット感のある仕上がりが得られた。
(成分) 質量(%)
1.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 4.0
2.架橋型ジメチルポリシロキサン(注2) 1.0
3.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 0.5
4.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 6.0
5.ジメチルポリシロキサン(20mm2/秒(25℃)) 2.0
6.デカメチルシクロペンタシロキサン 3.0
7.酸化チタン/シクロペンタシロキサン分散物(注4) 10.0
8.合成実施例2で得たシリコーンワックス 1.0
9.ジプロピレングリコール 5.0
10.クエン酸ナトリウム 0.2
11.メチルセルロース(2%水溶液)(注5) 2.5
12.エタノール 3.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
15.精製水 61.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−15(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:SPD−T1S(商品名)
(注5)信越化学工業(株)製:メトローズ65−SH4000(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜8を加熱混合する。
B)成分9〜15を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型メイクアップ下地は、油っぽさ、べたつきがなく、のびも良かった。さらに、みずみずしいさっぱりとした使用性を持ち、マット感のある仕上がりが得られた。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーンワックス 2.0
2.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 15.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
4.ジメチルポリシロキサン20cs 18.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注2) 0.7
6.プロピレングリコール 3.0
7.ポリアクリルアミド系混合物(注3) 0.8
8.キサンタンガム(2%水溶液) 8.0
9.防腐剤 適量
10.香料 適量
11.精製水 42.5
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011(商品名)
(注3)SEPIC製:セピゲル305(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱混合する。
B)成分5〜11を混合溶解する。
C)上記A)を上記B)に加えて攪拌乳化する。
以上のようにして得られた本発明品の水中油水型クリームは、のびの軽い、さっぱりとした使用性を持つ、優れた水中油水型クリームであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例2で得たシリコーンワックス 30.0
2.ジメチルポリシロキサン20cs 24.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 24.0
4.ポリエーテル変性シリコーン(注1) 2.0
5.1,3−ブチレングリコール 2.0
6.防腐剤 適量
7.香料 適量
8.精製水 18.0
(注1)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜8を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化した。
C)上記B)を充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型固形クリームは、油剤が多いにもかかわらず油っぽさ、べたつきがなく、のびも良かった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーンワックス 35.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.スクワラン 30.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 26.0
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 4.0
6.顔料 適量
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜7を混合分散し、上記A)に加えて均一に攪拌した。
C)上記B)に成分8を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の口紅は、油っぽさ、べたつきがなく、軽い滑りでのびも良かった。
(成分) 質量(%)
1.セリサイト 40.0
2.マイカ 10.0
3.タルク 残 量
4.酸化チタン 10.0
5.微粒子酸化チタン 5.0
6.ステアリン酸マグネシウム 3.0
7.顔料 4.2
8.合成実施例3で得たシリコーンワックス 1.0
9.スクワラン 3.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
(製造方法)
A)成分8〜11を混合する。
B)成分1〜7を混合した後、上記A)を加えて均一に混合する。
C)上記B)を金型にプレス成型し、パウダーファンデーションを得る。
以上のようにして得られた本発明品のパウダーファンデーションは、べたつきがなく、のびも良かった。しかも、つやのある仕上がりが得られるパウダーファンデーションであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 4.0
2.トリオクタン酸グリセリル 3.0
3.リンゴ酸ジイソステアリル 5.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 6.0
5.合成実施例5で得たシリコーンワックス 2.0
6.フッ素変性ハイブリッドシリコーン複合粉体(注2) 2.5
7.顔料 8.0
8.アクリルシリコーン樹脂(注3) 5.0
9.ジプロピレングリコール 5.0
10.クエン酸ナトリウム 0.2
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
13.精製水 59.3
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSP−200(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜6を加熱混合する。
