JP2000273344A - ロジン処理ジスアゾ顔料、その製造方法およびその用途 - Google Patents
ロジン処理ジスアゾ顔料、その製造方法およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】オフセットインキで分散性、透明性、鮮明性、
着色力、光沢に優れたジスアゾ顔料を提供する。 【解決手段】酸性水溶液中に、ロジン可溶性塩およびア
セトアセトアニリド類を含むカップラー水溶液とベンジ
ジン類のテトラゾ化物を含むテトラゾ水溶液とを、連続
的に注入してカップリング反応を行なうことを特徴とす
るロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法。
着色力、光沢に優れたジスアゾ顔料を提供する。 【解決手段】酸性水溶液中に、ロジン可溶性塩およびア
セトアセトアニリド類を含むカップラー水溶液とベンジ
ジン類のテトラゾ化物を含むテトラゾ水溶液とを、連続
的に注入してカップリング反応を行なうことを特徴とす
るロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた分散性を有
するジスアゾ顔料の製造方法、およびそれを用いた印刷
インキに関する。
するジスアゾ顔料の製造方法、およびそれを用いた印刷
インキに関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンジジン類のテトラゾ溶液と、アセト
アセトアニリド類のカップラー液とをカップリングして
得られたジスアゾ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチ
ックの着色等の各種用途に広く使用されている。ジスア
ゾ顔料における一般的な表面処理は、カップリング後の
弱酸性スラリーにアルカリを加えアルカリ性とし、ロジ
ンソープを加えた後、酸性にしてロジンを不溶化、或い
は金属を加えて不溶化することで行われている。しか
し、このような表面処理は顔料の乾燥時の凝集防止にか
ならずしも効果的でなく、分散性が満足できるものは得
られていなかった。
アセトアニリド類のカップラー液とをカップリングして
得られたジスアゾ顔料は、印刷インキ、塗料、プラスチ
ックの着色等の各種用途に広く使用されている。ジスア
ゾ顔料における一般的な表面処理は、カップリング後の
弱酸性スラリーにアルカリを加えアルカリ性とし、ロジ
ンソープを加えた後、酸性にしてロジンを不溶化、或い
は金属を加えて不溶化することで行われている。しか
し、このような表面処理は顔料の乾燥時の凝集防止にか
ならずしも効果的でなく、分散性が満足できるものは得
られていなかった。
【０００３】従来のジスアゾ顔料の表面処理が分散性に
おいて満足できない原因として、カップリング後の合成
された顔料スラリー中の粒子はすでに凝集しており、こ
の凝集した粒子表面をロジンにより被覆してしまうため
と考えられる。
おいて満足できない原因として、カップリング後の合成
された顔料スラリー中の粒子はすでに凝集しており、こ
の凝集した粒子表面をロジンにより被覆してしまうため
と考えられる。
【０００４】アゾレーキ顔料の製造におけるロジンの処
理方法としては、アルカリ領域でカップリングおよびレ
ーキ化反応がなされる為、ロジンをアルカリ性であるカ
ップラー溶液中に予めロジンソープを添加してカップリ
ング反応を行なうこと、又はカップリング後の染料中に
添加してレーキ化することは一般的である。しかしジス
アゾ顔料においては、従来のカップリングは酸性領域で
行われ、例えばカップラー粒子を分散させた酸性の水性
スラリー中にテトラゾ水溶液を注入するカップリング方
法では、カップラー成分は弱酸性スラリーであり、ロジ
ンのアルカリ水溶液を予め添加しておくことはできなか
った。添加時点でロジン水溶液はロジン酸として析出し
てしまうからである。
理方法としては、アルカリ領域でカップリングおよびレ
ーキ化反応がなされる為、ロジンをアルカリ性であるカ
ップラー溶液中に予めロジンソープを添加してカップリ
ング反応を行なうこと、又はカップリング後の染料中に
添加してレーキ化することは一般的である。しかしジス
アゾ顔料においては、従来のカップリングは酸性領域で
行われ、例えばカップラー粒子を分散させた酸性の水性
スラリー中にテトラゾ水溶液を注入するカップリング方
法では、カップラー成分は弱酸性スラリーであり、ロジ
ンのアルカリ水溶液を予め添加しておくことはできなか
った。添加時点でロジン水溶液はロジン酸として析出し
てしまうからである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、顔料の乾燥
時の凝集がなく、分散性に優れるジスアゾ顔料組成物を
提供する。
時の凝集がなく、分散性に優れるジスアゾ顔料組成物を