B)成分9〜13を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分7〜8を混合し、上記B)に加えて均一にする。
以上のようにして得られた本発明品のクリームファンデーションは、べたつきがなく、のびも良く、マット感のある仕上がりが得られるものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーンワックス 30.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.リンゴ酸ジイソステアリル 32.5
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 28.5
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 4.0
6.顔料 適量
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜7を混合分散し、上記A)に加えて均一に攪拌した。
C)上記B)に成分8を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の固形ファンデーションは、油っぽさ、べたつきがなく、のびの良いものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例5で得たシリコーンワックス 25.0
2.キャンデリラワックス 5.0
3.トリ2エチルへキサン酸グリセリル 24.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 4.0
6.トリメチルシロキシケイ酸(注2) 1.0
7.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 2.0
8.顔料 適量
9.1,3−ブチレングリコール 2.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 15.0
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KF−7312J(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4、7を加熱溶解した。
B)成分9、10及び12を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化した。
C)成分5、6,8を混合分散し、上記B)に加えて均一に攪拌した。
D)上記C)に成分11を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品の油中水型コンパクトファンデーションは、油剤が多いにもかかわらず油っぽさ、べたつきがなく、のびも良かった。
(成分) 質量(%)
1.セリサイト 40.0
2.マイカ 10.0
3.タルク 残量
4.酸化チタン 10.0
5.微粒子酸化チタン 5.0
6.ステアリン酸マグネシウム 3.0
7.顔料 適量
8.オクチルドデカノール 3.0
9.トリ2エチルへキサン酸グリセリル 8.0
10.合成実施例3で得たシリコーンワックス 2.0
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
(製造方法)
A)成分8〜11を加熱混合する。
B)成分1〜7を混合した後、上記A)を加えて均一に混合する。
C)成分12を上記B)に添加する。
以上のようにして得られた本発明品のアイシャドウは、べたつきがなく、のびも良く、しかも、つやのある仕上がりが得られるものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例2で得たシリコーンワックス 3.0
2.ホホバ油 5.0
3.トリオクタン酸グリセリル 2.0
4.シリコーン処理マイカ 40.0
5.シリコーン処理硫酸バリウム 15.0
6.シリコーン処理酸化チタン 10.0
7.シリコーン処理顔料 適 量
8.ハイブリッドシリコーン複合粉体(注1) 1.5
9.球状ポリメチルシルセスキオキサン粉体(注2) 2.5
10.シリコーン処理タルク 残量
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSP−100(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KMP−590(商品名)
(製造方法)
A)成分4〜12を混合、均一にする。
B)成分1〜3を混合溶解し、上記A)に加えて均一にする。
C)上記B)を金型にプレス成型し、パウダーアイブロウを得る。
以上のようにして得られた本発明品のアイブロウは、べたつきがなく、のびも良く、しかも、つやのある仕上がりが得られるものであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーンワックス 40.0
2.ポリエチレンワックス 10.0
3.ホホバ油 40.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
5.アクリルシリコーン樹脂(注1) 5.0
6.顔料 適量
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解した。
B)成分5〜7を混合分散し、上記A)に加えて均一に攪拌した。
C)上記B)に成分8を添加し、充填して製品とした。
以上のようにして得られた本発明品のペンシル状アイブロウは、粉飛びがなく滑り性に優れ、延びのよいものであった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーンワックス 2.0
2.モノイソステアリン酸ジグリセリル 5.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 8.0
4.塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.5
5.グリセリン 3.0
6.プロピレングリコール 5.0
7.ヒドロキシエチルセルロース 0.2
8.防腐剤 適量
9.香料 適量
10.精製水 75.3
(製造方法)
A)成分1〜3を加熱溶解する。
B)成分4〜8及び10を均一に混合溶解する。
C)上記B)を上記A)に加えて乳化後、冷却して成分9を加える。
以上のようにして得られた本発明品のヘアクリームは、塗布時の伸び、使用後の髪の柔軟性、なめらかさ、しっとり感、ツヤにおいて、きわめて優れた効果を示すもので、総合的に非常に優れたヘアクリームであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例2で得たシリコーンワックス 0.5
2.モノイソステアリン酸ジグリセリル 2.0
3.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 0.5
4.トリオクタン酸グリセリル 1.5
5.グリセリン 3.0
6.塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム 0.5
7.ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
8.エタノール 7.0
9.防腐剤 適量
10.香料 適量
11.精製水 残量
12.液化石油ガス 5.0
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱溶解する。
B)成分5〜9及び11を均一に混合溶解する。
C)上記B)を上記A)に加えて乳化後、冷却して成分10を加える。
D)上記C)をエアゾール缶に充填し、コンデショニングムースを得る。
以上のようにして得られた本発明品のコンデショニングムースは、しっとり感、柔軟性、なめらかさに優れ、油性感のない良好な感触のもので、しかも、マット感のある仕上がりが得られるコンデショニングムースであることがわかった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例1で得たシリコーンワックス 5.0
2.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 20.0
3.流動パラフィン 10.0
4.架橋型ジメチルポリシロキサン(注2) 15.0
5.デカメチルシクロペンタシロキサン 30.0
6.アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレイト 20.0
7.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−15(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱混合する。
B)上記Aに成分6、7を加え、均一に分散する。
以上のようにして得られたロールオンタイプの制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているものであった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例3で得たシリコーンワックス 2.0
2.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 7.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 7.0
4.流動パラフィン 8.0
5.1,3−ブチレングリコール 5.0
6.クエン酸ナトリウム 0.2
7.アルミニウムクロロハイドレート 20.0
8.香料 適量
9.精製水 50.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜4を加熱混合する。
B)成分5〜6及び8を混合し、成分7、8を加え溶解する。
C)上記A)に上記B)を加え攪拌して乳化する。
以上のようにして得られた油中水型タイプの制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れている油中水型タイプの制汗剤であった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例5で得たシリコーンワックス 22.0
2.ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体 4.0
3.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 22.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
5.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 15.0
6.アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレイト 15.0
7.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱均一にした。
B)成分6、7を上記A)に混合分散した。
C)上記B)を充填して製品とした。
以上のようにして得られた固形制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れている固形制汗剤であった。
(成分) 質量(%)
1.合成実施例4で得たシリコーンワックス 25.0
2.ポリエチレンワックス 8.0
3.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 25.0
4.デカメチルシクロペンタシロキサン 22.0
5.架橋型ジメチルポリシロキサン(注1) 5.0
6.アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレイト
(グリシン塩) 15.0
7.香料 適量
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−16(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱均一にした。
B)成分6、7を上記A)に混合分散した。
C)上記B)を充填して製品とした。
以上のようにして得られた固形制汗剤は、のびが良く、べたつきや油感がなく、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れている固形制汗剤であった。
(成分) 質量(%)
1.シリコーン処理酸化亜鉛 20.0
2.アクリル変性シリコーン樹脂(注1) 12.0
3.デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
4.トリオクタン酸グリセリル 3.0
5.合成実施例2で得たシリコーンワックス 2.0
6.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注2) 5.0
7.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 1.0
8.アルキル・ポリエーテル共変性シリコーン(注4) 1.0
9.メトキシ桂皮酸オクチル 6.0
10.クエン酸ナトリウム 0.2
11.ジプロピレングリコール 3.0
12.防腐剤 適量
13.香料 適量
14.精製水 26.8
(注1)信越化学工業(株)製:KP−545(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:KF−6026(商品名)
(製造方法)
A)成分3の一部、及び4〜9を加熱混合する。
B)成分10〜12、14を混合し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分1、2及び3の残部を混合分散し、上記B)に成分13を加えて均一にする。