提供する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、アセトアセト
アニリド類とベンジジン類のテトラゾ化物とをロジンの
存在下でカップリングすることを特徴とするロジン処理
ジスアゾ顔料の製造方法に関する。
アニリド類とベンジジン類のテトラゾ化物とをロジンの
存在下でカップリングすることを特徴とするロジン処理
ジスアゾ顔料の製造方法に関する。
【０００７】更に本発明は、酸性水溶液中に、ロジン可
溶性塩およびアセトアセトアニリド類を含むカップラー
水溶液と、ベンジジン類のテトラゾ化物を含むテトラゾ
水溶液とを注入してカップリング反応を行なうことを特
徴とするロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法に関する。
溶性塩およびアセトアセトアニリド類を含むカップラー
水溶液と、ベンジジン類のテトラゾ化物を含むテトラゾ
水溶液とを注入してカップリング反応を行なうことを特
徴とするロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法に関する。
【０００８】更に本発明は、酸性水溶液中に、ロジンの
可溶性塩水溶液と、アセトアセトアニリド類を含むカッ
プラー水溶液と、ベンジジンのテトラゾ化物を含むテト
ラゾ溶液とを注入してカップリング反応を行なうことを
特徴とするロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法に関す
る。
可溶性塩水溶液と、アセトアセトアニリド類を含むカッ
プラー水溶液と、ベンジジンのテトラゾ化物を含むテト
ラゾ溶液とを注入してカップリング反応を行なうことを
特徴とするロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法に関す
る。
【０００９】更に本発明は、上記製造方法により得られ
たロジン処理ジスアゾ顔料に関する。更に本発明は、上
記ロジン処理ジスアゾ顔料をビヒクルに分散してなる着
色組成物に関する。更に本発明は、オフセットインキで
ある上記着色組成物に関する。
たロジン処理ジスアゾ顔料に関する。更に本発明は、上
記ロジン処理ジスアゾ顔料をビヒクルに分散してなる着
色組成物に関する。更に本発明は、オフセットインキで
ある上記着色組成物に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明によれば、カップラー成分
はアルカリ溶液で酸性水溶液中に注入されるため、ロジ
ン水溶液をカップラー成分のアルカリ水溶液中に添加し
ておくことが可能である。また、ロジン水溶液を別途、
カップリング中、同時に注入することも可能である。ロ
ジン水溶液は酸性水溶液中に注入された時点でロジン酸
になり、 生成された顔料表面を随時コーティングするこ
とになる。
はアルカリ溶液で酸性水溶液中に注入されるため、ロジ
ン水溶液をカップラー成分のアルカリ水溶液中に添加し
ておくことが可能である。また、ロジン水溶液を別途、
カップリング中、同時に注入することも可能である。ロ
ジン水溶液は酸性水溶液中に注入された時点でロジン酸
になり、 生成された顔料表面を随時コーティングするこ
とになる。
【００１１】本発明においてベンジジン類としては、
３，３’−ジクロロベンジジンや２，２’，５，５’−
テトラクロロベンジジン、３，３’−ジアニシジン等が
ある。テトラゾ水溶液の濃度は０．１〜０．５モル／Ｋ
ｇであることが好ましい。
３，３’−ジクロロベンジジンや２，２’，５，５’−
テトラクロロベンジジン、３，３’−ジアニシジン等が
ある。テトラゾ水溶液の濃度は０．１〜０．５モル／Ｋ
ｇであることが好ましい。
【００１２】本発明においてアセトアセトアニリド類と
しては、アセトアセトアニリド、アセトアセト−ｏ−ト
ルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセトアセ
ト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジメトキ
シアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトア
セト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド、アセ
トアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カップラーは
アルカリ水溶液として調整するが、２種以上のカップラ
ーの混合溶液でも良く、他の物質を混合させても良い。
カップラー水溶液の濃度は０．２１〜１．０モル／Ｋｇ
であることが好ましい。
しては、アセトアセトアニリド、アセトアセト−ｏ−ト
ルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセトアセ
ト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジメトキ
シアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトア
セト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド、アセ
トアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カップラーは
アルカリ水溶液として調整するが、２種以上のカップラ
ーの混合溶液でも良く、他の物質を混合させても良い。
カップラー水溶液の濃度は０．２１〜１．０モル／Ｋｇ
であることが好ましい。
【００１３】酸性水溶液としては、カップリング反応系
をｐＨ３〜６．５の範囲に保つことができれば良く、従
来法のカップリングで使われる公知のもので良い。例え
ば従来のカップリングで使われる酢酸−酢酸ソーダ等の
系が適当である。
をｐＨ３〜６．５の範囲に保つことができれば良く、従
来法のカップリングで使われる公知のもので良い。例え
ば従来のカップリングで使われる酢酸−酢酸ソーダ等の
系が適当である。
【００１４】酸性水溶液中へのテトラゾ水溶液、カップ
ラー水溶液およびロジン水溶液の注入は別々の注入管を
通して並行して行なう。
ラー水溶液およびロジン水溶液の注入は別々の注入管を
通して並行して行なう。
【００１５】カップラー水溶液に添加するロジン水溶
液、あるいは別途カップリング中に注入するロジン水溶
液の種類としては、ガムロジン、ウッドロジン、トール
油ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、水添ロジン、マ
レイン化ロジン等顔料のロジン処理に一般的に使用され
るロジンの水酸化ナトリウム溶液もしくは水酸化カリウ
ム溶液などがある。酸価が高くアルカリ水溶液となるロ
ジン変性フェノール樹脂またはアルキド樹脂の水溶液を
併用してもよい。
液、あるいは別途カップリング中に注入するロジン水溶
液の種類としては、ガムロジン、ウッドロジン、トール
油ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、水添ロジン、マ
レイン化ロジン等顔料のロジン処理に一般的に使用され
るロジンの水酸化ナトリウム溶液もしくは水酸化カリウ
ム溶液などがある。酸価が高くアルカリ水溶液となるロ
ジン変性フェノール樹脂またはアルキド樹脂の水溶液を
併用してもよい。
【００１６】ロジン水溶液の添加量は固形分換算で、カ
ップリングして生成されるジスアゾ顔料に対し、３〜１
５０重量％、好ましくは５〜８０重量％である。
ップリングして生成されるジスアゾ顔料に対し、３〜１
５０重量％、好ましくは５〜８０重量％である。
【００１７】上記により調整されたロジン処理ジスアゾ
顔料はオフセットインキ用ビヒクルに配合して分散して
オフセットインキを作成する。オフセットインキ用ビヒ
クルは、例えば、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、またはこれらの乾性油変性樹脂等の
樹脂２０〜５０重量％、アマニ油、桐油、大豆油等の植
物油０〜３０重量％、およびｎ−パラフィン、イソパラ
フィン、アロマチック、ナフテン、α−オレフィン等の
溶剤０〜６０重量％からなるものである。さらに、その
他のインキ溶剤、ドライヤー、レベリング改良剤等、各
種の公知のインキ用添加剤を配合して印刷インキ組成物
とする。
顔料はオフセットインキ用ビヒクルに配合して分散して
オフセットインキを作成する。オフセットインキ用ビヒ
クルは、例えば、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、またはこれらの乾性油変性樹脂等の
樹脂２０〜５０重量％、アマニ油、桐油、大豆油等の植
物油０〜３０重量％、およびｎ−パラフィン、イソパラ
フィン、アロマチック、ナフテン、α−オレフィン等の
溶剤０〜６０重量％からなるものである。さらに、その
他のインキ溶剤、ドライヤー、レベリング改良剤等、各
種の公知のインキ用添加剤を配合して印刷インキ組成物
とする。
【００１８】以下、実施例に基づき本発明をより詳細に
説明する。例中、特に断りの無い限り、部は重量部、％
は重量％を意味する。
説明する。例中、特に断りの無い限り、部は重量部、％
は重量％を意味する。
【００１９】
【実施例１】３，３’−ジクロロベンジジン塩酸塩をそ
の３倍モルの塩酸と２倍モルの亜硝酸ソーダを使って常
法によりテトラゾ化し、１０℃、０．１２５ｍｏｌ／ｌ
のテトラゾ溶液を調整した。一方、アセトアセトアニリ
ド３５．４部を水酸化ナトリウム１２部を含む水溶液に
溶解し、２５℃、０．２５９ｍｏｌ／ｌの溶液に１０％