以上のようにして得られた油中水型タイプのUVカットクリームは、のびが良く、べたつきや油感がなく、透明感があり、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているUVカットクリームであった。
(成分) 質量(%)
1.ジメチルポリシロキサン(6mm2/秒(25℃)) 5.0
2.架橋型ポリエーテル変性シリコーン(注1) 5.0
3.トリオクタン酸グリセリル 2.0
4.合成実施例3で得たシリコーンワックス 1.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注2) 1.0
6.酸化チタン/デカメチルシクロペンタシロキサン分散物(注3)30.0
7.酸化亜鉛/デカメチルシクロペンタシロキサン分散物(注4)30.0
8.ジプロピレングリコール 3.0
9.クエン酸ナトリウム 0.2
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 22.8
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−21(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:SPD−T1S(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:SPD−Z1(商品名)
(製造方法)
A)成分1〜5を加熱混合する。
B)成分8〜10、12を混合溶解し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分6、7、11を上記B)に加えて均一にする。
以上のようにして得られた油中水型タイプのUVカット乳液は、のびが良く、べたつきや油感がなく、透明感があり化粧持ちが良く、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているUVカット乳液であった。
(成分) 質量(%)
1.架橋型オルガノポリシロキサン(注1) 5.0
2.イソオクタン酸セチル 5.0
3.合成実施例5で得たシリコーンワックス 1.0
4.酸化チタン/デカメチルシクロペンタシロキサン分散物(注2)15.0
5.ポリエーテル変性シリコーン(注3) 1.0
6.ポリエーテル変性シリコーン(注4) 1.0
7.アクリル酸アミド系混合物(注5) 2.0
8.プロピレングリコール 5.0
9.メチルセルロース(2%水溶液)(注6) 5.0
10.防腐剤 適量
11.香料 適量
12.精製水 60.0
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−18(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:SPD−T1S(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6027(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:KF−6011(商品名)
(注5)セピック製:セピゲル 305(商品名)
(注6)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000(商品名)
(製造方法)
A)成分5〜8及び10、12を混合する。
B)成分1〜3を加熱混合し、上記A)に加えて攪拌乳化する。
C)成分4を上記B)に加え、さらに成分9、10を加えて均一にする。
以上のようにして得られた水中油型タイプのUVカットクリームは、のびが良く、べたつきや油感がなく、透明感があり化粧持ちが良く、温度や経時による変化もなく、使用性も安定性も非常に優れているUVカットクリームであった。
実施例10において、成分1.合成実施例1で得たシリコーン変性ワックスに代えて合成比較例1で得た増粘剤を用いたことを除き、実施例10と同様にして固形ファンデーションを作った。得られた固形ファンデーションは、実施例10のファンデーションに比べてべたつきが有り、広がりも悪かった。
Claims (7)
- 多価アルコールと飽和高級脂肪酸と末端に不飽和基を有する高級脂肪酸とから得られるエステル化反応生成物に、少なくとも1つのメチル基を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンをヒドロシリル化反応させることにより得られるものであり、25℃において固体またはチキソ性を有するグリース状であることを特徴とするシリコーン変性ワックス。
- 前記多価アルコールが、直鎖或いは分岐状のポリグリセリン構造を有する化合物であり、
前記飽和高級脂肪酸が、炭素数12〜30の直鎖状の飽和高級脂肪酸又は飽和二塩基酸であり、
前記末端に不飽和基を有する高級脂肪酸が、炭素数8〜20の直鎖状の不飽和脂肪酸であり、
前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンが、下記一般式(A)で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載のシリコーン変性ワックス。
- 融点が40〜100℃であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のシリコーン変性ワックス。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリコーン変性ワックスを5〜40質量%含み25℃常圧においてペースト状又は固体状であることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のシリコーン変性ワックスを含むものであることを特徴とする化粧料。
- (I)多価アルコールと飽和高級脂肪酸と末端に不飽和基を有する高級脂肪酸とを触媒存在下でエステル化反応させ、エステル化反応生成物を得る工程、及び
(II)前記エステル化反応生成物と少なくとも1つのメチル基を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを触媒存在下でヒドロシリル化反応させる工程、
を含むことを特徴とするシリコーン変性ワックスの製造方法。 - 前記多価アルコールとして、直鎖或いは分岐状のポリグリセリン構造を有する化合物を用い、
前記飽和高級脂肪酸として、炭素数12〜30の直鎖状の飽和高級脂肪酸又は飽和二塩基酸を用い、
前記末端に不飽和基を有する高級脂肪酸として、炭素数8〜20の直鎖状の不飽和脂肪酸を用い、
前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンとして、下記一般式(A)で表されるものを用いることを特徴とする請求項6に記載のシリコーン変性ワックスの製造方法。
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