トール油系ロジンソープ６３ｇを添加したカップラー溶
液を調整した。また酸性水溶液として８０％酢酸３０ｇ
と水酸化ナトリウム８ｇと水からなる２４℃、ｐＨ４．
７の緩衝溶液５００ｇを調整し、攪拌機を有する反応機
に仕込んだ。この緩衝溶液中の互いに離れた位置に出口
を持つ２本の注入管をセットし、テトラゾ水溶液とカッ
プラー水溶液をそれぞれの注入管を通してｐＨ緩衝溶液
中に注入した。これらの溶液は同時に注入を開始し、各
体積流量を調整して約４０分かけて同時に注入を終了し
た。注入の間、液面より採取した反応液からはテトラゾ
は検出されなかった。その後反応系内にテトラゾが極僅
か認められるまでテトラゾ溶液のみを追加注入した。こ
の時点のｐＨは５．１、カップリング反応率は９８．６
％であった。このスラリーを７０℃まで加熱後、濾過、
精製し、５０℃で乾燥して６８．０ｇの顔料を得た。
の３倍モルの塩酸と２倍モルの亜硝酸ソーダを使って常
法によりテトラゾ化し、１０℃、０．１２５ｍｏｌ／ｌ
のテトラゾ溶液を調整した。一方、アセトアセトアニリ
ド３５．４部を水酸化ナトリウム１２部を含む水溶液に
溶解し、２５℃、０．２５９ｍｏｌ／ｌの溶液に１０％
トール油系ロジンソープ６３ｇを添加したカップラー溶
液を調整した。また酸性水溶液として８０％酢酸３０ｇ
と水酸化ナトリウム８ｇと水からなる２４℃、ｐＨ４．
７の緩衝溶液５００ｇを調整し、攪拌機を有する反応機
に仕込んだ。この緩衝溶液中の互いに離れた位置に出口
を持つ２本の注入管をセットし、テトラゾ水溶液とカッ
プラー水溶液をそれぞれの注入管を通してｐＨ緩衝溶液
中に注入した。これらの溶液は同時に注入を開始し、各
体積流量を調整して約４０分かけて同時に注入を終了し
た。注入の間、液面より採取した反応液からはテトラゾ
は検出されなかった。その後反応系内にテトラゾが極僅
か認められるまでテトラゾ溶液のみを追加注入した。こ
の時点のｐＨは５．１、カップリング反応率は９８．６
％であった。このスラリーを７０℃まで加熱後、濾過、
精製し、５０℃で乾燥して６８．０ｇの顔料を得た。
【００２０】
【実施例２】実施例１でカップラー溶液中に添加したロ
ジン水溶液を、酸性水溶液中に別途の専用の注入管を通
して約４０分かけて注入した以外は実施例−１と同様に
カップリング、追加カップリング、加熱、濾過、精製、
乾燥を行い、６８．０ｇの顔料を得た。
ジン水溶液を、酸性水溶液中に別途の専用の注入管を通
して約４０分かけて注入した以外は実施例−１と同様に
カップリング、追加カップリング、加熱、濾過、精製、
乾燥を行い、６８．０ｇの顔料を得た。
【００２１】
【比較例１】ロジン水溶液を使用しない以外は実施例１
の条件でカップリング、追加カップリングを行なったス
ラリーに苛性ソーダ水溶液を加えｐＨを１０．５に調整
し１０％ロジンソープ６３ｇを添加した。その後、塩酸
水溶液を加えｐＨを５．０に調整しロジンを不溶化し
た。その後、加熱、濾過、精製、乾燥を行い６８．０ｇ
の顔料を得た。
の条件でカップリング、追加カップリングを行なったス
ラリーに苛性ソーダ水溶液を加えｐＨを１０．５に調整
し１０％ロジンソープ６３ｇを添加した。その後、塩酸
水溶液を加えｐＨを５．０に調整しロジンを不溶化し
た。その後、加熱、濾過、精製、乾燥を行い６８．０ｇ
の顔料を得た。
【００２２】実施例１、２、及び比較例１で得られた顔
料のオフセットインキ試験を実施した。オフセットイン
キビヒクル８０ｇ、粉砕した顔料２０ｇを紙コップ中で
プレミックス後、３本ロールで練肉した。練肉後、ビヒ
クル、インキ溶剤、計１０ｇを加え、タックが６．０に
なるようにインキを調整し、濃色インキを得た。
料のオフセットインキ試験を実施した。オフセットイン
キビヒクル８０ｇ、粉砕した顔料２０ｇを紙コップ中で
プレミックス後、３本ロールで練肉した。練肉後、ビヒ
クル、インキ溶剤、計１０ｇを加え、タックが６．０に
なるようにインキを調整し、濃色インキを得た。
【００２３】（ロール分散性）６０℃、１０ｂａｒで１
パスした時のＧＲ値は、実施例１が２．０、実施例２が
２．５に対し比較例１は４．０で実施例１，２の方が分
散性が良好であった。 （透明性）各濃色インキをドローダウンし、色見本を作
成した。実施例１，２の方が比較例１より透明であっ
た。 （鮮明性、着色力）各濃色インキ０．２ｇを白インキ
（酸化チタンをオフセット用ビヒクルに分散して作成し
た）５．０ｇに混ぜて淡色インキを作成、ドローダウン
し色見本を作成した。実施例１、２の方が比較例１より
高鮮明、高着色力であった。 （光沢）アート紙にＲＩテスターにて展色刷りし、光沢
計（ＵＧＶ−５Ｄ、スガ試験機株式会社製）により６０
°光沢を測定した。比較例１が６０．２％に対し実施例
１は６４．５％、実施例２は６３．８％と高光沢であっ
た。
パスした時のＧＲ値は、実施例１が２．０、実施例２が
２．５に対し比較例１は４．０で実施例１，２の方が分
散性が良好であった。 （透明性）各濃色インキをドローダウンし、色見本を作
成した。実施例１，２の方が比較例１より透明であっ
た。 （鮮明性、着色力）各濃色インキ０．２ｇを白インキ
（酸化チタンをオフセット用ビヒクルに分散して作成し
た）５．０ｇに混ぜて淡色インキを作成、ドローダウン
し色見本を作成した。実施例１、２の方が比較例１より
高鮮明、高着色力であった。 （光沢）アート紙にＲＩテスターにて展色刷りし、光沢
計（ＵＧＶ−５Ｄ、スガ試験機株式会社製）により６０
°光沢を測定した。比較例１が６０．２％に対し実施例
１は６４．５％、実施例２は６３．８％と高光沢であっ
た。
【発明の効果】本発明によれば、ジスアゾ顔料は合成直
後にロジンによって顔料粒子表面が被覆される。したが
って、本発明で得られたロジン処理ジスアゾ顔料は、乾
燥時に顔料粒子が凝集することなしに、印刷インキ用ビ
ヒクル中で優れた分散性を示す。
後にロジンによって顔料粒子表面が被覆される。したが
って、本発明で得られたロジン処理ジスアゾ顔料は、乾
燥時に顔料粒子が凝集することなしに、印刷インキ用ビ
ヒクル中で優れた分散性を示す。
Claims (6)
- 【請求項１】 アセトアセトアニリド類とベンジジン類
のテトラゾ化物とをロジンの存在下でカップリングする
ことを特徴とするロジン処理ジスアゾ顔料の製造方法。 - 【請求項２】 酸性水溶液中に、ロジン可溶性塩および
アセトアセトアニリド類を含むカップラー水溶液と、ベ
ンジジン類のテトラゾ化物を含むテトラゾ水溶液とを注
入してカップリング反応を行なうことを特徴とするロジ
ン処理ジスアゾ顔料の製造方法。 - 【請求項３】 酸性水溶液中に、ロジンの可溶性塩水溶
液と、アセトアセトアニリド類を含むカップラー水溶液
と、ベンジジンのテトラゾ化物を含むテトラゾ溶液とを
注入してカップリング反応を行なうことを特徴とするロ
ジン処理ジスアゾ顔料の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１ないし３いずれか記載の製造方
法により得られたロジン処理ジスアゾ顔料。 - 【請求項５】 請求項４記載のロジン処理ジスアゾ顔料
組成物をビヒクルに分散してなる着色組成物。 - 【請求項６】 オフセットインキである請求項５記載の
着色組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7707899A JP2000273344A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | ロジン処理ジスアゾ顔料、その製造方法およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7707899A JP2000273344A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | ロジン処理ジスアゾ顔料、その製造方法およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273344A true JP2000273344A (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=13623758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7707899A Pending JP2000273344A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | ロジン処理ジスアゾ顔料、その製造方法およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000273344A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103102712A (zh) * | 2013-01-24 | 2013-05-15 | 嘉兴科隆化工有限公司 | 一种颜料黄81的工业化生产方法 |
-
1999
- 1999-03-23 JP JP7707899A patent/JP2000273344A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103102712A (zh) * | 2013-01-24 | 2013-05-15 | 嘉兴科隆化工有限公司 | 一种颜料黄81的工业化生产方法 |
| CN103102712B (zh) * | 2013-01-24 | 2014-04-02 | 嘉兴科隆化工有限公司 | 一种颜料黄81的工业化生产方法 |
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